JPH03258762A - アロイルチオオキシムおよびその製造法 - Google Patents
アロイルチオオキシムおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アロイルチオオキシム類およびそれらの製造
法に関するものである。
法に関するものである。
含硫黄有機化合物の中には医農薬などの生理活性物質、
電気、光等に対して特異な挙動を示す機能性物質が数多
く知られていた。最近、オプトエレクトニックス分野の
新素材の開発は目覚ましく、非線形光学材料について関
心が注がれてき、多くの化合物の中で、芳香族アルデヒ
ドの誘導体が有望視されている。
電気、光等に対して特異な挙動を示す機能性物質が数多
く知られていた。最近、オプトエレクトニックス分野の
新素材の開発は目覚ましく、非線形光学材料について関
心が注がれてき、多くの化合物の中で、芳香族アルデヒ
ドの誘導体が有望視されている。
本発明は、かかる現状を鑑みてなされたもので新たな含
硫黄有機化合物を合成し、機能性物質を創呂するべく有
機硫黄化合物の化学的性質について鋭意検討を重ねたと
ころ、その目的に合致する新規な化合物、Ｓ−アロイル
チオオキシム、およびその製造方法を見い出し、本発明
を完成するに至った・ すなわち１本発明は一般式 ％式％） （式中Ａｒは置換基を有してもよいアリール基）で示さ
れるＳ−アロイルスルフェンアミドと一般式％式％（） （式中Ｒはｐ−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基）で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする一般式 ％式％（１） Ｃ式中、ＡｒおよびＲは前記と同一である。）で表され
るアロイルチオオキシム類の製造方法およびこれにより
得られた、新規な化合物であるアロイルチオオキシム類
を提供するものである。
硫黄有機化合物を合成し、機能性物質を創呂するべく有
機硫黄化合物の化学的性質について鋭意検討を重ねたと
ころ、その目的に合致する新規な化合物、Ｓ−アロイル
チオオキシム、およびその製造方法を見い出し、本発明
を完成するに至った・ すなわち１本発明は一般式 ％式％） （式中Ａｒは置換基を有してもよいアリール基）で示さ
れるＳ−アロイルスルフェンアミドと一般式％式％（） （式中Ｒはｐ−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基）で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする一般式 ％式％（１） Ｃ式中、ＡｒおよびＲは前記と同一である。）で表され
るアロイルチオオキシム類の製造方法およびこれにより
得られた、新規な化合物であるアロイルチオオキシム類
を提供するものである。
本発明において原料として用いる一般式（ｎ）で示され
るＳ−アロイルスルフェンアミドは芳香族チオカルボン
酸のアルカリ水溶液に室温以下の温度でヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸水溶液を滴下することにより容易
に、がっ好収率で得られる・一方、芳香族チオカルボン
酸の水溶液は対応する酸塩化物に硫化ジアルカリまたは
水硫化アルカリを作用させることによって調製できるの
で、Ａｒについてはこれらのチオカルボン酸または酸塩
化物の中から置換基の種類を選ぶことによって目的とす
る置換基を導入することができる。Ａｒとしてはフェニ
ル基、ナフチル基などがあげられるが、メチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、アルコキシル基、チオア
ルコキシル基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、スルホ
ン基、カルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、エス
テル基、ハロゲンなどの置換基を有してもよい。
るＳ−アロイルスルフェンアミドは芳香族チオカルボン
酸のアルカリ水溶液に室温以下の温度でヒドロキシルア
ミン−〇−スルホン酸水溶液を滴下することにより容易
に、がっ好収率で得られる・一方、芳香族チオカルボン
酸の水溶液は対応する酸塩化物に硫化ジアルカリまたは
水硫化アルカリを作用させることによって調製できるの
で、Ａｒについてはこれらのチオカルボン酸または酸塩
化物の中から置換基の種類を選ぶことによって目的とす
る置換基を導入することができる。Ａｒとしてはフェニ
ル基、ナフチル基などがあげられるが、メチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、アルコキシル基、チオア
ルコキシル基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、スルホ
ン基、カルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、エス
テル基、ハロゲンなどの置換基を有してもよい。
本発明のもう一方の原料である一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるアルデヒドは数多くの市販品が知られており、きわ
めて入手しやすく、Ｒとしてはｐ−位にアルキル基、ア
ルコキシル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基、チオ
アルコキシル基、カルボキシル基、アリール基、ヒドロ
キシル基、チオヒドロキシル基、カルボニル基、ハロゲ
ンなどの置換基を有してもよいフェニル基およびピリジ
ン、チオフェン、カルバゾールなどの複素環基であり、
それらがさらに上記と同様な置換基を有していてもよい
。
れるアルデヒドは数多くの市販品が知られており、きわ
めて入手しやすく、Ｒとしてはｐ−位にアルキル基、ア
ルコキシル基、ニトロ基、スルホン基、シアノ基、チオ
アルコキシル基、カルボキシル基、アリール基、ヒドロ
キシル基、チオヒドロキシル基、カルボニル基、ハロゲ
ンなどの置換基を有してもよいフェニル基およびピリジ
ン、チオフェン、カルバゾールなどの複素環基であり、
それらがさらに上記と同様な置換基を有していてもよい
。
次に目的物を導く反応経路をＳ−ベンゾイルスルフェン
アミドおよびρ−アニスアルデヒドを用いた場合を例に
とれば、下記のような反応式で表現できる。
アミドおよびρ−アニスアルデヒドを用いた場合を例に
とれば、下記のような反応式で表現できる。
このプロセスはアルデヒドのアミンとの縮合反応でイミ
ン化合物を与えるものであり、通常は有機溶媒中、酸触
媒の存在下で加熱して行われるが、一種のアミンとして
考えられるアロイルスルフニジ与ミドは安定性にやや欠
けるので、強く加熱すると分解し、収量の低下を招く。
ン化合物を与えるものであり、通常は有機溶媒中、酸触
媒の存在下で加熱して行われるが、一種のアミンとして
考えられるアロイルスルフニジ与ミドは安定性にやや欠
けるので、強く加熱すると分解し、収量の低下を招く。
従って、５０〜１００℃で反応させると好ましい結果を
与える。
与える。
溶媒としてはこの反応に無関係であればなんでもよいが
、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、酢
酸エチルなどのわずかに極性のある非水溶性の溶媒を用
いるとよい結果が得られる。
、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、酢
酸エチルなどのわずかに極性のある非水溶性の溶媒を用
いるとよい結果が得られる。
また、この反応には触媒として酸の存在が不可欠であり
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、濃硫酸、
三フフ化ホウ素などの強酸があげられ、それらのごく僅
かな量を添加することによって反応をスムースに進行さ
せることができ、通常１〜２時間程度の加熱で反応は完
結するが、場合によってはさらに延長してもよい。
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、濃硫酸、
三フフ化ホウ素などの強酸があげられ、それらのごく僅
かな量を添加することによって反応をスムースに進行さ
せることができ、通常１〜２時間程度の加熱で反応は完
結するが、場合によってはさらに延長してもよい。
反応終了後、溶媒を減圧下で除いて得られる粗生成物の
大部分のものはメタノールまたはエタノールで再結晶す
ることにより精製できる。
大部分のものはメタノールまたはエタノールで再結晶す
ることにより精製できる。
本発明によって得られるものがＳ−アロイルチオオキシ
ムであることをそれらのＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳスペクトル
においての特性吸収、すなわち、ＩＲ：１６５０”１７
００（Ｃ＝：Ｏ）、８８０〜９２０（Ｎ−５）ａｍ−１
； ＮＭＲ：８．５〜８．９ｐｐｍ（Ｎ＝Ｃ旦−Ｒ）
； ＭＳ：Ｍ”、［Ｍ−３２］”、 ＡｒＣ０”、お
よび元素分析等により確認した。
ムであることをそれらのＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳスペクトル
においての特性吸収、すなわち、ＩＲ：１６５０”１７
００（Ｃ＝：Ｏ）、８８０〜９２０（Ｎ−５）ａｍ−１
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； ＭＳ：Ｍ”、［Ｍ−３２］”、 ＡｒＣ０”、お
よび元素分析等により確認した。
本発明によって得られるものは新規化合物であるが、特
に、Ｓ−（ｐ−置換ベンゾイル）−ρ−置換ペンズチオ
オキシム類の多くのものはＳＨＧ活性を示し。
に、Ｓ−（ｐ−置換ベンゾイル）−ρ−置換ペンズチオ
オキシム類の多くのものはＳＨＧ活性を示し。
非線形光学材料として有望である。また、これらのアコ
イルチオオキシムには高い反応性が保持されており、Ｎ
−アシルイミンの等画体として、各種の試剤との反応で
多くの誘導体を与えるものと考えられ、合成化学的にも
利用価値が高い。
イルチオオキシムには高い反応性が保持されており、Ｎ
−アシルイミンの等画体として、各種の試剤との反応で
多くの誘導体を与えるものと考えられ、合成化学的にも
利用価値が高い。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例１゜
クロロホルム５ｍｌにＳ−ベンゾイルスルフェンアミド
１．５３ｇと１．２７ｇのベンズアルデヒドを溶かす。
１．５３ｇと１．２７ｇのベンズアルデヒドを溶かす。
さらにｐ−トルエンスルホン酸の結晶片（約１ｍｇ程度
）を加えて、水浴上で２時間還流した後、減圧下で融点
９１℃のＳ−ベンゾイルベンズチオオキシムの白色針状
結晶１．９３ｇ（収率８ｏｚ）を得た。
）を加えて、水浴上で２時間還流した後、減圧下で融点
９１℃のＳ−ベンゾイルベンズチオオキシムの白色針状
結晶１．９３ｇ（収率８ｏｚ）を得た。
ＩＲ：１６７０．８９５ｃｍ−１； ＮＭＲ：８．８
ｐｐｍ： ＭＳ：２４１．２０９゜１０５ｍ／ｚ。
ｐｐｍ： ＭＳ：２４１．２０９゜１０５ｍ／ｚ。
Ｃ□４ＨエエＮＳＯとしての元素分析結果は次のようで
あった。
あった。
計算値（％）：Ｃ，６４，４５； Ｈ＋４．１６； Ｎ
、１１．５６測定値（％）：Ｃ，６４，２７； Ｈ，４
，１５； Ｎ、１１．５８実施例２゜ クロロホルム５ｍｌに０．０１ｍｏｌのＳ−アロイルス
ルフェンアミドと０．０１２ｍｏｌのアルデヒドをとか
し、さらに、ごく少量のρ−トルエンスルホン酸の結晶
片を加えて、水浴上で約２時間還流した後、減圧下で溶
媒を除く。得られた粗精製物をメタノール、エタノール
、アセトニトリルなどの溶媒で再結晶して精製した。こ
の様にして得られた各種のＳ−アコイルチオオキシム類
の収率、融点、元素分析の結果などを表にまとめた。
、１１．５６測定値（％）：Ｃ，６４，２７； Ｈ，４
，１５； Ｎ、１１．５８実施例２゜ クロロホルム５ｍｌに０．０１ｍｏｌのＳ−アロイルス
ルフェンアミドと０．０１２ｍｏｌのアルデヒドをとか
し、さらに、ごく少量のρ−トルエンスルホン酸の結晶
片を加えて、水浴上で約２時間還流した後、減圧下で溶
媒を除く。得られた粗精製物をメタノール、エタノール
、アセトニトリルなどの溶媒で再結晶して精製した。こ
の様にして得られた各種のＳ−アコイルチオオキシム類
の収率、融点、元素分析の結果などを表にまとめた。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａｒは、置換基を有してもよいアリール基を示し
、Ｒはｐ−位に置換基を有してもよいフェニル基、また
は置換基を有してもよい複素環基を示す。）で表される
Ｓ−アロイルチオオキシム。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ａｒは置換基を有してもよいアリール基）で示さ
れるＳ−アロイルスルフェンアミドと一般式Ｒ−ＣＨＯ
（III） （式中Ｒはｐ−位に置換基を有してもよいフェニル基、
または置換基を有してもよい複素環基）で表されるアル
デヒドとを反応させることを特徴とする般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａｒ、Ｒは前記と同一である。）で表されるア
ロイルチオオキシムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5578090A JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5578090A JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258762A true JPH03258762A (ja) | 1991-11-19 |
| JPH0587063B2 JPH0587063B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=13008409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5578090A Granted JPH03258762A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | アロイルチオオキシムおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03258762A (ja) |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5578090A patent/JPH03258762A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0587063B2 (ja) | 1993-12-15 |
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Legal Events
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |