JPH03185019A - 耐高温度フオーム - Google Patents
耐高温度フオームInfo
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- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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-
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
■ プ
本発明は有機ポリイソシアネート、有機ポリエポキシド
、特殊触媒および反応停止剤の反応混合物(“A状態″
”)を反応させて貯蔵安定性の、より高粘度の中間体“
B状態″゛としそしてこのより高粘度のB状態を化学的
および/または物理的発泡剤および熱の適用無しにイソ
シアネート−エポキシド反応を自発的に促進する触媒の
添加により発泡した非溶融性最終“C状態°゛に転化す
ることにより得られる耐高温度フオームに関する。
、特殊触媒および反応停止剤の反応混合物(“A状態″
”)を反応させて貯蔵安定性の、より高粘度の中間体“
B状態″゛としそしてこのより高粘度のB状態を化学的
および/または物理的発泡剤および熱の適用無しにイソ
シアネート−エポキシド反応を自発的に促進する触媒の
添加により発泡した非溶融性最終“C状態°゛に転化す
ることにより得られる耐高温度フオームに関する。
欧州特許出願272.563号によれば、貯蔵安定性B
状態を熱活性化された潜触媒の添加により転化すること
により2段階で成形品を製造しうる。この文献は°“B
状態”の樹脂を想像できるように適当な発泡剤と組合せ
てフオームの製造に使用しうることを示唆している。し
かしこの文献はこの発泡プロセスをどのようにして実施
するか、または実際、実施しなければならないかを示唆
していない、何故ならばEP272.563による樹脂
は加熱により最終架橋状態に転化されるからである。
状態を熱活性化された潜触媒の添加により転化すること
により2段階で成形品を製造しうる。この文献は°“B
状態”の樹脂を想像できるように適当な発泡剤と組合せ
てフオームの製造に使用しうることを示唆している。し
かしこの文献はこの発泡プロセスをどのようにして実施
するか、または実際、実施しなければならないかを示唆
していない、何故ならばEP272.563による樹脂
は加熱により最終架橋状態に転化されるからである。
欧州特許出願296.052号から、多孔質の膨張した
または分散された材料の存在下でジイソシアネートとビ
ス−エポキシドの混合物から耐高温度フオームを得るこ
とができることは明らかである。
または分散された材料の存在下でジイソシアネートとビ
ス−エポキシドの混合物から耐高温度フオームを得るこ
とができることは明らかである。
多孔質粒子の添加無しでは、特定された出発混合物をフ
オームに仕上げることはできない。
オームに仕上げることはできない。
本発明の目的は簡単な方法で製造できそして熱の適用無
しに硬化する耐高温度フオームを提供し、それにより短
い型内滞留時間で工業的条件下に該フオームを製造する
ことを可能にすることである。
しに硬化する耐高温度フオームを提供し、それにより短
い型内滞留時間で工業的条件下に該フオームを製造する
ことを可能にすることである。
B 。
本発明は
(1)(a)少なくとも1種の有機ポリイソシアネート
と (ロ)イソシアネート基とエポキシ基の当量比約1.2
:1ないし約500 : 1に相当する量の少なくとも
2個のエポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合
物 の混合物を (c)触媒としての第3アξン の存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (2)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下(
好ましくは10%ないし30%)が反応した時、第3ア
ξン(c)を基準にして少なくとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20.000 mPa −sの粘度を有する安定
なり状態中間体を生成させ;そして (3)(e)化学的および/または物理的発泡剤および
(f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む方法により製造された耐高温度フオームに関
する。
と (ロ)イソシアネート基とエポキシ基の当量比約1.2
:1ないし約500 : 1に相当する量の少なくとも
2個のエポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合
物 の混合物を (c)触媒としての第3アξン の存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (2)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下(
好ましくは10%ないし30%)が反応した時、第3ア
ξン(c)を基準にして少なくとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20.000 mPa −sの粘度を有する安定
なり状態中間体を生成させ;そして (3)(e)化学的および/または物理的発泡剤および
(f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む方法により製造された耐高温度フオームに関
する。
本発明はまた本発明による耐高温度フオームの製造方法
に関する。
に関する。
発班坐紅胤久記載
好ましい態様では、本発明は化学的発泡剤(e)が水お
よび/またはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤
(e)が低沸点不活性有機液体であり、そして触媒(f
)が第3アミン(好ましくはペンタメチルジエチレント
リアミン)である耐高温度フオームの製造に関する。耐
高温度フオームが本発明による方法によりこのような広
範囲の発泡剤で得ることができることを見出したことは
極めて意外でありそして当該技術分野の熟達者には予見
できなかったことである。
よび/またはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤
(e)が低沸点不活性有機液体であり、そして触媒(f
)が第3アミン(好ましくはペンタメチルジエチレント
リアミン)である耐高温度フオームの製造に関する。耐
高温度フオームが本発明による方法によりこのような広
範囲の発泡剤で得ることができることを見出したことは
極めて意外でありそして当該技術分野の熟達者には予見
できなかったことである。
本発明はまた他の既知助剤および添加剤(Oを成分(a
)、(b)、(c)、同および(f)の1つまたはそれ
以上中に組入れた方法に関する。好ましい態様では、本
発明は助剤および添加剤(のが、成分(a)と(ハ)の
合計量((a)または(ロ)に添加された助剤および添
加剤があればそれらの量は除く)を基準にして最大量約
10重量%までの気泡安定剤、離型剤および染料、およ
び成分(a)と(b)の合計量((a)または(b)に
添加された助剤および添加剤があればそれらの量は除く
)を基準にして約100重量%までの量の無機および/
または有機充填剤、オレフィン型不飽和化合物(特にス
チレンおよび/またはマレイミド誘導体)、および/ま
たは少なくとも2個のアルコール性水酸気を含有する分
子量範囲約62ないし約8000の有機化合物である耐
高温度フオームの製造方法に関する。
)、(b)、(c)、同および(f)の1つまたはそれ
以上中に組入れた方法に関する。好ましい態様では、本
発明は助剤および添加剤(のが、成分(a)と(ハ)の
合計量((a)または(ロ)に添加された助剤および添
加剤があればそれらの量は除く)を基準にして最大量約
10重量%までの気泡安定剤、離型剤および染料、およ
び成分(a)と(b)の合計量((a)または(b)に
添加された助剤および添加剤があればそれらの量は除く
)を基準にして約100重量%までの量の無機および/
または有機充填剤、オレフィン型不飽和化合物(特にス
チレンおよび/またはマレイミド誘導体)、および/ま
たは少なくとも2個のアルコール性水酸気を含有する分
子量範囲約62ないし約8000の有機化合物である耐
高温度フオームの製造方法に関する。
出発成分(a)は−、5iefkenによりJustu
s LiebigsAnnalen der Chem
ie % 562.75−136頁に記載されている脂
肪族、脂環式、アルアリファティク、芳香族および複素
環式ポリイソシアネートのようなポリウレタン化学で有
用であると知られているいかなる有機ポリイソシアネー
トであってもよい。適当なポリイソシアネートの例は式
Q(NCO) 、1においてnが2−4(好ましくは2
)でありモしてQが2−18(好ましくは6−10)個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、6−15(好ま
しくは6−13)個の炭素原子を有する芳香族炭化水素
基または8−15(好ましくは8−13)個の炭素原子
を有するアルアリファティック炭化水素基であるもの、
例えばエチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチ
レンジイソシアネート、1.6−ヘキサメチレンジイソ
シアネート、■、12− ドデカンジイソシアネート、
シクロブタン1.3−ジイソシアネート、シクロヘキサ
ン−1,3および−1,4−ジイソシアネートおよびこ
れら異性体の任意の混合物、l−イソシアナト−3,3
,5−)ツメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘ
キサン(ドイツ公告公報1,202.785および米国
特許3,401.190)、2,4−および2,6〜へ
キサヒドロトルエンジイソシアネートおよびこれら異性
体の任意の混合物、ヘキサヒドロ−1,3−および/ま
たは−1,4−フェニレンジイソシアネート、パーヒド
ロ−2,4”−および/または−4,4゛−ジフェニル
メタンジイソシアネート、1.3−および1,4−フェ
ニレンジイソシアネートおよび2,4−および2,6−
トルエンジイソシアネートおよびこれら異性体の任意の
混合物、ジフェニルメタン−2,4−および/または−
4,4゛−ジイソシアネートおよびナフチレン−1,4
−ジイソシアネートを包含する。
s LiebigsAnnalen der Chem
ie % 562.75−136頁に記載されている脂
肪族、脂環式、アルアリファティク、芳香族および複素
環式ポリイソシアネートのようなポリウレタン化学で有
用であると知られているいかなる有機ポリイソシアネー
トであってもよい。適当なポリイソシアネートの例は式
Q(NCO) 、1においてnが2−4(好ましくは2
)でありモしてQが2−18(好ましくは6−10)個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、6−15(好ま
しくは6−13)個の炭素原子を有する芳香族炭化水素
基または8−15(好ましくは8−13)個の炭素原子
を有するアルアリファティック炭化水素基であるもの、
例えばエチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチ
レンジイソシアネート、1.6−ヘキサメチレンジイソ
シアネート、■、12− ドデカンジイソシアネート、
シクロブタン1.3−ジイソシアネート、シクロヘキサ
ン−1,3および−1,4−ジイソシアネートおよびこ
れら異性体の任意の混合物、l−イソシアナト−3,3
,5−)ツメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘ
キサン(ドイツ公告公報1,202.785および米国
特許3,401.190)、2,4−および2,6〜へ
キサヒドロトルエンジイソシアネートおよびこれら異性
体の任意の混合物、ヘキサヒドロ−1,3−および/ま
たは−1,4−フェニレンジイソシアネート、パーヒド
ロ−2,4”−および/または−4,4゛−ジフェニル
メタンジイソシアネート、1.3−および1,4−フェ
ニレンジイソシアネートおよび2,4−および2,6−
トルエンジイソシアネートおよびこれら異性体の任意の
混合物、ジフェニルメタン−2,4−および/または−
4,4゛−ジイソシアネートおよびナフチレン−1,4
−ジイソシアネートを包含する。
他の適当なポリイソシアネートはトリフェニルメタン−
4,4’4”−トリイソシアネート、アニリン−ホルム
アルデヒド縮合に続くホスゲン化により得られるポリフ
ェニル−ポリナフタレンポリイソシアネート(英国特許
874.430および848.671)、n−およびp
−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート(米
国特許3,454,606)、過塩素化アリールポリイ
ソシアネート(米国特許3,277、138)、カルボ
シイごド基含有ポリイソシアネート(米国特許3.15
2.162)、ノルボルナンジイソシアネート(米国特
許3,492.330)、アロファネート基含有ポリイ
ソシアネート(英国特許994 、890)、イソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネート(米国特許3゜00
1.973)、ウレタン基含有ポリイソシアネート(米
国特許3,394,164および3,644,457)
、アシル化尿素基含有ポリイソシアネート(ドイツ特許
明細書1,230,778)、ビウレット基含有ポリイ
ソシアネート(米国特許3.124.605.3,20
1,372および3、124,605)、三量体化反応
により製造されるポリイソシアネート(米国特許3,6
54,106)、エステル基含有ポリイソシアネート(
米国特許3,567.763)、上記イソシアネートと
アセクールの反応生成物(ドイツ特許明細書1,072
.385)および重合体脂肪酸エステル含有ポリイソシ
アネート(米国特許3゜455 、883)を包含する
。イソシアネートの工業的生産からのイソシアネート基
含有蒸留残渣を、場合により上記ポリイソシアネートの
1またはそれ以上中に溶解して、使用することもできる
。上記ポリイソシアネートの任意の混合物も使用しうる
。
4,4’4”−トリイソシアネート、アニリン−ホルム
アルデヒド縮合に続くホスゲン化により得られるポリフ
ェニル−ポリナフタレンポリイソシアネート(英国特許
874.430および848.671)、n−およびp
−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート(米
国特許3,454,606)、過塩素化アリールポリイ
ソシアネート(米国特許3,277、138)、カルボ
シイごド基含有ポリイソシアネート(米国特許3.15
2.162)、ノルボルナンジイソシアネート(米国特
許3,492.330)、アロファネート基含有ポリイ
ソシアネート(英国特許994 、890)、イソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネート(米国特許3゜00
1.973)、ウレタン基含有ポリイソシアネート(米
国特許3,394,164および3,644,457)
、アシル化尿素基含有ポリイソシアネート(ドイツ特許
明細書1,230,778)、ビウレット基含有ポリイ
ソシアネート(米国特許3.124.605.3,20
1,372および3、124,605)、三量体化反応
により製造されるポリイソシアネート(米国特許3,6
54,106)、エステル基含有ポリイソシアネート(
米国特許3,567.763)、上記イソシアネートと
アセクールの反応生成物(ドイツ特許明細書1,072
.385)および重合体脂肪酸エステル含有ポリイソシ
アネート(米国特許3゜455 、883)を包含する
。イソシアネートの工業的生産からのイソシアネート基
含有蒸留残渣を、場合により上記ポリイソシアネートの
1またはそれ以上中に溶解して、使用することもできる
。上記ポリイソシアネートの任意の混合物も使用しうる
。
一般に、2.4−および2.6− )ルエンジイソシア
ネートおよびこれら異性体の任意の混合物(“TD■”
);好ましくは、アニリン−ホルムアルデヒド縮合に続
くホスゲン化により製造しうるポリフェニル−ポリメチ
レンポリイソシアネート(“クルードTDI”);およ
びカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、
イソシアヌレート基、尿素基またはビウレット基含有ポ
リイソシアネート(“変性ポリイソシアネート“)、特
に2゜4−および/または2,6−トルエンジイソシア
ネートからまたは4.4”−および/または2,4°−
ジフェニルメタンジイソシアネネートから誘導される変
性ポリイソシアネートのような商業的に入手しうるポリ
イソシアネートを使用するのが好ましい。
ネートおよびこれら異性体の任意の混合物(“TD■”
);好ましくは、アニリン−ホルムアルデヒド縮合に続
くホスゲン化により製造しうるポリフェニル−ポリメチ
レンポリイソシアネート(“クルードTDI”);およ
びカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、
イソシアヌレート基、尿素基またはビウレット基含有ポ
リイソシアネート(“変性ポリイソシアネート“)、特
に2゜4−および/または2,6−トルエンジイソシア
ネートからまたは4.4”−および/または2,4°−
ジフェニルメタンジイソシアネネートから誘導される変
性ポリイソシアネートのような商業的に入手しうるポリ
イソシアネートを使用するのが好ましい。
2.4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンを約20重
量%以上含有するジフェニルメタン系のポリイソシアネ
ートの異性体および/または同族体混合物が特に好まし
い。これら混合物は2.4”−ジイソシアナトジフェニ
ルメタンを約20重量%以上(好ましくは30ないし7
0重量%)含有するジフェニルメタン系のポリイソシア
ネート混合物である。これら2.4”−異性体のほかに
、特に好ましいポリイソシアネート成分は一般にジフェ
ニルメタン系の他の異性体または同族体ポリイソシアネ
ートを含む。斯て特に好ましいポリイソシアネート成分
は一般に2,4”−ジイソシアナトジフェニルメタンお
よび4,4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび
全混合物を基準にして約20重量%までの2,2゛−ジ
イソシアナトジフェニルメタンの混合物またはこれら異
性体とより多核のポリフェニルポリメチレンポリイソシ
アネートの混合物を含む。より多核のポリフェニルポリ
メチレンポリイソシアネートを含有する混合物は一般に
、全混合物を基準にして約10ないし約60重量%の該
より多核のポリイソシアネートを含有する。好ましいポ
リイソシアネート成分として使用しうる2、4゜−異性
体富化ジイソシアネート混合物は例えば、アニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合の生成物のホスゲン化により得られ
るポリイソシアネート混合物からの上記組成のジイソシ
アネート混合物の蒸留により得ることができる。やはり
特に好ましい混合物であるより多核のポリイソシアネー
トを含む混合物は例えば、蒸留生成物を例えばドイツ公
告公報1,923,214により4.4°〜ジイソシア
ナトジフエニルメタンを減らされたホスゲン化生酸物と
逆混合することにより得ることができる。そのような混
合物、即ち、2,4°−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンを上記割合で含有するポリイソシアネート混合物は、
アニリン−ホルムアルデヒド縮合プロセスを適当に制御
することにより直接得ることもできる0例えば米国特許
3,277.173は高割合の2.4°−シア旦ノジフ
ェニルメタンを含有するジフェニルメタン系のポリアミ
ン混合物を得る方法を記載している。この高2,4゛−
シアξノジフエニルメタン含量を有する縮合物をホスゲ
ン化することにより次に特に好ましいポリイソシアネー
トを得ることができる。そのようなポリイソシアネート
混合物を得る方法はドイツ公開公報1,937.685
および米国特許3,362,979にも述べられている
。ジフェニルメタン系のより多核のポリイソシアネート
を含む特に好ましいポリイソシアネート混合物ニオいて
、2.4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンの割合は
全混合物を基準にして約20重量%より大でもある。
量%以上含有するジフェニルメタン系のポリイソシアネ
ートの異性体および/または同族体混合物が特に好まし
い。これら混合物は2.4”−ジイソシアナトジフェニ
ルメタンを約20重量%以上(好ましくは30ないし7
0重量%)含有するジフェニルメタン系のポリイソシア
ネート混合物である。これら2.4”−異性体のほかに
、特に好ましいポリイソシアネート成分は一般にジフェ
ニルメタン系の他の異性体または同族体ポリイソシアネ
ートを含む。斯て特に好ましいポリイソシアネート成分
は一般に2,4”−ジイソシアナトジフェニルメタンお
よび4,4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび
全混合物を基準にして約20重量%までの2,2゛−ジ
イソシアナトジフェニルメタンの混合物またはこれら異
性体とより多核のポリフェニルポリメチレンポリイソシ
アネートの混合物を含む。より多核のポリフェニルポリ
メチレンポリイソシアネートを含有する混合物は一般に
、全混合物を基準にして約10ないし約60重量%の該
より多核のポリイソシアネートを含有する。好ましいポ
リイソシアネート成分として使用しうる2、4゜−異性
体富化ジイソシアネート混合物は例えば、アニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合の生成物のホスゲン化により得られ
るポリイソシアネート混合物からの上記組成のジイソシ
アネート混合物の蒸留により得ることができる。やはり
特に好ましい混合物であるより多核のポリイソシアネー
トを含む混合物は例えば、蒸留生成物を例えばドイツ公
告公報1,923,214により4.4°〜ジイソシア
ナトジフエニルメタンを減らされたホスゲン化生酸物と
逆混合することにより得ることができる。そのような混
合物、即ち、2,4°−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンを上記割合で含有するポリイソシアネート混合物は、
アニリン−ホルムアルデヒド縮合プロセスを適当に制御
することにより直接得ることもできる0例えば米国特許
3,277.173は高割合の2.4°−シア旦ノジフ
ェニルメタンを含有するジフェニルメタン系のポリアミ
ン混合物を得る方法を記載している。この高2,4゛−
シアξノジフエニルメタン含量を有する縮合物をホスゲ
ン化することにより次に特に好ましいポリイソシアネー
トを得ることができる。そのようなポリイソシアネート
混合物を得る方法はドイツ公開公報1,937.685
および米国特許3,362,979にも述べられている
。ジフェニルメタン系のより多核のポリイソシアネート
を含む特に好ましいポリイソシアネート混合物ニオいて
、2.4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンの割合は
全混合物を基準にして約20重量%より大でもある。
成分(b)は少なくとも2個のエポキシ基即ち1,2エ
ポキシ基を含有する任意の脂肪族、脂環式、芳香族また
は複素環化合物を包含する。成分(b)として使用され
る好ましいポリエポキシドは分子あたり約2ないし約4
(好ましくは2)個のエポキシ基および約90ないし約
500 (好ましくは170ないし220)のエポキシ
当量を有する。適当なポリエポキシドの例は以下のもの
のポリグリシジルエーテルを包含する:ピロカテコール
、レゾルシン、ハイドロキノンまたは4,4゛−ジヒド
ロキシジフェニルメタンのような多価フェノール;4゜
4”−ジヒドロキシ−3,3゛−ジメチルジフェニルメ
タン、 4.4’−ジヒドロキシジフェニルメタン:4
.4’−ジヒドロキシジフェニルシクロヘキサン;4,
4’−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルフェニルプロ
パン;4.4°−ジヒドロキシビフェニル;4,4°−
ジヒドロキシジフェニルスルホン;トリス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン;上記ジフェノールの塩素化およ
び臭素化生成物;ノボラック(即ち、1価または多価フ
ェノールとアルデヒド特にホルムアルデヒドの、酸触媒
の存在下での反応生成物):2モルの芳香族ヒドロキシ
カルボン酸ナトリウム塩と1モルのジハロゲノアルカン
またはジハロゲノジアルキルエステルのエステル化によ
り得られるジフェノール(英国特許1.017,612
参照);またはフェノールと少なくとも2個のハロゲン
原子を含有する長鎖ハロゲン化パラフィンの縮合により
得られるポリフェノール(英国特許1,024.288
参照)。
ポキシ基を含有する任意の脂肪族、脂環式、芳香族また
は複素環化合物を包含する。成分(b)として使用され
る好ましいポリエポキシドは分子あたり約2ないし約4
(好ましくは2)個のエポキシ基および約90ないし約
500 (好ましくは170ないし220)のエポキシ
当量を有する。適当なポリエポキシドの例は以下のもの
のポリグリシジルエーテルを包含する:ピロカテコール
、レゾルシン、ハイドロキノンまたは4,4゛−ジヒド
ロキシジフェニルメタンのような多価フェノール;4゜
4”−ジヒドロキシ−3,3゛−ジメチルジフェニルメ
タン、 4.4’−ジヒドロキシジフェニルメタン:4
.4’−ジヒドロキシジフェニルシクロヘキサン;4,
4’−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルフェニルプロ
パン;4.4°−ジヒドロキシビフェニル;4,4°−
ジヒドロキシジフェニルスルホン;トリス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン;上記ジフェノールの塩素化およ
び臭素化生成物;ノボラック(即ち、1価または多価フ
ェノールとアルデヒド特にホルムアルデヒドの、酸触媒
の存在下での反応生成物):2モルの芳香族ヒドロキシ
カルボン酸ナトリウム塩と1モルのジハロゲノアルカン
またはジハロゲノジアルキルエステルのエステル化によ
り得られるジフェノール(英国特許1.017,612
参照);またはフェノールと少なくとも2個のハロゲン
原子を含有する長鎖ハロゲン化パラフィンの縮合により
得られるポリフェノール(英国特許1,024.288
参照)。
N−ジ(2,3−エポキシプロピル)アニリン、N。
N゛−ジメチル−N、N’−ジェポキシプロピル−4,
4−ジアミノジフェニルメタン、およびN、N−ジェポ
キシプロピル−4−アミノフェニルグリシジルエーテル
のような芳香族アミンとエビクロロヒドリンに基くポリ
エポキシド化合物も適当である(英国特許772、83
0および816,923参照)。
4−ジアミノジフェニルメタン、およびN、N−ジェポ
キシプロピル−4−アミノフェニルグリシジルエーテル
のような芳香族アミンとエビクロロヒドリンに基くポリ
エポキシド化合物も適当である(英国特許772、83
0および816,923参照)。
適当なポリエポキシド(b)は多価芳香族、脂肪族およ
び脂環式カルボン酸のグリシジルエステルも包含する。
び脂環式カルボン酸のグリシジルエステルも包含する。
適当なグリシジルエステルの例はフタル酸ジグリシジル
エステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、および1
モルの芳香族または脂環式ジカルボン酸無水物と2モル
のジオールまたは1/nモルのn個の水酸基を含有する
ポリオールの反応生成物のグリシジルエステルまたはへ
キサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルを包含する。
エステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、および1
モルの芳香族または脂環式ジカルボン酸無水物と2モル
のジオールまたは1/nモルのn個の水酸基を含有する
ポリオールの反応生成物のグリシジルエステルまたはへ
キサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルを包含する。
グリシジルエステルは場合によりメチル基で置換されう
る。
る。
適当なポリエポキシド(b)は1.4−ブタンジオール
、1.4−ブチンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリトリトまたはポリエチレングリ
コールといった多価アルコールのグリシジルエーテル:
トリグリシジルイソシアヌレート;N、 N’−ジエボ
シプロビルオキサミド:およびビス(メルカプトメチル
)ベンゼン、ジグリシジルトリメチレントリスルホンの
ような多価チオールのポリグリシジルチオエーテル;お
よびヒダントインに基くポリグリシジルエーテルをも包
含する。
、1.4−ブチンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリトリトまたはポリエチレングリ
コールといった多価アルコールのグリシジルエーテル:
トリグリシジルイソシアヌレート;N、 N’−ジエボ
シプロビルオキサミド:およびビス(メルカプトメチル
)ベンゼン、ジグリシジルトリメチレントリスルホンの
ような多価チオールのポリグリシジルチオエーテル;お
よびヒダントインに基くポリグリシジルエーテルをも包
含する。
更に他の適当なポリエポキシドは植物油およびそれらの
転化生成物のような多不飽和化合物のエポキシ化生酸物
;ブタジェン、ビニルシクロヘキサン、1.5−シクロ
オクタジエンおよび 1.5.9−シクロドデカトリエ
ンのようなジーおよびポリオレフィン、およびポリブタ
ジェン、ポリイソプレン、ブタジェン−スチレン共重合
体、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジェンまたは不
飽和ポリエステルに基くもののようなエポキシ化可能な
二重結合が残留する重合体および共重合体のエポキシ化
生酸物;ジールスアルダー付加反応により得られるオレ
フィンを次にペルオキシ化合物でのエポキシ化によりポ
リエポキシドに転化したエポキシ化生酸物;および橋か
け原子または他の橋かけ基により一緒に連結されたシク
ロペンテンまたはシクロヘキセン環を含む化合物のエポ
キシ化生酸物を包含する。メタクリル酸グリシジルエス
テルのまたはアリルグリシジルエステルの重合体のよう
な不飽和モノエポキシドの重合体も適当である。
転化生成物のような多不飽和化合物のエポキシ化生酸物
;ブタジェン、ビニルシクロヘキサン、1.5−シクロ
オクタジエンおよび 1.5.9−シクロドデカトリエ
ンのようなジーおよびポリオレフィン、およびポリブタ
ジェン、ポリイソプレン、ブタジェン−スチレン共重合
体、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジェンまたは不
飽和ポリエステルに基くもののようなエポキシ化可能な
二重結合が残留する重合体および共重合体のエポキシ化
生酸物;ジールスアルダー付加反応により得られるオレ
フィンを次にペルオキシ化合物でのエポキシ化によりポ
リエポキシドに転化したエポキシ化生酸物;および橋か
け原子または他の橋かけ基により一緒に連結されたシク
ロペンテンまたはシクロヘキセン環を含む化合物のエポ
キシ化生酸物を包含する。メタクリル酸グリシジルエス
テルのまたはアリルグリシジルエステルの重合体のよう
な不飽和モノエポキシドの重合体も適当である。
成分(b)として使用するに好ましいポリエポキシド化
合物は多価フェノール特にビスフェノールAのポリグリ
シジルチオエーテル;芳香族アミンに基くポリエポキシ
ド化合物特にビス(N−エポキシプロピル)アニリン、
N、 N’−ジメチル−N、 N’−ジエホキシブロビ
ルー41°−ジアミノジフェニルメタン、およびN、N
−ジェポキシプロビル−4−アミンフェニルグリシジル
エーテル;脂環式ジカルボン酸のポリグリシジルエステ
ル特にヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、お
よびnモルのへキサヒドロフタル酸無水物と1モルのn
水酸基含有ポリオール(ここでnは2ないし6の整数で
ある)の反応生成物特に3モルのへキサヒドロフタル酸
無水物と1モルの1.1.1− )リメチロールプロパ
ンの反応生成物のポリエポキシド、または3,4−エポ
キシシクロヘキシルメタン−3,4−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを包含する。これら化の混合物
も勿論適当である。
合物は多価フェノール特にビスフェノールAのポリグリ
シジルチオエーテル;芳香族アミンに基くポリエポキシ
ド化合物特にビス(N−エポキシプロピル)アニリン、
N、 N’−ジメチル−N、 N’−ジエホキシブロビ
ルー41°−ジアミノジフェニルメタン、およびN、N
−ジェポキシプロビル−4−アミンフェニルグリシジル
エーテル;脂環式ジカルボン酸のポリグリシジルエステ
ル特にヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、お
よびnモルのへキサヒドロフタル酸無水物と1モルのn
水酸基含有ポリオール(ここでnは2ないし6の整数で
ある)の反応生成物特に3モルのへキサヒドロフタル酸
無水物と1モルの1.1.1− )リメチロールプロパ
ンの反応生成物のポリエポキシド、または3,4−エポ
キシシクロヘキシルメタン−3,4−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレートを包含する。これら化の混合物
も勿論適当である。
ビス(N−エポキシプロピル)アニリンまたはビニルシ
クロヘキサンエポキシドのような液体ポリエポキシドま
たは低粘度ジェボキシドは特別の場合、既に液体のポリ
エポキシドの粘度を更に低下または固体ポリエポキシド
を液状混合物に転化させうる。
クロヘキサンエポキシドのような液体ポリエポキシドま
たは低粘度ジェボキシドは特別の場合、既に液体のポリ
エポキシドの粘度を更に低下または固体ポリエポキシド
を液状混合物に転化させうる。
ポリエポキシド成分(ハ)はイソシアネート基とエポキ
シ基の当量比約1.2: 1ないし約500 : 1(
好ましくは3:1ないし65:1、より好ましくは5:
1ないし30:1)に相当する量で使用される。
シ基の当量比約1.2: 1ないし約500 : 1(
好ましくは3:1ないし65:1、より好ましくは5:
1ないし30:1)に相当する量で使用される。
触媒成分(c)は第3アくノ基を含有する任意の単一ま
たは多官能性有機アミンを包含する。適当なアミンは一
般に約353まで(好ましくは101ないし185)の
分子量を有する。第1反応段階の反応温度で液体である
第3アミンが好ましい。
たは多官能性有機アミンを包含する。適当なアミンは一
般に約353まで(好ましくは101ないし185)の
分子量を有する。第1反応段階の反応温度で液体である
第3アミンが好ましい。
適当なまたは好ましいアミンの例はトリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N
、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、N
、N−ジメチルベンジルアごン、トリエチレンジアミン
、ジメチルオクチルアミン、N−メチルモルホリンおよ
びビス(N、N−ジメチルアミノエチル)エーテルを包
含する。適当なアミンは触媒作用のほかに発泡作用を有
するアミンをも包含する。発泡作用を有する触媒成分(
c)は発泡剤(e)としても役立ちうる。
トリブチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N
、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、N
、N−ジメチルベンジルアごン、トリエチレンジアミン
、ジメチルオクチルアミン、N−メチルモルホリンおよ
びビス(N、N−ジメチルアミノエチル)エーテルを包
含する。適当なアミンは触媒作用のほかに発泡作用を有
するアミンをも包含する。発泡作用を有する触媒成分(
c)は発泡剤(e)としても役立ちうる。
触媒(c)は成分(a)と(b)の合計重量を基準にし
て約0.01ないし約2重量%(好ましくは0.01な
いし0.1重量%)の量で使用される。
て約0.01ないし約2重量%(好ましくは0.01な
いし0.1重量%)の量で使用される。
反応停止剤同は触媒(c)に対する毒である。適当な反
応停止剤は例えばアルキル化作用を有する有機スルホン
酸のエステルを包含する。好ましいスルホン酸アルキル
エステルは約110ないし約250の分子量を有する。
応停止剤は例えばアルキル化作用を有する有機スルホン
酸のエステルを包含する。好ましいスルホン酸アルキル
エステルは約110ないし約250の分子量を有する。
適当な有機スルホン酸エステルはブタンスルホン酸メチ
ルエステル、パーフルオロブタンスルホン酸メチルエス
テルおよびヘキサンスルホン酸エチルエステルのような
脂肪族スルホン酸アルキルエステル、およびベンゼンス
ルホン酸メチル、エチルまたはブチルエステル、p−ト
ルエンスルホン酸メチル、エチルまたはブチルエステル
、1−ナフタレンスルホン酸メチルエステル、3−ニト
ロベンゼンスルホン酸メチルエステルおよび2−ナフタ
レンスルホン酸メチルエステルのような芳香族スルホン
酸アルキルエステルを包含する。上記芳香族スルホン酸
エステルが好ましく、p−)ルエンスルホン酸メチルエ
ステルが特に好ましい成分同である。沃化ジメチルおよ
び硫酸ジメチルも成分同として使用しうるが好ましさは
劣る。
ルエステル、パーフルオロブタンスルホン酸メチルエス
テルおよびヘキサンスルホン酸エチルエステルのような
脂肪族スルホン酸アルキルエステル、およびベンゼンス
ルホン酸メチル、エチルまたはブチルエステル、p−ト
ルエンスルホン酸メチル、エチルまたはブチルエステル
、1−ナフタレンスルホン酸メチルエステル、3−ニト
ロベンゼンスルホン酸メチルエステルおよび2−ナフタ
レンスルホン酸メチルエステルのような芳香族スルホン
酸アルキルエステルを包含する。上記芳香族スルホン酸
エステルが好ましく、p−)ルエンスルホン酸メチルエ
ステルが特に好ましい成分同である。沃化ジメチルおよ
び硫酸ジメチルも成分同として使用しうるが好ましさは
劣る。
成分同は成分(c)の第3アミン窒素原子と少なくとも
当量の量で使用される。
当量の量で使用される。
本発明により使用される化学的発泡剤(e)は水および
/またはホスホリンオキシドであることができる。物理
的発泡剤(e)はペンタン、ブタンまたはヘキサンのよ
うな炭化水素およびフルオロクロロ炭化水素を包含する
。
/またはホスホリンオキシドであることができる。物理
的発泡剤(e)はペンタン、ブタンまたはヘキサンのよ
うな炭化水素およびフルオロクロロ炭化水素を包含する
。
好ましい触媒(f)は成分(c)について上記した第3
アミンばかりでなく上記例示したような化合物の任意の
混合物をも包含し、ペンタメチルエチレントリアミン、
N−メチル−No−(ジメチルアミノエチル)ピペラジ
ン、N、N−ジエチル(エタノールアミン)およびシラ
モルホリンの等部混合物が特に好ましい。
アミンばかりでなく上記例示したような化合物の任意の
混合物をも包含し、ペンタメチルエチレントリアミン、
N−メチル−No−(ジメチルアミノエチル)ピペラジ
ン、N、N−ジエチル(エタノールアミン)およびシラ
モルホリンの等部混合物が特に好ましい。
好ましい助剤および添加剤(g)はポリエーテルシロキ
サン型の既知気泡安定剤およびポリアミドワックスおよ
び/またはステアリン酸誘導体および/または天然ワッ
クス(カルナウバワックスのような)といった離型剤を
包含する。
サン型の既知気泡安定剤およびポリアミドワックスおよ
び/またはステアリン酸誘導体および/または天然ワッ
クス(カルナウバワックスのような)といった離型剤を
包含する。
場合により使用される助剤および添加剤(8)は、成分
(a)と(b)の合計重量を基準にして100重量%ま
で(好ましくは50重量%まで)の量で使用される(g
l)重合可能なオレフィン型不飽和単量体を包含する。
(a)と(b)の合計重量を基準にして100重量%ま
で(好ましくは50重量%まで)の量で使用される(g
l)重合可能なオレフィン型不飽和単量体を包含する。
添加剤(gl)の例はジイソブチレン;スチレン;α−
メチルスチレンまたはα−ブチルスチレンのような(c
,−C,アルキル)スチレン;塩化ビニル;酢酸ビニル
;ビス(4−マレイくドフェニル)メタンのようなマレ
イミド誘導体;アクリル酸メチルエステル、アクリル酸
ブチルエステルまたはアクリル酸オクチルエステルとい
ったアクリル酸(c+ C1lアルキル)エステルお
よび対応するメタクリル酸エステル:アクリロニトリル
;およびフタル酸ジアリルを含む、イソシアネート−反
応性水素原子を有しないオレフィン型不飽和単量体を包
含する。これらオレフィン型不飽和単量体の任意の混合
物も使用しうる。
メチルスチレンまたはα−ブチルスチレンのような(c
,−C,アルキル)スチレン;塩化ビニル;酢酸ビニル
;ビス(4−マレイくドフェニル)メタンのようなマレ
イミド誘導体;アクリル酸メチルエステル、アクリル酸
ブチルエステルまたはアクリル酸オクチルエステルとい
ったアクリル酸(c+ C1lアルキル)エステルお
よび対応するメタクリル酸エステル:アクリロニトリル
;およびフタル酸ジアリルを含む、イソシアネート−反
応性水素原子を有しないオレフィン型不飽和単量体を包
含する。これらオレフィン型不飽和単量体の任意の混合
物も使用しうる。
添加剤(gl)を使用するなら、スチレンおよび/また
は(メタ)アクリル酸(cI C4アルキル)エス
テルが好ましい。添加剤(gl)を使用する場合、過酸
化ベンゾイルのような慣用の重合開始剤も使用しうるが
一般に必要でない。
は(メタ)アクリル酸(cI C4アルキル)エス
テルが好ましい。添加剤(gl)を使用する場合、過酸
化ベンゾイルのような慣用の重合開始剤も使用しうるが
一般に必要でない。
場合により使用される他の助剤および添加剤(g)は、
ポリウレタンの出発成分として知られている化合物のよ
うな(g2)少なくとも2個(好ましくは2ないし8、
より好ましくは2または3個)アルコール性水酸基を含
有する分子量範囲約62ないし約8000の有機化合物
を包含する。
ポリウレタンの出発成分として知られている化合物のよ
うな(g2)少なくとも2個(好ましくは2ないし8、
より好ましくは2または3個)アルコール性水酸基を含
有する分子量範囲約62ないし約8000の有機化合物
を包含する。
添加剤(g2)の例はエチレングリコール、1.6−ヘ
キサンジオール、グリセリンおよびトリメチロールプロ
パンのような簡単な多価アルコール;ビス(ジメチルヒ
ドロキシメチルシリル)エーテルのようなジメチルシロ
キサン単位含有ポリオール;ヒマシ油のようなエステル
基含有ポリヒドロキシ化合物、または上記型の簡単な多
価アルコールの過剰量とアジピン酸、フタル酸または無
水フタル酸のようなカルボン酸(好ましくは2価カルボ
ン酸)またはそれらの無水物との縮合により得られる型
のポリヒドロキシポリエステル;および上記簡単なアル
コールまたは少なくとも2個のアミンNHを含有するア
ミンのような出発割分子に酸化プロピレンおよび/また
は酸化エチレンのような酸化アルキレンを化学的に付加
することにより得られるポリヒドロキシポリエーテルを
包含する。
キサンジオール、グリセリンおよびトリメチロールプロ
パンのような簡単な多価アルコール;ビス(ジメチルヒ
ドロキシメチルシリル)エーテルのようなジメチルシロ
キサン単位含有ポリオール;ヒマシ油のようなエステル
基含有ポリヒドロキシ化合物、または上記型の簡単な多
価アルコールの過剰量とアジピン酸、フタル酸または無
水フタル酸のようなカルボン酸(好ましくは2価カルボ
ン酸)またはそれらの無水物との縮合により得られる型
のポリヒドロキシポリエステル;および上記簡単なアル
コールまたは少なくとも2個のアミンNHを含有するア
ミンのような出発割分子に酸化プロピレンおよび/また
は酸化エチレンのような酸化アルキレンを化学的に付加
することにより得られるポリヒドロキシポリエーテルを
包含する。
もし使用するなら、添加剤(g2)はNGO10H当量
比(成分(a)のイソシアネート基と成分(g2)の水
酸基に基く)少なくとも2:1(好ましくは2.5:1
以上)に相当する量で使用される。使用される成分(a
)の量は常に、成分(a)のイソシアネート基と成分(
b)のエポキシ基、場合により使用される成分(g2)
の水酸基および成分(ロ)中にあるならその水酸基の合
計との当量比が少なくとも1.2:1(最も好ましくは
4:1ないし30 : 1)であることを確保するに充
分でなければならない。
比(成分(a)のイソシアネート基と成分(g2)の水
酸基に基く)少なくとも2:1(好ましくは2.5:1
以上)に相当する量で使用される。使用される成分(a
)の量は常に、成分(a)のイソシアネート基と成分(
b)のエポキシ基、場合により使用される成分(g2)
の水酸基および成分(ロ)中にあるならその水酸基の合
計との当量比が少なくとも1.2:1(最も好ましくは
4:1ないし30 : 1)であることを確保するに充
分でなければならない。
助剤および添加剤(gl)または(g2)を使用するこ
とは一般に必要ではない、もし使用するなら、一般に添
加剤(gl)が化合物(g2)より好ましい。両方の型
を一緒に使用することも原則としてできるが。
とは一般に必要ではない、もし使用するなら、一般に添
加剤(gl)が化合物(g2)より好ましい。両方の型
を一緒に使用することも原則としてできるが。
場合により使用される助剤および添加剤(g)の他の例
は (g3)石英粉、白亜、ミクロドール、酸化アルミ
ニウム、炭化珪素、黒鉛またはコランダムのような充填
剤:二酸化チタン、酸化鉄および有機顔料(フタロシア
ニン顔料のような)のような顔料;フタル酸ジオクチル
および燐酸トリブチルまたはトリフェニルのような可塑
剤;工キソライトまたは酸化マグネシウムのような防炎
剤;可溶性染料;およびガラス繊維またはガラス織物の
ような補強剤を包含する。炭素繊維および炭素繊維織物
およびアラ藁ド繊維または液晶(LC)重合体繊維のよ
うな他の有機重合体繊維も適当である。
は (g3)石英粉、白亜、ミクロドール、酸化アルミ
ニウム、炭化珪素、黒鉛またはコランダムのような充填
剤:二酸化チタン、酸化鉄および有機顔料(フタロシア
ニン顔料のような)のような顔料;フタル酸ジオクチル
および燐酸トリブチルまたはトリフェニルのような可塑
剤;工キソライトまたは酸化マグネシウムのような防炎
剤;可溶性染料;およびガラス繊維またはガラス織物の
ような補強剤を包含する。炭素繊維および炭素繊維織物
およびアラ藁ド繊維または液晶(LC)重合体繊維のよ
うな他の有機重合体繊維も適当である。
場合により使用される助剤および添加剤(g)の他の例
は(g4)ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルメタクリレートおよびアミノエチルメタクリ
レートのようなイソシアネート反応性水素原子含有オレ
フィン型不飽和単量体を包含する。
は(g4)ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルメタクリレートおよびアミノエチルメタクリ
レートのようなイソシアネート反応性水素原子含有オレ
フィン型不飽和単量体を包含する。
助剤および添加剤は本発明の方法の前に出発物W (a
)および(b)に添加してもまたはそれらは後で中間体
樹脂に添加してもよい。
)および(b)に添加してもまたはそれらは後で中間体
樹脂に添加してもよい。
本発明による方法を実施するには、出発物質(a)、(
b)および(c)および場合により使用される助剤およ
び添加剤(8)またはその一部を混合してそして約20
℃ないし約150℃(好ましくは60℃ないし130℃
)の温度範囲で一緒に反応させる。成分(a)と共に出
発混合物中に導入されたイソシアネート基の60%以下
(好ましくは15ないし30%)が反応した後、反応停
止剤同の添加により反応を停止させる。
b)および(c)および場合により使用される助剤およ
び添加剤(8)またはその一部を混合してそして約20
℃ないし約150℃(好ましくは60℃ないし130℃
)の温度範囲で一緒に反応させる。成分(a)と共に出
発混合物中に導入されたイソシアネート基の60%以下
(好ましくは15ないし30%)が反応した後、反応停
止剤同の添加により反応を停止させる。
このようにして得られる中間体生成物は室温で液体の貯
蔵安定な“B状態″′物質であり、そして場合により本
質的に任意所望の長さの貯蔵時間後、本発明の方法の第
2段階に使用しうる。
蔵安定な“B状態″′物質であり、そして場合により本
質的に任意所望の長さの貯蔵時間後、本発明の方法の第
2段階に使用しうる。
この第2段階のために、触媒、発泡剤および場合により
他の助剤および添加剤を中間体生1vcP#Jに添加し
そして全成分を緊密に混合する。このようにして得られ
る発泡性混合物を開放または密閉型中に注入する。発泡
プロセスは一般に反応混合物を型中に約1ないし2分間
放置後始まりそして一般に約3ないし6分後に完了する
。得られるフオームは合計約6ないし12分後に指触乾
燥しモして細孔は微細で均一である。最適性質を得るた
めに、得られた樹脂の後硬化を約120℃ないし約25
0″Cの温度で実施するのがしばしば得策である。
他の助剤および添加剤を中間体生1vcP#Jに添加し
そして全成分を緊密に混合する。このようにして得られ
る発泡性混合物を開放または密閉型中に注入する。発泡
プロセスは一般に反応混合物を型中に約1ないし2分間
放置後始まりそして一般に約3ないし6分後に完了する
。得られるフオームは合計約6ないし12分後に指触乾
燥しモして細孔は微細で均一である。最適性質を得るた
めに、得られた樹脂の後硬化を約120℃ないし約25
0″Cの温度で実施するのがしばしば得策である。
本発明のフオームは耐熱性が必要なところにはどこでも
、例えば電気絶縁の充填フオームとして、自動車および
航空機組立用構造材料の製造に、断熱板の製造に、エン
ジンルームでの使用に、および研摩ディスクの製造に(
即ち研摩材の支持材料として)使用しうる。
、例えば電気絶縁の充填フオームとして、自動車および
航空機組立用構造材料の製造に、断熱板の製造に、エン
ジンルームでの使用に、および研摩ディスクの製造に(
即ち研摩材の支持材料として)使用しうる。
本発明によるフオームは燃焼性が低くそして低い誘電損
失、優れた耐湿および耐摩耗性、および優れた型加工性
を有する。本発明の発泡性混合物は鋼または銅板、およ
びポリブチレンテレフタレート板のようなプラスチック
板といった種々の基材の結合にも使用しうる。
失、優れた耐湿および耐摩耗性、および優れた型加工性
を有する。本発明の発泡性混合物は鋼または銅板、およ
びポリブチレンテレフタレート板のようなプラスチック
板といった種々の基材の結合にも使用しうる。
次の実施例は本発明の組成物の製造の詳細を更に説明す
る。上記開示に記載された本発明は精神または範囲にお
いてこれら実施例により限定されるべきでない。当該技
術分野の熟達者は次の製造手順の条件およびプロセスの
既知変形をこれら組成物の製造に使用しうろことを容易
に理解するであろう。別にことわらない限りすべての温
度は協氏度、すべての百分率は重量%である。
る。上記開示に記載された本発明は精神または範囲にお
いてこれら実施例により限定されるべきでない。当該技
術分野の熟達者は次の製造手順の条件およびプロセスの
既知変形をこれら組成物の製造に使用しうろことを容易
に理解するであろう。別にことわらない限りすべての温
度は協氏度、すべての百分率は重量%である。
実−」L−図
班土
60%2,4′−ジイソシアナトジフェニルメタンと4
0%4,4°−ジイソシアナトジフェニルメタンの混合
物(800重量部)(NCO含量33.6%)をビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル(エポキシ価0.5
85)200重量部およびジメチルベンジルア主ン0.
1dと50″Cで混合した。得られた混合物を次に12
0″Cに加熱した。若干発熱的な反応はイソシアヌレー
ト形成の即座の開始を示した。外部加熱無しで2時間の
反応時間後反応混合物を冷却した。反応温度は約90℃
で安定した。反応混合物から取った試料は23%NCO
のイソシアネート含量を有した。停止溶液(60%2.
4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンと4.4’−ジ
イソシアナトジフェニルメタンの混合物中のp−トルエ
ンスルホン酸メチルエステルの15.4 重量%溶液)
5dの添加により反応を停止させた。
0%4,4°−ジイソシアナトジフェニルメタンの混合
物(800重量部)(NCO含量33.6%)をビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル(エポキシ価0.5
85)200重量部およびジメチルベンジルア主ン0.
1dと50″Cで混合した。得られた混合物を次に12
0″Cに加熱した。若干発熱的な反応はイソシアヌレー
ト形成の即座の開始を示した。外部加熱無しで2時間の
反応時間後反応混合物を冷却した。反応温度は約90℃
で安定した。反応混合物から取った試料は23%NCO
のイソシアネート含量を有した。停止溶液(60%2.
4゛−ジイソシアナトジフェニルメタンと4.4’−ジ
イソシアナトジフェニルメタンの混合物中のp−トルエ
ンスルホン酸メチルエステルの15.4 重量%溶液)
5dの添加により反応を停止させた。
次に反応混合物を120℃で更に30分攪拌した。
20℃で液体でありそして25℃で2100 mPa
−sの粘度および21%のイソシアネート含量を有する
黄色透明貯蔵安定性樹脂が得られた(段階1)。
−sの粘度および21%のイソシアネート含量を有する
黄色透明貯蔵安定性樹脂が得られた(段階1)。
鮭
例1により製造した反応樹脂(100重量部)をジベン
ジルメチルアミン1重量部、ポリエーテルポリシロキサ
ン(O320フオーム安定剤、バイエルAC)1重量部
およびトリプロピレングリコール中のホスホリンオキシ
ドの5%溶液0.2重量部と高速攪拌機を使用して緊密
に混合した。次に混合物を開放型中に注いだ。フオーム
形成は6分間のレスティング時間後に始まった。フオー
ムは均一に膨張しそして発泡は12分後に完了した。
ジルメチルアミン1重量部、ポリエーテルポリシロキサ
ン(O320フオーム安定剤、バイエルAC)1重量部
およびトリプロピレングリコール中のホスホリンオキシ
ドの5%溶液0.2重量部と高速攪拌機を使用して緊密
に混合した。次に混合物を開放型中に注いだ。フオーム
形成は6分間のレスティング時間後に始まった。フオー
ムは均一に膨張しそして発泡は12分後に完了した。
4.1の発泡係数を有する固体の指触乾燥した連通気泡
硬質フオームが得られた(段階2)。発泡係数は次式に
より定義される; 4fi韮 例1により製造した反応樹脂(100重量部)をジメチ
ルベンジルアミン1重量部、ポリエーテルポリシロキサ
ン(O320)1重量部および水0゜24重量部と高速
攪拌機を使用して3分間緊密に混合した。次に混合物を
型中に注いだ。発泡反応は直ちに始まりそして3分後に
終った。フオームは更に3分後には指触乾燥しそして型
から取出した。フオームは微細で均一でありそして4.
2の発泡係数を有した(段階2)。
硬質フオームが得られた(段階2)。発泡係数は次式に
より定義される; 4fi韮 例1により製造した反応樹脂(100重量部)をジメチ
ルベンジルアミン1重量部、ポリエーテルポリシロキサ
ン(O320)1重量部および水0゜24重量部と高速
攪拌機を使用して3分間緊密に混合した。次に混合物を
型中に注いだ。発泡反応は直ちに始まりそして3分後に
終った。フオームは更に3分後には指触乾燥しそして型
から取出した。フオームは微細で均一でありそして4.
2の発泡係数を有した(段階2)。
真土
水の添加前にガラス粉100重量部を反応樹脂に添加し
たこと以外は手順は例3に記載したのと同じであった。
たこと以外は手順は例3に記載したのと同じであった。
発泡反応はやはり水の添加および成分の緊密な混合後直
ちに始まった。発泡は3分後に完了しそしてフオームは
更に4分後には指触乾燥した。微細で均一な硬質フオー
ムは3.sの発泡係数を有した(段階2)。
ちに始まった。発泡は3分後に完了しそしてフオームは
更に4分後には指触乾燥した。微細で均一な硬質フオー
ムは3.sの発泡係数を有した(段階2)。
囲i
例1により製造した反応樹脂(200重量部)を触媒混
合物2重量部およびポリエーテルポリシロキサン1重量
部と緊密に 混合した。触媒混合物はペンタメチルジエ
チレントリアミン、N−メチル−No−(ジメチルアく
ジエチル)ピペラジン、N。
合物2重量部およびポリエーテルポリシロキサン1重量
部と緊密に 混合した。触媒混合物はペンタメチルジエ
チレントリアミン、N−メチル−No−(ジメチルアく
ジエチル)ピペラジン、N。
N−ジエチルエタノールアミンおよびシラモルホリンの
等U部混合物でありそして発泡剤としても機能した。混
合物を室温で放置し、そして混合物が発泡しそしてゲル
化した後(合計9分間)発泡倍率および嵩密度を測定し
た(段階2)。
等U部混合物でありそして発泡剤としても機能した。混
合物を室温で放置し、そして混合物が発泡しそしてゲル
化した後(合計9分間)発泡倍率および嵩密度を測定し
た(段階2)。
ゲル化時間=9分
発泡倍率 :4.2
嵩密度 : 142 (kg/m3)クルードフオー
ムを50m+++X 50mmX 10mmの寸法の板
に切断した。板を加熱カップボード中で80″C,12
0″Cおよび160℃でこれら温度の各々につき4時間
モして250℃で5時間焼戻した。
ムを50m+++X 50mmX 10mmの寸法の板
に切断した。板を加熱カップボード中で80″C,12
0″Cおよび160℃でこれら温度の各々につき4時間
モして250℃で5時間焼戻した。
次にこれらフオーム試料の圧縮抵抗を下記温度で測定し
た。
た。
00
0.8b
これらの結果は本方法により高温度で安定なフオームが
得られることを示す。
得られることを示す。
以下に本発明の態様を列記する。
(1)(i) (a)少なくとも1種の有機ポリイソシ
アネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比l。
アネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比l。
2:1ないし500:1に相当する量の少なくとも2個
のエポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物 の混合物を (c)触媒としての第3アミン ノ存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (ii )成分(a)のイソシアネート基の約60%以
下が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少
なくとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20,000mPa−sの粘度を有する安定なり
状態中間体を生成させ;そして (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む方法により製造された耐高温度フオーム。
のエポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物 の混合物を (c)触媒としての第3アミン ノ存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (ii )成分(a)のイソシアネート基の約60%以
下が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少
なくとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20,000mPa−sの粘度を有する安定なり
状態中間体を生成させ;そして (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む方法により製造された耐高温度フオーム。
(2)段階(iii )において化学的発泡剤が水およ
び/またはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤が
低沸点不活性有機液体であり、そして触媒が第3アミン
である第1項のフオーム。
び/またはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤が
低沸点不活性有機液体であり、そして触媒が第3アミン
である第1項のフオーム。
(3)成分(a)、(1))、(c)、同および(f)
のlまたはそれ以上が (濁助剤および添加剤 を混入される第1項のフオーム。
のlまたはそれ以上が (濁助剤および添加剤 を混入される第1項のフオーム。
(4)助剤および添加剤が、助剤または添加剤の量を除
く成分(a)と(b)の合計重量を基準にして10重量
%までの1またはそれ以上の気泡安定剤、離型剤または
染料、および助剤または添加剤の量を除く成分(a)と
(ロ)の合計重量を基準にして100重量%までの1ま
たはそれ以上の無機充填剤、有機充填剤、オレフィン型
不飽和化合物または少なくとも2個のアルコール性水酸
基を含有する分子量範囲62ないし8000の有機化合
物を含む第3項のフオーム。
く成分(a)と(b)の合計重量を基準にして10重量
%までの1またはそれ以上の気泡安定剤、離型剤または
染料、および助剤または添加剤の量を除く成分(a)と
(ロ)の合計重量を基準にして100重量%までの1ま
たはそれ以上の無機充填剤、有機充填剤、オレフィン型
不飽和化合物または少なくとも2個のアルコール性水酸
基を含有する分子量範囲62ないし8000の有機化合
物を含む第3項のフオーム。
(5)オレフィン型不飽和化合物がスチレンおよび/ま
たはマレイミド誘導体である第4項のフオーム。
たはマレイミド誘導体である第4項のフオーム。
(6)更に
(iv )フオームを120″Cないし250℃の温度
で後硬化すること を含む方法により製造された第1項のフオーム。
で後硬化すること を含む方法により製造された第1項のフオーム。
(7)(i) (a)少なくとも1種の有機ポリイソシ
アネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比1゜2:
lないし500:1に相当する量の少なくとも2個のエ
ポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物 の混合物を (c)触媒としての第3アミン の存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (11)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下
が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少な
くとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20,000 mPa −sの粘度を有する安定
なり状態中間体を生成させ;そして (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む耐高温度フオームの製造方法。
アネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比1゜2:
lないし500:1に相当する量の少なくとも2個のエ
ポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物 の混合物を (c)触媒としての第3アミン の存在下に反応させてオキサゾリジノンおよび/または
イソシアヌレート基含有中間体を生成させ; (11)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下
が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少な
くとも当量の 同アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃化メ
チルまたは硫酸ジメチル の添加により段階(i)を停止させて25℃で1500
ないし20,000 mPa −sの粘度を有する安定
なり状態中間体を生成させ;そして (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒 の添加により前記B状態中間体を耐高温度フオームに転
化する ことを含む耐高温度フオームの製造方法。
(8)段階(徂)において化学的発泡剤が水および/ま
たはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤が低沸点
不活性有機液体であり、そして触媒が第3アξンである
第7項の方法。
たはホスホリンオキシドであり、物理的発泡剤が低沸点
不活性有機液体であり、そして触媒が第3アξンである
第7項の方法。
(9)成分(a)、(ロ)、(c)、同および(f)の
1またはそれ以上が (8)助剤および添加剤 を混入される第7項の方法。
1またはそれ以上が (8)助剤および添加剤 を混入される第7項の方法。
0ω 助剤および添加剤が、助剤または添加剤の量を除
く成分(a)と(ロ)の合計重量を基準にして10重量
%までの1またはそれ以上の気泡安定剤、離型剤または
染料、および助剤または添加剤の量を除く成分(a)と
0)の合計重量を基準にして100重量%までの1また
はそれ以上の無機充填剤、有機充填剤、オレフィン型不
飽和化合物または少なくとも2個のアルコール性水酸基
を含有する分子量範囲62ないし8000の有機化合物
を含む第9項の方法。
く成分(a)と(ロ)の合計重量を基準にして10重量
%までの1またはそれ以上の気泡安定剤、離型剤または
染料、および助剤または添加剤の量を除く成分(a)と
0)の合計重量を基準にして100重量%までの1また
はそれ以上の無機充填剤、有機充填剤、オレフィン型不
飽和化合物または少なくとも2個のアルコール性水酸基
を含有する分子量範囲62ないし8000の有機化合物
を含む第9項の方法。
00 オレフィン型不飽和化合物がスチレンおよび/
またはマレイミド誘導体である第10項の方法。
またはマレイミド誘導体である第10項の方法。
02)更に
(iv)フオームを120℃ないし250℃の温度で後
硬化すること を含む第7項の方法。
硬化すること を含む第7項の方法。
03)電気絶縁材の製造方法において、該電気絶縁材の
充填フオームとして第1項のフオームを使用することを
含む前記方法。
充填フオームとして第1項のフオームを使用することを
含む前記方法。
04) 自動車および航空機の組立用構造材料の製造
方法において、該構造材料の充填フオームとして第1項
のフオームを使用することを含む前記方法。
方法において、該構造材料の充填フオームとして第1項
のフオームを使用することを含む前記方法。
6つ 断熱板の製造方法において、該断熱板の充填フオ
ームとして第1項のフオームを使用することを含む前記
方法。
ームとして第1項のフオームを使用することを含む前記
方法。
06)研摩ディスクの製造方法において、該研摩ディス
ク中の研摩材を支持する充填フオームとして第1項のフ
オームを使用することを含む前記方法。
ク中の研摩材を支持する充填フオームとして第1項のフ
オームを使用することを含む前記方法。
Claims (7)
- (1)(i)(a)少なくとも1種の有機ポリイソシア
ネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比1.2:
1ないし500:1に相当する量の少なくとも2個のエ
ポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物の混合
物を (c)触媒としての第3アミンの存在下に反応させてオ
キサゾリジノンおよび/またはイソシアヌレート基含有
中間体を生成させ; (ii)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下
が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少な
くとも当量の (d)アルキル化性のスルホン酸アルキルエステル、沃
化メチルまたは硫酸ジメチルの添加により段階(i)を
停止させて25℃で1500ないし20,000mPa
・sの粘度を有する安定なB状態中間体を生成させ;そ
して (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒の添加により前記B状態中間体を耐高温度フォームに
転化することを含む方法により製造された耐高温度フォ
ーム。 - (2)(i)(a)少なくとも1種の有機ポリイソシア
ネートと (b)イソシアネート基とエポキシ基の当量比1.2:
1ないし500:1に相当する量の少なくとも2個のエ
ポキシ基を含有する少なくとも1種の有機化合物の混合
物を (c)触媒としての第3アミンの存在下に反応させてオ
キサゾリジノンおよび/またはイソシアヌレート基含有
中間体を生成させ; (ii)成分(a)のイソシアネート基の約60%以下
が反応した時、第3アミン触媒(c)を基準にして少な
くとも当量の同アルキル化性のスルホン酸アルキルエス
テル、沃化メチルまたは硫酸ジメチルの添加により段階
(i)を停止させて25℃で1500ないし20,00
0mPa.sの粘度を有する安定なB状態中間体を生成
させ;そして (iii)(e)化学的および/または物理的発泡剤お
よび (f)イソシアネートとエポキシ基の反応を促進する触
媒の添加により前記B状態中間体を耐高温度フォームに
転化することを含む耐高温度フォームの製造方法。 - (3)オレフィン型不飽和化合物がスチレンおよび/ま
たはマレイミド誘導体である特許請求の範囲第2項記載
の方法。 - (4)電気絶縁材の製造方法において、該電気絶縁材の
充填フォームとして特許請求の範囲第1項記載のフォー
ムを使用することを含む前記方法。 - (5)自動車および航空機の組立用構造材料の製造方法
において、該構造材料の充填フォームとして特許請求の
範囲第1項記載のフォームを使用することを含む前記方
法。 - (6)断熱板の製造方法において、該断熱板の充填フォ
ームとして特許請求の範囲第1項記載のフォームを使用
することを含む前記方法。 - (7)研摩ディスク製造方法において、該研摩ディスク
中の研摩材を支持する充填フォームとして特許請求の範
囲第1項記載のフォームを使用することを含む前記方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3938062A DE3938062A1 (de) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | Hochtemperaturbestaendige schaumstoffe |
DE3938062.9 | 1989-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03185019A true JPH03185019A (ja) | 1991-08-13 |
Family
ID=6393613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2306349A Pending JPH03185019A (ja) | 1989-11-16 | 1990-11-14 | 耐高温度フオーム |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0432444B1 (ja) |
JP (1) | JPH03185019A (ja) |
CA (1) | CA2028678A1 (ja) |
DE (2) | DE3938062A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016525605A (ja) * | 2013-07-26 | 2016-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イソシアネートエポキシフォーム系 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4328076A1 (de) * | 1993-08-20 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von weichen, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
GB9326427D0 (en) * | 1993-12-24 | 1994-02-23 | Dow Deutschland Inc | Kinetically controlled in-situ generation of catalytic species for the curing of epoxy/amine compositions |
US5688877A (en) * | 1993-12-24 | 1997-11-18 | The Dow Chemical Company | Kinetically controlled in-situ generation of catalytic species for the curing of epoxy/amine compositions |
GB2327677A (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-03 | Campbell Dussek Ltd | Joint box filler |
DE19746164B4 (de) * | 1997-10-18 | 2005-09-15 | Volkswagen Ag | Materialverbund mit einem zumindest abschnittsweise hohlen Profil und Verwendung desselben |
DE19919826A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen |
US20040132848A1 (en) * | 2003-08-28 | 2004-07-08 | Whinnery Leroy L. | High strength foam tool and method |
DE10348555A1 (de) * | 2003-10-20 | 2005-05-19 | Henkel Kgaa | Lagerstabiles, Silylgruppen tragendes Polyurethan |
US7714030B2 (en) | 2005-09-15 | 2010-05-11 | Dow Global Technologies Inc. | Attached, high reactivity rigid polyurethane foams containing oxazolidone groups |
WO2012080185A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Bayer Materialscience Ag | Hochtemperaturbeständige schaumstoffe |
CN103619927A (zh) * | 2011-05-02 | 2014-03-05 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有低导热性的耐高温泡沫材料 |
EP2801585A1 (de) * | 2013-05-06 | 2014-11-12 | Hüther Ulrich | Verdichteter poröser Formkörper basierend auf einem Epoxid-Isocyanat-Harz |
EP3059270A1 (de) | 2015-02-20 | 2016-08-24 | Basf Se | Temperaturbeständige Schaumstoffe auf Isocyanatbasis mit hoher Flammwidrigkeit |
WO2016131878A1 (de) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Covestro Deutschland Ag | Hochtemperaturbeständige schaumstoffe |
CN109476814B (zh) | 2016-07-21 | 2022-05-10 | 科思创德国股份有限公司 | 高温稳定的聚异氰脲酸酯泡沫材料 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE789670A (fr) * | 1971-10-05 | 1973-04-04 | Bayer Ag | Procede de preparation d'objets moules en mousse |
US4699931A (en) * | 1986-04-25 | 1987-10-13 | Olin Corporation | Oxazolidone-modified isocyanurate foams and a composition and method for their production |
DE3644382A1 (de) * | 1986-12-24 | 1988-07-07 | Bayer Ag | Verfahren zur zweistufigen herstellung von formkoerpern |
DE3807660A1 (de) * | 1988-03-09 | 1989-09-21 | Bayer Ag | Lagerstabile reaktionsharzmischung, herstellung und verwendung |
-
1989
- 1989-11-16 DE DE3938062A patent/DE3938062A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-26 CA CA002028678A patent/CA2028678A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-06 EP EP90121167A patent/EP0432444B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 DE DE59007250T patent/DE59007250D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-14 JP JP2306349A patent/JPH03185019A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016525605A (ja) * | 2013-07-26 | 2016-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イソシアネートエポキシフォーム系 |
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EP0432444A1 (de) | 1991-06-19 |
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