JPH037249A - Novel benzylammonium sulfonate - Google Patents
Novel benzylammonium sulfonateInfo
- Publication number
- JPH037249A JPH037249A JP1339048A JP33904889A JPH037249A JP H037249 A JPH037249 A JP H037249A JP 1339048 A JP1339048 A JP 1339048A JP 33904889 A JP33904889 A JP 33904889A JP H037249 A JPH037249 A JP H037249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- compound
- sodium
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract description 4
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 51
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M sodium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 17
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 14
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1 DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=CC=C1 GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCl)C=C1 MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1-chloroethyl)benzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WQLQKKZHEUQVBU-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloroethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(C)C=C1 WQLQKKZHEUQVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACLBTXLOASZGRX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yloxy)-n,n-diethylethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.O1CCOC2=C1C=CC=C2OCCN(CC)CC ACLBTXLOASZGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N p-nitrobenzyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新規
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel benzylammonium sulfonates that are thermally cleaved to release sulfonic acids.
プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、
Ｒ５０３−・Ｈ”Ｎ（Ｒ）３≧Ｒ５０３−＋ ）ｌ“Ｎ
（Ｒ）３；Ｒ５０ｉ−＋ Ｈ” ＋ Ｎ（Ｒ）３
のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。In one-component paints that use aromatic sulfonic acids, which are proton donors, as curing catalysts, amine salts of sulfonic acids are blocked with volatile amines to prevent early curing reactions such as gelation of the paint during storage. has been used. However, in such a sulfonic acid amine salt, R503−・H”N(R)3≧R503−+ )l“N
Since an equilibrium such as (R)3; The amount of sulfonic acid that has not been converted to amine salt increases, and the storage stability of the system decreases.Increasing the amount of amine to increase storage stability increases the amount of sulfonic acid that has become an amine salt, so in order to make the sulfonic acid effective, It is necessary to heat the product to a high temperature.The conventional systems using amine salts of sulfonic acids have the disadvantage that it is difficult to control the curing temperature and achieve storage stability. .
そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒効果を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。Therefore, the present invention uses a thermally latent curing catalyst that is stable up to a critical temperature near the curing temperature, but thermally cleaves once the critical temperature is reached, releasing sulfonic acid and exerting its catalytic effect. The objective is to provide compounds that can be obtained.
主主皿■査１ 本発明は、式 の新規ベンジルアンモニウムスルホネートを提供する。Main dish Examiner 1 The present invention is based on the formula A novel benzyl ammonium sulfonate is provided.
式中、Ｒ，、ＲｔおよびＲ１は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シ
アノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルである
。Ｒａ、Ｒｓは水素、アルキルまたはハロゲンである。where R,, Rt and R1 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl. Ra and Rs are hydrogen, alkyl or halogen.
Ｒ６，ＲｔおよびＲ８はアルキル、アルケニル または
フェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換されてい
てもよい）である。R6, Rt and R8 are alkyl, alkenyl or phenyl (optionally substituted with alkyl, halogen, nitro, cyano, alkoxy, amino or dialkylamino).
Ｒ９は水素またはアルキルである。R9 is hydrogen or alkyl.
本発明の前記ベンジルアンモニウムスルボネート化合物
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しがし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のＯＨ基また
は水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめ
てスルボン酸が供給される。従って本発明のベンジルア
ンモニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、
該化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は
生起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反
応が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。The benzyl ammonium sulfonate compound of the present invention is stable until a critical temperature is reached and therefore does not exhibit the catalytic effect of sulfonic acid. However, when it reaches a critical temperature, it is thermally cleaved, the bond between the benzyl group and the nitrogen atom is broken, and a benzyl cation is generated, which reacts with the OH group or moisture in the system and donates a proton. Only then is sulfonic acid supplied. Therefore, the system containing the benzylammonium sulfonate compound of the present invention as a catalyst can be
Although no substantial curing reaction occurs below the cleavage temperature of the compound, the curing reaction does not proceed until it is heated above the cleavage temperature, which is a critical storage stability.
詳豊痰蛋論
式（１）のベンジルアンモニウムスルホネートは、式
％式％（）
（式中、Ｒ＆、Ｒ１，Ｒｓは前記に同じ。）の３級アミ
ンを、式
式（１）のアンモニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生し
、該カチオンが系中のＯＨ基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。Benzyl ammonium sulfonate of the formula (1) is a benzyl ammonium sulfonate of the formula (1), in which a tertiary amine of the formula % (in the formula, R&, R1, and Rs are the same as above) is converted into an ammonium sulfonate of the formula (1). is cleaved to generate the corresponding carbonium cation when the temperature increases, and the cation reacts with OH groups or water in the system to donate protons to the sulfonate anion, and the sulfonic acid acts as an acid catalyst. supplied for the first time. At this time, it has the characteristic that the decomposition products do not color the polymer.
式（Ｉ）のベンジルアンモニウムスルホネートの開裂温
度は、Ｒ１−Ｒ３の種類および位置と、Ｒ４〜Ｒ８の種
類の選択によって制御することが可能になる。また本発
明のベンジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的
簡単である。The cleavage temperature of the benzyl ammonium sulfonate of formula (I) can be controlled by selecting the type and position of R1-R3 and the type of R4-R8. Furthermore, the benzylammonium sulfonate of the present invention is relatively easy to synthesize.
実施例１
（式中、ＲＩ、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ 、Ｒｓは前記に
同じであり、Ｘはハロゲンである。）のベンジルハライ
ドで４級化し、生成する４級アンモニウムハライドのハ
ライド陰イオンを対応するベンゼンスルホン酸のアルカ
リ金属塩と反応させることによって製造することができ
る。Example 1 (In the formula, RI, Rt, Rs, Ra, and Rs are the same as above, and X is a halogen.) is quaternized with benzyl halide, and the halide anion of the resulting quaternary ammonium halide is It can be produced by reacting with an alkali metal salt of benzenesulfonic acid.
ｐ−メトキシベンジルクロライド４．６９８ｇ（０，０
３モル）と、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン３，６３８ｇ（
０，０３モル）とをメタノール４０ｄに溶解し、４０°
Ｃで３日間反応させた。反応終了後溶媒を留去し、エー
テルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去し、
残りの塩化物をメタノール３０−に溶解し、そこへｐ−
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１０．４４ ｇ
（０，０３モル）を加えた。生成した塩化ナトリウム
を口過し、口液を濃縮することによって連記化合物を得
た。p-methoxybenzyl chloride 4.698g (0,0
3 mol) and 3,638 g of N,N-dimethylaniline (
0.03 mol) in 40d of methanol and heated at 40°
The reaction was carried out at C for 3 days. After the reaction was completed, the solvent was distilled off, ether was added, and unreacted substances were extracted into the ether layer and removed.
Dissolve the remaining chloride in methanol 30- and add p-
Sodium dodecylbenzenesulfonate 10.44 g
(0.03 mol) was added. The produced sodium chloride was passed through the mouth, and the oral fluid was concentrated to obtain the compound mentioned above.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）、３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
３．８ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅｎ）、５．８ｐ
ｐｍ （ｓ、２Ｈ，ＣＨｔ ）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl), 3.6ppm (s, 6H, Me),
3.8ppm (s, 3H, Men), 5.8p
pm (s, 2H, CHt).
７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２
ｐｐｍ （ｍ、 １１Ｈ，Ｐｈ）
実施例２
二重
ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。7.0ppm (d, 2H, Ph), 7.2
ppm (m, 11H, Ph) Example 2 The following compound was obtained in the same manner as in Example 1 using double p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ： ０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５
Ｈ，ドデシル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ３．６
ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ
（ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、７゜０ −７．３ｐｐ
ｍ （ｍ、 ８Ｈ，Ｐｈ）、 ７．５−７．６ｐ
ｐｍ（ｄ、５Ｈ，Ｐｈ）
実施例３
法」≧−Ｅ
ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.9ppm
(s, 2H, CHz), 7°0 -7.3pp
m (m, 8H, Ph), 7.5-7.6p
pm(d,5H,Ph) Example 3 Method ≧-E The compound mentioned above was prepared in the same manner as in Example 1 using pt-butylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate. I got it.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、３４Ｈ，ドデ
シルおよびｔ−ブチル）、 ３．６ｐｐｍ （ｓ、
６８． Ｍｅ）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 34H, dodecyl and t-butyl), 3.6ppm (s,
68. Me).
５．９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７
．０ｐｐｍ （ｄ。5.9ppm (s, 2H, CHz), 7
．． 0ppm (d.
２Ｈ，Ｐｈ）、７．３−７．６ｐｐｍ （ｍ、 １
１Ｈ，Ｐｈ）実施例４
二重
Ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。2H, Ph), 7.3-7.6ppm (m, 1
1H, Ph) Example 4 The compound listed above was obtained in the same manner as in Example 1 using double P-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
３．６ｐｐｎ＋ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．９
ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）、１．０ｐｐｍ
（ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）、７゜３−７．６ｐｐｍ （
ｍ、 １１Ｈ，Ｐｈ）実施例５
二重
ｐ−ニトロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。3.6ppn+ (s, 6H, Me), 5.9
ppm (s, 2H, CHt), 1.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm (
m, 11H, Ph) Example 5 The compound mentioned above was obtained in the same manner as in Example 1 using double p-nitrobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐＨ（ｍ、２５Ｈ，ドデシル
）。NMR: 0.6-1.5 ppH (m, 25H, dodecyl).
３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６．１ｐ
ｐａ＋ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐｍ
（ａ、２Ｈ，Ｐｈ）、７゜２−７．６ｐｐｍ＋
（ｍ、 ＩＨ，Ｐｈ）、 ７．８ｐｐａ＋ （ｄ。3.6ppm (s, 6H, Me), 6.1p
pa+ (s, 2H, CHz), 7.0ppm
(a, 2H, Ph), 7°2-7.6ppm+
(m, IH, Ph), 7.8ppa+ (d.
２Ｈ，Ｐｈ）、８．３ｐｐ＋ｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）
実施例６
ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ −トルエンスルホン酸ナトリウムを用い
、実施例１と同様にして連記化合物を得た。2H, Ph), 8.3pp+m (d, 2H, Ph)
Example 6 The compound mentioned above was obtained in the same manner as in Example 1 using p-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-toluenesulfonate.
ＮＭＲ：２．５ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６
ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ （ｓ’、
２Ｈ，ＣＨｔ ）７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐ
ｈ）、 ７．２−７．６ｐｐｍ （ｍ、ＩＩＨ，Ｐｈ）
実施例７
ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−）ルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例１と同様にして連記化合物を得た。NMR: 2.5ppm (s, 3H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.9ppm (s',
2H,CHt)7.0ppm (d, 2H,P
h), 7.2-7.6 ppm (m, IIH, Ph) Example 7 Using p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-)luenesulfonate,
The following compounds were obtained in the same manner as in Example 1.
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．４
ｐｐｍ（ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （ｓ
、 ６Ｈ，Ｍｅ）。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me), 2.4
ppm (s, 3H, Me), 3.6ppm (s
, 6H, Me).
５．３ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、
１．０ｐｐｍ （ｄ。5.3ppm (s, 2H, CHHz),
1.0ppm (d.
２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２−７．３ｐｐｍ （ｍ、
６Ｈ，Ｐｈ）７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，
Ｐｈ）実施例８
ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ
−トルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。2H, Ph), 7.2-7.3ppm (m,
6H, Ph) 7.5-7.6ppm (m, 5H,
Ph) Example 8 p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-m
The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -toluidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ： ０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５
Ｈ，ドデシル）。NMR: 0.6 1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ２．５
ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、３゜６ｐｐｍ
（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．９ｐｐｍ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨｔ ）、 ７．０−７．５ｐｐｍ （
ｍ。2.3ppm (s, 3H, Me), 2.5
ppm (s, 3H, Me), 3°6ppm
(s, 6H, Me), 5.9ppm (s,
2H,CHt), 7.0-7.5ppm (
m.
１２Ｈ，Ｐｈ）
実施例９
Ｎ−ベンジル−ＮＮ−ジメチルアニ冨ニウムードー゛シ
ルベンゼンスルホネ−
ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよび
ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸す） ＋Ｊウムを用い
、実施例１と同様にして題記化合物を得た。12H, Ph) Example 9 Same as Example 1 using N-benzyl-NN-dimethylanitinium-dodecylbenzenesulfone-benzyl chloride, N,N-dimethylaniline and p-dodecylbenzenesulfonic acid) The title compound was obtained.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６．ｌ
ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ） 、 ７．０
−７．５ｐｐｍ （ｍ、 １４ Ｈ，Ｐｈ）。3.6ppm (s, 6H, Me), 6. l
ppm (s, 2H, CHz), 7.0
-7.5 ppm (m, 14 H, Ph).
実施例１０
四」」亡二１
ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。Example 10 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using benzyl chloride, N,N-dimethyl-p-toluidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＭＮＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。MNR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ３．６ｐ
ｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、６．０ｐｐｍ （
ｓ、２Ｈ，ＣＨｔ ）、７゜０ｆ）ｌ）Ｑｌ （ｄ、
２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２−７．６ｐｐｍ （ｍ。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6p
pm (s, 6H, Me), 6.0ppm (
s, 2H, CHt ), 7°0f)l)Ql (d,
2H, Ph), 7.2-7.6ppm (m.
１１Ｈ，Ｐｈ）
実施例１に
二上
０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。11H, Ph) The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate were used in Example 1.
ＮＭＲ：０．６−１．６ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.6 ppm (m, 25H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ３．６ｐ
ｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、６．０ｐｐｍ （
ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７゜０ｐｐｍ （ｄ、 ２
Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２−７．６ｐｐｍ （ｍ１１Ｈ，
Ｐｈ）
実施例１２
二重
０−クロロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 3.6p
pm (s, 6H, Me), 6.0ppm (
s, 2H, CHz), 7゜0ppm (d, 2
H, Ph), 7.2-7.6ppm (m11H,
Ph) Example 12 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using double O-chlorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
３．６ｐｐｍ （Ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６．ｌｐ
ｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）、７．０ｐｐｍ
（ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）、７゜３−７．６ｐｐｍ （ｍ
、 １１Ｈ，Ｐｈ）実施例１３
ルホネート
２．３−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチルアニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を
得た。3.6ppm (S, 6H, Me), 6. lp
pm (s, 2H, CHt), 7.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm (m
, 11H, Ph) Example 13 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using sulfonate 2.3-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ３．６
ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、５．８ｐｐｍ
（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７゜０ｐｐｍ （ｄ、
２Ｈ，Ｐｈ） 、 ７．２−１．３ｐｐｍ （ｍ。2.3ppm (s, 6H, Me), 3.6
ppm (s, 6H, Me), 5.8ppm
(s, 2H, CHz), 7゜0ppm (d,
2H, Ph), 7.2-1.3ppm (m.
５Ｈ，Ｐｈ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，
Ｐｈ）実施例１４
Ｎ−−メ キシベンジル −ＮＮ−ジエチルアユ１ニウ
ム−−トルエンスルホネートｐ−メトキシベンジルクロ
ライド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンおよびｐ−）ルエン
スルホン酸ナトリウムを用い、実施例１と同様にして励
記化合物を得た。5H, Ph), 7.5-7.6ppm (m, 5H,
Ph) Example 14 N-Mexibenzyl-NN-diethyl aunium--toluenesulfonate Produced in the same manner as in Example 1 using p-methoxybenzyl chloride, N,N-diethylaniline and sodium p-)toluenesulfonate. An excited compound was obtained.
ＮＭＲ： ２．０−２．２ｐｐｍ （ｔ、 ６Ｈ，
Ｍｅ） 、 ２゜４ ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ
）、 ３．１−３．５ｐｐｍ （ｑ４Ｈ，ＣＨ２）
、３．８ｐｐｍ （Ｓ、３Ｈ，Ｍｅｎ）。NMR: 2.0-2.2ppm (t, 6H,
Me), 2°4 ppm (s, 3H, Me
), 3.1-3.5ppm (q4H, CH2)
, 3.8ppm (S, 3H, Men).
５．９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７
、Ｑ−７，４ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ，Ｐｈ）、７．５−７．
６ｐｐｍ （ｄ、５Ｈ。5.9ppm (s, 2H, CHz), 7
, Q-7, 4ppm (m, 8H, Ph), 7.5-7.
6ppm (d, 5H.
Ｐｈ）
実施例ｌ５
ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−１−ルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを用い、実施例１と同様にして励記化合物を
得た。Ph) Example 15 p-methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-p
An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -1-luidine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ： ０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５
Ｈ，ドデシル）。NMR: 0.6 1.5ppm (m, 25
H, dodecyl).
２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ２．６
ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ
（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、６．０ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ
，ＣＨｚ ）、 ７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ
Ｐｈ）、７．３−７．４ｐｐｍ （ｍ、６Ｈ，Ｐｈ）
、７゜５−７．６ｐｐｍ （ｄ、 ４Ｈ，Ｐｈ）実
施例１６
ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−）ルイジンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして励記化合物を得た。2.3ppm (s, 3H, Me), 2.6
ppm (s, 3H, Me), 3.6ppm
(s, 6H, Me), 6.0ppm (s, 2H
, CHz), 7.0ppm (d, 2H
Ph), 7.3-7.4ppm (m, 6H, Ph)
, 7°5-7.6ppm (d, 4H, Ph) Example 16 p-Methylbenzyl chloride, N,N-dimethyl-p
-) An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using luidine and sodium p-toluenesulfonate.
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．４
ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．６ｐｐｎ＋ （ｓ、
３Ｈ，Ｍｅ）。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me), 2.4
ppm (s, 3H, Me), 2.6ppn+ (s,
3H, Me).
３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．９ｐ
ｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐｍ
（ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）、７゜２−７．３ｐｐｍ （ｍ
、 ６Ｈ，Ｐｈ）、 ７．５−７．６ｐｐｍ（ｄ、４
Ｈ，Ｐｈ）
実施例１７
Ｎ−２−クロロ−６−フルオロベンジル２−クロロ−６
−フルオロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして励記化合物を得た。3.6ppm (s, 6H, Me), 5.9p
pm (s, 2H, CHz), 7.0ppm
(d, 2H, Ph), 7°2-7.3ppm (m
, 6H, Ph), 7.5-7.6ppm (d, 4
H, Ph) Example 17 N-2-chloro-6-fluorobenzyl 2-chloro-6
-An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1 using -fluorobenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
ＮＭＲ：０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、２５Ｈ，ドデ
シル）。NMR: 0.6-1.5ppm (m, 25H, dodecyl).
３、−６ｐｐｍ＋ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６
．ｌｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐ
ｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）、７゜３−７．６ｐｐｍ
（ｍ、ＩＯＨ，Ｐｈ）実施例１８
０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびＰ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例１と同様にして励記化合物を得た。3, -6ppm+ (s, 6H, Me), 6
．． lppm (s, 2H, CHz), 7.0p
pm (d, 2H, Ph), 7°3-7.6ppm
(m, IOH, Ph) Example 18 Using 0-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium P-toluenesulfonate,
An excited compound was obtained in the same manner as in Example 1.
ＮＭＲ： ２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）
、 ２．４ｐｐｍ（ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、 ３．
６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）。NMR: 2.3ppm (s, 3H, Me)
, 2.4ppm (s, 3H, Me), 3.
6ppm (s, 6H, Me).
６、ｌｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）、
７．０−１．６ｐｐｒＩｌ（ｍ、 １３Ｈ，Ｐｈ）
実施例１９
α−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム
を用い、実施例゛１と同様にして、励記化合物を得た。6, lppm (s, 2H, CHt),
7.0-1.6 pprIl (m, 13H, Ph) Example 19 Using α-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate, in the same manner as in Example 1. An excited compound was obtained.
ＮＭＲ： ０．６ １．５ Ｐ Ｐｍ （ｍ、 ２５
Ｈ，ｄｏｄｅｃｙｌ）。NMR: 0.6 1.5 P Pm (m, 25
H, dodecyl).
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （
ｓ６ Ｈ，Ｍｅ） 、 ４．８−４．９ ｐ ｐｍ （
ｑ、 Ｉ Ｈ，Ｃｔｌ）。1.7ppm (d, 3H, Me), 3.6ppm (
s6 H, Me), 4.8-4.9 ppm (
q, I H, Ctl).
７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、１４Ｈ，Ｐｈ）実施例２
０
α−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合
物を得た。7.1-7.6ppm (m, 14H, Ph) Example 2
The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-methylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６−１．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５Ｈ，ｄｏｄｅｃ
ｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．
ｌｐｐｍ （ｓ。0.6-1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (d, 3H, Me), 3.
lppm (s.
６Ｈ，Ｍｅ）、３．３ ３．４ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ，Ｃ
ｔｂ）。6H, Me), 3.3 3.4 ppm (t, 2H, C
tb).
３．９ＰＰｍ Ｃｔ、２Ｈ，ＣＨｔ ）、４．８ｐＰｍ
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．３−７．６ｐｐｍ （ｍ、
９）Ｔ。3.9PPm Ct, 2H, CHt), 4.8pPm
(q, IH, CH), 7.3-7.6ppm (m,
9)T.
ｐｈ）
実施例２１
α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
ｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。ph) Example 21 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-methylbenzyl chloride, trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ Ｐ Ｐｍ （ｍ、 ２５ Ｈ，ｄｏ
ｄｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）
、３．ｌｐｐｍ （ｓ。0.6 1.5 P Pm (m, 25 H,do
decyl), 1°7ppm (d, 3H, Me)
, 3. lppm (s.
９Ｈ，Ｍｅ）、４．８ｐｐｍ （ｑ、 ＬＨ，ＣＨ）
７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、９Ｈ，Ｐｈ）実施例２２
戚
ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライドジメチルエ
タノールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化
合物を得た。9H, Me), 4.8ppm (q, LH, CH)
7.5-7.6ppm (m, 9H, Ph) Example 22 Relative p-chloro-α-methylbenzyl chloride By the same method as Example 1 using dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate The title compound was obtained.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ Ｐ ｐｍ （ｍ、 ２５ Ｈ，ｄｏ
ｄｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、
３．ｌｐｐｍ （ｓ。0.6 1.5 P pm (m, 25 H, do
decyl), 1°7ppm (d, 3H, Me),
3. lppm (s.
６Ｈ，Ｍｅ）、 ３．３−３．４ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ
，ＣＩ（ｚ）。6H, Me), 3.3-3.4ppm (t, 2H
, CI(z).
３．９ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ，ＣＨｔ ）、４．８Ｐｐｍ
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．３−．７．６ｐｐｍ （ｍ
、８Ｈｐｈ）
実施例２３
Ｎ−−メチル−α−メチルベンジル−ＮＮＮ ＋メ
チルアンモニウムー −−゛シルベンｐ−メチルーα−
メチルベンジルクロライド。3.9ppm (t, 2H, CHt), 4.8ppm
(q, IH, CH), 7.3-. 7.6ppm (m
, 8Hph) Example 23 N--Methyl-α-methylbenzyl-NNN + methylammonium--゛Silbene p-methyl-α-
Methylbenzyl chloride.
トリメチルアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記
化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６−１．５９ ｐｍ （ｍ、 ２５ Ｈ，ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、
２．３ｐｐｍ （ｓ。0.6-1.59 pm (m, 25 H, dod
ecyl), 1°7ppm (d, 3H, Me),
2.3ppm (s.
３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）。3H, Me), 3. lppm (s, 9H, Me).
４．８ ｐ ｐｍ （ｑ、 Ｉ Ｈ，ＣＨ） 、
７．５−７．６ｐｐ＠（ｍ、８Ｈ，Ｐｈ）
実施例２４
α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
Ｐ−１ルエンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例１
と同様の方法により表記化合物を得た。4.8 ppm (q, IH, CH),
7.5-7.6pp@(m, 8H, Ph) Example 24 Example 1 using α-methylbenzyl chloride, trimethylamine and P-1 sodium luenesulfonate
The title compound was obtained in the same manner as above.
二の化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of the second compound is shown below.
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、 ２．ｌｐｐｍ
（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ＩＰｐｍ （ｓ、９Ｈ，Ｍ
ｅ）。1.7ppm (d, 3H, Me), 2. lppm
(s, 3H, Me), 3. IPpm (s, 9H, M
e).
４．８ Ｐ １）ｍ （Ｑ、 Ｌ Ｈ，ＣＨ） 、
７．５−７．６ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ，Ｐｈ）
実施例２５
ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。4.8 P 1) m (Q, L H, CH),
7.5-7.6 ppm (m, 9H, Ph) Example 25 p-Chloro-α-methylbenzyl chloride.
ジメチルエタノールアミン及びｐ−トルエンスルフオン
酸ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記
化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using dimethylethanolamine and sodium p-toluenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．ｌｐｐｍ （
ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）
。1.7ppm (d, 3H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 3. lppm (s, 6H, Me)
.
３．３ ３．４ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）、
３．９ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ，ＣＨ２）、４．８ Ｐ
Ｐｍ （ｑ、Ｌ Ｈ。3.3 3.4ppm (t, 2H, CHt),
3.9 ppm (t, 2H, CH2), 4.8 P
Pm (q, L H.
ＣＨ）、７．２−７．６ｐｐｍ （ｍ、８Ｈ，Ｐｈ）実
施例２６
Ｎ−α−ジメチルベンジル−ＮＮ−ジメチルα−ジメチ
ルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及び
ｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて
実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。CH), 7.2-7.6 ppm (m, 8H, Ph) Example 26 N-α-dimethylbenzyl-NN-dimethyl α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylaniline and p-dodecylbenzenesulfonic acid The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using sodium.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０、６−１．５ Ｐ Ｐ ｍ （ｍ、 ２５ Ｈ，ｄ
ｏｄｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ
）、３．６ＰＰｍ （ｓ。0,6-1.5 P P m (m, 25 H,d
odecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me
), 3.6PPm (s.
６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、１４Ｈ。6H, Me), 7.1-7.6ppm (m, 14H.
Ｐｈ）
実施例２７
α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びＰ−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化
合物を得た。Ph) Example 27 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium P-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６−１．５Ｐ ｆ）ｍ （ｍ、 ２５Ｈ，ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、
３．ｌｐｐｍ （ｓ。0.6-1.5P f)m (m, 25H, dod
ecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me),
3. lppm (s.
６ Ｈ，Ｍｅ） 、 ３．３−３．４ ｐ ｐｍ （
ｔ、 ２Ｈ，ＣＨｚ）。6 H, Me), 3.3-3.4 ppm (
t, 2H, CHz).
３．９ｐｐｍ （ｔ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７．
３−７．６ｐｐＩｒｌ（ｍ、９Ｈ，Ｐｈ）
実施例２８
α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用い
て実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。3.9ppm (t, 2H, CHz), 7.
3-7.6ppIrl (m, 9H, Ph) Example 28 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, triethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ Ｐ ｐｍ （ｍ、 ２５ Ｈ，ｄｏ
ｄｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）
、２．９−３．０Ｐｐｍ（ｔ、９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−
３．４ｐｐｍ （９，６Ｈ，ＣＨｔ ） 、 １．３
−７．６ ｐ ｐｍ （ｍ、 ９ Ｈ，Ｐｈ）実施例
２９
Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ Ｎ Ｎ−α−ジメ
チルベンジルクロライド、トリメチルアミン及びｐ−ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。0.6 1.5 P pm (m, 25 H, do
decyl), 1°7ppm (s, 6H, Me)
, 2.9-3.0Ppm (t, 9H, Me), 3.3-
3.4ppm (9,6H,CHt), 1.3
-7.6 ppm (m, 9 H, Ph) Example 29 Example 1 using N-α-dimethylbenzyl-N N N-α-dimethylbenzyl chloride, trimethylamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate The title compound was obtained in the same manner as above.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５Ｈ，ｄｏｄｅｃ
ｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．
ｌｐｐｍ （ｓ。0.6 1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (s, 6H, Me), 3.
lppm (s.
９ Ｈ，Ｍｅ） 、 ７．３−７．６ ｐ ｐｍ （
ｍ、 ９ Ｈ，Ｐｈ）実施例３０
ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド。9 H, Me), 7.3-7.6 ppm (
m, 9 H, Ph) Example 30 p-Nitro-α-dimethylbenzyl chloride.
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びｐ−ドデシルベンゼンス
ルフォン酸ナトリウ・ムを用いて実施例１と同様の方法
により表記化合物を得た。The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using N,N-dimethylaniline and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５Ｈ，ｄｏｄ
ｅｃｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、
３．６ｐｐｍ （ｓ。0.6 1.5ppm (m, 25H, dod
ecyl), 1°7ppm (s, 6H, Me),
3.6ppm (s.
６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、 １３
Ｈ。6H,Me), 7.1-7.6ppm (m, 13
H.
ｐｈ）
実施例３１
金底
α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフオン酸
ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化
合物を得た。ph) Example 31 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using gold-soled α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-dodecylbenzenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
０．６ １．５ｐｐｍ （ｍ、 ２５Ｈ，ｄｏｄｅｃ
ｙｌ）、 １゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、、２
．９−３．０ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．１−３．
２ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ） 、 ３．３−３．４
Ｐ ｐｍ （ｔ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ） 。0.6 1.5ppm (m, 25H, dodec
yl), 1°7ppm (s, 6H, Me), 2
．． 9-3.0 ppm (s, 3H, Me), 3.1-3.
2ppm (s, 6H, Me), 3.3-3.4
P pm (t, 2H, CHz).
３．９ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ，ＣＨｔ ）、７．３−７．
６ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ，Ｐｈ）
実施例３２
α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びｐ−トルエンスルフオン酸ナトリウ
ムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。3.9 ppm (t, 2H, CHt), 7.3-7.
6 ppm (m, 8H, Ph) Example 32 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1 using α-dimethylbenzyl chloride, N,N-dimethylethanolamine and sodium p-toluenesulfonate.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．ｌｐｐｍ （
ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）
。1.7ppm (s, 6H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 3. lppm (s, 6H, Me)
.
３．３−３．４ ｐ ｐｍ （ｔ、 ２Ｈ，ＣＨＩ
） 、 ３．９ｐｐｓ＋（ｔ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７
．３−７．６ｐｐｍ （ｍ。3.3-3.4 ppm (t, 2H, CHI
), 3.9pps+(t, 2H, CHz), 7
．． 3-7.6 ppm (m.
９１（、Ｐｈ）
実施例３３
を用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た
。91 (, Ph) Example 33 The title compound was obtained in the same manner as in Example 1.
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。The NMR spectrum of this compound is shown below.
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．ｌｐｐｍ （
ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐｐｍ （ｔ、９Ｈ
。1.7ppm (s, 6H, Me), 2. lppm (
s, 3H, Me), 2.9-3.0ppm (t, 9H
.
Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ、６Ｈ，ＣＨ２）
。Me), 3.3-3.4ppm (q, 6H, CH2)
.
Claims (1)
アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
ノ、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイル
である。 Ｒ＿４およびＲ＿５は水素、アルキルまたはハロゲンで
ある。 Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はアルキル、アルケニルま
たはフェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
アルコキシ、アミノまたはジアルキルアミノで置換され
ていてもよい）である。 Ｒ＿９は水素またはアルキルである。[Claims] A novel benzyl ammonium sulfonate having the formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available. In the formula, R_1, R_2 and R_3 are hydrogen, halogen,
Alkyl, alkoxy, nitro, amino, alkylamino, cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl. R_4 and R_5 are hydrogen, alkyl or halogen. R_6, R_7 and R_8 are alkyl, alkenyl or phenyl (alkyl, halogen, nitro, cyano,
optionally substituted with alkoxy, amino or dialkylamino). R_9 is hydrogen or alkyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33904889A JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-79469 | 1989-03-29 | ||
| JP7946989 | 1989-03-29 | ||
| JP33904889A JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037249A true JPH037249A (en) | 1991-01-14 |
| JPH075525B2 JPH075525B2 (en) | 1995-01-25 |
Family
ID=26420491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33904889A Expired - Fee Related JPH075525B2 (en) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | New benzyl ammonium sulfonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075525B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012748A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33904889A patent/JPH075525B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012748A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
| US5854360A (en) * | 1994-10-21 | 1998-12-29 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Curable composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075525B2 (en) | 1995-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2575122A (en) | Piperazine compounds | |
| US20020103378A1 (en) | Method for carbamoylating alcohols | |
| US3418334A (en) | Process for the preparation of substituted parabanic acids | |
| JPH037249A (en) | Novel benzylammonium sulfonate | |
| JPH02221233A (en) | Bromination of methyl group bonded to aromatic nucleus | |
| JPH11269138A (en) | Organic base producing agent | |
| JPS5924145B2 (en) | Method for producing 1-methyl-3,5-diphenylpyrazole | |
| JPS5838296A (en) | Novel antimony compound | |
| JPH02268173A (en) | Benzothiazolium compound and production thereof | |
| JPH07145083A (en) | Decarboxylation method | |
| JPS60156677A (en) | Adduct of 2-vinyl-4,6-diamino-s-triazine with isocyanuric acid, synthesis of it, curing of polyepoxy resin using it | |
| JPH02289567A (en) | 3-(1,3-oxazulidinyl)-sym-triazine, its production, and cross-linking agent containing it | |
| JPS6253935A (en) | Continuous manufacture of aromatic hydrocarbon fluorinated at nucleus | |
| JPH02172990A (en) | Ammonium and iminium compound, and preparation thereof | |
| JPS5877830A (en) | Preparation of iodobenzene | |
| JPH0311044A (en) | Novel benzylammonium salt | |
| JPS58206576A (en) | Manufacture of cis-2,6-dimethylmorpholine | |
| JPS6327339B2 (en) | ||
| SU978724A3 (en) | Method of producing 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-azide-propane | |
| US3897475A (en) | Polyhalobenzonitrile allyl ethers | |
| JPH01249752A (en) | Production of bis(trifluoroactyl)peroxide | |
| JPS61122262A (en) | Improved manufacture of phenylisopropylurea compound | |
| JPH0499744A (en) | Aromatic dialdehyde and synthesis thereof | |
| JPH04139170A (en) | Substituted pyridinesufonylcarbamate-based compound, its production and production of substituted pyridinesulfonamide-based compound | |
| JPS6287596A (en) | Synthesis of phosphonium compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |