JPH03258762A - アロイルチオオキシムおよびその製造法 - Google Patents
アロイルチオオキシムおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アロイルチオオキシム類およびそれらの製造
法に関するものである。
法に関するものである。
含硫黄有機化合物の中には医農薬などの生理活性物質、
電気、光等に対して特異な挙動を示す機能性物質が数多
く知られていた。最近、オプトエレクトニックス分野の
新素材の開発は目覚ましく、非線形光学材料について関
心が注がれてき、多くの化合物の中で、芳香族アルデヒ
ドの誘導体が有望視されている。
電気、光等に対して特異な挙動を示す機能性物質が数多
く知られていた。最近、オプトエレクトニックス分野の
新素材の開発は目覚ましく、非線形光学材料について関
心が注がれてき、多くの化合物の中で、芳香族アルデヒ
ドの誘導体が有望視されている。
本発明は、かかる現状を鑑みてなされたもので新たな含
硫黄有機化合物を合成し、機能性物質を創呂するべく有
機硫黄化合物の化学的性質について鋭意検討を重ねたと
ころ、その目的に合致する新規な化合物、S−アロイル
チオオキシム、およびその製造方法を見い出し、本発明
を完成するに至った・ すなわち1本発明は一般式 %式%) (式中Arは置換基を有してもよいアリール基)で示さ
れるS−アロイルスルフェンアミドと一般式%式%() (式中Rはp−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基)で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする一般式 %式%(1) C式中、ArおよびRは前記と同一である。)で表され
るアロイルチオオキシム類の製造方法およびこれにより
得られた、新規な化合物であるアロイルチオオキシム類
を提供するものである。
硫黄有機化合物を合成し、機能性物質を創呂するべく有
機硫黄化合物の化学的性質について鋭意検討を重ねたと
ころ、その目的に合致する新規な化合物、S−アロイル
チオオキシム、およびその製造方法を見い出し、本発明
を完成するに至った・ すなわち1本発明は一般式 %式%) (式中Arは置換基を有してもよいアリール基)で示さ
れるS−アロイルスルフェンアミドと一般式%式%() (式中Rはp−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基)で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする一般式 %式%(1) C式中、ArおよびRは前記と同一である。)で表され
るアロイルチオオキシム類の製造方法およびこれにより
得られた、新規な化合物であるアロイルチオオキシム類
を提供するものである。
本発明において原料として用いる一般式(n)で示され
るS−アロイルスルフェンアミドは芳香族チオカルボン
酸のアルカリ水溶液に室温以下の温度でヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸水溶液を滴下することにより容易
に、がっ好収率で得られる・一方、芳香族チオカルボン
酸の水溶液は対応する酸塩化物に硫化ジアルカリまたは
水硫化アルカリを作用させることによって調製できるの
で、Arについてはこれらのチオカルボン酸または酸塩
化物の中から置換基の種類を選ぶことによって目的とす
る置換基を導入することができる。Arとしてはフェニ
ル基、ナフチル基などがあげられるが、メチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、アルコキシル基、チオア
ルコキシル基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、スルホ
ン基、カルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、エス
テル基、ハロゲンなどの置換基を有してもよい。
るS−アロイルスルフェンアミドは芳香族チオカルボン
酸のアルカリ水溶液に室温以下の温度でヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸水溶液を滴下することにより容易
に、がっ好収率で得られる・一方、芳香族チオカルボン
酸の水溶液は対応する酸塩化物に硫化ジアルカリまたは
水硫化アルカリを作用させることによって調製できるの
で、Arについてはこれらのチオカルボン酸または酸塩
化物の中から置換基の種類を選ぶことによって目的とす
る置換基を導入することができる。Arとしてはフェニ
ル基、ナフチル基などがあげられるが、メチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、アルコキシル基、チオア
ルコキシル基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、スルホ
ン基、カルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、エス
テル基、ハロゲンなどの置換基を有してもよい。
本発明のもう一方の原料である一般式(III)で示さ
れるアルデヒドは数多くの市販品が知られており、きわ
めて入手しやすく、Rとしてはp−位にアルキル基、ア
ルコキシル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基、チオ
アルコキシル基、カルボキシル基、アリール基、ヒドロ
キシル基、チオヒドロキシル基、カルボニル基、ハロゲ
ンなどの置換基を有してもよいフェニル基およびピリジ
ン、チオフェン、カルバゾールなどの複素環基であり、
それらがさらに上記と同様な置換基を有していてもよい
。
れるアルデヒドは数多くの市販品が知られており、きわ
めて入手しやすく、Rとしてはp−位にアルキル基、ア
ルコキシル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基、チオ
アルコキシル基、カルボキシル基、アリール基、ヒドロ
キシル基、チオヒドロキシル基、カルボニル基、ハロゲ
ンなどの置換基を有してもよいフェニル基およびピリジ
ン、チオフェン、カルバゾールなどの複素環基であり、
それらがさらに上記と同様な置換基を有していてもよい
。
次に目的物を導く反応経路をS−ベンゾイルスルフェン
アミドおよびρ−アニスアルデヒドを用いた場合を例に
とれば、下記のような反応式で表現できる。
アミドおよびρ−アニスアルデヒドを用いた場合を例に
とれば、下記のような反応式で表現できる。
このプロセスはアルデヒドのアミンとの縮合反応でイミ
ン化合物を与えるものであり、通常は有機溶媒中、酸触
媒の存在下で加熱して行われるが、一種のアミンとして
考えられるアロイルスルフニジ与ミドは安定性にやや欠
けるので、強く加熱すると分解し、収量の低下を招く。
ン化合物を与えるものであり、通常は有機溶媒中、酸触
媒の存在下で加熱して行われるが、一種のアミンとして
考えられるアロイルスルフニジ与ミドは安定性にやや欠
けるので、強く加熱すると分解し、収量の低下を招く。
従って、50〜100℃で反応させると好ましい結果を
与える。
与える。
溶媒としてはこの反応に無関係であればなんでもよいが
、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、酢
酸エチルなどのわずかに極性のある非水溶性の溶媒を用
いるとよい結果が得られる。
、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、酢
酸エチルなどのわずかに極性のある非水溶性の溶媒を用
いるとよい結果が得られる。
また、この反応には触媒として酸の存在が不可欠であり
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、濃硫酸、
三フフ化ホウ素などの強酸があげられ、それらのごく僅
かな量を添加することによって反応をスムースに進行さ
せることができ、通常1〜2時間程度の加熱で反応は完
結するが、場合によってはさらに延長してもよい。
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、濃硫酸、
三フフ化ホウ素などの強酸があげられ、それらのごく僅
かな量を添加することによって反応をスムースに進行さ
せることができ、通常1〜2時間程度の加熱で反応は完
結するが、場合によってはさらに延長してもよい。
反応終了後、溶媒を減圧下で除いて得られる粗生成物の
大部分のものはメタノールまたはエタノールで再結晶す
ることにより精製できる。
大部分のものはメタノールまたはエタノールで再結晶す
ることにより精製できる。
本発明によって得られるものがS−アロイルチオオキシ
ムであることをそれらのIR,NMR,MSスペクトル
においての特性吸収、すなわち、IR:1650”17
00(C=:O)、880〜920(N−5)am−1
; NMR:8.5〜8.9ppm(N=C旦−R)
; MS:M”、[M−32]”、 ArC0”、お
よび元素分析等により確認した。
ムであることをそれらのIR,NMR,MSスペクトル
においての特性吸収、すなわち、IR:1650”17
00(C=:O)、880〜920(N−5)am−1
; NMR:8.5〜8.9ppm(N=C旦−R)
; MS:M”、[M−32]”、 ArC0”、お
よび元素分析等により確認した。
本発明によって得られるものは新規化合物であるが、特
に、S−(p−置換ベンゾイル)−ρ−置換ペンズチオ
オキシム類の多くのものはSHG活性を示し。
に、S−(p−置換ベンゾイル)−ρ−置換ペンズチオ
オキシム類の多くのものはSHG活性を示し。
非線形光学材料として有望である。また、これらのアコ
イルチオオキシムには高い反応性が保持されており、N
−アシルイミンの等画体として、各種の試剤との反応で
多くの誘導体を与えるものと考えられ、合成化学的にも
利用価値が高い。
イルチオオキシムには高い反応性が保持されており、N
−アシルイミンの等画体として、各種の試剤との反応で
多くの誘導体を与えるものと考えられ、合成化学的にも
利用価値が高い。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例1゜
クロロホルム5mlにS−ベンゾイルスルフェンアミド
1.53gと1.27gのベンズアルデヒドを溶かす。
1.53gと1.27gのベンズアルデヒドを溶かす。
さらにp−トルエンスルホン酸の結晶片(約1mg程度
)を加えて、水浴上で2時間還流した後、減圧下で融点
91℃のS−ベンゾイルベンズチオオキシムの白色針状
結晶1.93g(収率8oz)を得た。
)を加えて、水浴上で2時間還流した後、減圧下で融点
91℃のS−ベンゾイルベンズチオオキシムの白色針状
結晶1.93g(収率8oz)を得た。
IR:1670.895cm−1; NMR:8.8
ppm: MS:241.209゜105m/z。
ppm: MS:241.209゜105m/z。
C□4HエエNSOとしての元素分析結果は次のようで
あった。
あった。
計算値(%):C,64,45; H+4.16; N
、11.56測定値(%):C,64,27; H,4
,15; N、11.58実施例2゜ クロロホルム5mlに0.01molのS−アロイルス
ルフェンアミドと0.012molのアルデヒドをとか
し、さらに、ごく少量のρ−トルエンスルホン酸の結晶
片を加えて、水浴上で約2時間還流した後、減圧下で溶
媒を除く。得られた粗精製物をメタノール、エタノール
、アセトニトリルなどの溶媒で再結晶して精製した。こ
の様にして得られた各種のS−アコイルチオオキシム類
の収率、融点、元素分析の結果などを表にまとめた。
、11.56測定値(%):C,64,27; H,4
,15; N、11.58実施例2゜ クロロホルム5mlに0.01molのS−アロイルス
ルフェンアミドと0.012molのアルデヒドをとか
し、さらに、ごく少量のρ−トルエンスルホン酸の結晶
片を加えて、水浴上で約2時間還流した後、減圧下で溶
媒を除く。得られた粗精製物をメタノール、エタノール
、アセトニトリルなどの溶媒で再結晶して精製した。こ
の様にして得られた各種のS−アコイルチオオキシム類
の収率、融点、元素分析の結果などを表にまとめた。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Arは、置換基を有してもよいアリール基を示し
、Rはp−位に置換基を有してもよいフェニル基、また
は置換基を有してもよい複素環基を示す。)で表される
S−アロイルチオオキシム。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中Arは置換基を有してもよいアリール基)で示さ
れるS−アロイルスルフェンアミドと一般式R−CHO
(III) (式中Rはp−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基)で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Ar、Rは前記と同一である。)で表されるア
ロイルチオオキシムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5578090A JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5578090A JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258762A true JPH03258762A (ja) | 1991-11-19 |
JPH0587063B2 JPH0587063B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=13008409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5578090A Granted JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03258762A (ja) |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5578090A patent/JPH03258762A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0587063B2 (ja) | 1993-12-15 |
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