JPH04110320A - エポキシ樹脂系球状粒子 - Google Patents
エポキシ樹脂系球状粒子Info
- Publication number
- JPH04110320A JPH04110320A JP23030790A JP23030790A JPH04110320A JP H04110320 A JPH04110320 A JP H04110320A JP 23030790 A JP23030790 A JP 23030790A JP 23030790 A JP23030790 A JP 23030790A JP H04110320 A JPH04110320 A JP H04110320A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- groups
- particles
- glycidyl
- suspension
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 37
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims abstract description 10
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 abstract 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOJAMWORWOLUKL-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-ethyl-5-methylimidazole Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1CC1=CC=CC=C1 VOJAMWORWOLUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBODPHKDNYVCEJ-UHFFFAOYSA-M 1-benzyl-3-dodecyl-2-methylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCN1C=C[N+](CC=2C=CC=CC=2)=C1C PBODPHKDNYVCEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QKVROWZQJVDFSO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanamine Chemical compound CC1=NC=CN1CCN QKVROWZQJVDFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPKYQLUNZBNQA-UHFFFAOYSA-N 2-[4,5-bis(2-cyanoethoxymethyl)-2-phenylimidazol-1-yl]propanenitrile Chemical compound N#CC(C)N1C(COCCC#N)=C(COCCC#N)N=C1C1=CC=CC=C1 SFPKYQLUNZBNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-O 2-methyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CC=1NC=C[NH+]=1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGHPNCMVUAKAIE-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)C1=CC=CC=C1 MGHPNCMVUAKAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明のエポキシ樹脂系球状粒子はプラスチック類の艶
消剤、またゴム、プラスチック類の補強剤として有用で
ある。さらにはカチオン電着塗料への耐チッピング性を
向上させる成分としても使用される。さらには、繊維強
化複合材料の靭性付与材としても有用である。
消剤、またゴム、プラスチック類の補強剤として有用で
ある。さらにはカチオン電着塗料への耐チッピング性を
向上させる成分としても使用される。さらには、繊維強
化複合材料の靭性付与材としても有用である。
エポキシ樹脂の比較的小さい硬化粒子は、エポキシ樹脂
をエマルジョン系で硬化させることによって得ることが
知られている。
をエマルジョン系で硬化させることによって得ることが
知られている。
具体的には、特公昭62−48972号公報、特開昭6
1−87721号公報には、水を分散媒体としてエポキ
シ樹脂をエマルジョン化し、これを硬化させることが開
示されている。
1−87721号公報には、水を分散媒体としてエポキ
シ樹脂をエマルジョン化し、これを硬化させることが開
示されている。
耐熱性が要求される分野では、ゴム、プラスチック類、
塗料、繊維強化複合材料そのものが耐熱性を要求される
ことはもちろんであるが、艶消、補強、耐チッピング、
靭性付与等の改質に使用される添加剤にも耐熱性が要求
される。ところが、従来から有機高分子系の球状粒子で
前述の添加剤として使用される材料であるアクリル系有
機高分子や特公昭62−48972号公報記載のエポキ
シ系硬化物では、充分な耐熱性が得られなかった。
塗料、繊維強化複合材料そのものが耐熱性を要求される
ことはもちろんであるが、艶消、補強、耐チッピング、
靭性付与等の改質に使用される添加剤にも耐熱性が要求
される。ところが、従来から有機高分子系の球状粒子で
前述の添加剤として使用される材料であるアクリル系有
機高分子や特公昭62−48972号公報記載のエポキ
シ系硬化物では、充分な耐熱性が得られなかった。
本願発明は、耐熱性を有し、靭性か高く、かつ球状のエ
ポキシ樹脂系粒子を提供するものである。
ポキシ樹脂系粒子を提供するものである。
〔課題を解決するための手段]
本発明は、a)グリシジル基を分子中に二個以上有する
エポキシ樹脂100重重部、b)イミダソール化合物1
〜10重1部C)グリシジル基反応し得る官能基を有す
るエラス)・マー5〜100重量部を含み、平均粒径が
1〜100μmであるエポキシ樹脂系球状粒子に関する
ものである。
エポキシ樹脂100重重部、b)イミダソール化合物1
〜10重1部C)グリシジル基反応し得る官能基を有す
るエラス)・マー5〜100重量部を含み、平均粒径が
1〜100μmであるエポキシ樹脂系球状粒子に関する
ものである。
本発明において、−分子中に二個以上のグリシジル基を
有するエポキシ樹脂として、公知のものが使用できる。
有するエポキシ樹脂として、公知のものが使用できる。
例えは、ビスフェノールA1 ビスフェノールF、ビス
フェノールADおよびこれらのハロゲン置換体等のビス
フェノール類、ハイドロキノン、レゾルシン等の多価フ
ェノール類:フェノールノホラック、クレゾールノボラ
ック、ビスフェノールAノボラック等のノボラック類
ポリプロレンクリコール、ポリプロピレンクリコールの
多価アルコール類 これらのグリシジルエーテル化合物
、4〜アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−0−クレ
ゾール、m−アミノフェノール、p−アミンフェノール
、ンアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホン等の芳香族アミン類から誘導されるクリシジルアミ
ン化合物;等かあり、これらの単独あるいは二種以」二
を混合して用いられる。
フェノールADおよびこれらのハロゲン置換体等のビス
フェノール類、ハイドロキノン、レゾルシン等の多価フ
ェノール類:フェノールノホラック、クレゾールノボラ
ック、ビスフェノールAノボラック等のノボラック類
ポリプロレンクリコール、ポリプロピレンクリコールの
多価アルコール類 これらのグリシジルエーテル化合物
、4〜アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−0−クレ
ゾール、m−アミノフェノール、p−アミンフェノール
、ンアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスル
ホン等の芳香族アミン類から誘導されるクリシジルアミ
ン化合物;等かあり、これらの単独あるいは二種以」二
を混合して用いられる。
本発明に使用されるイミダゾール化合物と1.では、従
来公知のイミダソール化合物か使用されるが、例示する
と以下の様な物がある。2−メチルイミダゾール、4−
メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−イソプロピルイミ
ダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデ
シルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フ
ェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−
メチルイミダゾール、■−ベンジルー2−エチルイミダ
ゾール、1−ベンジル−2−エチル−5−メチルイミダ
ゾール5.1−シアノエチル−2=メチルイミダゾール
、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール、j−シアノエチル−2−エチルイミダゾール、1
−シアンエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シ
アノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアンエ
チル−2−メチルイミダゾリウム・トリメリテート、■
−シアンエチルー2−ウンデンルイミダゾリウム・トリ
メリテート、■−シアンエチルー2−エチルー4−メチ
ルイミダゾリウム・トリメリテー)・、1−シアノエチ
ル−2−フェニルイミダツリウム・トリメリテーI・、
2−メチルイミダゾールふ・インシアヌレート、2−フ
ェニルイミダゾリウム・イソシアタ1ノート、2,4−
ジメチル−6−(2−メチルイミダゾリル−(■))−
エチル−8l−リアジン、2.4−ジアミノ−6−(2
−ウンデシルイミダソリルー(1)) −エチル−s−
トリアジン、2−フェニル−4,5−ジヒ1ぐロキメチ
ルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒド
ロキシメチルイミダゾール、1−シアンエチル−2−フ
ェニル−4,5−ジ(シアノエトキシメチル)イミダゾ
ール、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダ
ゾリウム・クロライド、■、3−シベンンルー2−メチ
ルイミダゾリウム・クロライド、1−アミノエチル−2
−メチルイミダゾールなどが、挙げられる。
来公知のイミダソール化合物か使用されるが、例示する
と以下の様な物がある。2−メチルイミダゾール、4−
メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−イソプロピルイミ
ダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデ
シルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フ
ェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−
メチルイミダゾール、■−ベンジルー2−エチルイミダ
ゾール、1−ベンジル−2−エチル−5−メチルイミダ
ゾール5.1−シアノエチル−2=メチルイミダゾール
、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール、j−シアノエチル−2−エチルイミダゾール、1
−シアンエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シ
アノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアンエ
チル−2−メチルイミダゾリウム・トリメリテート、■
−シアンエチルー2−ウンデンルイミダゾリウム・トリ
メリテート、■−シアンエチルー2−エチルー4−メチ
ルイミダゾリウム・トリメリテー)・、1−シアノエチ
ル−2−フェニルイミダツリウム・トリメリテーI・、
2−メチルイミダゾールふ・インシアヌレート、2−フ
ェニルイミダゾリウム・イソシアタ1ノート、2,4−
ジメチル−6−(2−メチルイミダゾリル−(■))−
エチル−8l−リアジン、2.4−ジアミノ−6−(2
−ウンデシルイミダソリルー(1)) −エチル−s−
トリアジン、2−フェニル−4,5−ジヒ1ぐロキメチ
ルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒド
ロキシメチルイミダゾール、1−シアンエチル−2−フ
ェニル−4,5−ジ(シアノエトキシメチル)イミダゾ
ール、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダ
ゾリウム・クロライド、■、3−シベンンルー2−メチ
ルイミダゾリウム・クロライド、1−アミノエチル−2
−メチルイミダゾールなどが、挙げられる。
本発明の組成物において、硬化剤であるイミダ−へ −
ソール化合物の配合量はエポキシ樹脂100重量部に対
して1〜lO重量部か好適である。硬化剤の配合量が少
ないと硬化が不充分となり、硬化物の靭性は著しく低下
し、過剰になると反応の制御が難[、<、また、硬化物
の耐湿性も低下する。
して1〜lO重量部か好適である。硬化剤の配合量が少
ないと硬化が不充分となり、硬化物の靭性は著しく低下
し、過剰になると反応の制御が難[、<、また、硬化物
の耐湿性も低下する。
本願発明のエポキシ樹脂系球状粒子は、グリシジル基と
反応し得る官能基を有するエラストマーを含有する。
反応し得る官能基を有するエラストマーを含有する。
グリシジル基と反応し得る官能基とは、カルボキシル基
、アミン基、ピペランル基、水酸基、イソシアネート基
等か挙けられる。
、アミン基、ピペランル基、水酸基、イソシアネート基
等か挙けられる。
特に好ましい官能基としては、カルボキシル基、アミノ
基、水酸基等が挙げられる。
基、水酸基等が挙げられる。
本願発明におけるエラストマーとは、前記官能基を有す
るブタジェン−′アクリロニトリル共重合体、スチレン
−ブタジェン共重合体、アクリルゴム、シリコンゴム、
軟質ボリウlノタン等が挙けられる。特に好ましいエラ
ス)・マーとしては前記官能基を有するブタンエン−ア
クリロニトリル共重合体が挙げられる。
るブタジェン−′アクリロニトリル共重合体、スチレン
−ブタジェン共重合体、アクリルゴム、シリコンゴム、
軟質ボリウlノタン等が挙けられる。特に好ましいエラ
ス)・マーとしては前記官能基を有するブタンエン−ア
クリロニトリル共重合体が挙げられる。
−6=
また、必要に応じては、エラストマーが有する官能基と
グリシジルの反応が促進されるよう触媒を添加してもよ
い。例えば、カルボキシル基を有するエラストマーを用
いた場合は、トリフェニルフォスフインなどの有機ホス
フィン化合物などの触媒があげられる。
グリシジルの反応が促進されるよう触媒を添加してもよ
い。例えば、カルボキシル基を有するエラストマーを用
いた場合は、トリフェニルフォスフインなどの有機ホス
フィン化合物などの触媒があげられる。
本願発明のエラストマーは、グリシジル基を分子中に二
個以上有するエポキシ樹脂100重量部に、対して5〜
100重量部が好ましい。さらに好ましくは10〜80
重量部がよい。エラストマーの量が、前記エポキシ樹脂
100重量部に対して100重量部を越えるとエポキシ
樹脂系球状粒子のガラス転移温度が低くなり過ぎるので
耐熱性が低下するため好ましくない。また5重量部未満
では充分な靭性を得ることができないので好ましくない
。
個以上有するエポキシ樹脂100重量部に、対して5〜
100重量部が好ましい。さらに好ましくは10〜80
重量部がよい。エラストマーの量が、前記エポキシ樹脂
100重量部に対して100重量部を越えるとエポキシ
樹脂系球状粒子のガラス転移温度が低くなり過ぎるので
耐熱性が低下するため好ましくない。また5重量部未満
では充分な靭性を得ることができないので好ましくない
。
本願発明では、得ようとする粒子の用途に応じて、必要
とされる物性に合うようにエポキシ樹脂を改質するもの
を配合することができる。
とされる物性に合うようにエポキシ樹脂を改質するもの
を配合することができる。
このような成分としては、熱可塑性樹脂を挙げることが
できる。
できる。
熱可塑性樹脂としては、ポリアクリレート、ポリアミド
、ポリアラミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポ
リイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン等を挙げ
ることができる。これら他の成分の添加量は、粒子状硬
化物の物性を損なわない範囲であればよく、組成物中5
0重量%未満が望ましい。
、ポリアラミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リフェニレンスルフィド、ポリベンズイミダゾール、ポ
リイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン等を挙げ
ることができる。これら他の成分の添加量は、粒子状硬
化物の物性を損なわない範囲であればよく、組成物中5
0重量%未満が望ましい。
前述の組成物から球状粒子を製造する方法としては、均
一に溶解した組成物を懸濁安定剤を溶解した水に添加し
、この混合物を高速攪拌することにより、所定の平均粒
径を有するエポキシ樹脂組成物からなる球状粒子を含む
サスペンションを製造し、次に所定温度、時間で球状エ
ポキシ樹脂組成物を硬化した後、水から分離するという
製造方法が好適に用いられる。
一に溶解した組成物を懸濁安定剤を溶解した水に添加し
、この混合物を高速攪拌することにより、所定の平均粒
径を有するエポキシ樹脂組成物からなる球状粒子を含む
サスペンションを製造し、次に所定温度、時間で球状エ
ポキシ樹脂組成物を硬化した後、水から分離するという
製造方法が好適に用いられる。
球状粒子の粒径は、懸濁安定剤濃度、サスペンション溶
液でのエポキシ組成物濃度および高速攪拌時の剪断力と
密接な関係にある。懸濁安定剤濃度が高いほど微粒で安
定したサスペンションが得られやすい。ただし、この場
合には懸濁安定剤が粒子表面に強固な保護膜を形成する
ので、エポキシ樹脂組成物の特徴である接着性が低下す
るという問題が生、しる場合があり、硬化した球状エポ
キシ樹脂組成物から保護膜を分解除去する工程が必要と
なる。エポキシ樹脂組成物濃度が高いほど大粒子を含ま
ないサスペンションが得られやすい。
液でのエポキシ組成物濃度および高速攪拌時の剪断力と
密接な関係にある。懸濁安定剤濃度が高いほど微粒で安
定したサスペンションが得られやすい。ただし、この場
合には懸濁安定剤が粒子表面に強固な保護膜を形成する
ので、エポキシ樹脂組成物の特徴である接着性が低下す
るという問題が生、しる場合があり、硬化した球状エポ
キシ樹脂組成物から保護膜を分解除去する工程が必要と
なる。エポキシ樹脂組成物濃度が高いほど大粒子を含ま
ないサスペンションが得られやすい。
ただし、あまり高濃度だとサスペンションの増粘により
高速攪拌は困難となる。剪断力が高いほど短時間に微粒
が得られる。懸濁化のために様々な装置が考案されてお
り、これら市販の装置を適宜選択することにより所望の
粒径を有する球状粒子を製造することができる。これら
の諸条件は懸濁安定剤の種類、エポキシ樹脂組成物の配
合組成、および懸濁化の装置により、所望する粒径を得
るための最適条件が異なるので、一義的に諸条件の範囲
を限定することはできない。
高速攪拌は困難となる。剪断力が高いほど短時間に微粒
が得られる。懸濁化のために様々な装置が考案されてお
り、これら市販の装置を適宜選択することにより所望の
粒径を有する球状粒子を製造することができる。これら
の諸条件は懸濁安定剤の種類、エポキシ樹脂組成物の配
合組成、および懸濁化の装置により、所望する粒径を得
るための最適条件が異なるので、一義的に諸条件の範囲
を限定することはできない。
サスペンション溶液を製造した後の球状エポキシ樹脂組
成物の硬化温度は硬化剤の種類に大きくQ− 依存する。大部分の懸濁安定剤は水溶液の状態で、ある
温度以上では水に不溶となる点(曇点)を有しているの
で、曇点温度をあまり越えない温度で硬化することが好
ましい。硬化温度は前述の理由により一義的には決めら
れないが、20〜90°Cの範囲が妥当である。この状
態では、球状エポキシ樹脂組成物はゲル化しているが完
全硬化には至っていないので、水を分離後に乾燥してか
ら後硬化する。後硬化の温度は120〜200°Cの範
囲が好ましい。
成物の硬化温度は硬化剤の種類に大きくQ− 依存する。大部分の懸濁安定剤は水溶液の状態で、ある
温度以上では水に不溶となる点(曇点)を有しているの
で、曇点温度をあまり越えない温度で硬化することが好
ましい。硬化温度は前述の理由により一義的には決めら
れないが、20〜90°Cの範囲が妥当である。この状
態では、球状エポキシ樹脂組成物はゲル化しているが完
全硬化には至っていないので、水を分離後に乾燥してか
ら後硬化する。後硬化の温度は120〜200°Cの範
囲が好ましい。
球状エポキシ樹脂組成物の水からの分離は、前述の条件
で硬化後に、サスペンション液の濾過あるいは遠心分離
等の周知の固液分離操作を用いることができる。
で硬化後に、サスペンション液の濾過あるいは遠心分離
等の周知の固液分離操作を用いることができる。
懸濁安定剤としては、メチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラ
チンなどが好ましい。
ロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラ
チンなどが好ましい。
懸濁安定剤の添加量は前述の理由により範囲は一義的に
は、限定されないが、通常はエポキシ樹脂組成物に対し
て0.1〜5重量%程度である。
は、限定されないが、通常はエポキシ樹脂組成物に対し
て0.1〜5重量%程度である。
−1〇−
エポキシ樹脂組成物サスペンションは懸濁安定剤の作用
により安定化しているが、特に微粒を製造する場合には
補助的に界面活性剤を添加することもできる。界面活性
剤の例を挙げると、ポリオキシエチ1ノンアルキルエー
テル系、ポリオギシェチlノンフェニルエーテル系やポ
リオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックボリ
エーテル系などエーテル型非イオン界面活性剤;ポリエ
チレングリコールの高級脂肪族エステルや、多価アルコ
ールの脂肪族エステル等のエステル型の非イオン界面活
性剤;アルコキシル化ロジン類等がある3〔発明の効果
〕 本発明のエポキシ樹脂系球状粒子はガラス転移温度が高
く、耐熱性の要求される分野で好適に利用される。また
、エラストマーを配合成分として含んでいるので靭性が
高く、カチオン電着塗料の耐チツピング性改良、繊維強
化複合材料の靭性改良にも使用される。
により安定化しているが、特に微粒を製造する場合には
補助的に界面活性剤を添加することもできる。界面活性
剤の例を挙げると、ポリオキシエチ1ノンアルキルエー
テル系、ポリオギシェチlノンフェニルエーテル系やポ
リオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックボリ
エーテル系などエーテル型非イオン界面活性剤;ポリエ
チレングリコールの高級脂肪族エステルや、多価アルコ
ールの脂肪族エステル等のエステル型の非イオン界面活
性剤;アルコキシル化ロジン類等がある3〔発明の効果
〕 本発明のエポキシ樹脂系球状粒子はガラス転移温度が高
く、耐熱性の要求される分野で好適に利用される。また
、エラストマーを配合成分として含んでいるので靭性が
高く、カチオン電着塗料の耐チツピング性改良、繊維強
化複合材料の靭性改良にも使用される。
さらに耐水性、耐溶媒性にも優れているなどの特徴も有
しているのでゴム、プラスチック類への充]黄材、補強
制やペンキ、インキ、接着剤等への艶消し材、充填材、
補強材等の添加剤として使用される。
しているのでゴム、プラスチック類への充]黄材、補強
制やペンキ、インキ、接着剤等への艶消し材、充填材、
補強材等の添加剤として使用される。
製造したエポキシ樹脂系球状粒子の性能評価は以下の通
りである。、 ・平均粒子径はMaster 5izer (英国M
a、 I v e r nlnstrl1ments社
)を用い製造I、たエポキシ樹脂系球状粒子を水に分散
(7て1Jtll定(7た。
りである。、 ・平均粒子径はMaster 5izer (英国M
a、 I v e r nlnstrl1ments社
)を用い製造I、たエポキシ樹脂系球状粒子を水に分散
(7て1Jtll定(7た。
・粒子の力学的性能は別途同一組成のエポキシ組成物を
板状に硬化した試片の力学的性能と同等であるとして測
定結果を示す。
板状に硬化した試片の力学的性能と同等であるとして測
定結果を示す。
・カラス転移温度はレオメトリックス社株R3△−II
の動的粘弾性測定によりTa、nδのピーク温度により
〆測定した。
の動的粘弾性測定によりTa、nδのピーク温度により
〆測定した。
・曲げ弾性率はASTM−D790に準拠して測定1.
た。
た。
実施例1
ビスフェノールAシクリシシルエーテル(住友化学工業
株制スミエボギンR[元LA−128) loog、
末端カルホギシル基含有アクリロニトリル−フタジエン
共重合体(B、F、 フッドリッチ社製ハ・イカ−C
TBN ]、300x 1.3)、 30g 、 2−
エチル−4−メチルイミダソール5gを800Cで溶解
(7、メチルセルロース(信越化学株制メトローズR9
0Sl−14000)を1.0g含む水溶液200gに
添加した。
株制スミエボギンR[元LA−128) loog、
末端カルホギシル基含有アクリロニトリル−フタジエン
共重合体(B、F、 フッドリッチ社製ハ・イカ−C
TBN ]、300x 1.3)、 30g 、 2−
エチル−4−メチルイミダソール5gを800Cで溶解
(7、メチルセルロース(信越化学株制メトローズR9
0Sl−14000)を1.0g含む水溶液200gに
添加した。
次に、オートホモミキサー(特殊機化工業株制)を用い
て室温下8000rpmで30分間攪拌し白色のサスペ
ンション溶液を得た。この溶液を攪拌機付フラスコに移
送し、水700gを加えて希釈した。この希釈液を20
0rpmで攪拌しながら昇温し、600Cで12時間硬
化した。
て室温下8000rpmで30分間攪拌し白色のサスペ
ンション溶液を得た。この溶液を攪拌機付フラスコに移
送し、水700gを加えて希釈した。この希釈液を20
0rpmで攪拌しながら昇温し、600Cで12時間硬
化した。
ゲル化したエポキシ樹脂系球状粒子を75μmメツシュ
の櫛で75μm以上の粗粒子を除去してから遠心分離し
て、充分に水洗した後乾燥し、最後に180°Cで2時
間後硬化した。得られた粒子は光学顕微鏡で観察したと
ころほとんど球形であり、数平均粒径は約30μmであ
った。
の櫛で75μm以上の粗粒子を除去してから遠心分離し
て、充分に水洗した後乾燥し、最後に180°Cで2時
間後硬化した。得られた粒子は光学顕微鏡で観察したと
ころほとんど球形であり、数平均粒径は約30μmであ
った。
同一組成のエポキシ樹脂組成物を別途2mmの間隙を有
する2枚のガラス板にはさんで180’Cで2時間硬化
して板状硬化物を得た。この板状硬化物はガラス転移温
度が160°Cであり曲げ弾性率は200 J/ mm
2であった。−1)謄本に三日間浸漬したときの吸水率
は3.1%であった。
する2枚のガラス板にはさんで180’Cで2時間硬化
して板状硬化物を得た。この板状硬化物はガラス転移温
度が160°Cであり曲げ弾性率は200 J/ mm
2であった。−1)謄本に三日間浸漬したときの吸水率
は3.1%であった。
同一組成を有するエポキシ樹脂系球状粒子も上記板状硬
化物と同等な性能を有する。
化物と同等な性能を有する。
実施例2〜7
エポキシ樹脂組成物の配合組成および懸濁安定剤の濃度
、水量を変更した以外は実施例1の方法に準拠してエポ
キシ樹脂系球状粒子を製造した。
、水量を変更した以外は実施例1の方法に準拠してエポ
キシ樹脂系球状粒子を製造した。
それぞれの組成を第1表に示す。また同一組成での硬化
物の性能も第1表に示す。表中に用いた祠料の詳細は次
のとおりである。
物の性能も第1表に示す。表中に用いた祠料の詳細は次
のとおりである。
スミエポキシ[F]ELM434 テトラクリシジル
ジアミノジフェニルスルフォン〔住友化学工業(株社製
〕 エピクロン■830 ジグリシジルビスフェノールF
〔大日本インキ(掬社製〕 ハイカー■CTBN 1300 X 8 末端カルホ
キシル基含有アクリロニドl)ルーブタジェン共重合体
。
ジアミノジフェニルスルフォン〔住友化学工業(株社製
〕 エピクロン■830 ジグリシジルビスフェノールF
〔大日本インキ(掬社製〕 ハイカー■CTBN 1300 X 8 末端カルホ
キシル基含有アクリロニドl)ルーブタジェン共重合体
。
CB、F、 クットリッチ社製〕
メトローズ■90SH15’OO:メチルセルロース〔
信越化学(掬社製〕
信越化学(掬社製〕
Claims (1)
- a)グリシジル基を分子中に二個以上有するエポキシ樹
脂100重量部、b)イミダゾール化合物1〜10重量
部およびc)グリシジル基と反応し得る官能基を有する
エラストマー5〜100重量部を含み、平均粒径が1〜
100μmであるエポキシ樹脂系球状粒子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23030790A JPH04110320A (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | エポキシ樹脂系球状粒子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23030790A JPH04110320A (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | エポキシ樹脂系球状粒子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04110320A true JPH04110320A (ja) | 1992-04-10 |
Family
ID=16905784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23030790A Pending JPH04110320A (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | エポキシ樹脂系球状粒子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04110320A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0582225A2 (en) * | 1992-07-31 | 1994-02-09 | Hughes Aircraft Company | Low-temperature curing epoxy resin composition |
JPH06211961A (ja) * | 1992-11-11 | 1994-08-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | エポキシ系樹脂微粒子及びその製造方法 |
EP0640700A3 (en) * | 1993-08-31 | 1997-11-19 | Basf Corporation | Electrodedeposition coating composition comprising cellulose additive |
WO2002022701A3 (en) * | 2000-09-15 | 2002-06-13 | Ppg Ind Ohio Inc | Method of preparing particulate crosslinked polymer |
-
1990
- 1990-08-30 JP JP23030790A patent/JPH04110320A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0582225A2 (en) * | 1992-07-31 | 1994-02-09 | Hughes Aircraft Company | Low-temperature curing epoxy resin composition |
EP0582225A3 (en) * | 1992-07-31 | 1994-06-15 | Hughes Aircraft Co | Low-temperature curing epoxy resin composition |
JPH06211961A (ja) * | 1992-11-11 | 1994-08-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | エポキシ系樹脂微粒子及びその製造方法 |
EP0640700A3 (en) * | 1993-08-31 | 1997-11-19 | Basf Corporation | Electrodedeposition coating composition comprising cellulose additive |
WO2002022701A3 (en) * | 2000-09-15 | 2002-06-13 | Ppg Ind Ohio Inc | Method of preparing particulate crosslinked polymer |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI445750B (zh) | A liquid resin composition, and a cured product using the liquid resin composition | |
JP4326524B2 (ja) | カプセル型硬化剤及び組成物 | |
US8507618B2 (en) | Siloxane mixtures containing epoxide resins and method for the preparation thereof and use thereof | |
KR20140094527A (ko) | 열경화가능 에폭시 수지 조성물을 위한 바이모달 강인화제 | |
CA2164915A1 (en) | Curable epoxy resin casting compositions containing core/shell tougheners | |
FI110112B (fi) | Epoksidihartsikovetinaineiden varastointistabiilit suspensiot | |
US5500461A (en) | Stable waterborne epoxy resin dispersion containing micronized DICY | |
JPH0710969A (ja) | エポキシ樹脂を基礎とする架橋したポリマーミクロ粒子、その製法およびその用途 | |
JPWO2009005135A1 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化剤組成物 | |
JPH04110320A (ja) | エポキシ樹脂系球状粒子 | |
JP3308347B2 (ja) | マイクロカプセル型硬化促進剤、これを含むエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2000313736A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び粉体塗料組成物 | |
JPH0445122A (ja) | エポキシ樹脂系球状粒子 | |
JP3480519B2 (ja) | マイクロカプセル型リン系硬化促進剤の製造方法 | |
JP3976434B2 (ja) | エポキシ樹脂水分散物 | |
JPS6072957A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP7075254B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、およびその硬化物 | |
JP5208003B2 (ja) | ポリマー微粒子分散組成物、及びその製造方法 | |
JPH10182951A (ja) | エポキシ樹脂水分散物 | |
JPH09241543A (ja) | 導電性床用塗材組成物およびそれを用いた導電性床材 | |
WO2019039467A1 (ja) | カチオン電着塗料組成物及び電着塗装方法 | |
JP5775416B2 (ja) | 硬化剤及び/又は硬化促進剤内包カプセル、及び、熱硬化性樹脂組成物 | |
JPS5852319A (ja) | 架橋剤 | |
JPH0699656B2 (ja) | ブタジエンエポキシ系乳化液、その製造方法及びブタジエンエポキシ系水性塗料 | |
CA1228950A (en) | Method for producing materials containing epoxy resins |