JPH03370B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH03370B2
JPH03370B2 JP57192603A JP19260382A JPH03370B2 JP H03370 B2 JPH03370 B2 JP H03370B2 JP 57192603 A JP57192603 A JP 57192603A JP 19260382 A JP19260382 A JP 19260382A JP H03370 B2 JPH03370 B2 JP H03370B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
weight
plants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57192603A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58103332A (ja
Inventor
Buriizenaa Iensuuue
Bauman Manfureeto
Hofuman Uerunaa
Zautaa Fuuberuto
Yungu Yohan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS58103332A publication Critical patent/JPS58103332A/ja
Publication of JPH03370B2 publication Critical patent/JPH03370B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C403/10—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、アセチレン化合物、その製法、この
化合物を含有する植物生長調節剤及び植物生長を
調節するためにこれを使用する方法に関する。 植物中に自然に生ずる植物ホルモンであるアブ
シシン（ABA）が、植物の種々の生理的過程に
関与することはすでに知られている（デイ・フア
ルマツイ27巻1972年619頁；レサム・グツドウイ
ン及びヒギンズ・エルスビア編「フイトホルモン
ズ・アンド・リレーテツド・コンパウンズーア・
コンプリヘンシブ・トリーテイス」1978年巻
295頁以下におけるミルボローによる「アブシシ
ン酸」参照）。 たとえばABAは、種子の休眠及び幼芽の休眠、
果実の成熟、果実及び茎葉の離層過程に影響を与
える。アブシシン酸は、植物の水分管理において
特に重要である。たとえば乾燥に際しては生合成
の強化により、葉におけるABAの内生的濃度が
高められ、それが次いで葉の開口（気孔）を閉鎖
させて、気孔を経由する植物の水分放出を減少さ
せる（気孔の蒸散作用の減退）。このようにして
植物は、不充分な水分の供給に対抗できる。もち
ろんこの内生的なABAの作用は、大きい負荷に
対して常に、熱又は乾燥による被害から身を守る
ために充分であるとは限らない。 外生的に供給されたABA、たとえば植物に
ABA溶液を噴霧すると、気孔の閉鎖を強化して
かなり蒸散作用の減少を来たす。この処理された
植物は、処理されないものよりも熱緊張及び乾燥
緊張に対し本質的に抵抗性である。 作物を蒸散作用阻止剤により処理することは、
したがつて農業の実施上きわめて大きい利益があ
ると考えられる。なぜならば熱及び乾燥により規
則的におびやかされている乾燥地帯において、熱
と乾燥による植物の被害を手当することによれば
大きな問題を生ずるからである。そこに作物の蒸
散作用を減少させるための手段を追求する緊急な
要求が存在する。 たとえ外生的に適用されたABAが、その生物
学的作用に基づき作物用の蒸散作用防止剤として
適していても、従来農業に実際に使用されたこと
はない。その理由は、充分な量のABAを、希望
の農業上の目的に関し支持しうる工業的経費をも
つて入手できないことにある。ABAは植物体に
きわめてわずかな量でしか生ぜず、そして多大の
費用をかけて初めて植物から単離できる。他方で
はアブシシン酸の既知の全合成（たとえばJ.
Chem.Soc.C.1968年1565頁；J.Org.Chem.33巻
1968年3566頁；Agric.Bial.Chem.Tokyo34巻
1970年108頁；Can.J.Chem.49巻1971年2369頁；
Helv.Chim.Acta.59巻1976年1424頁；同61巻1978
年2626頁参照）は、きわめて困難でかつ技術上及
び経済上高い経費を要するので、これは植物生長
調節剤、特に栽培植物の蒸散作用を調節するため
の薬剤を製造するために利用できない。 本発明者らは、次式 〔式中破線の一方は２重結合を意味し、R1は
水素原子又は基−OR2、そしてR2は１〜６個の
炭素原子を有するアルキル基であるか、あるいは
R1は基−OR5で、R5はR2と一緒になつて式−
（CH2）o−のメチレン鎖（１〜４個の炭素原子を
有する１個又は２個のアルキル基により置換され
ていてもよい）を形成し、その場合ｎは２、３又
は４であり、そしてＸは次式
【式】
【式】又 は
【式】 の基であり、この場合R3とR4は同一でそれぞれ
１〜６個の炭素原子を有するアルキル基である
か、又は両者が一緒になつて式−（CH2）o−のメ
チレン鎖（１〜４個の炭素原子を有する１個又は
２個のアルキル基により置換されていてもよい）
も形成し、その場合ｎは２、３又は４であり、
R6は水素原子、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基又は三級ブチル基、R8は水素原子、４個
までの炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアル
キル基又はアルケニル基であり、そしてR7、R9、
R10、R11、R12及びR13はそれぞれ水素原子又は
メチル基であり、その場合置換基R6ないしR13の
立体化学的配置はこれら相互に対し、かつアセチ
レン性側鎖に対して任意であり、そして環内の破
線は２重結合を意味してよく、R14及びR15は、
互いに無関係に６個までの炭素原子を有する、非
分岐状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル
基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、置換されていてもよいフエニル基又は置換さ
れていてもよいアルアルキル基である〕で表わさ
れるアセチレン化合物がきわめて良好に植物生長
を調節し、特に蒸散作用を抑制する作用を示し、
かつまた大きな工業的出費を要しないで比較的簡
単な手段でこれを製造しうることを見出した。 式の優れたアセチレン化合物は、式中R1が
基OR2であり、そのR2が１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を意味する化合物、あるいは
R1が基−OR5であり、そしてR5がR2と一緒にな
つて、メチル基又はエチル基により置換されてい
てもよい式−（CH2）o−（ｎは特に２が好ましい）
のメチレン鎖を形成している化合物である。 さらにに式中のR3及びR4がいずれも１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を意味する化合
物、ならびにR3とR4がメチル基又はエチル基に
より置換されていてもよい式−（CH2）o−（ｎ＝２
が特に優れている）のメチレン鎖を形成している
化合物が優れている。 その他式における置換基の優れたものは次の
とおりである。 R6＝CH3；R7＝Ｈ，CH3；R8＝Ｈ，CH3； R9＝Ｈ；R10，R11，R12＝Ｈ；R13＝CH3； 式のR14及びR15としては、６個まで好まし
くは４個までの炭素原子を有する分岐しないアル
キル基及びアルケニル基、たとえばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、三級ブチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソブチル基、ネオペンチル基、アリ
ル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、たとえばシクロペンチル基、シクロプロピ
ル基、シクロヘキシル基、置換されないフエニル
基、あるいはメトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基又は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基により置換されたフエニル基、場合によ
り置換されたアルアルキル基たとえば１−フエニ
ルエチル基、２−フエニルエチル基、ベンジル
基、場合によりメトキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基又は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基により置換されたアルアルキル基が用
いられる。 R14がイソプロピル基、三級ブチル基又はシク
ロプロピル基であり、そしてR15が１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基たとえばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、三級
ブチル基、シクロプロピル基又はベンジル基を意
味する式の化合物が優れている。 式のアセチレン化合物は、対応するケトンた
とえば次式 のケトンを、次式 のアセチレン化合物と反応させることにより得ら
れる。この反応は不活性の溶剤又は希釈剤の存在
下に、かつ縮合剤としての塩基の存在下に行われ
る。 塩基性縮合剤としては、水酸化アルカリたとえ
ばKOH、アルカリアルコラートたとえば
NaOCH3、KOC2H5、Ｋ−三級ブチラート、ア
ルキルオルガニル類たとえばｎ−ブチルリチウ
ム、土類アルカリ−オルガニルたとえば
CH3MgCl、CH3MgBr、アルカリ水素化物たと
えばKH及びNaH、ならびにアルカリアミドた
とえばNaNH2及びKNH2が用いられる。塩基性
縮合剤として好ましいものはCH3MgCl、KOH及
びカリウムイソブチラートである。 好適な不活性溶剤又は希釈剤は、エーテル、た
とえばジエチルエーテル、ジ−イソプロピルエー
テル、ジエチレングリコール−ジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン；芳香族炭化水素たとえ
ばベンゾール、トルオール、キシロール；アミド
たとえばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチレン燐酸トリアミド；アミン
たとえばアンモニアである。 式の化合物を縮合剤の懸濁液又は溶液に添加
し、これにケトンを添加して反応を完結させるこ
とが好ましい。 反応はきわめて低い温度で進行することが多
く、それは通常−20〜＋65℃である。反応は反応
関与体、縮合剤又は温度のいかんにより、数時間
ないし数日を要する。反応混合物の仕上げ処理は
常法により、たとえば無機成分を洗出し場合によ
り酸で中和することにより行われる。 出発化合物として必要な式のケトンは、部分
的に既知（米国特許4126641号明細書）であり、
その他は、たとえば既知方法により既知の前段物
質からの２，６，６−トリメチルシクロヘキセン
−２−１，４−ジオンのモノケタール化により製
造することができる（米国特許4076854号明細書、
ホーベン−ワイル著メトーデン・デル・オルガニ
ツシエン・ヘミー／３巻199頁以下1965年参
照）。 R1が水素原子でない式の出発化合物は既知
（Bull.Chem.Soc.Jap.50巻1977年1584頁）であつ
て、３−メチル−２−ペンテン−４−インアール
からの既知のアセタール化法によつて容易に入手
できる（同書49巻1976年292頁参照）。 R1が水素を意味する式の化合物も同様に既
知であり、そして３−メチル−２−ペンテン−４
−インオールからの既知のエーテル化によつて入
手できる（ジヤーナル・オブ・オーガノメタリツ
ク・ケミストリー117巻1976年201頁参照）。 そのほか式の全化合物は、次式 （R1及びR2は式におけると同じ意味を有す
る）の対応するカルビノール類の脱水素により、
自体既知の方法によつて製造することができる。 式のカルビノール類も同様に既知の手段によ
り、対応するメチルケトンのエチニル化により容
易に製造できる（ホーベン−ワイル著メトーデ
ン・デル・オルガニツシエン・ヘミー／２巻
413頁以下1955年参照）。 式の化合物は、製造方法によつて通常は異性
体化合物の混合物として得られ、これはたとえば
クロマトグラフイにより分離できる。式のアセ
チレン化合物を製造するために式の化合物を使
用するに先立つて、その異性体に分離することは
一般に必要でない。 以下式の異性体成分を、次式 に対応してGem.−、次式 に対応してＺ−、次式 に対応してＥ−と称する。 ３−メチル−２−ペンテン−４−インアールの
アセタール化及び３−メチル−２−ペンテン−４
−インオールのエーテル化は、一般にGem.−
を著量で生ずることなく、Ｚ−／Ｅ−の混合
物を生ずる。これに対し式の化合物を脱水する
場合には、一般にGem.−の一対置換エチレン
がより多量に生ずる。 置換基R1及びR2の種類によつては、前記異性
体Gem.−、Ｚ−及びＥ−は、それぞれ数
種の異性体から成る。たとえばR1及び／又はR2
が不斉炭素原子を含有する場合がそれである。こ
れら異性体の分離は、同様に常法により可能であ
るが、式のアセチレン化合物を製造するために
これら化合物を使用する場合には、通常は不必要
である。 したがつて式のアセチレン化合物も同様に数
種の異性体の混合物として生成しうる。その場合
は側鎖における異性体の比率が一般に、出発化合
物としてそれぞれ使用された式の化合物のそれ
に対応し、すなわち製造に用いられた異性体
Gem.−、Ｚ−及びＥ−の相対量にしたが
つて、下記の式Gem・−、Ｚ−及びＥ−
の対応する異性体化合物の対応する割合が得られ
る。 置換基R1、R2、R3、R4等の種類によつて、前
記の異性体Gem.−、Ｚ−及びＥ−は、そ
れぞれ数種の異性体から成る。さらに炭素原子の
不斉が存在し、それにより式の化合物のヒドロ
キシ異性体を普通の適当な手段により分離でき
る。そのため式Ｚ−のアセチレン化合物が、植
物生長を調節するための薬剤として使用するため
に優れたものとなる。しかし使用前の異性体の分
離は普通は必要でない。 下記の例は式のアセチレン化合物の製造及び
その製造に必要な式の前段物質の製造を説明す
るものである。 例 １ ａ ｎ−ヘキサン400ml中の、３−メチル−２−ペ
ンテン−４−インアールの150ｇ（1.6モル）及び
フマル酸4.5ｇの沸騰混合物に、水分離器を用い
て還流しながら、２時間かけてプロパンジオール
−１，２の153ｇ（2.0モル）を滴加する。次いで
水の分離が終了するまでなお５時間加熱し、その
間に水／プロパンジオール混合物約50mlが留去さ
れる。反応混合物の冷却後、反応用フラスコの底
部に沈降する油状物（約150ml、主としてプロパ
ンジオール−１，２）を廃棄する。上層のヘキサ
ン溶液を分取し、５％炭酸ナトリウム水溶液各
150mlを用いて２回、次いで水各150mlを用いて２
回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し
たのち、減圧下にヘキサンを留去し、残査（126
ｇ）を減圧下に蒸留する。初留（６ｇ、沸点51〜
56℃／0.4ミリバール）ののち、沸点56℃／0.4ミ
リバールの希望するアセタールａが107ｇ得ら
れる。1H−及び13C−NMRによれば、生成物はＺ
−型約85％及びＥ−型約15％を含有する。 ｂ 乾燥テトラヒドロフラン67ml中のメチルマグネ
シウムクロリド7.5ｇの溶液に、窒素雰囲気下に
０〜５℃で撹拌しながら、前記により得られたア
セタール15.2ｇを30分かけて滴加する。次いで反
応混合物を20℃で３時間放置したのち、０〜５℃
に冷却し、次式 のケトン17.5ｇを30分かけて滴加し、混合物を20
℃で15時間撹拌する。次いで氷冷しながら水20ml
を滴加して加水分解し、沈殿を別し、液から
減圧下にテトラヒドロフランを留去する。残査を
ジエチルエーテル200mlに移し、水各100mlを用い
て２回洗浄し、エーテル溶液を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、過し、減圧下にエーテルを留去す
る。残留する油状物（28ｇ）を次いで球管蒸留し
て、50〜160℃及び0.005ミリバールで未反応の出
発物質を留去すると、化合物が19.4ｇ残留す
る。IR（フイルム）：2970、2920、2865、1445、
1375、1345、1205、1150、1085、1045、1030、
980、960cm-1。 1H−NMRによれば、異性体混合物中には、Ｚ
−異性体約85％とＥ−異性体約15℃が存在する。 例 ２ ａ パラフイン油250ml中の無水硫酸銅（）50ｇ
の懸濁液を、撹拌しながら160℃に加熱する。圧
力を135ミリバールにしたのち、この懸濁液に３
−ヒドロキシ−３−メチル−５−メトキシ−ペン
チン300ｇを４時間かけて徐々に滴加する。その
間に接続する蒸留橋の捕集器中で、少しずつ水、
出発物質及び脱水生成物（2a）からの混合物が
捕集される。滴加の終了後、留出物180ｇを集め
てジエチルエーテル400ml中に移し、まず重炭酸
ナトリウム水溶液で次いで水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥する。エーテルの留去後、残査を
ハイドロキノン0.5ｇを加えて減圧下に蒸留する
と、67ミリバール及び52〜60℃で化合物2aが97
ｇ得られる。このものは1H−NMR−及び13C.−
NMR−スペクトルによれば、異性体Gem.−
型、Ｚ−型及びＥ−型を60：30：10の比率で
含有する。 高沸点留分として67ミリバール及び61〜89℃
で、さらに出発化合物及び化合物2aからの混合
物58ｇが捕集され、これは再度脱水処理すること
ができる。 ｂ 例1b）の方法と同様にして、メチルマグネシ
ウムクロリド7.5ｇ、化合物2a11ｇ及び1b17.5ｇ
から、0.001ミリバール及び50〜180℃での揮発成
分の蒸留ののち、残査として1H−NMR−スペク
トルにより種々の異性体２（Gem.−２が60％、Ｚ
−２が30％そしてＥ−２が10％）から成ることが
知られる油状物が得られる。IR（フイルム）：
2970、2920、2870、1445、1380、1370、1345、
1205、1090、1015、980、960、940cm-1。 式のアセチレン化合物についての他の例を下
記に示す。 例 ３ ａ ｎ−ヘキサン400ml中の３−メチル−２−ペン
テン−４−インアールの150ｇ（1.6モル）及びフ
マル酸4.5ｇの沸騰混合物に、プロパンジオール
−１，２の153ｇ（2.0モル）を、水分離器を用い
て還流しながら２時間かけて滴加する。次いで水
の分離が終了するまでなお５時間加熱し、その間
に水／プロパンジオール混合物約50mlが留去され
る。反応混合物の冷却後、反応用フラスコの底部
に沈殿する油状物（約150ml、主としてプロパン
ジオール−１，２）を廃棄する。上層のヘキサン
溶液を分取し、５％炭酸ナトリウム水溶液各150
mlを用いて２回、次いで水各150mlを用いて２回
洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した
のち、減圧下にヘキサンを留去し、残査（126ｇ）
を減圧下に蒸留する。初留（６ｇ、沸点51〜56
℃／0.4ミリバール）ののち、沸点56℃／0.4ミリ
バールの希望するアセタール1aが107ｇ得られ
る。1H−及び13C−NMRによれば、生成物はＺ−
型約85％及びＥ−型約15％を含有する。 ｂ 乾燥テトラヒドロフラン80ml中のメチルマグネ
シウムクロリド９ｇの溶液に、アセタール1a18.3
ｇを窒素雰囲気下に０〜５℃で撹拌しながら30分
かけて滴加する。次いで反応混合物を20℃で３時
間放置したのち、０〜５℃に冷却し、２，５，６
−トリメチル−シクロヘキセン−２−オン−１の
13.8ｇを30分かけて滴加する。次いで混合物を20
℃で15時間撹拌する。氷冷しながら水12mlを滴下
して加水分解し、沈殿を別し、減圧下に蒸留
し、液からテトラヒドロフランを留去する。残
査をジエチルエーテル200mlに移し、水各100mlを
用いて２回洗浄し、エーテル溶液を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥したのち過し、エーテルを減圧下に
留去する。残留する油状物（28ｇ）を次いで球管
蒸留すると、50〜160℃及び0.005ミリバールで未
反応の出発物質が留去される。次いで0.005ミリ
バール及び205〜210℃で化合物１の16.0ｇが留出
する。 IR（フイルム）：2965、2925、2915、2875、
1445、1375、1150、1080、1055、1045、1025、
960cm-1。 1H−NMR−スペクトルによれば、異性体混合
物中にはＺ−異性体約85％とＥ−異性体約15％が
存在する。 例 ４ 例3b）と同様にして、メチルマグネシウムク
ロリド13.5ｇ、化合物2a19.8ｇ及び２，６，６−
トリメチル−シクロヘキセン−２−オン−１の
20.7ｇから、0.001ミリバール及び50〜120℃での
揮発性成分の蒸留ののち、同一の圧力と125〜150
℃で第二留分として、油状物（25ｇ）が得られ
る。この油状物は1H−NMR−スペクトルによれ
ば、化合物２の種々の異性体（Gem.−２が60％、
Ｚ−２が30％、Ｅ−２が10％）から成る。IR（フ
イルム）：2960、2940、2915、2870、1445、1375、
1360、1115、1090、1075、1055、1030、1000、
975、965cm-1。 例 ５ ａ ｎ−ヘキサン400ml中の３−メチル−２−ペン
テン−４−インアールの150ｇ（1.6モル）及びフ
マル酸4.5ｇの沸騰混合物に、水分離器を用いて
還流しながら２時間かけてプロパンジオール−
１，２の153ｇ（2.0モル）を滴加する。次いで水
の分離が終了するまでなお５時間加熱し、その間
に水／プロパンジオール混合物約50mlが留去され
る。反応混合物の冷却後、反応用フラスコの底部
に沈降する油状物（約150ml、主としてプロパン
ジオール−１，２）を廃棄する。上層のヘキサン
溶液を分取し、５％炭酸ナトリウム水溶液各150
mlを用いて２回、次いで水各150mlを用いて２回
洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した
のち、減圧下にヘキサンを留去し、残査（126ｇ）
を減圧下に蒸留する。初留（６ｇ、沸点51〜56
℃／0.4ミリバールの希望するアセタール1aが107
ｇ得られる。1H−及び13C−NMRによればこの生
成物は、Ｚ−型約85％及びＥ−型約15％を含有す
る。 ｂ 乾燥テトラヒドロフラン40ml中のメチルマグネ
シウムクロリド4.5ｇの溶液に、アセタール1a9.1
ｇを窒素雰囲気下に０〜５℃で撹拌しながら30分
かけて滴加する。次いで反応混合物を20℃で３時
間放置する。５℃に冷却しながらジイソプロピル
ケトン5.7ｇを30分かけて滴加し、混合物を20℃
で15時間撹拌する。次いで氷冷下に水６mlを滴加
することにより加水分解し、沈殿を別し、液
から減圧下に蒸留してテトラヒドロフランを留去
する。残査をジエチルエーテル200mlに移し、水
各100mlを２回用いて洗浄し、エーテル溶液を硫
酸ナトリウム上で乾燥したのち過し、エーテル
を減圧下に留去する。残留する油状物（13ｇ）を
次いで球管蒸留に付し、その間に0.005ミリバー
ル及び50〜110℃で未反応の出発物質が留去され、
化合物1bが10.8ｇ残留する。IR（フイルム）：
3470、2970、2935、2875、1640、1445、1380、
1320、1150、1055、1005、980、965、955、935cm
-1。1 H−NMRによれば、この異性体混合物中にはＺ
−異性体約85％とＥ−異性体約15％が存在する。 例 ６ 例5b）と同様にして、メチルマグネシウムク
ロリド5.0ｇ、化合物2a7.4ｇ及びジイソプロピル
ケトン64ｇから、0.001ミリバール及び50〜80℃
における揮発成分の蒸留ののち、残査として油状
物（4.0ｇ）が得られる。このものは1H−NMR
スペクトルによれば、種々の異性体２（Gem.−２
が60％、Ｚ−２が30％、Ｅ−２が10％）から成
る。IR（フイルム）：3450、2970、1470、1380、
1150、1120、1105、985、955、905cm-1。 式のアセチレン化合物の他の例を下記に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 式のアセチレン化合物は植物の代謝に関与
し、したがつて生長調節剤として使用できる。 従来の経験によれば、植物生長調節剤の作用機
構については、一つの有効物質が１種の又は２種
以上の作用を植物体に及ぼしうることが知られて
いる。植物生長調節剤の作用の多様性は、特に下
記の事項に依存する。 ａ 植物の種類及び品種、 ｂ 植物の生長段階に関する使用時点及び季節、 ｃ 適用の場所とその方法（種子浸漬、土壌処理
又は葉面散布）、 ｄ 地球気象的な諸因子、たとえば日照時間、平
均気温、沈降物量、 ｅ 土壌の性状（施肥を含めて） ｆ 作用物質の処方又は使用形態、 ｇ 作用物質の使用濃度。 各場合において生長調節剤は、希望するように
栽培植物に積極的な影響を与える必要がある。 本発明の植物生長調節剤の種々の使用可能性を
植物の構造、農業及び園芸に関して例示的に説明
する。 Ａ 本発明の化合物を用いると、栽培植物の蒸散
作用に影響を与えることができる。この化合物
による処理は、気孔の閉鎖を強化して、かなり
蒸散作用の減少を来たす。処理された植物はそ
のため処理されないものよりも乾燥緊張に対し
て著しく抵抗性である。収益の損失又は完全な
枯死をもたらすことさえありうる、この緊張因
子による栽培植物の被害を回避でき、そして水
分管理の調節を達成できる。 Ｂ 本発明の化合物を用いると、植物の無性生長
も強く抑制され、それは特に草丈の短小化に現
われる。その結果処理された植物はずんぐりし
た発育を示し、そのほかより暗色の葉の色も観
察される。 例えば道路端、運河堤防の傾斜面及び草生地
たとえば公園、スポーツ施設及び果樹園、装飾
芝生及び飛行場での雑草の繁茂を実際上有利に
抑制できることが知られ、したがつて労力及び
費用を要する芝刈を軽減できる。 また貯蔵中に病害を受けやすい栽培物、たと
えば穀物、とうもろこし、ひまわり及び大豆の
栽培の安定性を高めうることも、経済上利益で
ある。その場合、稈部が短かくかつ強化される
ことが、収獲前の不適当な気候条件下での植物
の横臥（倒れること）の危険を軽減し又は除去
する。 草丈の生長を抑制するため及び成熟過程の時
期を変更するために、生長調節剤を使用するこ
とも、棉においては重要である。これにより、
この重要な作物の完全に機械化された収獲が可
能になる。 また生長調節剤の使用により、植物の側方の
分岐を促進又は抑制できる。たとえば煙草植物
において、葉の生長のために側芽（側枝）の形
成を抑制すべき場合に、このことは利益とな
る。 生長抑制剤による収獲増加の他の機構は、栄
養素をより多くの量で花及び果実の形成のため
役立たせると共に、無性生長を制限することに
基づく。さらに葉の量又は植物体の量が相対的
に減少するため、種々の特に菌による病気の感
染を予防できる。 無性生長の抑制は、そのほか多くの作物にお
いて、より高密度な植付けを可能にし、したが
つて土壌面積に対するより多くの収益が達成で
きる。本発明の化合物は、特に栽培植物たとえ
ば大豆、ひまわり、落花生、あぶら菜、観賞植
物、棉、稲、小麦、大麦及び牧草において、無
性生長を抑制するために好ましい。 Ｃ この新規な有効物質を用いると、植物部分な
らびに植物含有物質のより多くの収獲高が達成
できる。たとえば芽、花、葉、果実、種子、根
及び塊茎をより多く生長させること、てん菜、
さとうきび及び柑橘類において糖含有量を高め
ること、穀類又は大豆において蛋白質含量を増
加すること、あるいはゴムの木においてラテツ
クスの流出を促進することが可能である。 その場合新規物質が、植物の物質代謝に関与
すること又は無性的及び／又は有性的な生長を
促進又は抑制することにより、収獲の増加を起
こすことができる。 Ｄ 植物生長調節剤によれば、生長期の短縮又は
延長、ならびに収獲する植物部分の成熟の促進
又は遅延が、収獲の前でも収獲の後でも達成で
きる。本発明の化合物を用いると、特に老熟の
促進が達成できる。 たとえば柑橘果実、オリーブ又は他の有核
果、核果及び殻果の種類及び品種において、そ
の樹幹への付着の強さを時期的に集中して減退
又は減少させることによる、その収獲の容易化
は、経済的に重要である。同じ機構すなわち果
実又は葉と植物の若枝部分との間の離脱組織の
形成を促進することは、樹木の落葉を良好に調
節するためにも重要である。この種の作用は、
本発明の化合物によつて特に明白に現われる。 アセチレン化合物の作用は、単子葉植物たと
えば穀類、たとえば小麦、大麦、ライ麦、から
す麦、もろこし、稲又はとうもろこし又は牧草
において、ならびに双子葉植物たとえばひまわ
り、トマト、落花生、ぶどう、棉、あぶら菜、
てん菜又は大豆、ならびに種々の観賞植物たと
えば菊、ポインセチア及びハイビスカスにおい
て示される。 本発明の有効物質は、種子に（種子浸漬剤とし
た）ならびに土壌を経由して、すなわち根を通つ
て、ならびに特に葉面への噴射により、栽培植物
に供給することができる。植物との親和性が高い
ので、使用量を大幅に変えることができる。 種子処理では、一般に種子１Kg当り0.001〜50
ｇ好ましくは0.01〜10ｇが必要とされる。 葉面処理及び土壌処理のためには、一般に１ヘ
クタール当り0.001〜12Kg好ましくは0.01〜３Kg
の有効物質で足りる。 本発明の薬剤は、普通の製剤形態たとえば溶
液、乳化液、懸濁液、微粉剤、粉剤、ペースト及
び顆粒で使用できる。その使用形態は使用目的の
いかんによるが、どの場合でも有効物質の微細で
均等な分布が保証されねばならない。製剤は常法
により、たとえば溶剤及び／又は担体物質を用
い、場合により乳化剤及び分散剤を用いて有効物
質を希釈することにより製造され、その場合希釈
剤として水を用いると、他の有機溶剤を添加する
こともできる。製剤用の補助物質としては、主と
して溶剤たとえば芳香族物質（たとえばキシロー
ル、ベンゾール）、塩素化芳香族物質（たとえば
クロルベンゾール）、パラフイン類（たとえば石
油留分）、アルコール類（たとえばメタノール、
ブタノール）、アミン類（たとえばエタノールア
ミン）、ケトン類（たとえばシクロヘキサノン）、
ジメチルホルムアミド又は水が用いられる。固体
担体物質たとえば天然産の鉱石粉末（たとえばカ
オリン、ばん土、タルク、白亜）及び合成鉱石粉
末（たとえば高度分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤
又は他の界面活性剤、たとえば非イオン性及びア
ニオン性の乳化剤（たとえばポリオキシエチレン
−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホン
酸塩）ならびに分散剤たとえばリグニン、亜硫酸
パルプ廃液及びメチルセルロースも用いられる。 製剤は一般に、0.1〜95重量％好ましくは0.5〜
90重量％の有効物質を含有する。 製剤又はそれから製造された実際用の製品、た
とえば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、微粉剤、ペ
ースト又は顆粒は、既知の手段により、たとえば
発芽前又は発芽後に又は浸漬剤として用いられ
る。 製剤例を次に示す。 例１の化合物20重量部を、ジイソブチルナフ
タリンスルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸パルプ廃液からのリグニンスルホン酸ナト
リウム塩17重量部及び粉末状シリカゲル60重量
部によく混和し、ハンマーミルで粉砕する。こ
れを水20000重量部に微細に分布させることに
より、有効物質0.1重量％を含有する噴射用液
が得られる。 例１の化合物３重量部を、カオリンの微粉末
97重量部と緊密に混和すると、有効物質３重量
％を含有する微粉剤が得られる。 例２の化合物30重量部を、粉末状シリカゲル
92重量部及びこのシリカゲルの表面に噴霧した
パラフイン油８重量部からの混合物と緊密に混
和する。こうして良好な粘着性を有する有効物
質の調製物が得られる。 例３の化合物40重量部を、フエノールスルホ
ン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、シリカゲル２重量部及び水48
重量部と緊密に混和すると、安定な水性分散液
が得られる。水100000重量部による希釈によ
り、有効物質0.04重量％を含有する水分散液が
得られる。 例３の化合物20重量部を、ドデシルベンゾー
ルスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒ
ド縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフイ
ン系鉱油68重量部と緊密に混和すると、安定な
油性分散液が得られる。 例１の化合物90重量部を、Ｎ−メチル−ピロ
リドン10重量部と混和し、微小滴の形で使用す
るに適する溶液が得られる。 例１の化合物20重量部を、キシロール80重量
部、オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１
モルへのエチレンオキシド８〜10モルの付加生
成物10重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸
のカルシウム塩５重量部及びひまし油１モルへ
のエチレンオキシド40モルの付加生成物５重量
部から成る混合物に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注加して微細に分布させること
により、有効物質0.02重量％を含有する水分散
液が得られる。 例３の化合物20重量部を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部、イソオク
チルフエノール１モルへのエチレンオキシド７
モルの付加生成物20重量部及びひまし油１モル
へのエチレンオキシド40モルの付加生成物10重
量部から成る混合物に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注入して微細に分布させること
により、有効物質0.02重量％を含有する水分散
液が得られる。 本発明の薬剤はこれらの使用形態において、ま
た他の有効物質たとえば殺草剤、殺虫剤、生長調
節剤又は殺菌剤と一緒に、あるいは肥料と混合し
て施用することもできる。生長調節剤と混合する
と、その場合多くは作用範囲の拡張が得られる。
このような生長調節剤混合物の若干のものでは、
相乗作用（併用によつて生ずる効果が個々の成分
の効果の合計より大きいこと）も現われる。 本発明の化合物と組み合わせうる殺菌剤はたと
えば下記のものである。ジチオカルバメート及び
その誘導体、たとえばフエリジメチルジチオカル
バメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、マ
ンガンエチレンビスチオカルバメート、マンガン
−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバ
メート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、テ
トラメチルチウラムジスルフイド、亜鉛−（Ｎ，
Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のア
ンモニア錯化合物及びＮ，N′−ポリエチレン−
ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフイド、亜鉛
−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、錫−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチ
オカルバメート）のアンモニア錯化合物及びＮ，
N′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフイド； ニトロフエノール誘導体、たとえばジニトロ−
（１−メチルヘプチル）−フエニルクロトネート、
２−二級ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート、２−二級ブチル
−４，６−ジニトロフエニル−イソプロピルカル
ボネート； 複素環構造のもの、たとえばＮ−トリクロルメ
チルチオ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリ
クロルメチルチオ−フタルイミド、２−ヘプタデ
シル−２−イミダゾール−アセテート、２，４−
ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−トリ
アジン、０，０−ジエチル−フタルイミドホスホ
ンチオネート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチ
ルアミノ）−ホスフイニル〕−３−フエニル−１，
２，４−トリアゾール、５−エトキシ−３−トリ
クロルメチル−１，２，４−チアジアゾール、
２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアントラキノ
ン、２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−
キノキサリン、１−ブチルカルバモイル−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステ
ル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミ
ダゾール、２−ロダンメチルチオ−ベンゾチアゾ
ール、４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３
−メチル−５−イソオキサゾロン、ピリジン−２
−チオール−１−オキシド、８−ヒドロキノリン
又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキ
シアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン
−４，４−ジオキシド、２，３−ジヒドロ−５−
カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキ
サチイン、２−（フリル−２）−ベンゾイミダゾー
ル、ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１−
（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド、２−チアゾリル−(4)−ベンゾイミダゾール、
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキ
シ−６−メチル−ピリミジン、ビス−（ｐ−クロ
ルフエニル）−３−ピリジン−メタノール、１，
２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ベンゾール、１，２−ビス−（３−メ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾ
ール； 種々の殺菌剤、たとえばドデシルグアニジンア
セテート、３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オ
キシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル〕−
グルタルイミド、ヘキサクロルベンゾール、Ｎ−
ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ，N′−ジメチ
ル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、Ｄ，Ｌ−メチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニル）−Ｎ−フ
リル(2)−アラニナート、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−
ジメチル−フエニル）−Ｎ−（2′−メトキシアセチ
ル）−アラニン−メチルエステル、５−ニトロ−
イソフタル酸−ジイソプロピルエステル、２，５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、
２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−シ
クロヘキシルアミド、２−メチル−安息香酸アニ
リド、１−（３，４−ジクロル−アニリノ）−１−
ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロルエタ
ン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホ
リン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロ
ドデシル−モルホリン又はその塩、２，３−ジク
ロル−１，４−ナフトキノン、１，４−ジクロル
−２，５−ジメトキシベンゾール、ｐ−ジメチル
アミノベンゾール−ジアジンナトリウムスルホナ
ート、１−クロル−２−ニトロ−プロパン； ポリクロルニトロベンゾールたとえばペンタク
ロルニトロベンゾール、メチルイソシアネート、
抗菌性抗生物質、たとえばグリセオフルビン又は
カスガマイシン、テトラフルオルジクロルアセト
ン、１−フエニルチオセミカルバチド、ボルドー
混合液、含ニツケル化合物及び硫黄。 下記の例で、植物生長調節剤としての式の本
発明により使用可能なアセチレン化合物の効果を
例示するが、これは生長調節剤以外の使用可能性
を排除するものではない。 式のアセチレン化合物の蒸散作用抑制効果
は、たとえば乾燥緊張における凋萎査定器によ
り、水分消費の測定により又は拡散抵抗の測定に
より示すことができる。 １ 乾燥緊張における凋萎挙動（温室試験） 栄養素が充分に供給されている直径約12.5cmの
合成樹脂ポツト中の泥炭栽倍基質上に、葉が出る
まで植物たとえば大麦を、基質に充分水を与えて
栽培する。使用量は１ポツト当り有効物質0.2mg
又は0.1mgである。水性製剤化された有効物質を
与えたのち、ポツトを追加の水を与えることなく
乾燥したパレツト中に置き、現われる植物の凋萎
を評価する（評点０は凋萎せず、評点９は全体的
凋萎を意味する）。 この試験において、有効物質No.１，２，３，
４，５，７〜33，40，43，47，50，55，56，57，
58及び59は、良好な蒸散抑制効果を示す。 ２ 水分消費の測定（実験室内短期試験） 前記の試験と同様にして栽培されたひまわり苗
に、約25cmの草丈のときに供試物質の水性製剤の
噴射を行い、その直後に生長点の下方約10cmで切
断し、水を満たした遠心分離器の目盛管内に置
く。消費量は１ポツト当り有効物質0.2mg又は0.1
mgである。室温、拡散光及び無通風で、一定時間
の間隔を置いて目盛を読み取ることにより、水の
減少を確かめる。試験の終わり（24時間後）に、
試験茎の葉面を、LJ−COR社の葉面測定装置に
より測定する。水分消費量はμ／cm2で示され
る。 この試験により、有効物質No.１，２，３及び７
により処理された植物の水分消費量は、未処理植
物のそれより本質的に少ないことが示される。 ３ 拡散抵抗の測定（温室試験） 供試植物（ひまわり、大豆）を前記と同様に栽
培し、供試物質の水性製剤を噴射し、そして正常
の水分供給下に温室内で継続栽培する。消費量は
１ポツト当り有効物質0.2mg又は0.1mgである。葉
の拡散抵抗が、気孔の開放状態に対する媒介変数
として、自動ポロメーターにより測定される。 この試験において有効物質No.１，２，３及び７
により処理された植物の葉の拡散抵抗は、未処理
の植物葉のそれよりも高いことが示される。 ４ 生長調節性 式のアセチレン化合物の生長調節性を測定す
るために、供試植物を、直径約12.5cmの合成樹脂
ポツト中の充分に栄養素を供給された栽培基質上
で栽培する。 発芽前法では、供試物質を、播種の日に水性製
剤として種子床に注加する。発芽後法では、供試
物質を水性製剤として植物体上に噴射する。生長
調節作用の観察は、試験の終点で生長した草丈を
測定することにより行われる。得られた測定値
を、未処理植物の草丈と比較する。草丈生長の低
下と同じ経過で、葉の色の濃さが増加する。高め
られた葉緑素含量が、同様に高められた光合成と
それによる収獲の増加を期待させる。 この試験において有効物質No.１，２，３，４，
15，17，19，24，25，27，29，30，31，32，33，
47，48，50，51，52，53，54，56，57，59及び60
は、発芽後法ならびに発芽前法において顕著な生
長調節作用を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 ［式中破線の一方は２重結合を意味し、R1は
    水素原子又は基−OR2、そしてR2は１〜６個の
    炭素原子を有するアルキル基であるか、あるいは
    R1は基−OR5で、R5はR2と一緒になつて式−
    （CH2）ｎ−のメチレン鎖（１〜４個の炭素原子
    を有する１個又は２個のアルキル基により置換さ
    れていてもよい）を形成し、その場合ｎは２，３
    又は４であり、そしてＸは次式 【式】【式】又 は【式】 の基であり、この場合R3とR4は同一でそれぞれ
    １〜６個の炭素原子を有するアルキル基である
    か、又は両者が一緒になつて式−（CH2）ｎ−の
    メチレン鎖（１〜４個の炭素原子を有する１個又
    は２個のアルキル基により置換されていてもよ
    い）を形成し、その場合ｎは２，３又は４であ
    り、R6は水素原子、メチル基、エチル基、イソ
    プロピル基又は三級ブチル基、R8は水素原子、
    ４個までの炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の
    アルキル基又はアルケニル基であり、そしてR7，
    R8，R9，R10，R11，R12及びR13はそれぞれ水素
    原子又はメチル基であり、その場合置換基R6な
    いしR13の立体化学的配置はこれら相互に対し、
    かつアセチレン性側鎖に対して任意であり、そし
    て環内の破線は２重結合を意味してよく、R14及
    びR15は、互いに無関係に６個までの炭素原子を
    有する、非分岐状又は分岐状のアルキル基又はア
    ルケニル基、３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基、置換されていてもよいフエニル基又
    は置換されていてもよいアルアルキル基である］
    で表わされるアセチレン化合物。
JP57192603A 1981-11-04 1982-11-04 アセチレン化合物 Granted JPS58103332A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3143722.2 1981-11-04
DE3143721.4 1981-11-04
DE19813143721 DE3143721A1 (de) 1981-11-04 1981-11-04 Acetylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3143720.6 1981-11-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58103332A JPS58103332A (ja) 1983-06-20
JPH03370B2 true JPH03370B2 (ja) 1991-01-07

Family

ID=6145560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57192603A Granted JPS58103332A (ja) 1981-11-04 1982-11-04 アセチレン化合物

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPS58103332A (ja)
DE (1) DE3143721A1 (ja)
ZA (1) ZA828034B (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3803667A1 (de) * 1988-02-06 1989-08-17 Basf Ag Mittel zur verminderung der transpiration von pflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
JPS58103332A (ja) 1983-06-20
DE3143721A1 (de) 1983-05-26
ZA828034B (en) 1983-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850000494B1 (ko) 아졸 화합물의 제조방법
FI89854B (fi) Foerfarande foer inverkande pao vaexters vaextlighet med hjaelp av azolylmetyloxiraner och i foerfarandet anvaendbar komposition
CZ287887A3 (en) Acylcyclohexadiones and their oxime ethers exhibiting herbicidal and plant growth regulating activity
JPS60215674A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物
US4671816A (en) Acetylene compounds, their preparation and their use for regulating plant growth
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
RU2051911C1 (ru) (+)-оптически активное производное триазолилового спирта
CA1144167A (en) Substituted naphthyloxy- and naphthylthio-alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth
DK156571B (da) 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazoler, middel til regulering af plantevaekst og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst
JPH0348192B2 (ja)
JPS6228790B2 (ja)
JPH03370B2 (ja)
CA1331192C (en) Azetidine derivatives and their use for regulating plant growth
PL125629B2 (en) Plant growth controlling agent
JPH0242067A (ja) ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途
JP2888881B2 (ja) アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤
HU195639B (en) Plant growth regulators comprising phenoxy-methane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
JP2522807B2 (ja) シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤
IE54041B1 (en) Use of growth-regulating alpha-azolylglycols
US4164406A (en) Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants
US4067721A (en) Imidazolidinedione compounds and plant growth influencing compositions
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
JPS63303973A (ja) トリアゾール化合物、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物を用いた植物生長調整法
CS214799B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
US4282030A (en) Method for plant growth regulation