JPH03250055A - ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び/又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、1光堅牢かつ耐湿
潤堅牢な紺色染色を可能にする改良された化合物、並び
にその適用に関する。
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、1光堅牢かつ耐湿
潤堅牢な紺色染色を可能にする改良された化合物、並び
にその適用に関する。
〈従来の技術〉
同一分子内にビニルスルホン系反応基と、ピリジニウム
トリアジン反応基を有する化合物としては、特開昭60
−173060公報において公知であるが、染色性能面
、例えばビルドアツプ性において不充分であり、更にレ
ベルアップが望まれている。
トリアジン反応基を有する化合物としては、特開昭60
−173060公報において公知であるが、染色性能面
、例えばビルドアツプ性において不充分であり、更にレ
ベルアップが望まれている。
〈発明が解決しようとする課題〉
従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分野
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は特定の
染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染色
物の堅牢性に関する要求の高度化の点からしてまだまだ
十分に満足すべきものではない。
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は特定の
染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染色
物の堅牢性に関する要求の高度化の点からしてまだまだ
十分に満足すべきものではない。
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能(例えば
ビルドアツプ性等)及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。
ビルドアツプ性等)及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。
ビルドアツプ性に優れることの重要性は、染色方法の経
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。
本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
く課題を解決する為の手段〉
本発明は、下記−量大(1)
〔式中、
Xは、
一0R4または
−−−−(1)
−N−A−Zz、−NR2R,、
R3
5R,を、Yは置換もしくは無
置換のピリジニオ基を、Z、およびZ、は互いに独立に
一3O2CH=CH,又は SO,CH,CH2Z’を表し、Z’ Itフルカリの
作用で脱離する基を表す。Aは置換基を有していてもよ
いフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン基を表す。
一3O2CH=CH,又は SO,CH,CH2Z’を表し、Z’ Itフルカリの
作用で脱離する基を表す。Aは置換基を有していてもよ
いフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン基を表す。
Bは、下式
)
(*印は、アゾ基に接続する結合を表す。)で示される
基、Dはスルホで置換されていてもよいナフチレンまた
はスルホで置換されているフェニレン基を表す。R,l
ま水素又は置換されていてもよいアルキル基を、R2,
R*、R4およびR1は互いに独立に水素またはW換さ
れていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルもしくは
ベンジル基を表す。
基、Dはスルホで置換されていてもよいナフチレンまた
はスルホで置換されているフェニレン基を表す。R,l
ま水素又は置換されていてもよいアルキル基を、R2,
R*、R4およびR1は互いに独立に水素またはW換さ
れていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルもしくは
ベンジル基を表す。
R1は水素、メチル基、メトキシ基又はスルホ基を、R
1は水素又は置換されていてもよいアルキル基を表す。
1は水素又は置換されていてもよいアルキル基を表す。
xl及びX、は、一方がNH2基で、他方が0■基を表
す。〕 で示されるビスアゾ化合物およびそれを用いることを特
徴とする繊維材料を染色または捺染する方法を提供する
ものである。
す。〕 で示されるビスアゾ化合物およびそれを用いることを特
徴とする繊維材料を染色または捺染する方法を提供する
ものである。
一般式(1)において、八で表されるフェニレンおよび
ナフチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選
ばれる、l又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン又は、スルホで置換されていてもよいナフ
チレンでか例示され、例えば、 (式中、星印で示した結合は、−N−基に通じている結
合を意味する。) 等をあげることができる。また、八で表されるアルキレ
ンとしては下記式、 Ro (CH2) −0 (CH2)@ * −(alk’ )−N−(alk’ )−*
(c)2 R+ (式中、星印で示した結合は、−N−基に通じている結
合を意味する。alkは1乃至6個の炭素原子を有する
ポリメチレン基またはその技別れ異性体、Roは水素、
塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、1乃至
4個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアン、カルボ
キシ、l乃至5個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルまたはカルバモイル、Roは、水素又は01〜Gア
ルキル、alk’ は互いに独立に2乃至6個の炭素原
子を有するポリメチレン基またはその枝別れ異性体を意
味し、ark’ とRoは互いにメチレン基を通じて環
を形成してもよい。nは1乃至5.mは1乃至6の整数
である。)で示される基があげられる。
ナフチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選
ばれる、l又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン又は、スルホで置換されていてもよいナフ
チレンでか例示され、例えば、 (式中、星印で示した結合は、−N−基に通じている結
合を意味する。) 等をあげることができる。また、八で表されるアルキレ
ンとしては下記式、 Ro (CH2) −0 (CH2)@ * −(alk’ )−N−(alk’ )−*
(c)2 R+ (式中、星印で示した結合は、−N−基に通じている結
合を意味する。alkは1乃至6個の炭素原子を有する
ポリメチレン基またはその技別れ異性体、Roは水素、
塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、1乃至
4個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアン、カルボ
キシ、l乃至5個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルまたはカルバモイル、Roは、水素又は01〜Gア
ルキル、alk’ は互いに独立に2乃至6個の炭素原
子を有するポリメチレン基またはその枝別れ異性体を意
味し、ark’ とRoは互いにメチレン基を通じて環
を形成してもよい。nは1乃至5.mは1乃至6の整数
である。)で示される基があげられる。
前記式(a)、ら)および(C)においてalkで表さ
れるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン、
メチルメチレン、プロピレン、ブチレンであR“として
は水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピノヘプ
チル、イソブチル、5eC−ブチル、tert−ブチ/
L/、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ましくは
水素である。alk’で表されるポリメチレン基は好ま
しくはエチレン、プロピレンまたはブチレンである。
れるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン、
メチルメチレン、プロピレン、ブチレンであR“として
は水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピノヘプ
チル、イソブチル、5eC−ブチル、tert−ブチ/
L/、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ましくは
水素である。alk’で表されるポリメチレン基は好ま
しくはエチレン、プロピレンまたはブチレンである。
n、 mの表す数は好ましくは互いに独立に2.3また
は4である。
は4である。
Bで示される基としては、
H3
υ(H5
CFli−CL
(式中、**で示した結合は、−N=N−基に通じてい
る結合を意味する。) などが例示され、好ましくは、例えば、(式中、**で
示した結合は上記の意味を有する。) 等を挙げることができる。
る結合を意味する。) などが例示され、好ましくは、例えば、(式中、**で
示した結合は上記の意味を有する。) 等を挙げることができる。
Dとしては、1もしくは2個のスルホで置換されていて
もよいナフチレン基又は1個のスルホで置換されたフェ
ニレン基が好ましく、例えば、(式中、**で示した結
合は、もう一方のN=N−基に通じている結合を意味す
る。ン等をあげることができる。
もよいナフチレン基又は1個のスルホで置換されたフェ
ニレン基が好ましく、例えば、(式中、**で示した結
合は、もう一方のN=N−基に通じている結合を意味す
る。ン等をあげることができる。
中でも、アゾ基のオルソ位にスルホ基を有するものが好
ましく、例えば、 (式中、**で示した結合は、上記の意味を有する。) 等をあげることができる。
ましく、例えば、 (式中、**で示した結合は、上記の意味を有する。) 等をあげることができる。
Zoで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。
R1およびR1で示される置換基を有していてもよいア
ルキルとしては、C1〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキン、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホおよびスルファモイルが好ましい。
ルキルとしては、C1〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキン、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホおよびスルファモイルが好ましい。
特に好ましいR1およびR7としては、例えば、水素、
メチル、エチル、η−プロピル、js。
メチル、エチル、η−プロピル、js。
プロピル、n−ブチル、1so−ブチノペ5ec−ブチ
ル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、
3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、3−
ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシプチノペ2.3−ジ
ヒドロキシプロピル、3.4−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、2−シアノエチル、3−シアラブルビル、
メトキシメチル、エトキシメチ ル、2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−
エトキシブロビル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロ
ピル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル
、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモ
プロピル、4〜クロロブチル、4−ブロモブチル、カル
ボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシ
プロピル、4−カルボキシブチル、1.2−ジカルボキ
シエチル、カルバモイルメチル、2−カルバモイルエチ
ル、3−カルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカ
ルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロピル、3
−エトキンカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニ
ルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メチル力ル
ポニルオキシメチノ収エチルカルボニルオキシメチル、
2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチルカルボ
ニルオキシエチル、3−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、3−エチルカルボニルオキシプロピル、4−メチル
カルボニルオキシブチル、4エチルカルボニルオキシブ
チル、スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプ
ロピル、4−スルホブチノペスルファモイルメチル、2
−スルファモイルエチル、3−スルファモイルプロピル
、4−スルファモイルブチルをあげることができる。
ル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、
3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、3−
ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシプチノペ2.3−ジ
ヒドロキシプロピル、3.4−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、2−シアノエチル、3−シアラブルビル、
メトキシメチル、エトキシメチ ル、2−メトキシエチ
ル、2−エトキシエチル、3−メトキシプロピル、3−
エトキシブロビル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロ
ピル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル
、2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモ
プロピル、4〜クロロブチル、4−ブロモブチル、カル
ボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシ
プロピル、4−カルボキシブチル、1.2−ジカルボキ
シエチル、カルバモイルメチル、2−カルバモイルエチ
ル、3−カルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカ
ルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロピル、3
−エトキンカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニ
ルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メチル力ル
ポニルオキシメチノ収エチルカルボニルオキシメチル、
2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチルカルボ
ニルオキシエチル、3−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、3−エチルカルボニルオキシプロピル、4−メチル
カルボニルオキシブチル、4エチルカルボニルオキシブ
チル、スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプ
ロピル、4−スルホブチノペスルファモイルメチル、2
−スルファモイルエチル、3−スルファモイルプロピル
、4−スルファモイルブチルをあげることができる。
中でも特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルであ
る。
る。
R3及びR3で表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェ
ニル及びスルフアートの群から選ばれる、1又は2個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜4個を
有するアルキルが好ましい。
としては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェ
ニル及びスルフアートの群から選ばれる、1又は2個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜4個を
有するアルキルが好ましい。
中でも特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル
、1so−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、5
ec−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアー
トエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル及び
β−カルボキシエチル等が挙げられる。
、1so−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、5
ec−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアー
トエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル及び
β−カルボキシエチル等が挙げられる。
又、R2及びR3で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
中でも特に好ましくは、フェニル、2−13−又は4−
スルホフェニル、2,4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−カルボキシフェニル、2−13
−4は4−クロロフェニル、2−13−又は4−メチル
フェニル及び2−13−又は4−メトキシフェニル等が
挙げられる。
スルホフェニル、2,4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−カルボキシフェニル、2−13
−4は4−クロロフェニル、2−13−又は4−メチル
フェニル及び2−13−又は4−メトキシフェニル等が
挙げられる。
又、R3及びR3で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルホキ/、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1,2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルホキ/、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1,2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
中でも特に好ましくは、2−13−14−25.6−1
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1.5−15,
7−16,8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13,7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル、4
,6,8.2.4.7−又は3,6.8−)ジスルホ−
1−ナフチル、1.5.7−54,6,8−又は3、
6. 8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1.5−15,
7−16,8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13,7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル、4
,6,8.2.4.7−又は3,6.8−)ジスルホ−
1−ナフチル、1.5.7−54,6,8−又は3、
6. 8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
又、R2及びR5で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。
中でも特に好ましくは、ベンジル、2−13−又は4−
スルホベンジル等が挙げられる。
スルホベンジル等が挙げられる。
本発明においては、R2及びR5のいずれか一方が水素
、メチル又はエチルであり、他方が01〜4アルキル、
Cト4アルコキシ、スルホ、カルボキシ又はハロゲノで
置換されていてもよいフェニルである場合が染料特性上
特に好ましい。
、メチル又はエチルであり、他方が01〜4アルキル、
Cト4アルコキシ、スルホ、カルボキシ又はハロゲノで
置換されていてもよいフェニルである場合が染料特性上
特に好ましい。
前記−量大(1)において、Xが−N R2Rsである
とき、そのような基を形成するために用いられるH N
R2R3で示される化合物としては、例えば、アンモ
ニアあるいは1−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、
−3=又は−4−メチル−ベンゼン、1−アミノ−3,
4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は4−エチルベンゼン、1−アミノ−2−
−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−23
−又は−4−エトキシベンゼン、l−アミ/2−−3=
又は−4−クロルベンゼン、3−又は4−アミノ−フェ
ニルメタンスルホン酸、2.3−又は4−アミノベンゼ
ンスルホンI、3−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
3−エチルアミノベンゼンスルホン酸、4−メチルアミ
ノベンゼンスルホン!、4−エチルアミノベンゼンスル
ホンL 5−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、
6−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、6−アミ
ノベンゼン−1,4−ジスルホンL 4−アミノベンゼ
ン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−5−メチルベ
ンゼン−1,2−ジヌルホン酸、2−13−又は4−ア
ミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジカルボ
ン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5
−アミノ−2−エトキンベンゼンスルホン酸、N−メチ
ルアミノベンゼン、N−エチルアミノベンゼン、1−メ
チルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1−エチ
ルアミノ−4−クロルヘンゼン、1−エチルアミノ−3
−又は−4−メチルベンゼン、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ−3−メチルベンゼン、3−又は4−メ
チルアミノ安息香酸、3−又は4−メチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、2−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、4−アミノナフタレン−1−スルホン酸、5−アミ
ノナフタシン−1−スルホン酸、6−アミノナフタレン
−1−スルホン酸、7−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸、8−アミノナフタレン−1−スルホン酸、1−ア
ミノナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノナフタレ
ン−2−スルホンL 5−アミノナフタレン−2−スル
ホン酸、6−アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−
アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−メチルアミノ
ナフタレン−2−スルホン酸、7−エチルアミノナフタ
レン−2−スルホン酸、7−プチルアミノナフタレンー
2−スルホン酸、7−イソブチルアミノナフタレン−2
−スルホン酸、8アミノナフタレン−2−スルホン酸、
4−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ア
ミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6−アミノナ
フタレン−1,3−ジスルホン酸、7−アミノナフタレ
ン−1,3−ジスルホン酸、8−アミノナフタレン−1
,3−ジスルホン酸、2−アミノナフタレン−1,5−
ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−1,5−ジスル
ホン酸、4−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸
、4−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、8−
アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、4−アミノ
ナフタレン−1,7−ジスルホン酸、3−アミノナフタ
レン−2,6−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−
2,6−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−2,7
−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−2,7−ジス
ルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3,5−)ジス
ルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,5−)ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3,6−トリス
ルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,6−トリス
ルホン酸、8−アミノナフタレン−1,3゜6−トリス
ルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7−トリ
スルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチルアミン、
エチルアミン、n−プロピルアミン、インプロピルアミ
ン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、5ec−ブ
チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル
エチルアミン、アリルアミン、2−クロロエチルアミン
、2−メトキシエチルアミン、2−アミノエタノール、
2−メチルアミノエタノール、ビス−(2−ヒドロキシ
エチル)アミン、2−アセチルアミンエチルアミン、1
−アミノ−2−プロパツール、3−メトキシプロピルア
ミン、1−アミノ−3−ジメチルアミンプロパン、2−
アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、2
−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ−1−プ
ロパンスルホン酸、2−スルファトエチルアミン、アミ
ノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベ
ンジルアミン、2−13−もしくは4−クロロベンジル
アミン、4−メチルベンジルアミン、N−メチルベンジ
ルアミン、2−13−もしくは4−スルホベンジルアミ
ン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニルエチルア
ミン、1−フェニル−2−プロピルアミンの様な脂肪族
アミンを挙げることができる。
とき、そのような基を形成するために用いられるH N
R2R3で示される化合物としては、例えば、アンモ
ニアあるいは1−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、
−3=又は−4−メチル−ベンゼン、1−アミノ−3,
4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は4−エチルベンゼン、1−アミノ−2−
−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−23
−又は−4−エトキシベンゼン、l−アミ/2−−3=
又は−4−クロルベンゼン、3−又は4−アミノ−フェ
ニルメタンスルホン酸、2.3−又は4−アミノベンゼ
ンスルホンI、3−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
3−エチルアミノベンゼンスルホン酸、4−メチルアミ
ノベンゼンスルホン!、4−エチルアミノベンゼンスル
ホンL 5−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、
6−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、6−アミ
ノベンゼン−1,4−ジスルホンL 4−アミノベンゼ
ン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−5−メチルベ
ンゼン−1,2−ジヌルホン酸、2−13−又は4−ア
ミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジカルボ
ン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5
−アミノ−2−エトキンベンゼンスルホン酸、N−メチ
ルアミノベンゼン、N−エチルアミノベンゼン、1−メ
チルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1−エチ
ルアミノ−4−クロルヘンゼン、1−エチルアミノ−3
−又は−4−メチルベンゼン、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−アミノ−3−メチルベンゼン、3−又は4−メ
チルアミノ安息香酸、3−又は4−メチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、2−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、4−アミノナフタレン−1−スルホン酸、5−アミ
ノナフタシン−1−スルホン酸、6−アミノナフタレン
−1−スルホン酸、7−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸、8−アミノナフタレン−1−スルホン酸、1−ア
ミノナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノナフタレ
ン−2−スルホンL 5−アミノナフタレン−2−スル
ホン酸、6−アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−
アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−メチルアミノ
ナフタレン−2−スルホン酸、7−エチルアミノナフタ
レン−2−スルホン酸、7−プチルアミノナフタレンー
2−スルホン酸、7−イソブチルアミノナフタレン−2
−スルホン酸、8アミノナフタレン−2−スルホン酸、
4−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ア
ミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6−アミノナ
フタレン−1,3−ジスルホン酸、7−アミノナフタレ
ン−1,3−ジスルホン酸、8−アミノナフタレン−1
,3−ジスルホン酸、2−アミノナフタレン−1,5−
ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−1,5−ジスル
ホン酸、4−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸
、4−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、8−
アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、4−アミノ
ナフタレン−1,7−ジスルホン酸、3−アミノナフタ
レン−2,6−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−
2,6−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−2,7
−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−2,7−ジス
ルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3,5−)ジス
ルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,5−)ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3,6−トリス
ルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,6−トリス
ルホン酸、8−アミノナフタレン−1,3゜6−トリス
ルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7−トリ
スルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチルアミン、
エチルアミン、n−プロピルアミン、インプロピルアミ
ン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、5ec−ブ
チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル
エチルアミン、アリルアミン、2−クロロエチルアミン
、2−メトキシエチルアミン、2−アミノエタノール、
2−メチルアミノエタノール、ビス−(2−ヒドロキシ
エチル)アミン、2−アセチルアミンエチルアミン、1
−アミノ−2−プロパツール、3−メトキシプロピルア
ミン、1−アミノ−3−ジメチルアミンプロパン、2−
アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、2
−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ−1−プ
ロパンスルホン酸、2−スルファトエチルアミン、アミ
ノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベ
ンジルアミン、2−13−もしくは4−クロロベンジル
アミン、4−メチルベンジルアミン、N−メチルベンジ
ルアミン、2−13−もしくは4−スルホベンジルアミ
ン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニルエチルア
ミン、1−フェニル−2−プロピルアミンの様な脂肪族
アミンを挙げることができる。
中でも特に好ましい、化合物としては、例えば、アニリ
ン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、 2−
13−−1.fニーは4−クロロアニリン、N−メチル
−2−−34たは−4−クロロアニリン、N−エチル−
2−−3−または−4−クロロアニリン、2−13−又
は4−メチルアニリン、アニリン−2,4−又は−2,
5−ジスルホン酸、3−または4−メチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、3−または4−エチルアミノベンゼンス
ルホン酸、2−.3−又は4−カルボキシアニリン、タ
ウリン、N−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタ
ノールアミン等を挙げることができる。
ン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、 2−
13−−1.fニーは4−クロロアニリン、N−メチル
−2−−34たは−4−クロロアニリン、N−エチル−
2−−3−または−4−クロロアニリン、2−13−又
は4−メチルアニリン、アニリン−2,4−又は−2,
5−ジスルホン酸、3−または4−メチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、3−または4−エチルアミノベンゼンス
ルホン酸、2−.3−又は4−カルボキシアニリン、タ
ウリン、N−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタ
ノールアミン等を挙げることができる。
R4及びRsで表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、1又は
2個の置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜
4個を有するアルキルが好ましい。
としては、例えば1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、1又は
2個の置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜
4個を有するアルキルが好ましい。
中でも好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、1
so−ブロビノペn−ブチル、1so−ブチル、5eC
−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−カルボキシエ
チル等が挙げられる。
so−ブロビノペn−ブチル、1so−ブチル、5eC
−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−カルボキシエ
チル等が挙げられる。
又、R2及びR3で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子、を有する
アルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群から選ばれる
、1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニルが好ましい。
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子、を有する
アルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群から選ばれる
、1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニルが好ましい。
中でも特に好ましくは、フエニノベ2−13−又は4−
スルホフェニル、2. 4−4ハ2. 5ジスルホフエ
ニル、2−13−又は4−クロロフェニル、2−13−
又は4−メチルフェニル、及び2−13−又は4−メト
キシフェニル等が挙げられる。
スルホフェニル、2. 4−4ハ2. 5ジスルホフエ
ニル、2−13−又は4−クロロフェニル、2−13−
又は4−メチルフェニル、及び2−13−又は4−メト
キシフェニル等が挙げられる。
又、R1及びR3で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1. 2又は3個の置換基により置換されていても
よいナフチルが好ましい。
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1. 2又は3個の置換基により置換されていても
よいナフチルが好ましい。
中でも特に好ましくは、2−13−14−15.6−1
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15.
7−16.8−14,8.4. 7−13.8−14.
6−13,7−又は3.6−ジスルホ−2−ナフチノペ
4.6..8.2,4.7−又は3.6.8−)リス用
ホー1−ナフチル、1.5.7−14,6.8−又は3
.6.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15.
7−16.8−14,8.4. 7−13.8−14.
6−13,7−又は3.6−ジスルホ−2−ナフチノペ
4.6..8.2,4.7−又は3.6.8−)リス用
ホー1−ナフチル、1.5.7−14,6.8−又は3
.6.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
又、R1及びR3で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。
中でも特に好ましくは、ベンジル、2−13−又は4−
スルホベンジル等があげられる。
スルホベンジル等があげられる。
前記−量大(1)において、Xが一0R4であるとき、
そのような基を形成するために用いられるR、OHで示
される化合物としは、例えば、フェノール、1−ヒドロ
キシ−2−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1−ヒ
ドロキシ−3,4−。
そのような基を形成するために用いられるR、OHで示
される化合物としは、例えば、フェノール、1−ヒドロ
キシ−2−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1−ヒ
ドロキシ−3,4−。
又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−ヒドロキシ
−2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−ヒド
ロキシ−2−、−34は4−エトキシベンゼン、l−ヒ
ドロキシ−2−−3−又は−4−クロルベンゼン、3−
又は4−ヒドロキシ−フェニルメタンスルホンR13−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼ
ンスルホンL 5−ヒドロキシベンゼン−13−ジスル
ホン酸、6−ヒドロキシベンゼンー1゜4−ジスルホン
酸、4−ヒドロキシベンゼン−1゜2−ジスルホンM、
4−ヒドロキシ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスル
ホンL 3−41;!4−ヒドロキシ安息香酸、5−ヒ
ドロキシベンゼン−1゜3−ジカルボン酸、5−ヒドロ
キシ−2−エトキシベンゼンスルホン酸、2−ヒドロキ
シナフタレン−1−スルホン酸、4−ヒドロキシナフタ
レン−1−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−1
−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1−スルホ
ン酸、7−ヒドロヰシナフタレン−1−スルホン酸、8
−ヒドロキンナフタレン−1−スルホン酸、1−ヒドロ
キシナフタレン−2スルホン酸、4−ヒドロキシナフタ
レン−2−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−2
−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー2−スルホ
ン[7−ヒトロキシナフタレンー2−スルホン酸、8−
ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒドロキ
シナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ヒドロキシ
ナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6−ヒトロキシナ
フタレンー1.3−ジスルホン酸、7−ヒトロキシナフ
タレンー1.3−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタ
レン−1゜3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシナフタレ
ン−1,5−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン
−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1
,6−ジスルホン18−ヒドロキシナフタレン−1,6
−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1,7−
ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジ
スルホン酸、4−ヒドロキンナフタレン−2,6−ジス
ルホン13−ヒドロキンナフタレン−2,7−ジスルホ
ン酸、4−ヒドロキンナフタレン−2,7−ジスルホン
酸、6−ヒトロキシナフタレンー1.3゜5−トリスル
ホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1.3.5−)ジ
スルホン酸、4−ヒドロキンナフタレン−1,3,6−
)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,6−
トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−1,3,6−
)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7
−トリスルホン酸の様な芳香族化合物、或いはメタノー
ル、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツール
、n−ブタノール、インブタノール、5ec−ブタノー
ル、2−クロロエタノール、2−メトキシエタノール、
2−エトキシエタノール、3−メトキシプロパツール、
3−エトキシブロノ(ノール、2−ヒドロキシェタンス
ルホン酸、3−ヒドキシ−1−プロパンスルホン酸、2
−シアノエタノール、2−スルフアートエタノール、ク
リコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、ベンジルア
ルコール、2−.3−もL<1t4−10ロベンジルア
ルコール、4−メチルベンジルアルコール、2−.3−
もしくは4−スルホベンジルアルコール、2−フェニル
エタノール、1−フェニル−2−プロパツールの様な脂
肪族化合物が挙げられ、また、前記一般式(I)におい
て、Xが一8R6であるとき、そのような基を形成する
ために用いれるR55Hとしては、上記化合物のヒドロ
キシがメルカプトである化合物をあげることができる。
−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−ヒドロキシ
−2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−ヒド
ロキシ−2−、−34は4−エトキシベンゼン、l−ヒ
ドロキシ−2−−3−又は−4−クロルベンゼン、3−
又は4−ヒドロキシ−フェニルメタンスルホンR13−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼ
ンスルホンL 5−ヒドロキシベンゼン−13−ジスル
ホン酸、6−ヒドロキシベンゼンー1゜4−ジスルホン
酸、4−ヒドロキシベンゼン−1゜2−ジスルホンM、
4−ヒドロキシ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスル
ホンL 3−41;!4−ヒドロキシ安息香酸、5−ヒ
ドロキシベンゼン−1゜3−ジカルボン酸、5−ヒドロ
キシ−2−エトキシベンゼンスルホン酸、2−ヒドロキ
シナフタレン−1−スルホン酸、4−ヒドロキシナフタ
レン−1−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−1
−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1−スルホ
ン酸、7−ヒドロヰシナフタレン−1−スルホン酸、8
−ヒドロキンナフタレン−1−スルホン酸、1−ヒドロ
キシナフタレン−2スルホン酸、4−ヒドロキシナフタ
レン−2−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−2
−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー2−スルホ
ン[7−ヒトロキシナフタレンー2−スルホン酸、8−
ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒドロキ
シナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ヒドロキシ
ナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6−ヒトロキシナ
フタレンー1.3−ジスルホン酸、7−ヒトロキシナフ
タレンー1.3−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタ
レン−1゜3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシナフタレ
ン−1,5−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン
−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1
,6−ジスルホン18−ヒドロキシナフタレン−1,6
−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1,7−
ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジ
スルホン酸、4−ヒドロキンナフタレン−2,6−ジス
ルホン13−ヒドロキンナフタレン−2,7−ジスルホ
ン酸、4−ヒドロキンナフタレン−2,7−ジスルホン
酸、6−ヒトロキシナフタレンー1.3゜5−トリスル
ホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1.3.5−)ジ
スルホン酸、4−ヒドロキンナフタレン−1,3,6−
)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,6−
トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−1,3,6−
)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7
−トリスルホン酸の様な芳香族化合物、或いはメタノー
ル、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツール
、n−ブタノール、インブタノール、5ec−ブタノー
ル、2−クロロエタノール、2−メトキシエタノール、
2−エトキシエタノール、3−メトキシプロパツール、
3−エトキシブロノ(ノール、2−ヒドロキシェタンス
ルホン酸、3−ヒドキシ−1−プロパンスルホン酸、2
−シアノエタノール、2−スルフアートエタノール、ク
リコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、ベンジルア
ルコール、2−.3−もL<1t4−10ロベンジルア
ルコール、4−メチルベンジルアルコール、2−.3−
もしくは4−スルホベンジルアルコール、2−フェニル
エタノール、1−フェニル−2−プロパツールの様な脂
肪族化合物が挙げられ、また、前記一般式(I)におい
て、Xが一8R6であるとき、そのような基を形成する
ために用いれるR55Hとしては、上記化合物のヒドロ
キシがメルカプトである化合物をあげることができる。
Yが置換基を有するピリジニオ基である場合の置換基と
しては、カルボキシ、カル/イモイル、スルホ、ハロゲ
ノおよび置換もしくは無置換の1〜4個の炭素原子を有
するアルキルが挙げられる。
しては、カルボキシ、カル/イモイル、スルホ、ハロゲ
ノおよび置換もしくは無置換の1〜4個の炭素原子を有
するアルキルが挙げられる。
置換アルキル基としてはβ−ヒドロキシエチル、β−ス
ルホエチルなどが例示される。Yで表されるピリジニオ
基としては、カルボキシまたはカルバモイル置換ピリジ
ニオ基が好ましく、中でもカルボキシピリジニオ基が染
料特性上好適である。
ルホエチルなどが例示される。Yで表されるピリジニオ
基としては、カルボキシまたはカルバモイル置換ピリジ
ニオ基が好ましく、中でもカルボキシピリジニオ基が染
料特性上好適である。
置換基を有していてもよいピリジンとして好ましくは、
ピリジン、2−23−又は4−カルボキシピリジン、2
−.3−又は4−カルバモイルピリジン、3−スルホピ
リジン、4−β−スルホエチルピリジン、3−β−ヒド
ロキシエチルピリジン、4−クロロピリジン、3−メチ
ルビリジン、3.5−ジカルボキシピリジン等が挙げら
れる。
ピリジン、2−23−又は4−カルボキシピリジン、2
−.3−又は4−カルバモイルピリジン、3−スルホピ
リジン、4−β−スルホエチルピリジン、3−β−ヒド
ロキシエチルピリジン、4−クロロピリジン、3−メチ
ルビリジン、3.5−ジカルボキシピリジン等が挙げら
れる。
中でも特に好ましくは3−1又は4−カルボキシピリジ
ンにコチン酸、イソニコチン酸)である。
ンにコチン酸、イソニコチン酸)である。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。 下記一般式(II> 〔式中、B、 D、 Rt、X、、X2.及びZlは前
記の意味を有する。〕 で示される化合物と、下記一般式(I[I)〜(Vl)
R1 (III) HN A Z2 HNR,R3(IV) HOR,(V) HS R,(Vl) (式中、A、 R1,R2,Rs、 R4,Rs及びZ
2は前記の意味を有する。) で示される化合物のいずれかとを、2,4.6−ドリハ
ロゲノーS−)リアジンに任意の順序で縮合させること
により、下記一般式(■)〔式中、Tはハロゲンを表し
、B%D、X、X、。
きる。 下記一般式(II> 〔式中、B、 D、 Rt、X、、X2.及びZlは前
記の意味を有する。〕 で示される化合物と、下記一般式(I[I)〜(Vl)
R1 (III) HN A Z2 HNR,R3(IV) HOR,(V) HS R,(Vl) (式中、A、 R1,R2,Rs、 R4,Rs及びZ
2は前記の意味を有する。) で示される化合物のいずれかとを、2,4.6−ドリハ
ロゲノーS−)リアジンに任意の順序で縮合させること
により、下記一般式(■)〔式中、Tはハロゲンを表し
、B%D、X、X、。
Xz、Rt、及びZlは前記の意味を有する。〕を得た
後、ピリジン化合物を縮合させることによって、一般式
(1)の化合物を得ることができる。
後、ピリジン化合物を縮合させることによって、一般式
(1)の化合物を得ることができる。
2.4.6−)リハロゲノ−5−)リアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpH2乃至9、二次的には温度0乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次を行う場合には温度
10乃至100℃でpH2乃至7に調整しながら縮合さ
せて一般式(1)で示される化合物又はその塩を得るこ
とができる。
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpH2乃至9、二次的には温度0乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次を行う場合には温度
10乃至100℃でpH2乃至7に調整しながら縮合さ
せて一般式(1)で示される化合物又はその塩を得るこ
とができる。
原料の2.4.6−)リハロゲノ〜S−)リアジンとし
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。
本発明における色素母体〔前記一般式(n)におけるビ
ニルスルホン系反応基が水素原子である化合物〕として
、例えば、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−
イルアゾ)−L−(5’−アミノ−2′スルホフエニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(5’−アミノ−2′スルホフエニルア
ゾ)−8−アミノナフタレン3.5−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′スルホフエ
ニルアゾ) −7−(1’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(5’ −アミノ−2′スルホフ
エニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト2′−イ
ルアゾ) −7−(5’−アミノ−2′4′−ジスルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジス
ルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト2′−イル
アゾ)−7−(5’−アミノ−2′4′−ジスルホフェ
ニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′4′−ジス
ルホフェニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−2′
−イルアゾ)−8−アミ/ナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′4′−ジス
ルホフェニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−2′
−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ 、?’ −ジスルボナフ
ト〜2′−イルアゾ)−7−(5’−アミノ−21−ス
ルホフェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−
ジスルホン酸、 l−ヒドロキシ−2−(5’ 〜アミノー2′スルホフ
ェニルアゾ)−7−(]]’、7’−ジスルホフェニル
ナフト21−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、■−ヒドロキシー2− (5’−ア
ミノ−2′スルホフエニルアゾ)−7−(6’−スルホ
ナフト−21−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3
,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロ手シー2− (5’−アミノ−2′スルホフ
エニルアゾ> −7−(8’−スルホナフトー2′−イ
ルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン
酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’ 〜アミノー2′スルホフ
ェニルアゾ)−7−(6’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−(1’ 〜スルホナフトー2′−
イルアゾ)−7−<4’−アミ/−2′スルホフエニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(4’−アミノ−2′5′−ジスルホフ
ェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−
イルアゾ)−7−(4’−アミノ−2′5′−ジスルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジス
ルホン酸、 ■−ヒドロキシー2− (1’−スルホ−5′アミノメ
チルナフト−2′−イルアゾ)−7−(2、′−スルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジス
ルホン酸、 l−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ)−
7−(1’−スルホ−51−アミノメチルナフト−21
−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6〜ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホ−5′アミノメ
チルナフト−2′−イルアゾ)−7−(1′−スルホナ
フト−2′−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(1’ −ス
ルホナフト−2′−イルアゾ)−7−(1’−スルホ−
5′アミノメチルナフト−21−イルアゾ)−8−アミ
ノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、ニーヒドロキシ
−2−(1’ 、7’−ジスルホ5′−アミノメチルナ
フト−2′−イルアゾ)−7−(2’−スルホフェニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、1−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ)
−7−(1’、7’−ジスルホ−5′−アミノメチルナ
フト−2′〜イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(5’ −ア
ミノメチル−4′−メチル−2′−スルホフェニルアゾ
)−7−(1′−スルホナフト−2′−イルアゾ)−8
−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒド
ロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−イルアゾ
)−7−(5’−アミノメチル−4′−メチル−2′−
スルホフェニルアゾ)−87ミノナフタレンー3,6−
ジスルホン酸、l−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフ
ェニルアゾ)−7−(5’−アミノ−2′−スルホフェ
ニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホ
ン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミ7−2′スルホフエ
ニルアゾ)−7−(2’−スルホフェニルアゾ)−8−
アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ”)
−7−(5’−アミノ−2’、4’−ジスルホフェニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−36−ジスルホン酸、 )−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(1’ 7’−ジスルホ−51−ア
ミノメチルナフト−21−イルアゾ)=8−アミノナフ
タレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−
(1’−スルホナフト−2′−イルアゾ)−7−<51
−アミノ−4′メチル−21−スルホフェニルアゾ)−
8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、l−ヒ
ドロキン−2−(1’ −スルホナフト−2′−イルア
ゾ)−7−(4’−アミノ−5′メトキシ−2′−スル
ホフェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジ
スルホン酸、l−とドロキシ−2−(1’ −スルホナ
フト−2′−イルアゾ)−7−(5’−アミノ−4′メ
トキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−8−アミノナフ
タレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−
(2’−スルホフェニルアゾ)−7−(4’−アミノ−
5′−メトキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−8−ア
ミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(4’−アミノ−5′メトキン−
2′−スルホフェニルアゾ)−7−(1′−スルホナフ
ト−2′−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6
−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(5’ −アミ
ノ−4′メトキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−7−
(1′−スルホナフト−21−イルアゾ)−8−アミノ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−
2−(4’ −アミノ−5′メトキシ−2′−スルホフ
ェニルアゾ)−7−(2′−スルホフェニルアゾ)−8
−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸などが挙げ
られる。
ニルスルホン系反応基が水素原子である化合物〕として
、例えば、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−
イルアゾ)−L−(5’−アミノ−2′スルホフエニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(5’−アミノ−2′スルホフエニルア
ゾ)−8−アミノナフタレン3.5−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′スルホフエ
ニルアゾ) −7−(1’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(5’ −アミノ−2′スルホフ
エニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホン酸
、 l−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト2′−イ
ルアゾ) −7−(5’−アミノ−2′4′−ジスルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジス
ルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト2′−イル
アゾ)−7−(5’−アミノ−2′4′−ジスルホフェ
ニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′4′−ジス
ルホフェニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−2′
−イルアゾ)−8−アミ/ナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミノ−2′4′−ジス
ルホフェニルアゾ)−7−(1’−スルホナフト−2′
−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ 、?’ −ジスルボナフ
ト〜2′−イルアゾ)−7−(5’−アミノ−21−ス
ルホフェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−
ジスルホン酸、 l−ヒドロキシ−2−(5’ 〜アミノー2′スルホフ
ェニルアゾ)−7−(]]’、7’−ジスルホフェニル
ナフト21−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、■−ヒドロキシー2− (5’−ア
ミノ−2′スルホフエニルアゾ)−7−(6’−スルホ
ナフト−21−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3
,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロ手シー2− (5’−アミノ−2′スルホフ
エニルアゾ> −7−(8’−スルホナフトー2′−イ
ルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン
酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’ 〜アミノー2′スルホフ
ェニルアゾ)−7−(6’−スルホナフト−21−イル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジスルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−(1’ 〜スルホナフトー2′−
イルアゾ)−7−<4’−アミ/−2′スルホフエニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(4’−アミノ−2′5′−ジスルホフ
ェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−
イルアゾ)−7−(4’−アミノ−2′5′−ジスルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,5−ジス
ルホン酸、 ■−ヒドロキシー2− (1’−スルホ−5′アミノメ
チルナフト−2′−イルアゾ)−7−(2、′−スルホ
フェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジス
ルホン酸、 l−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ)−
7−(1’−スルホ−51−アミノメチルナフト−21
−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6〜ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(1’ −スルホ−5′アミノメ
チルナフト−2′−イルアゾ)−7−(1′−スルホナ
フト−2′−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(1’ −ス
ルホナフト−2′−イルアゾ)−7−(1’−スルホ−
5′アミノメチルナフト−21−イルアゾ)−8−アミ
ノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、ニーヒドロキシ
−2−(1’ 、7’−ジスルホ5′−アミノメチルナ
フト−2′−イルアゾ)−7−(2’−スルホフェニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
、1−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ)
−7−(1’、7’−ジスルホ−5′−アミノメチルナ
フト−2′〜イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,
6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(5’ −ア
ミノメチル−4′−メチル−2′−スルホフェニルアゾ
)−7−(1′−スルホナフト−2′−イルアゾ)−8
−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒド
ロキシ−2−(1’ −スルホナフト−2′−イルアゾ
)−7−(5’−アミノメチル−4′−メチル−2′−
スルホフェニルアゾ)−87ミノナフタレンー3,6−
ジスルホン酸、l−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフ
ェニルアゾ)−7−(5’−アミノ−2′−スルホフェ
ニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホ
ン酸、 1−ヒドロキシ−2−(5’−アミ7−2′スルホフエ
ニルアゾ)−7−(2’−スルホフェニルアゾ)−8−
アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(2’−スルホフェニルアゾ”)
−7−(5’−アミノ−2’、4’−ジスルホフェニル
アゾ)−8−アミノナフタレン−36−ジスルホン酸、 )−ヒドロキシ−2−(1’−スルホナフト−2′−イ
ルアゾ)−7−(1’ 7’−ジスルホ−51−ア
ミノメチルナフト−21−イルアゾ)=8−アミノナフ
タレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−
(1’−スルホナフト−2′−イルアゾ)−7−<51
−アミノ−4′メチル−21−スルホフェニルアゾ)−
8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、l−ヒ
ドロキン−2−(1’ −スルホナフト−2′−イルア
ゾ)−7−(4’−アミノ−5′メトキシ−2′−スル
ホフェニルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6−ジ
スルホン酸、l−とドロキシ−2−(1’ −スルホナ
フト−2′−イルアゾ)−7−(5’−アミノ−4′メ
トキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−8−アミノナフ
タレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−
(2’−スルホフェニルアゾ)−7−(4’−アミノ−
5′−メトキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−8−ア
ミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−(4’−アミノ−5′メトキン−
2′−スルホフェニルアゾ)−7−(1′−スルホナフ
ト−2′−イルアゾ)−8−アミノナフタレン−3,6
−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−2−(5’ −アミ
ノ−4′メトキシ−2′−スルホフェニルアゾ)−7−
(1′−スルホナフト−21−イルアゾ)−8−アミノ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸、1−ヒドロキシ−
2−(4’ −アミノ−5′メトキシ−2′−スルホフ
ェニルアゾ)−7−(2′−スルホフェニルアゾ)−8
−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸などが挙げ
られる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロシキ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステー
ブル及びフィラメントビスコースである。
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステー
ブル及びフィラメントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性OpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成す
るために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モル
のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスル
ホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることもで
きる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性OpH値に変化させることによって行える。染色は
通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成す
るために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モル
のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスル
ホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることもで
きる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および%は夫々重量部および重量%を表す。
(以下余白)
実施例 l
常法により、2.4−ジアミノベンゼンスルホン酸4.
70部と塩化シアヌル4.61部を縮合させ、次にアニ
リン2.33部と縮合し、これをジアゾ化後、1−アミ
ン−8−ヒドロキシナフタレン−3,5−ジスルホン酸
7.73部と強酸性下にカップリングし、さらに2−ナ
フチルアミン−6−β−スルフアートエチルスルホン−
1〜スルホン酸10.25部のジアゾ化合物とカップリ
ングさせた。最後に3=ピリジンカルボン酸3.1部を
加えて70〜80℃で置換反応を行い、塩化す) IJ
ウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。
70部と塩化シアヌル4.61部を縮合させ、次にアニ
リン2.33部と縮合し、これをジアゾ化後、1−アミ
ン−8−ヒドロキシナフタレン−3,5−ジスルホン酸
7.73部と強酸性下にカップリングし、さらに2−ナ
フチルアミン−6−β−スルフアートエチルスルホン−
1〜スルホン酸10.25部のジアゾ化合物とカップリ
ングさせた。最後に3=ピリジンカルボン酸3.1部を
加えて70〜80℃で置換反応を行い、塩化す) IJ
ウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。
実施例 2
実施例1において使用した2−ナフチルアミン−6−β
−スルフアートエチルスルホン−1−スルホン酸、2.
4−ジアミノベンゼンスルホン酸、1−アミノ−8−ヒ
ドロキシナフタレン−3,6ジスルホン酸、アニリン、
3−ピリジンカルボン酸の代わりに、順に下表、第2欄
、第3欄、第41(lil、第5欄、及び第6欄の化合
物を用いて実施例1と同様に合成し、各々対応するビス
アゾ化合物を得、染色して下表第7欄に示す色調の染色
物を得た。
−スルフアートエチルスルホン−1−スルホン酸、2.
4−ジアミノベンゼンスルホン酸、1−アミノ−8−ヒ
ドロキシナフタレン−3,6ジスルホン酸、アニリン、
3−ピリジンカルボン酸の代わりに、順に下表、第2欄
、第3欄、第41(lil、第5欄、及び第6欄の化合
物を用いて実施例1と同様に合成し、各々対応するビス
アゾ化合物を得、染色して下表第7欄に示す色調の染色
物を得た。
(以下余白)
実施例 3
実施例1と同様に、但し1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタレン−3,6−ジスルホン酸と2種のジアゾ化合物
のカップリング順序を逆転させて実施し、遊離酸の形で
下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。
フタレン−3,6−ジスルホン酸と2種のジアゾ化合物
のカップリング順序を逆転させて実施し、遊離酸の形で
下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。
実施例 4
実施例2の各欄に記載の各化合物を用い、実施例3と同
様の方法で対応するビスアゾ化合物を合成した。
様の方法で対応するビスアゾ化合物を合成した。
実施例 5
実施例20表中、Nα1〜Nα32の第5欄に記載の化
合物の代わりに、それぞれ以下に示す化合物を用いて、
実施例2または4と同様に合成を行い、対応するジスア
ゾ化合物を得た。
合物の代わりに、それぞれ以下に示す化合物を用いて、
実施例2または4と同様に合成を行い、対応するジスア
ゾ化合物を得た。
フェノール、フェノール−2−、−3−又は−4−スル
ホン酸、フェノール−2,4−又は−2゜5−ジスルホ
ン酸、ベンジルアミン、ベンジルアミン−2−、−3−
、又は−4−スルホン酸、タウリン、N−メチルタウリ
ン、β−アラニン、モノ−又はジ−エタノールアミン。
ホン酸、フェノール−2,4−又は−2゜5−ジスルホ
ン酸、ベンジルアミン、ベンジルアミン−2−、−3−
、又は−4−スルホン酸、タウリン、N−メチルタウリ
ン、β−アラニン、モノ−又はジ−エタノールアミン。
実施例 6
実施例1〜5に記載の各々のビスアゾ化合物0.1,0
.3及び0,6部を各々水200部に溶解し、芒硝10
部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ4部
を加えて1時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性
を有するネービー色の染色物が得られた。
.3及び0,6部を各々水200部に溶解し、芒硝10
部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ4部
を加えて1時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そし
て乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性
を有するネービー色の染色物が得られた。
実施例 7
実施例1〜5に記載の各々のビスアゾ化合物のそれぞれ
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。
ビスアゾ化合物 5部尿
素 5部アルギ
ン酸ソーダ(5%)元糊 50部熱
湯 25部重
曹 2部バ ラ
ン ス
13 部この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺
し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い
、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度
に優れたネービー色の捺染物が得られた。
素 5部アルギ
ン酸ソーダ(5%)元糊 50部熱
湯 25部重
曹 2部バ ラ
ン ス
13 部この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺
し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い
、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度
に優れたネービー色の捺染物が得られた。
(以下余白)
Claims (8)
- (1)遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは、▲数式、化学式、表等があります▼、−
NR_2R_3、−OR_4または−SR_5を、Yは
置換もしくは無置換のピリジニオ基を、Z_1およびZ
_2は互いに独立に−SO_2CH=CH_2又は −SO_2CH_2CH_2Z′を表し、Z′はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。Aは置換基を有していて
もよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン基を表
す。Bは、下式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (*印は、アゾ基に接続する結合を表す。)で示される
基、Dはスルホで置換されていてもよいナフチレンまた
はスルホで置換されているフェニレン基を表す。R_1
は水素又は置換されていてもよいアルキル基を、R_2
、R_3、R_4およびR_5は互いに独立に水素また
は置換されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチル
もしくはベンジル基を表す。 R_6は水素、メチル基、メトキシ基又はスルホ基を、
R_7は水素又は置換されていてもよいアルキル基を表
す。X_1及びX_2は、一方がNH_2基で、他方が
OH基を表す。〕 で示されるビスアゾ化合物。 - (2)Dがアゾ基のオルソ位にスルホ基を有するフェニ
レンまたはナフチレン基である請求項1に記載の化合物
。 - (3)Yがカルボキシル基またはカルバモイル基で置換
されたピリジニオ基である請求項1または2に記載の化
合物。 - (4)R_1及びR_7が互いに独立に、水素、メチル
、またはエチルである請求項1〜3のいずれかに記載の
化合物。 - (5)Z_1及びZ_2が互いに独立に−SO_2CH
=CH_2又は−SO_2CH_2CH_2OSO_3
Hである請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - (6)Xが−NR_2R_3であり、R_2及びR_3
が互いに独立に水素、置換されていてもよいアルキルま
たはフェニル基である請求項1〜5のいずれかに記載の
化合物。 - (7)Xが−NR_2R_3であり、R_2が水素、メ
チル又はエチル、R_3が置換されていてもよいフェニ
ル基である請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。 - (8)請求項1のビスアゾ化合物を用いることを特徴と
する繊維材料の染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-141855 | 1989-06-01 | ||
JP14185589 | 1989-06-01 | ||
JP996390 | 1990-01-18 | ||
JP2-9963 | 1990-01-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03250055A true JPH03250055A (ja) | 1991-11-07 |
JP2943234B2 JP2943234B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=26344794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11598790A Expired - Lifetime JP2943234B2 (ja) | 1989-06-01 | 1990-05-02 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2943234B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-02 JP JP11598790A patent/JP2943234B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2943234B2 (ja) | 1999-08-30 |
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