JPH037249A - Novel benzylammonium sulfonate - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新規
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel benzylammonium sulfonates that are thermally cleaved to release sulfonic acids.
プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、
R503−・H”N(R)3≧R503−+ )l“N
(R)3;R50i−+ H” + N(R)3
のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。In one-component paints that use aromatic sulfonic acids, which are proton donors, as curing catalysts, amine salts of sulfonic acids are blocked with volatile amines to prevent early curing reactions such as gelation of the paint during storage. has been used. However, in such a sulfonic acid amine salt, R503−・H”N(R)3≧R503−+ )l“N
Since an equilibrium such as (R)3; The amount of sulfonic acid that has not been converted to amine salt increases, and the storage stability of the system decreases.Increasing the amount of amine to increase storage stability increases the amount of sulfonic acid that has become an amine salt, so in order to make the sulfonic acid effective, It is necessary to heat the product to a high temperature.The conventional systems using amine salts of sulfonic acids have the disadvantage that it is difficult to control the curing temperature and achieve storage stability. .
そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。Therefore, the present invention uses a thermally latent curing catalyst that is stable up to a critical temperature near the curing temperature, but thermally cleaves once the critical temperature is reached, releasing sulfonic acid and exerting its catalytic effect. The objective is to provide compounds that can be obtained.
主主皿■査1 本発明は、式 の新規ベンジルアンモニウムスルホネートを提供する。Main dish Examiner 1 The present invention is based on the formula A novel benzyl ammonium sulfonate is provided.
式中、R,、RtおよびR1は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルである
。Ra、Rsは水素、アルキルまたはハロゲンである。where R,, Rt and R1 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl. Ra and Rs are hydrogen, alkyl or halogen.
R6,RtおよびR8はアルキル、アルケニル または
フェニル(アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換されてい
てもよい)である。R6, Rt and R8 are alkyl, alkenyl or phenyl (optionally substituted with alkyl, halogen, nitro, cyano, alkoxy, amino or dialkylamino).
R9は水素またはアルキルである。R9 is hydrogen or alkyl.
本発明の前記ベンジルアンモニウムスルボネート化合物
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しがし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルボン酸が供給される。従って本発明のベンジルア
ンモニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。The benzyl ammonium sulfonate compound of the present invention is stable until a critical temperature is reached and therefore does not exhibit the catalytic effect of sulfonic acid. However, when it reaches a critical temperature, it is thermally cleaved, the bond between the benzyl group and the nitrogen atom is broken, and a benzyl cation is generated, which reacts with the OH group or moisture in the system and donates a proton. Only then is sulfonic acid supplied. Therefore, the system containing the benzylammonium sulfonate compound of the present invention as a catalyst can be
Although no substantial curing reaction occurs below the cleavage temperature of the compound, the curing reaction does not proceed until it is heated above the cleavage temperature, which is a critical storage stability.
詳豊痰蛋論
式(1)のベンジルアンモニウムスルホネートは、式
%式%()
(式中、R&、R1,Rsは前記に同じ。)の3級アミ
ンを、式
式(1)のアンモニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生し
、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。Benzyl ammonium sulfonate of the formula (1) is a benzyl ammonium sulfonate of the formula (1), in which a tertiary amine of the formula % (in the formula, R&, R1, and Rs are the same as above) is converted into an ammonium sulfonate of the formula (1). is cleaved to generate the corresponding carbonium cation when the temperature increases, and the cation reacts with OH groups or water in the system to donate protons to the sulfonate anion, and the sulfonic acid acts as an acid catalyst. supplied for the first time. At this time, it has the characteristic that the decomposition products do not color the polymer.
式(I)のベンジルアンモニウムスルホネートの開裂温
度は、R1−R3の種類および位置と、R4〜R8の種
類の選択によって制御することが可能になる。また本発
明のベンジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的
簡単である。The cleavage temperature of the benzyl ammonium sulfonate of formula (I) can be controlled by selecting the type and position of R1-R3 and the type of R4-R8. Furthermore, the benzylammonium sulfonate of the present invention is relatively easy to synthesize.
実施例1
(式中、RI、Rt 、Rs 、Ra 、Rsは前記に
同じであり、Xはハロゲンである。)のベンジルハライ
ドで4級化し、生成する4級アンモニウムハライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。Example 1 (In the formula, RI, Rt, Rs, Ra, and Rs are the same as above, and X is a halogen.) is quaternized with benzyl halide, and the halide anion of the resulting quaternary ammonium halide is It can be produced by reacting with an alkali metal salt of benzenesulfonic acid.
p−メトキシベンジルクロライド4.698g(0,0
3モル)と、N、N−ジメチルアニリン3,638g(
0,03モル)とをメタノール40dに溶解し、40°
Cで3日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、エー
テルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去し、
残りの塩化物をメタノール30−に溶解し、そこへp−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10.44 g
(0,03モル)を加えた。生成した塩化ナトリウム
を口過し、口液を濃縮することによって連記化合物を得
た。p-methoxybenzyl chloride 4.698g (0,0
3 mol) and 3,638 g of N,N-dimethylaniline (
0.03 mol) in 40d of methanol and heated at 40°
The reaction was carried out at C for 3 days. After the reaction was completed, the solvent was distilled off, ether was added, and unreacted substances were extracted into the ether layer and removed.
Dissolve the remaining chloride in methanol 30- and add p-
Sodium dodecylbenzenesulfonate 10.44 g
(0.03 mol) was added. The produced sodium chloride was passed through the mouth, and the oral fluid was concentrated to obtain the compound mentioned above.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)、3.6ppm (s、 6H,Me)、
3.8ppm (s、 3H,Men)、5.8p
pm (s、2H,CHt )。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl), 3.6ppm (s, 6H, Me),
3.8ppm (s, 3H, Men), 5.8p
pm (s, 2H, CHt).
7.0ppm (d、 2H,Ph)、 7.2
ppm (m、 11H,Ph)
実施例2
二重
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。7.0ppm (d, 2H, Ph), 7.2
ppm (m, 11H, Ph) Example 2 The following compound was obtained in the same manner as in Example 1 using double p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR: 0.6−1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6
ppm (s、 6H,Me)、5.9ppm
(s、 2H,CHz )、7゜0 −7.3pp
m (m、 8H,Ph)、 7.5−7.6p
pm(d、5H,Ph)
実施例3
法」≧−E
p−t−ブチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル
アニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.9ppm
(s, 2H, CHz), 7°0 -7.3pp
m (m, 8H, Ph), 7.5-7.6p
pm(d,5H,Ph) Example 3 Method ≧-E The compound mentioned above was prepared in the same manner as in Example 1 using pt-butylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate. I got it.
NMR:0.6−1.5ppm (m、34H,ドデ
シルおよびt−ブチル)、 3.6ppm (s、
68. Me)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 34H, dodecyl and t-butyl), 3.6ppm (s,
68. Me).
5.9ppm (s、 2H,CHz )、 7
.0ppm (d。5.9ppm (s, 2H, CHz), 7
.. 0ppm (d.
2H,Ph)、7.3−7.6ppm (m、 1
1H,Ph)実施例4
二重
P−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。2H, Ph), 7.3-7.6ppm (m, 1
1H, Ph) Example 4 The compound listed above was obtained in the same manner as in Example 1 using double P-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
3.6ppn+ (s、 6H,Me)、 5.9
ppm (s、 2H,CHt )、1.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (
m、 11H,Ph)実施例5
二重
p−ニトロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして連記化合物を得た。3.6ppn+ (s, 6H, Me), 5.9
ppm (s, 2H, CHt), 1.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm (
m, 11H, Ph) Example 5 The compound mentioned above was obtained in the same manner as in Example 1 using double p-nitrobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR:0.6−1.5ppH(m、25H,ドデシル
)。NMR: 0.6-1.5 ppH (m, 25H, dodecyl).
3.6ppm (s、 6H,Me)、 6.1p
pa+ (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(a、2H,Ph)、7゜2−7.6ppm+
(m、 IH,Ph)、 7.8ppa+ (d。3.6ppm (s, 6H, Me), 6.1p
pa+ (s, 2H, CHz), 7.0ppm
(a, 2H, Ph), 7°2-7.6ppm+
(m, IH, Ph), 7.8ppa+ (d.
2H,Ph)、8.3pp+m (d、2H,Ph)
実施例6
p−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp −トルエンスルホン酸ナトリウムを用い
、実施例1と同様にして連記化合物を得た。2H, Ph), 8.3pp+m (d, 2H, Ph)
Example 6 The compound mentioned above was obtained in the same manner as in Example 1 using p-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-toluenesulfonate.
NMR:2.5ppm (s、3H,Me)、3.6
ppm(s、6H,Me)、5.9ppm (s’、
2H,CHt )7.0ppm (d、 2H,P
h)、 7.2−7.6ppm (m、IIH,Ph)
実施例7
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−)ルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして連記化合物を得た。NMR: 2.5ppm (s, 3H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.9ppm (s',
2H,CHt)7.0ppm (d, 2H,P
h), 7.2-7.6 ppm (m, IIH, Ph) Example 7 Using p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-)luenesulfonate,
The following compounds were obtained in the same manner as in Example 1.
NMR:2.3ppm (s、3H,Me)、2.4
ppm(s、 3H,Me)、3.6ppm (s
、 6H,Me)。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me), 2.4
ppm (s, 3H, Me), 3.6ppm (s
, 6H, Me).
5.3ppm (s、 2H,CHz )、
1.0ppm (d。5.3ppm (s, 2H, CHHz),
1.0ppm (d.
2H,Ph)、 7.2−7.3ppm (m、
6H,Ph)7.5−7.6ppm (m、5H,
Ph)実施例8
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−m
−トルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を得
た。2H, Ph), 7.2-7.3ppm (m,
6H, Ph) 7.5-7.6ppm (m, 5H,
Ph) Example 8 p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-m
The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -toluidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR: 0.6 1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。NMR: 0.6 1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
2.3ppm (s、 3H,Me)、 2.5
ppm (s、 3H,Me)、3゜6ppm
(s、 6H,Me)、 5.9ppm (s、
2H,CHt )、 7.0−7.5ppm (
m。2.3ppm (s, 3H, Me), 2.5
ppm (s, 3H, Me), 3°6ppm
(s, 6H, Me), 5.9ppm (s,
2H,CHt), 7.0-7.5ppm (
m.
12H,Ph)
実施例9
N−ベンジル−NN−ジメチルアニ冨ニウムードー゛シ
ルベンゼンスルホネ−
ベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリンおよび
p−ドデシルベンゼンスルホン酸す) +Jウムを用い
、実施例1と同様にして題記化合物を得た。12H, Ph) Example 9 Same as Example 1 using N-benzyl-NN-dimethylanitinium-dodecylbenzenesulfone-benzyl chloride, N,N-dimethylaniline and p-dodecylbenzenesulfonic acid) The title compound was obtained.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
3.6ppm (s、 6H,Me)、 6.l
ppm (s、 2H,CHz ) 、 7.0
−7.5ppm (m、 14 H,Ph)。3.6ppm (s, 6H, Me), 6. l
ppm (s, 2H, CHz), 7.0
-7.5 ppm (m, 14 H, Ph).
実施例10
四」」亡二1
ベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p−トルイジ
ンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。Example 10 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using benzyl chloride, N,N-dimethyl-p-toluidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
MNR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。MNR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6p
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHt )、7゜0f)l)Ql (d、
2H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6p
pm (s, 6H, Me), 6.0ppm (
s, 2H, CHt ), 7°0f)l)Ql (d,
2H, Ph), 7.2-7.6ppm (m.
11H,Ph)
実施例1に
二上
0−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。11H, Ph) The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate were used in Example 1.
NMR:0.6−1.6ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.6 ppm (m, 25H, dodecyl).
2.3ppm (s、 3H,Me)、 3.6p
pm (s、 6H,Me)、6.0ppm (
s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、 2
H,Ph)、 7.2−7.6ppm (m11H,
Ph)
実施例12
二重
0−クロロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして題記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6p
pm (s, 6H, Me), 6.0ppm (
s, 2H, CHz), 7゜0ppm (d, 2
H, Ph), 7.2-7.6ppm (m11H,
Ph) Example 12 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using double O-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
3.6ppm (S、 6H,Me)、 6.lp
pm (s、 2H,CHt )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm (m
、 11H,Ph)実施例13
ルホネート
2.3−ジメチルベンジルクロライド、N、 N−ジ
メチルアニリンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして題記化合物を
得た。3.6ppm (S, 6H, Me), 6. lp
pm (s, 2H, CHt), 7.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm (m
, 11H, Ph) Example 13 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using sulfonate 2.3-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
2.3ppm (s、 6H,Me)、 3.6
ppm (s、 6H,Me)、5.8ppm
(s、2H,CHz )、7゜0ppm (d、
2H,Ph) 、 7.2−1.3ppm (m。2.3ppm (s, 6H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.8ppm
(s, 2H, CHz), 7゜0ppm (d,
2H, Ph), 7.2-1.3ppm (m.
5H,Ph)、7.5−7.6ppm (m、5H,
Ph)実施例14
N−−メ キシベンジル −NN−ジエチルアユ1ニウ
ム−−トルエンスルホネートp−メトキシベンジルクロ
ライド、N、N−ジエチルアニリンおよびp−)ルエン
スルホン酸ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励
記化合物を得た。5H, Ph), 7.5-7.6ppm (m, 5H,
Ph) Example 14 N-Mexibenzyl-NN-diethyl aunium--toluenesulfonate Produced in the same manner as in Example 1 using p-methoxybenzyl chloride, N,N-diethylaniline and sodium p-)toluenesulfonate. An excited compound was obtained.
NMR: 2.0−2.2ppm (t、 6H,
Me) 、 2゜4 ppm (s、 3H,Me
)、 3.1−3.5ppm (q4H,CH2)
、3.8ppm (S、3H,Men)。NMR: 2.0-2.2ppm (t, 6H,
Me), 2°4 ppm (s, 3H, Me
), 3.1-3.5ppm (q4H, CH2)
, 3.8ppm (S, 3H, Men).
5.9ppm (s、 2H,CHz )、 7
、Q−7,4ppm(m、8H,Ph)、7.5−7.
6ppm (d、5H。5.9ppm (s, 2H, CHz), 7
, Q-7, 4ppm (m, 8H, Ph), 7.5-7.
6ppm (d, 5H.
Ph)
実施例l5
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p
−1−ルイジンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例1と同様にして励記化合物を
得た。Ph) Example 15 p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-p
An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -1-luidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR: 0.6 1.5ppm (m、 25
H,ドデシル)。NMR: 0.6 1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
2.3ppm (s、 3H,Me)、 2.6
ppm (s、 3H,Me)、3.6ppm
(s、6H,Me)、6.0ppm (s、 2H
,CHz )、 7.0ppm (d、 2H
Ph)、7.3−7.4ppm (m、6H,Ph)
、7゜5−7.6ppm (d、 4H,Ph)実
施例16
p−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチル−p
−)ルイジンおよびp−トルエンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 2.6
ppm (s, 3H, Me), 3.6ppm
(s, 6H, Me), 6.0ppm (s, 2H
, CHz), 7.0ppm (d, 2H
Ph), 7.3-7.4ppm (m, 6H, Ph)
, 7°5-7.6ppm (d, 4H, Ph) Example 16 p-Methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-p
-) An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using luidine and sodium p-toluenesulfonate.
NMR:2.3ppm (s、3H,Me)、2.4
ppm(s、3H,Me)、2.6ppn+ (s、
3H,Me)。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me), 2.4
ppm (s, 3H, Me), 2.6ppn+ (s,
3H, Me).
3.6ppm (s、 6H,Me)、 5.9p
pm (s、 2H,CHz )、7.0ppm
(d、2H,Ph)、7゜2−7.3ppm (m
、 6H,Ph)、 7.5−7.6ppm(d、4
H,Ph)
実施例17
N−2−クロロ−6−フルオロベンジル2−クロロ−6
−フルオロベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびp−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例1と同様にして励記化合物を得た。3.6ppm (s, 6H, Me), 5.9p
pm (s, 2H, CHz), 7.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°2-7.3ppm (m
, 6H, Ph), 7.5-7.6ppm (d, 4
H, Ph) Example 17 N-2-chloro-6-fluorobenzyl 2-chloro-6
-An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -fluorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
NMR:0.6−1.5ppm (m、25H,ドデ
シル)。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
3、−6ppm+ (s、 6H,Me)、 6
.lppm (s、 2H,CHz )、7.0p
pm (d、2H,Ph)、7゜3−7.6ppm
(m、IOH,Ph)実施例18
0−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リンおよびP−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例1と同様にして励記化合物を得た。3, -6ppm+ (s, 6H, Me), 6
.. lppm (s, 2H, CHz), 7.0p
pm (d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm
(m, IOH, Ph) Example 18 Using 0-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium P-toluenesulfonate,
An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1.
NMR: 2.3ppm (s、 3H,Me)
、 2.4ppm(s、 3H,Me)、 3.
6ppm (s、 6H,Me)。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me)
, 2.4ppm (s, 3H, Me), 3.
6ppm (s, 6H, Me).
6、lppm (s、 2H,CHt )、
7.0−1.6pprIl(m、 13H,Ph)
実施例19
α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニ
リン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム
を用い、実施例゛1と同様にして、励記化合物を得た。6, lppm (s, 2H, CHt),
7.0-1.6 pprIl (m, 13H, Ph) Example 19 Using α-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate, in the same manner as in Example 1. An excited compound was obtained.
NMR: 0.6 1.5 P Pm (m、 25
H,dodecyl)。NMR: 0.6 1.5 P Pm (m, 25
H, dodecyl).
1.7ppm (d、3H,Me)、3.6ppm (
s6 H,Me) 、 4.8−4.9 p pm (
q、 I H,Ctl)。1.7ppm (d, 3H, Me), 3.6ppm (
s6 H, Me), 4.8-4.9 ppm (
q, I H, Ctl).
7.1−7.6ppm (m、14H,Ph)実施例2
0
α−メチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエタ
ノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合
物を得た。7.1-7.6ppm (m, 14H, Ph) Example 2
The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6−1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、3.
lppm (s。0.6-1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (d, 3H, Me), 3.
lppm (s.
6H,Me)、3.3 3.4ppm (t、2H,C
tb)。6H, Me), 3.3 3.4 ppm (t, 2H, C
tb).
3.9PPm Ct、2H,CHt )、4.8pPm
(q、IH,CH)、7.3−7.6ppm (m、
9)T。3.9PPm Ct, 2H, CHt), 4.8pPm
(q, IH, CH), 7.3-7.6ppm (m,
9)T.
ph)
実施例21
α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。ph) Example 21 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-methylbenzyl chloride, trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5 P Pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)
、3.lppm (s。0.6 1.5 P Pm (m, 25 H,do
decyl), 1°7ppm (d, 3H, Me)
, 3. lppm (s.
9H,Me)、4.8ppm (q、 LH,CH)
7.5−7.6ppm (m、9H,Ph)実施例22
戚
p−クロロ−α−メチルベンジルクロライドジメチルエ
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。9H, Me), 4.8ppm (q, LH, CH)
7.5-7.6ppm (m, 9H, Ph) Example 22 Relative p-chloro-α-methylbenzyl chloride By the same method as Example 1 using dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate The title compound was obtained.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5 P pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
3.lppm (s。0.6 1.5 P pm (m, 25 H, do
decyl), 1°7ppm (d, 3H, Me),
3. lppm (s.
6H,Me)、 3.3−3.4ppm (t、2H
,CI(z)。6H, Me), 3.3-3.4ppm (t, 2H
, CI(z).
3.9ppm (t、2H,CHt )、4.8Ppm
(q、IH,CH)、7.3−.7.6ppm (m
、8Hph)
実施例23
N−−メチル−α−メチルベンジル−NNN +メ
チルアンモニウムー −−゛シルベンp−メチルーα−
メチルベンジルクロライド。3.9ppm (t, 2H, CHt), 4.8ppm
(q, IH, CH), 7.3-. 7.6ppm (m
, 8Hph) Example 23 N--Methyl-α-methylbenzyl-NNN + methylammonium--゛Silbene p-methyl-α-
Methylbenzyl chloride.
トリメチルアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6−1.59 pm (m、 25 H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (d、3H,Me)、
2.3ppm (s。0.6-1.59 pm (m, 25 H, dod
ecyl), 1°7ppm (d, 3H, Me),
2.3ppm (s.
3H,Me)、3.lppm (s、9H,Me)。3H, Me), 3. lppm (s, 9H, Me).
4.8 p pm (q、 I H,CH) 、
7.5−7.6pp@(m、8H,Ph)
実施例24
α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
P−1ルエンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例1
と同様の方法により表記化合物を得た。4.8 ppm (q, IH, CH),
7.5-7.6pp@(m, 8H, Ph) Example 24 Example 1 using α-methylbenzyl chloride, trimethylamine and P-1 sodium luenesulfonate
The title compound was obtained in the same manner as above.
二の化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of the second compound is shown below.
1.7ppm (d、3H,Me)、 2.lppm
(s、3H,Me)、3.IPpm (s、9H,M
e)。1.7ppm (d, 3H, Me), 2. lppm
(s, 3H, Me), 3. IPpm (s, 9H, M
e).
4.8 P 1)m (Q、 L H,CH) 、
7.5−7.6ppm(m、9H,Ph)
実施例25
p−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。4.8 P 1) m (Q, L H, CH),
7.5-7.6 ppm (m, 9H, Ph) Example 25 p-Chloro-α-methylbenzyl chloride.
ジメチルエタノールアミン及びp−トルエンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記
化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using dimethylethanolamine and sodium p-toluenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
1.7ppm (d、3H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。1.7ppm (d, 3H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 3. lppm (s, 6H, Me)
.
3.3 3.4ppm (t、 2H,CHt )、
3.9ppm(t、2H,CH2)、4.8 P
Pm (q、L H。3.3 3.4ppm (t, 2H, CHt),
3.9 ppm (t, 2H, CH2), 4.8 P
Pm (q, L H.
CH)、7.2−7.6ppm (m、8H,Ph)実
施例26
N−α−ジメチルベンジル−NN−ジメチルα−ジメチ
ルベンジルクロライド、N、N−ジメチルアニリン及び
p−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。CH), 7.2-7.6 ppm (m, 8H, Ph) Example 26 N-α-dimethylbenzyl-NN-dimethyl α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and p-dodecylbenzenesulfonic acid The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using sodium.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0、6−1.5 P P m (m、 25 H,d
odecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me
)、3.6PPm (s。0,6-1.5 P P m (m, 25 H,d
odecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me
), 3.6PPm (s.
6H,Me)、7.1−7.6ppm (m、14H。6H, Me), 7.1-7.6ppm (m, 14H.
Ph)
実施例27
α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びP−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。Ph) Example 27 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium P-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6−1.5P f)m (m、 25H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.lppm (s。0.6-1.5P f)m (m, 25H, dod
ecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me),
3. lppm (s.
6 H,Me) 、 3.3−3.4 p pm (
t、 2H,CHz)。6 H, Me), 3.3-3.4 ppm (
t, 2H, CHz).
3.9ppm (t、 2H,CHz )、 7.
3−7.6ppIrl(m、9H,Ph)
実施例28
α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用い
て実施例1と同様の方法により表記化合物を得た。3.9ppm (t, 2H, CHz), 7.
3-7.6ppIrl (m, 9H, Ph) Example 28 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, triethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5 P pm (m、 25 H,do
decyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)
、2.9−3.0Ppm(t、9H,Me)、3.3−
3.4ppm (9,6H,CHt ) 、 1.3
−7.6 p pm (m、 9 H,Ph)実施例
29
N−α−ジメチルベンジル−N N N−α−ジメ
チルベンジルクロライド、トリメチルアミン及びp−ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例
1と同様の方法により表記化合物を得た。0.6 1.5 P pm (m, 25 H, do
decyl), 1°7ppm (s, 6H, Me)
, 2.9-3.0Ppm (t, 9H, Me), 3.3-
3.4ppm (9,6H,CHt), 1.3
-7.6 ppm (m, 9 H, Ph) Example 29 Example 1 using N-α-dimethylbenzyl-N N N-α-dimethylbenzyl chloride, trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate The title compound was obtained in the same manner as above.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、3.
lppm (s。0.6 1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (s, 6H, Me), 3.
lppm (s.
9 H,Me) 、 7.3−7.6 p pm (
m、 9 H,Ph)実施例30
p−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド。9 H, Me), 7.3-7.6 ppm (
m, 9 H, Ph) Example 30 p-Nitro-α-dimethylbenzyl chloride.
N、N−ジメチルアニリン及びp−ドデシルベンゼンス
ルフォン酸ナトリウ・ムを用いて実施例1と同様の方法
により表記化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5ppm (m、 25H,dod
ecyl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、
3.6ppm (s。0.6 1.5ppm (m, 25H, dod
ecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me),
3.6ppm (s.
6H,Me)、7.1−7.6ppm (m、 13
H。6H,Me), 7.1-7.6ppm (m, 13
H.
ph)
実施例31
金底
α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びp−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例1と同様の方法により表記化
合物を得た。ph) Example 31 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using gold-soled α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
0.6 1.5ppm (m、 25H,dodec
yl)、 1゜7ppm (s、6H,Me)、、2
.9−3.0ppm(s、3H,Me)、3.1−3.
2ppm (s、6H,Me) 、 3.3−3.4
P pm (t、 2H,CHz ) 。0.6 1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (s, 6H, Me), 2
.. 9-3.0 ppm (s, 3H, Me), 3.1-3.
2ppm (s, 6H, Me), 3.3-3.4
P pm (t, 2H, CHz).
3.9ppm (t、2H,CHt )、7.3−7.
6ppm(m、8H,Ph)
実施例32
α−ジメチルベンジルクロライド、N、N−ジメチルエ
タノールアミン及びp−トルエンスルフオン酸ナトリウ
ムを用いて実施例1と同様の方法により表記化合物を得
た。3.9 ppm (t, 2H, CHt), 7.3-7.
6 ppm (m, 8H, Ph) Example 32 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-toluenesulfonate.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
1.7ppm (s、6H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、3.lppm (s、6H,Me)
。1.7ppm (s, 6H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 3. lppm (s, 6H, Me)
.
3.3−3.4 p pm (t、 2H,CHI
) 、 3.9pps+(t、2H,CHz )、7
.3−7.6ppm (m。3.3-3.4 ppm (t, 2H, CHI
), 3.9pps+(t, 2H, CHz), 7
.. 3-7.6 ppm (m.
91(、Ph)
実施例33
を用いて実施例1と同様の方法により表記化合物を得た
。91 (, Ph) Example 33 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1.
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
1.7ppm (s、6H,Me)、2.lppm (
s、3H,Me)、2.9−3.0ppm (t、9H
。1.7ppm (s, 6H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 2.9-3.0ppm (t, 9H
.
Me)、3.3−3.4ppm (q、6H,CH2)
。Me), 3.3-3.4ppm (q, 6H, CH2)
.
Claims (1)
アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
ノ、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイル
である。 R_4およびR_5は水素、アルキルまたはハロゲンで
ある。 R_6、R_7およびR_8はアルキル、アルケニルま
たはフェニル(アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
アルコキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換され
ていてもよい)である。 R_9は水素またはアルキルである。[Claims] A novel benzyl ammonium sulfonate having the formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available. In the formula, R_1, R_2 and R_3 are hydrogen, halogen,
Alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl. R_4 and R_5 are hydrogen, alkyl or halogen. R_6, R_7 and R_8 are alkyl, alkenyl or phenyl (alkyl, halogen, nitro, cyano,
optionally substituted with alkoxy, amino or dialkylamino). R_9 is hydrogen or alkyl.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33904889A JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-79469 | 1989-03-29 | ||
JP7946989 | 1989-03-29 | ||
JP33904889A JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH037249A true JPH037249A (en) | 1991-01-14 |
JPH075525B2 JPH075525B2 (en) | 1995-01-25 |
Family
ID=26420491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33904889A Expired - Fee Related JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH075525B2 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996012748A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33904889A patent/JPH075525B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996012748A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
US5854360A (en) * | 1994-10-21 | 1998-12-29 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH075525B2 (en) | 1995-01-25 |
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