JP4206687B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相および正の誘電率異方性を有する液晶組成物、並びにこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。本発明は、特に小さいセルギャップおよび短い応答時間を有する液晶表示素子、並びに大きい光学異方性を有する液晶組成物に関する。
【0002】
本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ組成物または素子と表記することがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。式(I)で表わされる化合物を化合物(I)と表記することがある。その他の式で表される化合物も同様に表記することがある。
【0003】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、PC(phase change)、TN(twisted nematic)、IPS(in-plane switching)、STN(super twisted nematic)、OCB(optically compensated bend)、ECB(electrically controlled birefringence)、VA(vertical alignment)などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PM(passive matrix)はスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはTFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。
【0004】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。素子の一般的な特性を向上させるため、この組成物には次の一般的な特性が必要である。
No.組成物の一般的な特性 素子の一般的な特性
1. 熱に安定である 寿命が長い
2. 紫外線に安定である1) 寿命が長い
3. ネマチック相の範囲が広い 使用できる温度範囲が広い
4. 粘度が低い2) 応答時間が短い
5. しきい値電圧が低い 消費電力が小さい
6. 比抵抗が大きい 電圧保持率が高い
1)製造工程で紫外線を使用できる。
2)液晶セルに組成物を注入する時間が短い。
【0005】
AM素子に使う組成物ではNo.1〜6の特性が重要である。PM素子に使う組成物ではNo.1〜5の特性が重要である。これらの特性のほかに、光学異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、弾性定数などの特性も重要である。特性における適切な値は素子のモードによって異なる。配向膜を有する液晶セルに組成物を入れたとき、配向膜の作用によって液晶分子が立ち上がる。立ち上がりの大きさがプレチルト角である。この角度は組成物の種類によっても異なる。大きなプレチルト角は液晶分子を安定に配向させる。
【0006】
最近では素子に使われる基板を作る技術が発達したので、セルギャップ(cell gap)は小さくなる傾向にある。TNモード、OCBモードなどのAM素子において、セルギャップは特に小さい。セルギャップは二枚の基板における間隔であり、液晶組成物の層の厚さと同じである。TNモードの素子において、セルギャップを小さくすると応答時間が短くなり、そしてリバースドメインが生じにくい。OCBモードにおいて、セルギャップを小さくするとスプレー配向からベンド配向に転移する時間(転移時間)が短くなり、そして印加電圧の変化によって液晶分子が配向を変えるのに要する時間(応答時間)が短くなる。
【0007】
これらのモードでは光学異方性(Δn)とセルギャップ(d)の積(Δn×d)は一定である。したがって、セルギャップを小さくするためには、大きな光学異方性を有する組成物が必要になる。大きな光学異方性を有する組成物は、特開2001−3053公報、特開2001−3051公報、特開2001−123170公報、および特開平4−257535号公報に開示されている。しかし、素子の特性を改良するために、大きな光学異方性と適切な特性とを有する新らしい組成物が常に要求されている。
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、組成物に必要な一般的な特性、ネマチック相、特に大きい光学異方性、および正の誘電率異方性を有する組成物、並びにこの組成物を含有し、素子に必要な一般的な特性および短い応答時間を有する液晶表示素子を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決するために検討した結果、次のことを見いだした。本発明の組成物は、組成物に必要な一般的な特性、ネマチック相、特に大きい光学異方性、および正の誘電率異方性を有する。この組成物を含有する液晶表示素子は、素子に必要な一般的な特性および短い応答時間を有する。この組成物は小さなセルギャップを有する素子に適しており、小さなセルギャップを有するAM素子に特に適していることも見いだした。本発明の目的を達成するための態様は、項1から項5のとおりである。組成物の成分である化合物の置換基に関し、好ましい態様も述べる。
【0009】
1. 式(I)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第一成分、および式(II−1)〜(II−8)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第二成分を含有する液晶組成物。
式(I)において、R1およびR2は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1〜X12は独立して水素またはフッ素であり、X1〜X12の少なくとも2つはフッ素であり、そして1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置は2位と5位または2位と6位であり;そしてnは0、1または2である。
【0010】
好ましいR1またはR2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、および5−ヘキセニルである。アルキル、アルコキシおよびアルケニルの中で、好ましいR1またはR2はアルキルである。さらに好ましいアルキルはエチル、プロピルおよびペンチルである。
【0011】
1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置における組み合わせは、2位と3位、2位と5位および2位と6位の3つである。これらのうち、2位と5位がフッ素である1,4−フェニレンが好ましい。2位と6位がフッ素である1,4−フェニレンも好ましい。2位と3位がフッ素である1,4−フェニレンを有する化合物は、第一成分として好ましくない。X1〜X12においてフッ素の好ましい総数は2つから5つである。さらに好ましい総数は2つおよび3つである。
【0012】
nは0、1または2である。nが0のとき化合物(I)は2環を有する。nが1のとき化合物(I)は3環を有する。nが2のとき化合物(I)は下記のように4環を有する。この化合物は2つのX5を有する。これらは独立して水素またはフッ素である。すなわち、これらは同一であってもよいし、異なってもよい。X6、X7およびX8についても同様に説明される。
【0013】
【0014】
式(II−1)〜(II−8)において、Rは炭素数1〜10のアルキルであり;Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;X1、X2およびX3は独立して水素またはフッ素であり;Y1はフッ素または−OCF3であり、そしてY2はフッ素または塩素であり;そしてZは単結合または−C2H4−であり、そしてnは0または1である。
【0015】
好ましいRは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルである。さらに好ましいRはエチル、プロピルおよびペンチルである。式(II−1)〜式(II−8)において、Rの記号を複数の化合物に用いた。これらのRの意味は同一であってもよいし、異なってもよい。A、X1、X2、X3、Y1、およびnの記号も同様な意味を有する。
2. 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分が5〜50重量%であり、第二成分が30〜95重量%である項1に記載の液晶組成物。
【0016】
3. 式(III−1)および(III−2)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第三成分をさらに含有する項1または項2に記載の液晶組成物。
R’は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルコキシメチルであり、Rは炭素数1〜10のアルキルであり;Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;そしてX1およびX2は独立して水素またはフッ素である。
【0017】
好ましいR’は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、およびペンチルオキシメチルである。アルキルおよびアルコキシメチルの中で、好ましいR’はアルキルである。さらに好ましいアルキルはエチル、プロピルおよびペンチルである。
【0018】
R1は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1〜X12は独立して水素またはフッ素であり、X1〜X12の少なくとも2つはフッ素であり、そして1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置は2位と5位または2位と6位であり;そしてnは0、1または2である。
【0019】
好ましいR1は、項1に記載したそれと同一である。1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置における組み合わせは、2位と3位、2位と5位および2位と6位の3つである。これらのうち、2位と5位がフッ素である1,4−フェニレンが好ましい。2位と6位がフッ素である1,4−フェニレンも好ましい。2位と3位がフッ素である1,4−フェニレンを有する化合物は、第三成分として好ましくない。X1〜X12においてフッ素の好ましい総数は2つから5つである。さらに好ましい総数は2つおよび3つである。
【0020】
nは0、1または2である。nが0のとき化合物(III−2)は2環を有する。nが1のとき化合物(III−2)は3環を有する。nが2のとき化合物(III−2)は4環を有する。この化合物は2つのX5を有する。これらは独立して水素またはフッ素である。すなわち、これらは同一であってもよいし、異なってもよい。X6、X7およびX8についても同様に説明される。
【0021】
4. 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分が40重量%以下である項3に記載の液晶組成物。
5. 項1〜4のいずれかに1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【0022】
【発明の実施の形態】
本発明は、組成物に必要な一般的な特性を有し、そして特に大きな光学異方性を有する組成物、および素子に必要な特性を有し、そして短い応答時間を有する素子である。本発明の組成物における成分である化合物の主要な特性、化合物を組成物に添加したとき組成物に生じた主要な効果、および化合物の好ましい割合を説明する。ネマチック相の上限温度およびネマチック相の下限温度をそれぞれ上限温度および下限温度と略記する。
【0023】
第一成分は化合物(I)である。化合物(I)は、熱と紫外線に対して安定である、上限温度が比較的高い、粘度が低い、光学異方性が非常に大きい、誘電率異方性がほぼゼロである、そして比抵抗が大きいという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を調節する、粘度を下げる、光学異方性を特に大きくする、そして電圧保持率を上げる効果がある。この化合物を添加した組成物は配向膜によって大きなプレチルト角を生じる。
【0024】
第二成分は、化合物(II−1)〜(II−8)である。これらの化合物は、熱と紫外線に対して安定である、光学異方性が比較的大きい、そして比抵抗が大きいという特性を有する。これらの化合物は組成物において光学異方性を調節する、そして電圧保持率を上げる効果がある。
【0025】
化合物(II−1)は粘度が小さい、そして誘電率異方性が非常に大きいという特性を有する。この化合物は組成物において粘度を下げる、そしてしきい値電圧を特に下げる効果がさらにある。化合物(II−2)は上限温度が高い、そして誘電率異方性が大きいという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を上げる、そしてしきい値電圧を下げる効果がさらにある。化合物(II−3)は上限温度が高い、そして誘電率異方性が比較的大きいという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を上げる、そして誘電率異方性を調節する効果がさらにある。
【0026】
化合物(II−4)は上限温度が非常に高い、光学異方性が大きい、そして誘電率異方性が非常に大きいという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を特にあげる、光学異方性を大きくする、そしてしきい値電圧を特に下げる効果がさらにある。化合物(II−5)は上限温度が高い、そして誘電率異方性が比較的大きいという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を上げる、そしてしきい値電圧を調整する効果がさらにある。化合物(II−6)〜(II−8)は誘電率異方性が比較的高いという特性を有する。この化合物は組成物おいてしきい値電圧を調節する効果がさらにある。
【0027】
第三成分は、化合物(III−1)または(III−2)である。これらの化合物は、熱と紫外線に安定である、光学異方性が非常に大きい、誘電率異方性がほぼゼロである、そして比抵抗が大きいという特性を有する。これらの化合物は組成物において光学異方性を特に大きくする、そして電圧保持率を上げる効果がある。この化合物を添加した組成物は配向膜によって大きなプレチルト角を生じる。化合物(III−1)は上限温度が非常に高いという特性を有する。この化合物は組成物において上限温度を特に上げる効果がさらにある。化合物(III−2)は上限温度が比較的高いという特徴を有する。この化合物は組成物において上限温度を調節する効果がさらにある。
【0028】
組成物の成分である化合物の好ましい割合は次のとおりである。割合は組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。第一成分である化合物(I)の好ましい割合は、光学異方性を大きくするために5%以上であり、そしてしきい値電圧を下げるために50%以下である。さらに好ましい割合は10%〜40%である。第二成分である化合物(II−1)〜(II−8)の好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために30%以上であり、ネマチック相の下限温度をさげるために95%以下である。さらに好ましい割合は40%〜95%である。第三成分である化合物(III−1)および(III−2)の好ましい割合は、ネマチック相の下限温度を下げるために40%以下である。さらに好ましい割合は1%〜40%である。特に好ましい割合は1%〜30%である。
【0029】
組成物の成分である化合物について、好ましい態様をさらに説明する。好ましい化合物(I)は下記の化合物(I−1−1)から化合物(I−1−27)である。好ましい化合物(II)は化合物(II−1−1)から化合物(II−8−4)である。好ましい化合物(III−1)は化合物(III−1−1)から化合物(III−1−4)である。好ましい化合物(III−2)は化合物(III−2−1)から化合物(III−2−27)である。これらの好ましい化合物において、R1およびR2は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、R’は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルコキシメチルであり、Rは炭素数1〜10のアルキルである。これらの化合物において、1,4−シクロヘキシレンの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】
【0034】
【0035】
【0036】
【0037】
【0038】
【0039】
【0040】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物(I)に関しては、例えば、化合物(I−1)は、特開平4−257535号公報に記載された方法によって合成できる。化合物(II−1)および(II−4)に関しては、例えば、化合物(II−1−5)および(II−4−1)は、特開平10−251186号公報に記載された方法によって合成できる。化合物(II−2)、(II−3)および(II−5)に関しては、例えば、化合物(II−2−1)、(II−3−3)および(II−5−1)は、特開平2−233626号公報に記載された方法によって合成できる。
【0041】
化合物(II−6)〜(II−8)に関しては、例えば、化合物(II−6−1)は、2000年日本液晶学会討論会講演予稿集、1C11に記載された方法によって合成できる。化合物(II−7)および(II−8−1)は、2000年日本液晶学会討論会講演予稿集、1C10に記載された方法によって合成できる。化合物(III-1)に関しては、例えば、化合物(III−1−1)は、特開平2−237949号公報に記載された方法によって合成できる。そのほかの化合物は、新実験化学講座(丸善株式会社)、オーガニック シンセシシーズ(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、オーガニック リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc. )などに記載された方法によって容易に合成することができる。
【0042】
本発明の組成物は第一成分および第二成分を含有する。この組成物は第三成分をさらに含有してもよい。この組成物は、第一成分、第二成分および第三成分とは異なる、その他の化合物をさらに含有してもよい。例えば、特性を調整する目的でその他の液晶性化合物を添加することができる。添加物を加えて特性を改善してもよい。例えば、液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。GH(Guest host)モードの素子に使うために二色性色素を添加してもよい。組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【0043】
本発明の組成物は、PC、TN、IPS、STN、OCB、ECB、VAなどのモードを有する素子に使用できる。この組成物は小さなセルギャップを有する素子に適している。この組成物は小さなセルギャップを有するAM素子に特に適している。この組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子にも使用できる。PD素子の例はPN(polymer network)素子である。これらの素子は、素子に必要な一般的な特性および短い応答時間を有する。
【0044】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例に示した成分の割合は重量%である。比較例および実施例における化合物は、下記の表1の定義に基づいて記号により表した。 化合物の記号の後にある(1)、(2)、(3)、または(−)は、それぞれ第一成分、第二成分、第三成分、またはその他の化合物であることを示す。最後に、組成物の特性値を示した。
【0045】
比較例1〜4の結果と実施例1〜17の結果とを比較することによって、次のように結論する。実施例の組成物は、組成物に必要な一般的な特性、ネマチック相、特に大きい光学異方性、および正の誘電率異方性を有した。この組成物を含有した液晶表示素子は、素子に必要な一般的な特性および短い応答時間を有した。この組成物は小さなセルギャップを有する素子に適しており、小さなセルギャップを有するAM素子に特に適していた。
【0046】
【0047】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック−等方性液体の相転移温度(TNI;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【0048】
ネマチック相の下限温度(TC;℃):ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、または−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ネマチック相の下限温度を<−20℃と記載した。
【0049】
光学異方性(屈折率異方性;Δn;25℃で測定):光学異方性は、波長が589nmの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【0050】
粘度(η;20℃で測定;mPa・s):粘度の測定にはE型粘度計を用いた。
【0051】
しきい値電圧(Vth;25℃で測定;V):二枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が(0.5/Δn)μmであり、ツイスト角が80゜であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が90%になったときの電圧の値を測定した。
【0052】
電圧保持率(VHR;%):日本電子機械工業会規格EIAJ ED−2521Aに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この値を初期値と比較して電圧保持率を算出した。測定に用いた素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは6μmである。25℃で測定した値をVHR(25℃)、100℃で測定した値をVHR(100℃)と記載した。
【0053】
紫外線に対する安定性:紫外線を照射する前の電圧保持率(VHR;25℃で測定)およびネマチック相の上限温度(TNI)と、照射したあとの電圧保持率 [VHR(UV);25℃で測定] およびネマチック相の上限温度 [TNI(UV)] とを比較して安定性を判断した。測定に用いた液晶セルはポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは6μmである。このセルに液晶を注入し、光を20分照射した。光源は超高圧水銀ランプUSH−500D(ウシオ電機製)であり、セルと光源の間隔は20cmである。
【0054】
応答時間(τ;25℃で測定;ms):セルギャップが(0.5/Δn)μm、ねじれ角が80°の液晶セルに試料を注いだ。このセルに周波数が60Hzである矩形波(5V)を印加し、液晶が立ち上がるときの応答時間(τon)と立ち下がるときの応答時間(τoff)を測定した。応答時間はτonとτoffの和である。
【0055】
比較例1
特開2001−3053公報に開示された組成物の中で、光学異方性が最も大きい実施例3の組成物を選んだ。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、光学異方性は小さく、応答時間は長い。
2−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 12.0%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 13.0%
3−HBB(F,F)CF2OB(F)−F 5.0%
2−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 10.0%
3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 10.0%
2−BB(F,F)CF2OBB(F)−F 5.0%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F 5.0%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)B(F)−F 3.0%
2−BBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 3.0%
3−BBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 4.0%
3−HHB(F,F)−F 8.0%
4−HHB(F,F)−F 5.0%
3−H2HB(F,F)−F 10.0%
3−H2BB(F,F)−F 7.0%
TNI=78.7℃;TC<−20℃;Δn=0.139;η=65.3mPa・s;Vth=1.00V;VHR(25℃)=98.7%;VHR(100℃)=95.2%;VHR(UV)=97.3%;TNI(UV)=78.0℃;τ=60.8ms.
【0056】
比較例2
特開平2001−3051公報に開示された組成物の中で、光学異方性が最も大きい実施例5の組成物を選んだ。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において光学異方性は小さく、応答時間は長い。
3−B(F,F)CF2OBB(F)−F 7.0%
5−B(F,F)CF2OBB(F)−OCF3 5.0%
5−B(F,F)CF2OBB(F)−F 5.0%
3−B(F,F)CF2OB(F,F)B(F)−F 3.0%
3−HB(F)B(F,F)CF2OB(F,F)−F 5.0%
2−HBB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 5.0%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F 5.0%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)B(F)−F 3.0%
2−HBB(F)−F 3.0%
3−HBB(F)−F 3.0%
5−HBB(F)−F 6.0%
3−HBB(F,F)−F 15.0%
5−HBB(F,F)−F 15.0%
3−H2BB(F,F)−F 6.0%
5−HBB(F)B−2 7.0%
5−HBB(F)B−3 7.0%
TNI=99.4℃;TC<−20℃;η=50.1mPa・s;Δn=0.162;Vth=1.34V;VHR(25℃)=98.7%;VHR(100℃)=95.0%;VHR(UV)=97.2%;TNI(UV)=99.0℃;τ=29.0ms.
【0057】
比較例3
特開2001−123170公報に開示された組成物の中で、光学異方性が最も大きい実施例6の組成物を選んだ。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において光学異方性は小さく、応答時間は長い。
3−BB(F,F)CF2OBB−3 5.0%
2−HBB(F)−F 7.5%
3−HBB(F)−F 7.5%
5−HBB(F)−F 15.0%
3−HBB(F,F)−F 13.0%
5−HBB(F,F)−F 13.0%
3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11.0%
5−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11.0%
5−HBB(F)B−2 9.0%
5−HBB(F)B−3 8.0%
TNI=133.4℃;TC<−20℃;η=43.9mPa・s;Δn=0.170;Vth=1.59V;VHR(25℃)=99.1%;VHR(100℃)=96.3%;VHR(UV)=97.4%;TNI(UV)=133.0℃;τ=38.4ms.
【0058】
比較例4
特開平4−257535号公報に開示された組成物(実施例2)を調製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は、光学異方性が小さく、VHR(100℃)やVHR(UV)が低い。
ZLI−1565 90%
5−BB(2F,5F)B−5 10%
TNI=85.3℃;TC<−30℃;Δn=0.135;η=20.5mPa・s;Vth=2.34V;VHR(25℃)=88.5%;VHR(100℃)=62.3%;VHR(UV)=83.3%;TNI(UV)=85.0℃;τ=33.2ms.
【0059】
実施例1
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
2−BBB(2F,5F)B(2F)−5 (1) 2%
3−BBB(2F,5F)B(2F)−5 (1) 3%
2−BBB(2F,5F)B(F)−5 (1) 2%
3−BBB(2F,5F)B(F)−5 (1) 3%
2−BB(F)B(2F,5F)B−5 (1) 2%
3−BB(F)B(2F,5F)B−5 (1) 3%
2−BB(2F)B(2F,5F)B−5 (1) 2%
3−BB(2F)B(2F,5F)B−5 (1) 3%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−BB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OB−OCF3 (2) 3%
3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−HBB(F,F)−F (2) 13%
TNI=92.9℃;TC<−30℃;Δn=0.194;η=77.8mPa・s;Vth=1.36V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=98.7%;TNI(UV)=92.2℃;τ=26.5ms.
【0060】
実施例2
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−HB(F,F)CF2OB(F)−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−BBB(F,F)−CL (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
2−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−HHBB(F,F)−F (2) 4%
5−HHBB(F,F)−F (2) 5%
3−HH2BB(F,F)−F (2) 4%
TNI=103.9℃;TC<−30℃;Δn=0.177;η=51.0mPa・s;Vth=1.47V;VHR(25℃)=99.0%;VHR(100℃)=95.8%;VHR(UV)=98.5%;TNI(UV)=103.1℃;τ=21.8ms.
【0061】
実施例3
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 6%
3−BB(2F,5F)B(2F)−3 (1) 2%
3−BB(2F,5F)B(F)−3 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 4%
3−HB(F,F)CF2OB−F (2) 2%
2−HBEB(F,F)−F (2) 3%
3−HBEB(F,F)−F (2) 3%
5−HBEB(F,F)−F (2) 3%
3−HB(F)EB−OCF3 (2) 3%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−BB(F)B(F,F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−OCF3 (2) 3%
3−HB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
3−HHBB(F,F)−F (2) 3%
5−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2) 3%
TNI=105.6℃;TC<−30℃;Δn=0.175;η=52.7mPa・s;Vth=1.39V;VHR(25℃)=98.9%;VHR(100℃)=95.3%;VHR(UV)=96.3%;TNI(UV)=104.9℃;τ=24.3ms.
【0062】
実施例4
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 2%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 7%
2−BBB(2F,5F)B(2F)−5 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−HB(F,F)B(F)−F (2) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (2) 4%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 7%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 8%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 6%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 7%
2−HHBB(F,F)−F (2) 2%
3−HHBB(F,F)−F (2) 2%
5−HHBB(F,F)−F (2) 2%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2) 2%
TNI=96.4℃;TC<−30℃;Δn=0.175;η=53.8mPa・s;Vth=1.33V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.2%;TNI(UV)=96.0℃;τ=23.8ms.
【0063】
実施例5
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)B−3 (1) 2%
3−BB(F)B(2F)−3 (1) 2%
2−B(F)B(2F)−4 (1) 2%
2−BBB(F,F)B−5 (1) 1.5%
3−BBB(F,F)B−5 (1) 1.5%
2−BBB(F,F)B(2F)−5 (1) 2%
3−BBB(F,F)B(2F)−5 (1) 2%
2−BBB(F,F)B(F)−5 (1) 1.5%
3−BBB(F,F)B(F)−5 (1) 1.5%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 15%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−H2BB(F)−F (2) 4%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 4%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 3%
2−HHBB(F,F)−F (2) 2%
3−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−HNpr(F)B(F,F)−F (2) 2%
3−HNp(F)−F (2) 2%
3−HNpB(F,F)−F (2) 2%
3−HNp(F)B(F,F)−F (2) 2%
TNI=97.0℃;TC<−20℃;Δn=0.178;η=72.2mPa・s;Vth=1.41V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=96.5℃;τ=25.5ms.
【0064】
実施例6
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 8%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
2−HBB(F)−F (2) 5%
3−HBB(F)−F (2) 5%
5−HBB(F)−F (2) 10%
3−HBB(F,F)−F (2) 25%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
5−HBB(F)B−3 (3) 10%
TNI=107.5℃;TC<−20℃;Δn=0.179;η=54.0mPa・s;Vth=1.59V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=107.0℃;τ=20.4ms.
【0065】
実施例7
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
3−HBB(F,F)−F (2) 20%
5−HBB(F,F)−F (2) 10%
3−H2BB(F,F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 10%
3−HNprB(F,F)−F (2) 2%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
7−BB(2F,5F) (3) 2%
5−BBB(2F,5F)B (3) 2%
5−BBB(2F,5F)B(2F) (3) 2%
5−BBB(2F,5F)B(F) (3) 2%
TNI=95.8℃;TC<−30℃;Δn=0.176;η=65.8mPa・s;Vth=1.15V;VHR(25℃)=98.6%;VHR(100℃)=95.8%;VHR(UV)=96.7%;TNI(UV)=95.3℃;τ=25.7ms.
【0066】
実施例8
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
2−HBB(F)−F (2) 5%
3−HBB(F)−F (2) 5%
5−HBB(F)−F (2) 10%
3−H2BB(F)−F (2) 4%
3−HBB(F,F)−F (2) 21%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
5−HBB(F)B−3 (3) 10%
5−BB(2F,5F)B (3) 5%
TNI=107.1℃;TC<−30℃;Δn=0.178;η=54.3mPa・s;Vth=1.60V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=106.6℃;τ=20.5ms.
【0067】
実施例9
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
2−BBB(2F,5F)B(2F)−5 (1) 2%
2−BBB(2F,5F)B(F)−5 (1) 2%
2−BB(F)B(2F,5F)B−5 (1) 2%
2−BB(2F)B(2F,5F)B−5 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−BB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OB−OCF3 (2) 3%
3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−HBB(F,F)−F (2) 13%
5−HBB(F)B−2 (3) 6%
5−BB(2F,5F)B(2F) (3) 2%
5−BB(2F,5F)B(F) (3) 2%
5−BB(2F)B(2F,5F)B (3) 2%
5−BBB(F,F)B (3) 2%
5−BBB(F,F)B(2F) (3) 2%
5−BBB(F)B(2F) (3) 3%
TNI=101.9℃;TC<−20℃;Δn=0.191;η=82.7mPa・s;Vth=1.39V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=101.4℃;τ=25.8ms.
【0068】
実施例10
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−HB(F,F)CF2OB(F)−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 6%
3−HBB(F)−F (2) 6%
5−HBB(F)−F (2) 12%
3−HBB(F,F)−F (2) 5%
3−BBB(F,F)−CL (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
2−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−HHBB(F,F)−F (2) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (2) 4%
5−HBB(F)B−2 (3) 5%
5−BB(F,F)B(F) (3) 2%
5−BB(F)B(2F) (3) 2%
7−B(F,F)B(F) (3) 2%
7−B(F)B(2F) (3) 2%
TNI=101.9℃;TC<−20℃;Δn=0.175;η=58.8mPa・s;Vth=1.37V;VHR(25℃)=99.0%;VHR(100℃)=95.8%;VHR(UV)=98.5%;TNI(UV)=101.5℃;τ=24.6ms.
【0069】
実施例11
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 6%
3−BB(2F,5F)B(2F)−3 (1) 2%
3−BB(2F,5F)B(F)−3 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 4%
3−HB(F,F)CF2OB−F (2) 2%
2−HBEB(F,F)−F (2) 3%
3−HBEB(F,F)−F (2) 3%
5−HBEB(F,F)−F (2) 3%
3−HB(F)EB−OCF3 (2) 3%
2−HBB(F)−F (2) 6%
3−HBB(F)−F (2) 6%
5−HBB(F)−F (2) 12%
3−BB(F)B(F,F)−F (2) 4%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 3%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 3%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 2%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−OCF3 (2) 3%
3−HB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
3−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2) 3%
5−HBB(F)B−2 (3) 6%
5−BB(2F,5F)B (3) 6%
7−B(F)B(2F,5F) (3) 2%
7−B(F,F)B (3) 2%
5−BBB(F,F)B(2F) (3) 2%
5−BBB(F,F)B(F) (3) 2%
TNI=107.4℃;TC<−20℃;Δn=0.184;η=69.9mPa・s;Vth=1.45V;VHR(25℃)=98.9%;VHR(100℃)=95.3%;VHR(UV)=96.3%;TNI(UV)=106.9℃;τ=25.8ms.
【0070】
実施例12
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 8%
3−BB(F,F)B(2F)−3 (1) 2%
3−BB(F,F)B(F)−3 (1) 2%
2−BB(2F,5F)−4 (1) 2%
2−B(F)B(2F,5F)−4 (1) 2%
2−B(2F)B(2F,5F)−4 (1) 2%
2−BB(F,F)BB−5 (1) 2%
2−BB(F,F)B(2F)B−5 (1) 2%
2−BB(F,F)B(F)B−5 (1) 2%
2−BB(F)B(2F)B−5 (1) 2%
2−BBB(F)B(2F)−5 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
3−BB(F,F)CF2OB−F (2) 5%
3−HB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 (2) 5%
3−H2BB(F)−F (2) 3%
3−HBB(F,F)−F (2) 5%
3−H2BB(F,F)−F (2) 8%
3−HNpr(F)B(F,F)−F (2) 2%
5−HBBH−3 (3) 3%
5−HBB(F)B−2 (3) 8%
5−HBB(F)B−3 (3) 4%
5−HB(F)BH−2 (3) 3%
5−BB(F,F)BB (3) 2%
5−BB(F,F)B(2F)B (3) 2%
5−BB(F,F)B(F)B (3) 2%
TNI=104.8℃;TC<−20℃;Δn=0.190;η=78.6mPa・s;Vth=1.43V;VHR(25℃)=98.6%;VHR(100℃)=95.1%;VHR(UV)=97.3%;TNI(UV)=104.4℃;τ=25.7ms.
【0071】
実施例13
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 2%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 7%
2−BBB(F)B(2F)−5 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 13%
3−HB(F,F)CF2OB−F (2) 2%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−HB(F,F)B(F)−F (2) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (2) 4%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 7%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 7%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
5−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 6%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2) 2%
3−HNpB(F,F)−F (2) 2%
1O1−HBBH−5 (3) 5%
5−BB(F)B(2F,5F)B (3) 2%
TNI=107.9℃;TC<−20℃;Δn=0.184;η=67.5mPa・s;Vth=1.38V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.2%;TNI(UV)=107.5℃;τ=25.2ms.
【0072】
実施例14
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)B−3 (1) 2%
3−BB(F)B(2F)−3 (1) 2%
2−B(F)B(2F)−4 (1) 2%
2−BBB(F,F)B−5 (1) 2%
2−BBB(F,F)B(2F)−5 (1) 2%
2−BBB(F,F)B(F)−5 (1) 2%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 15%
2−HBB(F)−F (2) 7.5%
3−HBB(F)−F (2) 7.5%
5−HBB(F)−F (2) 15%
3−H2BB(F)−F (2) 4%
3−HBB(F,F)−F (2) 6%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 4%
5−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 3%
2−HHBB(F,F)−F (2) 2%
3−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−NpB(F,F)−F (2) 2%
5−BB(F)B(2F)B (3) 2%
5−BBB(F)B(2F) (3) 2%
TNI=98.9℃;TC<−30℃;Δn=0.181;η=66.2mPa・s;Vth=1.37V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=98.3℃;τ=24.5ms.
【0073】
実施例15
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 5%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 8%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 15%
2−HBB(F)−F (2) 5%
3−HBB(F)−F (2) 5%
5−HBB(F)−F (2) 10%
3−HBB(F,F)−F (2) 11%
3−H2BB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 5%
3−BB(F,F)CF2OBB−F (2) 5%
3−Npr(F)B(F,F)−F (2) 2%
3−NprB(F,F)−F (2) 2%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
5−HBB(F)B−3 (3) 10%
7−B(F,F)B(2F) (3) 2%
TNI=107.7℃;TC<−20℃;Δn=0.185;η=56.2mPa・s;Vth=1.57V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=107.3℃;τ=20.5ms.
【0074】
実施例16
2−BB(2F,5F)B−2 (1) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 8%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
2−HBB(F)−F (2) 5%
3−HBB(F)−F (2) 5%
5−HBB(F)−F (2) 10%
3−BB(F,F)CF2OBB(F)−F (2) 4%
3−HHBB(F,F)−F (2) 3%
5−HHBB(F,F)−F (2) 3%
3−Npr(F,F)B(F,F)−F (2) 2%
3−HNpr(F)B(F,F)−F (2) 2%
3−Np(F)B(F,F)−F (2) 2%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
5−HBB(F)B−3 (3) 4%
5−BB(F,F)B (3) 3%
5−BB(F,F)B(2F) (3) 4%
7−B(2F)B(2F,5F) (3) 3%
5−BB(F,F)BB (3) 2%
5−BB(F)B(2F)B (3) 3%
TNI=101.7℃;TC<−20℃;Δn=0.186;η=70.6mPa・s;Vth=1.66V;VHR(25℃)=99.2%;VHR(100℃)=96.1%;VHR(UV)=97.1%;TNI(UV)=101.3℃;τ=25.3ms.
実施例17
3−BB(2F,5F)B−3 (1) 10%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F (2) 20%
2−HBB(F)−F (2) 5%
3−HBB(F)−F (2) 5%
5−HBB(F)−F (2) 10%
3−H2BB(F)−F (2) 2%
3−HBB(F,F)−F (2) 21%
5−HBB(F)B−2 (3) 10%
5−HBB(F)B−3 (3) 10%
5−BB(2F,5F)B (3) 5%
3−HBB−F (−) 2%
TNI=107.9℃;TC<−30℃;Δn=0.179;η=53.8mPa・s;Vth=1.62V;VHR(25℃)=99.3%;VHR(100℃)=96.2%;VHR(UV)=97.2%;TNI(UV)=107.5℃;τ=20.3ms.
【0075】
【発明の効果】
本発明の組成物は、組成物に必要な一般的な特性、ネマチック相、特に大きい光学異方性、および正の誘電率異方性を有した。この組成物を含有する本発明の液晶表示素子は、素子に必要な一般的な特性および短い応答時間を有した。この組成物は小さなセルギャップを有する素子に適しており、小さなセルギャップを有するAM素子に特に適していた。
Claims (5)
- 式(I)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第一成分、および式(II−1)〜(II−8)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第二成分を含有する液晶組成物。
式(I)において、R1およびR2は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1〜X12は独立して水素またはフッ素であり、X1〜X12の少なくとも2つはフッ素であり、そして1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置は2位と5位または2位と6位であり;そしてnは0、1または2である。
式(II−1)〜(II−8)において、Rは炭素数1〜10のアルキルであり;Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;X1、X2およびX3は独立して水素またはフッ素であり;Y1はフッ素または−OCF3であり、そしてY2はフッ素または塩素であり;そしてZは単結合または−C2H4−であり、そしてnは0または1である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分が5〜50重量%であり、第二成分が30〜95重量%である請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(III−1)および(III−2)で表される化合物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる第三成分をさらに含有する請求項1または2に記載の液晶組成物。
R’は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルコキシメチルであり、Rは炭素数1〜10のアルキルであり;Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;そしてX1およびX2は独立して水素またはフッ素である。
R1は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1〜X12は独立して水素またはフッ素であり、X1〜X12の少なくとも2つはフッ素であり、そして1つの1,4−フェニレンが2つのフッ素を有する場合、フッ素の位置は2位と5位または2位と6位であり;そしてnは0、1または2である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分が40重量%以下である請求項3に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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