JP2646025B2 - コルチコステロイド含有ローション剤 - Google Patents

コルチコステロイド含有ローション剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコルチコステロイド含有ローション剤、更に
詳細には、有効成分としてデプロドンプロピオネートを
含有し、その効力を最大限かつ持続的に発揮させること
ができ、皮膚刺激性も無く、物理科学的に安定で長期間
の保存に耐え得るコルスチコステロイド含有ローション
剤に関する。
〔従来の技術及びその課題〕
従来、コルチコステロイドは炎症性及びアレルギー性
皮膚患者に対し、少量で強力な治療効果を示し、かつ他
の薬剤に比べて速効性であるために治療薬として皮膚科
領域において広く用いられている。
一方、コルチコステロイドを有効成分とする局所疾患
の外用剤としては、軟膏剤は皮膚の保護作用に優れ、刺
激やかぶれが少ないという特徴を持ち、またクリーム剤
は塗布した際に感触が良く、延びも良好で、使用後水で
容易に洗い落とすことができるとともに経皮吸収性も優
れているという特徴を持つことから、これらが種々の病
状に対応して使い分けられている。
また、近年ローション剤も、その非常に優れた展延性
のために、治療の現場において重要視されてきており、
特に、頭部等の塗布困難な場所の疾患や、広範囲にわた
る疾患の治療に非常に有用なものとされている。
一般にコルチコステロイドを含有するローション剤
は、有効成分の溶解性の点から、その製剤化はプロピレ
ングリコール等の多価アルコールやエタノール等の低級
アルコールを多量に用いてこれを溶解するか、あるいは
乳化する方法がとられている。しかしながら、斯かるロ
ーション剤は展延性が良く、経皮吸収性も良好である
が、用いられる多量のアルコールがかぶれや刺激等の副
作用の原因となったり、塗布時の感触の悪化や衣服の汚
染・着色等の原因となると共に、アルコール性の強い独
特なにおいを有するという問題があった。
更に、経皮吸収性を良くするために、効力の強いコル
チコステロイドを用いたり、コルチステロイドの濃度を
高くして治療効果を上げる方法もとられているが、この
方法もコルチコステロイドの効力及び濃度に比例して全
身及び局所への影響が大きくなるため、副作用が問題と
なってくる。
そこで、治療効果が高く、局所並びに全身への副作用
が少なくて安全性が高く、かつ使用感、においの良好な
コルチコステロイド含有ローション剤の開発が望まれて
いた。
しかし、同一の有効成分を同じ濃度で含有するローシ
ョン剤であっても、その基剤の種類等によって治療効果
が大きく相違し、有効成分と基剤の物理化学的性質がよ
く整合した場合に、初めて治療効果に優れかつ副作用の
少ないローション剤が得られるものである。
〔課題を解決するための手段〕
斯かる実情において本発明者らは、個々のコルチコス
テロイドと基剤との関係について鋭意検討した結果、後
記式で表わされるデプロドンプロピオネートを特定の基
剤に配合すればその治療効果を最大限かつ持続的に発揮
させることがてき、皮膚刺激性等の副作用もなく、使用
感に優れ、物理化学的に安定なローション剤が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ） （ａ）デプロドンプロピオネート 0.1〜0.5重量％ （ｂ）0.01〜0.9重量％のカルボキシビニルポリマー及
び0.3〜0.6重量％のヒドロキシプロピルセルロースから
なる懸濁化剤 （ｃ）多価アルコール類 2〜5 重量％ を含有することを特徴とするローション剤を提供するも
のである。
本発明における（ａ）成分のデプロドンプロピオネー
トはプレドニゾロン骨格と17位をプロピオン酸エステル
化、21位を脱酸素化した化合物で、下記式で表わされる
構造を有するものである。
（ａ）成分のデプロドンプロピオネートは、平均粒子経
10μｍ以下の結晶または粉末を用いることが好ましい。
これは粒子を小さくすることにより皮膚への固着性を高
め、経皮吸収を促進して皮膚内の貯留性を高めるためで
ある。（ａ）成分は全組成中に0.1〜0.5重量％（以下、
単に％で示す）含有される。
（ｂ）成分の懸濁化剤は、カルボキシビニルポリマーと
ヒドロキシプロピルセルロースを併用することにより優
れた効果を示すものである。
カルボキシビニルポリマーは市販のものを使用するこ
とが可能であり、例えばカーボポール（Carbopol）93
4、同940、同941（以下、グッドリッチケミカル社
製）、ハイビスワコー（HIVISWAKO）103、同104、同105
（以上、和光純薬社製）等が挙げられる。これは、その
増粘作用により、（ａ）成分のデプロドンプロピオネー
トの微粒子を安定な懸濁状態に保持できるとともに、溶
剤中の水分が蒸発した後に皮膚に薄膜を形成して皮膚を
保護し、更には、デプロドンピロピオネート微粒子の皮
膚への固着性を高めて、経皮吸収性を助け、皮膚での貯
留性を高めることができる。
ヒドロキシプロピルセルロースとしては、市販のもの
を用いることができ、例えばHPC−Ｍ、HPC−Ｈ（以上、
日本曹達株式会社製）等が挙げられる。これは皮膚の保
護膜形成を高める作用がある。
これらの懸濁化剤の配合量は、全組成に対し、カルボ
キシビニルポリマーが0.01〜0.9％、ヒドロキシプロピ
ルセルロースが0.3〜0.6％の場合に特に良い結果を与え
る。
（ｃ）成分の多価アルコール類としてはグリセリン、ソ
ルビトール、ソルビタン、グリコール類等が挙げられる
が、特にプロピレングリコール又は1,3−ブチレングリ
コールを用いることが好ましい。
これらの多価アルコール類は（ａ）成分微粒子の分散
を助け、微粒子同士の凝集を防ぐとともに水の蒸発を遅
らせる等の作用があり、経皮吸収性を高めている。
（ｃ）成分は全組成中に２〜５％含有される。
また、本発明においては分散剤として、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、アルキル硫酸塩を全組成中に、0.02〜0.
2％添加してもよい。
本発明にローション剤は、組成物の粘度を30〜200セ
ンチポアズ、特に50〜100センチポアズにするのが好ま
しい。
また、本発明にいては、製剤の最終pHを3.5〜6.5、特
に4.0〜5.0となるように調整するのが好ましい。ローシ
ョン剤のpHを皮膚に近い弱酸性にすることにより、皮膚
刺激性を軽減することができ、かつ有効成分であるデプ
ロドンプロピオネートの安定性を高めることができる。
斯かるpHの調整には、例えば安息香酸ナトリウム、水酸
化ナトリウム等が用いられる。
〔発明の効果〕
本発明のコルチコステロイド含有ローション剤は長期
間保存しても物理化学的に安定で、かつアルコールの含
量も少ないので、皮膚刺激性や副作用が無く、使用感も
非常に良好で優れた治療効果を有する。
〔実施例〕
以下に実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明を更
に詳細に説明する。
実施例１ デプロドンプロピオネート 0.3g プロピレングリコール 3 g カルボキシビニルポリマー 0.2g ヒドロキシプロピルセルロース 0.4g 安息香酸ナトリウム 0.1g 精製水 全量100 g プロピレングリコールにデプロドンプロピオネートを
分散させた液をカルボキシビニルポリマー、ヒドロキシ
プロピルセルロース水溶液に加え、撹拌する。更に残り
の精製水で全量とし、ローション剤を製造した。
実施例２ デプロドンプロピオネート 0.3g プロピレングリコール 3 g カルボキシビニルポリマー 0.2g ヒドロキシプロピルセルロース 0.4g 安息香酸ナトリウム 0.1g ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノオレエート 0.1g 精製水 全量100 g 実施例１に準じた方法によりローション剤を製造し
た。
比較例１ デプロドンプロピオネート 0.3 g ステアリン酸 2 g セタノール 2 g 軽質流動パラフィン 25.2 g コレステロール 1 g セチル硫酸ナトリウム 1 g ソルビタンモノステアレート 2.1 g ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノステアレート ５ g プロピレングリコール 15 g パラオキシ安息香酸メチル 0.1 g パラオキシ安息香酸プロピル 0.1 g クエン酸 0.4 g BHT 0.01g 精製水 全量100 g 油相を70〜80℃で溶解し、これにプロピレングリコー
ルに溶解したデプロドンプロピオネートを加えて撹拌す
る。更に、セチル硫酸ナトリウム、クエン酸を精製水に
溶解したものを加えて乳化し、室温まで冷却し、ローシ
ョン剤を製造した。
比較例２ デプロドンプロピオネート 0.3g イソプロピルアルコール 45 g クエン酸 0.3g クエン酸ナトリウム 適 量 精製水 全量100 g イソプロピルアルコールにデプロドンプロピオネート
を溶解し、更にクエン酸、クエン酸ナトリウムを溶解し
た精製水を加えて全量とし、ローション剤を製造した。
比較例３ デプロドンプロピオネート 0.3 g BHT 0.02g プロピレングリコール 全量100 g 一部のプロピレングリコールにデプロドンプロピオネ
ート、BHTを溶解させ、残りのプロピレングリコールで
全量とし、ローション剤を製造した。
試験例１ 実施例１〜２及び比較例１〜３で得られたローション
剤について、下記試験方法により、ヒト健常皮膚におけ
る開放系での血管収縮試験を行なった。
（試験方法） 内径10mmの穴を開けた絆創膏（横30mm、長さ17cm、厚
さ約1mm）を被験者の中下背部に貼付し、被験薬剤30mg
を２スポットずつ、２時間塗布する。２時間後薬剤を除
去し、薬剤除去後２、４、６、８、10、12時間後の血管
収縮による皮膚蒼白の程度又は有無を判定した。顕著な
蒼白化を認める場合を２点、明らかな蒼白化を認める場
合を１点、微弱な蒼白化を認める場合を0.5点、蒼白化
を認めない場合を０点とし得点し、各被験者30名の得点
の平均値を求めた。この結果を第１図に示す。
この試験において、験濁化剤及び適量のプロピレング
リコールを用いたローション剤は第１図に示した如く、
平均値が高く、デプロドンプロピオネートの効果が持続
的であることがわかる。
尚、実施例１〜２及び比較例１〜３の各検体からデプ
ロドンプロピオネートを除いた基剤を用いて、健常人30
名の中下背部に２スポットずつ塗布し、48時間後、基剤
の刺激性を見たところ第１表に示す如く比較例２には刺
激性（わずかな紅斑）が見られたが、実施例１〜２には
同様の刺激性はほとんど見られなかった。
また、物理化学的安定性については、第２表に示す如
く比較例１では若干の変色が見られたが、実施例１〜２
では変化はなかった。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１〜２及び比較例１〜３のローション剤
の血管収縮試験の結果を示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−28927（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−28926（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−501739（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ） （ａ）デプロドンプロピオネート 0.1〜0.5重量％ （ｂ）0.01〜0.9重量％のカルボキシビニルポリマー及
    び0.3〜0.6重量％のヒドロキシプロピルセルロースから
    なる懸濁化剤 （ｃ）多価アルコール類 2 〜5 重量％ を含有することを特徴とするローション剤。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5632975A (en) * 1995-03-09 1997-05-27 Earles; R. Martin Composition and method for treatment of dermatitis on the scalp
WO1996033722A1 (fr) * 1995-04-27 1996-10-31 Kanebo, Ltd. Preparation externe contenant de l'emedastine
US6228351B1 (en) 1999-05-27 2001-05-08 Daniel E. Viders Medicated lip balm
US6203796B1 (en) 1999-07-08 2001-03-20 Andreas D. Papaprodromou Oregano-based therapeutic composition
JP4653282B2 (ja) * 2000-05-23 2011-03-16 昭和薬品化工株式会社 ミノサイクリン含有組成物
AU2001288120A1 (en) * 2000-09-26 2002-04-08 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. Liquid prednisolone sodium phosphate preparation
DE10062747C2 (de) * 2000-12-15 2003-04-10 Dornier Medtech Holding Int Gmbh Koppelmittel zum schmerzreduzierten Einleiten von Schallwellen in den menschlichen Körper
JP3717158B2 (ja) 2001-11-09 2005-11-16 本田技研工業株式会社 油圧バルブ
CN100427059C (zh) * 2003-05-13 2008-10-22 日清奥利友集团株式会社 水包油型乳化化妆材料
CN100408017C (zh) * 2003-05-13 2008-08-06 日清奥利友集团株式会社 水包油型乳化化妆品
JP2006141858A (ja) * 2004-11-24 2006-06-08 Toppan Printing Co Ltd 化粧料容器及びその製造方法
KR101103506B1 (ko) * 2007-07-19 2012-01-09 수자원기술 주식회사 관내부 라이닝을 위한 장치
AU2010335654B2 (en) * 2009-12-22 2015-04-09 Leo Pharma A/S Cutaneous composition comprising vitamin D analogue and a mixture of solvent and surfactants
JP5965187B2 (ja) * 2012-03-30 2016-08-03 小林製薬株式会社 油性軟膏剤

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1158492A (en) * 1966-02-09 1969-07-16 Boots Pure Drug Co Ltd Improvements in Acylated Steroids
US3639434A (en) * 1967-02-02 1972-02-01 Boots Pure Drug Co Ltd 17-acyloxysteroids and their manufacture
GB1379730A (en) * 1970-12-17 1975-01-08 Glaxo Lab Ltd Pharmaceutical compositions
US3881000A (en) * 1971-09-08 1975-04-29 Mundipharma Ag Bis-(phosphorylated anthralin) compounds in the treatment of psoriasis and arthritis
US3906108A (en) * 1973-10-12 1975-09-16 Johnson & Johnson Stabilized tretinoin cream emulsion
US4294852A (en) * 1973-11-01 1981-10-13 Johnson & Johnson Skin treating compositions
US4124707A (en) * 1976-12-22 1978-11-07 Schering Corporation 7α-Halogeno-3,20-dioxo-1,4-pregnadienes, methods for their manufacture, their use as anti-inflammatory agents, and pharmaceutical formulations useful therefor
US4214000A (en) * 1978-10-30 1980-07-22 Johnson & Johnson Zinc salt of all-trans-retinoic acid for the treatment of acne
JPS56135416A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd Pharmaceutical preparation for skin
SE8004580L (sv) * 1980-06-19 1981-12-20 Draco Ab Farmaceutisk beredning
JPS59139315A (ja) * 1983-01-31 1984-08-10 Taisho Pharmaceut Co Ltd クリ−ム剤
JPS6028926A (ja) * 1983-07-28 1985-02-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS6028927A (ja) * 1983-07-28 1985-02-14 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JPS62223115A (ja) * 1986-03-25 1987-10-01 Rooto Seiyaku Kk 歯周病治療剤
KR950013750B1 (ko) * 1986-08-20 1995-11-15 테이고쿠 세이야쿠 가부시키가이샤 스테로이드제 함유 외용 첩부제(貼付劑)
US4740372A (en) * 1986-09-17 1988-04-26 Ljubomir Boncic Composition for treating psoriasis vulgaris and a method for its preparation
JPH0676328B2 (ja) * 1987-04-14 1994-09-28 株式会社大塚製薬工場 ステロイドクリ−ム製剤
US4865846A (en) * 1988-06-03 1989-09-12 Kaufman Herbert E Drug delivery system

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