JPH03193724A - アミノインドールを用いるケラチン質繊維の組成物 - Google Patents
アミノインドールを用いるケラチン質繊維の組成物Info
- Publication number
- JPH03193724A JPH03193724A JP2281749A JP28174990A JPH03193724A JP H03193724 A JPH03193724 A JP H03193724A JP 2281749 A JP2281749 A JP 2281749A JP 28174990 A JP28174990 A JP 28174990A JP H03193724 A JPH03193724 A JP H03193724A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- aminoindole
- dyeing
- amino
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 181
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 36
- IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=CC2=C1 IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 4
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 91
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 17
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- -1 Iodine ions Chemical class 0.000 claims description 55
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 33
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- MIMYTSWNVBMNRH-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C=CNC2=C1 MIMYTSWNVBMNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 7
- YPDHDSNSNZOPLI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 YPDHDSNSNZOPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L caesium sulfate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]S([O-])(=O)=O FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UWLICOAZFWOHBB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC(C)=C2C(C)=C(C)NC2=C1 UWLICOAZFWOHBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N 4-Aminoindole Chemical compound NC1=CC=CC2=C1C=CN2 LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2NC=CC2=C1 ZCBIFHNDZBSCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNNBCCOZRKTNPE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-6-ylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C2C=CNC2=C1 HNNBCCOZRKTNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQEFDAKRDJAGNV-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,3-dimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC2=C1NC(C)=C2C OQEFDAKRDJAGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012028 Fenton's reagent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- WTFWZOSMUGZKNZ-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-7-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1NC=C2 WTFWZOSMUGZKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAIIKIWHCVTWKK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2NC(C)=CC2=C1 OAIIKIWHCVTWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WEUDJIISQHERIR-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2,3-dimethyl-1h-indol-5-ol Chemical compound NC1=C(O)C=C2C(C)=C(C)NC2=C1 WEUDJIISQHERIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGZTXXNFBIUONY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;iron(2+);sulfuric acid Chemical compound [Fe+2].OO.OS(O)(=O)=O MGZTXXNFBIUONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ODOJPFQQFJVNMD-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-amine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1N ODOJPFQQFJVNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTZOSTDWLSSPHA-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2N(C)C=CC2=C1 MTZOSTDWLSSPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRBIHKSWFZJZFZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indol-7-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1N SRBIHKSWFZJZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXEBVNVYHDWTBN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C(CC)=C(C)NC2=C1 BXEBVNVYHDWTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKSRBVBAIYFYLR-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-1h-indol-7-amine Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=C(C)NC2=C1N AKSRBVBAIYFYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MRBCJYBSVUJBOX-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 MRBCJYBSVUJBOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWNAGZSIBQLHCV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,3-dimethyl-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=C(N)C=C2C(C)=C(C)NC2=C1 LWNAGZSIBQLHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVTAPSGYTBQTAQ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=C2C=C(C(O)=O)NC2=C1 NVTAPSGYTBQTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZIMPBLCHLCNIW-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methyl-1h-indol-5-ol Chemical compound OC1=C(N)C=C2NC(C)=CC2=C1 CZIMPBLCHLCNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- UKFWSNCTAHXBQN-UHFFFAOYSA-N ammonium iodide Chemical class [NH4+].[I-] UKFWSNCTAHXBQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAMXVZOXBADHNJ-UHFFFAOYSA-N ammonium nitrite Chemical compound [NH4+].[O-]N=O CAMXVZOXBADHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims description 2
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFRRQTCJDBVMJF-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-amino-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=C(N)C=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 CFRRQTCJDBVMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 claims description 2
- FYOXZNFGZDHMLO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1h-indol-4-amine Chemical compound CNC1=CC=CC2=C1C=CN2 FYOXZNFGZDHMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEESXYFZHDVDQK-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1h-indol-6-amine Chemical compound CNC1=CC=C2C=CNC2=C1 UEESXYFZHDVDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLJWMCUZPYEUDI-UHFFFAOYSA-L sodium hyponitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]N=N[O-] HLJWMCUZPYEUDI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KJWHNCIWSFQFCA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=C2C(C)=C(C)NC2=C1 KJWHNCIWSFQFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNSWRDUVROVTII-UHFFFAOYSA-N 2,3,7-trimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1C XNSWRDUVROVTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 2
- XOVMMAWNQMPAGS-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trimethylindol-6-amine Chemical compound CC1(N)C=CC2=C(C)C(C)=NC2=C1 XOVMMAWNQMPAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJQYYLOZUJFNTE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-dimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound NC1=C(Cl)C=C2C(C)=C(C)NC2=C1 LJQYYLOZUJFNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCEMKGQZGFMWEJ-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2,3-dimethyl-1h-indol-5-amine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC2=C1C(C)=C(C)N2 HCEMKGQZGFMWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 75
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 49
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 6
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 6
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 5
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229920013806 TRITON CG-110 Polymers 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- JNZVLHCTGSIBRG-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane;2-nonylphenol Chemical compound CCCCOCCCC.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JNZVLHCTGSIBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbonochloridate Chemical compound ClCCOC(Cl)=O SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- QBMNPDGCXLRKEA-UHFFFAOYSA-N carboxy 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OC(O)=O QBMNPDGCXLRKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M sodium dodecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- AGUISGUERLMHFF-PKIAMQTDSA-N (1s,4r,5s,8r)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]decane-3,9-dione Chemical compound CC(C)[C@H]1C(=O)C[C@H](C)[C@]11CC(=O)[C@H](C)CC1 AGUISGUERLMHFF-PKIAMQTDSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUYSPUQITMQCAF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol ethoxyethane Chemical compound CCOCC.OCCN(CCO)CCO ZUYSPUQITMQCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIXNFOTNVKIGM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl KWIXNFOTNVKIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIJLYNWYKULUHA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCCl LIJLYNWYKULUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUMDHMDABOGSJL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(1h-indol-6-yl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=C2C=CNC2=C1 OUMDHMDABOGSJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMZWMCKTKJKIMC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-nitroaniline Chemical compound CCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N MMZWMCKTKJKIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNGEYQWLMRSIR-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxypropanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O KSNGEYQWLMRSIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitroaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1[N+]([O-])=O HFCFJYRLBAANKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFPJVTNYCURRAB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n-phenylacetamide Chemical compound [O-][N+](=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 JFPJVTNYCURRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBOUFHCTIFWHN-UHFFFAOYSA-N 3-bromobutan-2-one Chemical compound CC(Br)C(C)=O BNBOUFHCTIFWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRUAWLMMGDBORC-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2,3-dimethyl-1h-indol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC2=C1NC(C)=C2C FRUAWLMMGDBORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100008044 Caenorhabditis elegans cut-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000452036 Hydrometra stagnorum Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000186561 Swietenia macrophylla Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003116 amyl nitrite Drugs 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- XRURWBKRKZLENR-UHFFFAOYSA-N azane;ethane-1,2-diol Chemical compound N.OCCO XRURWBKRKZLENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000008387 emulsifying waxe Substances 0.000 description 1
- AGUISGUERLMHFF-UHFFFAOYSA-N epiacorone Natural products CC(C)C1C(=O)CC(C)C11CC(=O)C(C)CC1 AGUISGUERLMHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000631 grey gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;hydrate Chemical compound O.OO QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylbenzeneamine oxide Chemical compound CC1=CC=C([N+](C)(C)[O-])C=C1 NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTPBBBDNSWBGB-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-5-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(C)=CC(N)=C1 XKTPBBBDNSWBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFLEOWHTQAHEE-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1h-indol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(NCC)=CC2=C1 OMFLEOWHTQAHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N n-pentyl nitrite Chemical compound CCCCCON=O CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940005654 nitrite ion Drugs 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical class [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N silver;azane;nitrate Chemical compound N.N.[Ag+].[O-][N+]([O-])=O HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011697 sodium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000015281 sodium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940032753 sodium iodate Drugs 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical class [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000007070 tosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- KPZSTOVTJYRDIO-UHFFFAOYSA-K trichlorocerium;heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.Cl[Ce](Cl)Cl KPZSTOVTJYRDIO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミノインドールを用いてケラチン質繊維、特
に毛髪のようなヒトのケラチン質繊維の新規な染色方法
、及び染色組成物、並びに本方法を実施する装置に関す
るものである。
に毛髪のようなヒトのケラチン質繊維の新規な染色方法
、及び染色組成物、並びに本方法を実施する装置に関す
るものである。
〔従来の技術〕
インドール系の染料、特に5.6−ジヒドロキシインド
ール、及びその誘導体はケラチン質繊維、特にヒトの毛
髪の染色に用いることは公知である。
ール、及びその誘導体はケラチン質繊維、特にヒトの毛
髪の染色に用いることは公知である。
フランス特許PR−A−1133594,116617
2,及び2390158は黒色化促進剤として作用する
金属陽イオンを用いた5、6−ジヒドロキシインドール
による染色方法を提案している。5,6−ジヒドロキシ
インドールは特に多少灰色味のある黒色染となる。
2,及び2390158は黒色化促進剤として作用する
金属陽イオンを用いた5、6−ジヒドロキシインドール
による染色方法を提案している。5,6−ジヒドロキシ
インドールは特に多少灰色味のある黒色染となる。
同様にフランス特許PR−A−2593061,259
3062゜2594331には例えばヨウ素イオンの如
き無機陰イオン、又は過マンガン酸イオン、又は重クロ
ム酸イオンの如き金属無機イオンのような酸化剤系と組
み合わせたインドール誘導体を用いる別の染色方法が開
示されている。
3062゜2594331には例えばヨウ素イオンの如
き無機陰イオン、又は過マンガン酸イオン、又は重クロ
ム酸イオンの如き金属無機イオンのような酸化剤系と組
み合わせたインドール誘導体を用いる別の染色方法が開
示されている。
本発明者等は芳香族核上にアミン機能を置換基としたイ
ンドールの特定の系は酸化剤系で発色させる時に特に興
味ある、強力な色調を得ることが出来ることを見出した
。
ンドールの特定の系は酸化剤系で発色させる時に特に興
味ある、強力な色調を得ることが出来ることを見出した
。
本発明の目的はアミノインドールを酸化剤系と一緒に用
いるケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維の染色
方法を提供することである。
いるケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維の染色
方法を提供することである。
本発明のもう一つの目的は本方法で用いる染色組成物と
、本方法を実施するための装置を提供することである。
、本方法を実施するための装置を提供することである。
本発明の別の目的は以下の記載と実施例から了解される
ものである。
ものである。
本発明のケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維、
例えば毛髪の染色方法は、少なくとも下記の式: 〔式中、R1とR3は独立して水素原子、又はC1〜C
1のアルキル基を表し;R8は水素、又は01〜C1の
アルキル基、C0OR’ (式中、Roは水素原子、又
はC1〜C4のアルキル基である。):R4は水素原子
、又はC1〜C4のアルキル基、01〜C4のヒドロキ
シアルキル基、又は02〜C4のポリヒドロキシアルキ
ル基を表し、Zlは水素原子、ハロゲン原子、又は、C
1〜C4のアルキル基、又はOR(式中、Rは水素原子
、又はCI−C4のアルキル基);2.は水素原子、又
はCI−C,のアルキル基を表す〕のアミノインドール
、及びその塩を染色に適した媒体中に含有する組成物(
A)を前記繊維に塗布し、その発色を下記の成分から成
る酸化剤系により行う。
例えば毛髪の染色方法は、少なくとも下記の式: 〔式中、R1とR3は独立して水素原子、又はC1〜C
1のアルキル基を表し;R8は水素、又は01〜C1の
アルキル基、C0OR’ (式中、Roは水素原子、又
はC1〜C4のアルキル基である。):R4は水素原子
、又はC1〜C4のアルキル基、01〜C4のヒドロキ
シアルキル基、又は02〜C4のポリヒドロキシアルキ
ル基を表し、Zlは水素原子、ハロゲン原子、又は、C
1〜C4のアルキル基、又はOR(式中、Rは水素原子
、又はCI−C4のアルキル基);2.は水素原子、又
はCI−C,のアルキル基を表す〕のアミノインドール
、及びその塩を染色に適した媒体中に含有する組成物(
A)を前記繊維に塗布し、その発色を下記の成分から成
る酸化剤系により行う。
(i)ヨウ素イオン、及び過酸化水素〔但し、組成物(
A)はこの場合更に(a)ヨウ素イオン、又は(b)過
酸化水素を含有し、組成物(A)の塗布は(a)組成物
(A)がヨウ素イオンを含有する時は、2〜12、好ま
しくは2〜7のpHで過酸化水素、又は[有])組成物
(A)が過酸化水素を含有する時は3〜11のpiでヨ
ウ素イオンを染色に適した媒体中に含有する組成物(B
)の塗布後、又は、塗布前に行う。〕 (ii)亜硝酸塩〔但し、組成物(A)の塗布は酸性の
pHを示す水性組成物(B)の塗布前に行い、組成物(
A)又は組成物(B)は少なくとも亜硝酸塩を含有する
〕 ; (in)過ヨウ素酸とその水溶性塩、次亜塩素酸ナトリ
ウム、フェリシアン化カリウム、酸化銀、フェントン試
薬、酸化鉛(■)、硫酸セシウム、過硫酸アンモニウム
から選ばれた酸化剤〔但し、これらの酸化剤は組成物(
A)中に存在するか、又はこれらを染色に適した媒体中
に含有する組成物(B)を用いて同時に、又は引き続い
て別に塗布される〕 : (iv)過マンガン酸塩、又は重クロム酸塩から選ばれ
た金属の陰イオン〔但し、これらの酸化剤は組成物(A
)の塗布前にpi(が2〜10の水性組成物(B)を用
いて塗布される〕 ; (v)周期律表の第ji−暢属の金属塩〔但し、これら
の金属塩は染色に適した媒体中にこれらの金属塩を含有
する組成物(B)を用いて別の段階で塗布される〕 ; (vi)希土類の塩〔但し、これらの希土類塩は染色に
適した媒体中にこれらの希土類塩を含有する組成物CB
)を用いて塗布され、この組成物は組成物(A)の塗布
前、又は後に行われる〕を必須要件として特徴とするも
のである。
A)はこの場合更に(a)ヨウ素イオン、又は(b)過
酸化水素を含有し、組成物(A)の塗布は(a)組成物
(A)がヨウ素イオンを含有する時は、2〜12、好ま
しくは2〜7のpHで過酸化水素、又は[有])組成物
(A)が過酸化水素を含有する時は3〜11のpiでヨ
ウ素イオンを染色に適した媒体中に含有する組成物(B
)の塗布後、又は、塗布前に行う。〕 (ii)亜硝酸塩〔但し、組成物(A)の塗布は酸性の
pHを示す水性組成物(B)の塗布前に行い、組成物(
A)又は組成物(B)は少なくとも亜硝酸塩を含有する
〕 ; (in)過ヨウ素酸とその水溶性塩、次亜塩素酸ナトリ
ウム、フェリシアン化カリウム、酸化銀、フェントン試
薬、酸化鉛(■)、硫酸セシウム、過硫酸アンモニウム
から選ばれた酸化剤〔但し、これらの酸化剤は組成物(
A)中に存在するか、又はこれらを染色に適した媒体中
に含有する組成物(B)を用いて同時に、又は引き続い
て別に塗布される〕 : (iv)過マンガン酸塩、又は重クロム酸塩から選ばれ
た金属の陰イオン〔但し、これらの酸化剤は組成物(A
)の塗布前にpi(が2〜10の水性組成物(B)を用
いて塗布される〕 ; (v)周期律表の第ji−暢属の金属塩〔但し、これら
の金属塩は染色に適した媒体中にこれらの金属塩を含有
する組成物(B)を用いて別の段階で塗布される〕 ; (vi)希土類の塩〔但し、これらの希土類塩は染色に
適した媒体中にこれらの希土類塩を含有する組成物CB
)を用いて塗布され、この組成物は組成物(A)の塗布
前、又は後に行われる〕を必須要件として特徴とするも
のである。
本発明によれば、組成物(A)、(B)の塗布は好まし
くは洗髪を間にはさんで行う。
くは洗髪を間にはさんで行う。
式(I)のアミノインドール誘導体として4アミノイン
ドール、5−アミノインドール、6−アミンインドール
、7−アミノインドール、5アミノ−6−メトキシ−2
.3−ジメチルインドール、6−アミノ−5−メトキシ
−2,3−ジメチルインドール、5−アミノ−6−ヒド
ロキシ−2,3ジメチルインドール、5−ヒドロキシ−
6−アミノ−2,3−ジメチルインドール、6−β−ヒ
ドロキシエチルアミノインドール、6−N−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−1−メチルインドール、6−メチル
アミノインドール、5−又は6−アミノ−N−メチルイ
ンドール、2−カルボキシ−6−アミノインドール、6
−アミノ−2,3−ジメチルインドール、6−アミノ−
2,3−ジメチルインドール、7−アミノ−2,3−ジ
メチルインドール、6−アミノ−3−エチル−2−メチ
ルインドール、6−ア尽ノー3−メチルインドール、6
−アミノ−2−メチルインドール、6−アミノ−2−エ
トキシカルボニルインドール、7−アミノ−3−エチル
−2−メチルインドール、6−N−(β、T−ジヒドロ
キシプロピル)アミノインドール、2゜3.4.5−テ
トラメチル−6−アミノインドール、2.3−ジメチル
−5−クロロ−6−アミノインドール、2,3−ジメチ
ル−5−エチル−6−アミノインドール、2,3.4−
)ツメチル−6−アミノインドール、2−メチル−5
−ヒドロキシ−6−アミノインドール、4−メチルアミ
ノインドール、4−アミノ−1−メチルインドール、2
,3−ジメチル−6−アミノインドール、2,3.7−
1−ツメチル−6−アミノインドール、2.3.6−
)ツメチル−6−アミノインドール、及びその塩を例示
することが出来る。
ドール、5−アミノインドール、6−アミンインドール
、7−アミノインドール、5アミノ−6−メトキシ−2
.3−ジメチルインドール、6−アミノ−5−メトキシ
−2,3−ジメチルインドール、5−アミノ−6−ヒド
ロキシ−2,3ジメチルインドール、5−ヒドロキシ−
6−アミノ−2,3−ジメチルインドール、6−β−ヒ
ドロキシエチルアミノインドール、6−N−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−1−メチルインドール、6−メチル
アミノインドール、5−又は6−アミノ−N−メチルイ
ンドール、2−カルボキシ−6−アミノインドール、6
−アミノ−2,3−ジメチルインドール、6−アミノ−
2,3−ジメチルインドール、7−アミノ−2,3−ジ
メチルインドール、6−アミノ−3−エチル−2−メチ
ルインドール、6−ア尽ノー3−メチルインドール、6
−アミノ−2−メチルインドール、6−アミノ−2−エ
トキシカルボニルインドール、7−アミノ−3−エチル
−2−メチルインドール、6−N−(β、T−ジヒドロ
キシプロピル)アミノインドール、2゜3.4.5−テ
トラメチル−6−アミノインドール、2.3−ジメチル
−5−クロロ−6−アミノインドール、2,3−ジメチ
ル−5−エチル−6−アミノインドール、2,3.4−
)ツメチル−6−アミノインドール、2−メチル−5
−ヒドロキシ−6−アミノインドール、4−メチルアミ
ノインドール、4−アミノ−1−メチルインドール、2
,3−ジメチル−6−アミノインドール、2,3.7−
1−ツメチル−6−アミノインドール、2.3.6−
)ツメチル−6−アミノインドール、及びその塩を例示
することが出来る。
下記の式(IA):
2
規化合物。
この新規化合物として、2.3.7−トリメチル−6−
アミノインドール、2.3.4.5−テトラメチル−6
−アミノインドール、2.3−ジメチル−5−エチル−
6−アミノインドール、2.3−ジメチル−5−クロロ
−6−アミノインドール、2.3.4−トリメチル−6
−アミノインドールを例示することが出来る。
アミノインドール、2.3.4.5−テトラメチル−6
−アミノインドール、2.3−ジメチル−5−エチル−
6−アミノインドール、2.3−ジメチル−5−クロロ
−6−アミノインドール、2.3.4−トリメチル−6
−アミノインドールを例示することが出来る。
R4が水素である式(IA)の化合物は下記の反応式に
より調製される。
より調製される。
(式中、R1は水素、C2〜C4のアルキル基、C,−
C,のヒドロキシアルキル基、Ct ”’ Caのポリ
ヒドロキシアルキル基;ZIは水素、アルキル基、ハロ
ゲン、又はOR;Zzは水素、C1〜C4のアルキル基
を表す;但し、zIとZ2の少なくとも一つは水素とは
異なるものとする)の新(I[A) (JIB) (I[C) (nD) 第1工程 第一工程は式(I[A)の−置換、又は二置換メタニト
ロアニリンのアセチル化であり、酢酸エチルの如き溶媒
中で、溶媒の還流下、無水酢酸を用いて公知のアセチル
化である。
C,のヒドロキシアルキル基、Ct ”’ Caのポリ
ヒドロキシアルキル基;ZIは水素、アルキル基、ハロ
ゲン、又はOR;Zzは水素、C1〜C4のアルキル基
を表す;但し、zIとZ2の少なくとも一つは水素とは
異なるものとする)の新(I[A) (JIB) (I[C) (nD) 第1工程 第一工程は式(I[A)の−置換、又は二置換メタニト
ロアニリンのアセチル化であり、酢酸エチルの如き溶媒
中で、溶媒の還流下、無水酢酸を用いて公知のアセチル
化である。
第21程
アセチル化合物(I[B)を公知の方法で還元する。こ
の還元は50″〜95″の温度で水中での酢酸鉄で行う
か、又は周囲温度〜溶媒還流温度間の任意温度で溶媒中
でシクロヘキサンの存在下Pd/Cを触媒として用いる
水素移動により行うか、(溶媒としてはCI”” Ca
の低級アルコールが例示される)、又は触媒としてPd
/C、ラニー・ニッケルを用いる接触水添により行う。
の還元は50″〜95″の温度で水中での酢酸鉄で行う
か、又は周囲温度〜溶媒還流温度間の任意温度で溶媒中
でシクロヘキサンの存在下Pd/Cを触媒として用いる
水素移動により行うか、(溶媒としてはCI”” Ca
の低級アルコールが例示される)、又は触媒としてPd
/C、ラニー・ニッケルを用いる接触水添により行う。
第3工程
周囲温度〜120°C間の任意温度で化合物(■C)に
3−ブロモ−2−ブタノンの縮合をジメチルホルムアミ
ド中で行う。
3−ブロモ−2−ブタノンの縮合をジメチルホルムアミ
ド中で行う。
第4工程
化合物(iiD)を高温濃塩酸の存在下で脱アセチル化
して、化合物(II)を得る。R4が水素でない化合物
(IA)は下記の反応式により芳香族アミン置換法によ
り化合物(n)(R4=H)から得られる。
して、化合物(II)を得る。R4が水素でない化合物
(IA)は下記の反応式により芳香族アミン置換法によ
り化合物(n)(R4=H)から得られる。
化合物(n)
2゜
(R3=ホルミル、トシル)
(IIB)
ホルミル化、又はトシル化により化合物(nA)を得る
。この化合物(IIA)は次いでハロゲン化アルキルX
−Rによりアルキル化される。ハロゲン化アルキルを過
剰に用いる時は、第二の基Rが導入される。化合物(I
IB)を脱ホルミル化、又は脱トシル化して生成物(I
A)を得る。
。この化合物(IIA)は次いでハロゲン化アルキルX
−Rによりアルキル化される。ハロゲン化アルキルを過
剰に用いる時は、第二の基Rが導入される。化合物(I
IB)を脱ホルミル化、又は脱トシル化して生成物(I
A)を得る。
ヒドロデシル化法としてはクロロギ酸β−クロロエチル
を化合物(n)に作用させて、はじめに対応するカルバ
ミン酸β−クロロエチルを得、次いで強無機酸を作用さ
せてR基がβ−ヒドロキシエチル基である化合物(IA
)を得ることを挙げることが出来る。
を化合物(n)に作用させて、はじめに対応するカルバ
ミン酸β−クロロエチルを得、次いで強無機酸を作用さ
せてR基がβ−ヒドロキシエチル基である化合物(IA
)を得ることを挙げることが出来る。
本発明の第一の変型によればケラチン質繊維の染色に適
した媒体中に式(1)の少なくとも一種の染料とヨウ素
イオンとを共に含有する組成物(A)を塗布し、この組
成物(A)の塗布は染色に適した媒体中に過酸化水素を
含有する組成物(B)の塗布後、又は塗布前に行うもの
である。
した媒体中に式(1)の少なくとも一種の染料とヨウ素
イオンとを共に含有する組成物(A)を塗布し、この組
成物(A)の塗布は染色に適した媒体中に過酸化水素を
含有する組成物(B)の塗布後、又は塗布前に行うもの
である。
この方法はケラチン質繊維に染色に適した媒体中に式(
I)の少なくとも一種の染料と過酸化水素とを含有し、
pHが2〜7の組成物(A)を塗布し、この組成物(A
)の塗布は染色に適した媒体中にヨウ素イオンを含有す
る組成物(B)の塗布後、又は塗布前に行うことによっ
ても実施出来る。
I)の少なくとも一種の染料と過酸化水素とを含有し、
pHが2〜7の組成物(A)を塗布し、この組成物(A
)の塗布は染色に適した媒体中にヨウ素イオンを含有す
る組成物(B)の塗布後、又は塗布前に行うことによっ
ても実施出来る。
本発明の方法のこの変型でのヨウ素イオンは好ましくは
アルキル金属、アルカリ土類金属、又はアンモニウムの
ヨウ化物から選ばれ、特に好ましくはヨウ化カリウムか
ら成る。
アルキル金属、アルカリ土類金属、又はアンモニウムの
ヨウ化物から選ばれ、特に好ましくはヨウ化カリウムか
ら成る。
ヨウ素イオンは組成物(A)、又は(B)の全重量基準
でIイオンとして一般に0.007〜4重量%の割合で
存在する。
でIイオンとして一般に0.007〜4重量%の割合で
存在する。
本発明の第二の変型によれば発“他用酸化剤として亜硝
酸塩を用いることにより本方法を実施できる。本発明の
特に有用な亜硝酸塩はアルカリ金属、アルカリ土類金属
、又はアンモニウムの亜硝酸塩、又は生きたヒトの毛髪
の染色に用いる時は化粧上許容されるその他の全ての陽
イオンの亜硝酸塩;例えば亜硝酸アミルの如き亜硝酸塩
有機誘導体、亜硝酸担体、即ち、変化させて上記の定義
の型の亜硝酸塩を発生させる化合物である。
酸塩を用いることにより本方法を実施できる。本発明の
特に有用な亜硝酸塩はアルカリ金属、アルカリ土類金属
、又はアンモニウムの亜硝酸塩、又は生きたヒトの毛髪
の染色に用いる時は化粧上許容されるその他の全ての陽
イオンの亜硝酸塩;例えば亜硝酸アミルの如き亜硝酸塩
有機誘導体、亜硝酸担体、即ち、変化させて上記の定義
の型の亜硝酸塩を発生させる化合物である。
特に好ましい亜硝酸塩はナトリうム、カリウム、アンモ
ニウムの亜硝酸塩である。
ニウムの亜硝酸塩である。
この方法の変型はケラチン質繊維に前記定義の式CI)
の染料に基づく組成物(A)を塗布し、次いで水性組成
物(B)を塗布して実施する。この場合、組成物(A)
、又は(B)は少なくとも一種の亜硝酸塩を含有する。
の染料に基づく組成物(A)を塗布し、次いで水性組成
物(B)を塗布して実施する。この場合、組成物(A)
、又は(B)は少なくとも一種の亜硝酸塩を含有する。
亜硝酸塩は0.02〜1モル/1の割合で用いられる。
本発明の第三の変型によれば、過ヨウ素酸とその水溶性
塩、次亜硝酸ナトリウム、フェリシアン化カリウム、酸
化銀、フェントン試薬、酸化鉛(TV) 、硫酸セシウ
ム、過硫酸アンモニウムから選ばれた酸化剤が組成物(
B)を介し、組成物(A)の塗布後、前記繊維に塗布す
ることが好ましい。
塩、次亜硝酸ナトリウム、フェリシアン化カリウム、酸
化銀、フェントン試薬、酸化鉛(TV) 、硫酸セシウ
ム、過硫酸アンモニウムから選ばれた酸化剤が組成物(
B)を介し、組成物(A)の塗布後、前記繊維に塗布す
ることが好ましい。
この群の特に好ましい酸化剤は過ヨウ素酸とその水溶性
塩、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジ
ウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウムの塩で
あり、ナトリウムとカリウムの塩が特に好ましい。
塩、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジ
ウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウムの塩で
あり、ナトリウムとカリウムの塩が特に好ましい。
これらの酸化剤は発色させるのに充分な割合、好ましく
は組成物100g当たり0.004〜0.07モル、特
に0.01〜0.04モルの割合で存在する。
は組成物100g当たり0.004〜0.07モル、特
に0.01〜0.04モルの割合で存在する。
本発明の第四の変型によれば、先ず染色に適した媒体中
にpH2〜10でケラチンへの親和性が良く、酸化還元
電位が式(1)の化合物の酸化還元電位よりも高い金属
陰イオン含有する組成物をケラチン質繊維に塗布する。
にpH2〜10でケラチンへの親和性が良く、酸化還元
電位が式(1)の化合物の酸化還元電位よりも高い金属
陰イオン含有する組成物をケラチン質繊維に塗布する。
この陰イオンは好ましくは過マンガン酸塩、又は重クロ
ム酸塩、特に過マンガン酸ナトリウム、重クロム酸ナト
リウムから選ばれる。
ム酸塩、特に過マンガン酸ナトリウム、重クロム酸ナト
リウムから選ばれる。
次いで、染色に適した媒体中にpH4〜10で前記定義
の式(1)の染料を含有する組成物を塗布する。
の式(1)の染料を含有する組成物を塗布する。
一般にこれらの金属陰イオンは10−3モル/1000
g以上、好ましくは1モルフ1000g以下の陰イオ
ンモル濃度で用いられる。これらの陰イオン含有組成物
は陰イオンに対して還元効果のある有機薬剤を含有して
はならない。
g以上、好ましくは1モルフ1000g以下の陰イオ
ンモル濃度で用いられる。これらの陰イオン含有組成物
は陰イオンに対して還元効果のある有機薬剤を含有して
はならない。
本発明の第五の変型によれば金属塩、例えば、マンガン
、コバルト、鉄、銅、銀の塩から選ばれた酸化触媒を用
いる。例えば、硫酸マンガン、乳酸マンガン、塩化コバ
ルト、塩化第二鉄、塩化第二銅、アンモニア性硝酸銀を
例示できる。好ましい塩は銅塩である。これらの塩は金
属イオンとして0.01〜2%の割合で用いられる。
、コバルト、鉄、銅、銀の塩から選ばれた酸化触媒を用
いる。例えば、硫酸マンガン、乳酸マンガン、塩化コバ
ルト、塩化第二鉄、塩化第二銅、アンモニア性硝酸銀を
例示できる。好ましい塩は銅塩である。これらの塩は金
属イオンとして0.01〜2%の割合で用いられる。
この変型によれば、式(1)の化合物を含有する組成物
(A)を塗布する前にケラチン質繊維、特に毛髪を、染
色に適した媒体中に金属塩を含有する組成物(B)と接
触させる。好ましくは、この両段階の間に洗髪を行う。
(A)を塗布する前にケラチン質繊維、特に毛髪を、染
色に適した媒体中に金属塩を含有する組成物(B)と接
触させる。好ましくは、この両段階の間に洗髪を行う。
好ましい実施様態によれば、はじめに第二銅塩、次いで
組成物(A)を塗布する。
組成物(A)を塗布する。
この染色のあと、洗髪してから、場合により染色をすっ
きりさせるため過酸化水素溶液を塗布する。
きりさせるため過酸化水素溶液を塗布する。
第六の変型によれば希土類塩を用いる。本発明で用いる
希土類塩はランタニド類、特にセリウムCe3”+ C
e”、 ランタンLa”、 ヨーロビウムEuz4
Eu”、ガドリニウムGd”、 インテルビウムYb
”yb”、 ジスプロシウムDy3+から選ばれる。好
ましい塩は特に硫酸塩、塩化物、又は硝酸塩である。
希土類塩はランタニド類、特にセリウムCe3”+ C
e”、 ランタンLa”、 ヨーロビウムEuz4
Eu”、ガドリニウムGd”、 インテルビウムYb
”yb”、 ジスプロシウムDy3+から選ばれる。好
ましい塩は特に硫酸塩、塩化物、又は硝酸塩である。
これらの稀土類塩は組成物全重量基準で0.1〜8%の
割合で存在する。好ましくはセリウムCe”Ce”の塩
を硫酸塩、塩化物の型で用いる。
割合で存在する。好ましくはセリウムCe”Ce”の塩
を硫酸塩、塩化物の型で用いる。
過酸化水素に基づく組成物を用いる時は、過酸化水素の
含有量は一般に1〜40容、好ましくは2〜10容であ
る。
含有量は一般に1〜40容、好ましくは2〜10容であ
る。
別の実施態様では、はじめに下記式:
(式中、R,、R,は同一、又は異なるもので、Hl又
はCHlを表し;R8はH,NHz、 OH,OCHを
表し;R4はH、NHz、 OH,0CtHsを表忰し
;R3はH、NHz、 OR,NHCHgCHzOHを
表し;R6はH,OHを表し;R31R4+ R5I
R&の少なくとも二つは水素を表し、Rs 、’R
4、Rsの少なくとも一つはNl2.又はR6は−NH
CHICH20Hであり;R6がアミノ基で、RがHの
時は、RとRはCBを表す〕のインドール誘導体及びそ
の対応する酸の塩の少なくとも一種を化粧上許容され、
pHが7以下、又は7に等しい水性媒体中に含有する染
色組成物を塗布する。次いで、一定の保持時間後、洗髪
、乾燥してからアルカリ性酸化剤溶液を塗布し、次いで
洗髪とシャンプーを行う。本方法により光沢のある色々
な色調、明るいブロンドから濃いブロンドの自然の色調
、銅色の色調、マホガニーの色調が得られ、これらの色
調は色々とその上に被覆処理しても均一に保たれ、毛髪
全体を充分カバーするものであることが確認された。
はCHlを表し;R8はH,NHz、 OH,OCHを
表し;R4はH、NHz、 OH,0CtHsを表忰し
;R3はH、NHz、 OR,NHCHgCHzOHを
表し;R6はH,OHを表し;R31R4+ R5I
R&の少なくとも二つは水素を表し、Rs 、’R
4、Rsの少なくとも一つはNl2.又はR6は−NH
CHICH20Hであり;R6がアミノ基で、RがHの
時は、RとRはCBを表す〕のインドール誘導体及びそ
の対応する酸の塩の少なくとも一種を化粧上許容され、
pHが7以下、又は7に等しい水性媒体中に含有する染
色組成物を塗布する。次いで、一定の保持時間後、洗髪
、乾燥してからアルカリ性酸化剤溶液を塗布し、次いで
洗髪とシャンプーを行う。本方法により光沢のある色々
な色調、明るいブロンドから濃いブロンドの自然の色調
、銅色の色調、マホガニーの色調が得られ、これらの色
調は色々とその上に被覆処理しても均一に保たれ、毛髪
全体を充分カバーするものであることが確認された。
この実施態様で特に好ましい染料は4−アミノインドー
ル、5〜アミノインドール、6−アミンインドール、6
−アミノ−2,3−ジメチル−5−ヒドロキシインドー
ル、6−β−ヒドロキシエチルアミノインドールから選
ばれる。
ル、5〜アミノインドール、6−アミンインドール、6
−アミノ−2,3−ジメチル−5−ヒドロキシインドー
ル、6−β−ヒドロキシエチルアミノインドールから選
ばれる。
本発明の組成物(A)で用いられる式(I)のアミンイ
ンドールの量は組成物全重量基準で一般には0.01〜
5重量%、特に0.03〜2.5重量%の割合である。
ンドールの量は組成物全重量基準で一般には0.01〜
5重量%、特に0.03〜2.5重量%の割合である。
本発明で用いられる組成物は色々の形、例えば多少濃稠
なローション、クリーム、ムース、ゲルの形をとること
ができる。又、これらの組成物はいくつの室を有する装
置、又は使用時に混合することを目的とした各成分を含
有する複数のキット、又はエアロゾルの形でも良い。
なローション、クリーム、ムース、ゲルの形をとること
ができる。又、これらの組成物はいくつの室を有する装
置、又は使用時に混合することを目的とした各成分を含
有する複数のキット、又はエアロゾルの形でも良い。
本発明の方法で用いられ、また本発明の目的である組成
物は、染色に適した媒体中に式(I)のアミノインドー
ル誘導体を少なくとも一種と、少なくとも前記定義のヨ
ウ素イオン、又は亜硝酸イオンを含有することを特徴と
する。
物は、染色に適した媒体中に式(I)のアミノインドー
ル誘導体を少なくとも一種と、少なくとも前記定義のヨ
ウ素イオン、又は亜硝酸イオンを含有することを特徴と
する。
各種成分の割合は前記定義の通りである。
染色に適した媒体は組成物が生きたヒトの毛髪の染色を
目的とするときは好ましくは化粧上許容される水性媒体
である。この水性媒体は水、又は水と溶媒の混合物であ
る。
目的とするときは好ましくは化粧上許容される水性媒体
である。この水性媒体は水、又は水と溶媒の混合物であ
る。
溶媒は有機溶媒、好ましくはエチル・アルコール、プロ
ピル・アルコール、イソプロピル・アルコール、t−イ
ソブチル・アルコール、エチレン・グリコール、エチレ
ン・グリコールのモノメチル、モノエチル、及びモノブ
チル・エーテル、エチレン・グリコールの酢酸モノエチ
ル・エーテル、プロピレングリコールとジプロピレン・
グリコールのモノメチル・エーテル、乳酸メチルから選
ばれる。
ピル・アルコール、イソプロピル・アルコール、t−イ
ソブチル・アルコール、エチレン・グリコール、エチレ
ン・グリコールのモノメチル、モノエチル、及びモノブ
チル・エーテル、エチレン・グリコールの酢酸モノエチ
ル・エーテル、プロピレングリコールとジプロピレン・
グリコールのモノメチル・エーテル、乳酸メチルから選
ばれる。
特に好ましい溶媒はエチル・アルコール、プロピレング
リコール、エチレングリコール・モノブチル・エーテル
である。
リコール、エチレングリコール・モノブチル・エーテル
である。
別の実施態様によれば、染色に適した媒体は無水溶媒、
例えば好ましくは前記定義の溶媒である。
例えば好ましくは前記定義の溶媒である。
この場合、かかる組成物は使用時水性媒体と混合される
か、又は前もって水性組成物で湿潤したケラチン賞繊維
上に塗布される。本発明では水含有量が1%以下の媒体
を無水溶媒の媒体を言う。
か、又は前もって水性組成物で湿潤したケラチン賞繊維
上に塗布される。本発明では水含有量が1%以下の媒体
を無水溶媒の媒体を言う。
染色に適した媒体が水性である時は、組成物(A)のp
Hは好ましくは2〜7、特に3.5〜7である。
Hは好ましくは2〜7、特に3.5〜7である。
染色に適した媒体が水と溶媒の混合物で有る時は、溶媒
は組成物全重量基準で0.5〜75重量%、好ましくは
2〜50重量%、特に2〜20重量%の濃度で用いられ
る。
は組成物全重量基準で0.5〜75重量%、好ましくは
2〜50重量%、特に2〜20重量%の濃度で用いられ
る。
染色組成物は前記の式(■)、又は(I[)のインドー
ル染料に加えて他のインドールを含有でき、他のインド
ールとしては2−メチル−5,6−ジヒドロキシインド
ールとその対応する酸付加塩、5゜6−ジヒドロキシイ
ンドール、5.6−ジヒドロキシ−2−カルボキシイン
ドールを例示することが出来る。
ル染料に加えて他のインドールを含有でき、他のインド
ールとしては2−メチル−5,6−ジヒドロキシインド
ールとその対応する酸付加塩、5゜6−ジヒドロキシイ
ンドール、5.6−ジヒドロキシ−2−カルボキシイン
ドールを例示することが出来る。
本発明の組成物はケラチン質繊維の染色に通常用いられ
るこの他の全ての添加剤、特にこれらの組成物が生きた
ヒトの毛髪の染色に用いられる限り、化粧上許容される
添加剤を含有することが出来る。
るこの他の全ての添加剤、特にこれらの組成物が生きた
ヒトの毛髪の染色に用いられる限り、化粧上許容される
添加剤を含有することが出来る。
後者の場合、脂肪アミドを好ましくは0.(15〜10
重景%;陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性界
面活性剤、又はこれらの混合物を好ましくは0.1〜5
0重量%;濃稠化剤;香料;金属イオン遮蔽剤;製膜剤
;処理剤;分散剤;調節剤;保存剤;不透明化剤;ケラ
チン質繊維膨 剤を特に含有することが出来る。
重景%;陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性界
面活性剤、又はこれらの混合物を好ましくは0.1〜5
0重量%;濃稠化剤;香料;金属イオン遮蔽剤;製膜剤
;処理剤;分散剤;調節剤;保存剤;不透明化剤;ケラ
チン質繊維膨 剤を特に含有することが出来る。
濃稠化剤はアルギン酸ナトリウム、アラビア・ゴム、グ
アール・ゴム、例えばキサンタン・ゴムのようなヘテロ
ビオポリサッカライド、硬グルカン、例えばメチルセル
ローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルローズのようなセルローズ誘導体、特に
綱状のアクリル酸ポリマーから選ばれる。
アール・ゴム、例えばキサンタン・ゴムのようなヘテロ
ビオポリサッカライド、硬グルカン、例えばメチルセル
ローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルローズのようなセルローズ誘導体、特に
綱状のアクリル酸ポリマーから選ばれる。
又、ベントナイトのような無機濃稠化剤も使用出来る。
これらの濃稠化剤は単独で、又は混合して用いられ、組
成物全重量基準で好ましくは0.1〜5重量%、特に0
.3〜3重量%の割合で存在する。
成物全重量基準で好ましくは0.1〜5重量%、特に0
.3〜3重量%の割合で存在する。
本組成物で用いるアルカリ化剤は、特にアミン、例えば
アルカノールアミン、アルキルアミン、水酸化、又は炭
酸アルカリ、又はアンモニウムである。
アルカノールアミン、アルキルアミン、水酸化、又は炭
酸アルカリ、又はアンモニウムである。
本組成物で用いる酸性化剤は乳酸、酢酸、酒石酸、リン
酸、塩酸、クエン酸から選ばれる。
酸、塩酸、クエン酸から選ばれる。
勿論、特に毛髪の染色の場合、化粧上許容されるこの他
の全てのアルカリ化剤、又は酸性化剤、又は酸性化剤を
用いることが出来る。
の全てのアルカリ化剤、又は酸性化剤、又は酸性化剤を
用いることが出来る。
組成物をムースの形で用いる時は、噴射剤と、ムース発
生剤の少なくとも一種の存在下加圧下エアロゾル装置で
調整される。
生剤の少なくとも一種の存在下加圧下エアロゾル装置で
調整される。
ムース発生剤は陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、
両性の発泡性ポリマー、又はこれらの混合物、又は前記
定義の型の界面活性剤である。
両性の発泡性ポリマー、又はこれらの混合物、又は前記
定義の型の界面活性剤である。
式(II)の染料を実施態様では酸化性組成物は好まし
くは使用時溶媒と界面活性剤を含有するアルカリ水溶液
と混合する酸化剤の水溶液である。
くは使用時溶媒と界面活性剤を含有するアルカリ水溶液
と混合する酸化剤の水溶液である。
酸化剤は過酸化水素、過酸化尿素、及びアルカリ塩、又
はアンモニウム塩の過炭酸塩、過ホウ酸塩の如き過塩か
ら選ばれる。
はアンモニウム塩の過炭酸塩、過ホウ酸塩の如き過塩か
ら選ばれる。
酸化剤の水溶液は上記定義の型の溶媒、界面活性剤、及
び自己乳化性ろう、又は溶液を濃稠させるだめのポリオ
キシエチレン・アルコールを含有しても良い。
び自己乳化性ろう、又は溶液を濃稠させるだめのポリオ
キシエチレン・アルコールを含有しても良い。
組成物中での酸化剤の割合は酸化性組成物の全重量基準
で1〜15重量%、好ましくは1〜8%である。
で1〜15重量%、好ましくは1〜8%である。
毛髪に塗布するアルカリ性の酸化性組成物中での酸化剤
の割合は組成物の全重量基準で1〜10%、好ましくば
1〜5重量%である。
の割合は組成物の全重量基準で1〜10%、好ましくば
1〜5重量%である。
酸化組成物のpHは8.5〜12である。
又、本発明の目的は複数の成分から成るケラチン質繊維
、特にヒトのケラチン質繊維の染色剤において、成分の
一つが前記定義の組成物(A)から成り、他の成分が前
記定義の組成物(B)のいずれか一つから成る染色剤を
提供することである。
、特にヒトのケラチン質繊維の染色剤において、成分の
一つが前記定義の組成物(A)から成り、他の成分が前
記定義の組成物(B)のいずれか一つから成る染色剤を
提供することである。
これらの各成分は前記の色々な変型から選ばれる。
本発明の別の目的は「染色キット」又は「染色箱」とも
呼ばれる複数の室を有する装置を提供するもので、これ
らの室は前記のように予備混合して、又はせずに連続的
に塗布してケラチン質繊維の同一染色を行うための塗布
を目的とした成分を全て有している。
呼ばれる複数の室を有する装置を提供するもので、これ
らの室は前記のように予備混合して、又はせずに連続的
に塗布してケラチン質繊維の同一染色を行うための塗布
を目的とした成分を全て有している。
かかる装置はそれ自体公知であり、染色に適した媒体中
に式(I)のアミノインドール誘導体を含む組成物(A
)を含有する第一の室と同様に前記定義の組成物(B)
を含有する第二の室とを有することが出来る。
に式(I)のアミノインドール誘導体を含む組成物(A
)を含有する第一の室と同様に前記定義の組成物(B)
を含有する第二の室とを有することが出来る。
式(1)のアミノインドール誘導体を含有する媒体が無
水の時は、使用前にこの第一の室の組成物と混合するこ
とを目的とした染色に適した水性媒体を有する第三の室
を設けても良い。
水の時は、使用前にこの第一の室の組成物と混合するこ
とを目的とした染色に適した水性媒体を有する第三の室
を設けても良い。
本発明で用いる複数の室を有する装置には使用時の混合
手段を設けてもよく、その内容物は不活性雰囲気におく
ことも出来る。
手段を設けてもよく、その内容物は不活性雰囲気におく
ことも出来る。
本発明で用いる方法と組成物は自然毛髪、又は既染色の
毛髪、又はパーマネントをかけた、又はかけていない毛
髪、カールをとった、又はとらない毛髪、強く、又は弱
く脱色した毛髪、又は場合によりこれにパーマネントを
かけた毛髪を染色するために実施できる。又、毛皮の染
色、又は羊毛の染色に用いることもできる。
毛髪、又はパーマネントをかけた、又はかけていない毛
髪、カールをとった、又はとらない毛髪、強く、又は弱
く脱色した毛髪、又は場合によりこれにパーマネントを
かけた毛髪を染色するために実施できる。又、毛皮の染
色、又は羊毛の染色に用いることもできる。
以下の実施例は本発明を説明するものであって何ら限定
するものではない。
するものではない。
6−アミノインドール0.(15モル(6,6g)と炭
酸カルシウム5.5gを30ml1のジオキサン中で、
還流上加熱し、クロロギ酸β−クロロエチル0.(15
5モル(7,9g )を少しずつ加えた。そして、反応
混合物を氷で希釈する。結果、目的の生成物が析出し、
その融点は134°Cである。
酸カルシウム5.5gを30ml1のジオキサン中で、
還流上加熱し、クロロギ酸β−クロロエチル0.(15
5モル(7,9g )を少しずつ加えた。そして、反応
混合物を氷で希釈する。結果、目的の生成物が析出し、
その融点は134°Cである。
エタノールから再結晶した生成物の分析は次の通りであ
る。
る。
C++HzNtOtCj!の分析
CHCf ON
計算値 55.36 4.65 14.85 13.4
1 11.74測定値 55.40 4.68 14.
72 13.27 11.676−N−(β−クロロエ
トキシカーボニル)アミノインドールを4Nのソーダ2
00mfとエタノール66.5mj2に加え、反応混合
物を還流下、−時間加熱した。そして、氷を加えて目的
の生成物を析出した。その生成物の融点は、99°Cで
ある。
1 11.74測定値 55.40 4.68 14.
72 13.27 11.676−N−(β−クロロエ
トキシカーボニル)アミノインドールを4Nのソーダ2
00mfとエタノール66.5mj2に加え、反応混合
物を還流下、−時間加熱した。そして、氷を加えて目的
の生成物を析出した。その生成物の融点は、99°Cで
ある。
得られた生成物の元素分析は、次の通りである。
C1゜H1□NtOの分析
HNO
計算値 68.16 6.86 15.90 9.08
測定値 67.88 6.91 15.91 9.15
左y上」し凶1遣 30%ナトリウム・メチラートのメタノール水溶液12
0mfに、メタノール60麟lを加え、次いで、(製造
例1の工程1に従って得られる)6−(β−クロロエト
キシカルボニル)アミノインドール0.25モル(60
g)を撹はん下加える。
測定値 67.88 6.91 15.91 9.15
左y上」し凶1遣 30%ナトリウム・メチラートのメタノール水溶液12
0mfに、メタノール60麟lを加え、次いで、(製造
例1の工程1に従って得られる)6−(β−クロロエト
キシカルボニル)アミノインドール0.25モル(60
g)を撹はん下加える。
その時、温度は、50℃に達している。添加終了後、1
5分間、撹はんを行い、次いで、形成された沈澱物を脱
水し、アルコールで洗浄し乾燥させる。その融点は、1
99℃である。
5分間、撹はんを行い、次いで、形成された沈澱物を脱
水し、アルコールで洗浄し乾燥させる。その融点は、1
99℃である。
酢酸から再結晶した生成物の分析の結果は、次の通りで
ある。
ある。
C++H+oN*Ozの分析
HNO
計算値 65.34 4.9B 13.85 15.
82測定値 65.42 5.02 13.75 15
.86− −イン ル オキサゾ富ジン−3− N−(6−インドリル)オキサゾリジン−1,3−オン
−2,0,15モル(30,5g)のジメチルフォルム
アミド水溶液に、30%ナトリウム・メチラートのメタ
ノール溶液100n/!を加え、反応混合物を40℃に
加熱する。次に、ヨウ化メチル28+ofを滴下し、終
了後、−時間加熱を続ける。そして、氷水で反応媒体を
希釈した後、目的の生成物が析出する。脱水を行い、そ
して水、次いでアルコールで洗浄する。結果として得ら
れた生成物の融点は、160°Cである。
82測定値 65.42 5.02 13.75 15
.86− −イン ル オキサゾ富ジン−3− N−(6−インドリル)オキサゾリジン−1,3−オン
−2,0,15モル(30,5g)のジメチルフォルム
アミド水溶液に、30%ナトリウム・メチラートのメタ
ノール溶液100n/!を加え、反応混合物を40℃に
加熱する。次に、ヨウ化メチル28+ofを滴下し、終
了後、−時間加熱を続ける。そして、氷水で反応媒体を
希釈した後、目的の生成物が析出する。脱水を行い、そ
して水、次いでアルコールで洗浄する。結果として得ら
れた生成物の融点は、160°Cである。
酢酸から再結晶された生成物の結果は、次の通りである
。
。
C+zH+□N、0□の分析
HNO
計算値 66.65 5.59 12.95 14.8
0測定値 66.55 5.62 12.76 15.
08オキサゾリジン−1,3−オン−20,02モル(
4,32g)を−時間加熱する。次に、反応媒体を氷水
で希釈した後に、得られた生成物を酢酸エチルを用いて
抽出する。
0測定値 66.55 5.62 12.76 15.
08オキサゾリジン−1,3−オン−20,02モル(
4,32g)を−時間加熱する。次に、反応媒体を氷水
で希釈した後に、得られた生成物を酢酸エチルを用いて
抽出する。
酢酸エチルを蒸発させた後に得られる油分を塩酸7Mの
エタノール溶液に加え、目的の生成物が得られる。
エタノール溶液に加え、目的の生成物が得られる。
洗浄、乾燥後に得られる生成物の分析の結果は、次の通
りである。
りである。
CxHlsCINzOの分析
CHCj!N。
計算値 58.28 6.67 15.64 12.3
6 7.06測定値 58.16 6.70 15.5
2 12.45 7.13エタノール2 mlを加えた
、4Nのソーダ17m1中で、N−(6−(1−メチル
)インドリル〕還流下の3−メチル−5−ニトロアニニ
ン12.5gの酢酸エチル溶液36mfに、無水酢酸9
gを滴加し、還流下30分後、冷却し、沈澱物を脱水し
、得られた生成物を酢酸エチル(10mj2)で洗浄し
、乾燥させる。結果、目的の生成物を15.2g得る。
6 7.06測定値 58.16 6.70 15.5
2 12.45 7.13エタノール2 mlを加えた
、4Nのソーダ17m1中で、N−(6−(1−メチル
)インドリル〕還流下の3−メチル−5−ニトロアニニ
ン12.5gの酢酸エチル溶液36mfに、無水酢酸9
gを滴加し、還流下30分後、冷却し、沈澱物を脱水し
、得られた生成物を酢酸エチル(10mj2)で洗浄し
、乾燥させる。結果、目的の生成物を15.2g得る。
エタノールから再結晶した生成物を分析した結果は、次
の通りである。
の通りである。
融点=185℃
C,H,。N2O3の分析
HNO
計算値 55.67 5.19 14.43 24.7
2測定値 55,66 5.20 14.40 24.
832.6gの水に浸潤した10%Pd/C2,6gに
、エタノール40rtr1、シクロヘキセン25mf、
次いで、3−メチル5−ニトロアセトアニリド12.6
gを加える。還流下2時間後、懸濁液を高温でろ過し、
固形分をエタノール(50+mf)で洗浄する。ろ過液
を真空上蒸発乾燥させ、白色の沈澱物を10g得る。
2測定値 55,66 5.20 14.40 24.
832.6gの水に浸潤した10%Pd/C2,6gに
、エタノール40rtr1、シクロヘキセン25mf、
次いで、3−メチル5−ニトロアセトアニリド12.6
gを加える。還流下2時間後、懸濁液を高温でろ過し、
固形分をエタノール(50+mf)で洗浄する。ろ過液
を真空上蒸発乾燥させ、白色の沈澱物を10g得る。
酢酸エチルから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=123°C
CJrzNzOの分析
HNO
計算値 65.83 7.37 17.06 9.74
測定(! 65.40 7.35 16.94 10
.69ジメチルホルムアミド20a+1中に、3−アセ
トアミド−5−メチルアニリン9gを溶解し、次いで3
−ブロモブタノン−23,2mfを加える。
測定(! 65.40 7.35 16.94 10
.69ジメチルホルムアミド20a+1中に、3−アセ
トアミド−5−メチルアニリン9gを溶解し、次いで3
−ブロモブタノン−23,2mfを加える。
室温で一時間放置した後、−時間かけて温度を100−
101°Cに上げる。そして、冷却後、100+/!の
氷水の中に投入する。沈澱物を脱水した後、蒸留水50
m1.エタノール20mJ2、イソプロピルエーテル2
0++/!で続けて洗浄し4.2gの白色沈澱物を得た
。
101°Cに上げる。そして、冷却後、100+/!の
氷水の中に投入する。沈澱物を脱水した後、蒸留水50
m1.エタノール20mJ2、イソプロピルエーテル2
0++/!で続けて洗浄し4.2gの白色沈澱物を得た
。
酢酸から再結晶した生成物を分析した結果は、次の通り
である。
である。
融点=255°C
Cl5HIbNtOの分析
計算値 72.19
測定値 71.04
NO
7,4612,957,40
?、52 12.73 8.42
盗
6−アセ゛ドアミド−2,3,4−)リメチルインドー
ル3.67 gの15+/!の塩酸(12N)の懸濁液
を3時間かけて100℃に加熱する。そして、冷却後、
沈澱物を脱水し、3 mlの塩酸(12N)、20mj
2の絶対エタノールで洗浄し、白色沈澱物を3.5g得
る。
ル3.67 gの15+/!の塩酸(12N)の懸濁液
を3時間かけて100℃に加熱する。そして、冷却後、
沈澱物を脱水し、3 mlの塩酸(12N)、20mj
2の絶対エタノールで洗浄し、白色沈澱物を3.5g得
る。
得られた生成物の分析の結果は次の通りである。
C++H+sCfNgの分析
CHCE N
計算値 62.70 7.18 16.83 13.2
9測定値 62.72 7.24 1?、(19) 1
3.22111生先 2−メチル−3−ニトロアニリンに、製造例3の工程1
と同様の操作を行う。
9測定値 62.72 7.24 1?、(19) 1
3.22111生先 2−メチル−3−ニトロアニリンに、製造例3の工程1
と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=146°C再融点= 162 ”CCqH+ o
NzOsの分析 HNO 計算値 55.67 5.19 14.43 24.7
2測定値 55.72 5.27 14.42 24.
97製造例3の工程2と同一の操作を行う。
NzOsの分析 HNO 計算値 55.67 5.19 14.43 24.7
2測定値 55.72 5.27 14.42 24.
97製造例3の工程2と同一の操作を行う。
酢酸エチル/エタノール(5/2)の混合物から再結晶
した生成物の分析の結果は、次の通りである。
した生成物の分析の結果は、次の通りである。
融点=145℃
CJ+JzOの分析
計算値 65.83
測定値 65.76
JJL支
NO
7,371?、06 9.74
7.44 17.18 9.71
得られた生成物の分析の結果は、次の通りである。
Cl+H+5CfNzの分析
CH(I!、N
計算値 62.70 7.1B 16.83 13.
29測定値 62.72 7.18 17.02 13
.31製造例3の工程3と同一の操作を行う。
29測定値 62.72 7.18 17.02 13
.31製造例3の工程3と同一の操作を行う。
酢酸から再結晶した生成物の分析の結果は、の通りであ
る。
る。
融点=242°C
ClzHrbMtOの分析
HNO
計算値 72.19 7.46 12.95 7.40
測定値 ?2.16 7.46 12.88 7.25
製造例3の工程4と同様の操作を行う。
測定値 ?2.16 7.46 12.88 7.25
製造例3の工程4と同様の操作を行う。
次
2.3−ジメチル−5−ニトロアニリンに対して、製造
例3の工程1と同様の操作を行う。
例3の工程1と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=230°C
Cl oH+ zNz03の分析
HNO
計算値 57.69 5.81 13.45 23.(
15測定値 57.77 5.90 13.40 23
.12.遣 製造例3の工程2と同様の操作を行う。
15測定値 57.77 5.90 13.40 23
.12.遣 製造例3の工程2と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=162°C
C1゜H+JhOの分析
HNO
計算値 67.39 7.92 15.72 8.98
測定値 67.38 7.98 15.63 9.08
HNO 計算値 73.01 7.88 12,16 6.95
測定値 72.93 7.87 12.19 7.07
製造例3の工程4と同様の操作を行う。
測定値 67.38 7.98 15.63 9.08
HNO 計算値 73.01 7.88 12,16 6.95
測定値 72.93 7.87 12.19 7.07
製造例3の工程4と同様の操作を行う。
得られた生成物の分析の結果は、次の通りである。
Crz)l+y(/!の分析
CH(/! N
計算値 64,13 7.62 15.78 12.4
7測定値 64.03 7.71 15.83 12.
50製造例3の工程3と同様の操作を行う。
7測定値 64.03 7.71 15.83 12.
50製造例3の工程3と同様の操作を行う。
酢酸から再結晶した生成物の分析の結果は、次の通りで
ある。
ある。
融点=265°C
(:、4H+5Nzoの分析
2−エチル−5−ニトロアニリンに対して、製造例3の
工程1と同様の操作を行う。
工程1と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=158°C
C8゜H+ zNzOsの分析
HNO
計算値 57.69 5.81 13.45 23.(
15測定値 57.63 5.82 13.43 22
.98製造例3の工程3と同一の操作を行う。
15測定値 57.63 5.82 13.43 22
.98製造例3の工程3と同一の操作を行う。
酢酸から再結晶した生成物の分析の結果は、次の通りで
ある。
ある。
融点=251°C
CroHraNzOの分析
HNO
計算値 73.01 7.8B 12,16 6.9
5測定値 73.02 7.88 12.07 6.9
7製造例3の工程2と同様の操作を行う。
5測定値 73.02 7.88 12.07 6.9
7製造例3の工程2と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=150℃
CroHraNzOの分析
HNO
計算値 67.39 7.92 15.72 8.98
測定値 67.44 7.93 15.89 9.06
4y」上ソ稙λ菫遣 製造例3の工程4と同様の操作を行う。
測定値 67.44 7.93 15.89 9.06
4y」上ソ稙λ菫遣 製造例3の工程4と同様の操作を行う。
得られた生成物の分析の結果は、次の通りである。
C1tHItCJINzの分析
CHCI!、N
計算値 64.13 7.62 15.78 12.4
7測定値 73.97 7.70 15.58 12.
55裂W 毫 −−ロロー −ジ ルイン 二五m(社)1遣 2−クロロ−5−ニトロアニリンに対して、製造例3の
工程1と同様の操作を行う。
7測定値 73.97 7.70 15.58 12.
55裂W 毫 −−ロロー −ジ ルイン 二五m(社)1遣 2−クロロ−5−ニトロアニリンに対して、製造例3の
工程1と同様の操作を行う。
エタノールから再結晶した生成物の分析の結果は、次の
通りである。
通りである。
融点=157°C
CaHqCI Nz(hの分析
CHI N O
計算値 44.77 3.29 16.52 13.(
15 22.37測定値 44.87 3.30 16
.44 i3.10 22.24水850calと酢
酸345mj!の混合物中鉄345gの懸濁液を90°
Cに加熱し、45分かけて2−クロロ−5−5ニトロア
セトアニリド172.5 gを加える。10分間95℃
に保った後、冷却し、鉄性澱物をろ過し、これをアセト
ン1リツトルでミロ洗浄する。そして、ろ液を蒸発乾固
させ112gの白色沈澱物を得る。
15 22.37測定値 44.87 3.30 16
.44 i3.10 22.24水850calと酢
酸345mj!の混合物中鉄345gの懸濁液を90°
Cに加熱し、45分かけて2−クロロ−5−5ニトロア
セトアニリド172.5 gを加える。10分間95℃
に保った後、冷却し、鉄性澱物をろ過し、これをアセト
ン1リツトルでミロ洗浄する。そして、ろ液を蒸発乾固
させ112gの白色沈澱物を得る。
アセトンから再結晶した生成物の分析の結果は、次の通
りである。
りである。
融点=198℃
CaHqCj! NtOの分析
CHCI N O
計算値 52.(15 4.91 19.2 15.1
7 8.67測定値 52.10 4.94 19.4
5 15.24 8.78製造例3の工程3と同様の操
作を行う。
7 8.67測定値 52.10 4.94 19.4
5 15.24 8.78製造例3の工程3と同様の操
作を行う。
酢酸から再結晶した生成物の分析の結果は、次の通りで
ある。
ある。
融点=264℃
C+tH+2Cj!N冨0の分析
CHCf N O
計算値 60.89 5.54 14.98 11.8
3 6.76測定値 60.78 5.53 15.1
5 11.86 6.77=1 製造例3の工程4と同様の操作を行う。
3 6.76測定値 60.78 5.53 15.1
5 11.86 6.77=1 製造例3の工程4と同様の操作を行う。
得られた生成物の分析の結果は、次の通りである。
C+oH+zC1NzOの分析
CH(/! N
計算値 51.97 5.23 30.68 12.1
2測定値 52.00 5.29 30.63 11.
88絶対アルコ一ル70wj!中に6−アミノインドー
ル26.4 gを溶解する。そして、グリシドール29
、6 gを加え、30−40℃で4時間撹はんする。次
に、氷水200gに投入し、3回1OO12の酢酸エチ
ルを抽出する。溶媒を水で洗浄し、それをNazSoa
を用いて乾燥させ、更に真空乾燥させる。
2測定値 52.00 5.29 30.63 11.
88絶対アルコ一ル70wj!中に6−アミノインドー
ル26.4 gを溶解する。そして、グリシドール29
、6 gを加え、30−40℃で4時間撹はんする。次
に、氷水200gに投入し、3回1OO12の酢酸エチ
ルを抽出する。溶媒を水で洗浄し、それをNazSoa
を用いて乾燥させ、更に真空乾燥させる。
油状残渣を還流下、イソプロピルエーテル0.6リツト
ル中でミロ回収する。エーテルをろ過し、真空上蒸発乾
固し、残留油分を酢酸エチル10cc中で回収し、シリ
カ・カラムを用いて精製する。
ル中でミロ回収する。エーテルをろ過し、真空上蒸発乾
固し、残留油分を酢酸エチル10cc中で回収し、シリ
カ・カラムを用いて精製する。
(溶離液:酢酸エチル/ヘプタン−9/1)目的の生成
物を含有する留分を、真空下、蒸発乾固させ、無色の油
を得る。油状物の分析の結果は、次の通りである。
物を含有する留分を、真空下、蒸発乾固させ、無色の油
を得る。油状物の分析の結果は、次の通りである。
C++H+JzOzの分析
計算値 C=64.06 B=6.84 N=13
.58 0=15.51測定値 C・63.95 H
・6.98 N=13.48 0・15.59実1l
11:」工 下記の組成物を調製する。
.58 0=15.51測定値 C・63.95 H
・6.98 N=13.48 0・15.59実1l
11:」工 下記の組成物を調製する。
インドール染料 Xgヨウ化カリ
ウム Ygエチルアルコール
10.0 gグアール・ゴム(商品名J
AGUAR1,OgHP60.メイホール社製) グリコシド・アルキルエーテル 5.0 g MA
(市販品=60χMA:商品名TRITONCGI10
,ローム・アンド・ハース製)保存剤
0.6g純 水 合計100
.0gとする量pH調節剤として、アルカリ化剤、ある
いは、酸性化剤を添加して、pHを表に示した値を取る
ように調節する。
ウム Ygエチルアルコール
10.0 gグアール・ゴム(商品名J
AGUAR1,OgHP60.メイホール社製) グリコシド・アルキルエーテル 5.0 g MA
(市販品=60χMA:商品名TRITONCGI10
,ローム・アンド・ハース製)保存剤
0.6g純 水 合計100
.0gとする量pH調節剤として、アルカリ化剤、ある
いは、酸性化剤を添加して、pHを表に示した値を取る
ように調節する。
1蓋■ −化合IX ヱ 此■皿遁 劇L1
6−7ミノイントール 1.0 0.9 クエ
ン酸 6.52 7−7ミノインF−ル 1
.0 0.9 )リエタノール 6.5アミ
ン 3 4−7ミノインドール 0.6 0.4
クエン酸 6.54 5−7ミノインドール
0.5 0.45 クエン酸 6.51から
4の組成物を白色度90%の白髪に15分間、塗布する
。中間洗髪後、過酸化水素12.5容積%のpH3の酸
化液を5分間塗布する。再び、濯ぎを行った後、最終的
な洗髪を行い、乾燥させる。
6−7ミノイントール 1.0 0.9 クエ
ン酸 6.52 7−7ミノインF−ル 1
.0 0.9 )リエタノール 6.5アミ
ン 3 4−7ミノインドール 0.6 0.4
クエン酸 6.54 5−7ミノインドール
0.5 0.45 クエン酸 6.51から
4の組成物を白色度90%の白髪に15分間、塗布する
。中間洗髪後、過酸化水素12.5容積%のpH3の酸
化液を5分間塗布する。再び、濯ぎを行った後、最終的
な洗髪を行い、乾燥させる。
得られた色調は、次の通りである。
m 亘
1 栗 色
2 軽く灰色がかった明るい金色
3 軽く灰色がかった明るい金色
4 光沢のある金色
皇胤皿ニー旦
次の組成物を調製する。
インドール染料 1.0gヨウ化カ
リウム 0.5 gエチレングリ
コール・ Zl gモノブチルエーテル ノニルフェノール・酸化エチレン Z2 g2分子
付加物(商品名5INNOPALNP9.ヘンケル社製
) 純 水 合計100.0gとする量夫l■
−化合亘−」Lup!fljl!Il!J!1m1L5
2.3−ジメチル−510,52,5)すIタ
ノール 5.5−アミ/−6−メドキ
7ミンシインF−ル 2.3−ジメチル−517,55,0乳 酸
7.0−メトキシ−6−イン F−ル 組成物5.6を組成物1〜4と同様の条件下に塗布する
。
リウム 0.5 gエチレングリ
コール・ Zl gモノブチルエーテル ノニルフェノール・酸化エチレン Z2 g2分子
付加物(商品名5INNOPALNP9.ヘンケル社製
) 純 水 合計100.0gとする量夫l■
−化合亘−」Lup!fljl!Il!J!1m1L5
2.3−ジメチル−510,52,5)すIタ
ノール 5.5−アミ/−6−メドキ
7ミンシインF−ル 2.3−ジメチル−517,55,0乳 酸
7.0−メトキシ−6−イン F−ル 組成物5.6を組成物1〜4と同様の条件下に塗布する
。
得られた色調は、次の通りである。
■底生 色
5 光沢のある自然な金色
6 光沢のある明るい金色
皇星炎ユ
6−アミノインドール 1.0gエチル・
アルコール 10.0 gヨウ化カリウ
ム 1.0gグアール・ゴム誘導
体(商品名: 1.OgJAGUARHP 60
.メイホール社製)グリコシド・アルキエーテル
5.0 g MA(商品名:TRITON CG 1
10. ローム・アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH−7,1(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量この
組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布する。濯ぎ
を行った後、過酸化水素12.5容量%のpf(3の酸
化液を5分間塗布する。次いで、濯ぎを行い、洗髪し、
乾燥させる。結果、濃い栗色の色調が得られる。
アルコール 10.0 gヨウ化カリウ
ム 1.0gグアール・ゴム誘導
体(商品名: 1.OgJAGUARHP 60
.メイホール社製)グリコシド・アルキエーテル
5.0 g MA(商品名:TRITON CG 1
10. ローム・アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH−7,1(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量この
組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布する。濯ぎ
を行った後、過酸化水素12.5容量%のpf(3の酸
化液を5分間塗布する。次いで、濯ぎを行い、洗髪し、
乾燥させる。結果、濃い栗色の色調が得られる。
6−アミノインドール 0.5gエチレン
グリコール・ 12.5 gモノブチルエ
ーテル ノニルフェノール・酸化エチレン 20.0g9g9
分子付加物品名5INNOPALNP 9.ヘンケル社
製) クエン酸 pH=5.2とする量線 水
合計100.0gとする量皿底粗11[ メタ過ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
アルコール 5.0gクエン酸
pn=4.oとする量線 水
合計100.0gとする量組成物(A)を白髪度90.
0%の白髪に、20分間塗布する。濯ぎを行った後、組
成物(B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、最
終的に乾燥させた後、灰色がかった金色の色調を得る。
グリコール・ 12.5 gモノブチルエ
ーテル ノニルフェノール・酸化エチレン 20.0g9g9
分子付加物品名5INNOPALNP 9.ヘンケル社
製) クエン酸 pH=5.2とする量線 水
合計100.0gとする量皿底粗11[ メタ過ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
アルコール 5.0gクエン酸
pn=4.oとする量線 水
合計100.0gとする量組成物(A)を白髪度90.
0%の白髪に、20分間塗布する。濯ぎを行った後、組
成物(B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、最
終的に乾燥させた後、灰色がかった金色の色調を得る。
染まった。
6−アミノインドール 1.5gエチルア
ルコール 6.5gプロピレン・グリ
コール 2.0gノニルフェノール・酸化エ
チレン 14.0g9分子付加物(商品名:5INN
OPALNP 9.ヘンケル社製) クエン酸 pH=4.5とする量線 水
合計100.0 gとする量皿戒血ユ旦
り 亜硝酸ナトリウム 2.0g塩
酸 po3.sとする量線 水
合計ioo、o gとする量組成物(A)を
白髪度90.0%の白髪に、20分間塗布する。濯ぎを
行った後、組成物(B)を5分間塗布する。そして、濯
ぎを行った後、乾燥させる。結果、強い銅色の光沢のあ
る金色に髪が過マンガン酸カリウム 、 0
.40 g塩 酸 pH=3.0とする
量線 水 合計100.0 gとする量皿
裁1LCリー 6−アミノインドール 2.0gエチレン
グリコール・ 12.0gモノエチル・エ
ーテル ポリエチレングリコール(PM=280) 15.
0 gクエン酸 pH=5.0とする量
線 水 合計100.0 gとする量組成
物(A)を白髪度90.0%の白髪に15分間塗布する
。濯ぎを行った後、組成物(B)を20分間塗布する。
ルコール 6.5gプロピレン・グリ
コール 2.0gノニルフェノール・酸化エ
チレン 14.0g9分子付加物(商品名:5INN
OPALNP 9.ヘンケル社製) クエン酸 pH=4.5とする量線 水
合計100.0 gとする量皿戒血ユ旦
り 亜硝酸ナトリウム 2.0g塩
酸 po3.sとする量線 水
合計ioo、o gとする量組成物(A)を
白髪度90.0%の白髪に、20分間塗布する。濯ぎを
行った後、組成物(B)を5分間塗布する。そして、濯
ぎを行った後、乾燥させる。結果、強い銅色の光沢のあ
る金色に髪が過マンガン酸カリウム 、 0
.40 g塩 酸 pH=3.0とする
量線 水 合計100.0 gとする量皿
裁1LCリー 6−アミノインドール 2.0gエチレン
グリコール・ 12.0gモノエチル・エ
ーテル ポリエチレングリコール(PM=280) 15.
0 gクエン酸 pH=5.0とする量
線 水 合計100.0 gとする量組成
物(A)を白髪度90.0%の白髪に15分間塗布する
。濯ぎを行った後、組成物(B)を20分間塗布する。
再び、濯ぎを行った後、乾燥させる。最終的に得られる
色調は、明るい自然な栗色である。
色調は、明るい自然な栗色である。
裏施■上上
■裟立ユAh
硫酸銅5水塩
ラウリル硫酸ナトリウム・
エーテル・酸化エチレン
2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レバー社製) ヒドロキシエチル・セルローズ (商品名:CBLLO3IZE wp 38゜ユニオン
・カーバイド社製) 保存剤 適量 モノエタノールアミン 純水 6−アミノインドール エチル・アルコール ラウリル硫酸ナトリウム・ エーテル・酸化エチル 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レバー社製)ソーダ
pH=8.5とする量線 水
合計100.0 gとする量1.0g 5.0 g MA 2.4 g MA 2.2g 10.0 g 5.0 g MA pH=9.5とする量 合計100.0 gとする量 組成物(A)を白髪度90%の白髪に5分間塗布する。
レバー社製) ヒドロキシエチル・セルローズ (商品名:CBLLO3IZE wp 38゜ユニオン
・カーバイド社製) 保存剤 適量 モノエタノールアミン 純水 6−アミノインドール エチル・アルコール ラウリル硫酸ナトリウム・ エーテル・酸化エチル 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レバー社製)ソーダ
pH=8.5とする量線 水
合計100.0 gとする量1.0g 5.0 g MA 2.4 g MA 2.2g 10.0 g 5.0 g MA pH=9.5とする量 合計100.0 gとする量 組成物(A)を白髪度90%の白髪に5分間塗布する。
濯ぎの後、組成物(B)を10分間塗布する。次に、再
び濯ぎを行い、乾燥させる。結果、光沢のない金色の色
調に髪は染まった。
び濯ぎを行い、乾燥させる。結果、光沢のない金色の色
調に髪は染まった。
塩化第一セリウム・7水塩
グアール・ゴム誘導体(商品名:
JAGUARHP 60.メイホール社製)保存剤
適量 クエン酸 純水 皿載JLII 6−アミノインドール エチレングリコール・ モノブチルエーテル ノニルフェノール・酸化エチレン 9分子付加物(商品名:5INNOPALNP 9.ヘ
ンケル社製) クエン酸 pH=6.0となる量 pH=4.5となる量 合計100.0 gとなる量 1.0g 0.42 g 1.5g 10.0 g 15.0 g 純 水 合計100.0gとなる量組成物
(A)を白髪度90%の白髪に10分間塗布する。濯ぎ
を行った後、組成物(B)を10分間塗布する。再び、
濯ぎと乾燥を行った結果、髪は光沢のない明るい金色に
染まった。
適量 クエン酸 純水 皿載JLII 6−アミノインドール エチレングリコール・ モノブチルエーテル ノニルフェノール・酸化エチレン 9分子付加物(商品名:5INNOPALNP 9.ヘ
ンケル社製) クエン酸 pH=6.0となる量 pH=4.5となる量 合計100.0 gとなる量 1.0g 0.42 g 1.5g 10.0 g 15.0 g 純 水 合計100.0gとなる量組成物
(A)を白髪度90%の白髪に10分間塗布する。濯ぎ
を行った後、組成物(B)を10分間塗布する。再び、
濯ぎと乾燥を行った結果、髪は光沢のない明るい金色に
染まった。
硫酸銅・5水塩 1.0gラウリル
硫酸ナトリウム・ 5.0 g MAエーテ
ル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533レ一
ベル社製) ヒドロキシエチルセルローズ 2.4 g MA
(商品名:C1!LLO5IZE WP 3H。
硫酸ナトリウム・ 5.0 g MAエーテ
ル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533レ一
ベル社製) ヒドロキシエチルセルローズ 2.4 g MA
(商品名:C1!LLO5IZE WP 3H。
ユニオン・カーバイド社製)
保存剤 適量
モノエタノールアミン pH=9.5とする量線 水
合計100.0gとする貴重」U虹ユ」
」− 5−アミノインドール 0.5gエチル・
アルコール io、 o gラウリル硫
酸ナトリウム・ 5.0 g HAエーテル
・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533レ一ベル社製)ソーダ
PH=8.5とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪を
組成物(A)で5分間処理し、濯ぎを行った後、組成物
(B)を10分間塗布する。再び、濯ぎを行った後、乾
燥させ、結果、髪は光沢のない金色の色調に染まった。
合計100.0gとする貴重」U虹ユ」
」− 5−アミノインドール 0.5gエチル・
アルコール io、 o gラウリル硫
酸ナトリウム・ 5.0 g HAエーテル
・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533レ一ベル社製)ソーダ
PH=8.5とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪を
組成物(A)で5分間処理し、濯ぎを行った後、組成物
(B)を10分間塗布する。再び、濯ぎを行った後、乾
燥させ、結果、髪は光沢のない金色の色調に染まった。
過マンガン酸カリウム
塩酸
純 水 合計
組城ILDD−
4−アミノインドール
エチレングリコール・
モツプチルエーテル
0.4g
pH=3とする量
100.0 gとする置
0.5 g
12.0 g
ノニルフェノール・酸化エチレン 20.0g9分子
付加物(商品名:5INNOPALNP 9.ヘンケル
社製) クエン酸 pH=5とする量線 水
合計100.0 gとする量組成物(A)
を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った
後、組成物(B)を20分間塗布する0次に、濯ぎを行
い、乾燥させる。結果、髪は濃(灰色がかった金色の色
調に染まる。
付加物(商品名:5INNOPALNP 9.ヘンケル
社製) クエン酸 pH=5とする量線 水
合計100.0 gとする量組成物(A)
を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った
後、組成物(B)を20分間塗布する0次に、濯ぎを行
い、乾燥させる。結果、髪は濃(灰色がかった金色の色
調に染まる。
2.3−ジメチル−5−アミノ 1.0g−6
−ヒドロキシインド− ル・二臭素酸塩 エチレングリコール・モツプ 12.0gチルエ
ーテル ノニルフェノール酸化エチレン 20.0g9分子
付加物(商品名: 5INNOPAL NP 9.ヘンケル社製)トリエタ
ノールアミン pH−3,7とする量線 水
合計100.0 gとする量組成lユ旦L メタ過ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
・アルコール 5.0gクエン酸
pH=4とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪に組成
物(A)を20分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物(
B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させ
る。結果、光沢のある金色の色調を得る。
−ヒドロキシインド− ル・二臭素酸塩 エチレングリコール・モツプ 12.0gチルエ
ーテル ノニルフェノール酸化エチレン 20.0g9分子
付加物(商品名: 5INNOPAL NP 9.ヘンケル社製)トリエタ
ノールアミン pH−3,7とする量線 水
合計100.0 gとする量組成lユ旦L メタ過ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
・アルコール 5.0gクエン酸
pH=4とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪に組成
物(A)を20分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物(
B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させ
る。結果、光沢のある金色の色調を得る。
皇施■工旦
6−N−β−ヒドロキシエチル 1.0gアミノイ
ンドール ヨウ化カリウム 1.0gエチル
・アルコール 10.0 gグアール・
ゴム誘導体(商品名: 1.OgJAGUARH
P 60.メイホール社製)グリコシド・アルキル・エ
ーテル 5.0 HMA(商品名:TRITON c
c ito、 ローム・アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=7.2(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量この
組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを
行った後、過酸化水素12.5容積%のpH3の酸化液
を5分間塗布する。結果、艶のない灰色の光沢を持った
濃い金色の色調に髪が染まった。
ンドール ヨウ化カリウム 1.0gエチル
・アルコール 10.0 gグアール・
ゴム誘導体(商品名: 1.OgJAGUARH
P 60.メイホール社製)グリコシド・アルキル・エ
ーテル 5.0 HMA(商品名:TRITON c
c ito、 ローム・アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=7.2(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量この
組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを
行った後、過酸化水素12.5容積%のpH3の酸化液
を5分間塗布する。結果、艶のない灰色の光沢を持った
濃い金色の色調に髪が染まった。
皿載JLL駐と
メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度の白髪に、組成
物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物C
B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させ
る。結果、艷のない濃い金色の色調に髪が染まった。
pH=3とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度の白髪に、組成
物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物C
B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させ
る。結果、艷のない濃い金色の色調に髪が染まった。
4−アミノインドール
エチル・アルコール
グアール・ゴム誘導体(商品名:
JAGUARHP 60.メイホール社製)グリコシド
・アルキル・エーテル (商品名:TRITON cc 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=6.9(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量5、
Og HA 0.6g 10、0 g 1.0 g 5−アミノインドール エチル・アルコール グアール・ゴム誘導体(商品名: JAGUARHP 60 :メイホール社製)グリコシ
ド・アルキルエーテル (商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=7.5(そのままで) 純 水 合計100.0gとする量5.0
g HA 0.5g 10.0 g 1.0g 組U メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3とする量線 水
合計100.0gとする量組成物(A)を白髪度9
0%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物
(B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥さ
せる。結果、髪がベージュ色がかった金色の色調に染ま
った。
・アルキル・エーテル (商品名:TRITON cc 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=6.9(そのままで) 純 水 合計100.0 gとする量5、
Og HA 0.6g 10、0 g 1.0 g 5−アミノインドール エチル・アルコール グアール・ゴム誘導体(商品名: JAGUARHP 60 :メイホール社製)グリコシ
ド・アルキルエーテル (商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 pH=7.5(そのままで) 純 水 合計100.0gとする量5.0
g HA 0.5g 10.0 g 1.0g 組U メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3とする量線 水
合計100.0gとする量組成物(A)を白髪度9
0%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物
(B)を15分間塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥さ
せる。結果、髪がベージュ色がかった金色の色調に染ま
った。
純 水 合計100.0 gとする量皿裁
ILCロー メタ化ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
・アルコール 5.0gクエン酸
pH=4とする量線 水
合計100.0 gとする量組成物(A)を白髪度90
%の白髪に20分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物C
B)を塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させる。結果
、髪は灰色がかった金色の色調に染まった。
ILCロー メタ化ヨウ素酸ナトリウム 3.5gエチル
・アルコール 5.0gクエン酸
pH=4とする量線 水
合計100.0 gとする量組成物(A)を白髪度90
%の白髪に20分間塗布し、濯ぎを行った後、組成物C
B)を塗布する。再び、濯ぎを行い、乾燥させる。結果
、髪は灰色がかった金色の色調に染まった。
6−N−β−ヒドロキシエチル
アミノインドール
エチレングリコール・
モノエチルエーテル
ラウリル酸ナトリウム・
エーテル・酸化エチレン
2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レーベル社製) クエン酸 pH=7とする置1.0g 5.0 g MA 10.0 g 7−アミノインドール エチル・アルコール グアール・ゴム誘導体(商品名: JAGUARHP 60.メイホール社製)グリコシド
・アルキルエーテル (商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 1.0g 10.0 g 1.0g 5、Og MA p)l=6.7(そのまま) 純 水 合計100.0gとする量岨戒J
LII メタ過ヨウ素酸ナトリウム pH=3とする量線 水
合計100.0 gになる量組成物(A)
を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った
後、組成物(B)を15分間塗布する。濯ぎを行い、乾
燥させた結果、濃い金色の色調に髪が染まる。
レーベル社製) クエン酸 pH=7とする置1.0g 5.0 g MA 10.0 g 7−アミノインドール エチル・アルコール グアール・ゴム誘導体(商品名: JAGUARHP 60.メイホール社製)グリコシド
・アルキルエーテル (商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 1.0g 10.0 g 1.0g 5、Og MA p)l=6.7(そのまま) 純 水 合計100.0gとする量岨戒J
LII メタ過ヨウ素酸ナトリウム pH=3とする量線 水
合計100.0 gになる量組成物(A)
を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯ぎを行った
後、組成物(B)を15分間塗布する。濯ぎを行い、乾
燥させた結果、濃い金色の色調に髪が染まる。
11劃ししLニュ」−
下記の着色組成物を60g塗布することにより、髪染め
を行う。10分間撹はんを行い、水で充分に濯ぎを行う
。髪を脱水し、下記の酸化剤組成物を75g塗布する。
を行う。10分間撹はんを行い、水で充分に濯ぎを行う
。髪を脱水し、下記の酸化剤組成物を75g塗布する。
尚、実施例21〜22に於いては、その酸化剤組成物を
10分間そのままにし、実施例24〜25に於いては、
20分間そのままにする。濯ぎを行い、洗髪をした後、
下記の表に示すような色調を得る。
10分間そのままにし、実施例24〜25に於いては、
20分間そのままにする。濯ぎを行い、洗髪をした後、
下記の表に示すような色調を得る。
日
(n V3
0 ロ
寸−膿 ロ
実m
2.3−ジメチル−6−1,0g
アミノインドール塩酸塩
ヨウ化カリウム 1.0gヒドロ
キシエチル・セルローズ 1.0g(商品名:NA
TROSOL 250 )IHRアコ−ロン社製) グリコシド・アルキル・エーテル 5.0 g MA
(市販品60χMA、商品名:TRITON ccll
o、ローム・アンド・ハース社製)ラウリル酸ナトリウ
ム・エーテル 0.2 g MAトリエタノールアミ
ン pH=6.5とする量線 水 合計
100.0 gとする置皿底生ユ旦り 過酸化水素水(12,5容量%) 白髪度90%の白髪に組成物(A)を15分間塗布し、
濯ぎを行った後、組成物(B)を15分間塗布する。濯
ぎを行った後、洗髪し、乾燥させる。その結果、髪が灰
色の光沢を持つ明るい金色に染まった。
キシエチル・セルローズ 1.0g(商品名:NA
TROSOL 250 )IHRアコ−ロン社製) グリコシド・アルキル・エーテル 5.0 g MA
(市販品60χMA、商品名:TRITON ccll
o、ローム・アンド・ハース社製)ラウリル酸ナトリウ
ム・エーテル 0.2 g MAトリエタノールアミ
ン pH=6.5とする量線 水 合計
100.0 gとする置皿底生ユ旦り 過酸化水素水(12,5容量%) 白髪度90%の白髪に組成物(A)を15分間塗布し、
濯ぎを行った後、組成物(B)を15分間塗布する。濯
ぎを行った後、洗髪し、乾燥させる。その結果、髪が灰
色の光沢を持つ明るい金色に染まった。
実m工
2.3−ジメチル−6−アミノインドールの代わりに、
2.3.7− )ツメチル−6−アミノインドールを用
いた以外は、実施例27と同様な操作を行う。
2.3.7− )ツメチル−6−アミノインドールを用
いた以外は、実施例27と同様な操作を行う。
パーマネントをかけた白髪に対して髪染めを行い、銅色
がかった光沢のある金色の髪に染まった。
がかった光沢のある金色の髪に染まった。
純 水 合計ioo、ogとする量皿載土L
Cυ− 過酸化水素水(12,5容量%) 白髪度90%の白髪に組成物(A)を15分間塗布し、
濯ぎを行った後、組成物(B)を15分間塗布する。濯
ぎを行い、洗髪した後、乾燥させた結果、灰色がかった
光沢のある髪に染まった。
Cυ− 過酸化水素水(12,5容量%) 白髪度90%の白髪に組成物(A)を15分間塗布し、
濯ぎを行った後、組成物(B)を15分間塗布する。濯
ぎを行い、洗髪した後、乾燥させた結果、灰色がかった
光沢のある髪に染まった。
2.3.5−トリメチル−6−0,5gアミノインドー
ル塩酸塩 ヨウ化カリウム 0.5 gヒド
ロキシエチルセルローズ 1.0 g(NATR
O5OL之50 HHR。
ル塩酸塩 ヨウ化カリウム 0.5 gヒド
ロキシエチルセルローズ 1.0 g(NATR
O5OL之50 HHR。
アクア−ロン社製)
グリコシド・アルキルエーテル 5.Og MA(
市販品:60X MA:商品名:TRITON CG1
10、ローム・アンド・ハース社l)トリエタノールア
ミン pH=6.5とする量硫酸銅・5水塩
1.0gラウリル硫酸ナトリウム・
3.0 g MAエーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レベール社製) モノエタノールアミン p)l=9.5とする量線
水 合計100.0 gとする量見減IL
Dロー 2.3.4.5−テトラメチル−6−0,25gアミノ
インドール−塩酸塩 ラウリル硫酸ナトリウム・ 4.2 g M
Aエーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レベール社製)エチレン
グリコール・ 10.0 gモノブチルエ
ーテル 2−アミノ−2−メチ pH=8.9とする量ルーl
−プロパツール 純 水 合計100.0 gとする量白髪
度90%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎ
を行った後、組成物(B)で15分間髪を処理する。再
び、濯ぎを行い、乾燥させた結果、艶のない明るい光沢
のある金色に髪が染まった。
市販品:60X MA:商品名:TRITON CG1
10、ローム・アンド・ハース社l)トリエタノールア
ミン pH=6.5とする量硫酸銅・5水塩
1.0gラウリル硫酸ナトリウム・
3.0 g MAエーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レベール社製) モノエタノールアミン p)l=9.5とする量線
水 合計100.0 gとする量見減IL
Dロー 2.3.4.5−テトラメチル−6−0,25gアミノ
インドール−塩酸塩 ラウリル硫酸ナトリウム・ 4.2 g M
Aエーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レベール社製)エチレン
グリコール・ 10.0 gモノブチルエ
ーテル 2−アミノ−2−メチ pH=8.9とする量ルーl
−プロパツール 純 水 合計100.0 gとする量白髪
度90%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎ
を行った後、組成物(B)で15分間髪を処理する。再
び、濯ぎを行い、乾燥させた結果、艶のない明るい光沢
のある金色に髪が染まった。
メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3.0とする量線 水
合計100.0とする量組滅1LuD− 2,3,4,5−テトラメチル−6−0,25gアミノ
インドール ラウリル硫酸ナトリウム・ 4.2gMAエ
ーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レベール社製)エチレン
グリコール・ 10.0gモノブチルエー
テル 2−アミノ−2−メチ pH=8.9とする量ルー1
−プロパツール 純 水 合計100.’Ogとする量白髪
度90%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎ
を行った後、髪を組成物(B)で15分間処理する。再
び、濯ぎを行い、乾燥させた結果、銅色がかった光沢の
ある金色の髪に染まった。
pH=3.0とする量線 水
合計100.0とする量組滅1LuD− 2,3,4,5−テトラメチル−6−0,25gアミノ
インドール ラウリル硫酸ナトリウム・ 4.2gMAエ
ーテル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名: 5ACTIPON 8533.レベール社製)エチレン
グリコール・ 10.0gモノブチルエー
テル 2−アミノ−2−メチ pH=8.9とする量ルー1
−プロパツール 純 水 合計100.’Ogとする量白髪
度90%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎ
を行った後、髪を組成物(B)で15分間処理する。再
び、濯ぎを行い、乾燥させた結果、銅色がかった光沢の
ある金色の髪に染まった。
過マンガン酸カリウム 1.2g塩 酸
pH=5.0とする量線 水
合計100.0 gとする量皿載JL仁巳L 2−メチル−6−アミノ 0.1 gイン
ドール N−メチル−6−ヒドロキシ 0.1gエチルア
ミノインドール・−塩酸 2.3−ジメチル−5−クロロ 0.(15 g
−6−アミノインドール・−塩酸 ノニルフェノール・酸化エチレン 3.0g9分子付
加物(商品名:5INNOPALNP9.ヘンケル社製
) ポリエチレングリコール300 10.Og臭化
テトラデシルトリメチル・ 0.1gアンモニウ
ム エチレングリコール・ 4.0gモノエ
チルエーテル トリエタノールアミン pH=6.6とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90
%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎを行う
。次に、組成物(B)を15分間塗布し、再び洗髪した
結果、銅色の光沢のある明るい栗色の髪に染まった。
pH=5.0とする量線 水
合計100.0 gとする量皿載JL仁巳L 2−メチル−6−アミノ 0.1 gイン
ドール N−メチル−6−ヒドロキシ 0.1gエチルア
ミノインドール・−塩酸 2.3−ジメチル−5−クロロ 0.(15 g
−6−アミノインドール・−塩酸 ノニルフェノール・酸化エチレン 3.0g9分子付
加物(商品名:5INNOPALNP9.ヘンケル社製
) ポリエチレングリコール300 10.Og臭化
テトラデシルトリメチル・ 0.1gアンモニウ
ム エチレングリコール・ 4.0gモノエ
チルエーテル トリエタノールアミン pH=6.6とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90
%の白髪に組成物(A)を10分間塗布し、濯ぎを行う
。次に、組成物(B)を15分間塗布し、再び洗髪した
結果、銅色の光沢のある明るい栗色の髪に染まった。
硫酸銅・5水塩 1.0gラウリル
硫酸ナトリウム・ 3.0 g M^エーテ
ル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レベール社製) モノエチルアミン pH=9.5とする量線 水
合計100.0gとする量証炭隻ユ旦L 2.3−ジメチル−5−エチル 0.2g−6−
アミノインドール塩酸塩 両性界面活性酸化物(ココ・アンホ 3.Og MAカ
ルボキシグリシネートとして CTFA辞書で定義のもの)(商品名:MIl?ANO
L C2?l、ミラノール社製)1.2−プロパンデイ
オール 12.0 gソーダ
pH=7.8とする量線 水 合計1
00.0 gとする量白髪度90%の白髪に10分間組
成物(A)を塗布し、濯ぎを行った後に、組成物(B)
を塗布する。最終的に濯ぎを行い、乾燥させたのち、光
沢のあるベージュがかった金色の髪にそまった。
硫酸ナトリウム・ 3.0 g M^エーテ
ル・酸化エチレン 2分子付加物(商品名:5ACTIPON8533、
レベール社製) モノエチルアミン pH=9.5とする量線 水
合計100.0gとする量証炭隻ユ旦L 2.3−ジメチル−5−エチル 0.2g−6−
アミノインドール塩酸塩 両性界面活性酸化物(ココ・アンホ 3.Og MAカ
ルボキシグリシネートとして CTFA辞書で定義のもの)(商品名:MIl?ANO
L C2?l、ミラノール社製)1.2−プロパンデイ
オール 12.0 gソーダ
pH=7.8とする量線 水 合計1
00.0 gとする量白髪度90%の白髪に10分間組
成物(A)を塗布し、濯ぎを行った後に、組成物(B)
を塗布する。最終的に濯ぎを行い、乾燥させたのち、光
沢のあるベージュがかった金色の髪にそまった。
2−メチル−5−ヒドロキシ−60,25g−アミノイ
ンドール塩酸塩酸塩 2.3−ジメチル−5−ヒドロキシ−0,15g6−ア
ミノイントールニ臭素酸塩 両性界面活性剤(ココアンホ 4.0gカルボキ
シグリシネートとして CTFA辞書で定義のもの)(商品名:MIRANOL
C2M、ミラノ−ル社製)エチレングリコール・モノ
ブチル 8.0gエーテル エタノール 3.0gN、N
−ジメチルアミノエタノール pH=3.0とする量 純 水 合計100.0 gとする量皿誠
W 亜硫酸ナトリウム 1.0 g塩
酸 pH=3.0とする量線 水
合計ioo、o gとする量白髪度90%の白
髪に組成物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、
組成物(B)を10分間塗布する。再び、濯ぎを行い、
洗髪した結果、銅色の光沢を持った濃い金色の色調の髪
に染まった。
ンドール塩酸塩酸塩 2.3−ジメチル−5−ヒドロキシ−0,15g6−ア
ミノイントールニ臭素酸塩 両性界面活性剤(ココアンホ 4.0gカルボキ
シグリシネートとして CTFA辞書で定義のもの)(商品名:MIRANOL
C2M、ミラノ−ル社製)エチレングリコール・モノ
ブチル 8.0gエーテル エタノール 3.0gN、N
−ジメチルアミノエタノール pH=3.0とする量 純 水 合計100.0 gとする量皿誠
W 亜硫酸ナトリウム 1.0 g塩
酸 pH=3.0とする量線 水
合計ioo、o gとする量白髪度90%の白
髪に組成物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、
組成物(B)を10分間塗布する。再び、濯ぎを行い、
洗髪した結果、銅色の光沢を持った濃い金色の色調の髪
に染まった。
0.6g
2−メチル−6−アミノ
インドール
ラウリル硫酸ナトリウム・
エーテル・酸化エチレン
2分子付加物(商品名:
5ACTIPON 8533.レベール社製)プロピレ
ングリコール・ モノメチルエーテル 純 水 合計100.0 gとする量2.
8 g MA 12.0 g pH−8,5(そのままで) 朋J1ヒコ」Ω− メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3.6とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪
に組成物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、組
成物(B)を10分間塗布する。次いで、再び濯ぎを行
い、洗髪した結果、銅色の光沢を持った金色の髪に染ま
った。
ングリコール・ モノメチルエーテル 純 水 合計100.0 gとする量2.
8 g MA 12.0 g pH−8,5(そのままで) 朋J1ヒコ」Ω− メタ過ヨウ素酸ナトリウム 5.0g塩 酸
pH=3.6とする量線 水
合計100.0 gとする量白髪度90%の白髪
に組成物(A)を15分間塗布し、濯ぎを行った後、組
成物(B)を10分間塗布する。次いで、再び濯ぎを行
い、洗髪した結果、銅色の光沢を持った金色の髪に染ま
った。
裏施■主1
組成物(A)及び(B)は、実施例34のものと同一で
ある。
ある。
二つの組成物の、塗布時間は変えずに、塗布する順序の
みを変える。
みを変える。
その結果、銅色の光沢のある金色の色調の髪に染まった
。
。
ス崖■工旦
2−メチル−6−アミノ 1.Ogインド
ール ヨウ化カリウム 1.0gエチレ
ングリコール・モノ 10.0 gブチルエー
テル ヒドロキシエチルセルローズ 1.0g(商品名
: NATRO5OL 250 HHR。
ール ヨウ化カリウム 1.0gエチレ
ングリコール・モノ 10.0 gブチルエー
テル ヒドロキシエチルセルローズ 1.0g(商品名
: NATRO5OL 250 HHR。
アクアロン社製)
グリコシド・アルキル・エーテル 5.0 g MA
(商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 純 水 合計1oo、ogとする量pH=
7.4(そのままで) この組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯
ぎを行った後、過酸化水素水12.5容量%のpH3の
酸化液を5分間塗布する。再び、濯ぎを行い、洗髪し、
乾燥させる。その結果、強い光沢のある銅色がかった金
色の髪に染まった。
(商品名:TRITON CG 110. ローム・
アンド・ハース社製) 保存剤 適 量 純 水 合計1oo、ogとする量pH=
7.4(そのままで) この組成物を白髪度90%の白髪に15分間塗布し、濯
ぎを行った後、過酸化水素水12.5容量%のpH3の
酸化液を5分間塗布する。再び、濯ぎを行い、洗髪し、
乾燥させる。その結果、強い光沢のある銅色がかった金
色の髪に染まった。
皇旌■主1
着色時の条件は変えずに、実施例36の組成物中の2−
メチル−6−アミノインドールを、同量の6−N−(β
−ジヒドロキシプロピル)アミノインドールに置き換え
る。
メチル−6−アミノインドールを、同量の6−N−(β
−ジヒドロキシプロピル)アミノインドールに置き換え
る。
その結果、濃い金色の色調に髪が染まった。
手続補正書(自発)
平成3年2月14日
Claims (33)
- (1)ケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維、例
えば毛髪の染色方法に於いて、少なくとも下記の式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1とR_3は独立して水素原子、又は、C
_1〜C_4のアルキル基を表し;R_2は水素、又は
C_1〜C_4のアルキル基、COOR’(式中、R^
1は水素原子、又はC_1〜C_4のアルキル基である
。);R_4は水素原子、又は、C_1〜C_4のアル
キル基、C_1〜C_4のヒドロキシアルキル基、又は
C_2〜C_4のポリヒドロキシアルキル基を表し;Z
_1は水素原子、ハロゲン原子、又は、C_1〜C_4
のアルキル基、又は、OR(式中、Rは水素原子、又は
、C_1〜C_4のアルキル基);Z_2は水素原子、
又は、C_1〜C_4のアルキル基を表す〕 のアミノインドール、及びその塩を染色に適した媒体中
に含有する組成物(A)を前記繊維に塗布し、その発色
を下記の成分から成る酸化剤系により行うことを特徴と
する方法: (i)ヨウ素イオン、及び過酸化水素〔但し、組成物(
A)はこの場合更に(a)ヨウ素イオン、又は(b)過
酸化水素を含有し、組成物(A)の塗布は(a)組成物
(A)がヨウ素イオンを含有する時は2〜12、好まし
くは、2〜7のpHで過酸化水素を、又は(b)組成物
(A)が過酸化水素を含有する時は3〜11のpHでヨ
ウ素イオンを染色に適した媒体中に含有する組成物(B
)を塗布後、又は、塗布前に行う〕; (ii)亜硝酸塩〔但し、組成物(A)の塗布は酸性の
pHを示す水性組成物(B)の塗布前に行い、組成物(
A)又は組成物(B)は少なくとも亜硝酸塩を含有する
〕; (iii)過ヨウ素酸とその水溶性塩、次亜塩素酸ナト
リウム、フェリシアン化カリウム酸化銀、フェントン試
薬、酸化鉛(iv)、硫酸セシウム、過硫酸アンモニウ
ムから選ばれた酸化剤〔但し、これらの酸化剤は組成物
(A)中に存在するか、又はこれらを染色に適した媒体
中に含有する組成物(B)を用いて同時に、又は引き続
いて別に塗布される〕; (iv)過マンガン酸塩、又は重クロム酸塩から選ばれ
た金属の陰イオン〔但し、これらの酸化剤は組成物(A
)の塗布前にpHが2〜10の水性組成物(B)を用い
て塗布される〕; (v)周期律表の第iii−viii属の金属塩〔但し
、これらの金属塩は染色に適した媒体中にこれらの金属
塩を含有する組成物(B)を用いて別の段階で塗布され
る〕; (vi)希土類の塩〔ただし、これらの希土類塩は染色
に適した媒体中にこれらの希土類塩を含有する組成物(
B)を用いて塗布され、この組成物は組成物(A)の塗
布の前、又は後に行われる〕。 - (2)式( I )のアミノインドール誘導体が4−アミ
ノインドール、5−アミノインドール、6−アミノイン
ドール、7−アミノインドール、5−アミノ−6−メト
キシ−2,3−ジメチルインドール、6−アミノ−5−
メトキシ−2,3−ジメチルインドール、5−アミノ−
6−ヒドロキシ−2,3−ジメチルインドール、5−ヒ
ドロキシ−6−アミノ−2,3−ジメチルインドール、
6−β−ヒドロキシエチルアミノインドール、6−N−
β−ヒドロキシエチルアミノ−1−メチルインドール、
6−メチルアミノインドール、5−又は6−アミノ−N
−メチルインドール、2−カルボキシ−6−アミノイン
ドール、6−アミノ−2,3−ジメチルインドール、6
−アミノ−2,3−ジメチルインドール、7−アミノ−
2,3−ジメチルインドール、6−アミノ−3−エチル
−2−メチルインドール、6−アミノ−3−メチルイン
ドール、6−アミノ−2−メチルインドール、6−アミ
ノ−2−エトキシカルボニルインドール、7−アミノ−
3−エチル−2−メチル−インドール、6−N−(β,
γ−ジヒドロキシプロピル)アミノインドール、2,3
,4,5−テトラメチル−6−アミノインドール、2,
3−ジメチル−5−クロロ−6−アミノインドール、2
,3−ジメチル−5−エチル−6−アミノインドール、
2,3,4−トリメチル−6−アミノインドール、2−
メチル−5−ヒドロキシ−6−アミノインドール、4−
メチルアミノインドール、4−アミノ−1−メチルイン
ドール、2,3−ジメチル−6−アミノインドール、2
,3,7−トリメチル−6−アミノインドール、2,3
,6−トリメチル−6−アミノインドール、及びその塩
から選ばれることを特徴とする請求項1記載の方法。 - (3)ケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維、例
えば毛髪の染色方法に於いて、はじめに前記繊維に下記
式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1R_2は同一、又は異なるもので、H、
又はCH_3を表し、;R_3はH、NH_2、OH、
−OCH_3を表し;R_4はH、NH_2、OH、−
OC_2H_5を表し;R_5はH、NH_2、OH、
−NHCH_2CH_2OHを表し;R_6はH、OH
を表し;R_3、R_4、R_5、R_6の少なくとも
2つは水素を表し、R_3、R_4、R_5の少なくと
も1つはNH_2又はR_5は−NHCH_2CH_2
OHであり;R_5がアミノ基で、R_4がHの時は、
R_1とR_2はメチル基を表す〕のインドール誘導体
及びその対応する酸の塩の少なくとも一種を化粧上許容
され、pHが7以下、又は7に等しい水性媒体中に含有
する染色組成物を塗布し、一定保持時間後、洗髪、乾燥
してからアルカリ性酸化剤溶液を塗布し、次いで洗髪と
シャンプーを行うことを特徴とする方法。 - (4)式(II)のアミノインドールが4−アミノインド
ール、5−アミノインドール、6−アミノインドール、
6−アミノ−2,3−ジメチル−5−ヒドロキシインド
ール、6−β−ヒドロキシエチルアミノインドールから
選ばれることを特徴とする請求項3記載の方法。 - (5)前記繊維に染色に適した媒体中に式( I )の染
料とヨウ素イオンとを共に含有する組成物(A)を塗布
し、この組成物(A)の塗布は染色に適した媒体中に過
酸化水素を含有する組成物(B)の塗布後、又は塗布前
に行うことを特徴とする請求項1又は2記載の方法。 - (6)染色に適した媒体中に式( I )の染料と過酸化
水素とを含有し、pHが2〜7の組成物(A)を塗布し
、この組成物(A)の塗布は染色に適した媒体中にヨウ
素イオンを含有する組成物(B)の塗布後、又は塗布前
に行うことを特徴とする請求項1又は2記載の方法。 - (7)ヨウ素イオンはヨウ化アルカリ金属、アルカリ土
類金属、又はアンモニウムの中から選ばれることを特徴
とする請求項5又は6記載の方法。 - (8)ヨウ素イオンは組成物(A)、又は(B)の全重
量基準でI^−イオンとして0.007〜4重量%、好
ましくは、0.08〜1.5重量%の割合で存在するこ
とを特徴とする請求項5〜7のいずれか一つの項記載の
方法。 - (9)亜硝酸塩が亜硝酸アルカリ金属、アルカリ土類金
属、又はアンモニウム、亜硝酸有機誘導体、及び亜硝酸
塩担体から選ばれ、0.02〜1モル/lの割合で存在
することを特徴とする請求項1又は、2記載の方法。 - (10)過ヨウ素酸とその水溶性塩、次亜硝酸ナトリウ
ム、フェリシアン化カリウム、酸化銀フェントン試薬、
酸化鉛(IV)、硫酸セシウム、過硫酸アンモニウムから
選ばれた酸化剤が組成物100g当たり0.004〜0
.07モル、特に0.01モル〜0.04モルの割合で
存在することを特徴とする請求項1又は2記載の方法。 - (11)金属陰イオンが過マンガン酸カリウム、又は重
クロム酸ナトリウムから成り、10^−^3モル/10
0g以上の陰イオン・モル濃度で用いられることを特徴
とする請求項1又は2記載の方法。 - (12)周期律表の第iii〜第viii族の金属塩は
マンガン、コバルト、鉄、銅、銀の塩から選ばれ、金属
イオンとして0.01〜2%の割合で用いられることを
特徴とする請求項1又は2記載の方法。 - (13)組成物(A)及び(B)を塗布した後、洗髪後
得られた染色をすっきりさせるため過酸化水素溶液を接
触させることを特徴とする請求項12記載の方法。 - (14)希土類塩がセリウムCe^3^+、Ce^4^
+、ランタンLa^3^+、ヨーロピウムEu^2^+
、Eu^3^+、ガドリニウムGd^3^+、イッテル
ビウムYb^2、Yb^3、ジスプロシウムDy^3^
+から選ばれることを特徴とする請求項1又は2記載の
方法。 - (15)1〜40容、好ましくは、2〜10容の過酸化
水素溶液を用いることを特徴とする請求項1、2、5、
6、13のいずれか一つの項記載の方法。 - (16)組成物(A)が式( I )又は(II)のアルミ
ノインドールを組成物全重量基準で0.01〜5重量%
、好ましくは0.03〜2.5重量%含有することを特
徴とする請求項1〜15のいずれか一つの項記載の方法
。 - (17)組成物(A)及び(B)が多少濃稠なローショ
ン、クリーム、ムース、場合によりエアロゾルで調した
ゲルの型で存在することを特徴とする請求項1〜16の
いずれか一つの項記載の方法。 - (18)染色に適した媒体は組成物がヒトの毛髪染色用
の場合は化粧用に許容される水性媒体であり、この水性
媒体は水、又は水と少なくとも一種の溶媒との混合物か
ら成ることを特徴とする請求項1〜17のいずれか一つ
の項記載の方法。 - (19)染色に適した媒体が無水溶媒媒体であることを
特徴とする請求項1〜18のいずれか一つの項記載の方
法。 - (20)溶媒がエチル・アルコール、プロピル・アルコ
ール、イソプロピル・アルコール、t−イソブチル・ア
ルコール、エチレン・グリコール、エチレン・グリコー
ルのモノメチル、モノエチル、及びモノブチル・エーテ
ル、エチレン・グリコールの酢酸モノエチル・エーテル
、プロピレン・グリコールとジプロピレン・グリコール
のモノメチル・エーテル、乳酸メチルから選ばれること
を特徴とする請求項18又は19記載の方法。 - (21)組成物(A)のpHが2〜7、好ましくは3.
5〜7であることを特徴とする請求項1〜18のいずれ
か一つの項記載の方法。 - (22)組成物が脂肪、アミド、界面活性剤、濃稠化剤
、香料、金属イオン遮蔽剤、製膜剤、処理剤、分散剤、
調整剤、保存剤、不透明化剤、ケラチン質繊維膨潤剤、
及び染色組成物に通常用いられるその他の全ての薬剤を
含有することを特徴とする請求項1〜21のいずれか一
つの項記載の方法。 - (23)染色組成物が更にその他のインドール染料を含
有することを特徴とする請求項1〜12のいずれ一つの
項記載の方法。 - (24)他のインドール染料が5,6−ジヒドロキシイ
ンドール、5,6−ジヒドロキシ−2−カルボキシイン
ドール、2−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール
、及びその対応する酸の付加塩から選ばれることを特徴
とする請求項23記載の方法。 - (25)酸化剤溶液は過酸化水素、過酸化尿素、および
アルカリ、又はアンモニウム塩の過炭酸塩及び過ホウ酸
塩から選ばれた過塩から選ばれた酸化剤を含有すること
を特徴とする請求3又は4記載の方法。 - (26)酸化剤溶液で用いるアルカリ剤はアンモニヤと
アルカノールアミンから選ばれることを特徴とする請求
項3、4及び25のいずれか一つの項記載の方法。 - (27)毛髪に塗布する酸化剤組成物中の酸化剤の割合
が酸化剤アルカリ性組成物の全重量基準で1〜10重量
%、好ましくは、1〜5重量%であることを特徴とする
請求項3、4及び25のいずれか一つの項記載の方法。 - (28)複数の成分から成るケラチン質繊維、特にヒト
のケラチン質繊維の染色剤に於いて、成分の一つが請求
項1〜27のいずれか一つの項記載の組成物(A)から
成り、他の成分が請求項1〜27のいずれか一つの項記
載の組成物(B)のいずれか一つから成ることを特徴と
する染色剤。 - (29)複数の染色室、又は染色キット、又は染色箱か
らなる装置に於いて、請求項1〜27のいずれか一つの
項記載の如き染色に適した媒体中に式( I )のアミノ
インドール誘導体から成る組成物(A)を含有する第一
の室と、同様に請求項1〜27のいずれか一つの項記載
の組成物(B)を含有する第二の室とから成ることを特
徴とする装置。 - (30)ケラチン質繊維の染色での使用を目的とした組
成物に於いて、染色に適した媒体中に請求項1、または
3に記載の式( I )のアミノインドールを少なくとも
一種と、請求項1、又は7記載の如きヨウ素イオンを少
なくとも含有することを特徴とする組成物。 - (31)ケラチン質繊維の染色での使用を目的とした組
成物に於いて、染色に適した媒体中に請求項1記載の式
( I )のアミノインドールを少なくとも一種と、請求
項1、又は9記載の如き亜硝酸塩を少なくとも一種含有
することを特徴とする組成物。 - (32)下記の式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I A) (式中、R_4は水素、C_1〜C_4のアルキル基、
C_1〜C_4のヒドロキシアルキル基、C_2〜C_
4のポリヒドロキシアルキル基、Z_1は水素、アルキ
ル基、ハロゲン、ハロゲン、又はOR;Z_2は水素、
C_1〜C_4のアルキル基を表す;但し、Z_1とZ
_2のすくなくとも一つは水素とは異なるものとする新
規化合物。 - (33)化合物が2,3,7−トリメチル−6−アミノ
インドール、2,3,4,5−テトラメチル−6−アミ
ノインドール、2,3−ジメチル−5−エチル−6−ア
ミノインドール、2,3−ジメチル−5−クロロ−6−
アミノインドール、2,3,4−トリメチル−6−アミ
ノインドールから選ばれることを特徴とする請求項32
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8913788A FR2653332A1 (fr) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Procedes de teinture des fibres keratiniques avec des amino indoles, compositions et dispositifs de mise en óoeuvre. |
FR8913788 | 1989-10-20 | ||
FR9003436A FR2659552B2 (fr) | 1989-10-20 | 1990-03-16 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, composition et dispositif de mise en óoeuvre. |
FR9003436 | 1990-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03193724A true JPH03193724A (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=26227614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2281749A Pending JPH03193724A (ja) | 1989-10-20 | 1990-10-19 | アミノインドールを用いるケラチン質繊維の組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0425345B1 (ja) |
JP (1) | JPH03193724A (ja) |
KR (1) | KR910007499A (ja) |
CN (1) | CN1051669A (ja) |
AT (1) | ATE111343T1 (ja) |
AU (1) | AU652346B2 (ja) |
BR (1) | BR9005287A (ja) |
CA (1) | CA2028046A1 (ja) |
DE (1) | DE69012506T2 (ja) |
ES (1) | ES2058852T3 (ja) |
FR (1) | FR2659552B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07508271A (ja) * | 1992-06-25 | 1995-09-14 | ロレアル | インドールまたはインドリンの誘導体,過酸化水素およびパーオキシダーゼによるケラチン繊維の染色方法 |
JP2004123759A (ja) * | 2004-01-13 | 2004-04-22 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
JP2010536846A (ja) * | 2007-08-17 | 2010-12-02 | エルジー・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド | 細胞壊死阻害剤としてのインドール及びインダゾール化合物 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2674431A1 (fr) * | 1991-03-28 | 1992-10-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
US5752982A (en) * | 1991-03-28 | 1998-05-19 | L'oreal | Methods for dyeing keratinous fibers with compositions which contain aminoindole couplers, oxidation dye precursors, and oxidizing agents at acid pHs |
US5938792A (en) * | 1991-04-18 | 1999-08-17 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibers with aminoindoles and oxidation dye precursors at basic Ph's and dyeing agents |
FR2675380A1 (fr) * | 1991-04-18 | 1992-10-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph basique, compositions mises en óoeuvre et nouveaux composes. |
AU4105993A (en) * | 1992-04-29 | 1993-11-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hair dyeing compositions comprised of 5,6-dihydroxyindole and a chlorite oxidant and methods of dyeing therewith |
FR2722687A1 (fr) * | 1994-07-22 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture |
US5792220A (en) * | 1997-05-16 | 1998-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Dyeing hair with melanin procursors in the presence of iodate and peroxide |
US20100074949A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-03-25 | William Rowe | Pharmaceutical composition and administration thereof |
NZ587551A (en) * | 2004-06-24 | 2012-01-12 | Vertex Pharma | 5-Amino-phenol derivatives such as 5-amino-2,4-di-tert-butyl-phenol |
SI3219705T1 (sl) | 2005-12-28 | 2020-08-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Farmacevtski sestavki amorfne oblike N-(2,4-bis(1,1-dimetiletil)-5- hidroksifenil)-1,4-dihidro-4-oksokinolin-3-karboksamid |
RU2543714C2 (ru) | 2009-03-20 | 2015-03-10 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Способ получения модуляторов регулятора трансмембранной проводимости кистозного фиброза |
FR2968963B1 (fr) | 2010-12-17 | 2013-04-12 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et un coupleur 4-amino indole |
FR2969151B1 (fr) | 2010-12-17 | 2016-11-04 | Oreal | Derives du 4-amino et leur utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques. |
FR2968970B1 (fr) | 2010-12-17 | 2021-09-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur |
BR112014021090B1 (pt) | 2012-02-27 | 2023-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Composição farmacêutica e uso de n-[2,4-bis(1,1-dimetiletil)-5-hidróxifenil]-1,4-di-hidro-4-oxoquinolina3-carboxamida na preparação da mesma |
RU2749213C2 (ru) | 2014-10-07 | 2021-06-07 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Сокристаллы модуляторов регулятора трансмембранной проводимости при кистозном фиброзе |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63183521A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-07-28 | レプリゲン コーポレーション | 染料前駆物質としてのヒドロキシル化インドール類の使用 |
JPH01199906A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-08-11 | L'oreal Sa | ケラチン繊維の染色方法および染色用組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
LU87256A1 (fr) * | 1988-06-21 | 1990-02-28 | Oreal | Procedes de teinture de fibres keratiniques a base de 5,6-dihydroxyindole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre |
-
1990
- 1990-03-16 FR FR9003436A patent/FR2659552B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 DE DE69012506T patent/DE69012506T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-18 AT AT90402927T patent/ATE111343T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-18 EP EP90402927A patent/EP0425345B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-18 ES ES90402927T patent/ES2058852T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 CA CA002028046A patent/CA2028046A1/fr not_active Abandoned
- 1990-10-19 KR KR1019900016721A patent/KR910007499A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-10-19 AU AU64790/90A patent/AU652346B2/en not_active Ceased
- 1990-10-19 JP JP2281749A patent/JPH03193724A/ja active Pending
- 1990-10-19 BR BR909005287A patent/BR9005287A/pt unknown
- 1990-10-20 CN CN90109508A patent/CN1051669A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63183521A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-07-28 | レプリゲン コーポレーション | 染料前駆物質としてのヒドロキシル化インドール類の使用 |
JPH01199906A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-08-11 | L'oreal Sa | ケラチン繊維の染色方法および染色用組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07508271A (ja) * | 1992-06-25 | 1995-09-14 | ロレアル | インドールまたはインドリンの誘導体,過酸化水素およびパーオキシダーゼによるケラチン繊維の染色方法 |
JP2004123759A (ja) * | 2004-01-13 | 2004-04-22 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
JP2010536846A (ja) * | 2007-08-17 | 2010-12-02 | エルジー・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド | 細胞壊死阻害剤としてのインドール及びインダゾール化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6479090A (en) | 1991-04-26 |
CA2028046A1 (fr) | 1991-04-21 |
ATE111343T1 (de) | 1994-09-15 |
KR910007499A (ko) | 1991-05-30 |
ES2058852T3 (es) | 1994-11-01 |
CN1051669A (zh) | 1991-05-29 |
DE69012506T2 (de) | 1995-01-12 |
EP0425345B1 (fr) | 1994-09-14 |
DE69012506D1 (de) | 1994-10-20 |
FR2659552B2 (fr) | 1994-11-04 |
FR2659552A2 (fr) | 1991-09-20 |
BR9005287A (pt) | 1991-09-17 |
AU652346B2 (en) | 1994-08-25 |
EP0425345A1 (fr) | 1991-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH03193724A (ja) | アミノインドールを用いるケラチン質繊維の組成物 | |
JP2997564B2 (ja) | 5,6−ジヒドロキシインドリンを基体とする染色組成物ならびにケラチン繊維の染色方法 | |
FI100021B (fi) | Keratiinikuitujen hapetusväriaineet | |
US4840639A (en) | Agent for dyeing hair | |
US5019130A (en) | Substituted N-aryl pyrroles in oxidative hair dye compositions | |
JPH02115163A (ja) | インドール誘導体およびケラチン染色組成物 | |
US5011500A (en) | Process for dyeing keratinous fibres and dye composition employing indole derivatives and direct nitro dyes | |
US5254135A (en) | Methods for dyeing keratinous fibres with aminoindoles, compositions and devices for use | |
EP2193781A1 (en) | Hair dye and hair dye composition | |
WO1999040895A1 (fr) | Composition d'agent pour permanente ayant un effet colorant et son procede de coloration des cheveux | |
JPH0598584A (ja) | ケラチン繊維の染色方法 | |
JPH0372449A (ja) | 3―ニトローアミノフェニル化合物 | |
JPH07505153A (ja) | 金属触媒を用いるインドリンによるケラチン繊維の染色 | |
EP0335403A2 (en) | Hair-dyeing composition | |
JPH01102017A (ja) | 染毛剤 | |
JPH0358916A (ja) | ケラチン質繊維用染色組成物 | |
US5556989A (en) | Indoline compounds useful for dyeing keratinous fibres | |
JPH0344315A (ja) | 染毛組成物 | |
JPH07330558A (ja) | 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
EP3616680B1 (en) | Compound containing basic dye and amino acid, hair dying dye, and hair dying composition | |
JPH07500582A (ja) | ヒドロキシインドリン誘導体を基体とする染色組成物、ケラチン繊維の染色方法および新規なヒドロキシインドリン誘導体 | |
EP0446131B1 (fr) | Procédés de teinture des fibres kératiniques avec des monohydroxyindoles substitués, compositions et dispositifs de mise en oeuvre | |
US6179883B1 (en) | 2-imino-2,3-dihydro-1H-indole derivatives for dyeing keratin fibers | |
JPH02115114A (ja) | 粉末酸化染毛剤 |