JPH0381233A - ポリフルオロアルケンの製法 - Google Patents
ポリフルオロアルケンの製法Info
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- JPH0381233A JPH0381233A JP21713789A JP21713789A JPH0381233A JP H0381233 A JPH0381233 A JP H0381233A JP 21713789 A JP21713789 A JP 21713789A JP 21713789 A JP21713789 A JP 21713789A JP H0381233 A JPH0381233 A JP H0381233A
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Links
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、優れた耐熱性や撥水撥油性等の特性を有す
る工業用素材の原料として有用なポリフルオロアルケン
の製法に関する。
る工業用素材の原料として有用なポリフルオロアルケン
の製法に関する。
従来の技術
ポリフルオロアルケンは優れた耐熱性や撥水撥油性等の
特性を有する工業用素材の原料として有用な含フツ素化
合物である。この種の含フツ素化合物、例えばＣＦ ３
ＣＦ ｐｃ Ｆ ｔｃ（ＣＦ ３）ｚＣＨｔＣＨ＝ＣＨ
，は、ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンチルカルバ
ニオンとハロゲン化アリルとの反応によって製造するこ
とができるしドゥモフスキ−（Ｗ、 Ｄｍｏｗｓｋｉ）
ら、ジャーナル・オブ・フルオライン・ケミストリー（
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｒ ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）、第３６巻（１９８７年）、第３８５頁〜第３
９４頁参照コ。しかしながら、この製造法においては、
臭化アリルやヨウ化アリル等に比べて一般に取扱い易く
低コストの塩化アリルを使用した場合の生成物の収率が
極端に悪いという難点がある。
特性を有する工業用素材の原料として有用な含フツ素化
合物である。この種の含フツ素化合物、例えばＣＦ ３
ＣＦ ｐｃ Ｆ ｔｃ（ＣＦ ３）ｚＣＨｔＣＨ＝ＣＨ
，は、ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンチルカルバ
ニオンとハロゲン化アリルとの反応によって製造するこ
とができるしドゥモフスキ−（Ｗ、 Ｄｍｏｗｓｋｉ）
ら、ジャーナル・オブ・フルオライン・ケミストリー（
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｒ ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）、第３６巻（１９８７年）、第３８５頁〜第３
９４頁参照コ。しかしながら、この製造法においては、
臭化アリルやヨウ化アリル等に比べて一般に取扱い易く
低コストの塩化アリルを使用した場合の生成物の収率が
極端に悪いという難点がある。
発明が解決しようとする課題
この発明はこのような問題点を解決し、塩化アリルを含
む塩化アリル誘導体を使用した場合にも十分な収率でポ
リフルオロアルケンを製造できる方法を提供するために
なされたものである。
む塩化アリル誘導体を使用した場合にも十分な収率でポ
リフルオロアルケンを製造できる方法を提供するために
なされたものである。
課題を解決するための手段
即ち本発明は、一般式（ＩＩ）：
（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒｌ、 Ｒｔおよび
Ｒ８は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または炭素原
子数１〜２０のアルキル基を示す）で表わされるハロゲ
ン化アリル誘導体およびペルフルオロ−２−メチル−２
−ペンテンニド し ｈを
アルカリ金属のフッ化物およびヨウ化物の存在下におい
て、非プロトン性極性溶媒中で反応させることを特徴と
する一般式（■）： ＣＦ。
Ｒ８は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または炭素原
子数１〜２０のアルキル基を示す）で表わされるハロゲ
ン化アリル誘導体およびペルフルオロ−２−メチル−２
−ペンテンニド し ｈを
アルカリ金属のフッ化物およびヨウ化物の存在下におい
て、非プロトン性極性溶媒中で反応させることを特徴と
する一般式（■）： ＣＦ。
（式中、Ｒ１、Ｒ９およびＲ３は前記と同意義である）
で表わされるポリフルオロアルケンの製広に関する。
一般式（ｎ）において、Ｘはハロゲン原子、好ましくは
塩素原子を示し、Ｒ７、Ｒ１およびＲ３は各々独立に水
素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０、好ま
しくは１〜２のアルキル基を示す。
塩素原子を示し、Ｒ７、Ｒ１およびＲ３は各々独立に水
素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０、好ま
しくは１〜２のアルキル基を示す。
アルカリ金属のフッ化物としてはＫＦ、Ｎａｐ。
ＲｂＰおよびＣｓＦが例示されるが、ＫＦが好ましく、
また、ヨウ化物としてはに！、ＮａＩ、ＲｂＩおよびＣ
ｓｌが例示されるが、Ｋｒが好ましい。
また、ヨウ化物としてはに！、ＮａＩ、ＲｂＩおよびＣ
ｓｌが例示されるが、Ｋｒが好ましい。
非プロトン性極性溶媒としてはへキサメチルリン酸トリ
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等が例示されるが、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等が例示されるが、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。
上記の反応は、通常は常圧下において、室温〜６０℃で
おこなう。
おこなう。
上記のハロゲン化アリル誘導体、ペルフルオロ２−メチ
ル−２−ペンテン、アルカリ金属のフッ化物およびアル
カリ金属のヨウ化物の反応割合は特に限定的ではないが
、通常はハロゲン化アリル誘導体１モルあたり、ペルフ
ルオロ−２−メチル−２−ペンテン１〜２モル、アルカ
リ金属のフッ化物１〜２モルおよびアルカリ金属のヨウ
化物０゜０１〜０．１モルである。
ル−２−ペンテン、アルカリ金属のフッ化物およびアル
カリ金属のヨウ化物の反応割合は特に限定的ではないが
、通常はハロゲン化アリル誘導体１モルあたり、ペルフ
ルオロ−２−メチル−２−ペンテン１〜２モル、アルカ
リ金属のフッ化物１〜２モルおよびアルカリ金属のヨウ
化物０゜０１〜０．１モルである。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
撹拌器、還流器、加熱装置および温度計を備えた反応容
器内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６（
１（１，２モル）、塩化アリル７６゜８２９（１，０モ
ル）およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドｌＱを入れ、
次いで十分に乾燥したＫＦ１１６ｇ（２，０モル）およ
びＫ Ｉ ３３．２０ｇ（０，２モル）を加え、撹拌下
、６０℃で１５時間反応をおこなった。
器内にペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン３６（
１（１，２モル）、塩化アリル７６゜８２９（１，０モ
ル）およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドｌＱを入れ、
次いで十分に乾燥したＫＦ１１６ｇ（２，０モル）およ
びＫ Ｉ ３３．２０ｇ（０，２モル）を加え、撹拌下
、６０℃で１５時間反応をおこなった。
反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液および水を用いて
洗浄した後、脱水、濃縮および蒸留の各処理を付すこと
によって化合物（Ｉ ａＸｂ、ｐ、 １０１〜１０７℃
）をｓ ９５．３９９得た（収率５４％）。
洗浄した後、脱水、濃縮および蒸留の各処理を付すこと
によって化合物（Ｉ ａＸｂ、ｐ、 １０１〜１０７℃
）をｓ ９５．３９９得た（収率５４％）。
Ｆ ｓ
化合物（Ｉ ａ）の物性を以下に示す。
外観：淡黄色透明液体
ｂｐ：１０９〜１１０℃
’Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）
２．９０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）、５．１付近（ＩＩ−１
，ｍ）５．３付近（ＩＩ−１，ｓ）、５．５〜６．２（
ｌＨ，ｍ）”Ｆ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ）たたし内部標
準ＣＦＣ（！ｓで、高磁場側を正とした。
，ｍ）５．３付近（ＩＩ−１，ｓ）、５．５〜６．２（
ｌＨ，ｍ）”Ｆ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ）たたし内部標
準ＣＦＣ（！ｓで、高磁場側を正とした。
６３．５（６Ｆ）、８０．０（３Ｆ）、１０６．０（２
Ｆ）、１２２．０（２Ｆ） ＩＲ： １４７０（Ｃ＝ＣＨ，）、１４００〜１２０
０（Ｃ−Ｆ）（ｃｃ→ 発明の効果 この発明によれば、優れた耐熱性や撥水撥油性等の特性
を有する工業用素材の原料として有用なポリフルオロア
ルケンを、塩化アリル誘導体を使用した場合にも好収率
で得ることができる。
Ｆ）、１２２．０（２Ｆ） ＩＲ： １４７０（Ｃ＝ＣＨ，）、１４００〜１２０
０（Ｃ−Ｆ）（ｃｃ→ 発明の効果 この発明によれば、優れた耐熱性や撥水撥油性等の特性
を有する工業用素材の原料として有用なポリフルオロア
ルケンを、塩化アリル誘導体を使用した場合にも好収率
で得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または炭
素原子数１〜２０のアルキル基を示す）で表わされるハ
ロゲン化アリル誘導体およびペルフルオロ−２−メチル
−２−ペンテンをアルカリ金属のフッ化物およびヨウ化
物の存在下において、非プロトン性極性溶媒中で反応さ
せることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同意義で
ある） で表わされるポリフルオロアルケンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21713789A JPH0381233A (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21713789A JPH0381233A (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0381233A true JPH0381233A (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=16699435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21713789A Pending JPH0381233A (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ポリフルオロアルケンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0381233A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387728A (en) * | 1992-08-27 | 1995-02-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of hexafluoropropene dimers having a high proportion of perfluoro-(4-methyl-2-pentene) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57150625A (en) * | 1981-03-14 | 1982-09-17 | Daikin Ind Ltd | Perfluoroalkyl group-substituted olefin compound and its preparation |
-
1989
- 1989-08-23 JP JP21713789A patent/JPH0381233A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57150625A (en) * | 1981-03-14 | 1982-09-17 | Daikin Ind Ltd | Perfluoroalkyl group-substituted olefin compound and its preparation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387728A (en) * | 1992-08-27 | 1995-02-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of hexafluoropropene dimers having a high proportion of perfluoro-(4-methyl-2-pentene) |
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