JPH072756A - シクロペンタジエン誘導体 - Google Patents

シクロペンタジエン誘導体

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JPH072756A
JPH072756A JP6028382A JP2838294A JPH072756A JP H072756 A JPH072756 A JP H072756A JP 6028382 A JP6028382 A JP 6028382A JP 2838294 A JP2838294 A JP 2838294A JP H072756 A JPH072756 A JP H072756A
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JP
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group
formula
compound
alkyl
optionally substituted
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JP6028382A
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Richard Mark Scott
リチヤード・マーク・スコツト
Robert W Shaw
ロバート・ウイリアム・シヨー
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication date
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    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/72—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles
    • C07D209/76—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 分散剤等に有効なシクロペンタジエン誘導体
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロペンタジエン誘
導体、それらの製造方法、それらを含む潤滑用組成物、
燃料組成物及び添加剤濃厚液、それらの分散剤としての
使用、並びに新規の中間体に係わる。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，３１１，６３４号は、
式：
【０００３】
【化１３】
【０００４】〔式中、Ｙは、
【０００５】
【化１４】
【０００６】からなる群から選択される基であり、ノル
ボルネン（ノルボルナン）の７位−炭素は更にヒドロキ
シルで置換されている〕を有する７−Ｙ−Ｎ−Ｒ3−
（Ｒ4−５−ノルボルネン）−２，３−ジカルボキシイ
ミド及び対応のノルボルナンを開示している。
【０００７】上記式のいずれにも基“Ｒ4”は示されて
いないが、第１カラムの４０〜４５行目に、水素以外の
Ｒ3置換基はイミドの窒素に炭素−窒素単結合によって
結合しており、Ｒ4置換基は、水素以外であれば、環核
上の１つ以上の使用可能な炭素に結合していると述べら
れている。
【０００８】Ｒ1及びＲ2は、同じまたは異なる、置換ま
たは未置換の炭素環式基であり得る。Ｒ1及びＲ2は更
に、酸素、窒素または硫黄が間に結合している４〜５個
の炭素原子を含む複素環式基でもよい。Ｒ2は更に、飽
和または不飽和の、置換または未置換の、１〜７個の炭
素原子を含む脂肪族基であってもよい。
【０００９】Ｒ3は、水素、低級アルキル、カルバモイ
ルもしくはヒドロキシ低級アルキル基、酸素、窒素もし
くは硫黄が間に結合している４〜５個の炭素原子を含む
複素環式基、または、アラルキル、アラルケニル、アリ
ール、置換アリールカルボニル低級アルキル、アミノ低
級アルキル、もしくは低級アルキルアミノ低級アルキル
基であり得る。
【００１０】Ｒ4は、水素を含む、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3に対
して定義した１つ以上の置換基であり得る。Ｒ4は更
に、場合によってはニトロ、アミノもしくはヒドロキシ
ル基または水素原子で置換された低級アルケニル、低級
アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキル低級
アルキル基であってもよい。第２カラムの２５〜２８行
目には、“アミノ及びヒドロキシル置換基は（Ｒ4で表
わされた）低級炭化水素基に結合していてもよいし、環
に直接結合していてもよい、即ちＲ4であり得る”と述
べられている。Ｒ4は、ノルボルネン（ノルボルナン）
核の５位及び６位にそれぞれ単結合によって結合してい
る酸素、即ちエポキシ基であり得る。
【００１１】上記特許明細書には１つのＲ4基が存在す
る実施例、例えば実施例XLVIII及びLIがあるが、いずれ
の場合にもＲ4基はエポキシまたはヒドロキシル基のい
ずれかである。更に、例示されている唯一のＹ基は多く
とも全部で１４個の炭素原子を含むもの、例えば実施例
XXXIIにおけるｏ−メチルジフェニルメチレン基であ
る。
【００１２】上記式の化合物は、消化性潰瘍の治療に有
効な治療上活性な化合物である、２−Ｒ3−３ａ，４，
７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−（Ｙ）Ｒ4−イソイ
ンドリン、対応する３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキ
サヒドロ化合物、Ｎ−オキシド及びその酸付加塩、並び
に第四級アンモニウム化合物の製造における中間体とし
て有用であると言われている。Ｒ1及び／またはＲ2が芳
香族であり、ＹがＲ1，Ｒ2−メチレン官能基である上記
化合物（中間体）は紫外線吸収体として有用であると言
われており、一方、ある種の化合物（中間体）はＣＮＳ
抑制活性または抗炎症活性を有すると言われている。
【００１３】米国特許第３，３２０，２６７号は、７−
Ｒ1，Ｒ2−Ｙ−２−Ｒ3−３−Ｒ4−ノルボルネン、対応
のノルボルナン、及びこれらの塩を開示している。
Ｒ1，Ｒ2を担うＹは２〜７個の炭素原子を含む飽和また
は不飽和脂肪族基であって、このなかの１つの炭素原子
が、ヒドロキシまたはエポキシ基で置換されていてもよ
いノルボルネン／ノルボルナン核の７位炭素原子を構成
している。
【００１４】Ｒ1及びＲ2は、同じまたは異なる、置換ま
たは未置換の芳香族低級炭素環式アリール基であり得
る。Ｒ1及びＲ2は更に、置換もしくは未置換の低級アル
キル基、または、酸素、窒素もしくは硫黄が間に結合し
ている４〜５個の炭素原子を含む複素環式基でもよい。
【００１５】例示されている唯一のＲ1，Ｒ2を担うＹ基
は、実施例XLIVのように多くとも全部で１６個の炭素原
子を含むだけである。
【００１６】Ｒ3は、水素、または、カルボキサミド、
置換カルボキサミド、アミノ、アミノメチル、置換アミ
ノメチル、カルボキシル、エステル化カルボキシル、も
しくはヒドロキシメチル基であり得る。
【００１７】上記特許明細書中にはＲ4自体の定義はな
いが、Ｒ4は、（第２カラムの４〜６行目並びに５４及
び５５行目から）置換もしくは未置換の低級炭化水素
基、カルボキシル基、またはエステル化カルボキシル基
を表わし得ることは明らかである。
【００１８】第１カラムの６３行目から第２カラムの１
８行目までには、上記式の化合物及び対応のノルボルナ
ンを更に、環核内の任意の使用可能な位置で、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に対して定義された１つ以上の任意の
置換基または低級アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキル低級アルキル、またはアミノ基によって置換
し、式７−Ｒ1，Ｒ2−Ｙ−２−Ｒ3−５−ノルボルネン
−Ｒ5−３−Ｒ4の化合物及び対応のノルボルナン〔ここ
でＲ5は環内に更に含まれる置換基を表わす〕を生成し
得ることが示されている。実施例LIVから、Ｒ5は、ノル
ボルネン（ノルボルナン）核の５位及び６位に各々単結
合によって結合している酸素原子を表わし得る、即ちＲ
5はエポキシ基であることと思われる。Ｒ5置換基が存在
する他の実施例はない。
【００１９】上記式の化合物、特にＲ3及びＲ4置換基が
それぞれカルボキサミド及びカルボキシル基であるもの
は、７−Ｒ1，Ｒ2−Ｙ−Ｎ−Ｒ3−５−ノルボルネン−
Ｒ4−２，３−ジカルボキシミド及び対応ノルボルナン
の製造における中間体として有用であると言われてお
り、これらの化合物は更に、消化性潰瘍の治療に有効な
治療上活性な化合物である、２−Ｒ3−３ａ，４，７，
７ａ−テトラヒドロ−４，７−（Ｒ1，Ｒ2−Ｙ）−Ｒ4
−イソインドリン、対応の３ａ，４，５，６，７，７ａ
−ヘキサヒドロ化合物、Ｎ−オキシド及びその酸付加
塩、並びに第四級アンモニウム化合物の製造における中
間体として有用である。
【００２０】米国特許第３，６４１，１０８号は、一般
式：
【００２１】
【化１５】
【００２２】〔式中、Ｒは水素またはアルキルであり、
Ｚは、低級アルキル以外の置換基は持たず、存在すると
しても置換基は５つ以下、好ましくは１つ以下である
１，３−シクロペンチレンまたは１，３−シクロペント
−４−エニレン基である〕のプロパルギルエステルを開
示している。低級アルキルなる用語は、最高約４個まで
の炭素からなる直鎖または分枝鎖アルキルを意味し、例
えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル
などであるが、好ましいのはメチルである。
【００２３】プロパルギルエステルは、殺菌剤（bacter
icides及びfungicides）として有用であると言われてい
る。
【００２４】驚くべきことに、ある種のシクロペンタジ
エン誘導体は有効な分散性を有することが判明した。
【００２５】
【手段と作用・効果】本発明によれば、一般式（Ｉ）：
【００２６】
【化１６】
【００２７】〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子を
表わすか、または一緒になって炭素−炭素単結合を表わ
し；Ｒ4及びＲ5は各々独立に、水素原子、または任意に
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはフェ
ニル基を表わし；Ｒ6は水素原子、または任意に置換さ
れていてもよいＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはフェニル基
を表わし、Ｒ7は基−ＣＨ2−ＮＨＲ8｛ここでＲ8は任意
に置換されたアルキル基または基−ＣＯＸ（ここでＸは
任意に置換されたアルコキシ基を表わす）を表わす｝ま
たは−ＮＨＲ8（ここでＲ8は前記定義の通りである）を
表わすか；或いは、Ｒ6及びＲ7が一緒になって基：
【００２８】
【化１７】
【００２９】（式中、Ｒ8は前記定義の通りである）を
表わし；ｘは１〜６、好ましくは１〜４であり；各Ｒ3
は独立に、任意に置換されたアルキルもしくはアルケニ
ル基または式：
【００３０】
【化１８】
【００３１】“式中、ｍは０〜２５の範囲にあり、ｎは
１〜２０の範囲にあり、各Ｒ9は独立に水素原子または
メチルもしくはエチル基を表わし、Ｄは、２０〜５００
個の炭素原子を含む飽和炭化水素から誘導され、Ｙは式
（IV）：
【００３２】
【化１９】
【００３３】｛ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は
前記定義の通りであり；ｘ’は０〜５であり；Ｒ3’
は、式（II）、（IIIA）または（IIIB）の基以外のＲ3
に対して定義したものであり；Ｒ7’は、前記のごとき
基Ｒ7または基−ＣＨＯもしくは−ＣＯＯＨを表わす
か、またはＲ6及びＲ7’が一緒になって基：
【００３４】
【化２０】
【００３５】（ここでＲ8は前記定義の通りである）を
表わす｝の基を表わす”の基を表わし、更に各基Ｒ
3は、同時には最高３つまでのＲ3基が各々４０個より多
くの炭素原子を含むことができ、且つ全部の基Ｒ3を合
わせると２０個より多くの炭素原子を含むという条件
で、全部で５５０個までの炭素原子を含む〕の化合物が
提供される。即ち、１つのＲ3基が４０個より多くの炭
素原子を含む場合は、２つ以下の他のＲ3基が個々に４
０個より多くの炭素原子を含む。
【００３６】本明細書中、特に記載のない限り、アルキ
ルもしくはアルケニル基またはアルコキシもしくはハロ
アルキル基中のアルキル部分は直鎖でも分枝鎖でもよ
い。
【００３７】上記式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2は一緒
になって炭素−炭素単結合を表わすのが好ましい。
【００３８】Ｒ4及びＲ5は各々独立に、水素原子、また
は、それぞれ任意に置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20ア
ルキルもしくはフェニル基を表わす。適当な置換基の例
としては、ハロゲン原子や、フェニル基に関して言えば
更にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びＣ1〜
Ｃ6ハロアルキル基が挙げられる。
【００３９】好ましくは、Ｒ4及びＲ5は各々独立に、水
素原子、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、または、Ｃ1〜Ｃ3アル
キル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基
から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されたフ
ェニル基を表わす。
【００４０】より好ましくは、Ｒ4及びＲ5は各々独立
に、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、特にメチル基、また
は、メチル及びメトキシ基から選択される１つまたは２
つの置換基で任意に置換されたフェニル基を表わす。
【００４１】最も好ましくは、Ｒ4及びＲ5は共に水素原
子を表わす。
【００４２】Ｒ6は、水素原子、または、それぞれ任意
に置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはフ
ェニル基を表わし得る。適当な置換基の例としては、Ｒ
4及びＲ5に対して上述したものが挙げられる。
【００４３】好ましくは、Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ12
アルキル基、または、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アル
コキシ及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基から選択される１つ
以上の置換基で任意に置換されたフェニル基を表わす。
【００４４】より好ましくは、Ｒ6は、水素原子、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル、特にメチル基、または、メチル及びメト
キシ基から選択される１つまたは２つの置換基で任意に
置換されたフェニル基を表わす。
【００４５】最も好ましくは、Ｒ6は水素原子を表わ
す。
【００４６】Ｒ7は、基−ＣＨ2ＮＨＲ8〔ここでＲ8は、
任意に置換されたアルキル基または基−ＣＯＸ（ここで
Ｘは任意に置換されたアルコキシ基を表わす）を表わ
す〕、または−ＮＨＲ8〔ここでＲ8は前記定義の通りで
ある〕を表わし得る。
【００４７】Ｘが任意に置換されたアルコキシ基を表わ
す場合、それは、未置換のＣ1〜Ｃ20、好ましくはＣ12
〜Ｃ15アルコキシ基であってもよいし、ペンタエリトリ
トール誘導部分またはポリアルキレングリコール誘導部
分のごとき置換アルコキシ基、例えば式Ｒ10−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）p−〔ここでｐは３〜９であり、Ｒ10はＣ9
〜Ｃ15アルキル基である〕の基または式ＨＯ−（ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ）q−〔ここでｑは４〜１４である〕の基であっ
てもよい。２つの基Ｘは一緒になって架橋基、例えば
基：
【００４８】
【化２１】
【００４９】または、式−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）q−
〔ここでｑは前記定義の通りである〕の基となり得る。
【００５０】基−ＮＨＲ8及び−ＮＲ8は、１つ以上の窒
素原子、例えば１〜８個の窒素原子と、必要により１つ
以上の酸素原子、例えば１〜２００個の酸素原子とを含
む第一級アミンから誘導される。
【００５１】例えば第一級アミンは、１つまたは２つの
窒素原子を含む分枝鎖または非分枝鎖の飽和脂肪族Ｃ1
〜Ｃ18、好ましくはＣ1〜Ｃ10アミン、例えばメチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、
ｓｅｃ−ブチルアミン、１，２−ジアミノエタン、エタ
ノールアミン、及び３−ジメチルアミノ−１−プロピル
アミンであり得る。第一級アミンは一般式（Ｖ）：
【００５２】
【化２２】
【００５３】〔式中、Ａは−ＮＨまたは−Ｏ−であり、
各Ｒ11は独立に水素原子またはメチル基を表わし、ｒは
１〜３の範囲にあり、ｓは、Ａが−ＮＨである場合は１
〜８の範囲にあり、Ａが−Ｏ−である場合は１〜２００
の範囲にある〕の化合物でもよい。
【００５４】特に好ましい式（Ｖ）の化合物は、Ａが−
ＮＨであり、ｒが１であり、各Ｒ11が水素原子を表わ
し、且つｓが１〜５の範囲にあるか；またはＡが−Ｏ−
であり、ｒが１であり、各Ｒ11がメチル基を表わし、且
つｓが４〜４０の範囲にあるものである。
【００５５】第一級アミンは更に、式（VI）：
【００５６】
【化２３】
【００５７】〔式中、Ｒ12は水素原子またはエチル基を
表わすが、Ｒ12が水素原子を表わす場合はｔ、ｕ及びｖ
の各々は１〜１００の範囲にあり、Ｒ12がエチル基を表
わす場合はｔ、ｕ及びｖの各々は１〜１０の範囲にあ
る〕の化合物であってもよい。
【００５８】２つの基Ｒ8は一緒になって架橋基、例え
ば式（Ｖ’）：
【００５９】
【化２４】
【００６０】〔式中、Ａ、Ｒ11、ｒ及びｓは前記定義の
通りである〕の基、または式（VI’）：
【００６１】
【化２５】
【００６２】〔式中、Ｒ12、ｔ、ｕ及びｖは前記定義の
通りである〕の基となり得、また、３つの基Ｒ8は一緒
になって式（VI”）：
【００６３】
【化２６】
【００６４】〔式中、Ｒ12、ｔ、ｕ及びｖは前記定義の
通りである〕の架橋基となり得る。
【００６５】Ｒ6及びＲ7は一緒になって基：
【００６６】
【化２７】
【００６７】を表わし得るが、これらのうち１番目の基
は特に好ましい。
【００６８】式（Ｉ）において、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各
々が水素原子を表わし、Ｒ7が基−ＣＨ2ＮＨＲ8を表わ
すか、またはＲ4及びＲ5の各々が水素原子を表わし、Ｒ
6及びＲ7が一緒になって基：
【００６９】
【化２８】
【００７０】〔式中、Ｒ8は前記定義の通りである〕を
表わすのは好ましい。
【００７１】各基Ｒ3は、全部で５５０個まで、好まし
くは４００個まで、より好ましくは３００個まで、特に
２５０個までの炭素原子を含み得るが、但し、同時には
最高３つまでのＲ3基が各々４０個より多くの炭素原子
を含むことができ、且つ全部の基Ｒ3を合わせると２０
個より多くの炭素原子、例えば最高３００個まで、好ま
しくは最高１５０個までの炭素原子が含まれる。
【００７２】Ｒ3は、例えばＣ1〜Ｃ40、好ましくはＣ1
〜Ｃ36、より好ましくはＣ1〜Ｃ20、特にＣ7〜Ｃ18アル
キル基、または、（数平均分子量（Ｍn）２８０〜７０
００に対応する）２０〜５００個、好ましくは５０〜４
００個（Ｍn７００〜５６００）、特に５０〜２００個
（Ｍn７００〜２８００）の炭素原子を含む、Ｃ2〜Ｃ6
オレフィンモノマーから誘導されるポリアルケニル基、
好ましくはポリイソブテニル基であり得るが、任意の所
与のＲ3基は、１つ以上、好ましくは１つまたは２つの
置換基で任意に置換されている。
【００７３】適当な置換基の例としては、ハロゲン原子
（例えば塩素原子）、ニトロ、ヒドロキシル、シクロア
ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルコキシカ
ルボニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カル
バモイル、アルキルアミド、アリール、アルカリール、
複素環、及びポリオキシアルキレン基が挙げられる。前
述の置換基のいずれかがアルキルまたはアルキレン部分
を含む場合、それは直鎖または分枝鎖であり得、１２個
まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原子を
含み得る。シクロアルキル基は３〜８個、好ましくは３
〜６個の炭素原子を含み得る。アリール基は任意の芳香
族基、特にフェニルまたはナフチル基とし得る。アルカ
リール基は、１つ以上、好ましくは１つまたは２つのア
ルキル基で置換されたアリール基である。複素環基は、
酸素、窒素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘ
テロ原子を含む飽和または不飽和の環系、例えばＣ5〜
Ｃ7環系であり得るが、５及び６員環が特に好ましく、
例えばテトラヒドロフラニル、フラニル、ピペリジニ
ル、ピリジニル、テトラヒドロチオフェニルまたはチオ
フェニル（チエニル）基が挙げられる。
【００７４】Ｒ3は、前記のごとき式式（II）、（III
A）または（IIIB）の基であり得るが、式（II）または
（IIIB）の基であるのが好ましい。式（IIIB）において
は好ましくはＤが、２０〜４００個、より好ましくは３
５〜３００個、最も好ましくは５０〜２００個の炭素原
子を含む、Ｃ2〜Ｃ6オレフィンモノマーから製造される
ポリアルケンである不飽和炭化水素、例えばポリイソブ
テンから誘導される。
【００７５】上記式（IV）中のｘ’は好ましくは０、１
または２であり、より好ましくは０または１である。
【００７６】式（IV）において、Ｒ6及びＲ7’は一緒に
なって基：
【００７７】
【化２９】
【００７８】〔ここでＲ8は前記定義の通りである〕を
表わすのが好ましい。
【００７９】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、ｘが１
であって、Ｒ3がＣ50〜Ｃ200ポリアルケニル基または式
（IIIB）の基（ここでＤは不飽和炭化水素から誘導さ
れ、式（IV）中のｘ’は０である）のいずれかを表わす
か；ｘが２であって、一方のＲ3はＣ50〜Ｃ200ポリアル
ケニル基を表わし、他方のＲ3は式（II）の基（ここで
式（IV）中のｘ’は１であり、Ｒ3’はＣ50〜Ｃ200ポリ
アルケニル基を表わす）を表わすか；或いは、ｘが３〜
４であって、各Ｒ3が独立にＣ7〜Ｃ18アルキル基を表わ
すものである。
【００８０】式（Ｉ）の化合物は種々の幾何異性体とし
て存在し得ることが理解される。従って本発明は、個々
の異性体及びかかる異性体の混合物のいずれをも包含す
る。
【００８１】本発明は更に、上述の式（Ｉ）の化合物の
製造方法であって、一般式（VII）：
【００８２】
【化３０】
【００８３】〔式中、ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及
びＲ6は前記定義の通りであるが、但し、基Ｒ3が式（I
I）、（IIIA）または（IIIB）の基を表わす場合は式（I
V）中のＲ7’は基−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＨを表わす
か、またはＲ6及びＲ7’が一緒になって基：
【００８４】
【化３１】
【００８５】を表わし、Ｒ7”が基−ＣＨＯまたは−Ｃ
ＯＯＨを表わすか、またはＲ6及びＲ7”が一緒になって
基：
【００８６】
【化３２】
【００８７】を表わす〕の化合物を、一般式（VIII）： Ｂ−Ｈ （VIII） 〔式中、前記Ｒ7”が−ＣＯＯＨ基を表わす場合はＢは
前記のごとき基Ｘを表わし、Ｒ7”が−ＣＨＯ基を表わ
すかまたはＲ6及びＲ7”が一緒になって基：
【００８８】
【化３３】
【００８９】を表わす場合はＢは前記のごとき基−ＮＨ
Ｒ8を表わす〕の化合物と反応させることからなり、必
要または所望により、このように得られた生成物を選択
的に水素化してカルボニル（Ｃ＝Ｏ）またはイミン（Ｃ
＝Ｎ）不飽和を還元する方法を提供する。
【００９０】式（VII）及び（VIII）の化合物は、溶剤
の存在下に還流条件下で反応させるのが便宜的である。
適当な溶剤としては、トルエン及びキシレンのごとき芳
香族炭化水素溶剤、並びにジクロロメタンのごときクロ
ロヒドロカーボンが挙げられる。
【００９１】所望であれば、式（VII）の化合物と式（V
III）の化合物の反応生成物を慣用の方法で、例えばＪ
ｅｒｒｙ ＭａｒｃｈによってＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓ， Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｒ
ｅ，第３版，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出
版，ｐｐ１０９３〜１１００に記載のごとく水素化し得
る。
【００９２】式（VIII）の化合物は公知の化合物であ
り、公知の方法に類似の方法で製造することもできる。
【００９３】例えば、Ｂが基Ｘ（ここでＸはＣ12〜Ｃ15
アルコキシ基を表わす）または式Ｒ10−Ｏ−（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）p−（ここでｐ及びＲ10は前記定義の通りであ
る）である式（VIII）の化合物は、ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ
Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ Ｇｒｏｕｐの関連会社から
商標“ＤＯＢＡＮＯＬ”で市販されている。
【００９４】Ｂが基−ＮＨＲ8、例えば３−ジメチルア
ミノ−１−プロピルアミンである式（VIII）の化合物及
びＡが−ＮＨ、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペンタ
エチレンヘキサミンである上記式（Ｖ）の化合物は、ｔ
ｈｅ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ Ｌｔｄ．，（Ｕ．Ｋ．）から市販されており；Ａ
が酸素である上記式（Ｖ）の化合物及び上記式（VI）の
化合物は、ｔｈｅ Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｂｅｌｌａｉｒｅ，Ｔｅｘａｓ，Ｕ．
Ｓ．Ａ．から市販されている。
【００９５】式（VII）の化合物は新規の中間体であ
る。従って本発明は更に上記式（VII）の化合物をも提
供する。
【００９６】式（VII）の化合物は、便宜的には、一般
式（IX）：
【００９７】
【化３４】
【００９８】〔式中、ｘは前記定義の通りであり、各Ｒ
3”は独立に、Ｒ3に対して定義したような任意に置換さ
れたアルキルもしくはアルケニル基、または式：
【００９９】
【化３５】
【０１００】｛ここでｍ、ｎ、Ｒ9及びＤは前記定義の
通りであり、Ｙ’は式（Ｘ）：
【０１０１】
【化３６】
【０１０２】（ここでｘ’及びＲ3’は前記定義の通り
である）の基を表わす｝の基を表わし、更に各基Ｒ3”
は、同時には最高３つまでの基Ｒ3”が各々４０個より
多くの炭素原子を含むことができ、且つ全部の基Ｒ3”
を合わせると２０個より多くの炭素原子を含むという条
件で、全部で５５０個までの炭素原子を含む〕の化合物
を、一般式（XI）：
【０１０３】
【化３７】
【０１０４】〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7”は前記定
義の通りである〕の化合物と反応させ、所望であれば、
このように得られた生成物を、例えばＪｅｒｒｙ Ｍａ
ｒｃｈによってＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｍｅｃｈａ
ｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｒｅ，第３版，Ｗｉ
ｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版，ｐｐ７４５〜
７５０に記載のごとく水素化し、炭素−炭素二重結合
（Ｃ＝Ｃ）不飽和を還元することからなる方法によって
製造し得る。
【０１０５】Ｃ＝Ｃ不飽和を還元するための選択的水素
化反応は、例えば木炭触媒上のパラジウムを使用するな
どの公知の方法で実施するのが便宜的である。
【０１０６】式（IX）及び（XI）の化合物は公知の化合
物であり、公知の方法に類似の方法によって製造するこ
とができる。
【０１０７】即ち，式（IX）の化合物は便宜的には、シ
クロペンタジエンまたはジシクロペンタジエンを、米国
特許第４，７２１，８２３号及び第５，０１２，０２３
号に記載のごとく、
【０１０８】
【化３８】
【０１０９】〔式中、ｍ、ｎ、Ｒ3’，Ｒ9及びＤは前記
定義の通りであり、Ｌはハロゲン原子またはヒドロキシ
ル基といった離脱基を表わす〕からなる群から選択され
る少なくとも１種の化合物と反応させることにより製造
し得る。
【０１１０】２つの離脱基Ｌを含む反応物質を使用して
式（IX）の化合物を製造する場合、相互に結合した３つ
以上のシクロペンタジエン環を含む複雑な構造体を形成
し得る。かかる構造体は、式（IX）の化合物と同様に式
（XI）の化合物と反応することが期待され、このように
得られた生成物も同様に、式（VII）の化合物と同様に
式（VIII）の化合物と反応して式（Ｉ）の化合物の類縁
体を形成することが期待される。実際、（ゲル浸透クロ
マトグラフィー分析から判明した通り）極めて高分子量
の物質が少量形成されたことが認められた。かかる高分
子量物質は、式（Ｉ）の化合物と同じく優れた分散性を
示すことが推定される。
【０１１１】特に好ましい式（XI）の化合物は無水マレ
イン酸及びアクロレインである。
【０１１２】上記式（Ｉ）の化合物は、潤滑油中の分散
剤として使用し得る。従って本発明は更に、主要量（５
０重量％以上）の潤滑油と、少量、即ち全組成物を基準
にして好ましくは０．１〜１０重量％、特に０．５〜５
重量％の前記式（Ｉ）の化合物とを含む潤滑油組成物を
提供する。
【０１１３】適当な潤滑油は、天然、鉱物系または合成
の潤滑油である。
【０１１４】天然潤滑油は動物油及び植物油、例えばひ
まし油が挙げられる。鉱油は、原油、コールまたはけつ
岩油から誘導され、クレー−酸、溶剤または水素化処理
のような所定の処理が行われた潤滑油留分からなる。合
成潤滑油としては、炭化水素の合成ポリマー、変性アル
キレンオキシドポリマー、及びエステル潤滑油が挙げら
れるが、これらは当分野において公知である。これらの
潤滑油は、好ましくは火花点火及び圧縮点火エンジン用
のクランクケース潤滑油であるが、作動油（ｈｙｄｒａ
ｕｌｉｃ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）、金属加工液及び自
動変速機液も挙げられる。
【０１１５】本発明の組成物の潤滑基油成分は、例えば
ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ Ｇｒｏ
ｕｐの関連会社によって商品名“ＨＶＩ”または“ＸＨ
ＶＩ”（商標）で販売されているような鉱油系潤滑油ま
たは鉱油系潤滑油の混合物であるのが好ましい。
【０１１６】本発明の組成物中に存在する潤滑基油の粘
度は広範囲で変え得るが、一般には１００℃で３〜３５
ｍｍ2／ｓである。
【０１１７】本発明の潤滑油組成物は、当分野では公知
の種々の他の添加剤、例えば粘度指数向上剤（例えばイ
ソプレンもしくはブタジエンのごときジエンの直鎖状ま
たは星状ポリマーまたはこのようなジエンと任意に置換
されたスチレンとのコポリマー）を含み得る。かかるコ
ポリマーはブロックコポリマーであるのが適当であり、
大部分のオレフィン性不飽和を飽和する程度に水素化さ
れているのが好ましい。他の適当な添加剤としては、ブ
ロックコポリマーをベースするものまたはポリメタクリ
レートのごとき分散性Ｖ．Ｉ．向上剤、亜鉛もしくはジ
チオリン酸ナトリウムのごとき極圧／耐摩耗性添加剤、
ポリオレフィン置換スクシンイミド（例えば英国特許出
願公開第２ ２３１ ８７３号に記載のもの）のごとき
無灰分散剤、抗酸化剤、摩擦変性剤、またはフェネー
ト、スルホネート、アルキルサリチレートもしくはナフ
テネートのごとき金属含有洗剤（全ての洗剤は過剰塩基
化（ｏｖｅｒｂａｓｅｄ）され得る）が挙げられる。
【０１１８】上記式（Ｉ）の化合物は、燃料中の分散剤
としても使用し得る。従って本発明は更に、主要量（５
０重量％以上）の燃料と、少量、即ち全組成物を基準に
して好ましくは０．０１〜２重量％、特に０．０１〜
０．５重量％の前記式（Ｉ）の化合物とを含む燃料組成
物をも提供する。
【０１１９】適当な燃料としては、３０〜２３０℃のガ
ソリン沸騰範囲内で実質的に沸騰する炭化水素ベース燃
料が挙げられる。かかるベース燃料は、飽和オレフィン
性炭化水素及び芳香族炭化水素の混合物を含み得る。そ
れらは、ストレートランガソリン、合成芳香族炭化水素
混合物、熱分解または触媒分解炭化水素原料、水素化分
解石油留分、または触媒リフォーム炭化水素から誘導し
得る。
【０１２０】本発明の燃料組成物は、当分野において公
知の種々の他の添加剤、例えば、アンチノック剤として
の鉛化合物；フェノール性物質（例えば２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）またはフェニレンジアミン
（例えばＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン）のごとき抗酸化剤；染料；金属失活剤；ポ
リエステル系エトキシル化アルキルフェノールホルムア
ルデヒド樹脂のごとき曇り除去剤（ｄｅｈａｚｅｒ）；
例えば少なくとも１つのα炭素原子上に２０〜５００個
の炭素原子を有する未置換または置換脂肪族炭化水素基
を有するコハク酸誘導体の多価アルコールエステル（例
えばポリイソブチレン基の数平均分子量が９５０である
ポリイソブチレン置換コハク酸のペンタエリトリトール
ジエステル）のごとき腐食防止剤；メチルシクロペンタ
ジエニル−マンガントリカルボニルまたはオルト−アジ
ドフェノールのごとき、鉛化合物以外のアンチノック
剤；ベンゾイルアセトンのごときアンチノック助剤；ポ
リエーテル（例えばＣ12〜Ｃ15アルキル置換プロピレン
グルコール（ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅ
ｌｌ ｇｒｏｕｐの関連会社から販売されている“ＳＡ
Ｐ ９４９”））、“ＨＶＩ”もしくは“ＸＨＶＩ”基
油、または、Ｃ2〜Ｃ6モノマーから誘導されたポリオレ
フィン（例えば２０〜１７５、特に３５〜１５０の炭素
原子を有するポリイソブチレン）のごとき担体液を含み
得る。
【０１２１】本発明の潤滑油組成物及び燃料組成物は、
１種以上の上記式（Ｉ）の化合物を潤滑油または燃料に
個々に添加することにより製造し得る。便宜的には、添
加剤濃厚液を潤滑油または燃料と混合する。このような
濃厚液は一般に、不活性担体液及び濃縮形態の１種以上
の添加剤とからなる。従って本発明は更に、不活性担体
液と、全濃厚液を基準にして１０〜８０重量％の上記式
（Ｉ）の化合物とを含む添加剤濃厚液をも提供する。
【０１２２】適当な不活性担体液は、炭化水素、及び、
メタノール、エタノール、プロパノール、２−ブトキシ
エタノールまたはメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルのご
ときアルコールまたはエーテルと炭水化物との混合物で
ある。例えば担体液は、トルエン、キシレン、これらの
混合物、または、トルエンもしくはキシレンとアルコー
ルの混合物といった芳香族炭化水素溶剤でもよい。或い
は担体液は、ｔｈｅＲｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌ
ｌ Ｇｒｏｕｐの関連会社から“ＨＶＩ”または“ＸＨ
ＶＩ”（商標）として販売されているような鉱油基油、
例えば“ＨＶＩ ６０”基油でもよい。
【０１２３】更に本発明は、上記式（Ｉ）の化合物の分
散剤としての使用を提供する。
【０１２４】本発明は以下の実施例により、いっそう理
解されるであろう。
【０１２５】
【実施例】実施例１ （ｉ）多重アルキル化シクロペンタジエンの製造（アル
コール法） （ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ Ｇｒ
ｏｕｐの関連会社から商標“Ｄｏｂａｎｏｌ ９１”で
販売されている）気相クロマトグラフィーによって測定
すると平均相対分子量が１６０±３であるＣ9〜Ｃ11ア
ルコール（４２４ｇ，２．６５ｍｏｌ）の混合物を脱酸
素化し、Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラップを備え
た反応容器内で、粉末化した水酸化カリウム（８７％）
（１０．３ｇ，０．１６ｍｏｌ）及びジシクロペンタジ
エン（６．６ｇ，０．０５ｍｏｌ）と一緒に１８０℃に
加熱した。Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラップ内に
水が集積し始めたら直ちに、反応混合物に更なるジシク
ロペンタジエン（２８．４ｇ，０．２１５ｍｏｌ）を４
時間かけて少しずつ加えた。反応混合物の温度を約２４
０℃まで徐々に上昇させ、水が生成されなくなるまでこ
の温度に維持した。一旦冷却してから、反応混合物をヘ
キサン（５００ｍｌ）で希釈し、ｐＨが中性になるまで
洗浄し（８×５００ｍｌ）、次いで硫酸マグネシウムで
脱水した。次いでヘキサンを減圧下に除去し、粗生成物
（４３０ｇ）を得た。薄膜形成方式の蒸発器（ｗｉｐｅ
ｄ ｆｉｌｍ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を使用して粗生
成物を精製して未反応アルコールを除去すると、２４１
ｇの所望の生成物、多重アルキル化シクロペンタジエン
が得られ、これは、下記のステップ（ii）のあとに13Ｃ
核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）によって測定したところ、
平均３．４のＣ9〜Ｃ11アルキル置換基を含んでいた。
【０１２６】（ii）多重アルキル化シクロペンタジエン
の無水コハク酸誘導体の製造 上記（ｉ）で得られた多重アルキル化シクロペンタジエ
ン（１１．４ｇ，２０ｍｍｏｌ）と無水マレイン酸（３
ｇ，３０ｍｍｏｌ）とをトルエン（２００ｍｌ）中に溶
解し、窒素ブランケット下に２時間還流加熱した。反応
混合液を冷まし、次いでトルエンを減圧下に除去し、残
留物を得た。シリカ上で溶出液としてペトロリウムスピ
リット／ジエチルエーテル混合液（９５：５ ｖ／ｖ）
を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって残留
物を精製し、淡黄色油状の所望の生成物、多重アルキル
化シクロペンタジエンの無水コハク酸誘導体（７．４
ｇ）を得た。この生成物の赤外線スペクトル分析は、１
８５５ｃｍ-1（ｍ）及び１７７８ｃｍ-1（ｖｓ）にピー
ク（Ｖmax）を示した。
【０１２７】（iii）ビスイミド付加物の製造 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
ｘが３．４であり、各Ｒ3がＣ9〜Ｃ11アルキルであり、
Ｒ4及びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7が一緒になっ
て、
【０１２８】
【化３９】
【０１２９】を表わし、２つの基Ｒ8が一緒になって架
橋基−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（Ｃ
Ｈ2）2−を形成している式（Ｉ）の化合物、即ち
【０１３０】
【化４０】
【０１３１】を製造した。
【０１３２】トルエン（２００ｍｌ）中に上記（ii）に
記載のごとく製造した無水コハク酸誘導体（１５ｇ，
０．０２５ｍｏｌ）とトリエチレンテトラミン（１．８
３ｇ，０．０１２５ｍｏｌ）を含む溶液を、Ｄｅａｎ
ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラップを使用して水分を除去しな
がら２時間還流した。次いでトルエンを減圧下に除去
し、残った残留物を、シリカ上で溶出液としてジクロロ
メタン／メタノール混合液（９５：５ ｖ／ｖ）を使用
するフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、淡
黄色油状の所望の生成物、ビスイミド（１５ｇ）を得
た。この生成物の赤外線スペクトル分析は、１７６５ｃ
ｍ-1（ｍ）及び１６９８ｃｍ-1（ｓ）にＶmaxを示し
た。
【０１３３】実施例２ （ｉ）多重アルキル化シクロペンタジエンの水素化無水
コハク酸誘導体の製造 ヘプタン（２５０ｍｌ）中に実施例１（ii）で製造した
無水コハク酸誘導体を含む溶液を、水素化触媒としての
木炭（１ｇ）上の５％パラジウムと共にオートクレーブ
に入れた。オートクレーブを水素（６ＭＰａ）で加圧
し、オートクレーブの内容物を２日間撹拌した。次いで
オートクレーブの内容物を“Ｈｙｆｌｏ”（商標）濾過
助剤で濾過して触媒を除去し、更に、得られた濾液から
ヘプタンを減圧下に除去し、黄色油状の生成物（４ｇ）
を得た（13Ｃ ＮＭＲによって測定したところ、１５％
が出発材料、８５％が水素化無水コハク酸誘導体であっ
た）。
【０１３４】（ii）ビスイミド付加物の製造 Ｒ1及びＲ2が各々水素であり、ｘが３．４であり、各Ｒ
3がＣ9〜Ｃ11アルキルであり、Ｒ4及びＲ5が各々水素で
あり、Ｒ6及びＲ7が一緒になって、
【０１３５】
【化４１】
【０１３６】を表わし、２つの基Ｒ8が一緒になって架
橋基−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（Ｃ
Ｈ2）2−を形成している式（Ｉ）の化合物、即ち
【０１３７】
【化４２】
【０１３８】を製造した。
【０１３９】トルエン（３００ｍｌ）中に上記（ｉ）に
記載のごとく製造した生成物（１２ｇ，２０ｍｍｏｌ）
とトリエチレンテトラミン（１．４ｇ，９．５ｍｍｏ
ｌ）を含む溶液を、Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラ
ップを使用して水分を除去しながら２時間還流した。次
いでトルエンを減圧下に除去し、残った残留物を、シリ
カ上で溶出液としてジクロロメタン／メタノール混合液
（９５：５ ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製し、淡黄色油状の所望の生成物、
ビスイミド（７．２ｇ）を得た。この生成物の赤外線ス
ペクトル分析は、１７６８ｃｍ-1（ｍ）及び１７０２ｃ
ｍ-1（ｓ）にＶmaxを示した。
【０１４０】実施例３ （ｉ）多重アルキル化シクロペンタジエンの製造（相間
移動法） １−ブロモオクタデカン（５００ｇ，１．５ｍｏｌ）、
シクロペンタジエン（２０ｇ，０，３ｍｏｌ）及び水酸
化カリウム水溶液（５０％）（４００ｍｌ，６．０ｍｏ
ｌ）を、［メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニ
ウムクロリド］（商標“Ａｄｏｇｅｎ ４６４”で販売
されている相間移動触媒）の存在下に、まず７０℃で
０．５時間、次いで９０℃で２時間加熱した。反応混合
液を冷却し、トルエン（４００ｍｌ）で希釈し、水（５
００ｍｌ）で洗浄し、“Ｃｅｌｉｔｅ”濾過剤で濾過し
た。濾液を硫酸マグネシウムで脱水し、トルエンを減圧
下に除去し、４４０ｇの所望の生成物、アルキル化シク
ロペンタジエンを得た。この生成物は、下記のステップ
（ii）のあとに13Ｃ ＮＭＲによって測定したところ、
平均３．８のＣ18アルキル化置換基を含んでいた。
【０１４１】（ii）多重アルキル化シクロペンタジエン
の無水コハク酸誘導体の製造 上記（ｉ）で得られた多重アルキル化シクロペンタジエ
ン（１００ｇ，０．１ｍｏｌ）と無水マレイン酸（１１
ｇ，０．１１ｍｏｌ）とをトルエン（３００ｍｌ）中に
溶解し、窒素ブランケット下に１時間還流加熱した。反
応混合液を冷まし、次いでトルエンを減圧下に除去し、
残留物を得た。残留物を、シリカ上で溶出液としてペト
ロリウムスピリット／ジエチルエーテル混合液（９０：
１０ ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製し、淡黄色固体の所望の生成物、多重ア
ルキル化シクロペンタジエンの無水コハク酸誘導体（５
０ｇ）を得た。この生成物の赤外線スペクトル分析は、
１８５０ｃｍ-1（ｍ）及び１７８０ｃｍ-1（ｓ）にＶ
maxを示した。
【０１４２】（iii）モノイミド付加物の製造 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
ｘが３．８であり、各Ｒ3がＣ18アルキルであり、Ｒ4及
びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7が一緒になって、
【０１４３】
【化４３】
【０１４４】を表わし、Ｒ8が−（ＣＨ2）2−ＮＨ−
（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＮＨ2である式（Ｉ）
の化合物、即ち
【０１４５】
【化４４】
【０１４６】を製造した。
【０１４７】キシレン（３００ｍｌ）中に上記（ii）で
得られた無水コハク酸誘導体（１５ｇ，１５ｍｍｏｌ）
とトリエチレンテトラミン（２２ｇ，０．１５ｍｏｌ）
とを含む溶液を、Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラッ
プを使用して水分を除去しながら２時間還流した。次い
でキシレンを減圧下に除去し、残った残留物をペトロリ
ウムスピリット（３００ｍｌ）中に溶解し、メタノール
／水混合液（９０：１０ ｖ／ｖ）で洗浄した（２×１
００ｍｌ）。次いで溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、
濾過し、ペトロリウムスピリットを減圧下に除去し、淡
黄色油状の所望の生成物、モノイミド（１５．４ｇ）を
得た。この生成物の赤外線スペクトル分析は、１７７０
ｃｍ-1（ｍ）及び１７００ｃｍ-1（ｓ）にＶmaxを示し
た。
【０１４８】実施例４〜２６ 実施例１〜３に記載したのと類似の方法によって、下記
の表Ｉ及びIIに詳細を示す本発明の化合物を製造した。
尚、表中には以下の記号を使用する： ＤＡＰ：３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン； ＤＥＴＡ：ジエチレントリアミン； ＴＥＴＡ：トリエチレンテトラミン； ＴＥＰＡ：テトラエチレンペンタミン； ＰＥＨＡ：ペンタエチレンヘキサミン； Ｄ４００：“Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ４００”ポリオキ
シアルキレンアミン（Ａが−Ｏ−であり、ｒが１であ
り、各Ｒ11がメチル基を表わし、且つｓが４〜５である
上記式（Ｖ）の化合物）； Ｄ２０００：“Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ２０００”ポリ
オキシアルキレンアミン（Ａが−Ｏ−であり、ｒが１で
あり、各Ｒ11がメチル基を表わし、且つｓが３３である
上記式（Ｖ）の化合物）。
【０１４９】
【表１】
【０１５０】
【表２】
【０１５１】実施例２７ （ｉ）多重アルキル化シクロペンタジエンのアクロレイ
ン誘導体の製造 トルエン（３００ｍｌ）中に上記実施例１（ｉ）で得ら
れた平均３．４のＣ9〜Ｃ11アルキル置換基を有する多
重アルキル化シクロペンタジエンを含む撹拌溶液に、ア
クロレイン（１０ｇ，０．１４ｍｏｌ）を加えた。反応
混合液を１時間還流し、冷却し、次いでトルエンを減圧
下に除去し、残留物を得た。残留物を、シリカ上で溶出
液としてペトロリウムスピリット／ジエチルエーテル混
合液（９０：１０ ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロ
マトグラフィーによって精製し、淡黄色油状の所望の生
成物、つまり多重アルキル化シクロペンタジエンのアク
ロレイン誘導体（１５ｇ）を得た。この生成物の赤外線
スペクトル分析は、１７１８ｃｍ-1（ｓ）にＶmaxを示
した。
【０１５２】（ii）ビスイミン付加物の製造 乾燥ジクロロメタン（１００ｍｌ）中に上記（ｉ）に記
載のごとく製造したアクロレイン誘導体（２０ｇ，０．
０３３ｍｏｌ）と硫酸マグネシウムとを含む溶液に、ト
リエチレンテトラミン（２．４ｇ，０．１６６ｍｏｌ）
を加えた。反応混合液を周囲温度（２０℃）で１時間撹
拌し、赤外線スペクトル分析によって反応過程をモニタ
ーした。次いで硫酸マグネシウムを濾別し、ジクロロメ
タンを減圧下に除去し、所望のビスイミン付加物を含む
粗生成物を得た。
【０１５３】（iii）ビスイミン付加物の水素化 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
ｘが３．４であり、各Ｒ3がＣ9〜Ｃ11アルキルであり、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が各々水素であり、Ｒ7が−ＣＨ2−Ｎ
ＨＲ8であり、２つの基Ｒ8が一緒になって架橋基−（Ｃ
Ｈ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−を形成
している式（Ｉ）の化合物、即ち
【０１５４】
【化４５】
【０１５５】を製造した。
【０１５６】上記（ii）で得られた粗生成物を乾燥テト
ラヒドロフラン中に溶解し、得られた溶液を−３０℃に
冷却した。ビスイミン付加物中のイミン（Ｃ＝Ｎ）の結
合を選択的に水素化するため、冷却後の溶液に水素化ア
ルミニウムリチウム（１．６ｇ，０．０４ｍｏｌ）を加
え、反応混合液を室温で２時間撹拌した。次いで、反応
混合液を０℃に冷却し、これにゆっくり水を加えた。反
応混合液を濾過して固体を除去してから、テトラヒドロ
フランを減圧下に除去し、残留物を得た。この残留物
を、シリカ上で溶出液としてメタノール／ジクロロメタ
ン混合液（１０：９０ ｖ／ｖ）を使用するフラッシュ
クロマトグラフィーによって精製し、黄色油状の所望の
生成物ビスアミン化合物（１５ｇ）を得た。
【０１５７】実施例２８ （ｉ）モノ−ポリイソブチレン置換シクロペンタジエン
の製造 トルエン（５０ｍｌ）中に、一塩素化ポリイソブチレン
（ＰＩＢ）（Ｍn９５０）（５０ｇ、０．０５ｍｏ
ｌ）、シクロペンタジエン（１３ｇ，０．２ｍｏｌ）、
５０％水酸化カリウム水溶液（５４ｇ）、及び“Ａｄｏ
ｇｅｎ ４６４”相間移動触媒（１ｇ）を含む溶液を反
応容器に入れ、５℃で１０分間撹拌した。反応混合液を
８０℃で２時間撹拌し、次いで周囲温度（２０℃）に冷
却し、ペトロリウムスピリット（６００ｍｌ）で希釈し
た。溶液を水で洗浄し（５×２００ｍｌ）、硫酸マグン
シウムで脱水し、減圧下に濃縮し、粗生成物モノＰＩＢ
置換シクロペンタジエン（５２ｇ）を得た。
【０１５８】（ii）モノＰＩＢ置換シクロペンタジエン
の無水コハク酸誘導体の製造 トルエン（２００ｍｌ）中に上記（ｉ）で得られた粗生
成物（５２ｇ）を溶解し、これに無水マレイン酸（１０
ｇ，０．１ｍｏｌ）を加えた。次いで反応混合液を窒素
ブランケット下に１時間還流加熱した。冷却してから、
反応混合液を減圧下に濃縮し、得られた残留物を、シリ
カ上で溶出液としてジクロロメタン／ペトロリウムスピ
リット混合液（５０：５０ ｖ／ｖ）を使用するフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色油状の
所望の生成物、モノＰＩＢ置換シクロペンタジエンの無
水コハク酸誘導体（１４．５ｇ）を得た。
【０１５９】（iii）ビスイミド付加物の製造 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
ｘが１であり、Ｒ3がポリイソブテニル鎖であり、Ｒ4及
びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7が一緒になって、
【０１６０】
【化４６】
【０１６１】を表わし、２つの基Ｒ8が一緒になって架
橋基−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（Ｃ
Ｈ2）2−を形成している式（Ｉ）の化合物、即ち
【０１６２】
【化４７】
【０１６３】を製造した。
【０１６４】トルエン（２００ｍｌ）中に上記（ii）に
記載のごとく製造した無水コハク酸誘導体（２７ｇ，
０．００２２ｍｏｌ）とトリエチレンテトラミン（１．
６ｇ，０．００１１ｍｏｌ）とを含む溶液を、Ｄｅａｎ
ａｎｄ Ｓｔａｒｋトラップを使用して水分を除去し
ながら１時間還流した。次いでトルエンを減圧下に除去
し、残った残留物を、シリカ上で溶出液としてジクロロ
メタン／メタノール混合液（９５：５ ｖ／ｖ）を使用
するフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄
色油状の所望の生成物ビスイミド（２８ｇ）を得た。
【０１６５】実施例２９ この実施例においては実施例２８に記載したのと実質的
に同じ工程を繰り返したが、但し、ステップ（ｉ）にお
いてＭn１８００のＰＩＢを使用し、ステップ（iii）に
おいてペンタエチレンヘキサミン（０．４５ｇ．０．０
０１９５ｍｏｌ）を使用した。褐色粘性液体のビスイミ
ド生成物、即ち、Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素
単結合を表わし、ｘが１であり、Ｒ3がポリイソブテニ
ル鎖であり、Ｒ4及びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7
が一緒になって、
【０１６６】
【化４８】
【０１６７】を表わし、２つの基Ｒ8が一緒になって架
橋基−（ＣＨ2）2−［ＮＨ−（ＣＨ2）2−］4を形成し
ている式（Ｉ）の化合物、即ち
【０１６８】
【化４９】
【０１６９】（８．９ｇ）を得た。
【０１７０】実施例３０ （ｉ）架橋アルキル化シクロペンタジエンの製造 トルエン（４００ｍｌ）中に、シクロペンタジエン（１
４ｇ，０．２２ｍｏｌ）、一塩素化ポリイソブチレン
（ＰＩＢ）（Ｍn１３７８）（２００ｇ，０．２ｍｏ
ｌ）、α，α’−ジクロロキシレン（１７．５ｇ，０．
１ｍｏｌ）、及び“Ａｄｏｇｅｎ ４６４”相間移動触
媒（５ｇ）を含む氷冷混合液に、氷冷の５０％水酸化カ
リウム水溶液（１００ｇ）を撹拌しながら加えた。反応
混合液を、まず周囲温度（２０℃）で１５分間、次いで
８０℃で２時間撹拌した。一旦冷却してから、反応混合
液をペトロリウムスピリット（８００ｍｌ）で希釈し、
ｐＨが中性になるまで水で洗浄し（５×３００ｍｌ）、
硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に濃縮し、粗生成
物キシリル架橋モノＰＩＢ置換シクロペンタジエン（２
２０ｇ）を得た。
【０１７１】（ii）架橋アルキル化シクロペンタジエン
の無水コハク酸誘導体の製造 トルエン（８００ｍｌ）中に上記（ｉ）で得られた粗生
成物（２２０ｇ，０．２ｍｏｌ）及び無水マレイン酸
（１９ｇ，０．２ｍｏｌ）を溶解し、次いで窒素ブラン
ケット下に１時間還流加熱した。反応混合液を冷まして
から、トルエンを減圧下に除去し、残留物を得た。残留
物を、シリカ上で溶出液としてまずペトロリウムスピリ
ット、次いでジクロロメタンを使用するフラッシュクロ
マトグラフィーによって精製し、褐色油状の所望の生成
物、キシリル架橋モノＰＩＢ置換シクロペンタジエンの
無水コハク酸誘導体（２２０ｇ）を得た。この生成物の
赤外線スペクトル分析は１８６１ｃｍ-1（ｍ）及び１７
８３ｃｍ-1（ｖｓ）にＶmaxを示した。
【０１７２】（iii）イミドの製造 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
Ｒ4及びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7が一緒になっ
て、
【０１７３】
【化５０】
【０１７４】を表わし、基Ｒ8が架橋基−（ＣＨ2）2−
［ＮＨ−（ＣＨ2）2−］3−ＮＨ2であり、ｘが２であ
り、一方のＲ3がポリイソブテニル鎖であり、他方のＲ3
が、式（IV）中のｘ’が１であり、Ｒ3’がポリイソブ
テニル鎖であり、Ｒ6及びＲ7’が一緒になって、
【０１７５】
【化５１】
【０１７６】を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ8は
前記定義の通りである式（II）の基である式（Ｉ）の化
合物、即ち
【０１７７】
【化５２】
【０１７８】を製造した。
【０１７９】トルエン（３００ｍｌ）中に上記（ii）で
得られた無水コハク酸誘導体（２０ｇ，０．０１４３ｍ
ｏｌ）とテトラエチレンペンタミン（１．３５ｇ，０．
００９ｍｏｌ）とを含む溶液を、Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓ
ｔａｒｋトラップを使用して水分を除去しながら１．５
時間還流した。次いでトルエンを減圧下に除去し、残っ
た残留物を、シリカ上で溶出液としてまずジクロロメタ
ン、次いでジクロロメタン／メタノール混合液（９０：
１０ ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製し、褐色油状の所望の生成物イミド（２
１ｇ）を得た。この生成物の赤外線スペクトル分析は１
７７０ｃｍ-1（ｍ）及び１７０２ｃｍ-1（ｓ）にＶmax
を示した。
【０１８０】実施例３１〜３９ 下記の表IIIに示す変形態様で実施例３０の工程を繰り
返し、別の式（Ｉ）の化合物を製造した。表IIIにおい
ては以下の記号を使用する。
【０１８１】ＣＰＤ：シクロペンタジエン； ＤＣＸ：α，α’−ジクロロキシレン； ＰＩＢ：ポリイソブチレン； ＭＡＬＡ：無水マレイン酸； ＴＥＴＡ：トリエチレンテトラミン； ＴＥＰＡ：テトラエチレンペンタミン； ＰＥＨＡ：ペンタエチレンヘキサミン； ＨＥＰＡ：高級エチレンポリアミン（実質的に、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン及びヘ
キサエチレンヘプタミンのモル比１：２：１の混合
物）。
【０１８２】
【表３】
【０１８３】実施例４０ （ｉ）架橋シクロペンタジエンの製造 トルエン（２５０ｍｌ）中に、シクロペンタジエン（２
０ｇ，０．３ｍｏｌ）、二塩素化ポリイソブチレン（Ｐ
ＩＢ）（Ｍn１８００）（１３８ｇ，０．０７６ｍｏ
ｌ）、及び“Ａｄｏｇｅｎ ４６４”相間移動触媒（１
ｇ）を含む氷冷混合液に、氷冷の５０％水酸化カリウム
水溶液（２００ｍｌ）を加えた。反応混合液を、まず５
℃で１０分間、次いで８０℃で２時間撹拌した。一旦冷
却してから、反応混合液をペトロリウムスピリット（５
００ｍｌ）で希釈し、ｐＨが中性になるまで水で洗浄し
（５×２００ｍｌ）、硫酸マグネシウムで脱水した。減
圧下に濃縮し、粗生成物ＰＩＢ架橋シクロペンタジエン
（１００ｇ）を得た。
【０１８４】（ii）架橋シクロペンタジエンの無水コハ
ク酸誘導体の製造 上記（ｉ）で得られた粗生成物（１００ｇ）及び無水マ
レイン酸（１０ｇ，０．１ｍｏｌ）をトルエン（２００
ｍｌ）中に溶解し、次いで窒素ブランケット下に１時間
還流加熱した。反応混合液を冷ましてから、トルエンを
減圧下に除去し、残留物を得た。残留物を、ペトロリウ
ムスピリット（１０００ｍｌ）中に溶解し、この溶液を
遠心機において２５００ｒｐｍで３０分間遠心すること
により精製した。次いで、上清液を吸取り、減圧下に濃
縮し、透明褐色油状の所望の生成物、ＰＩＢ架橋シクロ
ペンタジエンの無水コハク酸誘導体（１００ｇ）を得
た。この生成物の赤外線スペクトル分析は１７８３ｃｍ
-1（ｓ）及び１８５３ｃｍ-1（ｍ）にＶmaxを示した。
【０１８５】（iii）イミドの製造 Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素−炭素単結合を表わし、
Ｒ4及びＲ5が各々水素であり、Ｒ6及びＲ7が一緒になっ
て、
【０１８６】
【化５３】
【０１８７】を表わし、Ｒ8が−（ＣＨ2）2−［ＮＨ−
（ＣＨ2）2−］3−ＮＨ2であり、ｘが１であり、Ｒ
3が、Ｄがポリイソブチレン（Ｍn１８００）から誘導さ
れており、式（IV）中のｘ’が０であり、Ｒ6及びＲ7’
が一緒になって、
【０１８８】
【化５４】
【０１８９】を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ8は
前記定義の通りである式（IIIB）の基である式（Ｉ）の
化合物、即ち
【０１９０】
【化５５】
【０１９１】を製造した。
【０１９２】トルエン（２５０ｍｌ）中に上記（ii）で
得られた無水コハク酸誘導体（２０ｇ，０．０１４３ｍ
ｏｌ）とテトラエチレンペンタミン（１．３５ｇ，０．
００９ｍｏｌ）とを含む溶液を、Ｄｅａｎ ａｎｄ Ｓ
ｔａｒｋトラップを使用して水分を除去しながら２時間
還流した。次いでトルエンを減圧下に除去し、残った残
留物を、シリカ上で溶出液としてまずジクロロメタン、
次いでジクロロメタン／メタノール混合液（９０：１０
ｖ／ｖ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーに
よって精製し、褐色油状の所望の生成物イミド（２１
ｇ）を得た。この生成物の赤外線スペクトル分析は１７
７０ｃｍ-1（ｍ）及び１７０２ｃｍ-1（ｖｓ）にＶmax
を示した。
【０１９３】実施例４１ （ｉ）カーボンブラック分散性試験（ＣＢＤＴ）（Ｂｒ
ｉｔｉｓｈ ＲａｉｌＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ＢＲ
６６９：１９８４） ジアルキルジチオリン酸亜鉛の市販パッケージ、過剰塩
基化された（ｏｖｅｒｂａｓｅｄ）サリチル酸アルキル
カルシウム、及びＶＩ向上剤を含むＳＡＥ １５Ｗ４０
Ｍｉｄｄｌｅ Ｅａｓｔ潤滑油の試料を、実施例１、
２、７、１３、１４、２４〜２６、３８及び３９のイミ
ド生成物を配合することにより変性し、これらの生成物
を有効成分濃度１重量％で含む油を得た。次いで３重量
％のカーボンブラックを各油に加え、Ｕｂｂｅｌｏｈｄ
ｅ粘度計を使用して６０℃における動粘度の増加（％）
を測定した。値が小さいほど優れた効能を示す。得られ
る絶対値は使用するカーボンブラックの有効表面積に依
存するので、一連の比較試験は同一のカーボンブラック
試料を用いて実施する必要がある。試験は、カーボンブ
ラックとして“Ｆｌａｍｒｕｓｓ”（商標）または“Ｃ
ａｂｏｔ Ｃａｒｂｏｎ Ｅｌｆｔｅｘ ４６０”（商
標）のいずれかを使用して実施した。
【０１９４】（ii）フッ素ゴムシール相容性試験（ＦＳ
ＣＴ） 実施例１、２、７、１３、１４、２４〜２６、３８及び
３９のイミド生成物を有効成分濃度１．５重量％となる
よう潤滑油に配合し、ＤＩＮ ５３５０４、特にＤａｉ
ｍｌｅｒ Ｂｅｎｚ仕様ＤＢ ６６１５の方法に従って
フッ素ゴムシール材料との相容性を試験した。引張り強
さ（ＴＳ）及び破断点伸び（ＥＢ）の低下（％）を評価
した。試験結果は使用する特定のシール材料に依存する
ので、一連の比較試験は終始同じバッチから得たシール
を用いて実施する必要がある。値が小さいほど優れた効
能を示す。
【０１９５】上記試験の結果を下記の表ＩＶに与える。
【０１９６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 225/20 243/20 Ｃ０７Ｄ 209/72 9284−4Ｃ 209/74 9284−4Ｃ 209/76 9284−4Ｃ Ｃ１０Ｍ 133/06 133/46 9159−4Ｈ // Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｚ 6958−4Ｈ Ｃ１０Ｎ 30:04 (72)発明者 ロバート・ウイリアム・シヨー イギリス国、ケント・エム・イー・10・ １・ピー・ワイ、シツテイングボーン、ガ ツドビー・ロード・89

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子を表わすか、ま
    たは一緒になって炭素−炭素単結合を表わし；Ｒ4及び
    Ｒ5は各々独立に、水素原子、または任意に置換されて
    いてもよいＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはフェニル基を表
    わし；Ｒ6は水素原子、または任意に置換されていても
    よいＣ1〜Ｃ20アルキルもしくはフェニル基を表わし、
    Ｒ7は基−ＣＨ2−ＮＨＲ8｛ここでＲ8は任意に置換され
    たアルキル基または基−ＣＯＸ（ここでＸは任意に置換
    されたアルコキシ基を表わす）を表わす｝または−ＮＨ
    Ｒ8（ここでＲ8は前記定義の通りである）を表わすか；
    或いは、Ｒ6及びＲ7が一緒になって基： 【化２】 （ここでＲ8は前記定義の通りである）を表わし；ｘは
    １〜６であり；各Ｒ3は独立に、任意に置換されたアル
    キルもしくはアルケニル基または式： 【化３】 “式中、ｍは０〜２５の範囲にあり、ｎは１〜２０の範
    囲にあり、各Ｒ9は独立に水素原子またはメチルもしく
    はエチル基を表わし、Ｄは、２０〜５００個の炭素原子
    を含む飽和または不飽和炭化水素から誘導され、Ｙは式
    （IV）： 【化４】 ｛ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記定義の通
    りであり；ｘ’は０〜５であり、Ｒ3’は、式（II）、
    （IIIA）または（IIIB）の基以外のＲ3に対して定義し
    たものであり；Ｒ7’は、前記定義のごとき基Ｒ7または
    基−ＣＨＯもしくは−ＣＯＯＨを表わすか、またはＲ6
    及びＲ7’が一緒になって基： 【化５】 （ここでＲ8は前記定義の通りである）を表わす｝の基
    を表わす”の基を表わし、更に各基Ｒ3は、同時には最
    高３つまでのＲ3基が各々４０個より多くの炭素原子を
    含むことができ、且つ全部の基Ｒ3を合わせると２０個
    より多くの炭素原子を含むという条件で、全部で５５０
    個までの炭素原子を含む〕の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1とＲ2が一緒になって炭素−炭素単結
    合を表わす請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 各Ｒ3が独立にＣ1〜Ｃ40アルキル基、Ｃ
    50〜Ｃ200ポリアルケニル基、または請求項１に記載の
    式（II）または（IIIB）の基を表わす請求項１または２
    に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ｘが１であって、Ｒ3が、Ｃ50〜Ｃ200ポ
    リアルケニル基、または、Ｄが不飽和炭化水素から誘導
    されており且つ式（IV）中のｘ’が０である式（IIIB）
    の基のいずれかを表わすか；ｘが２であって、一方のＲ
    3がＣ50〜Ｃ200ポリアルケニル基を表わし、他方のＲ3
    が、式（IV）中のｘ’が１であり、Ｒ3’がＣ50〜Ｃ200
    ポリアルケニル基を表わす式（II）の基を表わすか；或
    いは、ｘが３〜４であって、各Ｒ3が独立にＣ7〜Ｃ18ア
    ルキル基を表わす請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々が水素原子を表
    わし、Ｒ7が基−ＣＨ2ＮＨＲ8を表わすか、または、Ｒ4
    及びＲ5の各々が水素原子を表わし、Ｒ6及びＲ7が一緒
    になって基： 【化６】 〔式中、Ｒ8は請求項１で定義した通りである〕を表わ
    す請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 −ＮＨＲ8または−ＮＲ8が，一般式
    （Ｖ）： 【化７】 〔式中、Ａは−ＮＨまたは−Ｏ−であり、各Ｒ11は独立
    に水素原子またはメチル基を表わし、ｒは１〜３の範囲
    にあり、ｓは、Ａが−ＮＨである場合は１〜８の範囲に
    あり、Ａが−Ｏ−である場合は１〜２００の範囲にあ
    る〕の第一級アミンから誘導されるか、または２つの基
    Ｒ8が一緒になって、一般式（Ｖ’）： 【化８】 〔式中、Ａ、Ｒ11、ｒ及びｓは前記定義の通りである〕
    の架橋基である請求項１から５のいずれか一項に記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１から６のいずれか一項に記載の
    式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、一般式（VI
    I）： 【化９】 〔式中、ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は請求項
    １で定義した通りであるが、但し、基Ｒ3が式（II）、
    （IIIA）または（IIIB）の基を表わす場合は、式（IV）
    中の基Ｒ7’は基−ＣＨＯもしくは−ＣＯＯＨを表わす
    か、またはＲ6及びＲ7’が一緒になって基： 【化１０】 を表わし、 Ｒ7”は−ＣＨＯもしくは−ＣＯＯＨを表わすか、また
    はＲ6及びＲ7”が一緒になって基： 【化１１】 を表わす〕の化合物を、一般式（VIII）： Ｂ−Ｈ （VIII） 〔式中、前記Ｒ7”が−ＣＯＯＨ基を表わす場合はＢは
    前記のごとき基Ｘを表わし、Ｒ7”が−ＣＨＯ基を表わ
    すかまたはＲ6及びＲ7”が一緒になって基： 【化１２】 を表わす場合はＢは前記のごとき基−ＮＨＲ8を表わ
    す〕の化合物と反応させることからなり、必要または所
    望により、このように得られた生成物を選択的に水素化
    してカルボニル（Ｃ＝Ｏ）またはイミン（Ｃ＝Ｎ）不飽
    和を還元する方法。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の式（VII）の中間化合
    物。
  9. 【請求項９】 主要量の潤滑油と、少量の請求項１から
    ６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物とを含む潤
    滑油組成物。
  10. 【請求項１０】 主要量の燃料と、少量の請求項１から
    ６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物とを含む燃
    料組成物。
  11. 【請求項１１】 不活性担体液体と、全濃厚液を基準に
    して１０〜８０重量％の請求項１から６のいずれか一項
    に記載の式（Ｉ）の化合物とを含む添加剤濃厚液。
  12. 【請求項１２】 請求項１から６のいずれか一項に記載
    の式（Ｉ）の化合物の分散剤としての使用。
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