JPH0397761A - 水に分散可能な基質上に複合体を形成したクルクミン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 光安定性及び着色力の改良された透明で水溶性なクルク
ミン複合体に関する。

（発明の背景） クルクミンは、うこんに含まれる基本的に黄色の着色剤
であり、ピクルス、マスタード及びスナック等の食品を
着色するために広く使用されている。マスタードのよう
な食品では、粉状のうこんが着色剤原料となっており、
クルクミンが複合体を形戊していない繊維質のセルロー
ス質のうこんの根はマスタードの増粘剤として作用して
いる。

ピクルスでは、ポリソルベート８０を添加することによ
ってクルクミンを溶解し、エマルジョン状態にした希釈
状態でうこんの含油樹脂を使用している。スナックでは
、含油樹脂の匂いや苦みが適していない場合には、匂い
を消した含油樹脂を調製し、これをポリソルベート溶液
又は植物油の微結晶懸濁液として使用している。かなり
精製されたクルクミンに生じるわずかな匂いが耐えられ
る際には、クルクミンを結晶形で単離し、ポリソルベー
ト８０に溶解するか若しくは微結晶状態で使用している
。

室温では、クルクミンは水やビネガーには溶けに＜＜、
液体は実質的には黄色を呈しない。このため、水溶系で
は、ポリソルベート８０に溶かし、更に水性媒体にエマ
ルジョン化させた含油樹脂うこん又はクルクミンを使用
している。しかし、ポリソルベート８０には、老化を促
進させる異常な風味が含まれており、更に酸化促進効果
があるという欠点がある。うこん色を水溶系で望む際に
は、他に方法が無いために上記の方法を使用している。

本発明は、これらの欠点を打破し、更に着色された溶液
の光安定性をかなり増した別の方法を提供するものであ
る。

脂肪の多い食品を着色する際には、微結晶状態の着色剤
を使用する。クルクミンの植物油への溶解度は限度があ
り、飽和点においてもやや黄色がかった色を呈するのみ
である。しかし、クルクミン結晶が存在する際には、よ
り濃い黄色を呈するが、結晶構造をとるため、着色剤と
しては有効ではない。さらに、水が動物性マーガリン中
に存在する際には、クルクミンは徐々に亜硫酸包装紙に
移り、亜硫酸包装紙が染まっていく。このため、紙に包
装されているマーガリンの棒は現在ベニノキとうこんの
混合物で染色されない。本発明は、流出せず、亜硫酸包
装紙を染色しないうこん着色剤を提供する。さらに、ク
ルクミンは結晶状態で存在しないので、着色力も十分期
待できる。

含油樹脂のうこん又はクルクミンがスナックにおいて使
用される際には、溶解度を増すために熱した植物油に溶
解し、次にスナックにスプレーすることがある。多量の
クルクミンはスナックを冷却すると油への溶解度が下が
るため沈澱し、黄色の色は溶解したクルクミンと結晶化
クルクミンの組合せとなるが、後者は着色剤として有効
ではない。本発明は、この限界を打破するものである。

クルクミン又は含油樹脂うこんの溶液は光でかなり速く
色褪せる。このため、ＦＤ＆Ｃ黄色５号がアレルギー反
応を起すにもかかわらず、ピクルスを着色するために広
く使用されている。さらに、クルクミンとベニノキのよ
うなより赤い着色剤を含むマーガリンやバターの表面は
クルクミンが色褪せるのに従って光で色合いが変化する
。しかし、複合体とすることは光安定性を増し、適して
いない黄色５号を使うことを容易に終わらせることがで
きる。

含油樹脂うこんやクルクミンの最も広く使用される形態
は、特許化されていないが、ポリソルベート８０と含油
樹脂との混合物である。しかし、上記に記載したような
限界があるため、様々な試行をしたが使用をするには至
らなかった。

１９６１年にランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）（米国特
許第２．９８２．６５６号）は、クルクミンのアルカリ
溶液を作製し、更に含油樹脂の不溶部分から分離するこ
とについて、記載した。彼は、アルカリ溶液の酸性化に
よって、クルクミンは微小な分散した状態で沈澱し、更
に酸性化された溶液を食料品に注ぐと結晶クルクミンは
食料品に吸収され、着色する。今ひとつの実施態様とし
て、彼は、調理した鶏肉をクルクミンのアルカリ溶液（
２５％）に浸し、更にアルカリを中和するために１５％
クエン酸溶液に浸し、このようにしてクルクミンを遊離
させ、鶏肉の表面に吸収させることについて記載してい
る。第３の実施態様としては、クルクミンニナトリウム
塩（粉状）にセレロース（デキストロース）を混合し、
これを鶏肉に振りかけ、更に１０％乳酸に浸すことによ
って遊離クルクミンを遊離させ、食料品に吸収させるこ
とが挙げられる。クルクミンのアルカリ溶液又は塩は（
数時間以内に）茶色に素♀く変色し、クルクミンの濃度
（それによるコスト）が高すぎ、または微結晶状態にク
ルクミンを遊離させるために使用する酸が食料品に不快
な匂いを残し、同時に鶏肉を浸すクルクミンの強アルカ
リ溶液が肉を不均一に着色させ、肉をクルクミンで均一
に被覆せずにまだらに被覆してしまうため、彼の発明は
産業１二使用されていないものと思オ）れる。更に、粉
末自体は、デキストロースやクルクミンニナトリウム塩
を含んでおり、クルクミンがアルカリ状態にあるため、
安定でない。クルクミンを遊離させ更に食料品に吸収さ
せる彼の発明は、酸性を使うことによってアルカリ溶液
より基質に複合体を形威しておらず、また、複合体を形
成せず遊離したクルクミンを着色剤として使用している
ため、本発明とは相違する。

１９６４年にトツド（Ｔｏｄｄ）（米国特許第３，１６
２．５３８号）は、マーガリンを着色し、かつマーガリ
ンの油相に溶解するεクルクミンによってビキシンが貯
蔵中ピンク色に変色することを防ぐクルクミン及びビキ
シン（ベニノキから取れる赤色の着色剤）の微結晶の懸
濁液について記載した。しかし、安定な着色調製は得ら
れるが、、マーガリンの亜硫酸包装紙を黄緑色に着色す
るという不都合な特性があった。水に不溶な基質を噴霧
乾燥若しくは封入−する技術を補う特許や微結晶のクル
クミンの乾燥粉末を形成し用いる特許等数多くの特許が
報告されてきた。例えば、マロッタ（Ｍａｒｏｔｔａ）
らは、１９６９年、米国特許第３，４５５．８３８号で
このような目的に変性したデンプンの使用に関して報告
している。また、ウォルタ−（Ｗａ　１　ｔ　ｅ　ｒ）
らは、１９７４年、米国特許第３，７９０．６８８号で
デンプンとの水に分散可能なβ一カロチンの懸濁液につ
いて記載している。ボレンステイン（Ｂｏｒｅｎｓｔｅ
ｉｎ）らは、米国特許第３，３１６．１０１号でカロチ
ノイドの水分散液の調製方法について記載している。粉
砕若しくはランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）の方法によ
ってアルカリ溶液から沈澱させようとも、これらすべて
の発明は微結晶クルクミンに対するものである。クルク
ミン含量については、クルクミンが結晶であるため、こ
れらの調製液は着色力が低く、分散液は濁っていて沈澱
する。トッド（Ｔｏｄｄ）の製品を用いた他の使用方法
についてはギドゥロウ（Ｇｉｄｌｏｗ）によって１９８
０年米国特許第４．１８７，３２３号に記載されている
。ストランスキー（Ｓｔｒａｎｓｋｙ）は、１９７９年
米国特許第４，１３８．２１２号でうこんの根をｐＨ約
７の熱した石鹸溶液で抽出し濾過することによって、う
こんの根からクルクミンの着色剤を作製する方法につい
て記載している。この石鹸溶液は水に分散可能で、また
酸性化すると脂肪酸が混合されたクルクミンが回収する
ことができるため、これは植物油を着色するのに使用す
ることができる。

マイング（Ｍａｉｎｇ）らは、１９８１年米国特許第４
，２６３，３３３号でポリソルベート８０に溶解したク
ルクミンの水に可溶な金属付加物の生成について記載し
ている。これによって、水にエマルジョン化させると元
のクルクミンとは違う色合いを出すことができる。これ
らの違った色合いは好ましいものであるが、有機金属化
合物であるため、食品に使用することはできないと思わ
れる。

レシク（Ｌｅｓｈｉｋ）は、１９８１年米国特許第４，
３０７．１１７号でアルカリ性のベーキンパウダーから
保護し、これによって乾燥したケーキミックス等の着色
に対して安定性を提供することができるクルクミン分散
液のカプセル化について記載している。スリーニバサン
（Ｓ　ｒ　ｅ　ｅ　ｎｉｖａｓａｎ）らは、１９８１年
米国特許第４，３０４，７９２号及び１９８３年米国特
許第４，４１４，２３４号に、亜硫酸包装紙を変色させ
るクルクミンの効果を打破するマーガリン着色剤として
緑がかった黄色の力ロチノイドを結合させたより赤い天
然の着色剤の使用について記載している。

シュランツ（Ｓｃｈｒａｎｚ）は、１９８３年米国特許
第４，３６８，２０８号にクルクミンを酢酸溶液に溶解
し、ゼラチンを添加し、酢酸を除去することによって水
に分散可能なクルクミンーゼラチン凝集体を得ることに
ついて記載している。

酢酸のコスト及び酢酸を考慮に入れなければ、この製品
は乳化剤を使用せず、ケーキミックスに使用できる。し
かし、この製品は、コスト、使用濃度での濁り及びクル
クミンの沈澱のため、ピクルスや他の水溶系での使用に
ついては提案されていない。これは、微結晶クルクミン
が水中で遠心することによってシュランツ（Ｓｃｈｒａ
ｎｚ）の生或物から物理的に分離できるため、ゼラチン
中に微拮晶クルクミンを分散させただけの液であり、本
発明の目的とするゼラチンークルクミン複合体ではない
。

ウォツニツキ（Ｗｏｚｎｉｃｋｉ）らは、１９８４年米
国特許第４．４７５，９１９号にクルクミンのアルカリ
溶液を塩化アルミニウム（酸性溶液）中に懸濁したセル
ロースに添加することによって、塩化アルミニウムがク
ルクミンを沈澱させ、セルロースに付着させて調製され
、そしてＦＤ＆Ｃ５号のアルミニウムレーキの基質とな
る（実施例８（Ｃ）参照）、クルクミンの付着したセル
ロース（分技していないポリマー）のような水に溶解し
ない粉体について記載している。さらに、塩化アルミニ
ウム溶液を添加する前にクルクミンを溶解するために有
機溶媒を使用してもよい。この方法はアルカリ条件下で
セルロースをクルクミンと接触させない点で本発明の方
法と異なっており、この製品はクルクミンがセルロース
と複合体を形成せず、容易にクルクミンの溶媒を除去で
きる点で本発明の物とは異なっている。

品川らは、１９７９年日本国特許公開公報昭和５４年第
１６３．８６６号でセルロースの水溶性懸濁液をクルク
ミンのアルカリ溶液と混合し、撹拌し、中和、濾過する
ことによって得られる１．６％クルクミンとセルロース
からなる粉体を作製することについて記載している。こ
の粉体は水や浦に分散するが、セルロースを基礎として
いるため、溶解はしない。クルクミンはセルロースに吸
収叉は沈着し、水に溶解せずかつクルクミン複合体を形
成しない長い直鎖ポリマーになる。

【図面の簡単な説明】

クルクミンは、水溶性で分枝鎖のある又は環状のポリザ
ッカライド基質上に、あるいはタンパク基質上に、クル
クミンのアルカリ水溶液を水中に分散させたヒ記基質と
反応させ、溶液を中和し、上記基質１；にクルクミンの
複合体を形戊することによって複合体を形或する。クル
クミンー基質複全体は基質と同等の水の溶解度を持ち、
このような基質上に複合体を形戊しない他の形態のクル
クミンに比べて尤に対してより安定である。これらの複
合体は、乳化剤が不要なので、固定剤を用いずに調製で
き、食用として広範囲に適用できる。 クルクミンの赤いアルカリ溶液は、うこんの他の構戊成
分の有無にかかわらず、分枝鎖のある符しくは環状のポ
リサッカライドとまたはタンパクとアルカリ条件下で混
合し、簡単にかきまぜて、クルクミンー基質複合体を形
成させ、次に黄色状のクルクミンを酸性化し、必要に応
じて乾燥することによって、水をベースとするあるいは
油をベースとする食品に対して鮮明で透明なかなり光安
定性のある黄色の色彩を提供するここができることが見
出だされた。本発明の詳細及び実施例については以下に
記す。 セルロースが直線状の分枝のないボリマーであり、セル
ロース自体に強い水素結合を６することは良く知られて
いることである。アミ口ペクチン、変性したデンプンな
どのような分枝鎖のあるポリサッカライド、アラビアゴ
ム、ガッチゴム、カラヤゴムなどのような植物ゴム並び
に他の分枝鎖のあるＴ業用ゴムは、互いに比較的弱く結
合しており、このため水に溶解すると考えられる。枝分
かれ鎖が存在することによって基質とアルカリ性クルク
ミンとの複合体の形成が説明できる。タンパクは、おそ
らくヘリツクス特性を有するということゆえに、アルカ
リ性クルクミンと複合体を形戊することができる。しか
し、複含体が形成される正確な理山及び機序に関しては
現時点においては推測の閾にあり、これらの現象がおこ
る理由又は方法に関するどの理論にも結び付かないと思
われる。 （発明の要旨） 本発明は、以下のｊｌｌ項またはその組み合わせにより
構成される。 クルクミンと水溶性で分枝鎖のあるまたは環状のポリサ
ッカライドおよび水に可溶なまたは水に分散可能なタン
パクからなる群から選ばれた基質との複合体の調製方法
であって、クルクミンが水に可溶な赤いアルカリ状態で
存在するようにｐＨ約９以上の水溶液中で上記基質及び
クルクミンを接触させ、次いでｐＨを約８以下に下がる
ように酸性化させることによって天然の黄色を呈した状
態のクルクミンを−Ｌ記基質と複合体化することを特徴
とする調製方法；また 基質が生乳タンパク、カゼイン酸ナ１・リウム、乳漿、
ゼラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植物ゴム
、アルギン酸ブロビレングリコール、シクロデキストリ
ン、アミ口ペクチン由来のマルトデキストリン、及びカ
ルボキシメチルセルロースから選ばれるような上記調製
方法；また酸性化する前の水溶液のｐＨが約１１以」二
であるような上記調製方法：また クルクミンが複数の基質の配合物と複合体化されるよう
な上記調製方法；また 基質がゼラチンと植物ゴムの配合物であるよ７うな上記
調製方法；また 基質がゼラチン、アラビアゴム、カラヤゴム、ガッチゴ
ム、変性した食用デンプン、又はカルボキシメチノレセ
ノレロースであるような−１二Ｓ己調製方′／−Ｊｉ　
，また アルカリ性のクルクミンと基質との複合体形成を阻害し
ない水と混和できる非酸性溶媒の存在下で該調製が行な
われるような上記調製方法；また 溶媒がアルコール、グリセリン、及びプロピレングリコ
ールからなる群より選ばれるような上記調製方法；また 溶媒がエチルアルコール、グリセリン、又はプロピレン
グリコールであるような上記調製方法。 さらに、水中に保持されても沈澱せず、水中で本質的に
安定な黄色の溶液を保ち、クルクミン複合体が遠心によ
って除去されない、クルクミンと水溶性で分枝鎖のある
若しくは環状のポリサツカライドまたは水に可溶な若し
くは水に分散可能なタンパクとの複合体；また 基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、乳漿、ゼ
ラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植物ゴム、
アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキストリン
、アミロペクチン由来のマルトデキストリン、及びカル
ボキシメチルセルロースからなる群から選ばれるような
上記複合体；また 水溶性で分枝鎖のあるまたは環状のポリサツカライドお
よび水に可溶なまたは水に分散可能なタンパクからなる
群から選ばれた基質とのクルクミン複合体であって、ク
ルクミン及び上記基質のアルカリ溶液を酸性化すること
によってクルクミンを上記基質に複合体化されてなる複
合体；またクルクミンが水に可溶な赤いアルカリ状態で
存在するようにｐＨ約９以上の水溶液中で基質とクルク
ミンを接触させ、次いでｐＨが約８以下に下がるように
酸性化させることによって天然の黄色を呈した状態のク
ルクミンと基質との複合体を形成することからなる方法
によって得られる水溶性で分枝鎖のある若しくは環状の
ポリサッカライドまたは水に可溶な若しくは水に分散可
能なタンパクと複合体を形成するクルクミン；また上記
のどれかの方法によって得られる水溶性で分枝鎖のある
若しくは環状のポリサッカライドまたは水に可溶な若し
くは水に分散可能なタンパクとのクルクミン複合体。 さらに、クルクミンと液状の乳漿又はスキンミルクを混
合し、ｐＨが約９以上のアルカリ下で撹拌し、ｐＨを約
８以下にまで下げ、更に乾燥させ、そのような方法によ
って乾燥牛乳固形分製品を作製する方法。 （発明の目的） 本発明の目的は、ポリサッカライド若しくはタンパクか
ら選ばれた基質とのクルクミンの新規でかつ安定な複合
体及びその製造方法を提供するものである。さらに、本
発明の目的は、クルクミン及び基質のアルカリ溶液を酸
性化することによって作製し、水中に保持しても沈殿せ
ず、水中で本質的に安定な黄色の水溶液であり、複合化
されたクルクミンが遠心によって除去できないような複
合体を提供するものである。今一つの目的は、食料、飲
料等の着色に使用する安定なクルクミン複合体に付随す
るすべての長所を持つ改良されたクルクミン製品及びそ
の製造方法を提供するものである。他の目的は以下に記
載されている実施例によって明らかになってくるが、更
には当業者には明らかである。 （実施例） 以下の実施例は、水溶性で分枝鎖のある若しくは環状の
ポリサッカライドまたはタンパクを使用した本発明の好
ましい態様を示したものであり、複合体を形成しない吸
着されたクルクミンと本発明による複合体との相違につ
いて記載し、更に、従来技術に比べて本発明の結果の予
期されなかった特性について記載し、製品の典型的な使
用例を示し、従来技術及び従来の食品技術に比べて本発
明の特に実用的でかつ経済的な点について記載する。 以下の調製及び実施例は、本発明を説明するためのもの
であり、これらに限定されるものではない。 実施例１．アルカリ性のクルクミン溶液の調製クルクミ
ンの溶液は、好ましくはＫＯＨ，更に必要に応じてＮａ
ＯＨを使用し、水中で湿潤クルクミン粉末を撹拌し、好
ましくは不活性雰囲気下で撹拌して脱泡し、ｐＨが約９
以上、好ましくは１１以上で、更に好ましくは約１３に
なるように上記アルカリで滴定することによって作製さ
れる。 目的量のクルクミンを溶解できるくらいｐＨを十分高く
しておくこ乏が重要である。一般的に５から１０分撹拌
すれば微粉体は十分溶解でき、またこの溶液を濾過し、
溶解していない物質を除去する。（結晶クルクミンでは
なく含油樹脂うこんを使用する際には、水層は溶解しな
い油相と分離してから濾過することが好ましい。油相に
は香料及び濁りを形成する脂質が含まれており、一般的
に最終の着色剤には好ましくないものである。）クルク
ミンの濃度は特に限定されないが、ｐＨが１１から１３
の間で１から１５％が実用的で、かつ７から１０％が最
も好ましく、扱いやすい。 アルカリ性のクルクミン溶液は２０℃で１時間に約７％
の割合で分解し、茶色がかってくる。ｐＨを約９以上、
好ましくは１１以上に保ちながら、基質中にできるだけ
素早くアルカリ性のクルクミン溶液を混合し、数分間水
に溶解した基質を撹拌し、酸性化する前に複合体を形成
させる。 以下の実施例に使用されるアルカリ性のクルクミン溶液
は、他に記載されていない限り、結晶クルクミンを破砕
し、７．５％の懸濁液になるように水で湿らせ、真空下
で脱泡することによって作製されたものである。更に、
この溶液はｐＨが１２になるように１０％ＫＯＨを滴下
し、１０分間撹拌し、濾過Ｌ，ｐＨを約９以上好ましく
は約１１以上に保ちながら、素早く中性又はアルカリ性
の基質溶液と混合した。これは好ましい方法ではあるが
、クルクミンをアルコールで湿らせる等の他の方法が当
業者に明らかになってくるであろう。 実施例２．本発明の好ましい形態であるゼラチン複合体
の調製 ＴＭ クノックス　　（ＫｎｏｘＴＭ）の無香料ゼラチンの２
％溶液を調製した。ｐＨは５，８で、１０％ＫＯＨを数
滴滴下するとｐＨは１ｏに上昇した。（他の“ブルーム
（ｂｌｏｏｍ）″のゼラチンも同様に使用できる。） クルクミンの７．５％溶液を実施例１と同様にして作製
し、ゼラチン溶液を添加し、５分間撹拌し、更に１０％
リン酸でｐＨを約４．５にまで中和した。この溶液は透
明性を維持した。 ゼラチンに添加したクルクミン溶液量は、ゼラチンに対
してクルクミン３．７％又は１５％処理ｆｉｔ（ゼラチ
ンに対するクルクミンの電量比）であった。水で希釈し
た際には、どちらの処理量でも透明な黄色の安定な溶液
であった。 ゼラチン溶液は粉体又は乾燥した粉体として使用するこ
とができ、この粉体は水に再度溶解しても、透明な溶液
となる。 この粉体は、完全に安定である。 このゼラチン複合体の光安定性の向上は、この複合体を
７ｐｐｍのクルクミン濃度の水溶液とし、同様の７ｐｐ
ｍの濃度にしたクルクミンのポリソルベート８０溶戚と
比較することによって示された。ポリソルベート溶液は
拡散日光下で１０から２０分以内に色褪せたが、ゼラチ
ン溶液は２時間後もレモン色を維持した。水相でこの２
溶液を分光光度分析を行った結果、４２３ｎｍの位置に
明確なピークおよび約４５０ｎｍの位置に変助点がある
というポリソルベート材料に対する與型的なクルクミン
の走査が示された。ゼラチンークルクミン複合体溶液の
走査については、約４２０ｎｍの位置に幅の広いピーク
があり、４５０ｎｔｎの位置には変曲点はなかった。こ
れより、クルクミンは確かにゼラチンと複合体を形成し
ており、エマルジョン化ポリソルベート８ｏ溶液におけ
るように遊離した溶解着色剤として存在していないこと
が示される。（これによって光安定性についても説明で
きる。） ３．７％クルクミンーゼラチン複合体溶液は冷蔵庫で保
存され、以下のように使用された。 １，ピクルス　６カップ（４７％）ビネガー（５％酸）
、６カップ（４７％）水、及び３／４カップ（６％）塩
からなるピクルスの漬汁を沸騰させ、以下に挙げた着色
剤を添加し、漬汁に目的とする色合いを施した。 熱した漬汁をスライスしたキュウリに注ぎ、メイソン（
Ｍａｓｏｎ）ビンにつめ、低温殺菌を行った。 ランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）によるクルクミン微結
晶懸濁液には、うこんの非ポリソリベート分散剤及び香
料を含む構成戊分と同様、この試験に含まれていた。ラ
ンゲナウ（ＬａｎｇｅｎａＵ）の製品はピクルスを着色
しなかったが、分散剤を含む製品はゼラヂン溶液に変化
を与えなかった。これらの製品は透明さを保ち、無香料
の透明な着色されたゼラチンと同等に見えた。 ピクルス及び漬汁の着色について１週間後に観察した。 表１を参照。 表１．ピクルスの着色具合 ビン中の 漬汁の外観 無色 着色剤 ｌ．ランゲナウの 微結晶体 ２．ゼラチン複合体 ３．漬汁中にクエン酸 を含むゼラチン 複合体 ４，｝ブド　の米国特許第４，３１５，９４７号の実施
例１記 載のうこんを加え たゼラチン複合体　濁った黄色 ５．４に同特許ビクル スの香料を含む ゼラチン複合体 ６，含油樹脂うこんの ポリソルベート ８０溶液　　　　　軽い濁り 透明な黄色 透明な黄色 濁った黄色 ピクルス 無色 黄色 黄色 黄色 黄色 黄色 ２．プリン　プリンは１杯の食卓用スプーンのコーンス
ターチを１００ｍｌの冷たい水と混合し、更に４ｍｌの
ゼラチンークルクミン複合体を添加し、沸騰させ、デン
プンをゼラチン化させ、冷却した。 プリンはレモン色であった。 ３．鶏肉　鶏の手羽先を水及び２５％の上記ゼラチンー
クルクミン複合体溶戚からなる液に漬け、１分間浸す。 鶏の手羽先を引上げ、冷却すると、均一な黄色になって
いた。 ランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）の製品（彼の特許の実
施例２に記載されているクルクミンのアルカリ溶液）で
同様にして処理した鶏の手羽先は、斑に着色され、斑に
なりまたアルカリ性のクルクミン溶液を中和するために
使用する酸が残っているため、好ましくなかった。 鶏肉の着色された表面を取り除き、５０℃で乾燥した。 鶏肉の表面をアセトンで抽出すると、クルクミンとゼラ
チンの複合体で着色された鶏肉は着色されたままであっ
たが、ランゲナウ（Ｌａｎｇ　ｅ　ｎ　ａ　ｕ）の製品
で処理されたアルカリで染められた鶏肉は簡単に色が落
ちた。これより後者の場合はクルクミンが複合体を形成
せず、遊離した状態でランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）
によって記載されたように鶏肉の表面に吸収されていた
ことが示された。 これによって、鶏肉をクルクミンのカリウム塩に漬け、
酸性化することによる着色は微結晶クルクミンの付着に
よるものであり、クルクミンは吸収されただけで、複合
体を形成していないことが示された。 これに対して、ゼラチンークルクミン複合体は鶏肉を均
一に被覆していた。 実施例３．種々のポリサッカライドの複合体及び混合ク
ルクミン複合体の調製 ４０ｇのカプサル（Ｃａｐｓｕｌ）（ナショナルスター
チ（Ｎａｔｉｏｎａｌ　　Ｓｔａｒｃｈ）によって作製
された変性した水溶性で分枝鎖のあるポリサッカライド
）及び６０ｍｌの水を混合し、デンプンを５時間水和さ
せる。次に、１０％ＫＯＨでｐＨを１１まで上げた。実
施例１で得られたアルカリ性のクルクミンｌｉ８液の十
分なｆｆｌ（２０ｍｌ）を添加し、この混合物を１０分
間撹押する。更に、クエン酸で徐々に酸性化する。 これによって得られた黄色の粘性のある液状のポリサッ
カライドークルクミン複合体を好ましいＩａ添カＩＩ　
’−ｉｌｌ−ることによって飲料を着色した。セブン’
７ップ　　（ＳＥＶＥＮ−ＩＪＰ”）ｃ７）ような砂Ｔ
Ｍ 糖を含んだ飲料中では、着色されていないポリサッカラ
、イドと同様に、着色されたポリサッカライドも底に沈
んだ。これは、サツカライドと砂糖の／＝ｊ　ｌｌｊ　
ｌこよるものであり、クルクミンーポリサツカラ・イド
複合体によって起ったものではない。果実飲料叉は他の
濁りのある飲料では、この現象は望ましいものではない
。 ポリサッカライドークルクミンの調製液を乾燥させ破砕
し７、デンプン又は他の粉末と混合し、プリンや焼いた
食品に使川した。 この調製戚は、レシック（Ｌｅｓｈｉｃｋ）の製品と違
って、光による色褪せを起こさず、カプセル化の必要が
ない。 乾燥させた物は非常に安定（３年以上の光安定性）で、
デンプンを水和させることによって水に再溶する。 他に使用できる基質とし５ては、アラビアゴムのような
分枝鎖のある植物ゴム、好ましくは５から１５当量のデ
キス１・ロースを用いてアミ口ペクチンスターチから作
製されたマルトデキストリン、アルギン酸プロピレング
リコール及びペクチン（高メトキシペクチンが好ましい
）がある。メチルセルロースと同様、ガッチゴムやカラ
ヤゴムのような分枝鎖はあるが溶解性の低いゴムは使用
可能ではあるが、好ましくはない。ペクチンは、ジャム
やゼリーの一般的な構成成分であり、５％クルクミン含
饋で結晶性の透明な複合体となり、特に好まし，く使用
されるものである。これらの複ｉ′）体はすべて変性（
、，たデンプン複合体より光安定性が改良されているこ
とが示された。 アラビアゴｌ・等の植物ゴムと同様、マルトーアキスト
リン、好ましくはろう質のトウモロコシスターチから製
造されるマルトーデキストリン、及び５から１５当量の
デキス１・ロースは同様にしてクルクミンと複合体を形
成する。このようなゴムは〜イストラーの“インダスト
リアルゴムズ（■ｎｄｕｓ　ｔ　ｒ　ｉａ　Ｉ　　Ｇｕ
ｍｓ）”に記載されている。 さらに、ポリサッカライド、タンパク又はポリサソカラ
イド及びタンパクの混含物はこの方法及び製品に応用で
きる。一例としては、アラビアゴムとゼラチンの５０　
＋　５０の混合物はどちらかの基質のみを使用した場合
のクルクミン複合体に比べてより高い濃度で光り輝く透
明性を／−１゛するクルクミン複合体となる。 ゼラチンとの複合体に関して、前記の水溶液の吸収スキ
ャンはクルクミン目体の溶液のものとは相違している。 実施例，４．アラビアゴムークルクミン複合体の調製及
び噴霧乾燥によるカプセル化 形態における該複合体の使用 アラビアゴム（基質）の１０％溶液を作製し、濾過し、
實物を除去した。ｐ　Ｈを１０まで上げ、２００ｍｌの
この溶液に２０ｍ１の実施例１で得られた７．　　５％
クルクミン溶液を添加し５た。１０分間攪袢し、酸性化
した。この溶液に４ｍｌのペパーミントオイルを添加し
、混合液をエマルジョン化させ、更に噴霧乾燥した。ク
ルクミンがアラビアゴムのポリサッカライド被膜と複合
化されている状態にある明るい黄色の粉体は、製油の色
合いを効果的に出す（また製品の不安定性をもたらす）
ためのポリソルベート８０必要性をなくし、同時に、カ
プセルの表面が首色されているためクルクミンの使用敏
を減らすことができる。 アラビアゴムの複合体は直接飲糾に使用することができ
る。 マルトーデキストリンや変性した食用デンプンなどの他
の複合化ないしはカプセル化剤をアラビアゴムの代わり
に使用すると、同様の良い結果が得られる。更に同様に
奸ましく使用できる基質としては、他の植物ゴム（ウィ
ストラーＬ，Ｌ。 （Ｗｈｉｓｔｌｅｒ，Ｌ．Ｌ．）Ｗ集、インダストリア
ルゴムズ（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　　Ｇｕｒｎｓ）２版
（１９７３）参照）、牛乳タンパク、乳漿、カゼイン酸
ナトリウム、ゼラチン、変性した食用デンプン、シクロ
デキストリン、ペクチン、アルギン酸プロピレングリコ
ール、アミロペクチン由来の水溶性マルトデキストリン
及びカルボキシメチルセルロースが挙げられる。 実施例５．本発明の調製液の強度及び光安定性の比較 等含量のクルクミン調製液を作製するために、粉末状の
クルクミンを、該クルクミンがわずかに溶解する沸騰し
た水中で撹拌し、濾過した。冷却することによって微結
晶クルクミンが濁ったように存在した。検定した結果、
濃度は２７ｐｐｍであった。この溶液を以下のように処
理した。 ａ．２００ｍｌの溶液に０．２６ｇのゼラチンを添加し
、この混合物を撹拌し、７０℃に暖めた。 クルクミンが溶解してくるにつれて透明になってきた。 また冷却すると濁ってきた。この溶液１００ｍｌをｐＨ
１１．４５にまで上げ、１０分間撹拌し、酸性化した。 透明になることからゼラチンと複合体を形成するために
はｐＨを上げる必要があることが示された。複合体を形
成していない溶液は一晩でクルクミンが沈殿したが、複
合体を形成した溶液は沈殿物を生じず透明のままであっ
た。 これより、クルクミンを溶解したが複合体を形成できな
かった（ウォルター（Ｗａ　１　ｔ　ｅ　ｒ）は複合体
ではなく微結晶を形成している）ウオルタ−（Ｗａｌｔ
ｅｒ）の方法は熱水に対しては効果がないことが示され
た。 ｂ．１００ｍｌの溶液に０．２６ｇの微結晶セルロース
を添加し、この混合物を７０℃に暖めた。 セルロースは水に溶解しないので濁ったままであった。 冷却し、この溶液５０ｃｎＪにＫＯＨを添加し、ｐＨ１
１．４５にまで上げ、１０分間撹拌し、更にｐＨ約６．
５まで酸性化した。別の５０ｔｎｌのクルクミンーセル
ロース溶液はｐＨの調整を行わず、７以下のまま放置し
た。これらの溶液は外観は同じであることから、直鎖の
ポリサッカライドとのクルクミンは複合体を形或しなか
ったことが示される。セルロースの分枝鎖のある誘導体
であるカルボキシメチルセルロースは同様の条件下でア
ラビアゴムと同様の結果が得られた。つまり複合体を形
成しない溶液は濁ったままであったが、アルカリ条件下
で複合体を形成し、酸性化することによって得られた複
合体の溶液は透明で沈殿物を生じなかった。 分枝鎖のあるポリサッカライドであるカラヤゴムも同様
であったが、直鎖のポリサッカライドであるガーゴムは
セルロースと同様の結果であった。 Ｃ．１００ｍｌの溶液に０．１４ｇのポリソルベート８
０を添加し、暖め、撹拌したところ、透明になった。冷
却しても透明のままであり、クルクミンは溶液中に溶解
しており、ポリソルベート８０によってエマルジョン化
していた。 ｄ．１．５ｇのベータシクロデキストリン（三角環の炭
化水素）に代えて、同様の方法を使用した。再び、アル
カリ性の複合体溶液のみが透明でかつ色褪せなかった。 複合体を形成していない溶液はクルクミンの黄色の沈殿
物を生じた。 ポリソルベート８０−クルクミン溶ｉ＆及びクルクミン
ーゼラチン複合体溶液は両者とも見た目には透明であっ
たので、視認強度を比較した。既知の染料濃度（この場
合は同濃度）の溶液を底の平らなチューブに入れ、チュ
ーブの底だけに光があたるようにして暗箱においてネス
ラー比色管技術を用いて行った。着色力は同じ視認強度
となる液体の高さを比較することによって測定した。こ
の場合、ゼラチン複合体のポリソルベートエマルジョン
（いずれも水で１０倍に希釈）に対する割合は、１３．
６ｍｍ対２０、７ｍｍの光路であった。これによってゼ
ラチンとクルクミンの複合体の着色力は、一般的な方法
でポリソルベート８０に溶解しエマルジョン化した同量
のクルクミン溶液のものの約１．５倍であることが示さ
れる。これは全く予期しない複合化の現象であった。 ポリソルベート８０を使用する応用のほとんどにおいて
は、クルクミンの量は食品の水相中で約９０ｐｐｍであ
ることから、光安定性は、以下の溶液を１０ｍｌの試験
管に入れ、北側の口光にあてることによって比較する。 結果を以下に示す。 複合体を形戊しない　濁り ゼラチン ８時間で色褪せ 複合体を形成する ゼラチン 透明 ２日後も黄色 複合体を形成しなＬ１　　濁り カプセル ８時間で色褪せ 複合体を形成する カプセル 透明 ２Ｒ後も黄色 ポリソルベート８０の調製液に比べて複合化されたクル
クミンの複合体は光安定性においてかなり改良されたこ
とが示される。また、驚いたことにこの複合化されたク
ルクミンは最初の微結晶クルクミン懸濁液よりも安定で
ある。 この複合体は基質の重量に対して１０％クルクミンを添
加している。ペクチン、アラビアゴム、ろう質のトウモ
ロコシマルトデキストリン、アルギン酸プロピレングリ
コールを用いて同様の方法によって作製した複合体も同
様に優れた光安定性ならびに着色力を示した。 この実施例により、本発明の製品は、クルクミンの微結
晶沈殿物を形成するが複合体を形成しないランゲナウ（
Ｌ　ａ　ｎ　ｇ　ｅ　ｎ　ａ　ｕ）の特許の実施例１の
ものとははっきりと相違している。 さらに、シクロデキストランの製品を乾燥させ、粉体と
してアセトン中に浸すと、アルカリ性の複合体を形成す
る粉体は着色したままであったが、複合体を形成しない
粉体はクルクミンがすべてアセトンに溶解してしまった
。 この実施例より、アルカリ性のクルクミン複合体と従来
の複合体を形成しない製品との種類の相違が明瞭に示さ
れている。 例えばエチルアルコール、グリセリン、ブロビレングリ
コールなどのようなアルコールやポリオール等の水に混
和する非酸性の溶媒の存在によっては、例えばゼラチン
や他の基質が溶解するのを阻害しないならば、アルカリ
性のクルクミンと基質との複合体を形成することを阻害
しない。このような溶媒の存在によってアルカリ性のク
ルクミンの溶解度が増すにもかかわらず、コストがかか
るために好ましくない。 実施例６．本発明の複合体を用いたマーガリン包装紙の
変色耐性 実施例１と同様にして、クルクミンが脂肪を含まない乾
燥ミルク固形分（４０％タンパク）と複合化され、該固
形分上に１、１％クルクミンが複合化した。ランゲナウ
（Ｌａｎｇｅｎａｕ）の特許の実施例１に従って酸性溶
液に添加し、アルカリ溶液の沈殿によって調製される微
桔晶状のクルクミンを同濃度になるように先のミルク固
形分と混合した。ウォッニツキ（Ｗｏｚｎｉｃｋｉ）や
品川及びシュランッ（Ｓ　ｃ　ｈ　ｒ　ａ　ｎ　ｚ）　
０）’ｆＪ品ニついても上記と同様に処理した。 クルクミンが毛管作用を起こす複合化されていない状態
にあるのか、あるいは毛管作用を起こさない結合状態な
いしは複合化された状態にあるのかを調べるために、簡
単なテストを行うことができる。香りの評価のために香
料製造者が使用する幅１／４インチ長さ６インチの吸取
紙を１００ｍｌのビーカーに入った水中に懸濁或いは溶
解しているクルクミンと基質の混合液に入れる。水中の
クルクミン濃度は約０．０２％であるが特に限定されな
い。水は吸取紙に吸上げられ、そして蒸発して、水中に
溶解していたクルクミンを紙に沿って移送する。好まし
くは水はクルクミンの溶解度を上げるために約５０℃に
保つ。ゼラチン、乳漿又はミルク固形分の場合には、い
くらかの基質が吸取紙に拡散するが、Ｌ部までは到達し
ない。一方、遊離クルクミンの場合は、明るい着色が吸
取紙全体に広がる。 吸取紙上のクルクミンが吸取紙に拡散した基質と結合し
ているのかもしくは遊離しているのかを、吸取紙を乾燥
させアセトンで抽出することによって調べた。アセトゾ
は、アセトンが蒸発するに従って吸取紙の上部へと移動
していくように遊離クルクミンを吸上げる。ゼラチン及
び酢酸で作製されたシュランツ（Ｓ　ｃ　ｈ　ｒ　ａ　
ｎ　ｚ）の調製液、ランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ）の
微結晶クルクミン及びウオツニツキ（Ｗｏｚｎｉｃｋｉ
）や品川による着色された微結晶セルロースにおいてこ
の現象は生起した。クルクミンが乾燥したクルクミンー
基質複合体を含有する包装紙からは溶出されないことか
ら、これらの調製物はマーガリンの包装紙の変色を抑え
ることが示される。 また、本発明で得られる種類は従来のもの異なるもので
あることが改めて示される。 上記の実施例に記載した他の基質を用いた前記の方法を
繰り返すと、同様に望ましい結果が基本的に得られる。 実施例７．本発明の複合体による酪農製品の着色 カゼイン酸ナトリウム、乳漿、及び脂肪を含まないミル
ク固形分はミルクより作られるものであるため、酪農製
品を着色するクルクミンを複合化するための基質として
特に有用である。 例えば、これらの基質に複合化された粉末状のクルクミ
ン、ならびにクルクミンーゼラチン複合体（水和前）を
１０％砂糖を含むクリームの中に入れ撹拌した。レモン
がかった黄色の色は、粉末が溶解し、飲料中に完全に均
一になっていくにしたがって、鮮明になってきた。 この酪農製品は望んだ通りの明るさまた濃さに着色され
ていた。 乳漿や脂肪を含まない乾燥ミルクの固形分は酪農産業の
副産物であり、噴霧乾燥されているため、本発明の実施
例の一態様として、ｐＨ９以上でクルクミンを該酪農産
物と混合し、水溶性混合物を乾燥する前にｐＨを８以下
に下げ、再溶解及び乾燥の必要をなくし、一回の乾燥操
作で着色されたクルクミンー基質複合体を得られる酪農
製品とクルクミンとの複合体が挙げられる。これらの乾
燥粉体は水溶系を着色したり他の食品に散布したり、ま
た乾燥シーズニングの構成成分として食品に添加するた
めに使用される。 例えば、９１ｍｌのアルカリ性のスキンミルク又は乳漿
及び３．０ｍｌの６．６％のアルカリ性のクルクミン溶
液の混合物をｐＨ１０．２で１０分間撹拌し、ｐＨ６．
８まで酸性化した。この溶液を乾燥するまで蒸発させ、
乾燥粉体を水中で再度容易に分散させ、各々黄色の溶液
を作製する。 水に可溶な加水分解された大豆タンパクもまた、透明性
がよければ基質として使用できる。 実施例８．本発明の複合体と従来のものとの第２の比較 Ａ．シュランツ（Ｓｃｈｒａｎｚ）の特許の実施例４に
記載されているゼラチン製品を酢酸水溶液中で調製し、
水中に分散させる。遠心によって軽く着色された水層と
沈殿物に分離される濁った溶液になった。比較のために
、３．７％と１５％処理量の実施例２のゼラチン複合体
をシュランツ（Ｓｃｈｒａｎｚ）の製品と同等の目視で
の染まり具合にまで希釈し、遠心した。この透明な溶液
では分離せず、透川なレモンがかった黄色のままであっ
た。シュランツ（Ｓｃｈｒａｎｚ）の製品の沈殿物を分
離、乾燥し、ただちにアセトンで完全に溶解すると、遊
離した微結晶クルクミンであることが分かった。さらに
ゼラチンークルクミン複合体及びシュランツ（Ｓｃｈｒ
ａｎｚ）の製品の外観が同等の水溶液を日光にさらして
みることによって、シュランツ（Ｓｃｈｒａｎｚ）の製
品の沈殿物は複合体を形成していないクルクミンである
ことがさらに実証された。後者の製品は３時間で茶色が
かったオレンジ色に色褪せたが、複合体を形成している
製品はレモンがかった黄色のままであった。ゼラチン基
質は同じであったので、これはアルカリ条件下で複合体
を形戊することが重要であり、酸性条件下で形成しない
ことを示す良い実施例である。後者の製品はスキンミル
クを着色しなかったが、ゼラチンとのクルクミン複合体
は着色した。 Ｂ．　　ランゲナウ（Ｌ　ａ　ｎ　ｇ　ｅ　ｎ　ａ　ｕ
）の特許の実施例２に記載されている微結晶製品を沈殿
させ、酸で鶏肉の表面に吸収させたところ、この微結晶
製晶はＪＪＩになり、また軽く炒めることによって接青
力がなくなることから、鶏肉の皮と複合体を形成し、て
いないことが示された。ランゲナウ（Ｌａｎｇｅｎａｕ
）の特許の実施例１に記載さイ１ている微粘品！ぴ濁液
はｆｉｌ！戚を着色できないが、本発明の複ａ体を形成
したクルクミンは漬汁を着色し、かつ透１’ｌ，１１性
を紺．持している。さらに、ランゲナウ（Ｉ，ａｎｇｅ
ｎａｕ）の製品はスキンミルクも着色できない。 Ｃ，ｒｙ＋ッニッキ（Ｗｏｚｎｉｃｋｉ）の特許の大施
例１に記載さ１１ている製品について十分の一のスケー
ルで固｛１に行った。ｐＨ３．５のセルロース及び塩化
アルミニウムのスラリーを５０℃まで暖め、攪｛゛トし
ながらアルカリ性のクルクミン溶液を；ゆっくり添加し
た。赤い溶液は直ちに黄色に変わり、添加後のｐ　Ｈを
４にまで下げてもこの色を錐持した。１時間撹拌し、ケ
ーキを洗浄したのち、セルロースークルクミン微結晶ケ
ーキを撹拌しながら水中に再分散させたが、当然のこと
ながら沈降した。希釈し水中で加熱すると、クルクミン
はセルロースより溶出され、熱い着色した水の底に無色
のセルロースが残り、この溶液を冷却するとクルクミン
は沈殿した。この発明には本発明の２つの重要な概念が
抜けている。１つはセルロースは分枝鎖のあるポリサッ
ヵライドではないということであり、残りの１つはクル
クミンはアルカリ条件下で基質と混合されていないこと
である。この実験より、従来の固定剤（ウォッニツキ（
Ｗｏｚｎｉｃｋｉ）による）は不必要であり、さらに重
要なことは本発明の方法はクルクミンの望ましい安定な
複合体を作製する方法であるが、ウォツニツキ（Ｗｏｚ
ｎｉｅｋｉ）の方法はそうではないということが示され
る。 Ｄ，同様に、品川によるセルロースを用いて作製された
製品を水中に分散させても安定な溶液は得られない。熱
水に溶解し、溶解しないセルロ−ス分子を分離し７て調
製されていることから、このクルクミンは７１体を形戊
し，ていないことが示される。これより分枝鎖はこの発
明には屯要であることが示される。 このように本発明は、従来の挿類とは違う、アルカリ溶
液中で基質に形戊され、更に基質との複含体として酸性
状態になるように中和されるクルクミン複合作である新
規な光に安定で水に可溶で透明でかつ応用範囲の広いう
こん着色剤を提供することである。この新規な複合体は
従来には見られなかった新しい特性がある。 アルカリ溶液にクルクミンを溶解し、分枝鎖のある若し
くは現状のポリサッカライドまたは水にｉｉＪ溶な若し
２くは水に分散可能なタンパクである基質と混合し酸性
化することが本発明に重要である。 以１二示したように、この基質はそれ自身ａ用で、着色
剤を使用し，た際に食品中に使用できる一般的な食品戊
分であることができる。好みに応じて着色することは容
晃に達成できる。 同探の従来の製晶と比較した際、本発明の複合体の着色
力及び光安定性がより改良されたことは、漬汁溶液の透
明度がより改良されたことと共に、注目すべき、価値の
ある、更に驚くべき発見であ特許出廟人：カラマズー　
ホルデインダスインコーポレーテッド

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）クルクミンと水溶性で分枝鎖のある又は環状のポ
   リサッカライドおよび水に可溶な又は水に分散可能なタ
   ンパクからなる群から選ばれた基質との複合体の調製方
   法であって、クルクミンが水溶性で赤いアルカリ状態で
   存在するようにｐＨ約９以上の水溶液中で該基質及びク
   ルクミンを接触させ、ｐＨを約８以下に下がるように酸
   性化させることによって天然の黄色を呈した状態のクル
   クミンを基質と複合化することを特徴とする調製方法。
2. （２）該基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、
   乳漿、ゼラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植
   物ゴム、アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキ
   ストリン、アミロペクチン由来のマルトデキストリン、
   及びカルボキシメチルセルロース、好ましくはゼラチン
   、アラビアゴム、カラヤゴム、ガッチゴム、変性した食
   用デンプン、シクロデキストリン、またはカルボキシメ
   チルセルロースから選ばれることを特徴とする請求項１
   記載の調製方法。
3. （３）酸性化する前の水溶液のｐＨが約１１以上である
   ことを特徴とする請求項１記載の調製方法。
4. （４）該クルクミンが複数の基質の配合物と、好ましく
   はゼラチンと植物ゴムの配合物と複合化されることを特
   徴とする請求項２記載の調製方法。
5. （５）アルカリ性のクルクミンと基質との複合化を阻害
   しない水と混和できる非酸性溶媒の存在下で該調製が行
   なわれ、かつ該溶媒が好ましくはアルコール、グリセリ
   ン、及びプロピレングリコールからなる群より選ばれ、
   さらに好ましくはエチルアルコール、グリセリン、又は
   プロピレングリコールであることを特徴とする請求項１
   記載の調製方法。
6. （６）水中に保持されても沈澱せず、水中で本質的に安
   定な黄色の溶液を保ち、複合化クルクミンが遠心によっ
   て除去されず、アルカリ溶液の酸性化による沈殿によっ
   て調製される、水溶性で分枝鎖のある若しくは環状のポ
   リサッカライドまたは水に可溶な若しくは水に分散可能
   なタンパクと複合体と形成したクルクミン。
7. （７）該基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、
   乳漿、ゼラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植
   物ゴム、アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキ
   ストリン、アミロペクチン由来のマルトデキストリン、
   及びカルボキシメチルセルロースからなる群より選ばれ
   ることを特徴とする請求項６記載の複合体。
8. （８）水溶性で分枝鎖のあるまたは環状のポリサッカラ
   イドおよび水に可溶なまたは水に分散可能なタンパクか
   らなる群より選ばれた基質とのクルクミン複合体であっ
   て、クルクミンおよび基質のアルカリ溶液を酸性化する
   ことによって該クルクミンを該基質に複合化させてなる
   ことを特徴とする複合体。
9. （９）クルクミンと液状乳漿又はスキンミルクを混合し
   、該混合物をｐＨが約９以上のアルカリ下で撹拌し、ｐ
   Ｈを約８以下にまで下げ、更に乾燥させる過程からなる
   乾燥牛乳固形分−クルクミン複合体の調製方法。
10. （１０）乾燥牛乳固形分−クルクミン複合体。
11. （１１）クルクミンと水に可溶な若しくは水に分散可能
    なタンパクまたは水溶性で分枝鎖のある若しくは環状の
    ポリサッカライドとの複合体であって、好ましくは乾燥
    粉末状または液状であるような該複合体を用いた工程か
    らなることを特徴とする食料または飲料の着色方法。
12. （１２）クルクミンと水に可溶な若しくは水に分散可能
    なタンパクまたは水溶性で分枝鎖のある若しくは環状の
    ポリサッカライドとの複合体であって、好ましくは乾燥
    粉末状または液状であるような該複合体によって着色さ
    れた食料または飲料。