JPH0324015A - コルチコステロイド含有軟膏剤 - Google Patents
コルチコステロイド含有軟膏剤Info
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- JPH0324015A JPH0324015A JP1159064A JP15906489A JPH0324015A JP H0324015 A JPH0324015 A JP H0324015A JP 1159064 A JP1159064 A JP 1159064A JP 15906489 A JP15906489 A JP 15906489A JP H0324015 A JPH0324015 A JP H0324015A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコルチコステロイド含有軟膏剤、更に詳細には
、有効或分としてデプロドンプロビオネートを含有し、
その効力を最大限かつ持続的に発揮させることができ、
皮膚刺激性も無く、物理化学的に安定なコルチコステロ
イド含有軟膏剤に関する。
、有効或分としてデプロドンプロビオネートを含有し、
その効力を最大限かつ持続的に発揮させることができ、
皮膚刺激性も無く、物理化学的に安定なコルチコステロ
イド含有軟膏剤に関する。
従来、コルチコステロイドは炎症性及びアレルギー性皮
膚疾患に対し、少量で強力な治療効果を示し、かつ他の
薬剤に比べて速効性であるために治療薬として皮膚科領
域において広く用いられている。
膚疾患に対し、少量で強力な治療効果を示し、かつ他の
薬剤に比べて速効性であるために治療薬として皮膚科領
域において広く用いられている。
また、皮膚科領域において局所疾患の外用剤としてコル
チコステロイドを使用する場合は、皮膚の保護作用及び
消炎作用にすぐれ、刺激やかぶれが非常に少ないことか
ら、軟膏剤が多く用いられている。
チコステロイドを使用する場合は、皮膚の保護作用及び
消炎作用にすぐれ、刺激やかぶれが非常に少ないことか
ら、軟膏剤が多く用いられている。
しかしながら、皮膚表面の角質層は、本来体外からの異
物の侵入を防御するためのバリャーとしての機能を有す
るため、ただ単に、従来外用製剤に使用されてきた基剤
中にステロイド成分を配合しただけの軟膏剤では、充分
な経皮吸収性が得られないという問題を有する。
物の侵入を防御するためのバリャーとしての機能を有す
るため、ただ単に、従来外用製剤に使用されてきた基剤
中にステロイド成分を配合しただけの軟膏剤では、充分
な経皮吸収性が得られないという問題を有する。
これを改良するために、近年、例えば１ドデシルアザシ
クロへブタン−２−オン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の各種経皮吸収促進剤が使用されて
いるが、これらは安全性及び使用感の点で充分なものと
は言い難い。
クロへブタン−２−オン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の各種経皮吸収促進剤が使用されて
いるが、これらは安全性及び使用感の点で充分なものと
は言い難い。
また、一時的に経皮吸収性を良くするために、効力の強
いコルチコステロイドを用いたり、コルチコステロイド
の濃度を高くして治療効果を上げる方法もとられている
が、この方法もコルチコステロイドの効力及び濃度に比
例して全身及び局所への影響が大きくなるため、副作用
が問題となってくる。
いコルチコステロイドを用いたり、コルチコステロイド
の濃度を高くして治療効果を上げる方法もとられている
が、この方法もコルチコステロイドの効力及び濃度に比
例して全身及び局所への影響が大きくなるため、副作用
が問題となってくる。
そこで、治療効果が高く、局所並びに全身への副作用が
少なくて安全性の高いコルチコステロイド含有軟膏剤の
開発が望まれていた。
少なくて安全性の高いコルチコステロイド含有軟膏剤の
開発が望まれていた。
しかし、同一の有効成分を同じ濃度で含有する軟膏剤で
あっても、その基剤の種類等によって治療効果が大きく
相違し、有効成分と基剤の物理化学的性質がよく整合し
た場合に、初めて治療効果に優れかつ副作用の少ない軟
膏剤が得られるものである。
あっても、その基剤の種類等によって治療効果が大きく
相違し、有効成分と基剤の物理化学的性質がよく整合し
た場合に、初めて治療効果に優れかつ副作用の少ない軟
膏剤が得られるものである。
〔課題を解決するための手段〕
斯かる実情において本発明者らは、個々のコルチコステ
ロイドと革剤との関係について鋭意検討した結果、後記
式で表わされるデプロドンブロビオネートを特定の基剤
に配合すればその治療効果を最大限かつ持続的に発揮さ
せることができ、皮膚刺激性等の副作用もなく、物理化
学的に安定な軟膏剤が得られることを見出し、本発明を
完戒した。
ロイドと革剤との関係について鋭意検討した結果、後記
式で表わされるデプロドンブロビオネートを特定の基剤
に配合すればその治療効果を最大限かつ持続的に発揮さ
せることができ、皮膚刺激性等の副作用もなく、物理化
学的に安定な軟膏剤が得られることを見出し、本発明を
完戒した。
すなわち、本発明は次の成分（ａ）及び（ｂ）（ａ）デ
プロドンプロピオネート ０．０５〜１重量％ （ｂ）白色ワセリンと液状炭化水素からなる基剤
８９〜９９．９５重量％を含有
する軟膏剤を提供するものである。
プロドンプロピオネート ０．０５〜１重量％ （ｂ）白色ワセリンと液状炭化水素からなる基剤
８９〜９９．９５重量％を含有
する軟膏剤を提供するものである。
本発明における （ａ）戒分のデプロドンプロピオネー
トはプレドニゾロン骨格の１７位をブロピオン酸エステ
ル化、２１位を脱酸素化した化合物で、下記式で表わさ
れる構造を有するものである。
トはプレドニゾロン骨格の１７位をブロピオン酸エステ
ル化、２１位を脱酸素化した化合物で、下記式で表わさ
れる構造を有するものである。
ＣＨ３
ｌ
（ａ）成分は全組成中に０．０５〜１重量％（以下Ｉ１
ｔに％で示す）、好ましくは０．１〜０．５％配合され
る。
ｔに％で示す）、好ましくは０．１〜０．５％配合され
る。
（ｂ）成分の基剤は白色ワセリンと液状炭化水素からな
るものであり、液状炭化水素としては、例えば軽質流動
パラフィン、流動バラフィン、スクワラン等が挙げられ
る。
るものであり、液状炭化水素としては、例えば軽質流動
パラフィン、流動バラフィン、スクワラン等が挙げられ
る。
本発明において、白色ワセリンは基剤中に７４〜９８．
９５％、特に８５〜９５％含有されることが好ましく、
液状炭化水素は基剤中に１〜１５％、特に５〜１０％含
有されることが好ましい。（ｂ）成分は全組成中に８９
〜９９．９５％配合される。
９５％、特に８５〜９５％含有されることが好ましく、
液状炭化水素は基剤中に１〜１５％、特に５〜１０％含
有されることが好ましい。（ｂ）成分は全組成中に８９
〜９９．９５％配合される。
更に、本発明の軟膏剤には多価アルコール類〔（Ｃ）成
分〕を配合するのが好ましい。
分〕を配合するのが好ましい。
（Ｃ）戒分の多価アルマール類としてはグリセリン、ソ
ルビトール、ソルビタン、グリコール類等が挙げられる
が、特にブロビレングリコール、１．３−ブチレングリ
コール又は平均分子ｆｆｉ２００〜６０００のポリエチ
レングリコールのいずれかを用いることが好ましい。
ルビトール、ソルビタン、グリコール類等が挙げられる
が、特にブロビレングリコール、１．３−ブチレングリ
コール又は平均分子ｆｆｉ２００〜６０００のポリエチ
レングリコールのいずれかを用いることが好ましい。
（Ｃ）成分は全組戊中に１〜１０％、好ましくは２〜６
％配合される。
％配合される。
また、本発明においては安定剤を配合することが好まし
く、例えばプチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）等が用いられる。
く、例えばプチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）等が用いられる。
本発明においては、（ｂ）成分の基剤として白色ワセリ
ンを用いると、皮膚刺激やかぶれ等の副作用が無く、皮
膚を油膜でカバーするために皮膚水分の蒸発を防ぎ一種
のＯＤＴ療法の役目を果し、かつ薬物の経皮吸収を促進
することが可能となる。また、液状炭化水素を用いるこ
とにより、皮膚への展延性が非常に良くなり、使用感が
良好となるとともに、薬剤の皮膚への貯留性が増し、治
療効果も増加する。
ンを用いると、皮膚刺激やかぶれ等の副作用が無く、皮
膚を油膜でカバーするために皮膚水分の蒸発を防ぎ一種
のＯＤＴ療法の役目を果し、かつ薬物の経皮吸収を促進
することが可能となる。また、液状炭化水素を用いるこ
とにより、皮膚への展延性が非常に良くなり、使用感が
良好となるとともに、薬剤の皮膚への貯留性が増し、治
療効果も増加する。
本発明においては、多価アルコール類を併用することに
より、使用感を更に向上することが可能となる。
より、使用感を更に向上することが可能となる。
本発明のコルチコステロイド含有軟膏剤は長期間保存し
ても物理化学的に安定で、がっ皮膚刺激性や副作用が無
く、優れた治療効果を有する。
ても物理化学的に安定で、がっ皮膚刺激性や副作用が無
く、優れた治療効果を有する。
以下に実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
デプロドンプロピオネート ０．３ｇ軽質流動パ
ラフィン ８ｇＢＨＴ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン
全量１００ｇＢＨＴを軽質流動パラフィンに５０
〜６０℃に加温溶融し、更にデプロドンブロビオネート
を分散し、あらかじめ６５〜７５℃に加温溶融した白色
ワセリンに加えて攪拌後、篩過して均一になるまで攪拌
し、冷却して軟膏剤を製造した。
ラフィン ８ｇＢＨＴ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン
全量１００ｇＢＨＴを軽質流動パラフィンに５０
〜６０℃に加温溶融し、更にデプロドンブロビオネート
を分散し、あらかじめ６５〜７５℃に加温溶融した白色
ワセリンに加えて攪拌後、篩過して均一になるまで攪拌
し、冷却して軟膏剤を製造した。
実施例２
デブロドンブロビオネート ０．３ｇ軽質流動パ
ラフィン ５ｇプロピレングリコール
５ｇＢ Ｈ Ｔ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン 全ｉ １００
ｇ実施例１に準じた方法により軟膏剤を製造した。
ラフィン ５ｇプロピレングリコール
５ｇＢ Ｈ Ｔ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン 全ｉ １００
ｇ実施例１に準じた方法により軟膏剤を製造した。
実施例３
デプロドンブ口ピオネート ０．３ｇ軽質流動パ
ラフィン ５ｇ１，３−ブチレングリコー
ル ５ｇＢ Ｈ Ｔ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン 全
ｉ １００ ｇ実施例１に準じた方法により軟膏剤を製
造した。
ラフィン ５ｇ１，３−ブチレングリコー
ル ５ｇＢ Ｈ Ｔ
Ｏ．０２ｇ白色ワセリン 全
ｉ １００ ｇ実施例１に準じた方法により軟膏剤を製
造した。
比較例１
デブロドンブ口ビオネート０．３ｇ
白色ワセリン 全量１００ｇ６５〜７５℃
に加温溶融しておいた白色ワセリンにデプロドンブ口ビ
オネートを加えて攪拌し、篩過後均一になるまで攪拌し
、室温まで冷却して軟膏剤を製造した。
に加温溶融しておいた白色ワセリンにデプロドンブ口ビ
オネートを加えて攪拌し、篩過後均一になるまで攪拌し
、室温まで冷却して軟膏剤を製造した。
比較例２
デブロドンブロビオネート ０．３ｇブロビレン
グリコール １０ｇＢＨＴ
Ｏ．０１ｇ白色ワセリン 全ｆ
ｆｉ １００ ｇデブロドンプ口ピオネート、ＢＨＴを
ブロビレングリコールに加え、あらかじめ６５〜７５℃
に加温溶融しておいた白色ワセリンに加えて攪拌し、篩
過後、均一になるまで攪拌し、室温まで冷却して軟膏剤
を製造した。
グリコール １０ｇＢＨＴ
Ｏ．０１ｇ白色ワセリン 全ｆ
ｆｉ １００ ｇデブロドンプ口ピオネート、ＢＨＴを
ブロビレングリコールに加え、あらかじめ６５〜７５℃
に加温溶融しておいた白色ワセリンに加えて攪拌し、篩
過後、均一になるまで攪拌し、室温まで冷却して軟膏剤
を製造した。
比較例３
デプロドンブロピオネート ０．３ｇブロビレン
グリコール １０ｇＢＨＴ
０．０２ｇゲル化炭化水素
全量ｔｏｏ ｇデブロドンブ口ピオネー｝、ＢＨＴをブ
ロビレングリコールに加え、５０〜６０℃に加温溶融し
、予製剤とする。これにゲル化炭化水素を少量ずつ加え
、混合分散して軟膏剤を製造した。
グリコール １０ｇＢＨＴ
０．０２ｇゲル化炭化水素
全量ｔｏｏ ｇデブロドンブ口ピオネー｝、ＢＨＴをブ
ロビレングリコールに加え、５０〜６０℃に加温溶融し
、予製剤とする。これにゲル化炭化水素を少量ずつ加え
、混合分散して軟膏剤を製造した。
比較例４
デプロドンブロピオネート０．３ｇ
エタノール ３５ｇカルボキシビ
ニルボリマー ｌｇトリエタノールアミン
０．８ｇＢＨＴ
０．０１ｇ精製水 全量１００ｇデ
ブロドンブロビオネート、ＢＨＴをエタノールに溶解し
ておく。これに予製剤とじて製しておいたカルボキシビ
ニルボリマー水溶液に加え、トリエタノールアミンで中
和し、最後に梢製氷で全量とすることにより軟膏剤を製
造した。
ニルボリマー ｌｇトリエタノールアミン
０．８ｇＢＨＴ
０．０１ｇ精製水 全量１００ｇデ
ブロドンブロビオネート、ＢＨＴをエタノールに溶解し
ておく。これに予製剤とじて製しておいたカルボキシビ
ニルボリマー水溶液に加え、トリエタノールアミンで中
和し、最後に梢製氷で全量とすることにより軟膏剤を製
造した。
比較例５
デプロドンプロピオネート０．３ｇ
ブロビレングリコール ４．２ｇ濃グリセリ
ン １７．７ｇソルビトール
３．１ｇ軽質流動パラフィン ６
１．０ｇ固型パラフィン ３．２ｇモ
ノステアリン酸ブロビレン ０．５ｇグリコール シヨ糖脂肪酸エステル ５ｇパラオキシ安息
香酸メチル ０．１ｇパラオキシ安息香酸ブロビル
０．１ｇＢＨＴ Ｏ．０
２ｇ精製水 全量１００ｇ濃グリセ
リン、プロピレングリコールにモノステアリン酸ブロビ
レングリコール、ショ粘脂肪酸エステル、パラオキシ安
息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブロビル、ＢＨＴを
加温攪拌しながら加え、これにデブロドンプロビオネー
トを加える。更に攪拌しながら軽質流動バラフィン、固
型バラフィンを徐々に加え、精製水を加えて攪拌後冷却
し、軟膏剤を製造した。
ン １７．７ｇソルビトール
３．１ｇ軽質流動パラフィン ６
１．０ｇ固型パラフィン ３．２ｇモ
ノステアリン酸ブロビレン ０．５ｇグリコール シヨ糖脂肪酸エステル ５ｇパラオキシ安息
香酸メチル ０．１ｇパラオキシ安息香酸ブロビル
０．１ｇＢＨＴ Ｏ．０
２ｇ精製水 全量１００ｇ濃グリセ
リン、プロピレングリコールにモノステアリン酸ブロビ
レングリコール、ショ粘脂肪酸エステル、パラオキシ安
息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブロビル、ＢＨＴを
加温攪拌しながら加え、これにデブロドンプロビオネー
トを加える。更に攪拌しながら軽質流動バラフィン、固
型バラフィンを徐々に加え、精製水を加えて攪拌後冷却
し、軟膏剤を製造した。
試験例１
実施例１〜３及び比較例１〜５で得られた軟膏剤につい
て、下記試験方法により、ヒト但常皮膚における開放系
での血管収縮試験を行なった。
て、下記試験方法により、ヒト但常皮膚における開放系
での血管収縮試験を行なった。
（試験方法）
内径１０ｍｍの穴を開けた絆創膏（横３ ０ ｍｎ＋，
長さ１７ｍ＋ｅ，厚さ約１ｍｍ）を被験者の中下背部に
貼付し、被験薬剤３０ｒｒｌｇを２スポットずつ、２時
間塗付する。２時間後薬剤を除去し、薬剤除去後２、４
、６、８、１０，１２時間後の血管収縮による皮膚蒼白
の程度又は有無を判定した。顕著な蒼白化を認める場合
を２点、明らかな蒼白化を認める場合を１点、微弱な蒼
白化を認める場合を０．５点、蒼白化を認めない場合を
Ｏ点として得点し、各被験者３０名の得点の平均値を求
めた。この結果を第１図に示す。
長さ１７ｍ＋ｅ，厚さ約１ｍｍ）を被験者の中下背部に
貼付し、被験薬剤３０ｒｒｌｇを２スポットずつ、２時
間塗付する。２時間後薬剤を除去し、薬剤除去後２、４
、６、８、１０，１２時間後の血管収縮による皮膚蒼白
の程度又は有無を判定した。顕著な蒼白化を認める場合
を２点、明らかな蒼白化を認める場合を１点、微弱な蒼
白化を認める場合を０．５点、蒼白化を認めない場合を
Ｏ点として得点し、各被験者３０名の得点の平均値を求
めた。この結果を第１図に示す。
この試験において、白色ワセリンを基剤とし、これに軽
質流動パラフィン又はこれらにプロピレングリコール、
１．３−ブチレングリコール又はポリエチレングリコー
ルのいずれかを併用した実施例１〜３の軟膏剤では第１
図に示した如く、平均値が高く、デプロードンブロビオ
ネートの効果が持続的であることがわかる。
質流動パラフィン又はこれらにプロピレングリコール、
１．３−ブチレングリコール又はポリエチレングリコー
ルのいずれかを併用した実施例１〜３の軟膏剤では第１
図に示した如く、平均値が高く、デプロードンブロビオ
ネートの効果が持続的であることがわかる。
尚、実施例１〜３及び比較例１〜５の各検体からデブロ
ドンプロピオネートを除いた基剤を用いて、健常人３０
名の中下背部に２スポットずつ塗布し、４８時間後、基
剤の刺激性を見たところ第１表に示す如く比較例４、５
には刺激性（わずかな紅斑）が見られたが、実施例１〜
３には同様の刺激性はほとんど見られなかった。
ドンプロピオネートを除いた基剤を用いて、健常人３０
名の中下背部に２スポットずつ塗布し、４８時間後、基
剤の刺激性を見たところ第１表に示す如く比較例４、５
には刺激性（わずかな紅斑）が見られたが、実施例１〜
３には同様の刺激性はほとんど見られなかった。
また、物理化学的安定性については、第２表に示す如く
実施例は４５℃でややブリーディングが見られたものの
、比較例に比べて変色、ブリーデイング、デブロドンブ
ロビオネートの安定性ともに優れていた。
実施例は４５℃でややブリーディングが見られたものの
、比較例に比べて変色、ブリーデイング、デブロドンブ
ロビオネートの安定性ともに優れていた。
以下余白
第１表
基剤の刺激性試験
以下余白
４．
第１図は実施例１〜３及び比較例１〜５の軟膏剤の血管
収縮試験の結果を示す図面である。 以 上
収縮試験の結果を示す図面である。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の成分（ａ）及び（ｂ） （ａ）デプロドンプロピオネート ０．０５〜１重量％ （ｂ）白色ワセリンと液状炭化水素からなる基剤８９〜
９９．９５重量％ を含有する軟膏剤。 ２、更に、（Ｃ）多価アルコール類１〜１０重量％を含
有する請求項１記載の軟膏剤。
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1159064A JP2655190B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-06-21 | コルチコステロイド含有軟膏剤 |
| JP1171126A JP2660198B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有外用クリーム製剤 |
| JP1171125A JP2646025B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有ローション剤 |
| KR1019900004978A KR950015063B1 (ko) | 1989-06-21 | 1990-04-11 | 함수성 외용제 |
| KR1019900005058A KR950010157B1 (ko) | 1989-06-21 | 1990-04-12 | 코르티코스테로이드 함유 유성 연고제 |
| DE69027213T DE69027213T2 (de) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Wasser und Deprodone Proprionate enthaltende Zubereitungen zur äusserlichen Anwendung |
| ES90116887T ES2074505T3 (es) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Pomada que contiene propionato de deprodona. |
| EP90116886A EP0473810B1 (en) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Water and deprodone proprionate -containing external preparations |
| DE69019151T DE69019151T2 (de) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Salbe enthaltend Deprodone proprionate. |
| EP90116887A EP0473811B1 (en) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Ointment containing deprodone proprionate |
| SG1996005697A SG47072A1 (en) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Water-containing external preparations |
| ES90116886T ES2090066T3 (es) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Preparaciones externas que contienen agua y propionato de deprodona. |
| US07/577,568 US5094851A (en) | 1989-06-21 | 1990-09-05 | Water-containing external preparations |
| US07/577,559 US5112816A (en) | 1989-06-21 | 1990-09-05 | Corticorsteroid-containing ointments |
| HK98106298A HK1007106A1 (en) | 1989-06-21 | 1998-06-24 | Ointment containing deprodone propionate |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1159064A JP2655190B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-06-21 | コルチコステロイド含有軟膏剤 |
| JP1171125A JP2646025B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有ローション剤 |
| JP1171126A JP2660198B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有外用クリーム製剤 |
| SG1996005697A SG47072A1 (en) | 1989-06-21 | 1990-09-03 | Water-containing external preparations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324015A true JPH0324015A (ja) | 1991-02-01 |
| JP2655190B2 JP2655190B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=40139923
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1159064A Expired - Lifetime JP2655190B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-06-21 | コルチコステロイド含有軟膏剤 |
| JP1171125A Expired - Lifetime JP2646025B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有ローション剤 |
| JP1171126A Expired - Lifetime JP2660198B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有外用クリーム製剤 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1171125A Expired - Lifetime JP2646025B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有ローション剤 |
| JP1171126A Expired - Lifetime JP2660198B2 (ja) | 1989-06-21 | 1989-07-04 | コルチコステロイド含有外用クリーム製剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5094851A (ja) |
| EP (2) | EP0473811B1 (ja) |
| JP (3) | JP2655190B2 (ja) |
| KR (2) | KR950015063B1 (ja) |
| DE (2) | DE69027213T2 (ja) |
| ES (2) | ES2074505T3 (ja) |
| HK (1) | HK1007106A1 (ja) |
| SG (1) | SG47072A1 (ja) |
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| WO1996033722A1 (fr) * | 1995-04-27 | 1996-10-31 | Kanebo, Ltd. | Preparation externe contenant de l'emedastine |
| JP2006141858A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Toppan Printing Co Ltd | 化粧料容器及びその製造方法 |
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| US6228351B1 (en) | 1999-05-27 | 2001-05-08 | Daniel E. Viders | Medicated lip balm |
| US6203796B1 (en) | 1999-07-08 | 2001-03-20 | Andreas D. Papaprodromou | Oregano-based therapeutic composition |
| JP4653282B2 (ja) * | 2000-05-23 | 2011-03-16 | 昭和薬品化工株式会社 | ミノサイクリン含有組成物 |
| WO2002026237A1 (fr) * | 2000-09-26 | 2002-04-04 | Nisshin Pharma Inc. | Preparation liquide de prednisolone phosphate de sodium |
| DE10062747C2 (de) * | 2000-12-15 | 2003-04-10 | Dornier Medtech Holding Int Gmbh | Koppelmittel zum schmerzreduzierten Einleiten von Schallwellen in den menschlichen Körper |
| JP3717158B2 (ja) | 2001-11-09 | 2005-11-16 | 本田技研工業株式会社 | 油圧バルブ |
| KR101128922B1 (ko) * | 2003-05-13 | 2012-03-28 | 닛신 오일리오그룹 가부시키가이샤 | 수중 유형 유화화장료 |
| CN100427059C (zh) * | 2003-05-13 | 2008-10-22 | 日清奥利友集团株式会社 | 水包油型乳化化妆材料 |
| KR101103506B1 (ko) * | 2007-07-19 | 2012-01-09 | 수자원기술 주식회사 | 관내부 라이닝을 위한 장치 |
| MX2012007229A (es) * | 2009-12-22 | 2012-07-30 | Leo Pharma As | Composicion cutanea que comprende analogo de vitamina d y mezcla de solvente y tensioactivos. |
| JP5965187B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2016-08-03 | 小林製薬株式会社 | 油性軟膏剤 |
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| JPS6028926A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-14 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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