JPH037249A - 新規ベンジルアンモニウムスルホネート - Google Patents
新規ベンジルアンモニウムスルホネートInfo
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- JPH037249A JPH037249A JP1339048A JP33904889A JPH037249A JP H037249 A JPH037249 A JP H037249A JP 1339048 A JP1339048 A JP 1339048A JP 33904889 A JP33904889 A JP 33904889A JP H037249 A JPH037249 A JP H037249A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新規
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。
プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 R503−・H”N(R)3≧R503−+ )l“N
(R)3;R50i−+ H” + N(R)3 のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 R503−・H”N(R)3≧R503−+ )l“N
(R)3;R50i−+ H” + N(R)3 のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
主主皿■査1
本発明は、式
の新規ベンジルアンモニウムスルホネートを提供する。
式中、R,、RtおよびR1は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルである
。Ra、Rsは水素、アルキルまたはハロゲンである。
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルである
。Ra、Rsは水素、アルキルまたはハロゲンである。
R6,RtおよびR8はアルキル、アルケニル または
フェニル(アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換されてい
てもよい)である。
フェニル(アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換されてい
てもよい)である。
R9は水素またはアルキルである。
本発明の前記ベンジルアンモニウムスルボネート化合物
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しがし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルボン酸が供給される。従って本発明のベンジルア
ンモニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しがし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルボン酸が供給される。従って本発明のベンジルア
ンモニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
詳豊痰蛋論
式(1)のベンジルアンモニウムスルホネートは、式
%式%()
(式中、R&、R1,Rsは前記に同じ。)の3級アミ
ンを、式 式(1)のアンモニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生し
、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。
ンを、式 式(1)のアンモニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生し
、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。
式(I)のベンジルアンモニウムスルホネートの開裂温
度は、R1−R3の種類および位置と、R4〜R8の種
類の選択によって制御することが可能になる。また本発
明のベンジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的
簡単である。
度は、R1−R3の種類および位置と、R4〜R8の種
類の選択によって制御することが可能になる。また本発
明のベンジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的
簡単である。
実施例1
(式中、RI、Rt 、Rs 、Ra 、Rsは前記に
同じであり、Xはハロゲンである。)のベンジルハライ
ドで4級化し、生成する4級アンモニウムハライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。
同じであり、Xはハロゲンである。)のベンジルハライ
ドで4級化し、生成する4級アンモニウムハライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。
p−メトキシベンジルクロライド4.698g(0,0
3モル)と、N、N−ジメチルアニリン3,638g(
0,03モル)とをメタノール40dに溶解し、40°
Cで3日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、エー
テルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去し、
残りの塩化物をメタノール30−に溶解し、そこへp−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10.44 g
(0,03モル)を加えた。生成した塩化ナトリウム
を口過し、口液を濃縮することによって連記化合物を得
た。
3モル)と、N、N−ジメチルアニリン3,638g(
0,03モル)とをメタノール40dに溶解し、40°
Cで3日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、エー
テルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去し、
残りの塩化物をメタノール30−に溶解し、そこへp−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10.44 g
(0,03モル)を加えた。生成した塩化ナトリウム
を口過し、口液を濃縮することによって連記化合物を得
た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)、3.6ppm (s、 6H,Me)、
3.8ppm (s、 3H,Men)、5.8p
pm (s、2H,CHt )。
シル)、3.6ppm (s、 6H,Me)、
3.8ppm (s、 3H,Men)、5.8p
pm (s、2H,CHt )。
7.0ppm (d、 2H,Ph)、 7.2
ppm (m、 11H,Ph) 実施例2 二重 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
ppm (m、 11H,Ph) 実施例2 二重 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR: 0.6−1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。
H,ドデシル)。
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6
ppm (s、 6H,Me)、5.9ppm
(s、 2H,CHz )、7゜0 −7.3pp
m (m、 8H,Ph)、 7.5−7.6p
pm(d、5H,Ph) 実施例3 法」≧−E p−t−ブチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル
アニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
ppm (s、 6H,Me)、5.9ppm
(s、 2H,CHz )、7゜0 −7.3pp
m (m、 8H,Ph)、 7.5−7.6p
pm(d、5H,Ph) 実施例3 法」≧−E p−t−ブチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル
アニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、34H,ドデ
シルおよびt−ブチル)、 3.6ppm (s、
68. Me)。
シルおよびt−ブチル)、 3.6ppm (s、
68. Me)。
5.9ppm (s、 2H,CHz )、 7
.0ppm (d。
.0ppm (d。
2H,Ph)、7.3−7.6ppm (m、 1
1H,Ph)実施例4 二重 P−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
1H,Ph)実施例4 二重 P−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
3.6ppn+ (s、 6H,Me)、 5.9
ppm (s、 2H,CHt )、1.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (
m、 11H,Ph)実施例5 二重 p−ニトロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
ppm (s、 2H,CHt )、1.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (
m、 11H,Ph)実施例5 二重 p−ニトロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppH(m、25H,ドデシル
)。
)。
3.6ppm (s、 6H,Me)、 6.1p
pa+ (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(a、2H,Ph)、7゜2−7.6ppm+
(m、 IH,Ph)、 7.8ppa+ (d。
pa+ (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(a、2H,Ph)、7゜2−7.6ppm+
(m、 IH,Ph)、 7.8ppa+ (d。
2H,Ph)、8.3pp+m (d、2H,Ph)
実施例6 p−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp −トルエンスルホン酸ナトリウムを用い
、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
実施例6 p−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp −トルエンスルホン酸ナトリウムを用い
、実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR:2.5ppm (s、3H,Me)、3.6
ppm(s、6H,Me)、5.9ppm (s’、
2H,CHt )7.0ppm (d、 2H,P
h)、 7.2−7.6ppm (m、IIH,Ph) 実施例7 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−)ルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして連記化合物を得た。
ppm(s、6H,Me)、5.9ppm (s’、
2H,CHt )7.0ppm (d、 2H,P
h)、 7.2−7.6ppm (m、IIH,Ph) 実施例7 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−)ルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして連記化合物を得た。
NMR:2.3ppm (s、3H,Me)、2.4
ppm(s、 3H,Me)、3.6ppm (s
、 6H,Me)。
ppm(s、 3H,Me)、3.6ppm (s
、 6H,Me)。
5.3ppm (s、 2H,CHz )、
1.0ppm (d。
1.0ppm (d。
2H,Ph)、 7.2−7.3ppm (m、
6H,Ph)7.5−7.6ppm (m、5H,
Ph)実施例8 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−m
−トルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を得
た。
6H,Ph)7.5−7.6ppm (m、5H,
Ph)実施例8 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−m
−トルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を得
た。
NMR: 0.6 1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。
H,ドデシル)。
2.3ppm (s、 3H,Me)、 2.5
ppm (s、 3H,Me)、3゜6ppm
(s、 6H,Me)、 5.9ppm (s、
2H,CHt )、 7.0−7.5ppm (
m。
ppm (s、 3H,Me)、3゜6ppm
(s、 6H,Me)、 5.9ppm (s、
2H,CHt )、 7.0−7.5ppm (
m。
12H,Ph)
実施例9
N−ベンジル−NN−ジメチルアニ冨ニウムードー゛シ
ルベンゼンスルホネ− ベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリンおよび
p−ドデシルベンゼンスルホン酸す) +Jウムを用い
、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
ルベンゼンスルホネ− ベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリンおよび
p−ドデシルベンゼンスルホン酸す) +Jウムを用い
、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
3.6ppm (s、 6H,Me)、 6.l
ppm (s、 2H,CHz ) 、 7.0
−7.5ppm (m、 14 H,Ph)。
ppm (s、 2H,CHz ) 、 7.0
−7.5ppm (m、 14 H,Ph)。
実施例10
四」」亡二1
ベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p−トルイジ
ンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
ンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
MNR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6p
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHt )、7゜0f)l)Ql (d、
2H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m。
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHt )、7゜0f)l)Ql (d、
2H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m。
11H,Ph)
実施例1に
二上
0−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.6ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6p
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、 2
H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m11H,
Ph) 実施例12 二重 0−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、 2
H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m11H,
Ph) 実施例12 二重 0−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
3.6ppm (S、 6H,Me)、 6.lp
pm (s、 2H,CHt )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (m
、 11H,Ph)実施例13 ルホネート 2.3−ジメチルベンジルクロライド、N、 N−ジ
メチルアニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を
得た。
pm (s、 2H,CHt )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (m
、 11H,Ph)実施例13 ルホネート 2.3−ジメチルベンジルクロライド、N、 N−ジ
メチルアニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を
得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
2.3ppm (s、 6H,Me)、 3.6
ppm (s、 6H,Me)、5.8ppm
(s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、
2H,Ph) 、 7.2−1.3ppm (m。
ppm (s、 6H,Me)、5.8ppm
(s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、
2H,Ph) 、 7.2−1.3ppm (m。
5H,Ph)、7.5−7.6ppm (m、5H,
Ph)実施例14 N−−メ キシベンジル −NN−ジエチルアユ1ニウ
ム−−トルエンスルホネートp−メトキシベンジルクロ
ライド、N、N−ジエチルアニリンおよびp−)ルエン
スルホン酸ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励
記化合物を得た。
Ph)実施例14 N−−メ キシベンジル −NN−ジエチルアユ1ニウ
ム−−トルエンスルホネートp−メトキシベンジルクロ
ライド、N、N−ジエチルアニリンおよびp−)ルエン
スルホン酸ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励
記化合物を得た。
NMR: 2.0−2.2ppm (t、 6H,
Me) 、 2゜4 ppm (s、 3H,Me
)、 3.1−3.5ppm (q4H,CH2)
、3.8ppm (S、3H,Men)。
Me) 、 2゜4 ppm (s、 3H,Me
)、 3.1−3.5ppm (q4H,CH2)
、3.8ppm (S、3H,Men)。
5.9ppm (s、 2H,CHz )、 7
、Q−7,4ppm(m、8H,Ph)、7.5−7.
6ppm (d、5H。
、Q−7,4ppm(m、8H,Ph)、7.5−7.
6ppm (d、5H。
Ph)
実施例l5
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p
−1−ルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励記化合物を
得た。
−1−ルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励記化合物を
得た。
NMR: 0.6 1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。
H,ドデシル)。
2.3ppm (s、 3H,Me)、 2.6
ppm (s、 3H,Me)、3.6ppm
(s、6H,Me)、6.0ppm (s、 2H
,CHz )、 7.0ppm (d、 2H
Ph)、7.3−7.4ppm (m、6H,Ph)
、7゜5−7.6ppm (d、 4H,Ph)実
施例16 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p
−)ルイジンおよびp−トルエンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。
ppm (s、 3H,Me)、3.6ppm
(s、6H,Me)、6.0ppm (s、 2H
,CHz )、 7.0ppm (d、 2H
Ph)、7.3−7.4ppm (m、6H,Ph)
、7゜5−7.6ppm (d、 4H,Ph)実
施例16 p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p
−)ルイジンおよびp−トルエンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。
NMR:2.3ppm (s、3H,Me)、2.4
ppm(s、3H,Me)、2.6ppn+ (s、
3H,Me)。
ppm(s、3H,Me)、2.6ppn+ (s、
3H,Me)。
3.6ppm (s、 6H,Me)、 5.9p
pm (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜2−7.3ppm (m
、 6H,Ph)、 7.5−7.6ppm(d、4
H,Ph) 実施例17 N−2−クロロ−6−フルオロベンジル2−クロロ−6
−フルオロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。
pm (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜2−7.3ppm (m
、 6H,Ph)、 7.5−7.6ppm(d、4
H,Ph) 実施例17 N−2−クロロ−6−フルオロベンジル2−クロロ−6
−フルオロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。
シル)。
3、−6ppm+ (s、 6H,Me)、 6
.lppm (s、 2H,CHz )、7.0p
pm (d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm
(m、IOH,Ph)実施例18 0−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびP−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして励記化合物を得た。
.lppm (s、 2H,CHz )、7.0p
pm (d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm
(m、IOH,Ph)実施例18 0−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびP−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして励記化合物を得た。
NMR: 2.3ppm (s、 3H,Me)
、 2.4ppm(s、 3H,Me)、 3.
6ppm (s、 6H,Me)。
、 2.4ppm(s、 3H,Me)、 3.
6ppm (s、 6H,Me)。
6、lppm (s、 2H,CHt )、
7.0−1.6pprIl(m、 13H,Ph) 実施例19 α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム
を用い、実施例゛1と同様にして、励記化合物を得た。
7.0−1.6pprIl(m、 13H,Ph) 実施例19 α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム
を用い、実施例゛1と同様にして、励記化合物を得た。
NMR: 0.6 1.5 P Pm (m、 25
H,dodecyl)。
H,dodecyl)。
1.7ppm (d、3H,Me)、3.6ppm (
s6 H,Me) 、 4.8−4.9 p pm (
q、 I H,Ctl)。
s6 H,Me) 、 4.8−4.9 p pm (
q、 I H,Ctl)。
7.1−7.6ppm (m、14H,Ph)実施例2
0 α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエタ
ノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合
物を得た。
0 α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエタ
ノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合
物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、3.
lppm (s。
yl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、3.
lppm (s。
6H,Me)、3.3 3.4ppm (t、2H,C
tb)。
tb)。
3.9PPm Ct、2H,CHt )、4.8pPm
(q、IH,CH)、7.3−7.6ppm (m、
9)T。
(q、IH,CH)、7.3−7.6ppm (m、
9)T。
ph)
実施例21
α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5 P Pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)
、3.lppm (s。
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)
、3.lppm (s。
9H,Me)、4.8ppm (q、 LH,CH)
7.5−7.6ppm (m、9H,Ph)実施例22 戚 p−クロロ−α−メチルベンジルクロライドジメチルエ
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
7.5−7.6ppm (m、9H,Ph)実施例22 戚 p−クロロ−α−メチルベンジルクロライドジメチルエ
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5 P pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
3.lppm (s。
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
3.lppm (s。
6H,Me)、 3.3−3.4ppm (t、2H
,CI(z)。
,CI(z)。
3.9ppm (t、2H,CHt )、4.8Ppm
(q、IH,CH)、7.3−.7.6ppm (m
、8Hph) 実施例23 N−−メチル−α−メチルベンジル−NNN +メ
チルアンモニウムー −−゛シルベンp−メチルーα−
メチルベンジルクロライド。
(q、IH,CH)、7.3−.7.6ppm (m
、8Hph) 実施例23 N−−メチル−α−メチルベンジル−NNN +メ
チルアンモニウムー −−゛シルベンp−メチルーα−
メチルベンジルクロライド。
トリメチルアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.59 pm (m、 25 H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
2.3ppm (s。
ecyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
2.3ppm (s。
3H,Me)、3.lppm (s、9H,Me)。
4.8 p pm (q、 I H,CH) 、
7.5−7.6pp@(m、8H,Ph) 実施例24 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
P−1ルエンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例1
と同様の方法により表記化合物を得た。
7.5−7.6pp@(m、8H,Ph) 実施例24 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
P−1ルエンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例1
と同様の方法により表記化合物を得た。
二の化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm (d、3H,Me)、 2.lppm
(s、3H,Me)、3.IPpm (s、9H,M
e)。
(s、3H,Me)、3.IPpm (s、9H,M
e)。
4.8 P 1)m (Q、 L H,CH) 、
7.5−7.6ppm(m、9H,Ph) 実施例25 p−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。
7.5−7.6ppm(m、9H,Ph) 実施例25 p−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。
ジメチルエタノールアミン及びp−トルエンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm (d、3H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。
3.3 3.4ppm (t、 2H,CHt )、
3.9ppm(t、2H,CH2)、4.8 P
Pm (q、L H。
3.9ppm(t、2H,CH2)、4.8 P
Pm (q、L H。
CH)、7.2−7.6ppm (m、8H,Ph)実
施例26 N−α−ジメチルベンジル−NN−ジメチルα−ジメチ
ルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリン及び
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
施例26 N−α−ジメチルベンジル−NN−ジメチルα−ジメチ
ルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリン及び
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0、6−1.5 P P m (m、 25 H,d
odecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me
)、3.6PPm (s。
odecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me
)、3.6PPm (s。
6H,Me)、7.1−7.6ppm (m、14H。
Ph)
実施例27
α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びP−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
タノールアミン及びP−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5P f)m (m、 25H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.lppm (s。
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.lppm (s。
6 H,Me) 、 3.3−3.4 p pm (
t、 2H,CHz)。
t、 2H,CHz)。
3.9ppm (t、 2H,CHz )、 7.
3−7.6ppIrl(m、9H,Ph) 実施例28 α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用い
て実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
3−7.6ppIrl(m、9H,Ph) 実施例28 α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用い
て実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5 P pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)
、2.9−3.0Ppm(t、9H,Me)、3.3−
3.4ppm (9,6H,CHt ) 、 1.3
−7.6 p pm (m、 9 H,Ph)実施例
29 N−α−ジメチルベンジル−N N N−α−ジメ
チルベンジルクロライド、トリメチルアミン及びp−ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例
1と同様の方法により表記化合物を得た。
decyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)
、2.9−3.0Ppm(t、9H,Me)、3.3−
3.4ppm (9,6H,CHt ) 、 1.3
−7.6 p pm (m、 9 H,Ph)実施例
29 N−α−ジメチルベンジル−N N N−α−ジメ
チルベンジルクロライド、トリメチルアミン及びp−ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例
1と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、3.
lppm (s。
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、3.
lppm (s。
9 H,Me) 、 7.3−7.6 p pm (
m、 9 H,Ph)実施例30 p−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド。
m、 9 H,Ph)実施例30 p−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド。
N、N−ジメチルアニリン及びp−ドデシルベンゼンス
ルフォン酸ナトリウ・ムを用いて実施例1と同様の方法
により表記化合物を得た。
ルフォン酸ナトリウ・ムを用いて実施例1と同様の方法
により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5ppm (m、 25H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.6ppm (s。
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.6ppm (s。
6H,Me)、7.1−7.6ppm (m、 13
H。
H。
ph)
実施例31
金底
α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6 1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、、2
.9−3.0ppm(s、3H,Me)、3.1−3.
2ppm (s、6H,Me) 、 3.3−3.4
P pm (t、 2H,CHz ) 。
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、、2
.9−3.0ppm(s、3H,Me)、3.1−3.
2ppm (s、6H,Me) 、 3.3−3.4
P pm (t、 2H,CHz ) 。
3.9ppm (t、2H,CHt )、7.3−7.
6ppm(m、8H,Ph) 実施例32 α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びp−トルエンスルフオン酸ナトリウ
ムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合物を得
た。
6ppm(m、8H,Ph) 実施例32 α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びp−トルエンスルフオン酸ナトリウ
ムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm (s、6H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。
3.3−3.4 p pm (t、 2H,CHI
) 、 3.9pps+(t、2H,CHz )、7
.3−7.6ppm (m。
) 、 3.9pps+(t、2H,CHz )、7
.3−7.6ppm (m。
91(、Ph)
実施例33
を用いて実施例1と同様の方法により表記化合物を得た
。
。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm (s、6H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、2.9−3.0ppm (t、9H
。
s、3H,Me)、2.9−3.0ppm (t、9H
。
Me)、3.3−3.4ppm (q、6H,CH2)
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の新規ベンジルアンモニウムスルホネート。 式中、R_1、R_2およびR_3は水素、ハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
ノ、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイル
である。 R_4およびR_5は水素、アルキルまたはハロゲンで
ある。 R_6、R_7およびR_8はアルキル、アルケニルま
たはフェニル(アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
アルコキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換され
ていてもよい)である。 R_9は水素またはアルキルである。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33904889A JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7946989 | 1989-03-29 | ||
JP1-79469 | 1989-03-29 | ||
JP33904889A JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH037249A true JPH037249A (ja) | 1991-01-14 |
JPH075525B2 JPH075525B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=26420491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33904889A Expired - Fee Related JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH075525B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996012748A1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Composition durcissable |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33904889A patent/JPH075525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996012748A1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Composition durcissable |
US5854360A (en) * | 1994-10-21 | 1998-12-29 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH075525B2 (ja) | 1995-01-25 |
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