JP7474007B2 - 光硬化性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物を構成するメルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン(A)は、両末端にメルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン(A1)と、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を1分子当たり2個以上含有するオルガノポリシロキサン(A2)とから構成されている。
オルガノポリシロキサン(A)を構成するオルガノポリシロキサン(A1)は、両末端にメルカプトアルキル基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンであり、両末端のメルカプトアルキル基と、オルガノポリシロキサン(B)の脂肪族不飽和基とがチオール-エン反応して、オルガノポリシロキサン(B)の鎖長を延長するための鎖長延長剤として機能する成分である。具体的な好ましい例としては、以下式1の構造(式中Raは、独立して、C1~C6のアルキル基、C6~C12のアリール基又は-Si(OX)3(ここで、Xは、独立して、C1~C6のアルキル基である)であり、Rbは、独立して、C1~C6のアルキル基又はC6~C12のアリール基であり、Rcは、独立して、C1~C6のアルキレン基である)で示されるオルガノポリシロキサンである。pは、3以上の整数であり、23℃におけるオルガノポリシロキサン(A1)の粘度を1~200cPとする数であることが好ましい。なお、本明細書において、本発明に係る組成物又はその構成材料が呈する粘度は、回転粘度計にて、ローターNo.2~4を使用し、30~60rpm、23℃で測定した値をいう。このオルガノポリシロキサン(A1)として具体的には、特に限定されないが、例えば、信越化学工業社製品の型番「X-22-167C」(メルカプト基当量:0.4348mmol/g)等を用いることができる。
オルガノポリシロキサン(A)を構成するオルガノポリシロキサン(A2)は、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を1分子当たり2個以上含有するオルガノポリシロキサンであり、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基と、オルガノポリシロキサン(B)の脂肪族不飽和基とがチオール-エン反応してオルガノポリシロキサン(B)を架橋させて、光硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させるための架橋剤成分である。オルガノポリシロキサン(A2)の主鎖の構造は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、三次元的に架橋させる観点から主鎖の側鎖にメルカプトアルキル基が置換したオルガノポリシロキサンであることが好ましい。このオルガノポリシロキサン(A2)として具体的には、特に限定されないが、例えば、信越化学工業社製品の型番「KF-2001」(メルカプト基当量:0.5263mmol/g)、Gelest社製品の型番「SMS-022」(メルカプト基当量:0.3286mmol/g)等を用いることができる。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物を構成するオルガノポリシロキサン(B)は、少なくとも両末端に脂肪族不飽和基を含有する直鎖状オルガノポリシロキサンであり、例えば、以下式2の構造(式中Rは脂肪族不飽和基であり、R1~R4は同一または異種の非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。また、qは10以上の整数であり、好ましくは23℃におけるオルガノポリシロキサン(B)の粘度を100~25000cPとする数である)からなる直鎖状オルガノポリシロキサンから選択できる。脂肪族不飽和基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等が挙げられ、合成の容易さ等の点から、ビニル基が好ましい。R1~R4の具体例としては、C1~C6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等)又はC6~C12のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基等)が挙げられ、合成の容易さ等の観点から、C1~C6のアルキル基としては、メチル基が好ましく、C6~C12のアリール基としては、フェニル基が好ましい。このオルガノポリシロキサン(B)として具体的には、特に限定されないが、例えば、Gelest社製品の型番「DMS-V33」(ビニル基当量:0.0465mmol/g)、Gelest社製品の型番「DMS-V22」(ビニル基当量:0.2222mmol/g)等を用いることができる。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物を構成する光重合開始剤(C)は、紫外線照射下におけるオルガノポリシロキサン(A)中のメルカプトアルキル基とオルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基との架橋反応を促進させる成分であり、チオール-エン反応に作用する公知のものを使用できる。具体的には、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3-メチルアセトフェノン、4-クロロベンゾフェノン、4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルホリノ-プロパン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド;Omnirad184、369、651、500、907、1173、TPO H(以上、BASF社製)等が挙げられ、架橋反応の促進性の観点からアセトフェノン系が好ましい。光重合開始剤(C)は単独または2種以上組み合わせて適用できる。また、光重合開始剤(C)の配合量は、紫外線によりチオール-エン反応が開始するのに有効な量とすればよく、オルガノポリシロキサン(B)100質量部に対し、0.05~50質量部が好ましく、より好ましくは0.1~5質量部である。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物は、さらに、硬化物の粘弾性特性やさらなる機能性付与のために充填剤(D)を含んでいてもよい。充填剤(D)としては、硬化物に対する粘弾性特性の調整作用や機能性を付与でき、チオール-エン反応を阻害しない粉末状のものであれば特に限定されず、例えば日本アエロジル社のAEROSIL(登録商標)やトクヤマ社のREOLOSIL(登録商標)、旭化成ワッカー社製WACKER HDK(登録商標)に代表されるヒュームドシリカ、トクヤマ社のTOKUSIL(登録商標)などのシリカやシリコーンレジン、アルミナ等の金属酸化物、セルロースナノファイバー等の繊維状化合物など、目的に応じて適宜選択して適用できる。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物の物性のうち、組成物の粘度は、用途に応じて適宜設定できるが、塗工性やディスペンサー等による吐出性の観点から、23℃における粘度が、50~10000cPであることが好ましく、70~9000cPであることがより好ましく、100~7000cPであることが更に好ましい。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物は、上述の構成とすることによって、オルガノポリシロキサン(B)にオルガノポリシロキサン(A1)が連結されてオルガノポリシロキサン(B)が鎖長延長された状態で、オルガノポリシロキサン(A2)と架橋することによって、架橋点間のシロキサン鎖が長くなり、硬化物のせん断伸びの向上等に寄与する。そして、オルガノポリシロキサン(B)の脂肪族不飽和基の個数に対する、オルガノポリシロキサン(A1)中のメルカプトアルキル基の個数の比を、0.06以上とし、かつ、オルガノポリシロキサン(B)の脂肪族不飽和基の個数に対する、オルガノポリシロキサン(A)中のメルカプトアルキル基の個数の比を、0.70以上1.00未満とすることにより、成分(A1)と成分(B)との連結反応、及び鎖長延長された成分(B)と成分(A2)との架橋反応が、所望の硬化物特性を実現するように行われる。これにより、複素弾性率の設計可能な範囲が広く、高減衰性でありながら、せん断伸びに優れた硬化物特性を有するシリコーンゲルを得ることができる。具体的には、硬化物の減衰性としては、粘弾性特性のtanδ(10Hz)が0.5以上であることが好ましく、精密機器用のダンピング材として用いる場合には0.5~2.0の範囲がより好ましい。また、硬化物のせん断伸びは、成分(A1)を含まない、オルガノポリシロキサン(A2)とオルガノポリシロキサン(B)とからなる組成物であって、オルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対するオルガノポリシロキサン(A)中のメルカプトアルキル基の個数の比が等しい組成物からなる硬化物のせん断伸びに対して、110%以上であることが好ましく、200%以上がより好ましく、300%以上がさらに好ましい。特に、精密機器用のダンピング材として用いる場合には、tanδとせん断伸びが上記範囲であることが好ましい。
本発明の光硬化性シリコーン樹脂組成物は、光硬化した硬化物が上記の高減衰性とせん断伸び性を有することから、せん断伸びが100%を超える場合であっても破損せずに、高減衰性を発揮するシール材、コーティング材、ポッティング材、防振材、制振材、光学接着剤(OCR、OCA)として用いることができる。また、光ピックアップモジュールなどの光学装置における10Hz以上の高周波域の振動に対しても高減衰を保ちながら破断し難く、優れた制振性を備えたダンピング部材として好適である。
実施例および比較例の各組成物について、透明PPフィルム上に硬化物の厚みが2mmとなるように光硬化性シリコーン樹脂組成物をシート状に成形し、天面及び底面の各方向から波長が365nmの紫外線を3000mJ/cm2ずつ照射して硬化させて、測定サンプルとした。上記シートをφ25mmに抜き成型し、レオメーター(ARES-G2、ティー・エイ・インスツルメント社製)を用いて下記(1)~(3)の測定を行った。
25℃、1.0Hz、ひずみ100~1500%で、各測定サンプルのStrain Sweepテストを行い、tanδが最小値となった歪みの値をせん断伸びとした。伸び向上率(%)として、成分(A1)のみを含まない、オルガノポリシロキサン(A2)とオルガノポリシロキサン(B)とからなる組成物であって、オルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基の個数(Vi)に対するオルガノポリシロキサン(A)中のメルカプトアルキル基の個数(SH)の比(以下、SH/Vi比と称する)が等しい組成物を各比較例に係る組成物として調製し、この各比較例の測定サンプルのせん断伸びの値に対する各実施例の測定サンプルのせん断伸びの値の比率を求めた。伸び向上率が110%以上を合格(○)、110%未満を不合格(×)と判定した。なお、伸び向上率を求めるにおいて、後述する各実施例に対応した上記オルガノポリシロキサン(A1)のみを含まず、SH/Vi比が等しい構成の比較例は以下の通りである。実施例1、4と比較例7の場合には比較例1、実施例2の場合には比較例2、実施例3の場合には比較例3、実施例5の場合には比較例4、実施例6、9と比較例14の場合には比較例8、実施例7の場合には比較例9、実施例8の場合には比較例10、実施例10の場合には比較例11である。
JIS K7244-10に準拠して、各測定サンプルの動的粘弾性測定を行い、25℃、10Hzにおけるtanδを得た。tanδが0.5以上を合格(○)、0.5未満を不合格(×)と判定した。
JIS K7244-10に準拠して、各測定サンプルの動的粘弾性測定を行い、25℃、10Hzにおける複素弾性率G*を得た。
オルガノポリシロキサン(A1)として、信越化学工業社製品・型番:X-22-167C(メルカプト基当量:0.4348mmol/g)が0.60gと、オルガノポリシロキサン(A2)として、信越化学工業社製品・型番:KF-2001(メルカプト基当量:0.5263mmol/g、以下表において成分A2-1と称する)が0.93gと、オルガノポリシロキサン(B)として、Gelest社製品・型番:DMS-V33(ビニル基当量:0.0465mmol/g、以下表において成分B-1と称する)が18.07gと、光重合開始剤(C)として、IGM Resins B.V.社製品・型番:Omnirad1173が0.40gと、を蓋つきプラスチック容器に投入した。構成成分における、SH/Vi比は0.89、オルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基の個数(Vi)に対する、オルガノポリシロキサン(A1)中のメルカプトアルキル基の個数(SH(A1))の比(以下、SH(A1)/Vi比と称する)は0.31となるように配合した。この配合物を自転・公転ミキサー(製品名:あわとり練太郎(登録商標)ARE-350、株式会社シンキー社製品)を用いて、2000rpmにて3分間混練後、2200rpmにて1分間遠心脱泡して、実施例1の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、成分(A1)、成分(A2)、成分(B)、成分(C)(以下、各構成成分とも称す。)を表1に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.70、SH(A1)/Vi比が0.31とした以外は実施例1と同様にして、実施例2の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表1に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.99、SH(A1)/Vi比が0.31とした以外は実施例1と同様にして、実施例3の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表1に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.06とした以外は実施例1と同様にして、実施例4の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、さらに充填剤(D)としてフュームドシリカ(AEROSIL社製品・型番:R972)0.40g(成分(A1)、成分(A2)、成分(B)、成分(C)の合計重量に対し2.00wt%に相当)を配合した以外は実施例1と同様にして、実施例5の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、オルガノポリシロキサン(A2)をGelest社製品・型番:SMS-022(メルカプト基当量:0.3286mmol/g、以下表において成分A2-2と称する)に、オルガノポリシロキサン(B)をGelest社製品・型番:DMS-V22(ビニル基当量:0.2222mmol/g、以下表において成分B-2と称する)に、それぞれ変更し、表2に示す配合とした。構成成分における、SH/Vi比は0.89、SH(A1)/Vi比は0.10となるように配合した。実施例1と同様にして、実施例6の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表2に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.80、SH(A1)/Vi比が0.09とした以外は実施例6と同様にして、実施例7の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表2に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.99、SH(A1)/Vi比が0.10とした以外は実施例6と同様にして、実施例8の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表2に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.06とした以外は実施例6と同様にして、実施例9の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、さらに充填剤(D)としてフュームドシリカ(AEROSIL社製品・型番:R972)0.40g(成分(A1)、成分(A2)、成分(B)、成分(C)の合計重量に対し2.04wt%に相当)を配合した以外は実施例6と同様にして、実施例10の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、成分(A1)を含まず、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.00とした以外は実施例1と同様にして、比較例1の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.70とした以外は比較例1と同様にして、比較例2の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.99とした以外は比較例1と同様にして、比較例3の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例1において、さらに充填剤(D)としてフュームドシリカ(AEROSIL社製品・型番:R972)を配合し、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.89とした以外は比較例1と同様にして、比較例4の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.67、SH(A1)/Vi比が0.30とした以外は実施例1と同様にして、比較例5の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比が1.05、SH(A1)/Vi比が0.31とした以外は実施例1と同様にして、比較例6の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例1において、各構成成分を表3に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.05とした以外は実施例1と同様にして、比較例7の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、成分(A1)を含まず、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.00とした以外は実施例6と同様にして、比較例8の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例8において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.80とした以外は比較例8と同様にして、比較例9の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例8において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.99とした以外は比較例8と同様にして、比較例10の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
比較例8において、さらに充填剤(D)としてフュームドシリカ(AEROSIL社製品・型番:R972)を配合し、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比を0.89とした以外は比較例8と同様にして、比較例11の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.69、SH(A1)/Vi比が0.09とした以外は実施例6と同様にして、比較例12の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った
実施例6において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比が1.05、SH(A1)/Vi比が0.10とした以外は実施例6と同様にして、比較例13の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
実施例6において、各構成成分を表4に示す配合に替えて、SH/Vi比が0.89、SH(A1)/Vi比が0.05とした以外は実施例6と同様にして、比較例14の光硬化性シリコーン樹脂組成物を得た。この光硬化性シリコーン樹脂組成物について、上述した測定・評価方法に従い、(1)せん断伸び、(2)減衰性及び(3)弾性率の測定・評価を行った。
Claims (4)
- メルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン(A)と、少なくとも両末端に脂肪族不飽和基を含有する直鎖状のオルガノポリシロキサン(B)と、光重合開始剤(C)と、を含んでなる光硬化性シリコーン樹脂組成物であって、
前記オルガノポリシロキサン(A)は、両末端にメルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン(A1)と、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を1分子当たり2個以上含有するオルガノポリシロキサン(A2)とからなり、
前記オルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、前記オルガノポリシロキサン(A)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.70以上1.00未満、かつ、
前記オルガノポリシロキサン(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、前記オルガノポリシロキサン(A1)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.06以上であることを特徴とする光硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記光重合開始剤(C)の含有量が、前記オルガノポリシロキサン(B)100質量部に対して0.05~50質量部であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 更に、充填剤(D)を含むことを特徴とする請求項1又2に記載の光硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記充填剤(D)が、シリカ、シリコーンレジン、固形樹脂、繊維状化合物及び金属酸化物からなる群から選択される少なくとも1種の物質であることを特徴とする請求項3に記載の光硬化性シリコーン樹脂組成物。
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