JPH03258711A - 色白外用剤 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は外用剤に関するものであり、更に詳細には、特
に効果にすぐれ且つ安全性の高い新規な色白外用剤に関
するものである。
に効果にすぐれ且つ安全性の高い新規な色白外用剤に関
するものである。
(従来の技術)
従来、色白化粧料としては、過酸化物を配合した化粧料
、あるいはビスマスや水銀系化合物を配合した化粧料が
知られているが、これらはいずれも色白効果において卓
越したものが認められないばかりか、前者の過酸化物は
不安定であるために製剤化が困難であり、後者にあって
は副作用が強く安全性の面で非常に問題がある。
、あるいはビスマスや水銀系化合物を配合した化粧料が
知られているが、これらはいずれも色白効果において卓
越したものが認められないばかりか、前者の過酸化物は
不安定であるために製剤化が困難であり、後者にあって
は副作用が強く安全性の面で非常に問題がある。
そこで近年になって、ビタミンC、システィン、コロイ
ド硫黄などを配合した化粧料も開発されたが、なお充分
な色白効果ほかの効果が期待できなし)、l このような技術の現状に鑑み1本発明者らは、天然物に
着目して、先に、コウジ酸を含有する化粧料、イソコウ
ジ酸を含有する化粧料の開発に成功した(特公昭56−
18569号、特公昭62−59084号)。
ド硫黄などを配合した化粧料も開発されたが、なお充分
な色白効果ほかの効果が期待できなし)、l このような技術の現状に鑑み1本発明者らは、天然物に
着目して、先に、コウジ酸を含有する化粧料、イソコウ
ジ酸を含有する化粧料の開発に成功した(特公昭56−
18569号、特公昭62−59084号)。
一方、本発明に係る色白外用剤の有効成分であるガロイ
ルグルコースについては、物質自体は既知であるが(特
開昭60−64996号)有用な用途は何も開発されて
おらずことに色白外用剤への利用は全く知られていない
のが現状である。また本発明における有効成分の内の1
つである1、2,3,4.6−ペンタガロイルグルコー
スについてみると、抗ウィルス作用のあることが知られ
ている(特開昭59−128329号)。
ルグルコースについては、物質自体は既知であるが(特
開昭60−64996号)有用な用途は何も開発されて
おらずことに色白外用剤への利用は全く知られていない
のが現状である。また本発明における有効成分の内の1
つである1、2,3,4.6−ペンタガロイルグルコー
スについてみると、抗ウィルス作用のあることが知られ
ている(特開昭59−128329号)。
しかしながら、先ずはじめに、抗ウィルス作用と色白作
用とは、本来、相互に関連性がなく全く別異の作用であ
るから、抗ウィルス剤と本発明で謳っている色白外用剤
とは、作用の面から全く相違している。
用とは、本来、相互に関連性がなく全く別異の作用であ
るから、抗ウィルス剤と本発明で謳っている色白外用剤
とは、作用の面から全く相違している。
そして更に、抗ウィルス剤は、例えば***周辺の単純ヘ
ルペスなどその対象部位は発疹などの症状が現われてい
る限定された部位である。これに対して、本発明で謳っ
ている色白外用剤は、シミのある部分または顔面全体に
、色白効果または色黒を予防する目的で使用するもので
あるから、抗ウィルス剤とは明らかにその使用部位およ
び使用目的が異なるものである。
ルペスなどその対象部位は発疹などの症状が現われてい
る限定された部位である。これに対して、本発明で謳っ
ている色白外用剤は、シミのある部分または顔面全体に
、色白効果または色黒を予防する目的で使用するもので
あるから、抗ウィルス剤とは明らかにその使用部位およ
び使用目的が異なるものである。
このように、抗ウィルス剤と色白外用剤とは、その目的
1作用、使用部位のすべてにおいて全く相違しており、
両者は明確に区別されるものである。
1作用、使用部位のすべてにおいて全く相違しており、
両者は明確に区別されるものである。
これらの点からもわかるとおり、1,2,3,4.6−
ペンタガロイルグルコースをはじめとするガロイルグル
コースを配合してなる本発明に係る色白外用剤は、従来
未知の新規外用剤なのである。
ペンタガロイルグルコースをはじめとするガロイルグル
コースを配合してなる本発明に係る色白外用剤は、従来
未知の新規外用剤なのである。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、従来未知のすぐれた色白効果を奏する物質を
スクリーニングするために各方面から広範に検討、研究
を行った結果、 1,2,3,4,6−ペンタガロイル
グルコースに卓越したメラノーマ細胞に対する色白効果
を発見しそしてまた他のガロイルグルコースにも同様の
効果を発見し、これらの成分を配合することによって、
色白効果、日焼は止め効果がすぐれ、しかも化粧品公害
、薬害等のない安全な新規色白外用剤を提供することを
目的とするものである。
スクリーニングするために各方面から広範に検討、研究
を行った結果、 1,2,3,4,6−ペンタガロイル
グルコースに卓越したメラノーマ細胞に対する色白効果
を発見しそしてまた他のガロイルグルコースにも同様の
効果を発見し、これらの成分を配合することによって、
色白効果、日焼は止め効果がすぐれ、しかも化粧品公害
、薬害等のない安全な新規色白外用剤を提供することを
目的とするものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、次の一般式(1)
〔式中、R1,R,、R3、R4,R,は同−又は異な
って水素又はG (但し、Gは、ガロイル基 を表わす。〕 で示されるガロイルグルコース誘導体を有効成分として
配合した点を重要な骨子とする色白外用剤である。
って水素又はG (但し、Gは、ガロイル基 を表わす。〕 で示されるガロイルグルコース誘導体を有効成分として
配合した点を重要な骨子とする色白外用剤である。
本発明の有効成分であるガロイルグルコースは、楊梅皮
、桂皮、地楡、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉、牡
丹皮、芍薬、大黄、五倍子、没食子等の植物から抽出し
て得ることができるが、化学的修飾ないしは化学的に合
成したものも自由に使用することができる。
、桂皮、地楡、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉、牡
丹皮、芍薬、大黄、五倍子、没食子等の植物から抽出し
て得ることができるが、化学的修飾ないしは化学的に合
成したものも自由に使用することができる。
抽呂法としては、メタノール、エタノール、アセトン等
の親水性有機溶媒またはこれらと水との混合物による抽
出1種々の溶媒に対する溶解度の差1種々の吸着剤に対
する親和力の差、各種クロマトグラフィー等公知の抽出
、精製手段が適宜利用される。
の親水性有機溶媒またはこれらと水との混合物による抽
出1種々の溶媒に対する溶解度の差1種々の吸着剤に対
する親和力の差、各種クロマトグラフィー等公知の抽出
、精製手段が適宜利用される。
例えば、本発明の有効成分の1つである1、2,3゜4
,6−ペンタガロイルグルコース(1,2,3,4,6
−ρenta−0−galloyl−β−[1−glu
cose)は、下記の構造式を有する既知のタンニン配
糖体であるが(rchem。
,6−ペンタガロイルグルコース(1,2,3,4,6
−ρenta−0−galloyl−β−[1−glu
cose)は、下記の構造式を有する既知のタンニン配
糖体であるが(rchem。
Pharm、 Bull、 (Tokyo)J、 28
.2850(1980))、該有効成分は、生薬として
の牡丹皮、芍薬、これらのカルス、没食子、五倍子等の
抽出、例えばこれらをメタノール、エタノール、アセト
ン等で抽出した後、これを有機溶媒で分画し、更にクロ
マト処理することにより取得することができる。
.2850(1980))、該有効成分は、生薬として
の牡丹皮、芍薬、これらのカルス、没食子、五倍子等の
抽出、例えばこれらをメタノール、エタノール、アセト
ン等で抽出した後、これを有機溶媒で分画し、更にクロ
マト処理することにより取得することができる。
また、他のガロイルグルコースも、上記した生薬のほか
、菱実、地楡、桂皮、楊梅皮、ウラジロガシ皮、コケモ
モ葉等を水性アセトン等水性有機溶媒で抽出した後、水
相を有機溶媒で抽出し、有機相をクロマト処理する等の
方法により分離精製することができる。
、菱実、地楡、桂皮、楊梅皮、ウラジロガシ皮、コケモ
モ葉等を水性アセトン等水性有機溶媒で抽出した後、水
相を有機溶媒で抽出し、有機相をクロマト処理する等の
方法により分離精製することができる。
本発明の色白外用剤は主として化粧水、クリーム、乳液
、パックなどの皮膚外用剤であり、それらの各外用剤に
通常に使用される外用基剤、助剤などに上記有効成分を
0.001〜15%好ましくは0.01〜10%配合し
て外用剤とする。
、パックなどの皮膚外用剤であり、それらの各外用剤に
通常に使用される外用基剤、助剤などに上記有効成分を
0.001〜15%好ましくは0.01〜10%配合し
て外用剤とする。
例えば、化粧水においては、精製水にグリセリン、プロ
ピレングリコールなどの保湿剤、皮膚栄養剤などを溶解
し、防腐剤、香料などをアルコールに溶解し、両者を混
合して室温下に可溶化する一般の化粧水の製造において
、水溶部に本発明の有効成分を0.01〜10%になる
ように加えて化粧水とする。
ピレングリコールなどの保湿剤、皮膚栄養剤などを溶解
し、防腐剤、香料などをアルコールに溶解し、両者を混
合して室温下に可溶化する一般の化粧水の製造において
、水溶部に本発明の有効成分を0.01〜10%になる
ように加えて化粧水とする。
クリームにおいては、精製水に親水性成分例えばグリセ
リン、ソルビットなどの保湿剤を添加して水相部とし、
油相部はミツロウ、パラフィン、マイクロクリスタリン
ワックス、セレシン、高級脂肪酸、硬化油などの固形油
分、それにスクワラン、流動パラフィン、各種エステル
油などの液状油分に防腐剤、界面活性剤などの油性成分
を添加し調整する。このようにして得られた水相部を加
温して、ゆるやかに攪拌しつつ同温度に加温された油相
部を徐々に添加して乳化してクリームとする一般のクリ
ームの製造において、水相部に有効成分を0.01〜1
0%になるように加えてクリームとする。
リン、ソルビットなどの保湿剤を添加して水相部とし、
油相部はミツロウ、パラフィン、マイクロクリスタリン
ワックス、セレシン、高級脂肪酸、硬化油などの固形油
分、それにスクワラン、流動パラフィン、各種エステル
油などの液状油分に防腐剤、界面活性剤などの油性成分
を添加し調整する。このようにして得られた水相部を加
温して、ゆるやかに攪拌しつつ同温度に加温された油相
部を徐々に添加して乳化してクリームとする一般のクリ
ームの製造において、水相部に有効成分を0.01〜1
0%になるように加えてクリームとする。
乳液においては、精製水にグリセリンなどの保湿剤、酸
又はアルカリのpH調整剤などを加え加熱混合してエタ
ノールを加え水相部とし、ミツロウ、パラフィンなどの
固形油分、ワセリン、ラノリンなどの半固形油分、スク
ワラン、流動パラフィン、各種エステル油などの液状油
分に、防腐剤、界面活性剤などの油性成分を添加調整し
て混合加熱し油相部とし、油相部を水相部に加えて予備
乳化を行い、これにカルボキシビニルポリマー、カルボ
キシメチルセルロースなどの保護コロイド剤を加え、ホ
モミキサーで均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製
造において、水相部に本発明の有効成分を0.01〜1
0%になるように水相部に加えて乳液とする。
又はアルカリのpH調整剤などを加え加熱混合してエタ
ノールを加え水相部とし、ミツロウ、パラフィンなどの
固形油分、ワセリン、ラノリンなどの半固形油分、スク
ワラン、流動パラフィン、各種エステル油などの液状油
分に、防腐剤、界面活性剤などの油性成分を添加調整し
て混合加熱し油相部とし、油相部を水相部に加えて予備
乳化を行い、これにカルボキシビニルポリマー、カルボ
キシメチルセルロースなどの保護コロイド剤を加え、ホ
モミキサーで均一に乳化して乳液とする一般の乳液の製
造において、水相部に本発明の有効成分を0.01〜1
0%になるように水相部に加えて乳液とする。
パックにおいては、精製水にグリセリンなどの保湿剤5
ポリビニルアルコール、ビーガムなどの皮膜剤などを加
えて膨潤させ、これに必要があればカオリン、タルク、
酸化亜鉛などの粉末を加え。
ポリビニルアルコール、ビーガムなどの皮膜剤などを加
えて膨潤させ、これに必要があればカオリン、タルク、
酸化亜鉛などの粉末を加え。
香料、防腐剤などを溶解したエタノールを加えてペース
ト状となるまで混練する一般のパックの製造において、
本発明の有効成分を0.01〜10%になるように加え
てパックとする。
ト状となるまで混練する一般のパックの製造において、
本発明の有効成分を0.01〜10%になるように加え
てパックとする。
以下、本発明を、試験例、製造例及び実施例について更
に説明する。
に説明する。
試験例1
製造例で得た牡丹カルスの各抽aフラクション及び1,
2,3,4.6−ペンタ−0−ガロイル−β−D−グル
コースについて、マウスミエローマ細胞B16を用いて
下記するB16細胞評価を行うことにより、白色化作用
を試験した6 〈B16細胞評価方法〉 評価試料をHEM(Eagle’s Minimum
EssentialMedium)に懸濁し孔径0.4
5μ璽の除菌フィルターで濾過した。次いで2枚のプラ
スチックシャーレ(Falcon製、内径9■)にそれ
ぞれ、試料濾液とMEMを合わせて8mRずつ入れ、F
BS (ウシ胎仔血清)1mflおよび阿EM 1 y
anに懸濁した lXl0”個/mQの816細胞を添
加し、5%C02,95%空気条件下、37℃で培養し
た。培養開始3日後に培地交換を行ない計5日間培養し
、シャーレの底に増殖した細胞を集めPhosphat
e buffered 5aline(PBS)に懸濁
させ、2.00Orpmで3分間遠心分離を行ない、得
られた細胞ペレットの色を肉眼的に評価した。
2,3,4.6−ペンタ−0−ガロイル−β−D−グル
コースについて、マウスミエローマ細胞B16を用いて
下記するB16細胞評価を行うことにより、白色化作用
を試験した6 〈B16細胞評価方法〉 評価試料をHEM(Eagle’s Minimum
EssentialMedium)に懸濁し孔径0.4
5μ璽の除菌フィルターで濾過した。次いで2枚のプラ
スチックシャーレ(Falcon製、内径9■)にそれ
ぞれ、試料濾液とMEMを合わせて8mRずつ入れ、F
BS (ウシ胎仔血清)1mflおよび阿EM 1 y
anに懸濁した lXl0”個/mQの816細胞を添
加し、5%C02,95%空気条件下、37℃で培養し
た。培養開始3日後に培地交換を行ない計5日間培養し
、シャーレの底に増殖した細胞を集めPhosphat
e buffered 5aline(PBS)に懸濁
させ、2.00Orpmで3分間遠心分離を行ない、得
られた細胞ペレットの色を肉眼的に評価した。
その結果、1,2,3,4.6−ペンタガロイルグルコ
ースの816細胞に対する白色化作用については第1表
に示す結果が得られ、牡丹カルスの各分画フラクション
の白色化作用については第2表に示す結果が得られた。
ースの816細胞に対する白色化作用については第1表
に示す結果が得られ、牡丹カルスの各分画フラクション
の白色化作用については第2表に示す結果が得られた。
第
(弱)細胞白色化度(強)
表
+++十
第2表
〈分画フラクションの白色化作用比較〉第2表つづき
試験例2
牡丹カルスのメタノール抽出物と牡丹皮のメタノール抽
出物について、有効成分の含量を測定するとともに、試
験例1に記載したB16細胞評価試験を行い、牡丹カル
ス及び牡丹皮のメタノール抽出液の白色化作用の比較を
行った。
出物について、有効成分の含量を測定するとともに、試
験例1に記載したB16細胞評価試験を行い、牡丹カル
ス及び牡丹皮のメタノール抽出液の白色化作用の比較を
行った。
得られた結果をそれぞれ第3表及び第4表に示す。
第3表
含有量比較
第4表
B16細胞評価比較
これらの結果から明らかなように、有効成分は、コント
ロールに比して卓越した色白効果を示すだけでなく、そ
の濃度が高くなるほど、色白効果も高まることが判かる
。
ロールに比して卓越した色白効果を示すだけでなく、そ
の濃度が高くなるほど、色白効果も高まることが判かる
。
また、この有効成分は、天然物由来のものであるし、実
際にラットを用いてその急性毒性を調べたところ、毒性
が極めて低く安全であることが立証された。
際にラットを用いてその急性毒性を調べたところ、毒性
が極めて低く安全であることが立証された。
試験例3
製造例3によって製造した1、2,3.−トリー〇−ガ
ロイルグルコース及び2,3,4.6−テトラ−0−ガ
ロイルグルコースについて、試験例1に記載したB16
細胞に対する白色化評価試験を行い、第5表の結果を得
た。
ロイルグルコース及び2,3,4.6−テトラ−0−ガ
ロイルグルコースについて、試験例1に記載したB16
細胞に対する白色化評価試験を行い、第5表の結果を得
た。
第5表
〈B16細胞に対する白色化作用〉
また、これらのガロイルグルコースは、ラットに対する
急性毒性がきわめて低く、安全であることが確此された
。
急性毒性がきわめて低く、安全であることが確此された
。
本発明に係る色白外用剤は、常法にしたがって患部に直
接塗布してもよいし、その周辺ないし皮膚全体に適用し
てもよい。この色白外用剤は安全性にすぐれているので
、黒色部位等患部に大量に塗布しても発赤やかゆみがな
く大量投与できることも確認された。もちろん、日焼け
やシミ、ソバカス等予防の目的で皮膚に対して広範囲に
適用することも可能である。
接塗布してもよいし、その周辺ないし皮膚全体に適用し
てもよい。この色白外用剤は安全性にすぐれているので
、黒色部位等患部に大量に塗布しても発赤やかゆみがな
く大量投与できることも確認された。もちろん、日焼け
やシミ、ソバカス等予防の目的で皮膚に対して広範囲に
適用することも可能である。
製造例1
牡丹のカルスを、MS培地(2,4−D 、BAP各1
ppm添加)、25±1℃、暗照下の条件において花
芽より誘導し、6週ごとに同様の培地に継代培養を続け
た。
ppm添加)、25±1℃、暗照下の条件において花
芽より誘導し、6週ごとに同様の培地に継代培養を続け
た。
得られた新鮮生カルス(510g )を、第6表にした
がって各フラクションに分画し、1,2,3.4.6−
ペンタガロイルグルコースを単離した。
がって各フラクションに分画し、1,2,3.4.6−
ペンタガロイルグルコースを単離した。
すなわち、新鮮生カルス(510g )をメタノールで
抽出してメタノール抽出液(17g )を得た。このメ
タノール抽出液を、水とジエチルエーテル(Et、0)
、そして酢酸エチル(EtOAc)とn−ブタノール(
n−BuOH)の間で順次分画して、ジエチルエーテル
可溶性フラクション(3,06g )、酢酸エチル可溶
性フラクション(0,74g)、 n−ブタノール可溶
性フラクション(1,96g )、及び水可溶性フラク
ションをそれぞれ得た。
抽出してメタノール抽出液(17g )を得た。このメ
タノール抽出液を、水とジエチルエーテル(Et、0)
、そして酢酸エチル(EtOAc)とn−ブタノール(
n−BuOH)の間で順次分画して、ジエチルエーテル
可溶性フラクション(3,06g )、酢酸エチル可溶
性フラクション(0,74g)、 n−ブタノール可溶
性フラクション(1,96g )、及び水可溶性フラク
ションをそれぞれ得た。
上記によって分画したEtOAcフラクションについて
、溶出剤としてメタノールと水との混液を用い、セファ
デックスL)l−20及びMCIゲルC)IP −20
Pカラムクロマトグラフイーを行い、下記の性質を有す
る1、2,3,4.6−ペンタガロイルグルコース(4
5,5■)を得た。
、溶出剤としてメタノールと水との混液を用い、セファ
デックスL)l−20及びMCIゲルC)IP −20
Pカラムクロマトグラフイーを行い、下記の性質を有す
る1、2,3,4.6−ペンタガロイルグルコース(4
5,5■)を得た。
淡黄褐色非晶質粉末;
ネガティブ FAB−マススペクトル(m/z) :
939(M−H)−; 〔α) B’ + 20.7 (c =1−07、Me
OH) ;MeOH UVλ n■(E): aX 279 (9,8X10’) ; 1H−NMR(ピリジン−dS) δニア、88.7
.83.7.81. 7.78. 7.77(each
2H,s)6.81(IFI、d、J=8 Hz、1
−H)、 6.62(IH,t、J=81(z、H−3
)、 6.19(2)1.t、J=8 Hz、H−2
,4)、 4.75(2H,bs、H−6)、 4.
50(1)1. t、 J=8 Hz、 H−5)第6
表 製造例2 牡丹皮(Mouton Cortex)200 gをメ
タノール2Qに2週間浸漬した。得られたメタノール抽
出液を蒸発乾固し、残留物にエーテル及び水を加えた。
939(M−H)−; 〔α) B’ + 20.7 (c =1−07、Me
OH) ;MeOH UVλ n■(E): aX 279 (9,8X10’) ; 1H−NMR(ピリジン−dS) δニア、88.7
.83.7.81. 7.78. 7.77(each
2H,s)6.81(IFI、d、J=8 Hz、1
−H)、 6.62(IH,t、J=81(z、H−3
)、 6.19(2)1.t、J=8 Hz、H−2
,4)、 4.75(2H,bs、H−6)、 4.
50(1)1. t、 J=8 Hz、 H−5)第6
表 製造例2 牡丹皮(Mouton Cortex)200 gをメ
タノール2Qに2週間浸漬した。得られたメタノール抽
出液を蒸発乾固し、残留物にエーテル及び水を加えた。
水層を分取し、これを酢酸エチルで抽出し、そして有機
層を濃縮し、残渣を凍結乾燥した。
層を濃縮し、残渣を凍結乾燥した。
これをメタノールに溶解し、セファデックスカラムに吸
着せしめた後、メタノールで溶離して(20m12/h
r)、溶離液を20+aflずつに分画し、各フラクシ
ョンについて254nmにおける吸収値を測定して高い
吸光度を示すフラクション(&110〜130)を集め
、これを濃縮した後に凍結乾燥して粗製の有効成分30
0■を得た。
着せしめた後、メタノールで溶離して(20m12/h
r)、溶離液を20+aflずつに分画し、各フラクシ
ョンについて254nmにおける吸収値を測定して高い
吸光度を示すフラクション(&110〜130)を集め
、これを濃縮した後に凍結乾燥して粗製の有効成分30
0■を得た。
製造例3
地楡1 、6kgを80%の水性アセトンIQで抽出し
アセトンを留去後水溶液を酢酸エチル2001Qで約1
0回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、5ephade
xLl(−20で溶媒エタノール、80%水性メタノー
ルを使い、カラムクロマト分離精製したところ、下記の
特性を有する1、2.3−トリー〇−ガロイルグルコー
ス(301g)を得た。
アセトンを留去後水溶液を酢酸エチル2001Qで約1
0回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、5ephade
xLl(−20で溶媒エタノール、80%水性メタノー
ルを使い、カラムクロマト分離精製したところ、下記の
特性を有する1、2.3−トリー〇−ガロイルグルコー
ス(301g)を得た。
無色無定形粉末;
〔α) i)’ +48.58 (c = 1.00、
アセトン);1H−NMR(アセトン−dS) δ:
6.98−7.20 (6H,galloyl−H)
、 6.12(IH,d、 J:8Hz、 Cニ
ーH)、5−62 (IH9t、J:8Hz、C3−
H)、5−42(LH,t、J=8Hz、C,−H)、
4.02 (IH,br、t、 J=sHz、
C,−H) 地検から同様にして、下記の性質を有する2、3゜4.
6−テトラ−0−ガロイルグルコース(収率0.01%
)を得た。
アセトン);1H−NMR(アセトン−dS) δ:
6.98−7.20 (6H,galloyl−H)
、 6.12(IH,d、 J:8Hz、 Cニ
ーH)、5−62 (IH9t、J:8Hz、C3−
H)、5−42(LH,t、J=8Hz、C,−H)、
4.02 (IH,br、t、 J=sHz、
C,−H) 地検から同様にして、下記の性質を有する2、3゜4.
6−テトラ−0−ガロイルグルコース(収率0.01%
)を得た。
黄褐色無定形粉末;
PMRCacetone dg)ppm : 4.14
−4.70(3H,m、 C,−HeC,−H)、 5
.16(dd、 J=10Hz、 4Hz、 a、 C
2−H)15.55(t、 J=10Hz、 α、 C
4−t()、 5.62(d、 J=4Hz。
−4.70(3H,m、 C,−HeC,−H)、 5
.16(dd、 J=10Hz、 4Hz、 a、 C
2−H)15.55(t、 J=10Hz、 α、 C
4−t()、 5.62(d、 J=4Hz。
a、 C□−H)、 5.80(t、 J=10Hz、
β−C,−H)、 6.12(tt J==10H
z、 cz−C3−H)、 6.95−7.20(8H
,m。
β−C,−H)、 6.12(tt J==10H
z、 cz−C3−H)、 6.95−7.20(8H
,m。
galloyl−H)。
地楡から同様にして、下記の性質を有する2、3゜4−
トリー〇−ガロイルグルコース(収率0.001%)を
得た。
トリー〇−ガロイルグルコース(収率0.001%)を
得た。
無色針状晶(結晶水):
墓、p、 183〜184℃
PMR(acetone da)ppm : 3.50
−4.18(m、 a 。
−4.18(m、 a 。
β−C,,−H)、 41118−6.15(閣、
α、 β−C1aa*−H)。
α、 β−C1aa*−H)。
6.98−7.19(m、 galloyl−H)、
a、βの混合のため、PMR未解未 解流例1〜8 (1)液剤 (%) panta−galloyl−glucose
5.00グリセリン 5.0
0ソルビトール 4.00ステアリ
ン酸ポリオキシル40 1.55エタノール
10.00精製水
〜100各成分を混合攪拌し、これらを溶解して
液剤を製する。
a、βの混合のため、PMR未解未 解流例1〜8 (1)液剤 (%) panta−galloyl−glucose
5.00グリセリン 5.0
0ソルビトール 4.00ステアリ
ン酸ポリオキシル40 1.55エタノール
10.00精製水
〜100各成分を混合攪拌し、これらを溶解して
液剤を製する。
(2)乳剤
A、 1.3−ブチレングリコール 4.00
精製水 〜100B、エタノー
ル 5.OOpenta−ga
lloyl−glucose O,50ポリ
エチレングリコール400 6.00精製水
20.0OA、Bを加熱し、AをB
に添加して乳剤を製する。
精製水 〜100B、エタノー
ル 5.OOpenta−ga
lloyl−glucose O,50ポリ
エチレングリコール400 6.00精製水
20.0OA、Bを加熱し、AをB
に添加して乳剤を製する。
(3)軟膏
A、ポリソルベート20 5.00エタ
ノール 5.00penta−
galloyl−glucose O,01
B、白色ワセリン 〜100牛脂
20.00セタノール
2.00モノステアリン酸グリセ
リン 5.0OAを攪拌混合する。Bを加熱混合溶
解し、冷却時にAを混合して軟膏を製する。
ノール 5.00penta−
galloyl−glucose O,01
B、白色ワセリン 〜100牛脂
20.00セタノール
2.00モノステアリン酸グリセ
リン 5.0OAを攪拌混合する。Bを加熱混合溶
解し、冷却時にAを混合して軟膏を製する。
(4)乳液
A、白色ワセリン 2.50シリ
コン油 0.50ステアリルアル
コール 2.20シヨ糖脂肪酸エステル
5.OOオクチルドデカノール 2
.20スクワラン 6.30ホホ
バ油 0.20ステアリン酸ポ
リオキシル40 2.50B、精製水
〜100penta−galloy100
penta−O,05ジプロピレングリコール
3.00アルギン酸プロピレングリコール 0.30
キサンタンガム 0.05A、Bを加
熱し溶解する。BにAを添加して乳液を製する。
コン油 0.50ステアリルアル
コール 2.20シヨ糖脂肪酸エステル
5.OOオクチルドデカノール 2
.20スクワラン 6.30ホホ
バ油 0.20ステアリン酸ポ
リオキシル40 2.50B、精製水
〜100penta−galloy100
penta−O,05ジプロピレングリコール
3.00アルギン酸プロピレングリコール 0.30
キサンタンガム 0.05A、Bを加
熱し溶解する。BにAを添加して乳液を製する。
(5)クリーム
A、精製水 〜1001.3−
ブチレングリコール 3.00ソルビトール
7.00dl−PCAナトリウム(
50%) 3.00penta−galloyl
−glucose O,001B、ポリソル
ベート60 2.50モノステアリン酸
グリセリド 1.50セタノール
3.00ワセリン
5.00ミリスチン酸オクチルドデシル 5.00オ
クチルドデカノール 6.00スクワラン
15.00A、Bを加熱溶解し、B
をAに加えて乳化しクリームを製する。
ブチレングリコール 3.00ソルビトール
7.00dl−PCAナトリウム(
50%) 3.00penta−galloyl
−glucose O,001B、ポリソル
ベート60 2.50モノステアリン酸
グリセリド 1.50セタノール
3.00ワセリン
5.00ミリスチン酸オクチルドデシル 5.00オ
クチルドデカノール 6.00スクワラン
15.00A、Bを加熱溶解し、B
をAに加えて乳化しクリームを製する。
(6)パック剤
A、カルボキシビニルポリマー 1.4゜ジプロ
ピレングリコール 10.00グリセリン
3.00ジイソプロパツールアミン
0.15B、 トリアセチン
30.00キサンタンガム 2.0
0C,penta−galloyl−glucose
2*00精製水 〜
100Aを混合し溶解してゲルを製する。ついでBおよ
びCを順次Aに添加してパック剤を製する。
ピレングリコール 10.00グリセリン
3.00ジイソプロパツールアミン
0.15B、 トリアセチン
30.00キサンタンガム 2.0
0C,penta−galloyl−glucose
2*00精製水 〜
100Aを混合し溶解してゲルを製する。ついでBおよ
びCを順次Aに添加してパック剤を製する。
(7)乳剤
(1)においてペンタガロイルグルコースにかえて、1
,2.3−トリー〇−ガロイルグルコースを用いたほか
は(1)と同様に処理して溶剤を製する。
,2.3−トリー〇−ガロイルグルコースを用いたほか
は(1)と同様に処理して溶剤を製する。
(8)乳剤
(2)においてペンタガロイルグルコースにかえて、2
,3,4.6−テトラ−0−ガロイルグルコースを用い
たほかは(2)と同様に処理して乳剤を製する。
,3,4.6−テトラ−0−ガロイルグルコースを用い
たほかは(2)と同様に処理して乳剤を製する。
(発明の効果)
本発明によれば1色白美白化に卓越しているのみでなく
安全性もきわめてすぐれている新規色白外用剤を得るこ
とができるという著効が奏される。
安全性もきわめてすぐれている新規色白外用剤を得るこ
とができるという著効が奏される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5は同
一又は異なって水素又はG (但し、Gは、ガロイル基 四を表わす) を表わす。〕 で示されるガロイルグルコース化合物を外用基剤に配合
してなることを特徴とする色白外用剤。 (2)該ガロイルグルコース化合物が、牡丹皮、芍薬、
菱実、地楡、大黄、五倍子または没食子から抽出して得
られたものであることを特徴とする請求項1に記載の色
白外用剤。(3)該ガロイルグルコース化合物が1,2
,3,4,6−ペンタガロイルグルコースであることを
特徴とする請求項1又は2に記載の色白外用剤。 (4)該ペンタガロイルグルコースが牡丹カルスから抽
出して得たものであることを特徴とする請求項3に記載
の色白外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2052824A JPH03258711A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 色白外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2052824A JPH03258711A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 色白外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258711A true JPH03258711A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=12925603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2052824A Pending JPH03258711A (ja) | 1990-03-06 | 1990-03-06 | 色白外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03258711A (ja) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04117314A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-04-17 | Kanebo Ltd | 皮膚外用組成物 |
US5538731A (en) * | 1992-04-24 | 1996-07-23 | Mikimoto Pharmaceutical Co., Ltd. | Cosmetic |
KR19980034292A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일퀴닉산을 함유하는 피부 미백용 조성물 |
KR19980034291A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일갈락토오스를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
KR19980034290A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈릭산 유도체를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
KR19980034293A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일시키믹산을 함유하는 피부 미백용 조성물 |
KR19980034289A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일알로오스를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
KR19990038402A (ko) * | 1997-11-05 | 1999-06-05 | 성재갑 | 피부노화방지용 화장료 조성물 |
KR19990038401A (ko) * | 1997-11-05 | 1999-06-05 | 성재갑 | 피부노화방지용 화장료 조성물 |
KR20030037993A (ko) * | 2001-11-08 | 2003-05-16 | 주식회사 엘지생활건강 | 1-데스갈로이류게닌을 함유하는 피부미백용 조성물 |
JP2008214272A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Oriza Yuka Kk | 美白剤 |
KR100872454B1 (ko) * | 2007-02-24 | 2008-12-05 | 제주대학교 산학협력단 | 식물에서 기능성 화장품 성분 추출 방법 |
JP2013075849A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Ajinomoto Co Inc | ガロタンニン含有組成物 |
JP2013249263A (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-12 | Ajinomoto Co Inc | ガロタンニン含有組成物 |
JP2016145207A (ja) * | 2016-02-02 | 2016-08-12 | 味の素株式会社 | ガロタンニン含有組成物 |
JP2016222736A (ja) * | 2016-10-05 | 2016-12-28 | 味の素株式会社 | ガロタンニン含有組成物 |
KR102498980B1 (ko) * | 2022-03-02 | 2023-02-13 | 주식회사 코스메카코리아 | 작약 추출물을 함유하는 미백용 화장료 조성물 제조방법 및 그에 의해 제조된 작약 추출물을 함유하는 미백용 화장료 조성물 |
-
1990
- 1990-03-06 JP JP2052824A patent/JPH03258711A/ja active Pending
Cited By (17)
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---|---|---|---|---|
JPH04117314A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-04-17 | Kanebo Ltd | 皮膚外用組成物 |
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KR19990038401A (ko) * | 1997-11-05 | 1999-06-05 | 성재갑 | 피부노화방지용 화장료 조성물 |
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KR20030037993A (ko) * | 2001-11-08 | 2003-05-16 | 주식회사 엘지생활건강 | 1-데스갈로이류게닌을 함유하는 피부미백용 조성물 |
KR100872454B1 (ko) * | 2007-02-24 | 2008-12-05 | 제주대학교 산학협력단 | 식물에서 기능성 화장품 성분 추출 방법 |
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JP2016145207A (ja) * | 2016-02-02 | 2016-08-12 | 味の素株式会社 | ガロタンニン含有組成物 |
JP2016222736A (ja) * | 2016-10-05 | 2016-12-28 | 味の素株式会社 | ガロタンニン含有組成物 |
KR102498980B1 (ko) * | 2022-03-02 | 2023-02-13 | 주식회사 코스메카코리아 | 작약 추출물을 함유하는 미백용 화장료 조성물 제조방법 및 그에 의해 제조된 작약 추출물을 함유하는 미백용 화장료 조성물 |
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