JPH0386892A - Ｎ―ホスホノメチルグリシンの精製法 - Google Patents

Ｎ―ホスホノメチルグリシンの精製法

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JPH0386892A
JPH0386892A JP2216465A JP21646590A JPH0386892A JP H0386892 A JPH0386892 A JP H0386892A JP 2216465 A JP2216465 A JP 2216465A JP 21646590 A JP21646590 A JP 21646590A JP H0386892 A JPH0386892 A JP H0386892A
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acid
column
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    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、弱塩基性イオン交換ｓ１脂を使用して、不純
物を含有する水溶液中のＮ−ホスホノメチルグリシンを
ｆｉ製し濃縮する方法に関する。
従来の技術 農薬のグリホセート（＋ＪＩｖｐｈＯ３ａｔＯ）として
知られでいるＮ−ホスホノメチルグリシンは、発芽中の
種や抽水苗木、生育中の株立ち又唸定着した草や木、水
性植物の成長を阻止するのに石川な、非常に有効な市販
の重要な植物毒物質である。Ｎ　−ホスホノメチルグリ
シンとその塩は、多くの植物種の用止のための発芽後稙
物毒性物質として水性製剤として適用するのが便利であ
る。Ｎ−ホスホノメチルグリシンとその塩ｔよ広いスペ
クトル活性（ＩＩち広範囲の植物の発育制御Ｉ）が特徴
である。
Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造には多くの方法が知
られている。例えば米国特許第３，９６９．３９８：（
バーシュマン（Ｉｃｒｓｈｓａｎ）　）　Ｇｌｔ、基本
的に活性炭素よりなる触媒の存在下で酸化体として分子
酸索含右気体を用いてＮ−ホスホノメヂルグリシンイミ
ノ二酢酸の酸化によりＮ−ホスホノメチルグリシンを生
産する方法が開示されている。米国特許第３．９５４，
８４８号（フランツ（Ｆｒａｎｚ　）　）は、過酸化水
素と硫酸のような酸によるＮ−ホスホノメチルイミノ二
酢酸の酸化を開示している。米国特許第４．６７０．１
９０号（クライナー（に１ｅｉｎｅｒ　）　）は、３０
℃から１００℃の間の温度で水性媒体又は水性右機媒体
中で、アミノメチルホスホン酸とグリオキシル酸を約１
：２のモル比で反応させてＮ−ホスホノメチルグリシン
を製造する方法を開示している。当該分野においてＮ−
ホスホノメチルグリシンを製造する方法は他に多く知ら
れており、これらの文献は単なる例示にすぎない。
発明が解決しようとする課題 Ｎ−ホスホツメ１−ルグリシンの製造のための方法のい
かんにかかわらず、これら全ての方法で水流（廃液流を
含むンが稈られ、これらはＮ−ホスホノメチルグリシン
や種々の副産物及び未反応の出発物質（例えばＮ−小ス
ホノメチルイミノ二酢酸、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ホスホノ
メチルグリシン、リン酸、亜リン酸、ヘキサメチレンテ
トラミン、アミノメチルホスホン酸、イミノ二酢酸、ホ
ルムアルデヒド、ａｌｌなど）が含まれる。Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンの責重ざから、当業者はＮ−ホスホノ
メチルグリシンを精製し他の産物をｆＩｆｆｉさせてさ
らに目的のＮ−ホスホノメチルグリシンに変換する工程
の初１１３８２階に循環づるか、又はこのような水流を
廃液処Ｅ！１滴設に排出して捨てる前にＮ−ホスホノメ
チルグリシンを回収するなどして、［ｉなＮ−ホスホノ
メチルグリシンを回収する必要があると考えている。
課題を解決するための手段 かくして本発明により、水流中でより酸性及びＩＨ性の
化合物の存在下でＮ−ホスホツメプルグリシンを精製し
濃縮する方法が提供される。本発明の一つ態様として、
Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性の成分をまず分
離し、次にＮ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性でな
い成分からＮ−ホスホノメチルグリシンを分離すること
により、水溶液中のＮ−ホスホノメチルグリシンを濃縮
し精製する方法が提供される。
弱塩基性イオン交換樹脂を含むイオン交換カラムに水溶
液を流して水溶液中のＮ−ホスホノメチルグリシンより
も酸性の不純物を除去することよりなる、不純物を含む
水溶液から精？ＪＮ−ホスホノメチルグリシンを得る方
法により、上記及び他の利点は達成される。
本発明において、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造工
程における水流、又はＮ−ホスホノメチルグリシンＩ造
工程からの廃水流は、水流の湿度や他の原因に依存して
、種々のｍのＮ−ホスホノメチルグリシンを含む。２５
℃ではＮ−ホスホツメプルグリシンは約１．３％の程度
まで水に溶解する。このような水流は製造工程からの他
の不純物（好ましくない副産物か又は未反応の出発物質
のこともある）を含む。本発明の方法においては、弱１
１性イオン交換樹脂を含むイオン交換カラムに、このよ
うな不純物を含む水流を流して、Ｎ−ホスホノメチルグ
リシンよりも酸性、及びより酸性でない不純物が除去さ
れる。カラムの溶出液からの水流中のＮ−ホスホノメチ
ルグリシンは直接除草剤として使用されるか、又はさら
に処理される。当業者は容易に想像できるように、弱塩
基性イオン交換樹脂に保持された不純物は、強無機酸（
例えばＶ＆酸又はｊ！ｌＩ！りの希薄溶液をカラムに流
すことにより除去することができる。
製造工程の水流又は廃液流としての水流は、使用される
製造方法により、Ｎ−ホスホノメチルグリシン以外にい
くつかの不純物を含んでいてもよい。このような不純物
の例としては、Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性
の物質（例えばＮ−ホスボノメチルイミノ二酢酸、Ｎ−
ホルミル−Ｎ−ホスホノメチルグリシン、リン酸、亜リ
ン酸など）があるが、これらに限定されるものではない
。水流はまたＮ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性で
ない不純物（例えばアミノメチルホスホン酸、イミノ二
酢酸、ホルムアルデヒド、グリシン、グリオキシル酸、
及び蟻酸〉があるが、これらに限定されるものではない
。
本発明の好適なｍ様において、Ｎ−ホスホノメチルイミ
ノニ酢Ｍ、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ホスホノメチルグリシン
、リン酸、亜リン酸、アミノメチルホスホン酸、イミノ
二酢酸、ホルムアルデヒド、グリシン、グリオキシル酸
、及び蟻酸よりなる群から選択される不純物を含む水流
中のＮ−ホスホノメチルグリシンを濃縮し精製する方法
が提供され、これは以下の段階よりなる：ａ）プロセス
水流を、Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりもＭｔ’ｌの
不純物を保持りる弱ｊ！！基性イオン交換樹脂を含む第
一のイオン交換カラムに流す（ここで保持される不純物
はＮ−ホスホノメチルイミノニ酢Ｍ、Ｎ−ホルミル−Ｎ
−ホスホノメチルグリシン、リン酸、亜リン酸よりなる
〉＝ｂ）第一のカラムの溶出液を、Ｎ−ホスホノメチル
グリシンの漏出が起きるまで、弱塩基性イオン交換樹脂
を含む第二のイオン交換カラムに流す二〇）次に第二の
イオン交換カラムに、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、水酸化アンモニウム、炭酸アンモニウム及
び分子量が杓３００より小さい一級又は二級の有機アミ
ンよりなる群から選択される！！基を流して、Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンを回収する。第二のイオン交換カラ
ムに強烈機１（例えば硫酸又は塩酸〉を流して、Ｎ−ホ
スホノメチルグリシンを回収することもできる。ｍ酸が
好ましい。
イオン交換カラムは当業名には公知である。代表的には
イオン交換カラムは密閉された円筒形の容器であり、上
に入口と、底に出口があり、カラムの中央に別の口があ
り、これは代表的には樹脂を再生するために化学物質を
流すのに使用される。
このようなイオン交換カラムは使用したり再生したりす
るときに樹脂が膨張したり収縮したりしてもよいように
、普通全容積の半分から３分の２までイオン交換樹脂が
充填されている。イオン交換カラムの大きさや使用する
樹脂の偵は処理される物質の客船により異なる。本発明
の開示内容から当業者には明らかなように、木兄り」の
方法においてはイオン交換カラムの形は特別なものであ
る必要はなく、またイオン交換カラムの大きさや形は処
理する物質の容措により、当業者が決定することができ
る。
本発明の方法に使用するイオン交換カラムは当業者には
公知である。広い意味で占えば、イオン交換は固体と液
体の間のイオンの可逆的交換であり、イオン交換物質に
は構造の永久的変化は起きない。１９３５年に陽イオン
叉は陰イオンの可逆的交換に使用されるスルホン基又は
アミン基を含むフェノール性縮合生成物の合成から、合
成有機イオン交換樹脂が導入された。今日、アミンの性
質により種々の塩基強度の弱１！！塁性イオン交換樹脂
が得られる。−級アミン、二級アミンそして三級アミン
、又はそれらの混合物は、■ビクロロヒドリンーアミン
縮合物やアクリル性ポリマーからスチレン−ジビニル−
ベンゼン共重合体までの範囲の種々の構造にすることが
できる。このような弱塩基性樹脂の酸を吸着する能ツノ
は、酸のＦＩＪ度やｐＫａにより異なる。Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンのｐＫａｍは約２．２であるため、本発
明の方法においては、Ｎ−ホスホノメチルグリシン及び
ｐＫａｌｉｌ！が約２．２より小ざい酸とを吸着するに
充分な塩基性を有する弱塩基性イオン交換樹脂を使用す
ることができる。
本発明に使用できる市販のイオン交換樹脂は、ロームア
ンドハース社（Ｒｏｔｖ　＆　１ｌａａｓ　Ｃｏ、　）
　　（ペンシルバニア州、フィラデルフィア）が商標ア
ンバーライト（八■ｂｅｒ＋ｔｔｅ　）で販売している
アンバーライトＩＲＡ−９３、アンバーライトＩＲＡ−
９４、アンバーライトＩＲＡ−６８そしてアンパージイ
トＩＲＡ−３５：ダイアモンドシャムロツク社（Ｄｉａ
ｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏｒｐ、）　　（テキ
サス州、ダラス）が販売している商標デュオライト八−
３９２（Ｏｕｏｌｉｔｅ　Ａ−３９２）　：そしてシブ
ロンケ風カルズ社（Ｓｙｂｒｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
　Ｉｎｃ、　）〈ニューシャーシー州、バーミンガム〉
が商標イスナック（Ｉｏｎａｃ　）で販売しているイオ
ナツク３０５、イオナック３６５、そしてイオナック３
８０がある。当業者に公知の市販の他のイオン交換ａ４
脂を使用することもできる。
本発明の方法においては、水流を弱ｊ！！基性イオン交
換樹脂に流すと、Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりも／
！！性の不純物（例えばＮ−ホスホノメチルイミノ二酢
酸、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ホスホツメデルグリシン、リン
酸、亜リン酸など〉は弱塩雄性イオン交換１Ｍａｌｔに
＠着される。さらに水流を流すと、Ｎ−ホスボッメチル
グリシンはより酸性の不純物に置き換えられ、イオン交
換樹脂の溶出液にはＮ−ホスホノメチルグリシンと、よ
り酸性でない不純ｖ！Ｊ（例えばアミノメチルホスホン
酸、イミノ二酢酸、ホルムアルデヒド、８Ｍ、グリシン
など）が現れる。電場度測定、１）ＩＩ変化などにより
、Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性の不純物の分
離がおきるまで、本方法を１１　Ｇノる。一方イオン交
換カラムに入る水流の畿を調節して本方法を実蒲ηるこ
ともできる。
分離が起きたらカラムを水で洗浄し、次に強烈ｍ酸（Ｗ
４えば硫酸又は塩酸）の希薄水溶液で洗浄して再生する
。当業者には公知のように、強い酸化性のＭ（例えば熱
硝酸又番より［１ム酸／硝酸混合液）は再生には避ける
べきであり、そして酸化剤？？＋液中のある種の金属イ
オン（例えば鉄、マンガンそして銅〉の聞も最小にすべ
きである。次に薄いＳ基（例えば希水酸化ナトリウム溶
液）をカラムに流して再生を完全にする。
本発明のある態様において、Ｎ−ホスホツメデルグリシ
ンよりもｍ性の不純物の分離が起きるまで、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンと種々の不純物を含む水溶液を、弱塩
基性イオン交換樹脂を含むイオン交換カラムに流す。カ
ラムからの溶出液を集め、弱ｆ！基性イオン交ｙＪ！樹
脂を含有するイオン交換カラム（これは別のカラムか又
は上記のように再生した同じカラム）に流す。この溶出
液はＮ−ホスホツメデルグリシンが溶出液中に漏出して
くるまで流す。次にイオン交換カラムに強無機酸又は塩
基を流してＮ−ホスホノメチルグリシンの水溶性の塩を
形成させて、Ｎ−ホスホノメチルグリシンをカラムから
回収する。
使用に適した塩基としては、例えばアルカリ金属水酸化
物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなど〉の水溶液：アルカリ金属炭ｌＩＩ塩（例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）；水酸化アン
モニウム又は炭酸アンモニウムがある。分子間が約３０
０未満の有機アミンを使用することもできる。このよう
な有機アミンとしては、アミン基が２つ以下のアルキル
アミン、アルキレンアミン（例えばメチルアミン、エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、二級−ブチルア
ミン、ｎ−アミルアミン、イソ−アミルアミン、ヘキシ
ルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルア
ミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミ
ン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン
、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイ
ソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニ
ルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデ
シルアミン、エチルブチルアミン、エチルへ１チルアミ
ン、エチルオクチルアミン。
ヘキシルへブチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロビルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ
イソアミルアくン、ジエチルアミン、ジエチルアミン、
ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トエチルアミン
、トリー〇−プロピルアミン、トリイソブチルアミン、
トリイソブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ一
二級−ブチルアミン、トリー〇−７ミルアミン、エタノ
ールアミン、ｎ−プロパツールアミン、イソプロパノー
ルアミン、ジオクチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノ
ールアミン、Ｎ−エチルプロパツールアミン、Ｎ−ブチ
ルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−アデニル−２
−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２．３−ジメ
チルブテニル−２−アミン、ジ−ブテニル−２−アミン
、ｎ−へキセニルー２−アミン、そしてプロピレンジア
ミン）、−級アリールアミン（例えばアニリン、メトキ
シアニリン、エトキシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−トルイジ
ン、フェニレンジアミン、２．４．６−トリブロモアニ
リン、ベンジジン、ナフチルアミン、ｏ、ｍ、ｐ−クロ
０アニリンなど）；ｌＩＪ索環式環式アミン例えばピリ
ジン、モルホリン）：ピペリジン、ビ０リジン、インド
リン、アゼピンなどがある。イソプロごルアミンが好ま
しい。
本発明の好適な態様においては、Ｎ−ホスホノメチルイ
ミノ二酢酸、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ホスホノメチルグリシ
ン、リン酸、亜リン酸、ヘキサメチレンブトラミン、ア
ミノメチルホスホン酸、イミノ二酢酸、ホルムアルデヒ
ド、グリシン、及び蟻酸などよりなる群から選択される
不純物を含む水溶液中のＮ−ホスホノメチルグリシンを
濃縮しｔＩＰｉ製する方法が与えられ、それは以下の段
階よりなる：ａ）水流を、Ｎ−ホスホノメチルグリシン
よりも酸性の不純物を保持する弱Ｊ！！基性イオン交ｌ
Ｉ！８４ｆｔを含む第一のイオン交換カラムに流す（こ
こで保持される不純物はＮ−ホスホノメチルイミノ二酢
酸、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ホスホノメチルグリシン、リン
酸、亜すン哉などよりなる群から選択される）：ｂ）第
一のカラムの溶出液を、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの
漏出が起きるまで、弱塩基性イオン交換樹脂を含む第二
のイオン交換カラムに流す；Ｃ）次に第二のイオン交換
カラムに、アルカリ金属水酸化物又は分子量が約３００
より小さいアミンを流して、弱塩基性イオン交３！ｋｓ
ｌＩＩＩｉからＮ−ホスホノメチルグリシンを回収する
ことよりなる。
本発明の開示から当業者には明かなように、弱塩基性イ
オン交換樹脂は当業者に公知の方法で再生される（例え
ば樹脂に＠塩酸を流し＠脂上の不純物を除き、次に樹脂
を希水酸化ナトリウムで処理する）、、不純物は必要な
らば回収してＮ−ホスホノメチルグリシンのｔＪ造工程
にまわしでも、又は廃棄してもよい。本発明を以下の実
施例で詳述するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。パーセント数字（％〉は特に指定していない場
合は、型開％である。
友厘１ それぞれ１．８９％、１．４１％そして１．４９％のＮ
−ホスホノメチルグリシン（グリホセート）を含有する
３３１４類の水溶液（１０９８，７５Ｊ、１０７８．８
ｇそして５９２．２ｇ）を、アンバーライトＩＲＡ−９
３イオン交換樹脂の８０ａｅのカラム１本とアンバーラ
イトＩＲＡ−６８の８０Ｉ１１のカラム３本に流した。
第二のアンバーライトＩ　ＲＡ−６８カラムからの溶出
液の１！導度が４０８０マイクロオームに達した時流れ
を止めた。脱イオン水（６００ｄ）を３木のアンバーラ
イトＩ　ＲＡ　−６８カラムに流し、イソプロピルアミ
ン（３，３％）の水溶液（２５８，５９）を第一のアン
バーライトＩＲＡ−６８カラムに流した。溶液がなくな
ったら、第一のアンバーライトＩＲＡ−６８カラムにさ
らに水を加えた。溶出液の電導度を；ｇｉｔ、、て生成
物画分（３００ａｅ）を集めた。この両分には３．６６
％のグリホセートが含まれていた。第一のアンバーライ
トＩＲＡ−６８カラムにさらに水を加え、処理後の液（
２５０ｇ）を集めた。
パルプを変えて、第一のアンバーライトＩＲＡ−６８カ
ラムがラインの３番目になるように、第二のカラムをＩ
Ｗ目にして第三のカラムを２番目にした。それぞれ１．
４９％と１．３５％のグリホセートを含有する工程の１
１！Ｉ′ａ（５４２，２ｇと２６６．０ｇ）を、２１目
のカラムの溶出液の電導度がある特定の値になるまで４
本のカラムに流した。水、イソプロピルアミン溶液、そ
して追加の水を、上記したようにラインの第一のアンバ
ーライトＩＲＡ−６８カラムに流した。これにより４．
３４％のグリホセートを含む画分（３００ｄ）が得られ
た。
アンバーライトＩＲＡ−９３カラムの溶出液のｆｆｌｓ
度は、上記実験の間、溶出液は強酸で飽和されているこ
とを示していた。アンバーライトＩＲＡ−９３カラムに
水、希塩酸、３％水酸化ナトリウム溶液そして追加の水
を流して、 再使用した 分析結果を表■に示す。
具体的な態様について本発明の詳細な説明したが、これ
は単に例示するのみであり、本発明の開示から当業者は
容易に別の態様及び操作法があることが理解できるであ
ろう。例えば当業者は本発明に記載した条件や操作法を
変更して、強１！ｌｔｉイオン交換樹脂を使用して、水
溶液からＮ−ホスホノメチルグリシンを濃縮し精製する
ことができる。
従って、本発明の精神から逸脱することなく、変更が可
能である。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）Ｎ−ホスホノメチルグリシンと種々の不純物を含
    む水溶液から精製Ｎ−ホスホノメチルグリシンを得る方
    法において、弱塩基性イオン交換樹脂を含むイオン交換
    カラムに該水溶液を流して、水溶液からＮ−ホスホノメ
    チルグリシンよりも酸性の不純物を除去することよりな
    る、上記方法。
  2. （２）弱塩基性イオン交換樹脂は、ｐｋａ値が約２．２
    未満の酸を吸着することができる。特許請求の範囲第１
    項に記載の方法。
  3. （３）Ｎ−ホスホノメチルグリシンよりも酸性の不純物
    は、Ｎ−ホスホノメチルイミノ二酢酸、Ｎ−ホルミル−
    Ｎ−ホスホノメチルグリシン、リン酸及び亜リン酸より
    なる群から選択される、特許請求の範囲１項に記載の方
    法。
  4. （４）不純物は強無機酸の希薄溶液をカラムに流すこと
    により除去される、特許請求の範囲第３項に記載の方法
    。
  5. （５）強無機酸の希薄溶液は希塩酸である、特許請求の
    範囲第４項に記載の方法。
  6. （６）特許請求の範囲１項に記載の方法において： イ、弱塩基性イオン交換樹脂を含む第一のカラムに水溶
    液を流し； ロ、Ｎ−ホスホノメチルグリシンが第二のイオン交換カ
    ラムからの溶出液として水溶液中に出現するまで、第一
    のイオン交換カラムからの溶出液としての水溶液を、弱
    塩基性イオン交換樹脂を含む第二のイオン交換カラムに
    流し；次に、ハ、第二のイオン交換カラムに塩基又は強
    無機酸を流して、第二のイオン交換カラム中の弱塩基性
    イオン交換樹脂からＮ−ホスホノメチルグリシンを回収
    することよりなる、上記方法。
  7. （７）第一及び第二のイオン交換カラム中のイオン交換
    樹脂は、ｐｋａ値が約２．２より大きい酸を吸着するこ
    とができる、特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  8. （８）第一のカラムの弱塩基性イオン交換樹脂は水溶液
    中の不純物を吸着し、不純物はＮ−ホスホノメチルイミ
    ノ二酢酸、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、リン酸及び亜
    リン酸よりなる群から選択される、特許請求の範囲第７
    項に記載の方法。
  9. （９）Ｎ−ホスホノメチルグリシンは第二のイオン交換
    カラムの弱塩基性イオン交換樹脂に吸着され、Ｎ−ホス
    ホノメチルグリシンよりも塩基性の不純物は第二のカラ
    ムの溶出液としての水溶液中に残る、特許請求の範囲第
    ６項に記載の方法。
  10. （１０）強無機酸は塩酸である、特許請求の範囲第６項
    に記載の方法。
  11. （１１）Ｎ−ホスホノメチルグリシンを回収するための
    塩基は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、
    アンモニウム水酸化物及びアンモニウム炭酸塩よりなる
    群から選択される、特許請求の範囲第６項に記載の方法
    。
  12. （１２）アルカリ金属水酸化物は水酸化ナトリウムであ
    る、特許請求の範囲１１項に記載の方法。
  13. （１３）塩基は水酸化アンモニウムの水溶液である、特
    許請求の範囲１１項に記載の方法。
  14. （１４）Ｎ−ホスホノメチルグリシンを回収するための
    塩基は、分子量が約３００より小さい有機アミンである
    、特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  15. （１５）有機アミンはイソプロピルアミンである、特許
    請求の範囲第１４項に記載の方法。
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