JPH03425B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は紫外線硬化性オルガノポリシロキサン
組成物、特には液状で紫外線照射によつて硬化し
透明で強度を有する弾性体となる紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 （従来の技術） 紫外線硬化性シリコーンゴムはその硬化物が耐
熱性、耐寒性、離型性、電気絶縁性などにすぐれ
ていることから電気、電子工業、自動車、各種機
械、建築などの産業においても広く使用されてい
るが、しかしこれにはその硬化物が機械的強度が
弱いという欠点があるために適応範囲が著しく制
限されるという不利がある。 このため、この種の組成物には通常煙霧室シリ
カのような補強性充てん材が添加されるが、これ
には粘度の増大、可塑もどり、さらには透明性欠
除、硬化不足などという別の欠点が招かれる不利
がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した、特に機械
的強度が向上された弾性体を与える紫外線硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）１分子中にけい素原子に結合した
アルケニル基を少なくとも２個有する、25℃にお
ける粘度が100000cps以下であるオルガノポリシ
ロキサン100重量部、２）R1SiO0.5単位、
組成物、特には液状で紫外線照射によつて硬化し
透明で強度を有する弾性体となる紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 （従来の技術） 紫外線硬化性シリコーンゴムはその硬化物が耐
熱性、耐寒性、離型性、電気絶縁性などにすぐれ
ていることから電気、電子工業、自動車、各種機
械、建築などの産業においても広く使用されてい
るが、しかしこれにはその硬化物が機械的強度が
弱いという欠点があるために適応範囲が著しく制
限されるという不利がある。 このため、この種の組成物には通常煙霧室シリ
カのような補強性充てん材が添加されるが、これ
には粘度の増大、可塑もどり、さらには透明性欠
除、硬化不足などという別の欠点が招かれる不利
がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した、特に機械
的強度が向上された弾性体を与える紫外線硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）１分子中にけい素原子に結合した
アルケニル基を少なくとも２個有する、25℃にお
ける粘度が100000cps以下であるオルガノポリシ
ロキサン100重量部、２）R1SiO0.5単位、
【式】単位およびSiO2単位
（こゝにR1は同種または異種の非置換１価炭化水
素基、R2は炭素数２〜４の２価の炭化水素基、
ａは０≦ａ≦２の整数）からなり、SiO2単位に
対するR1 3SiO0.5単位と
素基、R2は炭素数２〜４の２価の炭化水素基、
ａは０≦ａ≦２の整数）からなり、SiO2単位に
対するR1 3SiO0.5単位と
【式】単
位との和のモル比が0.5〜2.5でHS基含有量が0.4
〜6.0重量％であるメルカプトアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサン５〜300重量部、３）１分
子中にけい素原子に結合したメルカプトアルキル
基を少なくとも２個有する、粘度が100000cps以
下のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサン０〜300重量部、４）感光剤 上記した１）
〜３）成分の合計量100重量部に対して0.01〜10
重量部とからなり、第２成分、第３成分中のメル
カプトアルキル基と第１成分中のアルケニル基と
のモル比が0.2／1.0〜5.0／1.0となるようにして
なることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは紫外線照射によつて得
られるオルガノポリシロキサン弾性体を特に機械
的強度のすぐれたものとする方方法について種々
検討した結果、アルケニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サンとからなる組成物に紫外線を照射してアルケ
ニル基とメルカプトアルキル基との付加架橋反応
によつて硬化させ、弾性体を得る方法において、
この公知の組成物に上記したR1 3SiO0.5単位と
〜6.0重量％であるメルカプトアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサン５〜300重量部、３）１分
子中にけい素原子に結合したメルカプトアルキル
基を少なくとも２個有する、粘度が100000cps以
下のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサン０〜300重量部、４）感光剤 上記した１）
〜３）成分の合計量100重量部に対して0.01〜10
重量部とからなり、第２成分、第３成分中のメル
カプトアルキル基と第１成分中のアルケニル基と
のモル比が0.2／1.0〜5.0／1.0となるようにして
なることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは紫外線照射によつて得
られるオルガノポリシロキサン弾性体を特に機械
的強度のすぐれたものとする方方法について種々
検討した結果、アルケニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サンとからなる組成物に紫外線を照射してアルケ
ニル基とメルカプトアルキル基との付加架橋反応
によつて硬化させ、弾性体を得る方法において、
この公知の組成物に上記したR1 3SiO0.5単位と
【式】単位およびSiO2単位とか
らなるメルカプトアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンを配合すると、この組成物は透明な液体
で、これに紫外線照射をして得られる弾性体が透
明で機械的強度のすぐれたものになるということ
を見出し、こゝに使用するオルガノポリシロキサ
ンの種類、配合量などについての研究を進めて本
発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは１分子中に少なくとも２
個のアルケニル基を含有するものとする必要があ
るが、これは当業界で良く知られてもので、この
オルガノポリシロキサンは通常分子鎖両末端にビ
ニル基を有する線状のものが用いられるが、この
ビニル基は分子鎖末端に限定されず分子側鎖に含
まれていても、また分子鎖末端と側鎖の両方に含
まれていてもよい。このオルガノシロキサンのけ
い素原子に結合しているアルケニル基以外の有機
基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、フエニル基、トリル基などの
アリール基、シクロヘキシル基、などのシクロア
ルキル基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフ
ルオロプロピル基、シアノメチル基などから選択
される同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基とすればよく、このオルガノポリシロキ
サンの分子構造は分子中に少なくとも２個のアル
ケニル基を含有する限り部分的に分岐状の構造を
含むものであつてもよい。なお、このオルガノポ
リシロキサンとしては下記に示される （こゝにｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ，ｌは正の整
数、ｎは６以上の整数） などのようにアルケニル基を無秩序に含有するオ
ルガノポリシロキサン、または下記に示される （こゝにｐ，ｑ，ｒは正の整数、ｍは３以上の
整数、ｎは６以上の整数）などのようにアルケニ
ル基を分子鎖末端部に集中的に存在させたオルガ
ノポリシロキサンあるいはこれらの混合物などが
例示される。 また、これらのオルガノポリシロキサンは各々
対応するジシロキサンと環状ポリシロキサンとを
アルカリ触媒の存在下で平衡重合化させることに
よつて容易に製造することができるが、上記し
た、アルケニル基を分子鎖末端部に集中的に偏在
させたものは対応する次式に示すような分子鎖末
端に水酸基を有するジオルガノポリシロキサンと
分子中にアルケニル基と１個のSiNR2（Ｒは１価
炭化水素基）で示されるアミノ基を有するオルガ
ノポリシロキサンとの脱アミン反応によつて得る
ことができる。 なお、これらのオルガノポリシロキサンは常温
で流動し得る比較的低重合度の液状シロキサンと
することが必要とされるので、25℃での粘度が
100000cps以下のものとすることが必要とされる。 つぎにこの組成物を構成する第２成分としての
メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ンは組成物の流動性を保つと共に、この組成物か
ら得られる硬化弾性体に透明性と機械的強度を与
えるものであり、このものはR1 3SiO0.5単位と
ロキサンを配合すると、この組成物は透明な液体
で、これに紫外線照射をして得られる弾性体が透
明で機械的強度のすぐれたものになるということ
を見出し、こゝに使用するオルガノポリシロキサ
ンの種類、配合量などについての研究を進めて本
発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは１分子中に少なくとも２
個のアルケニル基を含有するものとする必要があ
るが、これは当業界で良く知られてもので、この
オルガノポリシロキサンは通常分子鎖両末端にビ
ニル基を有する線状のものが用いられるが、この
ビニル基は分子鎖末端に限定されず分子側鎖に含
まれていても、また分子鎖末端と側鎖の両方に含
まれていてもよい。このオルガノシロキサンのけ
い素原子に結合しているアルケニル基以外の有機
基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、フエニル基、トリル基などの
アリール基、シクロヘキシル基、などのシクロア
ルキル基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフ
ルオロプロピル基、シアノメチル基などから選択
される同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基とすればよく、このオルガノポリシロキ
サンの分子構造は分子中に少なくとも２個のアル
ケニル基を含有する限り部分的に分岐状の構造を
含むものであつてもよい。なお、このオルガノポ
リシロキサンとしては下記に示される （こゝにｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ，ｌは正の整
数、ｎは６以上の整数） などのようにアルケニル基を無秩序に含有するオ
ルガノポリシロキサン、または下記に示される （こゝにｐ，ｑ，ｒは正の整数、ｍは３以上の
整数、ｎは６以上の整数）などのようにアルケニ
ル基を分子鎖末端部に集中的に存在させたオルガ
ノポリシロキサンあるいはこれらの混合物などが
例示される。 また、これらのオルガノポリシロキサンは各々
対応するジシロキサンと環状ポリシロキサンとを
アルカリ触媒の存在下で平衡重合化させることに
よつて容易に製造することができるが、上記し
た、アルケニル基を分子鎖末端部に集中的に偏在
させたものは対応する次式に示すような分子鎖末
端に水酸基を有するジオルガノポリシロキサンと
分子中にアルケニル基と１個のSiNR2（Ｒは１価
炭化水素基）で示されるアミノ基を有するオルガ
ノポリシロキサンとの脱アミン反応によつて得る
ことができる。 なお、これらのオルガノポリシロキサンは常温
で流動し得る比較的低重合度の液状シロキサンと
することが必要とされるので、25℃での粘度が
100000cps以下のものとすることが必要とされる。 つぎにこの組成物を構成する第２成分としての
メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ンは組成物の流動性を保つと共に、この組成物か
ら得られる硬化弾性体に透明性と機械的強度を与
えるものであり、このものはR1 3SiO0.5単位と
【式】単位およびSiO2単位とか
らなるものとされるが、このSiO2単位に対する
R1 3SiO0.5単位と
R1 3SiO0.5単位と
【式】単位との
和のモル比が0.5未端のものは実質的に製造が困
難でこのものは組成物の流動性、透明性を損うお
それがあり、2.5以上とするとこの組成物の硬化
性がわるくなり、得られる硬化性の強度が低下す
るので0.5〜2.5の範囲とする必要があるが、この
好ましい範囲は0.7〜1.4とされる。 また、このオルガノポリシロキサンはそのHS
基（メルカプト基）の含有量が0.4重量％以下で
あると第３成分の添加量を多くする必要が生じ、
これを6.0重量％以上とすることは不経済である
し上記した第１成分と相溶しなくなるおそれがあ
るので0.4〜0.6重量％の範囲とすることが必要と
される。また、この第２成分の配合量は少なすぎ
るとこの組成物から得られる硬化物の機械的強度
が低下するし、多すぎると組成物の粘度が高くな
りすぎるために、上記した第１成分100重量部に
対して５〜300重量部の範囲とすることが必要と
されるが、この好ましい配合量は40〜100重量部
とされる。 この第２成分としては下記のもの 〔（CH3）3SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.22
−〔SiO2〕1.0、 〔（CH3）3SiO0.5〕0.95〔（HSCH2CH2CH2）CH3
−SiO〕0.20〔SiO2〕1.0、 〔（CH3）3SiO0.5〕0.91〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）2−SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0、 が例示されるが、これらにオルガノポリシロキサ
ンはそれぞれ対応するオルガノシラン、例えば
（CH3）3SiX、HSCH2CH2CH2SiX3または
（HSCH2CH2CH2）CH3SiX2、
（HSCH2CH2CH2）（CH3）2SiXおよびSiX4（Ｘは
ハロゲン原子またはアルコキシ基）を混合して共
加水分解することによつて得ることができる。 本発明の紫外線硬化性組成物は本質的には上記
した第１成分と第２成分とから構成されるが、第
２成分の構造によつては粘度が高くなりすぎて流
動性が損われるので、このような場合には第３成
分である低粘度のメルカプトアルキル含有ジオル
ガノポリシロキサンを添加して粘度を低下させる
ことがよい。 この第３成分としてのメルカプトアルキル基含
有ジオルガノポリシロキサンは１分子中にけい素
原子に結合したメルカプトアルキル基を少なくと
も２個有するものとされるが、これは粘度が
100000cps以下のもの、好ましくは10000cps以下
とされ、これには下記のもの （こゝにｓ，ｔ，ｕ，ｖ，ｘは正の整数） が例示されるが、これらはそれぞれの末端基を含
むジシロキサンと環状ポリシロキサンとを酸触媒
の存在下で平衡重合することによつて容易に製造
することができる。 このメルカプトアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンは上記した第１成分、第２成分と相容す
るものとする必要があるので、メルカプトアルキ
ル基の含有量は第１成分、第２成分との相溶性を
考慮して適宜に選定する必要がある。 この第３成分としてのメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサンは上記した第１成分に
対するこのものの配合量が多くなつたときには相
対的に上記した第２成分の配合量を低下させる必
要があり、この場合には目的とする硬化弾性体の
機械的強度が低下するし、逆にこれを全く添加し
ないと第２成分の構造によつてはこの組成物の流
動性がわるくなるので、第３成分はこれに流動性
を付与するために添加する必要がある。この第３
成分の添加は上記した第２成分中のメルカプトア
ルキル基と、この第３成分中のメルカプトアルキ
ル基との合計量が第１成分中のアルケニル基量に
対してモル比で0.2／1.0〜5.0／1.0の範囲とする
必要があり、これは好ましくは0.5／1.0〜2.0／
1.0の範囲とされるが、この第３成分自体の配合
量は第１成分100重量部に対して０〜300重量部の
範囲とすればよい。 また、この組成物における第４成分としての感
光剤は第１成分中のアルケニル基と第２、第３成
分中のメルカプトアルキル基との紫外線照射時に
おける付加架橋反応を促進させる触媒とされるも
のであり、これには各種の有機過酸化物、光増感
剤などがあげられる。この有機過酸化物としては
ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベン
ゾエート、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチル
パーオキサイドなどが例示され、光増刊剤として
はアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインブチルエーテル、のような芳香族
ケトンや、アゾビスイソブチロニトリルのような
アゾ化合物などが例示される。なお、この感光剤
の添加量は第１成分中のアルケニル基と第２、第
３成分中のメルカプトアルキル基との紫外線照射
による付加架橋反応が好ましい速度で進行でする
範囲内で適度に調節すればよいが、良好な硬化物
を得るという目的においては第１〜第３成分から
なるオルガノポリシロキサン組成物に対し0.03〜
30重量部の添加とすればよく、この好ましい範囲
は１〜５重量部とされる。 本発明の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン
は上記した第１〜第４成分の所定量を混合するこ
とによつて得ることができるが、この組成物の酸
化による劣化を防止するためにはピロカテコー
ル、ハイドロキノンまたはそれらのモノエーテル
類、あるいはアルキル置換したピロカテコール、
ハイドロキノン、それらのエーテル類などを
0.001〜10％、好ましくは0.002〜１％程度添加し
てもよいし、さらには必要に応じ公知の耐熱剤、
反応制御剤、フローコントロール剤、接着促進剤
などの適量を添加してもよい。 上記のようにして得られた本発明の紫外線硬化
性オルガノポリシロキサン組成物は透明な液状を
呈しており、このものは適宜の形状に賦形後に紫
外線を照射すると第１成分中にのアルケニル基と
第２、第３成分中のメルカプトアルキル基との付
加架橋反応によつて硬化してシリコーンゴム弾性
体となるが、このようにして得られた弾性体は透
明で従来品に比べて機械的強度のすぐれたものと
なるので、この組成物は電気、電子部品の電気絶
縁材としてのポツテイング材、コーテイング材、
建築用の接着剤、シーリング材、金属、ガラス、
セラミツクなどのコーテイング材、プラスチツク
の離型剤、光通信用ガラスフアイバーの被覆剤な
ど各種の用途に使用することができるという工業
的な有利性をもつものであるが、この第１成分と
して前記した分子鎖末端部にアルケニル基を集中
的に有するオルガノポリシロキサンを使用すれば
特に機械的強度のすぐれた弾性体が得られた。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
ある。 実施例 １ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 トルエン98部、イソプロピルアルコール229部、
35％塩酸49部および水49部の混合液を５℃以下に
冷却し、こゝに正けい酸エチル133.4部、３−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン15.1部、ト
リメチルクロロシラン61.9部およびトルエン98部
の混合溶液を20℃以下で滴下して滴下終了後に60
〜70℃で１時間撹拌して塾成させたのち、水240
部と硫酸ナトリウム30部を加えて30分間撹拌後に
有機層を分離し、この有機層を中性となるまで水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから過
し、150℃で１時間加熱して不揮発分が70％まで
濃縮したところ、無色透明な液体が得られた。さ
らにこの液体の一部をとつて溶剤を除去し分析し
たところ、このものは次式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.89
〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.12〔SiO2〕1.0、 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造 式 で示されるメチルビニルポリシロキサン60部と式 で示されるメチルビニルポリシロキサン3.6部、
および上記１）で得られたメルカプトアルキル基
含有オルガノポリシロキサン57.1部とを混合し、
減圧下に110℃でトルエンを留去したのち、これ
にベンゾインイソブチルエーテル1.0部を混合し
て紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
作つた。 ３ 物性測定 上記で得た紫外線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を厚さ１mmの金型に流し込んで厚さ１mm
のシートを作り、これに80w／cmの高圧水銀灯か
らの紫外線を10cmの距離から１秒間照射したとこ
ろ、このものは硬化して透明なシリコーンゴム弾
性体となつたが、これは硬さ（JIS）27、引張り
強さ14.2Kg／cm2、伸び100％の物性を示した。 比較例 １ 上記した下実施例１における紫外線硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物におけるメルカプト基
含有オルガノポリシロキサンの代りに次式 で示されるメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サン41.4部を使用したほかは実施例１と同様に処
理して紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を作り、実施例１と同様に処理してシリコーン
ゴム弾性体を作つてその物性をしらべたところ、
このものは硬さ（JIS）は26、伸び80％であつた
が引張り強さは４Kg／cm2で強度の弱いものであつ
た。 実施例 ２ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1部を26.7部と
し、トリメチルクロロシラン61.9部を78.1部とし
たほかは実施例１の１）と同様に処理したとこ
ろ、式〔（CH3）3SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.
5〕0.22〔SiO2〕1.0、 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造 式 で示されるメチルビニルポリシロキサン10部、上
記１）で得られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン57.1部およびベンゾインイソ
ブチルエーテル1.0部とを混合し、実施例１の２）
と同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を作つたところこのものは透明で粘
度1900cpsを示した。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、このものは硬さ
（JIS）31、引張り強さ8.0Kg／cm2、伸び110％の値
を示した。 実施例 ３ 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルビニルポリシロキサン60部、上記した実
施例２の１）で得られたメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサン57.1部およびベンゾイ
ンイソブチルエーテル1.0部とを実施例１の２と
同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サンを作つたところ、このものは透明で粘度
1500cpsを示したが、これを実施例１の３）と同
様に処理して得たシリコーンゴム弾性体は硬さ
（JIS）50、引張り強さ45Kg／cm2、伸び125％の物
性を示した。 比較例 ２ 上記した実施例３における紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物におけるメルカプトアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの代りに、比
較例１で使用したメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン88.9部を使用したほかは実施
例１の２）と同様に処理して紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を作り、実施例１の３）
と同様にしてその物性を測定したところ、このも
のは硬さ（JIS）38、引張り強さ14Kg／cm2、伸び
85％を示した。 実施例 ４ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 実施例１の１）における３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランの代りに３−メルカプトプ
ロピルジメトキシメチルシラン21.9部、またトリ
メチルクロロシラン61.9部を63.3部としたほかは
実施例１の１）と同様に処理したところ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.95〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）SiO〕0.20〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 前記した実施例３で使用したメチルポリシロキ
サン60部、上記した１）で得たメルカプトアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサン57.1部およびベ
ンゾインイソブチルエーテル1.0部とを実施例１
の２）と同様に処理して紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を作つたところ、このものは
透明で粘度は1400cpsであつた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、このものは硬さ
（JIS）38、引張り強さ42Kg／cm2、伸び130％の値
を示した。 実施例 ５ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランの代りに３−メル
カプトプロピルメトキシジメチルシラン19.98部
とし、またトリメチルクロロシラン61.9部を63.3
部としたほかは実施例１の１）と同様に処理した
ところ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.91〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）2SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 前記した実施例３で使用したメチルビニルポリ
シロキサン60部、上記１）で得たメルカプトプロ
ピル基含有オルガノポリシロキサン57.1部および
ベンゾインイソブチルエーテル1.0部とを実施例
１の２）と同様に処理し、透明で粘度が1550cps
である紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を作つた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、これは硬度（JIS）
51、引張り強さ50Kg／cm2、伸び130％の値を示し
た。 実施例 ６ 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルビニルポリシロキサン53.7部、実施例２
の２）で得られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン28.6部、式 で示されるメルカプトアルキル基含有オルガノポ
リシロキサン23.3部およびベンゾインイソブチル
エーテル1.0部とを実施例１の２）と同様に処理
して透明で粘度が2300cpsである紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を作り、このものを
実施例１の３）と同様に処理して得たシリコーン
ゴム弾性体についての物性を測定したところ、こ
のものは硬度（JIS）38、引張り強さ72Kg／cm2、
伸び200％の値を示した。 比較例 ３ 上記した実施例６のメチルビニルポリシロキサ
ン53.7部と実施例６で用いた下記 のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキ
サン48.5部およびベンゾインイソブチルエーテル
1.0部とを実施例１の２）と同様に処理して紫外
線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を作り、
これを実施例１の３）と同様に処理して得た硬化
物の物性をしらべたところ、このものは硬度
（JIS）31、引張り強さ14Kg／cm2、伸び135％の値
を示した。 実施例 ７ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1部を44.0部と
し、トリメチルクロロシラン61.9部を60.5部とし
たほかは実施例１の１）と同様に処理したとこ
ろ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.87〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.
35〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルフエニルビニルポリシロキサン75.7部、
上記１）で得たメルカプトアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサン28.6部、３−メルカプトプロピ
ルメチルポリシロキサン4.3部およびベンゾイン
イソブチルエーテル1.0部とを実施例１の２）と
同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を作つた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、これは硬度（JIS）
63、引張り強さ18Kg／cm2、伸び50％の値を示し
た。
難でこのものは組成物の流動性、透明性を損うお
それがあり、2.5以上とするとこの組成物の硬化
性がわるくなり、得られる硬化性の強度が低下す
るので0.5〜2.5の範囲とする必要があるが、この
好ましい範囲は0.7〜1.4とされる。 また、このオルガノポリシロキサンはそのHS
基（メルカプト基）の含有量が0.4重量％以下で
あると第３成分の添加量を多くする必要が生じ、
これを6.0重量％以上とすることは不経済である
し上記した第１成分と相溶しなくなるおそれがあ
るので0.4〜0.6重量％の範囲とすることが必要と
される。また、この第２成分の配合量は少なすぎ
るとこの組成物から得られる硬化物の機械的強度
が低下するし、多すぎると組成物の粘度が高くな
りすぎるために、上記した第１成分100重量部に
対して５〜300重量部の範囲とすることが必要と
されるが、この好ましい配合量は40〜100重量部
とされる。 この第２成分としては下記のもの 〔（CH3）3SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.22
−〔SiO2〕1.0、 〔（CH3）3SiO0.5〕0.95〔（HSCH2CH2CH2）CH3
−SiO〕0.20〔SiO2〕1.0、 〔（CH3）3SiO0.5〕0.91〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）2−SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0、 が例示されるが、これらにオルガノポリシロキサ
ンはそれぞれ対応するオルガノシラン、例えば
（CH3）3SiX、HSCH2CH2CH2SiX3または
（HSCH2CH2CH2）CH3SiX2、
（HSCH2CH2CH2）（CH3）2SiXおよびSiX4（Ｘは
ハロゲン原子またはアルコキシ基）を混合して共
加水分解することによつて得ることができる。 本発明の紫外線硬化性組成物は本質的には上記
した第１成分と第２成分とから構成されるが、第
２成分の構造によつては粘度が高くなりすぎて流
動性が損われるので、このような場合には第３成
分である低粘度のメルカプトアルキル含有ジオル
ガノポリシロキサンを添加して粘度を低下させる
ことがよい。 この第３成分としてのメルカプトアルキル基含
有ジオルガノポリシロキサンは１分子中にけい素
原子に結合したメルカプトアルキル基を少なくと
も２個有するものとされるが、これは粘度が
100000cps以下のもの、好ましくは10000cps以下
とされ、これには下記のもの （こゝにｓ，ｔ，ｕ，ｖ，ｘは正の整数） が例示されるが、これらはそれぞれの末端基を含
むジシロキサンと環状ポリシロキサンとを酸触媒
の存在下で平衡重合することによつて容易に製造
することができる。 このメルカプトアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンは上記した第１成分、第２成分と相容す
るものとする必要があるので、メルカプトアルキ
ル基の含有量は第１成分、第２成分との相溶性を
考慮して適宜に選定する必要がある。 この第３成分としてのメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサンは上記した第１成分に
対するこのものの配合量が多くなつたときには相
対的に上記した第２成分の配合量を低下させる必
要があり、この場合には目的とする硬化弾性体の
機械的強度が低下するし、逆にこれを全く添加し
ないと第２成分の構造によつてはこの組成物の流
動性がわるくなるので、第３成分はこれに流動性
を付与するために添加する必要がある。この第３
成分の添加は上記した第２成分中のメルカプトア
ルキル基と、この第３成分中のメルカプトアルキ
ル基との合計量が第１成分中のアルケニル基量に
対してモル比で0.2／1.0〜5.0／1.0の範囲とする
必要があり、これは好ましくは0.5／1.0〜2.0／
1.0の範囲とされるが、この第３成分自体の配合
量は第１成分100重量部に対して０〜300重量部の
範囲とすればよい。 また、この組成物における第４成分としての感
光剤は第１成分中のアルケニル基と第２、第３成
分中のメルカプトアルキル基との紫外線照射時に
おける付加架橋反応を促進させる触媒とされるも
のであり、これには各種の有機過酸化物、光増感
剤などがあげられる。この有機過酸化物としては
ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベン
ゾエート、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチル
パーオキサイドなどが例示され、光増刊剤として
はアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインブチルエーテル、のような芳香族
ケトンや、アゾビスイソブチロニトリルのような
アゾ化合物などが例示される。なお、この感光剤
の添加量は第１成分中のアルケニル基と第２、第
３成分中のメルカプトアルキル基との紫外線照射
による付加架橋反応が好ましい速度で進行でする
範囲内で適度に調節すればよいが、良好な硬化物
を得るという目的においては第１〜第３成分から
なるオルガノポリシロキサン組成物に対し0.03〜
30重量部の添加とすればよく、この好ましい範囲
は１〜５重量部とされる。 本発明の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン
は上記した第１〜第４成分の所定量を混合するこ
とによつて得ることができるが、この組成物の酸
化による劣化を防止するためにはピロカテコー
ル、ハイドロキノンまたはそれらのモノエーテル
類、あるいはアルキル置換したピロカテコール、
ハイドロキノン、それらのエーテル類などを
0.001〜10％、好ましくは0.002〜１％程度添加し
てもよいし、さらには必要に応じ公知の耐熱剤、
反応制御剤、フローコントロール剤、接着促進剤
などの適量を添加してもよい。 上記のようにして得られた本発明の紫外線硬化
性オルガノポリシロキサン組成物は透明な液状を
呈しており、このものは適宜の形状に賦形後に紫
外線を照射すると第１成分中にのアルケニル基と
第２、第３成分中のメルカプトアルキル基との付
加架橋反応によつて硬化してシリコーンゴム弾性
体となるが、このようにして得られた弾性体は透
明で従来品に比べて機械的強度のすぐれたものと
なるので、この組成物は電気、電子部品の電気絶
縁材としてのポツテイング材、コーテイング材、
建築用の接着剤、シーリング材、金属、ガラス、
セラミツクなどのコーテイング材、プラスチツク
の離型剤、光通信用ガラスフアイバーの被覆剤な
ど各種の用途に使用することができるという工業
的な有利性をもつものであるが、この第１成分と
して前記した分子鎖末端部にアルケニル基を集中
的に有するオルガノポリシロキサンを使用すれば
特に機械的強度のすぐれた弾性体が得られた。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
ある。 実施例 １ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 トルエン98部、イソプロピルアルコール229部、
35％塩酸49部および水49部の混合液を５℃以下に
冷却し、こゝに正けい酸エチル133.4部、３−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン15.1部、ト
リメチルクロロシラン61.9部およびトルエン98部
の混合溶液を20℃以下で滴下して滴下終了後に60
〜70℃で１時間撹拌して塾成させたのち、水240
部と硫酸ナトリウム30部を加えて30分間撹拌後に
有機層を分離し、この有機層を中性となるまで水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから過
し、150℃で１時間加熱して不揮発分が70％まで
濃縮したところ、無色透明な液体が得られた。さ
らにこの液体の一部をとつて溶剤を除去し分析し
たところ、このものは次式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.89
〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.12〔SiO2〕1.0、 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造 式 で示されるメチルビニルポリシロキサン60部と式 で示されるメチルビニルポリシロキサン3.6部、
および上記１）で得られたメルカプトアルキル基
含有オルガノポリシロキサン57.1部とを混合し、
減圧下に110℃でトルエンを留去したのち、これ
にベンゾインイソブチルエーテル1.0部を混合し
て紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
作つた。 ３ 物性測定 上記で得た紫外線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を厚さ１mmの金型に流し込んで厚さ１mm
のシートを作り、これに80w／cmの高圧水銀灯か
らの紫外線を10cmの距離から１秒間照射したとこ
ろ、このものは硬化して透明なシリコーンゴム弾
性体となつたが、これは硬さ（JIS）27、引張り
強さ14.2Kg／cm2、伸び100％の物性を示した。 比較例 １ 上記した下実施例１における紫外線硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物におけるメルカプト基
含有オルガノポリシロキサンの代りに次式 で示されるメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サン41.4部を使用したほかは実施例１と同様に処
理して紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を作り、実施例１と同様に処理してシリコーン
ゴム弾性体を作つてその物性をしらべたところ、
このものは硬さ（JIS）は26、伸び80％であつた
が引張り強さは４Kg／cm2で強度の弱いものであつ
た。 実施例 ２ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1部を26.7部と
し、トリメチルクロロシラン61.9部を78.1部とし
たほかは実施例１の１）と同様に処理したとこ
ろ、式〔（CH3）3SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.
5〕0.22〔SiO2〕1.0、 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造 式 で示されるメチルビニルポリシロキサン10部、上
記１）で得られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン57.1部およびベンゾインイソ
ブチルエーテル1.0部とを混合し、実施例１の２）
と同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を作つたところこのものは透明で粘
度1900cpsを示した。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、このものは硬さ
（JIS）31、引張り強さ8.0Kg／cm2、伸び110％の値
を示した。 実施例 ３ 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルビニルポリシロキサン60部、上記した実
施例２の１）で得られたメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサン57.1部およびベンゾイ
ンイソブチルエーテル1.0部とを実施例１の２と
同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サンを作つたところ、このものは透明で粘度
1500cpsを示したが、これを実施例１の３）と同
様に処理して得たシリコーンゴム弾性体は硬さ
（JIS）50、引張り強さ45Kg／cm2、伸び125％の物
性を示した。 比較例 ２ 上記した実施例３における紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物におけるメルカプトアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの代りに、比
較例１で使用したメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン88.9部を使用したほかは実施
例１の２）と同様に処理して紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を作り、実施例１の３）
と同様にしてその物性を測定したところ、このも
のは硬さ（JIS）38、引張り強さ14Kg／cm2、伸び
85％を示した。 実施例 ４ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 実施例１の１）における３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランの代りに３−メルカプトプ
ロピルジメトキシメチルシラン21.9部、またトリ
メチルクロロシラン61.9部を63.3部としたほかは
実施例１の１）と同様に処理したところ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.95〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）SiO〕0.20〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 前記した実施例３で使用したメチルポリシロキ
サン60部、上記した１）で得たメルカプトアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサン57.1部およびベ
ンゾインイソブチルエーテル1.0部とを実施例１
の２）と同様に処理して紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を作つたところ、このものは
透明で粘度は1400cpsであつた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、このものは硬さ
（JIS）38、引張り強さ42Kg／cm2、伸び130％の値
を示した。 実施例 ５ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランの代りに３−メル
カプトプロピルメトキシジメチルシラン19.98部
とし、またトリメチルクロロシラン61.9部を63.3
部としたほかは実施例１の１）と同様に処理した
ところ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.91〔（HSCH2CH2CH2）
（CH3）2SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 前記した実施例３で使用したメチルビニルポリ
シロキサン60部、上記１）で得たメルカプトプロ
ピル基含有オルガノポリシロキサン57.1部および
ベンゾインイソブチルエーテル1.0部とを実施例
１の２）と同様に処理し、透明で粘度が1550cps
である紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を作つた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、これは硬度（JIS）
51、引張り強さ50Kg／cm2、伸び130％の値を示し
た。 実施例 ６ 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルビニルポリシロキサン53.7部、実施例２
の２）で得られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン28.6部、式 で示されるメルカプトアルキル基含有オルガノポ
リシロキサン23.3部およびベンゾインイソブチル
エーテル1.0部とを実施例１の２）と同様に処理
して透明で粘度が2300cpsである紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を作り、このものを
実施例１の３）と同様に処理して得たシリコーン
ゴム弾性体についての物性を測定したところ、こ
のものは硬度（JIS）38、引張り強さ72Kg／cm2、
伸び200％の値を示した。 比較例 ３ 上記した実施例６のメチルビニルポリシロキサ
ン53.7部と実施例６で用いた下記 のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキ
サン48.5部およびベンゾインイソブチルエーテル
1.0部とを実施例１の２）と同様に処理して紫外
線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を作り、
これを実施例１の３）と同様に処理して得た硬化
物の物性をしらべたところ、このものは硬度
（JIS）31、引張り強さ14Kg／cm2、伸び135％の値
を示した。 実施例 ７ １ メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前記した実施例１の１）における３−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1部を44.0部と
し、トリメチルクロロシラン61.9部を60.5部とし
たほかは実施例１の１）と同様に処理したとこ
ろ、式 〔（CH3）3SiO0.5〕0.87〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.
35〔SiO2〕1.0 で示されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが得られた。 ２ 紫外線硬化性オルガノポリシロキサンの製造 式 で示される分子鎖末端部にビニル基が集中してい
るメチルフエニルビニルポリシロキサン75.7部、
上記１）で得たメルカプトアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサン28.6部、３−メルカプトプロピ
ルメチルポリシロキサン4.3部およびベンゾイン
イソブチルエーテル1.0部とを実施例１の２）と
同様に処理して紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を作つた。 ３ 物性測定 つぎに上記で得た組成物を実施例１の３）と同
様に処理してシリコーンゴム弾性体を作り、この
ものの物性をしらべたところ、これは硬度（JIS）
63、引張り強さ18Kg／cm2、伸び50％の値を示し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １ １分子中にけい素原子に結合したアルケ
ニル基を少なくとも２個有する、25℃における
粘度が100000cps以下であるオルガノポリシロ
キサン 100重量部、 ２ R1 3SiO0.5単位、【式】単位 およびSiO2単位（こゝにR1は同種または異種
の非置換１価炭化水素基、R2は炭素数２〜４
の２価の炭化水素基、ａは０≦ａ≦２の整数）
からなり、SiO2単位に対するR1SiO0.5単位と
【式】単位との和のモル比が 0.5〜2.5でHS基含有量が0.4〜6.0重量％である
メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキ
サン ５〜300重量部、 ３ １分子中にけい素原子に結合したメルカプト
アルキル基を少なくとも２個有する、粘度が
100000cps以下のメルカプトアルキル基含有ジ
オルガノポリシロキサン ０〜300重量部、 ４ 感光剤 上記１）〜３）成分の合計量100重
量部に対し0.01〜10重量部 とからなり、第２成分、第３成分中のメルカプト
アルキル基と第１成分中のアルケニル基とのモル
比が0.2／1.0〜5.0／1.0となるようにしてなるこ
とを特徴とする紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP61002364A JPS62161856A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/179,832 US4810731A (en) | 1986-01-09 | 1988-04-08 | Ultraviolet-curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61002364A JPS62161856A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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|---|---|
| JPS62161856A JPS62161856A (ja) | 1987-07-17 |
| JPH03425B2 true JPH03425B2 (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=11527202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61002364A Granted JPS62161856A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS62161856A (ja) |
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