JPH03173855A - 除草性グルタルアミド酸および誘導体 - Google Patents
除草性グルタルアミド酸および誘導体Info
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- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
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- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
見曵立立互
本発明は除草剤としての活性を示す置換グルタルアミド
酸(substituted glutaramfc
acfd)および誘導体、およびこれら化合物を含有す
る除草性組成物、およびこれら除草性組成物による雑草
防除方法に関する。 血皿立且東 先年中には、望まない植物を防除するための除草剤に対
する集中的探究があった。米国特許第3.642,89
1号1.第3,723,474号、第3,941,58
1号、第4,489,010号、第4.595,408
号、および第4.557,756号には、N−(m−ア
ミドフェニル)グルタルアミド酸および誘導体、および
その除草剤としての用途が開示されている。しかし、フ
ェニル環上に他の置換基が存在するものは開示されてい
ない。 現在有る化合物と同じように有効であるか又はそれより
も有効である他の除草剤に対する要求は依然存在してい
る。 本発明は 式 〔式中、 Aはヒドロキシメチル(CHzOH); クロロメチ
ル(CHtc i): カルボキシ(COOH):カ
ルボキシ塩(Coo−M″″); アルコキシカルボニ
ル、またはアルキルアミノカルボニルであり: DはCHまたはNであり: nは口または1であり; Rは水素(H)、(C1〜C4)アルキル、1個〜9個
のハロ原子を有するノ10(C,−C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキル、、テトラヒドロフラニルであり
:R1は水素、(C3〜C6)アルキル、または八〇C
Cr〜C2)アルキルであり; R1は水素または(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキルであり: Tは水素またはフッ素(F)であり; Xは水素またはハロゲンであり; 但し、XおよびZが各々独立に水素またはハロゲンであ
り、Yがハロゲンであり、そしてDがCHである場合に
は、Rがトリフルオロメチルでなければならないことを
条件とし; Yは水素、ハロ(□1〜C3)アルキル、(C1〜C1
)アルキル、 シアノ、 ニトロ(No、)、ハロゲン
、フェノキシ、、テトラヒドロフラニルチオであり:
租しYが水素である場合には、Rはトリフルオロメチル
(CFs )であり、R1とR1は水素であり、かつZ
は水素ではない;また、Yが塩素CC1!’)であり、
そして2が酸素によってフェニル環に結合した置換基で
ある場合には、Rは水素ではないことを条件とする:Z
は水素、ヒドロキシ(OH) 、ハロゲン、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
、アルキルチオ、アルキルチオシアルコキシカルボニル
アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シク
ロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル
キルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイク
リルアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシ
カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル
オキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルナル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルコキシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、アルケニルオーキシアルキ
ル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、
シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ
アルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキ
ルアルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルコ
キシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアル
キル、アルキルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オ
キシミル(−CH=NOH)、アルキルオキシミル(−
CH=NOアルキル)、アルケニルオキシミル(−CH
=NOアルケニル)、アルキニルオキシミル(−CH=
NOアルキニル)、アルコキシカルボニルアルキルオキ
シミル(−CH=NO(アルコキシカルボニル)アルキ
ル〕、 アルキル(アルキル)オキシミル(−C(アル
キル)=NOアルキル)、 アルケニル(アルキル)オ
キシム〔−〇(アルキル) =NOアルケニル〕、 ア
ルキ。ニル(アルキル)オキシミル(−C(アルキル)
=N○アルキニル〕、アルコキシカルボニルアルキル(
アルキル)オキシミル〔−〇(アルキル) =NO(ア
ルコキシカルボニル)アルキル〕、 アルキルアミノ、
モノアルケニルアミノ、モノアルキニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、またはアルカノイルアミノ(但し
2がアセトアミドである場合にはYが塩素ではないこと
を条件とする)であり; 又はYとZは一緒になって、
構造 または (但し、 Lは酸素(○)または硫黄(S)であり:R″は水素ま
たはアルキルであり: R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
ルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアル
キル、アルキルチオアルキル、アルケニルチオアルキル
、アルキニルチオアルキル、ヘテロサイクリルアルキル
、アルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、ま
たはアルカノイルである) の化合物を形成するための、フェニル環に縮合した複素
環式環を形成しており;そして M+は作物栽培上許容、できるその塩である〕の新規ク
ラスの置換グルタルアミド酸およびグルタルアミド酸誘
導体である。 アルキルは直鎖および分枝鎖アルキル基を意味し、たと
えば、(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、イソブチル、S−ブチルまたは1−エチ
ルプロピルのような)(C+ −Cs )アルキルであ
る。Zのために上記に列挙した置換基の中にアルキル部
分がある場合、そのアルキル部分は任意的に1個〜5個
のハロゲンによって置換されていてトリフルオロメチル
、1.1.1.2.2−ペンタフルオロエチル、(トリ
フルオロメチル)メチルのような基を形成していてもよ
く;また、ベンジルまたはフェネチルのような基を形成
するようにフェニルによって任意的に置換されていても
よい。ZまたはR4のために上記に列挙した置換基の中
にアルキル部分がある場合、そのアルキル部分は任意的
にシアノによって置換されていてシアノメチル、2−シ
アノエチル、またはl−シアノエチルのような基を形成
していてもよい。シクロアルキルはたとえば、ンク、ロ
プロビル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルであり、それは任意的に(C1〜C4)アルキルや
ハロによって置換されたもの、例えば2−メチルシクロ
ブロビルヤ2,2−ジクロロシクロプロピルのような、
も包含する。フェニルは任意的に(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン、(C1〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、またはトリフ
ルオロメチルのような置換基1個または2個によって置
換されていてもよい。Rのためのハロアルキルは、たと
えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、またはペンタフルオロエチルである。ヘテロ
サイクリルはたとえば、窒素、酸素、または硫黄から独
立に選択された原子1個〜3個を含有する、任意的に置
換されていてもよい、芳香族または非芳香族の5員また
は6員環であり、たとえば、ピリジル、テトラヒドロフ
ラニル、または5.5−ジメチルオキサゾリニルである
。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味す
る。 YおよびZのため(三対、挙したときの、チオはチオ(
−3−’)、スルフィニル(−5O−) 、%よびスル
ホニル<−5Ot−)を包含する。 アルキルアミノのような置換アミノ基はモノ−およびジ
ー置換基を包含し、たとえば、モノアルキルアミノ、お
よびジアルキルアミノを包含する。 オキシムは5yn−またはanti−構造どちらでもよ
く、その混合物でもよい。 作物栽培上許容できる塩はこの分野で知られているもの
であり、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム
、マグネシウムなどのような金属塩、および、アンモニ
ウムやイソプロピルアンモニウムのようなアンモニウム
塩、および、トリメチルスルホニウムのようなトリアル
キルスルホニウム塩が包含される。またエトミーン(E
thomeen)塩も包含される。 アルコキシは例えば(C,〜CS)アルコキシ〔例えば
メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピ
ルオキシ、D−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、S−
ブチルオキシのような〕である。アルケニルオキシは例
えば、了りルオキシのような(C,〜C6)アルコキシ
(C1〜C6)アルケニルオキシである。アルキニルオ
キシは例えば(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキニルオキシ〔例えばプロパルギルオキシ、1−メ
チルプロパルギルオキシ、2−ブチニルオキシのような
〕である。アルキルチオは例えば(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜C6)アルキルチオである。アルケニルチ
オは例えば(C。 〜C6)アルケニルチオである。アルキニルチオは例え
ば、プロパルギルチオのような(C,〜CS)アルキニ
ルチオである。シクロアルコキシは例えば(Cs〜CS
)シクロアルコキシである。 シクロアルキルアルコキシは例えば(Cs〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)シクロアルキル(C,〜clアル
コキシである。 シクロアルキルチオは例えば(C,〜C1)シクロアル
キルチオである。シクロアルキルアルキルチオは例えば
(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロアルキ
ル(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチ
オである。フェニルアルコキシは例えば、フェニルメト
キシ(ベンジルオキシ)のようなフェニル(C1〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシである。フェニ
ルアルキルチオは例えばフェニル(C’f〜Cm)7ノ
にキルチオである。カルボキシアルコキシは例えばカル
ボキシ(C,〜CS)アルコキシである。カルボキシア
ルキルチオは例えば、カルボキシメチルチオのようなカ
ルボキシ(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルチオである。アルコキシカルボニルアルコキシは例
えば(Cl−C1)アルコキシカルボニル(Cl−C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシである。アルコ
キシカルボニルアルキルチオは例えば、メトキシカルボ
ニルメチルチオやイソプロピルオキシカルボニルメチル
チオのような(C+〜aS)アルコキシカルボニル(C
1〜C1)アルキルチオである。アルカノイルは例えば
、アセチルのような(C1〜C6)アルコキシ(C1〜
C6)アルカノイルである。 アルコキシカルボニルは例えば(C1〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルコキシカルボニル〔例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、■−プロピルオキ
シカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルのような
〕である。アルケニルオキシカルボニルは例えば(C,
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシカ
ルボニルである。アルキニルオキシカルボニルは、たと
えば、(Cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル千
二、ルオキシカルポニルである。シクロアルコキシカル
ボニルは、たとえば、(CS〜C6)アルコキシ(C1
〜C6)シクロアルコキシカルボニルである。シクロア
ルキルアルコキシカルボニルは、たとえば、(c、−C
m )シクロアルキル(C,〜C1)アルコキシカルボ
ニルである。アルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ルは、たとえば、(C1〜C6)アルコキシカルボニル
(C1〜Cs)アルコキシカルボニルである。ヒドロキ
シアルキルは、たとえば、ヒドロキシメチルのようなヒ
ドロキシ(Cr〜Cs)アルキルである。アルコキシア
ルキルは、たとえば、メトキシメチルやイソプロピルオ
キシメチルのような(C1〜C・)アルコキシ(C1〜
C6)アルキルである。 アルケニルオキシアルキルは、たとえば、(C。 〜cg)アルケニルオキシ(Cr〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルである。アルキニルオキシアルキ
ルは、たとえば、プロパルギルオキシメチルやl−メチ
ルプロパルギルオキシメチルのような(C,〜Cs)ア
ルキニルオキシ(Cr〜 C1)アルキルである。 アルキルチオアルキ少は9、たとえば、イソプロピルチ
オメチルやエチルチオメチルのような(C1〜CS)ア
ルキルチオ(Cl −Cm )アルキルである。アルケ
ニルチオアルキルはたとえば、(C。 〜C1)アルケニルチオ(01〜Cs)アルキルである
。アルキニルチオアルキルは、たとえば、(C,〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルチオ(C+〜c
、)アルキルである。シクロアルコキシアルキルは、た
とえば、(C5〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シク
ロアルコキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルである。シクロアルキルアルコキシアルキルは
たとえば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シ
クロアルキル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルコキシ(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルである。シクロアルキルチオアルキルは、たとえ
ば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロア
ルキルチオ(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルである。。シクロアルキルアルキルチオアルキル
は、たとえば、(C,〜CS)シクロアルキル(C1〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ(C,−
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。アル
コキシカルボニルアルコキシアルキルは、たとえば、1
−(エトキシカルボニル)エトキシメチルのような(C
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル、D−Pジカ
ルボニル(C3〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
コキシ(Cr〜C6)アルキルである。 フェノキシアルキルは、たとえば、フェノキシメチルの
ようなフェノキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキルである。フェニルチオアルキルは、たとえ
ば、フェニルチオメチルのようなフェニルチオ(C1〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。アル
キルアミノアルキルは、たとえば、モノ(C1〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキルアミノ、または、ジ
イソプロピルアミノメチルやジメチルアミノエチルのよ
うなジ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ルアミノ(01〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルである。アルケニルは、たとえば、(C,〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルケニル(たとえばアリル
、2−クロロアリル、3,3−ジクロロアリル)である
。アルキニルは、たとえば、プロパルギルのような(C
,〜C6)アルキニルである。アルキルオキシミル、た
とえば、(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルオキシミルである。アルケニルオキシミルは、たと
えば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケ
ニルオキシミルである。アルキニルオキシミルは、たと
えば、(C3〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ニルオキシミルである。アルコキシクル。ボニルアルキ
ルオキシミルは、たとえば、(C1〜C6)アルコキシ
(C1〜C6)アルコキシカルボニル(Cl −Co
)アルキルオキシミルである。 アルキル (Cl −C− )アルキル((Cl−C.)アルキル
)オキシミルである。アルケニル(アルキル)オキシミ
ルは、たとえば、(C.〜C.)アルケニル((01〜
C.)アルキル)オキシミルである。アルキニル(アル
キル)オキシミ′ルは、たとえば、(C,〜C.)アル
キニル((01〜C.)アルキル)オキシミルである。 アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)オキシミル
は、たとえば、(C,−C.’)アルコキシカルボニル
(C1〜Cs)アルキル((C.−Co )アルキル)
オキシミルである。アルキルアミノは、たとえば、モノ
(C1〜C.)アルキルアミノまたはジ( C r〜C
.)アルキルアミノである。アルケニルアミノは、たと
えば、モノ(Cs〜C.)アルケニルアミノである。ア
ルキニルアミノは、たとえば、モノ(C.〜C.)アル
キニルアミノである。アルカノイルア,よノ.は、たと
えば、アセトアミドのようなモノ( C 1〜C.)ア
ルカノイルアミノである。アルキルスルホニルアミノは
、たとえば、(01〜C.)アルキルスルホニルアミノ
、または、(ジメチルスルホニル)アミノのようなジ(
C,−c* ”)アルキルスルホニルアミンである。 本発明の好ましい態様における化合物は次のものである
: 式中、 AはCH!OH,CHzCl!、COOH。 Coo−M” (Cl −Cs )アルコキシカル
ボニル、または(Cl ”’;’:Cs )アルキルア
ミノカルボニルであり; nは0であり: DはCHまたはNであり; RはH,(Cl−C.)アルキル、ハロ( C 1〜C
4)アルキル、、テトラヒドロフラニルであり;R2は
Hまたは( C 1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルであり;R2はH、(Cl−Cりアルキルであ
り;TはHまたはFであり: XはHまたはハロゲンであり:但しXおよびZが各々独
立に水素またはハロゲンであり、Yがハロゲンであり、
そしてDがCHである場合には、RがCF、でなければ
ならないことを条件とし;Yは水素、ハロゲン、CF、
、OCgHs 、シアノ、またはN Oxであり:但
しYが水素である場合には、Rがトリフルオロメチル(
CF s)であり、R1とR″が水素であり、かつZが
水素ではない:また、Yが塩素(Clりであり、そして
Zが酸素によってフェニル環に結合した置換である場合
には、Rが水素マな、いことを条件とし;ZはH、ハロ
ゲン、(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコ
キシ、(C,〜C1)アルケニルオキシ、ハロ(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ、(
C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキ
シ、(01〜C1)アルキルチオ、(C,〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルケニルチオ、(C3〜Co)
アルキニルチオ、フェニル(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルコキシ、ヘテロサイクリル(C,−C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、フェニル(
C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、
カルボキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルチす、(Cl〜C1)アルコキシカルボニルCC
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、(
C1〜C6)アルカノイル、(C〜CS)アルコキシカ
ルボニル、(C,〜C6)アルキル、ヒドロキシ(Cl
−cs)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C1
〜C6)アルコキシ(Cl −cs)アルキル、CCs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ(
C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、(C
8〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキシ
(C,〜C1)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルチオ(C1〜Cs)アルキル、(
C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシカル
ボニル(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜CS)アルキル、フチノ、キシ(C1〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニルチオ
(C1〜C6)アルキル、ヘテロサイクリル、ジ(Cl
−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルアミノ(
Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、 モ
ノ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルカノイ
ルアミノ(但しZがアセトアミドである場合にはYが塩
素ではないことを条件とする)、ジ(Cl−Cs)アル
キルスルホニルアミノであるか、または Yと2は結合して、構造 または 〔但し、 Lは酸素または硫黄であり 3 は水素または (C。 〜Cs ) アルキルであ り: R4は水素、(Ci〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキル、(CS〜CS)アルケニル、ハロ(Cs〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニル、(Cs〜C
1)アルキニル、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)シクロアルキル(C,〜C1)アルキル、(Cr〜
Cm)アルコキシ(C1〜CS)アルキル、フェニル(
Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、シア
ノ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、
ヘテロサイクリル(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキル、(C1〜CS)アルキルアミノ(C1〜
C1)アルキル、または(C1−C6)アルコキシ(C
1〜C6)アルコキシカルボニル(C,、〜9C6)ア
ルキルである)の化合物を形成するためのフェニル環に
縮合した複素環式環を形成している。 本発明の好ましt〜態様の一つのクラスにおける化合物
はエーテルおよびチオエーテルグルタルアミド酸化合物
であり、式■中の AはCO* H−(Ct〜CS)アルコキシカルボニル
、またはCo、−M+であり: DはCHであるか、又はXがHであるときは、Nであり
; nは0であり: Rは(Cr〜C4)アルキルまたはハロ(C。 〜C4)アルキルであり; R1はHまたは(C3〜C6)アルキルであり; R1はHであり: XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり: TはHまたはFであり: ZはHl(C+ 〜Cs ) アルーxキシ、(C2〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ1、
ハロ(C,〜C1)アルケニルオキシ、(C8〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキシ、(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、(C,
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルチオ、(
C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルチオ
、フェニル(Cr〜C1)アルコキシ、ヘテロサイクリ
ル(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ
、 フェニル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルチオ、カルボキシ(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルチオ、または(c、〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルコキシカルボニル(C,〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオである。 これらのグルタルアミド酸化合物の中の好ましい化合物
は、式I中の Aがカルボキシ、(C1−C,”)アルコキシカルボニ
ル またはCot−M”″であり: DがCHであり
; nが0であり; RがCHs、CF、 、CHF
、 、またはCF ! CF sであり;R1がHであ
り; XがCl!またはFであり;YがBr、F、また
はCJであり; TがHであり; そしてZが(C+−
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ、(
C,〜C6)アルキニルオキシでゐる。ものである。 より好ましくは、Aがカルボキシ、エトキシカルボニル
、メトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル
、エトミーンカルボキシレート。 イソプロピルアンモニウムカルボキシレートまたはカリ
ウムカルボキシレートであり、XがFであり、YがC1
またはBrであり、そしてZはプロパルギルオキシ、ア
リルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ
、エトキシまたはメトキシであるものである。 最も好ましくは、AがCOOH−であり、YがCJ7で
あり、そしてRがCF、である場合には、Zはプロパル
ギルオキシ、イソプロピルオキシ、ロープロピルオキシ
、エトキシ、メトキシ、またはアリルオキシである。 最も好ましくは、AがCOOH−であり、YがBrであ
り、そしてRがCF、である場合には、Zはプロパルギ
ルオキシである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがClであり、
そしてAがCOOH−である場合には、Zはプロパルギ
ルオキシで・ある。 最も好ましくは、RがCF、CF、であり、YがClで
あり、そしてAがCOOH−である場合には、Zプロパ
ルギルオキシである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがCl!であり
、そしてZがプロパルギルオキシである場合には、Aは
カルボキシ、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル
、イソプロピルオキシカルボニル、エトミーンカルボキ
シレート、イソプロピルアンモニウムカルボキシレート
、またはカリウムカルボキシレートである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがC1であり、
そしてZはプロパルギルオキシである場合には、Aはカ
ルボキシまたはメトキシカルボニルである。 本発明の好ましい態様における第二のクラスはエステル
グルタルアミド酸化合物であり、式I中の、 Aはカルボキシであり; DはCHであるか、・ま・たはXがHである場合には、
Nであり: nは0であり: Rは(Cr〜C4)アルキルまたはハロ(Cr〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキルであり;R1はHま
たは(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル
であり; R2はHであり; XはHまたはハロゲンであり: YはHまたはハロゲンであり: TはHまたはFであり: Zは(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキ
シカルボニルである。 これらエステルグルタルアミド酸化合物の中の好ましい
ものは、式1中の、AがCOOH−であり、DがCHで
あり、RがCF、またはCF、Hであり、R1が水素で
あり、XがCl!またはFであり、YがBr、Fまたは
C1であり、TがHであり、そしてZが(C1〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルコキシカルボニルである
ものである。 より好ましい化合物は・、RがCF、またはCFtHで
あり、XがFであり1、YがC1またはBrであり、そ
してZがイソプロピルオキシカルボニルであるものであ
る。 最も好ましいのは、RがCF、であり、XはFであり、
そしてYはC1であり、そしてZはイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの; RがCF、であり、XがFで
あり、YがBrであり、そしてZがイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの;およびRがCFtHであり、X
がFであり、YがC1であり、そしてZがイソプロピル
オキシカルボニルであるものである。 本発明の好ましい態様の第三のクラスはアルキルグルタ
ルアミド酸であり、式■中の Aはカルボキシであり; DはCHであるか、またはXがHである場合には、Nで
あり; nは0であり; Rは(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル
またはハロ(C〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルであり・;R1はHまたは(Cl−C,’)アルキ
ルであり: BtはHであり; XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり; TはHまたはFであり; Zは(Cl−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキ
シ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、
(CS〜cm)アルケニルオキシ(C1〜Cs)アルキ
ル、または(C8〜Cs)アルキニルオキシ(C1〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。 これらアルキルグルタルアミド酸の好ましい化合物は、
式■中の、八がカルボキシであり、DがCHであり、n
が0であり、RがCF、であり、R1が水素であり、X
がCl!またはFであり、YがBr%F1またはCl7
であり、Tが水素であり、そしてZが(C1〜C6)ア
ルコキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜Cs)アル
キル、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケ
ニルオキ” (Cl −Ca )フルキル、またハ(c
s 〜Cs)アルキニルオキシ(C,〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルキルであるものである。 より好ましくは、XがFであり、YがClであり、そし
てZがイソプロピルオキシメチルまたはl−メチルプロ
パルギルオキシメチルであるものである。 本発明の好ましい化合物の第四のクラスは複素環式グル
タルアミド酸化合物であり、式I中の、YとZは、式 の複素環式環を形成しており; AはCOOH、(Cr〜C1)アルコキシカルボニル、
またはCoo−M+であり: DはCHであり; nは0であり: Lは酸素または硫黄であり; 又は水素またはフッ素であり; Rは(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)−アルキ
ルまたはノ10(C。 〜C4)アルキルであり; R1はHまたはCC+ 〜CZ)アルキルであり; Rsは水素であり; R3は水素または(C+ −Cm )アルキルであり;
そして R4は水素、(CイーC1)アルキル、(C1〜CS)
アルケニル、ハロ(C,〜Cs )アルケニル、(Cs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニル、(Cs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロアルキル(C
1〜Cm)アルキル、(C1〜Cm )アルコキシ(C
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニ
ル(C1〜Cs)アルキル、シアノ(C1〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルキル、ヘテロサイクリル(C
+−Cs)アルキル、(C1〜C1)アルキルアミノ(
C1〜CS)アルキル、または(Ct〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルコキシカルボニル(Cr〜Cs)
アルキルである。 好ましい態様のこのクラスの好ましい化合物は式 〔式中、 Aはカルボキシ、COO−M”、または(C3〜CS)
アルコキシカルボニルであり:XはHまたはFであり; Lは0またはSであり: RはCHI 、CFtH,またはCF、であり;R3は
Hまたは(C+ −Cm )アルキルであり;そして R4は(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ル、(cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニ
ル、ハロ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
ケニル、(cm〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キニル、(Cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シク
ロアルキル(C,〜C@)アルキル、(C1〜C6)ア
ルコキシ(C1〜C6)アルコキシメチル、シアノ(C
1〜C6)アルキル、フラニル(C+ −Cm )アル
キル、テトラヒドロフラニルCCr〜Cs )アルキル
である)の化合物である。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、Aはカルボキシであり、Lは酸素で
あり、Xは水素またはフッ素であり、RはCF、または
CHF tであり、R3はメチルであり、R4はプロパ
ルギルである;そしてAがカルボキシまたはアルコキシ
カルボニルであり、Lが酸素であり、Xが水素またはフ
ッ素であり、RがCF sまたはCHF 禦であり、そ
してRsが水素である場合には、R4はプロパルギル、
エチル、アリル、2−メチルアリル、n−プロピル、イ
ソプロピル、イソブチル、シアノメチル、エトキシメチ
ル、メトキシメチル、または2−ブテニルである。 最も好ましくは、Aがカルボキシであり、Lが酸素であ
り、Xが水素であり、RがCFIであり、そしてR3が
水素である場合には、R4はプロパルギル、アリル、ま
たはメトキシメチルである。 最も好ましくは、Aがカルボキシであり、Lが酸素であ
り、Xがフッ素であり、RがCF sであり、そしてR
3が水素である場合には、Zはプロパルギル、エチル、
アリル、2−メチルアリル、2−クロロアリル、n−プ
ロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピルメ
チル、シアノメチル、2−テトラヒドロフラニルメチル
、メトキシメチル、エトキシメチル、または2−ブテニ
ルである。 最も好ましくは、Aがメトキシカルボニルまたはイソプ
ロピルオキシカルボニルである場合には、Lは酸素であ
り、Xはフッ素であり、R3は水素であり、そしてR4
はアリルである。 最も好ましくは、AがCoo−NH4”″またはCoo
−に+である場合には、Lは酸素であり、Xはフッ素で
あり、R3は水素であり、そしてR4はアリルである。 最も好ましくは、RがCF、Hである場合には、AはC
OOHであり、Lは酸素であり、Xはフッ素であり、そ
してR4はプロパルギルである。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、AはCOOH−であり、Xは水素ま
たはフッ素であり、そしてR4はプロパルギルである。 本発明のグルタルアミ ド酸および誘導体は、 式 (式中、D、T、X、YSZ、およびnは式■において
定義した通りである) のアニリノまたはアミノ化合物から出発して製造される
。化合物■は、式 (式中、R%R1,およびR″は式■において定義した
通りである) を有する適切に置換された無水グルタル酸の等量と反応
して、式 を有する化合物を生じる。 この反応に適する溶剤の例は、テトラヒドロフラン(T
HF)やグリノ(glyme)のようなエーテル、トル
エンのような炭化水素、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミドのようなN、N−ジアルキルアミド、および塩
、イヒメ、チレンやクロロホルムのようなハロカーボン
である。反応は一般に大気圧で、約−10°C〜約10
0℃の温度で行われる。 好ましくは、使用−温度は約0゛C〜約70°Cの範囲
である。 それから、このグルタルアミド酸を、当業者に知られて
いる手段によってアルコールまたはアミンと反応させて
、式I中のAがエステルまたはアミドである場合の化合
物を生成してもよい。また、代わりに、酸官能基を還元
して第一アルコール(A=CH,O)にし、そして塩化
チオニルのような試薬を使用して塩素化すると、式I中
のAがCH*Czである場合の化合物が生成される。 YとZが結合して複素環式環を形成している場合には、
アミノ置換複素環を、当業者に知られている手段によっ
て製造してから、それを上記のように必要な無水グルタ
ル酸(■)と反応させる。 出発の無水グルタル酸は当業者に知られているようにし
て、たとえば、J、 Gootjes and W、
Th。 Nanto、 Rec、 Tray、 Cbem、、
u、 1183 (1965)におけるように製造され
る。代わりに、4.4.4−トリフルオロクロトン酸エ
チルとマロン酸ジエチルを、ナトリウムおよび触媒量の
触媒たとえば臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で
、反応させてエチル2−(トリフルオロメチル)プロパ
ントリオエートを生じ、次いで、それを水酸化カリウム
のような強塩基で、好ましくは約り0℃〜約150°C
で、処理し、それから酸性化し、そしてデカルホキシル
レート化して3−(トリフルオロメチル)グルタル酸を
生じる。 出発のアニリノおよびアミノ化合物は当業者に知られて
いるように、たとえば、米国特許第4.439,229
号、第4.484,940号、第4,484,941号
、第4,594,099号、および第4,640,70
7号、およびPCT/EP87100279、およびP
CT/US 8710056、およびそれらに引用され
ている資料に開示されているように製造される。 次の実施例は本発明をさらに例証するものであり、本発
明をどのようにも制限することを意図していない。第1
表〜第4・表に、代表的なN−置換グルタルアミド酸お
よび誘導体が融点と共に列挙した。融点が提供されない
化合物については第5表にプロトンNMRデータを列挙
した。化合物の具体的製造についての記載は第5表の後
にある。 裏」二4 化合物 ユ抄二乙 1、 C3 2、C3 3、CF3 4、 C3 5、C3 6、CF3 7、 cp3 g、 cp。 9、 C3 10、cp3 11、 C3 12、C3 13、C3 14、CF3 15、 cp3 16、C3 17、C3 18、C3 26、CH3 27、CH3 Δ α)H O2H Co−IH O2H α)H O2H O2H O2H O2H O2H 02H− α)2CH3 Co2CH2CH。 C02CH(CH3)2 Co2CH(CH3)2 CO2−に◆ C02−NHsCH(CH3)2◆ CqfエトミーコH◆ CへH O2H H CH3 0CH2CH3 0(CH2)2CH3 0(CH2)3CH3 OCR(CH3)2 0CH(CH3)CH2CH3 0CH2CH(CH3)2 0CH2CH=CH2 0CH,(JCH OCH2C4H5 OCH2ClIIcH OCH2(、CH OCH2cjcH OCH(CH3)2 0CH2C−CH OCH2C@CH OCH2cwcH OCH2CiiCH OCH2CJCH 叫CΩ 171−174 141−144 3−95 5−98 108−111 128−129 6−98 131−133 114−116 140−142 144−146 103−104 −90 −78 ・オイル n−175 152−157 11 137−140 104−105 CH3H C3H CH2013H CH20(3H CH(CHzh H C1((Cl−13)2 H CF2CF3 H σ2σ3 H C6)15 H C3H C3H C3H C3H C3H C3H C3H C3H O”3 H C3H C3H C3H C3H C3H I3H C3H C3H C3H F3H O2H O2H α)H α)H O2H O2H O2H O2H 02m4 H2Cl 02CH3 H20H O2H α)H 02CH3 O2H O2H Co2cH3 O2H OzH α島H 02H Co2CH(CH3)2 O2H O2H O2H O2H 02H OCR(CH6)アルコキシ(C1〜C6)2HO OCH2CsCH OCR(CH3)2 0CHににH □(H(CH3)2 0CHにべ■ QC)I(CH3)2 0CHICdM OCH(CHjh OCH(CH3)2 0CH(CH3)2 Co2CH(CH3)2 SCH2C02H 5CH2CO2CH。 SCH,CO20(3 CO2C)13 02GI3 CH3 C02CH2Cl−13 Cへ(CH6)アルコキシ(C1〜C6)2CH35C
H(CH3)2 Co2CH(CHj)z So(2CO2CH(CH3)2 H20H CH20CH3 0(20CH(CH3)。 C)!200(2cmCM 5−90 162−164 133−136 104−106 149−150 127−129 115−116 7−90 142−144 7−63 3−56 オイノ1 127−129 142−145 −75 9−103 13B−139 5−97 138−140 138−140 139−141 Zドア4 101−102 135−137 1515−153 125、シ127.5 120、シ122.5 5−97 n、 C3 73、C3 74、cp3 75、 C3 76、C3 80、C3 81、cp3 94、 G”3 95、 CF3 96、 C3 98、C3 115、C3 119、C3 123、CH2F α)H O2H O2H 0214 α)H O2H O2H α)2H O2H O2H O2H 02H Oあ−に◆ 0OH CH2;CM(CH3>2 129−130.5
CH2So(2CH3115−11650(2SC6H
595−101 0I20C6H5137−140 0(20CH(CH3)CO2C2H5オイルCl42
N(CH(CH3)2>2 138−141CH3
150l50− 1510CH2Cl42C1136l36−1370C
H(CH3)C87−87 −90CHf(H(CH3)C12g−130COCH
3107−109 0CH20CH37B−80 CO,−に會 夕)角¥OCH2
C1llCH 12g、 CH3HC02H 13o、C3HC02H Co2CH(CH3)2 12(15−122
5CH2CH(CH3)2 16111141
、 CH2F 142、 CF3 144、 Oら HCOOH HC02H HC02H Co2CH(CH3+h Ch NH。 140−142 2−64 155、 cp。 156. CF2H 158、cp。 159、 CF2H 160、O3 163、O3 O2H α)H O2H O2H O2H 02H O5O2CH3 CO20((O(、>2 0CH2C(C1)−CH2 0CH2CliCH OCH2cH=Qo)2 S(0)CH2CH(CH3)2 153−156 122−123 2−95 8−91 117−1115 110−115 E 占au8x:r、g6占0− 、叫占 −工 = 工 Ll、L& エ エ u+:e u
、 u、 叫 m= = エ エ :c:c:c:
l: :e 工 = エ エ エ= = エ エ
xxxxxxx 工 :I: =0 υ UL)
tJUUtJt)tJL) UtJUエ エ エ
エ エ エ エ エ = エ エ エ :e:e暮鱈
批候擢ピ占6目−!i杉 担ダダ 遺3L及 化合物 m L X RR3 69、OHCF3 CH3 70、OHcp3 H 77y OHCH3C 78、OF CH3C 79、OF cp、 H 82、OF CF3 H 83、OF CF、 H &4.5HC3H 86、OF CF3 H 87、OF CF3 H 89、OF cF3H 90、OF CF3H 91、OF C3H 92、OF cp3 C 93、OF cp3 C 97、OF CF3 C 99、OHCF3 H 2O2,OF cp3H 1(15,OHcp3 H R4A C02HCHC02H CH2C■CHC02H CH2C=CHC02H CH2C,CHC02H CH2CjCHC02H CH,CH2CH3C02H CH2CH−CH2C02H CH2C■CHC02H CH2C6H5(()2H CH2CH(CH3)2 CO2HCH3C02H CH2CN C02H HC02H CH2CO2CH(C)!3)2 C02HCH20C
H2CH3C02H CH(CH3)2 CO2C02HCH(C
H3)CC02H CH(CH3)CN CC02 HC)f2C■CH2C02H 則1Q 139−141 158−159 7−100 143−144.5 167−170 151−153 171−172 103−IO2 214−218 176−178 189−193 115−120 228−230 15&−161 170−173 120−123 3−54 オイル 15B−159,5 0F C3H OF cp3H OF C3H OF C3H OF CF3 H OF CF3)1 0 HCF3 H OF cF3H OF CF3 H CH3CN−CHCH3C02H170−172Cl(
2C(CH3)冨CH,C02H180−182CH2
CH3C02H170−174 CH2CH2G(2CH3C02H175−176CH
,C)I=CH2CO2G(3119−121CH2C
H−CH2C02CH(C)(3)2139−1400
(20CH3C02H120−122CH2CHCH2
C02−NH4會 150−153CH2CH翼
CH,α)2−に◆ 149−152121、
OF cF3H 122、S F CF3 H CH2C(瓢0)CH3C02H CH2CH冒CH2C02H163−164OHCF3
H CH2C)(2CH3 02H 160−161 OF CH2F)I C02HCH 02H OF C82FH CH3CN−CH2 α)H OH F F F F OF OF OF OF σj HCH2CH20H σ’3 HCH2CH2N(C)(3)2CF、
HCH,0CH3 03HCH2C(0)−CH2 CF3HCH2CH璽C(Cl>2 CF3 CH2CH3CH2C5C)ICF、HHc
*2cacH σ3HCH2CM冨CH2 σj HCH3CN(OH)CH3 O2H O2H O2H O2H O2H O2H OZH OH20H 02H 170−173 128−130分解 132−135 190−192 187−189 148−150 165−167 オイル 148−151 194−1% χA−Σに 化合物 上Δ 103゜ 1】4゜ 118゜ 迅ユニ 190−192 158−160 173−176 a、l(a、ih7.!7.aos9.u−i)−Dm
= DrOaQ mu出plet仄多恵線 A:4− ロワー2−フルオロ−5−プロパルギ頭上攪
拌機、滴下漏斗、および温度計を装着した300ミリリ
ツトル(−) の三日丸底フラスコに、5−アセトア
ミド−2−クロロ−4−フルオロフェノール(21,0
g、 0.103モル)およびジメチルスルホキシド(
DMS○)(10011dりを入れた。この混合物を室
温で攪拌し、そして水酸化カリウム(KOH)水溶液(
7、Og KOH,88%WOW、10−のH,O中
に溶解した1、01 当量)を10分間かけて滴加した
。添カロ中、に発熱が認められたく25℃から40°C
へ)。 この溶液を1時間攪拌してから、臭化プロパル
ギルの溶液(トルエン中80%、12.7−11.10
当量)を−滴加した。添加中に25から40°Cへの発
熱が認められた。この混合物を周囲温度で一晩攪拌した
。 翌朝、薄層クロマトグラフィー(TLC)(シリカゲル
、1:1 v/vヘキサン/酢酸エチル(EtOAc)
)は反応が完了したことを示した。 混合物を氷水(600rnI)中に注ぎ込み、濾過し、
水洗し、そして−晩50℃で真空乾燥して、期待のプロ
パルギルオキシアセトアニリドを淡褐色粉末(24,5
g、 96%、融点142−5℃)として得た。 頭上攪拌機、温度計、および冷却器を装着した250−
の三日丸底フラスコに、プロパルギルオキシアセトアニ
リド(9,64g、40ミリモル)、エタノール(無水
、43 rIdl) 、水(56d’) 、および濃塩
酸(HCj7 ) (35X w/w、 37.5
d)を入れた。 攪拌しながら、混合物を加熱還流するために加熱マント
ルを使用した。1時間還流(92℃)後、塩基化された
アリコー、トの、TLC(シリカゲル、3+lヘキサン
/EtOAc Sv/v)は反応が完了したことを示し
た。混合物を氷水(200d)中に注ぎ、そして水酸化
ナトリウム(NaOH)の50%水溶液(25mi+)
によってpH10にした。その間に褐色固体が沈澱した
。この混合物をエーテル(3X100 d)で抽出し、
そして合わせた有機層を洗浄(水2X50rnl、プラ
インI×50−で)し、そして無水の硫酸マグネシウム
(M g SO2)で乾燥した。混合物を濾過し、溶剤
を真空蒸発させ、そして25°Cで一晩乾燥して期待の
アニリンを褐色油状物として得た。 ル ロメチル ルタ J−艷 THF 5−中の金属ナトリウム115■(5ミリモル
、小片に切り出し、ヘキサンで洗浄したもの)に、マロ
ン酸ジエチル(800■、5ミリモル)のT HF 1
0m1’中溶液を添加した。金属ナトリウムが消費し尽
くすまで(2〜3時間)、混合物を室温で攪拌した。触
媒量の臭化テトラブチルアンモニウムを添加してか・ら
、4.4.4−)リフルオロクロトン酸エチル(0,8
4g、5ミリモル)のTHF溶液(10d)を添加した
。この混合物を40℃に温め、そして17時間攪拌した
。10℃に冷却した後、氷酢酸(300■、5ミリモル
)を添加し、そしてTHFを真空除去した。得られた残
留物を87.3%KOH(1,28g、20ミリモル)
の水10−中溶液で処理し、そして4,5時間還流した
。10℃に冷却後、濃塩酸2.5txt’(26ミリモ
ル)をピペットで滴加し、そして混合物の再度の加熱還
流をCOlの発生が止むまで(約1時間)継続した。溶
液を15℃に冷却し、そしてE t* 0 (3X 1
0mJ)で抽出した。合わせた有a相をNatSOaで
乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮して3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸を、白色固体として、95%
収率で得た(融点100〜100.5℃)。 機械攪拌機および冷却器を装着した2I!の三ロフラス
コに、3−()リフルオロメチル)グルタル酸320g
および無水酢酸”175rnllを入れた。この溶液を
2.5時間還流し、そして室温まで放冷した。 無水酢酸の大部分を真空、除去(80℃で)して褐色固
体を生じた。この固体を蒸気浴上でci−tcI!*8
00 ml’中に溶解した。ヘキサン200−の添加後
に白色沈澱の形成が始まった。冷蔵庫に保管することに
よって更に結晶化を誘発させた。羊毛状の白色固体を濾
過し、オープン乾fi (5(1’c、30mm Hg
)して261g (89X収率)の必要生成物(融点8
8−91℃)を得た。 ° −−ロロー −フル ロー 51−ヒ ロ S ニル−3−1フルオロメル
ル ルア; A 磁気攪拌バー、温度計、滴下漏斗、冷却器、およびN、
導入口を装備した11の三日丸底フラスコに、4−クロ
ロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシアニリン(25,7
g 、 0.159モル)、水(24−) 、酢酸(8
,4tIJ) 、およびテトラヒドロフラン(THF)
(48d)を装填した。この混合物を均質になるまで攪
拌してから、40℃に加熱し、そして無水3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸(34,8g、0、191モ
ル)のTHF (60mj)中溶液を滴下漏斗によって
滴加し、そのと・き約3〜4℃の発熱が認められた。得
られた混合物を50℃に3時間加熱してから、周囲温度
に冷却した。 反応混合物を6001n1の氷の上に注いだ。氷が溶け
たら、固体を粗い焼結ガラス漏斗を介して吸ぢ1濾過に
よって分離した。固体を水でよく洗浄し、そして50℃
で真空乾燥して灰色固体(51,91g、95%収率、
融点171−174°C)としてグルタルアミド酸を得
た ー 1− ロロー 1−フルオロ−9−ロバル ル
オ シ ニル− 頭上攪拌機、滴下漏斗、温度計、および窒素(N、)導
入口を装備した14Fの三日丸底フラスコに、無水3−
(トリフルオロメチル)グルタル酸(18,2g、0.
100半ル)および塩化メチレンCCHICl り (
250tnll)を装填した。混合物を均質になるまで
撹拌し、そして4−クロロ−2−フルオロ−5−プロパ
ルギルオキシアニリン(19,9g。 0、100モル)のCHICj!’ ! (50mj)
中溶液を10分間かけて滴加して透明、な溶液を生じた
。この混合物を周囲温度で一晩攪拌し、その間に厚い白
色沈澱物が生じた。 翌朝、反応混合物を真空濾過し、そしてCH* Cl
*で控え目に洗浄してグルタルアミド酸を白色固体36
.6g (収率96%)(融点140−2℃)として得
た。 実施例2に記載したのと同じ手順を使用して、第1表、
第2表、および第4表に規定されている化合物NO62
〜9.11.19〜25.29.44.46.47、5
1.52.54.55.57〜60.62〜64.66
〜68.72・−76,80,81,85,88,96
,98、100、103、111,124、126、1
27、130、133〜135 、 138、】43
.145、および15gを製造した:但し、アニリノま
たはアミノ化合物(式■)は4−クロロ−2−フルオロ
−5−メトキシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−
5−エトキシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5
−n−プロピルオキシアニリン、4−クロロ−2−フル
オロ−5−n−ブチルオキシアニリン、4−クロロ−2
−フルオロ−5−イソプロピルオキシアニリン、4−ク
ロロ−2−フルオー−・5−s−ブチルオキシアニリン
、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソブチルオキシア
ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−アリルオキシ
アニリン、5−ベンジルオキシ−4−クロロ−2−フル
オロアニリン、2.4.6− トリフルオロアニリン
、4−ブロモ−2−フルオロアニリン、2,4−ジフル
オロアニリン、3.4−ジクロロアニリン、4−クロロ
−3−プロパルギルオキシアニリン、2.4−ジクロロ
−5−プロパルギルオキシアニリン、5−アミノ−2−
クロロピリジン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(イ
ソプロピルチオ)アニリン、4−クロロ−2−フルオロ
−5−[(イソプロビニオキシカルボニル)メチルチオ
]アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸イソプロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−
〔(メトキシカルボニル)メチルチオコアニリン、4−
クロロ−2−フルオロ−5−[(カルボキシ)メチルチ
オ】アニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(メチ
ルチオ)アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フル
オロ安息香酸メチル、4−クロロフェノキシアミン、3
−メトキシカルボニル−4−ニトロフェノキシアミン、
5−アミノ−2−り8口・−4−フルオロ安息香酸エチ
ル、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸n
−プロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキ
シメチルアニリン、5−アミノ−2,4−ジクロロ安息
香酸イソプロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−メ
トキシメチルアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5
−〔(イソプロピルオキシ)メチルコアニリン、4−ク
ロロ−2−フルオロ−5−[(プロパルギルオキシ)メ
チル】アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4フルオロ
トルエン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロベン
ズアルデヒド、4−ブロモアニリン、5−アミノ−2−
メチルベンゾチアゾール、4−クロロ−2−フルオロ−
5−(イソプロピルチオメチル)アニリン、4−クロロ
−2−フルオロ−5−(エチルチオメチル)アニリン、
4−クロロ−2−フルオロ−5−(フェノキシメチル)
−7ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(フェニ
ルチオメチル)アニリン、4−クロロ−2−フルオロ−
5−[(1−エトキシカルボニル)エトキシメチルコア
ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−[(3−ブチ
ニル−2−オキシ)メチル1アニリン、3−アミノ−4
−フルオロ安息香酸子ソプロピル、4−クロロ−2−フ
ルオロ−5−[(N、N−ジイソプロピルアミン)メチ
ルコアニリン、4−クロロ−3−(N、N−ビス−(メ
チルスルホニル)アミノ)アニリン、6−アミノフタリ
ド、4−アミノベンゾニトリル、5−アミノ−2−クロ
ロ−4−フルオロアセトフェノン、4−ニトロアニリン
、4−(トリフルオロメチル)アニリン、4−クロロ−
5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロアニリン、4
−クロロ−2−フルオロ−5−(イソブチルチオ)アニ
リン、5−アミノ−2−ブロモ−4−フルオロ安息香酸
イソプロピル、5−アミノ−2−クロロ安息香酸イソプ
ロピル、2,4.5−トリフルオロアニリン、2.4−
ジフルオロ−5−プロパルギルオキシアニリン、5−ア
ミノ−2,4−ジフルオロ安息香酸イソプロピル、4−
ブロモ−2−フルオロ−5−プロパルギルオキシアニリ
ン、または4−クロロ−5−(2−クロロアリルオキシ
)−2−フルオロアニリンであった。 また、実施例2の手順を使用して、第1表に記載の化合
物No、 26.27.28.31〜37.40.41
゜43.65.128、および156を製造した:但し
、式■の適切な無水グルタル・酸、すなわち、無水3−
メチルグルタル酸、無水3−エチルグルタル酸、無水3
.3−ジメチルグルタル酸、無水2−メチルグルタル酸
、無水グルタル酸、無水3−(ペンタフルオロエチル)
グルタル酸、無水3−イソプロピルグルタル酸、無水3
−(ジフルオロ、メチル)グルタル酸、または無水3−
フェニルグルタル酸を、アニリノ化合物(式■)、すな
わち、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロピルオ
キシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−プロパ
ルギルオキシアニリン、4−ブロモー2−フルオロアニ
リン、4−(トリフルオロメチル)アニリン、4−ブロ
モアニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸イソプロピル、または4−フェノキシアニリンと
反応させた。 メタノール中のN−(4’−クロロ−2−フルオロ−5
′−プロパルギルオキシフェニル)−3−(トリフルオ
ロメチル)グルタルアミド酸(1,99g、5.24ミ
リモル)の攪拌溶液に1、蒸留塩化チオニル(0,57
d、7.8ミリモル)を注入器によって添加した。この
混合物を室温で一晩攪拌してから、約100−の氷の上
に注いだ。得られた混合物をエチルエーテル(IX75
d)で抽出し、そして有機層を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして溶剤を真空除去して1.87g (
91%f!率)のオフホワイト固体(融点103−4°
C)を得た。 同じ手順を使用して、化合物No、 39.48.53
.56.110、および104を、適切なグルタル酸か
ら出発して製造した。 メタノールの代わりにエタノールまたはイソプロパツー
ルを使用して、同じ手順を使用して、化合物No、 1
3.14.15.49.50.61、および112を製
造した。 N−(4−クロロ−21−フルオロ−5′−プロパルギ
ルオキシフェニル)−3−(トリフルオロメチル)グル
タルアミド酸(0,50g、 1.3 ミリモル)と、
イソプロピルアミン(0,11m&’、 1.3 ミ
リモル)と、メタノール1.5−との混合物を室温で約
2時間攪拌した。溶剤を真空除去して0.53g (9
2%収率)のオフホワイト固体(融点152−7℃)を
得た。 8 N−(4’−クロロ−2′−フルオロ−51−プロパル
ギルオキシフェニル)−3−()リフルオロメチル)グ
ルタルアミド酸(o、 so g%1.3 ミリモル)
とエトミーン(lEthomeen) C/ 15 (
1,12g )の混合物を室温で3〜4時間攪拌して1
.2gの油状物を生じた。エトミーンは CHs(CHz)++N((OCHICHり、OH)−
((OCHtCHt)、0H)(x+y=5)である。 塩化メチレン(100mj)中のN−(4’−クロロ−
21−フルオロ−51−イソプロピルオキシフェニル)
−5−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ペンタ
ンアミド(1,2g、 3.2 ミリモル)(化合物4
5)の溶液に、塩化チオニル(0,24rni)をピペ
ットで一度に添加した。溶液は褐色に変わった。この反
応混合物を40〜50℃に7時間加熱し、室温に64時
間保ち、40℃に3時間加熱し、それから室温で18時
間攪拌した。それから、追加の塩化チオニル(0,1m
l’)を添加し、そして反応混合物を40℃にさらに4
時間加熱した。冷却後、溶剤を真空除去し、そして得ら
れた全褐色の半固体生成物の混合物をフラッシュクロマ
トグラフィー(20rni画分、21 x 71カラム
、1:9酢酸エチル/ヘキサン)によって精製して褐色
固体(M点57〜63℃)を得た。 200 Wd!の一口丸底フラスコに、無水3−メチル
グルタル酸(0,35g、 2.8 ミリモル)、4
−クロロ−3−(プロパルギルオキシ)アニリン(o、
so g 。 2.8 ミリモル)、およびTHFIO−を装填した。 この反応混合物を室温で18時間攪拌してから、真空下
で濃縮して淡褐色固体として目的生成物を得た(0.8
6g、定量的収率)(融点128−130℃)。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
4−クロロ−3−(プロパルギルオキシ)アニリンの代
わりに2,4−ジクロロ−5−(プロパルギルオキシ)
アニリンを使用して、化合物30を製造した。 テトラヒドロフラン20 yd中のN−(4’−クロロ
−2′−フルオロ−51−イソプロピルオキシフェニル
)−3−(トリフルオロメチル)グルタルアミド酸(4
,32g、 11.4ミリモル)の溶液に、IOMのポ
ラン−メチルスルフィド・錯体(1,18ml’)を注
入器によってゆっくり添加した。激しい発泡がある間は
水浴で温度を10〜20℃に維持した。混合物をゆっく
り室温まで温め、そして窒素下に維持しながら150時
間攪拌し、55°Cに6時間加熱し、それから室温に冷
却して16時間放置した。フラスコを氷/水浴で冷却し
てから、メタノール(MeOH)7−を添加漏斗によっ
てゆっくり添加した。反応混合物は連続攪拌できないほ
ど濃くなった。これをゆっくりと室温まで温めたら、再
び攪拌バーで混合物を攪拌できた。MeOHとTHFを
真空(20〜50トル)下で除去し、そして残留物をフ
ラッシュクロマトグラフィー(2“×7″′カラム、3
:1ヘキサン/酢酸エチル、75−両分)で処理した。 両分18〜45を合わせ、そして溶剤を真空下で除去し
た。残留分を50°Cの真空オーブンで乾燥しテ1.6
6g (39%収率)のペンタンアミドを無色に近い油
状物として得た。 フッ化カリウム10.6 g (182ミリモル)と無
水のジメチルホルムアミド55−との混合物に、ブロモ
酢酸エチル7.76 d (72ミリモル)を添加し、
この反応混合物を室温で15分間攪拌した。それから、
2−アミノ−4−ニトロフェノール10.79g(70
,0ミリモル)を添加し、そして反応混合物を55°C
に6時間加熱した。反応混合物をゆっくり室温に冷却し
、12時間攪拌し、そして300 ml’の氷の上に注
いだ。生じた固体を濾過し、水洗し、そして乾燥(20
〜50トル、50℃、16時間)した。得られた橙色の
固体をEtOAc 100 mlおよびH,0100m
jの中で処理した。水性層をEtOAc 、(2X10
0ml’)で抽出した。それから、有機層を合わせ、そ
して水(3Xl50 d)および10%HCj7で洗浄
し、そしてMg5Onで乾燥した。溶剤を真空除去し、
そして得られた固体を二塩化エチレンから再結晶化して
3.6g (27%収率)の6−ニトロ−2H−1,4
−ペンゾオナサ、ジン−3(4H)−オンを橙色固体(
融点221−223℃)として得た。 N、下に維持しながら、0.81g (20ミリモル)
の水素化ナトリウム(60%の油中分散物)をペンタン
3dで洗浄し、そして無水ジメチルホルムアミド20
d、中に分散させた。氷/ブライン浴で冷却しながら、
6−ニトロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4
H)−オン3.59 g (18,5ミリモル)を乾燥
粉体漏斗を介して添加した(約5℃の発熱)。 さらに
10rdのDMFを添加し、そして混合物を0°Cで3
0分間攪拌した。それから、臭化プロパルギルの80%
のトルエン中溶液2.06 d (18,5ミリモル)
を添加し、そして混合物を室温で12時間攪拌した。反
応混合物を水50d中に注ぎ入れ、そしてEtOAc
(2x50J)で抽出した。有機層を合わせ、水C2
X50d)で洗浄し、そして乾燥した(MgSO4で)
。溶剤を真空除去して6−ニトロ−4−プロパルギル−
28−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを
黄色固・体4g(収率93%)として得た。 5%酢酸水溶液42.5−中の鉄粉5.1g (91ミ
リモル)のスラリに、氷酢酸42.5−とEtOAC4
2,5−の中に溶解した6−ニトロ−4−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキシン−3(4H)−オン4
gの溶液を滴加した。反応混合物を穏やかに1時間加熱
還流してから室温に冷却した。鉄を吸引濾過によって除
去した。濾液にE t OA c(50−)を添加し層
分離させた。水性層をEtOAc(2X50rn1)で
抽出し、有機層を合わせ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液
(100m7)で洗浄しくMgSO4で)乾燥した。 溶剤を真空除去して生じたうすい褐色油状物を水5〇−
中で処置し、EtOAc(3x50ml’)で再度抽出
し、有機層を合わせ、水(2×50ml)で洗浄してか
ら(MgSO+で)乾燥した。溶剤を真空除去して2.
55 g (75%収率)の6−アミノ−4−プロパル
ギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−
オンを暗褐色固体(融点17116−140℃)として
得た。 6−アミノ4−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−3(4H)−オンを実施例2に記載の如く無
水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸と反応させて
目的生成物(融点158−159℃)を生じた。 この実施例と同じ手順を使用して第3表および第4表に
記載の化合物69.71および77を製造したが、化合
物69のためにはブロモ酢酸エチルの代わりに2〜クロ
ロプロピオン酸メチルを使用し:化合物71のためには
2−アミノ−4−ニトロフェノールと反応させるために
酢酸エチル中のホスゲンを使用し:化合物77のために
は無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸の代わり
に無水3−メチルグルタル酸を使用した。 この実施例のパートbおよびCと同じ手順を使用して6
−ニトロインドールから出発して、化合物114を製造
した。 ル メチルエチルケトン100〇−中の5−フルオロ−2−
二トロフェノール100g (0,64ミリモル)に、
K、CO$ (新たに砕いたもの) 105 g (
0,76モル)を、次いでブロモ酢酸メチルl07g
(0,70モル)を添加した。反応混合物を6時間還流
してから室温に冷却し、そしてさらに18時間攪拌した
。 反応混合物を水11の中に注ぎ入れ、相分離させ、そし
て水性相をEtOAc (2X800 J)で抽出し
た。合わせた有機物を乾燥しく Nam S 04で)
、そして真空濃縮して135g (93%収率)の目的
生成物を黄色固体として得た(融点85−57℃)。 8℃の濃硫酸(HsS 04) 17 ml中の5−フ
ルオロ−2−ニトロフェノキシ酢酸メチル14.5 g
(83ミリモル)の溶液に、70%硝酸5.0ml’
(フロミリモル)と濃H!5O45,0−の混合液を添
加漏斗によってゆっくり添加した。添加完了後、反応系
をさらに1時間、15℃:cW!・拌した。反応混合物
をl:lの酢酸エチル/水150−の中に注ぎ入れ、得
られた層を分離した。水性相を酢酸エチル(2×60−
)で抽出し、そして合わせた有機物を乾燥しくNa宜S
Oaで)、 そして真空濃縮して17.2g(98%収
率)の目的生成物を黄色固体として得た。 5%酢酸水溶液100−中の鉄粉12.2 g (0,
22モル)の分散物に、EtOAclOO−と氷酢酸1
00 dの中の2.4−ジニトロ−5−フルオロフェノ
キシ酢酸メチル10.0 g (36,5ミリモル)の
溶液を滴加した。この反応混合物を室温で18時間攪拌
した。 セライト(Ce11te@)の小さなパッドを介して鉄
を吸引濾過し、そしてフィルターパッドを50−のEt
oAcで洗った。濾液を分液漏斗に移し、そして相分離
させた。水性相をEtOAc (3X50−)で抽出
し、そして合わせた有機相を重炭酸ナトリウム(2X5
0d)で洗浄し、Nam S O4で乾燥し、そして濾
過した。濾液から溶剤を真空除去して3.9g(収率6
0%)・の6−アミツーツーフルオロ−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを褐色固体として
得た。 N3下に維持しながら、2.41g (60,4ミリモ
ル)の水素化ナトリウム(60%の油中分散物)を10
−のへキサンで洗浄してから、無水ジメチルホルムアミ
ド2〇−中に懸濁させた。この水素化ナトリウムのスラ
リに、ジメチルホルムアミドIOM’中の6−アミツー
ツーフルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(
4H)−オン10.0 g (54,9ミリモル)の溶
液を注入器でゆっくりと、氷で冷却しながら、添加し、
そして反応混合物を室温で0.5時間攪拌した。それか
ら、水浴で冷却しながら、臭化アリル7.91g (6
5,9ミリモル)を注入器で添加した。 反応混合物を室温に温めてから、水1001nI!の中
に注ぎ入れた。得られた混合物をEtOAc (2X
50−)で抽出し、そして有機層を合わせ、そして水(
3X50+nI)で洗浄し、NatSO4で乾燥し、そ
して濾過した。溶剤を・真空除去してn、og 1(9
0%収率)の4−アリル−6−アミツーツーフルオロ−
2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4I()−オン
を褐色固体として得た。 4−アリル−6−アミツーツーフルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを、実施例2に
記載の如く無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸
と反応させて目的生成物(融点171−172℃)を得
た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、第3表
に記載の化合物No、 79.91.92.106.1
07.120.132.137.146.149.15
2、および162を、やはり適切に置換されたアルキル
ハライドまたはメシレート(mesylate)を使用
して製造した。 やはりこの手順を使用して化合物78を製造した:但し
、無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸の代わり
に無水3−メチルグルタル酸を使用した。化合物154
は、実質的に同じ手順を使用し、そしてブロモ酢酸メチ
ルの代わりに2−ブロモ酪酸を使用して製造したわ 100−の丸底フラスコに、2.4−ジニトロフルオロ
ベンゼン14.8 g <10d、79.6ミリモル)
、THF (20rILl、新たにナトリウムベンゾフ
ェノンから蒸留したもの)、およびトリエチルアミン(
11,1d、79.6ミリモル)を装填した。この反応
系を水浴で冷却しながら、THF (10mA’)中に
溶解した2−メルカプト酢酸エチル9.55 g (8
,731nl、79、 a ミリモル)を満月した。得
られた黒色に近い溶液をゆっくり室温まで温め、そして
18時M攪拌した。この反応系を150−の氷の上に注
ぎ、そして得られた層を分離した。水性相をEtOAc
(2X125 td)で抽出した。有機層を合わせ、そ
して水(100J)で洗浄し、MgSO4で乾燥し、そ
して真空乾固して16.9 gの赤褐色固体を得た(収
率7481%)。 5%酢酸水溶液21.7ml’中の鉄粉(15g、0.
27モル)の懸濁物に、添加漏斗によって、氷酢酸20
.6−とEtOAc21mJの中のS −(2,4−ジ
ニトロフェニル)メルカプト酢酸エチル(5,91g
、 20.6ミリモル)の溶液を満月した。この反応混
合物を80℃に2時間加熱してから、室温まで冷却した
。鉄を吸引濾過によって除去し、濾液をEtOAc
(3X 75wL1)で抽出した。合わせた有機層を水
100WdIして2.3gの暗褐色固体を得た。 実施例9bに記載されているように、臭化プロパルギル
で、この6−アミノ−2H−1,4−ベンズチアジン−
3(4H)−オンをアルキル化し、それから実施例2に
記載されている手順を使用して化合物84に転化した。 化合物122は、実質的に同じ手順を使用して、但し、
2.4−ジニトロフルオロベンゼンの代わりに2.4−
ジニトロ−1,5−ジフルオロベンゼンを使用して、製
造した。 ル メチルエチルケトン 1oond!中の5−フルオロ− − ニトロフェノチル10 g (63,7ミリモル)に、
新たに砕いた炭酸カリウム10.5g (76,4ミリ
モル)を添加した後に、ブロモ酢酸メチルI0.7g
(70,1ミリモル)を添加した。得られた懸濁物を6
時間還流し、それから室温で一晩攪拌した。この時間中
に、深赤色から淡黄色に変化した。この反応物を水Ii
!の中に注ぎ、層分離させ、そして水性層をEtOAc
(2X100 J)で2回抽出した。有機層を合わ
せ、乾燥しく Nag S O4で)、濾過し、そして
真空下で蒸発乾固して13.3g (91%収率)の5
−フルオロ−2−二1.トロ、フェノール酢酸メチルを
淡黄色固体として得た(融点85−87”C)。 バーボトル中の500gの5%Pd/Cに、100−の
EtOHを、次いで5.0g (21,8ミリモル)の
5−フルオロ−2−ニトロフェノキシ酢酸メチルを添加
した。このフラスコをパー装置に搭載し、排気してから
、水素を装填した。それから、この懸濁物を2時間振と
うした。フラスコから排気し、そして窒素を装填した後
に、固体をセライト0による真空濾過によって除去した
。一部生成物は沈澱するので、フィルターケークをEt
OAc(200tnlDで繰り返し洗浄した。濾液を4
時間還流してから、真空下で蒸発乾固して目的の物質、
7−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(
4H)−オンを定量的収率で白色固体(融点201−2
02℃)として得た。 N、N−ジメチル体ルムアミド150fd中のヘキサン
洗浄60%水素化ナトリウム3.96g (99ミリモ
ル)に、7−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジ
ン−3(4H)−オン15 g(90ミリモル)を固体
として分けて添加した。添加完了後、反応系を室温で1
0分間攪拌し、その後、ヨウ化イソブチル19.8 g
(108ミリモル)を添加した。それから、この反応系
を一晩攪拌してから、水200−で急冷させた。 水性相をEtOAc (2x150 i) ゛で抽出
し、合わせた有機物をNatSO4で乾燥し、濾過し、
そして真空蒸発させて目的のアルキル化生成物を黄色油
状物(13g、65%収率)として得た。 無水酢酸25−中の7−フルオロ−4−イソブチル−2
H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン2.
50g(11,2ミリモル)に、氷酢酸5−中の70%
硝酸2.5 g (26,9ミリモル)の溶液を、10
分間かけて滴加した。添加完了後、反応系を室温で1時
間攪拌してから、それを50m1の氷/水の中に注ぐこ
とによって急冷した。得られた白色沈澱物を減圧濾過に
よって集め、そして真空オープン内で60℃で一晩乾燥
して目的の硝酸塩化生成物(融点108−110℃)を
2.71g得た(収率90%)。 30tId!の5%氷酢酸の中に懸濁された2、82g
(50,5ミリモル)に、601nlの1:I EtO
Ac /氷酢酸の中の2.71g (10,1ミリモル
)の7−フルオロ−4−イソブチル−6−ニトロ−1,
4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンの溶液を、0
.5時間かけて滴加した。添加完了後、反応系を2時間
還流させ、それから固体を減圧濾過によって除去した。 濾液をEtOAc (2X100J)で抽出し、そし
て合わせた有機層をNaHCO* (飽和、2 X1
50 mi’)で洗浄し、そしてNa*SO4で乾燥し
てから、濾過し、そして(真空下で)濃縮して2.32
g (96%収率)の目的アニリン、6−アミツーツー
フルオロ−4−イソブチル−1,4−ベンゾオキサジン
−3(4H)−オンを赤色半固体として得た。 この6−アミツーツーフルオロ−4−イソブチル−1,
4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを、実施例2
に記載されているように無水3−(トリフルオロメチル
)グルタル酸と反応させて目的生成物(融点 176−178℃)を生じた。 工程Cにおけるヨウ化イソブチルの代わりに適切なアル
キル化剤を使用して、化合物No、 82.86.89
.90.93.97.102.108,109.125
、および131 を製造した。化合物147は実質的に
これら手順に従って、そして実施例+2cの代わりに実
施例21aの反応条件を使用して製造した。 化合物157は実質的に上記手順を使用して、但し、ヨ
ウ化イソブチルの代わりに臭化プロパルギルを使用し、
そして得られた6−アミツーツーフルオロ−1,4−ベ
ンゾオキサジン−3(4H)−オンを実施例2に記載の
ように無水3−(ジフルオロメチル)グルタル酸と反応
させて、製造した。 メチルエチルケトン501rLl中の5−アミノ−2−
クロロ−4−フルオロフェノール(3,23g、 19
.9ミリモル)の溶液に、炭酸カリウム(7,8g、5
6ミリモル)を添加し、この反応混合物を室温で1時間
攪拌した。それから、4.2 g (19,9ミリモル
)の4−フェニルスルホニルオ牛シー1−ブチン(既知
手順に従って塩化ベンゼンスルホニルと3−ブチン−i
−オールから製造した)を添加し、そして反応混合物を
24時間還流した。この反応物を水5Qd中に注ぎ、そ
して層分離させた。水性層をE to Ac(I X5
0d)で抽出し、そして合わせた有機物をH!O(3X
50d)で洗浄し、Mg5Oaで乾燥し、そして濃縮し
た。残留物をCHtCj?、 110−の中に溶解し
、そしてシリカゲルのショートパッドで濾過し、それを
繰り返しCHt Cj’ t (4X100mj)で
すすいだ。合わせた有機物を真空濃縮して0.95 g
(22%収率)の目的生成物を褐色油状物として得た
。 このアニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフ
ルオロメチル)・グルタル酸と反応させて目的生成物(
融点136−137°C)を得た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
4−フェノキシスルホニルオキシ−1−ブチンの代わり
に適切なアルキル化剤(既知手順に従って塩化メタンス
ルホニルとアルコールから製造した)、たとえば、2−
メチルスルホニルオキシ−3−ブチンを使用して、化合
物No、 95.150.151.153、および15
5を製造した。 ・ −−アセ アS −−ジ ェニル−3−+フルオロ チル ル ルアミ2−メト
キシー5−ニトロアニリンを購入し、既知手順に従って
、H* O/ T HFの中のHOAc /ActOに
よってアセチル化して、2−メトキシ−5−ニトロアセ
トアニリドを生成した。これを接触水素添加(ptoz
、Ht 、EtOH)f:よッテyl1元して3−ア
セトアミド−4−メトキシアニリンを生じ、これを実施
例2に記載の如く反応させて目的のグルタルアミド酸を
生じた。 CH2Cl2 150−中の2−アミノ−4−二トロフ
ェノール(10,7g、 69.4ミリモル)のスラリ
に、トリエチルアミン19.37frLl(139ミリ
モル)を添加し、この混合物を均質になるまで攪拌した
。それから、この反応フラスコを0℃に冷却しながら、
CH宜CJ 富(50m!’)中のクロロアセチルクロ
リド(11,0611Ij、139 ミリモル)の溶液
を満月した。 この反応系を室温に温め、そして16時間攪拌した後、
250−の氷の上に注いだ。得られた白色沈澱物を減圧
濾過によって集め、CH宜Cl ! (25−)で洗浄
し、50℃の真空オーブンで乾燥して20.56 g
(90f収率)の目的の中間生成物を得た。 N、O−ビス−(クロロメチルカルボニル)−2=アミ
ノ−4−ニトロフェノール 7.82g (25,6ミ
リモル)のTHF25−中溶液に、50%NaOH2,
67m1+ (51,2ミリモル)・および水101n
lを添加した。この2相反応混合物を室温で16時間攪
拌してから、溶剤を真空除去した。残留物をEttO(
100fxl)と水(1001nl)の間に分配させ、
そして層分離させた。水性層を逐次EbO(2X100
mJ)およびEtOAc (2X100mJ)で抽
出し、そして合わせた有機相をMg5O+で乾燥し、そ
して真空濃縮した1、3g (26%収率)の目的生成
物(融点223−228°C)を黄色固体として得た。 b、 −シ ルー6−二 ローH−4−べ−オン クロロホルム10〇−中の6−ニトロ−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−3(4H)−オン0.976g (
5,02ミリモル)に、ジメトキシメタン2−を添加し
た。 五酸化燐(5g、35ミリモル)を分けて添加し、そし
て反応混合物を室温で16時間攪拌した。 TLC分析は出発物質がまだ存在することを示したの・
で、追加のジメトキシメタン(2rIdl)を数バッチ
の五酸化燐(2x1.2gおよび2.0 g )および
クロロホルム(50ml)と共に、添加した。この反応
系をさらに16時r−攪拌してから、水(50ml)で
慎重に急冷した。反応混合物をINのNaOH50fR
1!でゆっくり中和した。その間に発熱があった。 反応混合物を室温−に冷却したときに、層が分離し、そ
して水性相をクロロホルム(2X5GmN)で抽出した
。合わせた有機相を水(2X50ml’)で洗浄し、M
gSO4で乾燥し、そして濃縮して目的生成物(0,5
g、42%収率)を淡黄色固体として得た。 このニロト化合物を実施例9Cに記載の手順を使用して
還元して6−アミノ−4−メトキシメチル−2H−1,
4−ベンゾオキサジン−3−オンにし、それを実施例2
に記載の如く無水3−(トリフルオロメ、チル)グルタ
ル酸と反応させて目的生成物(融点12G−122℃)
を生じた。 パートbの代わりに9bを使用した以外はこの実施例に
記載の手順を使用して、適切なアルキル化剤を使用して
、化合物No、 99.105 、および141 を製
造した。 パーボトル中の無水エタノール100−に、3.21g
(8,61ミリモル)のN−(4’−クロロ−21−
フルオロ−51−ニトロフェニル)−3−()リフルオ
ロメチル)グルタルアミド酸(化合物142)を添加し
た。この溶液に窒素を15分間吹き込んだ後、白金(I
V)酸化物100■を添加した。フラスコをパー装置に
搭載し、そして水素雰囲気下で1時間振とうした。セラ
イトを介しての濾過によって固体を除去し、そして濾液
を濃縮乾固してN−(5’アミノ−4′−クロロ−21
−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)グ
ルタルアミド酸(融点140−142℃)を含有するオ
フホワイト固体3.1 g (100%収率)を得た。 トルエン651R1中の2−クロロ−4−フルオロ−5
−二トロ安息香酸(4,0g、18ミリモル)の溶液に
DMFを2滴添加した後に、塩化チオニル1.8−(2
5ミリモル)を添加した。この混合物を18時間加熱還
流し、周囲温度に冷却し、そし溶剤を真空除去して、4
.Og (93X収率)の白色固体を得た。 これはIRおよびNMRによって目的のベンゾイルクロ
リドとして同定された。この粗物質を直接、次の手順に
使用した。 b、 −−ジ ルー −ヒ′口キシエ ルーロロー
−ル ロー ニ ロペンズ 2CH* C1m (
101RI)中の2−アミノ−2−メチル−1−プロパ
ツール(2,4d、2.2g、25ミリモル)の冷却(
0℃)溶液に、CH*Cjt 20 ml中の2−ク
ロロ−4−フルオロ−5−ニトロベンゾイルクロリド3
.0g (12ミリモル)を添加漏斗によって情態した
。添加後、混合物を室温まで温め、そして白色沈澱物を
生じた。1.5時間後、水10 mNを添加し、そして
混合物を濾過して2.1gの淡黄色固体を生じた。これ
はNMRによって目的生成物であることを同定された。 濾液はE to Ac(3X75−)で抽出し、そして
合わせた有機相をブライン、飽和重炭酸ナトリウム、お
よび再度ブラインで洗浄してから、M g S O4で
乾燥した。 濃縮によって1.0gの追加生成物を生じた。(全体で
3.1g、86%収率)。 EtOAc 3011J中のN−(1,1−ジメチル
−2−ヒドロキシエチル)−2−クロロ−4−フルオロ
−5−ニトロペンズアミド(2、Og、6.9 ミリモ
ル)の懸濁物に、塩化チオニル1.6d (2,6g
、22ミリモル)を滴加した。得られた明澄な黄色溶液
を室温で25分間攪拌する間に白色沈澱物を生じた。そ
れから、この反応系を30−の10%NaOHで処理し
て固体を溶解したときに僅かに発熱が起こった。水性相
をEtOAC(3X251nl)で抽出し、そして合わ
せた有機物をブラインで洗浄し、(MgSO<で)乾燥
した。濃縮によって黄色固体として1.85g(98%
収率)の生成物を得た。 この2−(2’−クロ・ロー41−フルオロ−51−ニ
トロフェニル)−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン
を実施例9cに記載の如く還元して対応するアニリンに
し、それを実施例2の手順によってグルタルアミド酸(
化合物148)に転化した。 a 。 2−アミ 5−フルオロフェノール 無水エコノール50 rnIを有するパーボトル中の炭
素付10%パラジウム500■に、エタノール150−
中の5−フルオロ−2−ニトロフェノール10 g(6
4ミリモル)の溶液を添加した。このフラスコを排気し
、水素を装填し、そしてパー装置で1時間振とうした。 触媒をセライト[F]で濾過して除去した。そして濾液
を蒸発乾固して7.54 g(93%収率)の暗黒固体
を得た。これは’HNMHによって目的生成物であるこ
とが示された。 CH*ClI t 150−中の2−アミノ−5−フ
ルオロフェノール5.0g (39,3ミリモル)に、
炭酸カリウム13.4 (98ミリモル)と、トルエン
中の20重量%ホスゲン23 g (47ミリモル)を
添加した。 室温に温めた後、この反応系をさらに1時間攪拌してか
ら、20011LIの氷/水の中に注いだ。層分離させ
、水性層をEtOAc (I X100 ml)で抽
出した後に、有機物を合わせ、そしてNa!S Oaで
乾燥した。溶剤を真空除去して、’HNMRによって同
定された目的生成物5.76g (96%収率)を得た
。 DMF201rdl中のへ牛サン洗浄水素化ナトリウム
670 ■(16,74ミリモル)に、DMF401n
l中の6−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾリン−2
(3H)−オン2.33 g (15,22ミリモル)
を添加した。この反応系を10分間攪拌してから、1−
ヨードプロパン3.11g (18,3ミリモル)を添
加し、それから室温で3時間攪拌した。、50.rIt
lの氷/水の中に注いだ後、水性相をEtOAc (
2xlOOm/)で抽出した。合わせた有機層を水(I
X100 m7)で洗浄し、NatSO4で乾燥゛し
、そして真空下で蒸発乾固して褐色固体として2.2g
(75%収率)のアルキル化生成物を得た。 無水酢酸25−中の6−フルオロ−3−n−プロピル−
1,3−ベンゾオキサプリン−2(3H)〜オン2.O
g(10,3ミリモル)に、氷酢酸2−中の70%硝酸
2.3 g (24,7ミリモル)の溶液を滴加した。 添加完了後、この反応系を室温で2時間攪拌したから、
50+lIjの氷/水の中に注いだ。水性相をEtOA
c(2X70d)で抽出し、そして合わせた有機物をN
atSOaで乾燥し、そして真空下で蒸発乾固して黄色
油状物として1.66g (67%収率)の硝酸塩生成
物を得た。 この6−フルオロ−5−ニトロ−3−n−プロピル−1
,3−ベンゾオキサプリン−2(3H)−オンを実施例
12eの手順に従って、対応アニリンに還元し、このア
ニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフルオロ
メチル)グルタル酸と反応させて目的生成物 (融点173−176℃)を生じた。 a。 一ペン゛ ジンー 0℃のCH*Cl * 200−の中の2−アミノベ
ンジルアルコール4.0g (32,5ミリモル)に、
炭酸カリウム11.12g (81,2ミリモル)を、
次いでトルエン中の20重量%ホスゲン19.3 g
(39,0ミリモル)を添加した。この反応系を室温ま
でゆっくり温め、それから5時間攪拌した。反応混合物
を200 dの飽和NaHCOs中に注ぎ、層分離させ
、そして有機相をNa!S O4で乾燥した。濃縮によ
って白色固体として4.55 g (84に収率)の目
的生成物を得た。 この3,1.4−ベンゾオキサジン−2(IH)−オン
を実施例12cmeおよび実施例2に記載の如くして、
但し、ヨウ化イソブチルの代わりに1−ヨードプロパン
を使用して、目的のグルタルアミド酸(融点160−1
61℃)に転化した。 アセトン2〇−中のN−(4−アリル−7−フルオロ− 2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−
6−イル)−3−()リフルオロメチル)グルタルアミ
ド酸(化合物83) 500■(1,36ミリモル)に
、アンモニア水2−を添加した。この反応混合物を室温
で0.5時間攪拌してから、溶剤を真空除去して570
■(100%収率)の目的アンモニウム塩を白色固体(
融点150−153℃)として得た。 化合物117は上記手順を使用して、但し、アンモニア
の代わりに1当量の水酸化カリウムを使用して製造した
。 CHICll 100−中の2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−ニトロフェノール1.12 g (5,9ミリ
モル)に、ジメトキシメタン21rJを、次いで五酸化
燐7.48g (53ミリモル)を添加した。この反応
系を室温で3時間攪拌してから、追加のCH* Cl
tloo−を添加した。この反応物を200−の氷の上
に注ぎ、そして得られた層を分離した。水性相を一回以
上水(2X 100 ydりで抽出し、MgSO4で乾
燥し、そして濃縮して淡黄色固体として1.16g(9
5%収率)の目的生成物を得た。 このニトロベンゼン中間体を実施窓12eに記載の如く
鉄および酢酸を使用して対応アニリンに転化した。この
アニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフルオ
ロメチル)グルタル酸と反応させて化合物115(融点
78−80”C)を生じた。 機械攪拌機を装−備した500−の三日丸底フラスコに
、4−クロロ−2−フルオロアセトアリニド(56,3
g、 0.3 ミリモル)と、濃HIS 04 (1
00mj)を装填した。0℃に冷却しながら、発煙硝酸
(21g、 0.33モル)を30分間かけて添加して
から、反応混合物を21の氷の上に注いだ。氷が溶けた
ら、固体生成物を濾過によって集め、水洗し、そして真
空乾燥して44g (63%収率)の硝酸塩物質を淡褐
色固体として得た。 b、 −ロロー −ル ロー −ニ ロ エ −上 4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロアセトアニリド
(10,88g、 46.8ミリモル)と、エタノール
50.4−と、水65.7−と、濃塩酸43.8d(5
26ミリモル)の混合物を1時間還流してから、300
−の氷の上に注いだ。水性相を、50%水酸化ナトリウ
ム水溶液の添加によって、強塩基性にし、そしてEt!
02X200−で抽出し000合わせた有機層を水(2
00fR1)およびブライン(200rIdl)で洗浄
し、Nam S Oaで乾燥し、そして真空下で濃縮乾
固して黄色固体として8g(90%収率)の目的アニリ
ンを得た。 このアニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸と反応させて目的のグルタル
イミド(融点120−122℃)を生じた。 23:N−4’−ロロー5’−33−ジ ロ水5−中に
溶解した水酸化カリウム(1,95g。 34.8ミリモル)を、ジメチルスルホキシド4〇−中
の5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロフェノール(
5,65g、 34.8ミリモル)の溶液を添加した。 得られた混合物を室温で18時間攪拌してから、100
−の水中に注ぎ、そしてEt20 (2X100 J)
で抽出した。合わせたガ機9層を水(2X100 d)
で洗浄し、Nag S○、で乾燥し、そして中性アルミ
ナのショートパッドを通して濾過し、そしてE tx
O(3X 50mJ)で洗浄した。濾液を真空濃縮して
7.56g (74%収率)の褐色油状物を得た。これ
は’HNMRによって同定されたように期待生成物を殆
ど含有するものであった。 この粗アニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリ
フルオロメチル)グルタル酸と反応させて目的生成物(
融点117−118.5°C)を生じた。 化合物159も、この手順を使用して製造した。 但し、アルキル化剤は臭化ブスパルギルでけであり、そ
してアニリンは、無水3−(トリフルオロメチル)グル
タル酸の代わりに無水3−(ジフルオロメチル)グルタ
ル酸と反応させた。 無水DMF 50 ydFj#)5−アセトアミド−2
−クロロ−4−フルオロチオフェノール(11,35g
、 52.4ミリモル)の溶液に、炭酸カリウム(26
g、188ミリモル)を添加し、そして反応混合物を室
温で10分間攪拌した。それから、1−ヨー・ビー2−
メチルプロパン6.63 rni(57,0ミリモル)
を添加し、そしてこの反応系を50°Cに18時間加熱
した。反応物を200−の水中に注ぎ、それから吸引濾
過して白色に近い固体を分離し、その固体を真空乾燥し
てオフホワイトの固体として13.31g (93%収
率)のアルキル化生成物を得た。 0°Cに冷却した、エタノール30 d中の4−クロロ
−2−フルオロ−5−(イソブチルチオ)アセトアニリ
ド(実施例28a参照X1.04g、3.8 ミリモル
)の溶液に、水61ni中の過ヨウ化ナトリウム(1,
29g、6.0ミリモル)を添加した。この反応系を室
温に温め、そして18時間攪拌した。固体を吸引濾過し
、そして濾液をCHICjl’、75−中に溶解し、そ
れから水(50d)、、で洗浄した。有機層をNatS
O4で乾燥し、そして濃縮乾固して白色固体としてIg
(90%収率)の目的スルホキシドを得た。 水(24,85rnll)とエタノール(19,08J
)の中の4−クロロ−2−フルオロ−5−(インブチル
スルホキシ)アセトアニリド(5,46g517.7ミ
リモル)のスラリに、濃塩酸(16,65d、200
ミリモル)を添加した。この反応混合物を2時間還流し
てから、200 tRIの氷の上に注ぎ、そして50%
NaOHの添加によって強塩基性にした。水性相をEb
O(2X100mj)で抽出し、そして合わせた有a層
を水(l xfoOml)およびブライン(I X10
0 m7)で洗浄してから、(1’J at S O4
で)乾燥し、そして真空下で濃縮した。得られた褐色固
体(3,8g、81%収率)はNMRによって、主成分
として目的アニリンを含有していることを示された。 上記からの4−クロロ−2−フルオロ−5−(イソブチ
ルスルホニル)アニ、リン、を実施例2に記載の如く無
水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸と反応させて
化合物l63(融点110−115℃)を生じた。 本発明の化合物は広スペクトル除草剤であり、実用およ
び園芸作物、森林、果樹園、芝生、蔓物の中の単子葉お
よび/または双子葉雑草を選択的に防除するために、ま
たは全体的な雑草防除のために有利に使用できる。 本発明の化合物は発芽前除草剤としても、また発芽後除
草剤としても有用である。発芽前除草剤は土壌表面に適
用されてよいし、又は土壌中に混入されてもよい。発芽
後除草剤は植物が発芽した後に、その生長期間中に適用
されるものである。 本発明の化合物は適用量、適用対象の植物の組合せ、お
よび適用が発芽前であるか又は発芽後であるかに依存し
て、選択的または非選択的である。 かかる変数は当業者には理解できる。投与量が高くなる
と、非選択的になる傾向があり、低い投与量では、選択
的である傾向がある。たとえば、本発明の化合物は作物
、限定されるものではないが、小麦、トウモロコシ、米
、大豆、サンフラワービーナツツ、および綿のような作
物においては、発芽前および/または発芽後に選択性を
示す。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は要求される雑
草防除を与える量で適用される。本発明の除草剤の好ま
しい適用量は約0.001〜約12ポンド/エーカーで
あり、特に、エーカー当たりグルタルアミド酸または誘
導体化合物約0.01〜約5ポンドが好ましい。最も好
ましくは、約0.02〜約2ポンド/エーカーの量が使
用される。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は植物発芽前に
土壌表面に適用されてもよいし、または種を蒔く前に土
壌もしくは他の生育媒体の中に混入されてもよい。この
混入は通常の手段によって実施可能であり、単に土壌と
混合すること、グルタルアミド酸または誘導体を土壌表
面に適用してから土壌を必要な深さにうなうこと、また
は必要な浸透および含浸を遂行するために液状担体を使
用することなどを包含する。 本発明のグルタルアミド酸または誘導体は発芽後に、処
理されるべき植物に対して又は生育媒体に対して、それ
単独で適用することもできるし、または、一般にそうで
あるように、作物栽培上許容できる担体も含む除草性組
成物もしくは配合物の中の成分として、適用することも
できる。除草性組成物中のグルタルアミド酸の濃度は約
1%から約98%まで変動可能である。 作物栽培上許容できる担体は除草性化合物の有効性を損
なうことなく除草性化合物を組成物中に溶解、分散、ま
たは拡散させるために使用することができ、かつ、それ
自身によっては土壌、装置、作物、または作物栽培環境
に有害な効果を与えない、物質を意味する。本発明のグ
ルタルアミド酸および誘導体の混合物がこれら除草性配
合物中に使用されてもよい。本発明の除草性組成物は固
体または液体配合物または溶液いずれでもよい。たとえ
ば、グルタルアミド酸および誘導体は当業者に知られて
いるような、水和剤、溶液、乳剤、粉剤、粒剤配合物、
煙霧剤、水分散性粒剤配合物、または流動可能な濃縮物
、として配合可能である。 かかる配合物においては、化合物は液体または固体の担
体によって増量され、必要ならば、適切な界面活性剤が
導入−される。本発明の実施に有効な溶剤の例はアルコ
ール、トルエン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどを包含する。 一般に、特に発芽後適用においては、農作業の実際に従
って、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、接着剤などの
ような助剤を含むことが望ましい。 慣用されている助剤の例はJohn W、 McCut
cheon社発行のDetergents and B
mulsifiers Annualの中に見つけるこ
とができる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は適用前に肥料
または肥料性材料と混合することも可能である。グルタ
ルアミド酸および誘導体をその中で使用してもよい固体
肥料性組成物の一タイプにおいては、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、または燐酸アンモニウムのような
肥料または肥料性成分の粒子が1種、またはそれ以上の
グルタルアミド酸または誘導体によって被覆されること
ができる。固体のグルタルアミド酸または誘導体と、固
体の肥料性材料とを、ブレンドまたは混合装置で混合し
てもよいし、またはそれらを肥料と組み合わせて粒剤配
合物にしてもよい。グルタルアミド酸または誘導体と肥
料との相対的割合としては、処理されるべき作物および
雑草に適する任意の割合が使用できる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は通常の高ガロ
ン液圧tIitN機、低ガロン噴霧機、空気ブラスト、
空中散布、散粉などのような慣用方法によって除草散布
に適用できる。 場合によっては、本発明のグルタルアミド酸および誘導
体に他の除草剤を1種またはそれ以上添加してもよく、
それによって、付加的な利点および有効性が与えられる
。除草剤の混合物が使用される場合の相対使用量は混合
物中の成分の、処理植物に関しての相対効能に依存する
。本発明のグルタルアミド酸および誘導体と組み合わせ
ることができる他の除草剤の斜は次の通りである:カル
ポン ゛よび− 2、3,6−トリクロロ安息香酸およびその塩;2、3
.5.6−テトラクロロ安息香酸およびその塩。 2−メトキシ−3,5,6−トリクロロ安息香酸および
その塩; 2−メトキシ−3,6−ジクロロ安息香酸およびその塩
; 2−メチル−3,6−ジクロロ安息香酸およびその塩:
2.3−ジクロロ−6−メチル安息香酸およびその塩;
2.4−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩およびエ
ステル; 2、4.5− トリクロロフェノキシ酢酸およびその塩
およびエステル: 2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル; 2− (2,4,5−トリクロロフェノキシ)プロピオ
ン酸およびその塩およびエステル; 4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸およびその塩
およびエステル; 4−(2−メチル−4−クロロ・フェノキシ)酪酸およ
びその塩およびエステル; 2、3.6−トリクロロフエニル酢酸およびその塩。 3.6−ニンドオキソヘキサヒドロフタル酸およびその
塩; 2、3.5.6−チトラクロロテレフタル酸ジメチル;
トリクロロ酢酸およびその塩; 2.2−ジクロロプロピオン酸およびその塩;2.3−
ジクロロイソ酪酸およびその塩;2−(4−イソプロピ
ル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダプリン−2−
イル)ニコチン酸イソプロピルアンモニウム; 2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチ
ルエチル)−5−オキソ−IH−イミダツルー2−イル
J−3−キノリンカルボン酸; co−トルイル酸、6−(4−イソプロピル−4−メチ
ル−5−オキソ−2−イミダシリン−2−イル)−、メ
チルエステルと、p−)ルイル酸、6−(4−イソプロ
ピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダプリン−2
−イル)−、メチルエステル; N−(ホスホノメチルン、スルシン、イソプロピルアン
モニウム塩: [3,4,5−)リクロロー(2−ピリジル)オキシ】
酢酸; 3.7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸;dl−ホ
モアラニン−イル(メチル)ホスフィン酸アンモニウム
: カルバ;ン − N、N−ジ(n−プロピル)チオールカルバミン酸エチ
ル: N、N−ジ(n−プロピル)チオールカルバミン酸n−
プロピル; N−エチル−N−(a−ブチル)チオールカルバミン酸
エチル; N−エチル−N−(n−ブチル)チオールカルバミン酸
n−プロピル; N、N−ジエチルジチオカルバミン酸2−クロロアリル
; N−メチルジチオカルバミン酸塩; 1−へキサメチレンイミンカルボチオール酸エチル・ N−フェニルカルバミン酸イソプロピル。 N−(m−90ロフエニル)カルバミン酸イソプロピル
; 4−クロロ−2−フチニル−N−(m−クロロフェニル
)カルバメート; N−(3,4−ジクロロフェニル)カルバミン酸メチル
; ジニトロ−o−(see−ブチル)フェノールおよびそ
の塩; ペンタクロロフェノールおよびその塩;5−(4−クロ
ロベンジル)−N、N−ジエチルチオールカルバメート
; 1」uL詮 2−クロロ−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル]ベ
ンゼンスルホンアミド; 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチ
ル尿素:3−フェニル−1,1−ジメチル尿素;3−(
3,4−ジクロロフェニル)−3−メトキシ−1,1−
ジメチル尿素: 3−(4−クロロフェニル)−3−メトキシ−1,1−
ジメチル尿素; 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−n−ブチル−
1−メチル尿素; 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1
−メチル尿素: 3−(4−クロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチ
ル尿素: 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1,1,3−)
リメチル尿素; 3− (3,4−ジクロロフェニル)ジエチル尿素;ジ
エチル尿素; 2−[[[[(4,6−シメチルー2−ピリミジニル)
アミノJカルボニル】アミノ】スルホニル】安息香酸メ
チル; N−((6−メドキシー4−メチル−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)アミノカルボニル)−2−(2−ク
ロロエトキシ)ベンゼンスルホンアミド; 2−[[[(4−クロロ−6−メドキシビリミジンー2
−イル)アミノカルボニルJアミノ】スルホニル1安息
香酸、エチルエステル; 2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)アミノJカルボニル】アミン
Jスルホニル1安息香酸メチル: 3−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)アミノ】カルボニルJアミノ
Jスルホニル】−2−チオフェンカルボン酸メチル; 2−[[[[[(4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)アミノカルボニル】アミノ1スルホニル]メチル
1安息香酸メチル: 2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)メチルアミノ]カルボニル]
アミノjスルホニル】安息香酸メチル; ン: 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツプロビルアミ
ノーs−トリアジン; 2−クロロ−4,6−ピス1.(メ、トキシーn−プロ
ピルアミノ)−s−)リアジン; 2−メトキシ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−
S−)リアジン; 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(メトキシ−n−
プロピルアミノ)−S−)リアジン: 2−メチルメルカプト−4,6−ビス(イソプロピルア
ミノ)−s−)リアジン; 2−メチルメルカプト−4,6−ビス (エチルアミノ)− S−トリアジン; 2−メチルメルカプト−4−エチルアミノ−6−イソプ
ロビルアミノ−S−トリアジン; 2−クロロ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−S
−トリアジン; 2−メトキシ−4,6−ビス(エチルアミノ)−S−ト
リアジン; 2−メトキシ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルア
ミノーS−)リアジン; 2−メチルメルカプト−4−(2−メトキシエチルアミ
ノ)−6−イソプロビルアミノ−S−トリアジン:4−
アミノ−6−(t−ブチJし)−3−(メチルチオ)−
1,2,4−トリアジン−5(4H)−オンニ ジ ニルエー−ル 2.4−ジクロロ−4′−ニトロジフェニルエーテル;
2、4.6−ドリクロロー41−ニトロジフェニルエー
テル: 2.4−シクロロー6−フルオロ−4″−ニトロジフェ
ニルエーテル; 3−メチル−41−ニトロジフェニルエーテル;3.5
−ジメチル−4′−ニトロジフェニルエーテル。 2.41−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)ジフ
ェニルエーテル; 2.4−ジクロロ−31−メトキシ−4′−ニトロジフ
ェニルエーテル: 5− (2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェ
ノキシ)−2−二トロ安息香酸ナトリウム;2−クロロ
−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−
(トリフルオロメチル)ベンゼン 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノ
キシ]−2−二トロ安息香酸1−(カルボエトキシ)エ
チル; 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノ
キシ]−N−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンズ
アミド: 1三J−五 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)
−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミ
ド; 2−クロロ−2’ 、6 ’−ジフェニルーN−(2−
プロピルオキシエチル)アセトアニリド; N−(3,4−ジクロロフェニル)プロピオンアミド:
N−(3,4−ジクロロフェニル)メタクリルアミド。 N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−2−メチル
ペンタンアミド: N−(3,4−ジクロロフェニル)トリメチルアセトア
ミド; N−(3,4−ジクロロフェニル)−α、α−ジメチル
吉草酸アミド: N−イソプロピル−N−フェニルクロロアセトアミド; N−n−ブトキシメチ2レー、N−(2,6−シエチル
フエニル)クロロアセトアミド: N−メトキシメチル−N−(2,6−ジニチルフエニル
)クロロアセトアミド。 シ ェ シ2、− プロピオン酸2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ
)フェノキシ)メチル 2−(4−(3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)
−2−ピリジニルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メ
チル; (R)−2−[4−[5−()リフルオロメチル)−2
−ピリジニルオキシJフェノキシ]プロピオン酸ブチル
; 2−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾオキサシリル)
オキシ]フェノキシJプロピオン酸エチル;2−[4−
[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オ
キシ]フェノキシ]プロピオン酸ブチル:2−[4−[
(6−クロロ−2−キノキサリニル)オキシ]フェノキ
シ]プロピオン酸、エチルエステル立i之生 5−ブロモ−3−s−ブチフレー。6−メチルウラシル
・5−ブロモ−3−シクロヘキシル−1,6−シメチル
ウラシル; 3−シクロヘキシル−5,6−)リメチレンウラシル;
5−ブロモ−3−イソプロピル−6−メチルウラシル。 3− tert−ブチル−5−クロロ−6−メチルウラ
シル;三上上土 2.6−ジクロロベンゾニトリル。 ジフェニルアセトニトリル; 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリjv5
3.5−ショート−4−ヒドロキシベンゾニトリル:の
の 2−クロロ−N、N−ジアリルアセトアミド;N−(1
,1−ジメチル−2−プロピニル)−3,5−ジクロロ
ベンズアミド; マレインヒドラジド; 3−アミノ−1,2,4−)リアゾール;メタンアルソ
ン酸モノナトリウム; メタンアルソン酸ジナトリウム; N、 N−ジメチル−α、α−ジフェニルアセトアミ
ド; N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−ジニトl:l−
4−(トリフルオロメチル)アニリン。 N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−
メチルアニリン; N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−
メチルスルホニルアニリン; イソプロピルホスホルアミドチオン酸0−(2,4−ジ
クロロフェニル)−0−メチル: 4−アミノ−3,5,6−ドリクロロピコリン酸:2.
3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン;ジ(メトキシチ
オカルボニル)ジスルフィド;3−(l−メチルエチル
)−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−(4)3
H−オン−2,2−ジオキシド;6.7−シヒドロジピ
リドール[1,2−a+2 ’ 、 1 ’ −cl
ピラジニウム塩; 1.11−ジメチル−4,41−ジピリジニウム塩;3
、4.5.6−テトラヒドロ−3,5−ジメチル−2−
チオ−2H−1,3,5−チアジアジン; 2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−5−[2−(
エチルチオ)プロピル]−a−ヒ・ドロキシ−2−シク
ロヘキセン−1−オン; 2−(2−クロロフェニル)メチル−4,4−ジメチル
−3−イソオキサゾリジオン; N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,
6−シニトロベンズアミド; 4−クロロ−5−(メチルアミノ)−2−(α、α、α
−トリフルオロ−m−トルイル”)−3(2H)−ビリ
ダジノン: 2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2
−トリクロロメチル)オキシラン。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体の、多数の普遍
的雑草に対する除草活性は温室試験方法を用いて評価し
た。後に示す手順を使用して、本発明のグルタルアミド
酸および誘導体は次の雑草の防除について評価した: 皇王粟藍腹 ノビよ りarnyardgrass(B Y G ) 動」1
東立−Aa 」」工」11ユヒメシバ Crabgrass (CRB ) カより旬1a
に通先江伯ユB−エノコログサ Foxtail(FOX) Wadsセイバンモロ
コシ Johnsongrass(J ON ) hムhm
…■江皿Lしオスズメノテッポウ &Jeadow Foxtail(M F )、Δ」
」Σ2(目≧M」:V5.p、
酸(substituted glutaramfc
acfd)および誘導体、およびこれら化合物を含有す
る除草性組成物、およびこれら除草性組成物による雑草
防除方法に関する。 血皿立且東 先年中には、望まない植物を防除するための除草剤に対
する集中的探究があった。米国特許第3.642,89
1号1.第3,723,474号、第3,941,58
1号、第4,489,010号、第4.595,408
号、および第4.557,756号には、N−(m−ア
ミドフェニル)グルタルアミド酸および誘導体、および
その除草剤としての用途が開示されている。しかし、フ
ェニル環上に他の置換基が存在するものは開示されてい
ない。 現在有る化合物と同じように有効であるか又はそれより
も有効である他の除草剤に対する要求は依然存在してい
る。 本発明は 式 〔式中、 Aはヒドロキシメチル(CHzOH); クロロメチ
ル(CHtc i): カルボキシ(COOH):カ
ルボキシ塩(Coo−M″″); アルコキシカルボニ
ル、またはアルキルアミノカルボニルであり: DはCHまたはNであり: nは口または1であり; Rは水素(H)、(C1〜C4)アルキル、1個〜9個
のハロ原子を有するノ10(C,−C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキル、、テトラヒドロフラニルであり
:R1は水素、(C3〜C6)アルキル、または八〇C
Cr〜C2)アルキルであり; R1は水素または(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキルであり: Tは水素またはフッ素(F)であり; Xは水素またはハロゲンであり; 但し、XおよびZが各々独立に水素またはハロゲンであ
り、Yがハロゲンであり、そしてDがCHである場合に
は、Rがトリフルオロメチルでなければならないことを
条件とし; Yは水素、ハロ(□1〜C3)アルキル、(C1〜C1
)アルキル、 シアノ、 ニトロ(No、)、ハロゲン
、フェノキシ、、テトラヒドロフラニルチオであり:
租しYが水素である場合には、Rはトリフルオロメチル
(CFs )であり、R1とR1は水素であり、かつZ
は水素ではない;また、Yが塩素CC1!’)であり、
そして2が酸素によってフェニル環に結合した置換基で
ある場合には、Rは水素ではないことを条件とする:Z
は水素、ヒドロキシ(OH) 、ハロゲン、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
、アルキルチオ、アルキルチオシアルコキシカルボニル
アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シク
ロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル
キルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイク
リルアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシ
カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル
オキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルナル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルコキシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、アルケニルオーキシアルキ
ル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、
シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ
アルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキ
ルアルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルコ
キシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアル
キル、アルキルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オ
キシミル(−CH=NOH)、アルキルオキシミル(−
CH=NOアルキル)、アルケニルオキシミル(−CH
=NOアルケニル)、アルキニルオキシミル(−CH=
NOアルキニル)、アルコキシカルボニルアルキルオキ
シミル(−CH=NO(アルコキシカルボニル)アルキ
ル〕、 アルキル(アルキル)オキシミル(−C(アル
キル)=NOアルキル)、 アルケニル(アルキル)オ
キシム〔−〇(アルキル) =NOアルケニル〕、 ア
ルキ。ニル(アルキル)オキシミル(−C(アルキル)
=N○アルキニル〕、アルコキシカルボニルアルキル(
アルキル)オキシミル〔−〇(アルキル) =NO(ア
ルコキシカルボニル)アルキル〕、 アルキルアミノ、
モノアルケニルアミノ、モノアルキニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、またはアルカノイルアミノ(但し
2がアセトアミドである場合にはYが塩素ではないこと
を条件とする)であり; 又はYとZは一緒になって、
構造 または (但し、 Lは酸素(○)または硫黄(S)であり:R″は水素ま
たはアルキルであり: R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
ルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアル
キル、アルキルチオアルキル、アルケニルチオアルキル
、アルキニルチオアルキル、ヘテロサイクリルアルキル
、アルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、ま
たはアルカノイルである) の化合物を形成するための、フェニル環に縮合した複素
環式環を形成しており;そして M+は作物栽培上許容、できるその塩である〕の新規ク
ラスの置換グルタルアミド酸およびグルタルアミド酸誘
導体である。 アルキルは直鎖および分枝鎖アルキル基を意味し、たと
えば、(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、イソブチル、S−ブチルまたは1−エチ
ルプロピルのような)(C+ −Cs )アルキルであ
る。Zのために上記に列挙した置換基の中にアルキル部
分がある場合、そのアルキル部分は任意的に1個〜5個
のハロゲンによって置換されていてトリフルオロメチル
、1.1.1.2.2−ペンタフルオロエチル、(トリ
フルオロメチル)メチルのような基を形成していてもよ
く;また、ベンジルまたはフェネチルのような基を形成
するようにフェニルによって任意的に置換されていても
よい。ZまたはR4のために上記に列挙した置換基の中
にアルキル部分がある場合、そのアルキル部分は任意的
にシアノによって置換されていてシアノメチル、2−シ
アノエチル、またはl−シアノエチルのような基を形成
していてもよい。シクロアルキルはたとえば、ンク、ロ
プロビル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルであり、それは任意的に(C1〜C4)アルキルや
ハロによって置換されたもの、例えば2−メチルシクロ
ブロビルヤ2,2−ジクロロシクロプロピルのような、
も包含する。フェニルは任意的に(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜C6)アルキル、ハロゲン、(C1〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、またはトリフ
ルオロメチルのような置換基1個または2個によって置
換されていてもよい。Rのためのハロアルキルは、たと
えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、またはペンタフルオロエチルである。ヘテロ
サイクリルはたとえば、窒素、酸素、または硫黄から独
立に選択された原子1個〜3個を含有する、任意的に置
換されていてもよい、芳香族または非芳香族の5員また
は6員環であり、たとえば、ピリジル、テトラヒドロフ
ラニル、または5.5−ジメチルオキサゾリニルである
。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味す
る。 YおよびZのため(三対、挙したときの、チオはチオ(
−3−’)、スルフィニル(−5O−) 、%よびスル
ホニル<−5Ot−)を包含する。 アルキルアミノのような置換アミノ基はモノ−およびジ
ー置換基を包含し、たとえば、モノアルキルアミノ、お
よびジアルキルアミノを包含する。 オキシムは5yn−またはanti−構造どちらでもよ
く、その混合物でもよい。 作物栽培上許容できる塩はこの分野で知られているもの
であり、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム
、マグネシウムなどのような金属塩、および、アンモニ
ウムやイソプロピルアンモニウムのようなアンモニウム
塩、および、トリメチルスルホニウムのようなトリアル
キルスルホニウム塩が包含される。またエトミーン(E
thomeen)塩も包含される。 アルコキシは例えば(C,〜CS)アルコキシ〔例えば
メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピ
ルオキシ、D−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、S−
ブチルオキシのような〕である。アルケニルオキシは例
えば、了りルオキシのような(C,〜C6)アルコキシ
(C1〜C6)アルケニルオキシである。アルキニルオ
キシは例えば(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキニルオキシ〔例えばプロパルギルオキシ、1−メ
チルプロパルギルオキシ、2−ブチニルオキシのような
〕である。アルキルチオは例えば(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜C6)アルキルチオである。アルケニルチ
オは例えば(C。 〜C6)アルケニルチオである。アルキニルチオは例え
ば、プロパルギルチオのような(C,〜CS)アルキニ
ルチオである。シクロアルコキシは例えば(Cs〜CS
)シクロアルコキシである。 シクロアルキルアルコキシは例えば(Cs〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)シクロアルキル(C,〜clアル
コキシである。 シクロアルキルチオは例えば(C,〜C1)シクロアル
キルチオである。シクロアルキルアルキルチオは例えば
(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロアルキ
ル(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチ
オである。フェニルアルコキシは例えば、フェニルメト
キシ(ベンジルオキシ)のようなフェニル(C1〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシである。フェニ
ルアルキルチオは例えばフェニル(C’f〜Cm)7ノ
にキルチオである。カルボキシアルコキシは例えばカル
ボキシ(C,〜CS)アルコキシである。カルボキシア
ルキルチオは例えば、カルボキシメチルチオのようなカ
ルボキシ(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルチオである。アルコキシカルボニルアルコキシは例
えば(Cl−C1)アルコキシカルボニル(Cl−C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシである。アルコ
キシカルボニルアルキルチオは例えば、メトキシカルボ
ニルメチルチオやイソプロピルオキシカルボニルメチル
チオのような(C+〜aS)アルコキシカルボニル(C
1〜C1)アルキルチオである。アルカノイルは例えば
、アセチルのような(C1〜C6)アルコキシ(C1〜
C6)アルカノイルである。 アルコキシカルボニルは例えば(C1〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルコキシカルボニル〔例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、■−プロピルオキ
シカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルのような
〕である。アルケニルオキシカルボニルは例えば(C,
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシカ
ルボニルである。アルキニルオキシカルボニルは、たと
えば、(Cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル千
二、ルオキシカルポニルである。シクロアルコキシカル
ボニルは、たとえば、(CS〜C6)アルコキシ(C1
〜C6)シクロアルコキシカルボニルである。シクロア
ルキルアルコキシカルボニルは、たとえば、(c、−C
m )シクロアルキル(C,〜C1)アルコキシカルボ
ニルである。アルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ルは、たとえば、(C1〜C6)アルコキシカルボニル
(C1〜Cs)アルコキシカルボニルである。ヒドロキ
シアルキルは、たとえば、ヒドロキシメチルのようなヒ
ドロキシ(Cr〜Cs)アルキルである。アルコキシア
ルキルは、たとえば、メトキシメチルやイソプロピルオ
キシメチルのような(C1〜C・)アルコキシ(C1〜
C6)アルキルである。 アルケニルオキシアルキルは、たとえば、(C。 〜cg)アルケニルオキシ(Cr〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルである。アルキニルオキシアルキ
ルは、たとえば、プロパルギルオキシメチルやl−メチ
ルプロパルギルオキシメチルのような(C,〜Cs)ア
ルキニルオキシ(Cr〜 C1)アルキルである。 アルキルチオアルキ少は9、たとえば、イソプロピルチ
オメチルやエチルチオメチルのような(C1〜CS)ア
ルキルチオ(Cl −Cm )アルキルである。アルケ
ニルチオアルキルはたとえば、(C。 〜C1)アルケニルチオ(01〜Cs)アルキルである
。アルキニルチオアルキルは、たとえば、(C,〜C6
)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルチオ(C+〜c
、)アルキルである。シクロアルコキシアルキルは、た
とえば、(C5〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シク
ロアルコキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルである。シクロアルキルアルコキシアルキルは
たとえば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シ
クロアルキル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルコキシ(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルである。シクロアルキルチオアルキルは、たとえ
ば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロア
ルキルチオ(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルである。。シクロアルキルアルキルチオアルキル
は、たとえば、(C,〜CS)シクロアルキル(C1〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ(C,−
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。アル
コキシカルボニルアルコキシアルキルは、たとえば、1
−(エトキシカルボニル)エトキシメチルのような(C
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル、D−Pジカ
ルボニル(C3〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
コキシ(Cr〜C6)アルキルである。 フェノキシアルキルは、たとえば、フェノキシメチルの
ようなフェノキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキルである。フェニルチオアルキルは、たとえ
ば、フェニルチオメチルのようなフェニルチオ(C1〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。アル
キルアミノアルキルは、たとえば、モノ(C1〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキルアミノ、または、ジ
イソプロピルアミノメチルやジメチルアミノエチルのよ
うなジ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ルアミノ(01〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルである。アルケニルは、たとえば、(C,〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルケニル(たとえばアリル
、2−クロロアリル、3,3−ジクロロアリル)である
。アルキニルは、たとえば、プロパルギルのような(C
,〜C6)アルキニルである。アルキルオキシミル、た
とえば、(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルオキシミルである。アルケニルオキシミルは、たと
えば、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケ
ニルオキシミルである。アルキニルオキシミルは、たと
えば、(C3〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ニルオキシミルである。アルコキシクル。ボニルアルキ
ルオキシミルは、たとえば、(C1〜C6)アルコキシ
(C1〜C6)アルコキシカルボニル(Cl −Co
)アルキルオキシミルである。 アルキル (Cl −C− )アルキル((Cl−C.)アルキル
)オキシミルである。アルケニル(アルキル)オキシミ
ルは、たとえば、(C.〜C.)アルケニル((01〜
C.)アルキル)オキシミルである。アルキニル(アル
キル)オキシミ′ルは、たとえば、(C,〜C.)アル
キニル((01〜C.)アルキル)オキシミルである。 アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)オキシミル
は、たとえば、(C,−C.’)アルコキシカルボニル
(C1〜Cs)アルキル((C.−Co )アルキル)
オキシミルである。アルキルアミノは、たとえば、モノ
(C1〜C.)アルキルアミノまたはジ( C r〜C
.)アルキルアミノである。アルケニルアミノは、たと
えば、モノ(Cs〜C.)アルケニルアミノである。ア
ルキニルアミノは、たとえば、モノ(C.〜C.)アル
キニルアミノである。アルカノイルア,よノ.は、たと
えば、アセトアミドのようなモノ( C 1〜C.)ア
ルカノイルアミノである。アルキルスルホニルアミノは
、たとえば、(01〜C.)アルキルスルホニルアミノ
、または、(ジメチルスルホニル)アミノのようなジ(
C,−c* ”)アルキルスルホニルアミンである。 本発明の好ましい態様における化合物は次のものである
: 式中、 AはCH!OH,CHzCl!、COOH。 Coo−M” (Cl −Cs )アルコキシカル
ボニル、または(Cl ”’;’:Cs )アルキルア
ミノカルボニルであり; nは0であり: DはCHまたはNであり; RはH,(Cl−C.)アルキル、ハロ( C 1〜C
4)アルキル、、テトラヒドロフラニルであり;R2は
Hまたは( C 1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルであり;R2はH、(Cl−Cりアルキルであ
り;TはHまたはFであり: XはHまたはハロゲンであり:但しXおよびZが各々独
立に水素またはハロゲンであり、Yがハロゲンであり、
そしてDがCHである場合には、RがCF、でなければ
ならないことを条件とし;Yは水素、ハロゲン、CF、
、OCgHs 、シアノ、またはN Oxであり:但
しYが水素である場合には、Rがトリフルオロメチル(
CF s)であり、R1とR″が水素であり、かつZが
水素ではない:また、Yが塩素(Clりであり、そして
Zが酸素によってフェニル環に結合した置換である場合
には、Rが水素マな、いことを条件とし;ZはH、ハロ
ゲン、(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコ
キシ、(C,〜C1)アルケニルオキシ、ハロ(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ、(
C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキ
シ、(01〜C1)アルキルチオ、(C,〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルケニルチオ、(C3〜Co)
アルキニルチオ、フェニル(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルコキシ、ヘテロサイクリル(C,−C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、フェニル(
C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、
カルボキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)ア
ルキルチす、(Cl〜C1)アルコキシカルボニルCC
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、(
C1〜C6)アルカノイル、(C〜CS)アルコキシカ
ルボニル、(C,〜C6)アルキル、ヒドロキシ(Cl
−cs)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C1
〜C6)アルコキシ(Cl −cs)アルキル、CCs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ(
C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、(C
8〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキシ
(C,〜C1)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルチオ(C1〜Cs)アルキル、(
C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシカル
ボニル(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコ
キシ(C1〜CS)アルキル、フチノ、キシ(C1〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニルチオ
(C1〜C6)アルキル、ヘテロサイクリル、ジ(Cl
−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルアミノ(
Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、 モ
ノ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルカノイ
ルアミノ(但しZがアセトアミドである場合にはYが塩
素ではないことを条件とする)、ジ(Cl−Cs)アル
キルスルホニルアミノであるか、または Yと2は結合して、構造 または 〔但し、 Lは酸素または硫黄であり 3 は水素または (C。 〜Cs ) アルキルであ り: R4は水素、(Ci〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキル、(CS〜CS)アルケニル、ハロ(Cs〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニル、(Cs〜C
1)アルキニル、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)シクロアルキル(C,〜C1)アルキル、(Cr〜
Cm)アルコキシ(C1〜CS)アルキル、フェニル(
Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、シア
ノ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、
ヘテロサイクリル(Cr〜C6)アルコキシ(C1〜C
6)アルキル、(C1〜CS)アルキルアミノ(C1〜
C1)アルキル、または(C1−C6)アルコキシ(C
1〜C6)アルコキシカルボニル(C,、〜9C6)ア
ルキルである)の化合物を形成するためのフェニル環に
縮合した複素環式環を形成している。 本発明の好ましt〜態様の一つのクラスにおける化合物
はエーテルおよびチオエーテルグルタルアミド酸化合物
であり、式■中の AはCO* H−(Ct〜CS)アルコキシカルボニル
、またはCo、−M+であり: DはCHであるか、又はXがHであるときは、Nであり
; nは0であり: Rは(Cr〜C4)アルキルまたはハロ(C。 〜C4)アルキルであり; R1はHまたは(C3〜C6)アルキルであり; R1はHであり: XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり: TはHまたはFであり: ZはHl(C+ 〜Cs ) アルーxキシ、(C2〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ1、
ハロ(C,〜C1)アルケニルオキシ、(C8〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキニルオキシ、(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオ、(C,
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルチオ、(
C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニルチオ
、フェニル(Cr〜C1)アルコキシ、ヘテロサイクリ
ル(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ
、 フェニル(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)
アルキルチオ、カルボキシ(C1〜C6)アルコキシ(
C1〜C6)アルキルチオ、または(c、〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルコキシカルボニル(C,〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルチオである。 これらのグルタルアミド酸化合物の中の好ましい化合物
は、式I中の Aがカルボキシ、(C1−C,”)アルコキシカルボニ
ル またはCot−M”″であり: DがCHであり
; nが0であり; RがCHs、CF、 、CHF
、 、またはCF ! CF sであり;R1がHであ
り; XがCl!またはFであり;YがBr、F、また
はCJであり; TがHであり; そしてZが(C+−
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C,〜
C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニルオキシ、(
C,〜C6)アルキニルオキシでゐる。ものである。 より好ましくは、Aがカルボキシ、エトキシカルボニル
、メトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル
、エトミーンカルボキシレート。 イソプロピルアンモニウムカルボキシレートまたはカリ
ウムカルボキシレートであり、XがFであり、YがC1
またはBrであり、そしてZはプロパルギルオキシ、ア
リルオキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ
、エトキシまたはメトキシであるものである。 最も好ましくは、AがCOOH−であり、YがCJ7で
あり、そしてRがCF、である場合には、Zはプロパル
ギルオキシ、イソプロピルオキシ、ロープロピルオキシ
、エトキシ、メトキシ、またはアリルオキシである。 最も好ましくは、AがCOOH−であり、YがBrであ
り、そしてRがCF、である場合には、Zはプロパルギ
ルオキシである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがClであり、
そしてAがCOOH−である場合には、Zはプロパルギ
ルオキシで・ある。 最も好ましくは、RがCF、CF、であり、YがClで
あり、そしてAがCOOH−である場合には、Zプロパ
ルギルオキシである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがCl!であり
、そしてZがプロパルギルオキシである場合には、Aは
カルボキシ、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル
、イソプロピルオキシカルボニル、エトミーンカルボキ
シレート、イソプロピルアンモニウムカルボキシレート
、またはカリウムカルボキシレートである。 最も好ましくは、RがCF、であり、YがC1であり、
そしてZはプロパルギルオキシである場合には、Aはカ
ルボキシまたはメトキシカルボニルである。 本発明の好ましい態様における第二のクラスはエステル
グルタルアミド酸化合物であり、式I中の、 Aはカルボキシであり; DはCHであるか、・ま・たはXがHである場合には、
Nであり: nは0であり: Rは(Cr〜C4)アルキルまたはハロ(Cr〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルキルであり;R1はHま
たは(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル
であり; R2はHであり; XはHまたはハロゲンであり: YはHまたはハロゲンであり: TはHまたはFであり: Zは(C,−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキ
シカルボニルである。 これらエステルグルタルアミド酸化合物の中の好ましい
ものは、式1中の、AがCOOH−であり、DがCHで
あり、RがCF、またはCF、Hであり、R1が水素で
あり、XがCl!またはFであり、YがBr、Fまたは
C1であり、TがHであり、そしてZが(C1〜C6)
アルコキシ(C1〜C6)アルコキシカルボニルである
ものである。 より好ましい化合物は・、RがCF、またはCFtHで
あり、XがFであり1、YがC1またはBrであり、そ
してZがイソプロピルオキシカルボニルであるものであ
る。 最も好ましいのは、RがCF、であり、XはFであり、
そしてYはC1であり、そしてZはイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの; RがCF、であり、XがFで
あり、YがBrであり、そしてZがイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの;およびRがCFtHであり、X
がFであり、YがC1であり、そしてZがイソプロピル
オキシカルボニルであるものである。 本発明の好ましい態様の第三のクラスはアルキルグルタ
ルアミド酸であり、式■中の Aはカルボキシであり; DはCHであるか、またはXがHである場合には、Nで
あり; nは0であり; Rは(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル
またはハロ(C〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キルであり・;R1はHまたは(Cl−C,’)アルキ
ルであり: BtはHであり; XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり; TはHまたはFであり; Zは(Cl−C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキ
シ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、
(CS〜cm)アルケニルオキシ(C1〜Cs)アルキ
ル、または(C8〜Cs)アルキニルオキシ(C1〜C
6)アルコキシ(C1〜C6)アルキルである。 これらアルキルグルタルアミド酸の好ましい化合物は、
式■中の、八がカルボキシであり、DがCHであり、n
が0であり、RがCF、であり、R1が水素であり、X
がCl!またはFであり、YがBr%F1またはCl7
であり、Tが水素であり、そしてZが(C1〜C6)ア
ルコキシ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜Cs)アル
キル、(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケ
ニルオキ” (Cl −Ca )フルキル、またハ(c
s 〜Cs)アルキニルオキシ(C,〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルキルであるものである。 より好ましくは、XがFであり、YがClであり、そし
てZがイソプロピルオキシメチルまたはl−メチルプロ
パルギルオキシメチルであるものである。 本発明の好ましい化合物の第四のクラスは複素環式グル
タルアミド酸化合物であり、式I中の、YとZは、式 の複素環式環を形成しており; AはCOOH、(Cr〜C1)アルコキシカルボニル、
またはCoo−M+であり: DはCHであり; nは0であり: Lは酸素または硫黄であり; 又は水素またはフッ素であり; Rは(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)−アルキ
ルまたはノ10(C。 〜C4)アルキルであり; R1はHまたはCC+ 〜CZ)アルキルであり; Rsは水素であり; R3は水素または(C+ −Cm )アルキルであり;
そして R4は水素、(CイーC1)アルキル、(C1〜CS)
アルケニル、ハロ(C,〜Cs )アルケニル、(Cs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキニル、(Cs
〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シクロアルキル(C
1〜Cm)アルキル、(C1〜Cm )アルコキシ(C
1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニ
ル(C1〜Cs)アルキル、シアノ(C1〜C6)アル
コキシ(C1〜C6)アルキル、ヘテロサイクリル(C
+−Cs)アルキル、(C1〜C1)アルキルアミノ(
C1〜CS)アルキル、または(Ct〜C6)アルコキ
シ(C1〜C6)アルコキシカルボニル(Cr〜Cs)
アルキルである。 好ましい態様のこのクラスの好ましい化合物は式 〔式中、 Aはカルボキシ、COO−M”、または(C3〜CS)
アルコキシカルボニルであり:XはHまたはFであり; Lは0またはSであり: RはCHI 、CFtH,またはCF、であり;R3は
Hまたは(C+ −Cm )アルキルであり;そして R4は(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキ
ル、(cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルケニ
ル、ハロ(C,〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
ケニル、(cm〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アル
キニル、(Cs〜C6)アルコキシ(C1〜C6)シク
ロアルキル(C,〜C@)アルキル、(C1〜C6)ア
ルコキシ(C1〜C6)アルコキシメチル、シアノ(C
1〜C6)アルキル、フラニル(C+ −Cm )アル
キル、テトラヒドロフラニルCCr〜Cs )アルキル
である)の化合物である。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、Aはカルボキシであり、Lは酸素で
あり、Xは水素またはフッ素であり、RはCF、または
CHF tであり、R3はメチルであり、R4はプロパ
ルギルである;そしてAがカルボキシまたはアルコキシ
カルボニルであり、Lが酸素であり、Xが水素またはフ
ッ素であり、RがCF sまたはCHF 禦であり、そ
してRsが水素である場合には、R4はプロパルギル、
エチル、アリル、2−メチルアリル、n−プロピル、イ
ソプロピル、イソブチル、シアノメチル、エトキシメチ
ル、メトキシメチル、または2−ブテニルである。 最も好ましくは、Aがカルボキシであり、Lが酸素であ
り、Xが水素であり、RがCFIであり、そしてR3が
水素である場合には、R4はプロパルギル、アリル、ま
たはメトキシメチルである。 最も好ましくは、Aがカルボキシであり、Lが酸素であ
り、Xがフッ素であり、RがCF sであり、そしてR
3が水素である場合には、Zはプロパルギル、エチル、
アリル、2−メチルアリル、2−クロロアリル、n−プ
ロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピルメ
チル、シアノメチル、2−テトラヒドロフラニルメチル
、メトキシメチル、エトキシメチル、または2−ブテニ
ルである。 最も好ましくは、Aがメトキシカルボニルまたはイソプ
ロピルオキシカルボニルである場合には、Lは酸素であ
り、Xはフッ素であり、R3は水素であり、そしてR4
はアリルである。 最も好ましくは、AがCoo−NH4”″またはCoo
−に+である場合には、Lは酸素であり、Xはフッ素で
あり、R3は水素であり、そしてR4はアリルである。 最も好ましくは、RがCF、Hである場合には、AはC
OOHであり、Lは酸素であり、Xはフッ素であり、そ
してR4はプロパルギルである。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、AはCOOH−であり、Xは水素ま
たはフッ素であり、そしてR4はプロパルギルである。 本発明のグルタルアミ ド酸および誘導体は、 式 (式中、D、T、X、YSZ、およびnは式■において
定義した通りである) のアニリノまたはアミノ化合物から出発して製造される
。化合物■は、式 (式中、R%R1,およびR″は式■において定義した
通りである) を有する適切に置換された無水グルタル酸の等量と反応
して、式 を有する化合物を生じる。 この反応に適する溶剤の例は、テトラヒドロフラン(T
HF)やグリノ(glyme)のようなエーテル、トル
エンのような炭化水素、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミドのようなN、N−ジアルキルアミド、および塩
、イヒメ、チレンやクロロホルムのようなハロカーボン
である。反応は一般に大気圧で、約−10°C〜約10
0℃の温度で行われる。 好ましくは、使用−温度は約0゛C〜約70°Cの範囲
である。 それから、このグルタルアミド酸を、当業者に知られて
いる手段によってアルコールまたはアミンと反応させて
、式I中のAがエステルまたはアミドである場合の化合
物を生成してもよい。また、代わりに、酸官能基を還元
して第一アルコール(A=CH,O)にし、そして塩化
チオニルのような試薬を使用して塩素化すると、式I中
のAがCH*Czである場合の化合物が生成される。 YとZが結合して複素環式環を形成している場合には、
アミノ置換複素環を、当業者に知られている手段によっ
て製造してから、それを上記のように必要な無水グルタ
ル酸(■)と反応させる。 出発の無水グルタル酸は当業者に知られているようにし
て、たとえば、J、 Gootjes and W、
Th。 Nanto、 Rec、 Tray、 Cbem、、
u、 1183 (1965)におけるように製造され
る。代わりに、4.4.4−トリフルオロクロトン酸エ
チルとマロン酸ジエチルを、ナトリウムおよび触媒量の
触媒たとえば臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で
、反応させてエチル2−(トリフルオロメチル)プロパ
ントリオエートを生じ、次いで、それを水酸化カリウム
のような強塩基で、好ましくは約り0℃〜約150°C
で、処理し、それから酸性化し、そしてデカルホキシル
レート化して3−(トリフルオロメチル)グルタル酸を
生じる。 出発のアニリノおよびアミノ化合物は当業者に知られて
いるように、たとえば、米国特許第4.439,229
号、第4.484,940号、第4,484,941号
、第4,594,099号、および第4,640,70
7号、およびPCT/EP87100279、およびP
CT/US 8710056、およびそれらに引用され
ている資料に開示されているように製造される。 次の実施例は本発明をさらに例証するものであり、本発
明をどのようにも制限することを意図していない。第1
表〜第4・表に、代表的なN−置換グルタルアミド酸お
よび誘導体が融点と共に列挙した。融点が提供されない
化合物については第5表にプロトンNMRデータを列挙
した。化合物の具体的製造についての記載は第5表の後
にある。 裏」二4 化合物 ユ抄二乙 1、 C3 2、C3 3、CF3 4、 C3 5、C3 6、CF3 7、 cp3 g、 cp。 9、 C3 10、cp3 11、 C3 12、C3 13、C3 14、CF3 15、 cp3 16、C3 17、C3 18、C3 26、CH3 27、CH3 Δ α)H O2H Co−IH O2H α)H O2H O2H O2H O2H O2H 02H− α)2CH3 Co2CH2CH。 C02CH(CH3)2 Co2CH(CH3)2 CO2−に◆ C02−NHsCH(CH3)2◆ CqfエトミーコH◆ CへH O2H H CH3 0CH2CH3 0(CH2)2CH3 0(CH2)3CH3 OCR(CH3)2 0CH(CH3)CH2CH3 0CH2CH(CH3)2 0CH2CH=CH2 0CH,(JCH OCH2C4H5 OCH2ClIIcH OCH2(、CH OCH2cjcH OCH(CH3)2 0CH2C−CH OCH2C@CH OCH2cwcH OCH2CiiCH OCH2CJCH 叫CΩ 171−174 141−144 3−95 5−98 108−111 128−129 6−98 131−133 114−116 140−142 144−146 103−104 −90 −78 ・オイル n−175 152−157 11 137−140 104−105 CH3H C3H CH2013H CH20(3H CH(CHzh H C1((Cl−13)2 H CF2CF3 H σ2σ3 H C6)15 H C3H C3H C3H C3H C3H C3H C3H C3H O”3 H C3H C3H C3H C3H C3H I3H C3H C3H C3H F3H O2H O2H α)H α)H O2H O2H O2H O2H 02m4 H2Cl 02CH3 H20H O2H α)H 02CH3 O2H O2H Co2cH3 O2H OzH α島H 02H Co2CH(CH3)2 O2H O2H O2H O2H 02H OCR(CH6)アルコキシ(C1〜C6)2HO OCH2CsCH OCR(CH3)2 0CHににH □(H(CH3)2 0CHにべ■ QC)I(CH3)2 0CHICdM OCH(CHjh OCH(CH3)2 0CH(CH3)2 Co2CH(CH3)2 SCH2C02H 5CH2CO2CH。 SCH,CO20(3 CO2C)13 02GI3 CH3 C02CH2Cl−13 Cへ(CH6)アルコキシ(C1〜C6)2CH35C
H(CH3)2 Co2CH(CHj)z So(2CO2CH(CH3)2 H20H CH20CH3 0(20CH(CH3)。 C)!200(2cmCM 5−90 162−164 133−136 104−106 149−150 127−129 115−116 7−90 142−144 7−63 3−56 オイノ1 127−129 142−145 −75 9−103 13B−139 5−97 138−140 138−140 139−141 Zドア4 101−102 135−137 1515−153 125、シ127.5 120、シ122.5 5−97 n、 C3 73、C3 74、cp3 75、 C3 76、C3 80、C3 81、cp3 94、 G”3 95、 CF3 96、 C3 98、C3 115、C3 119、C3 123、CH2F α)H O2H O2H 0214 α)H O2H O2H α)2H O2H O2H O2H 02H Oあ−に◆ 0OH CH2;CM(CH3>2 129−130.5
CH2So(2CH3115−11650(2SC6H
595−101 0I20C6H5137−140 0(20CH(CH3)CO2C2H5オイルCl42
N(CH(CH3)2>2 138−141CH3
150l50− 1510CH2Cl42C1136l36−1370C
H(CH3)C87−87 −90CHf(H(CH3)C12g−130COCH
3107−109 0CH20CH37B−80 CO,−に會 夕)角¥OCH2
C1llCH 12g、 CH3HC02H 13o、C3HC02H Co2CH(CH3)2 12(15−122
5CH2CH(CH3)2 16111141
、 CH2F 142、 CF3 144、 Oら HCOOH HC02H HC02H Co2CH(CH3+h Ch NH。 140−142 2−64 155、 cp。 156. CF2H 158、cp。 159、 CF2H 160、O3 163、O3 O2H α)H O2H O2H O2H 02H O5O2CH3 CO20((O(、>2 0CH2C(C1)−CH2 0CH2CliCH OCH2cH=Qo)2 S(0)CH2CH(CH3)2 153−156 122−123 2−95 8−91 117−1115 110−115 E 占au8x:r、g6占0− 、叫占 −工 = 工 Ll、L& エ エ u+:e u
、 u、 叫 m= = エ エ :c:c:c:
l: :e 工 = エ エ エ= = エ エ
xxxxxxx 工 :I: =0 υ UL)
tJUUtJt)tJL) UtJUエ エ エ
エ エ エ エ エ = エ エ エ :e:e暮鱈
批候擢ピ占6目−!i杉 担ダダ 遺3L及 化合物 m L X RR3 69、OHCF3 CH3 70、OHcp3 H 77y OHCH3C 78、OF CH3C 79、OF cp、 H 82、OF CF3 H 83、OF CF、 H &4.5HC3H 86、OF CF3 H 87、OF CF3 H 89、OF cF3H 90、OF CF3H 91、OF C3H 92、OF cp3 C 93、OF cp3 C 97、OF CF3 C 99、OHCF3 H 2O2,OF cp3H 1(15,OHcp3 H R4A C02HCHC02H CH2C■CHC02H CH2C=CHC02H CH2C,CHC02H CH2CjCHC02H CH,CH2CH3C02H CH2CH−CH2C02H CH2C■CHC02H CH2C6H5(()2H CH2CH(CH3)2 CO2HCH3C02H CH2CN C02H HC02H CH2CO2CH(C)!3)2 C02HCH20C
H2CH3C02H CH(CH3)2 CO2C02HCH(C
H3)CC02H CH(CH3)CN CC02 HC)f2C■CH2C02H 則1Q 139−141 158−159 7−100 143−144.5 167−170 151−153 171−172 103−IO2 214−218 176−178 189−193 115−120 228−230 15&−161 170−173 120−123 3−54 オイル 15B−159,5 0F C3H OF cp3H OF C3H OF C3H OF CF3 H OF CF3)1 0 HCF3 H OF cF3H OF CF3 H CH3CN−CHCH3C02H170−172Cl(
2C(CH3)冨CH,C02H180−182CH2
CH3C02H170−174 CH2CH2G(2CH3C02H175−176CH
,C)I=CH2CO2G(3119−121CH2C
H−CH2C02CH(C)(3)2139−1400
(20CH3C02H120−122CH2CHCH2
C02−NH4會 150−153CH2CH翼
CH,α)2−に◆ 149−152121、
OF cF3H 122、S F CF3 H CH2C(瓢0)CH3C02H CH2CH冒CH2C02H163−164OHCF3
H CH2C)(2CH3 02H 160−161 OF CH2F)I C02HCH 02H OF C82FH CH3CN−CH2 α)H OH F F F F OF OF OF OF σj HCH2CH20H σ’3 HCH2CH2N(C)(3)2CF、
HCH,0CH3 03HCH2C(0)−CH2 CF3HCH2CH璽C(Cl>2 CF3 CH2CH3CH2C5C)ICF、HHc
*2cacH σ3HCH2CM冨CH2 σj HCH3CN(OH)CH3 O2H O2H O2H O2H O2H O2H OZH OH20H 02H 170−173 128−130分解 132−135 190−192 187−189 148−150 165−167 オイル 148−151 194−1% χA−Σに 化合物 上Δ 103゜ 1】4゜ 118゜ 迅ユニ 190−192 158−160 173−176 a、l(a、ih7.!7.aos9.u−i)−Dm
= DrOaQ mu出plet仄多恵線 A:4− ロワー2−フルオロ−5−プロパルギ頭上攪
拌機、滴下漏斗、および温度計を装着した300ミリリ
ツトル(−) の三日丸底フラスコに、5−アセトア
ミド−2−クロロ−4−フルオロフェノール(21,0
g、 0.103モル)およびジメチルスルホキシド(
DMS○)(10011dりを入れた。この混合物を室
温で攪拌し、そして水酸化カリウム(KOH)水溶液(
7、Og KOH,88%WOW、10−のH,O中
に溶解した1、01 当量)を10分間かけて滴加した
。添カロ中、に発熱が認められたく25℃から40°C
へ)。 この溶液を1時間攪拌してから、臭化プロパル
ギルの溶液(トルエン中80%、12.7−11.10
当量)を−滴加した。添加中に25から40°Cへの発
熱が認められた。この混合物を周囲温度で一晩攪拌した
。 翌朝、薄層クロマトグラフィー(TLC)(シリカゲル
、1:1 v/vヘキサン/酢酸エチル(EtOAc)
)は反応が完了したことを示した。 混合物を氷水(600rnI)中に注ぎ込み、濾過し、
水洗し、そして−晩50℃で真空乾燥して、期待のプロ
パルギルオキシアセトアニリドを淡褐色粉末(24,5
g、 96%、融点142−5℃)として得た。 頭上攪拌機、温度計、および冷却器を装着した250−
の三日丸底フラスコに、プロパルギルオキシアセトアニ
リド(9,64g、40ミリモル)、エタノール(無水
、43 rIdl) 、水(56d’) 、および濃塩
酸(HCj7 ) (35X w/w、 37.5
d)を入れた。 攪拌しながら、混合物を加熱還流するために加熱マント
ルを使用した。1時間還流(92℃)後、塩基化された
アリコー、トの、TLC(シリカゲル、3+lヘキサン
/EtOAc Sv/v)は反応が完了したことを示し
た。混合物を氷水(200d)中に注ぎ、そして水酸化
ナトリウム(NaOH)の50%水溶液(25mi+)
によってpH10にした。その間に褐色固体が沈澱した
。この混合物をエーテル(3X100 d)で抽出し、
そして合わせた有機層を洗浄(水2X50rnl、プラ
インI×50−で)し、そして無水の硫酸マグネシウム
(M g SO2)で乾燥した。混合物を濾過し、溶剤
を真空蒸発させ、そして25°Cで一晩乾燥して期待の
アニリンを褐色油状物として得た。 ル ロメチル ルタ J−艷 THF 5−中の金属ナトリウム115■(5ミリモル
、小片に切り出し、ヘキサンで洗浄したもの)に、マロ
ン酸ジエチル(800■、5ミリモル)のT HF 1
0m1’中溶液を添加した。金属ナトリウムが消費し尽
くすまで(2〜3時間)、混合物を室温で攪拌した。触
媒量の臭化テトラブチルアンモニウムを添加してか・ら
、4.4.4−)リフルオロクロトン酸エチル(0,8
4g、5ミリモル)のTHF溶液(10d)を添加した
。この混合物を40℃に温め、そして17時間攪拌した
。10℃に冷却した後、氷酢酸(300■、5ミリモル
)を添加し、そしてTHFを真空除去した。得られた残
留物を87.3%KOH(1,28g、20ミリモル)
の水10−中溶液で処理し、そして4,5時間還流した
。10℃に冷却後、濃塩酸2.5txt’(26ミリモ
ル)をピペットで滴加し、そして混合物の再度の加熱還
流をCOlの発生が止むまで(約1時間)継続した。溶
液を15℃に冷却し、そしてE t* 0 (3X 1
0mJ)で抽出した。合わせた有a相をNatSOaで
乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮して3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸を、白色固体として、95%
収率で得た(融点100〜100.5℃)。 機械攪拌機および冷却器を装着した2I!の三ロフラス
コに、3−()リフルオロメチル)グルタル酸320g
および無水酢酸”175rnllを入れた。この溶液を
2.5時間還流し、そして室温まで放冷した。 無水酢酸の大部分を真空、除去(80℃で)して褐色固
体を生じた。この固体を蒸気浴上でci−tcI!*8
00 ml’中に溶解した。ヘキサン200−の添加後
に白色沈澱の形成が始まった。冷蔵庫に保管することに
よって更に結晶化を誘発させた。羊毛状の白色固体を濾
過し、オープン乾fi (5(1’c、30mm Hg
)して261g (89X収率)の必要生成物(融点8
8−91℃)を得た。 ° −−ロロー −フル ロー 51−ヒ ロ S ニル−3−1フルオロメル
ル ルア; A 磁気攪拌バー、温度計、滴下漏斗、冷却器、およびN、
導入口を装備した11の三日丸底フラスコに、4−クロ
ロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシアニリン(25,7
g 、 0.159モル)、水(24−) 、酢酸(8
,4tIJ) 、およびテトラヒドロフラン(THF)
(48d)を装填した。この混合物を均質になるまで攪
拌してから、40℃に加熱し、そして無水3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸(34,8g、0、191モ
ル)のTHF (60mj)中溶液を滴下漏斗によって
滴加し、そのと・き約3〜4℃の発熱が認められた。得
られた混合物を50℃に3時間加熱してから、周囲温度
に冷却した。 反応混合物を6001n1の氷の上に注いだ。氷が溶け
たら、固体を粗い焼結ガラス漏斗を介して吸ぢ1濾過に
よって分離した。固体を水でよく洗浄し、そして50℃
で真空乾燥して灰色固体(51,91g、95%収率、
融点171−174°C)としてグルタルアミド酸を得
た ー 1− ロロー 1−フルオロ−9−ロバル ル
オ シ ニル− 頭上攪拌機、滴下漏斗、温度計、および窒素(N、)導
入口を装備した14Fの三日丸底フラスコに、無水3−
(トリフルオロメチル)グルタル酸(18,2g、0.
100半ル)および塩化メチレンCCHICl り (
250tnll)を装填した。混合物を均質になるまで
撹拌し、そして4−クロロ−2−フルオロ−5−プロパ
ルギルオキシアニリン(19,9g。 0、100モル)のCHICj!’ ! (50mj)
中溶液を10分間かけて滴加して透明、な溶液を生じた
。この混合物を周囲温度で一晩攪拌し、その間に厚い白
色沈澱物が生じた。 翌朝、反応混合物を真空濾過し、そしてCH* Cl
*で控え目に洗浄してグルタルアミド酸を白色固体36
.6g (収率96%)(融点140−2℃)として得
た。 実施例2に記載したのと同じ手順を使用して、第1表、
第2表、および第4表に規定されている化合物NO62
〜9.11.19〜25.29.44.46.47、5
1.52.54.55.57〜60.62〜64.66
〜68.72・−76,80,81,85,88,96
,98、100、103、111,124、126、1
27、130、133〜135 、 138、】43
.145、および15gを製造した:但し、アニリノま
たはアミノ化合物(式■)は4−クロロ−2−フルオロ
−5−メトキシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−
5−エトキシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5
−n−プロピルオキシアニリン、4−クロロ−2−フル
オロ−5−n−ブチルオキシアニリン、4−クロロ−2
−フルオロ−5−イソプロピルオキシアニリン、4−ク
ロロ−2−フルオー−・5−s−ブチルオキシアニリン
、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソブチルオキシア
ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−アリルオキシ
アニリン、5−ベンジルオキシ−4−クロロ−2−フル
オロアニリン、2.4.6− トリフルオロアニリン
、4−ブロモ−2−フルオロアニリン、2,4−ジフル
オロアニリン、3.4−ジクロロアニリン、4−クロロ
−3−プロパルギルオキシアニリン、2.4−ジクロロ
−5−プロパルギルオキシアニリン、5−アミノ−2−
クロロピリジン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(イ
ソプロピルチオ)アニリン、4−クロロ−2−フルオロ
−5−[(イソプロビニオキシカルボニル)メチルチオ
]アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸イソプロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−
〔(メトキシカルボニル)メチルチオコアニリン、4−
クロロ−2−フルオロ−5−[(カルボキシ)メチルチ
オ】アニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(メチ
ルチオ)アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フル
オロ安息香酸メチル、4−クロロフェノキシアミン、3
−メトキシカルボニル−4−ニトロフェノキシアミン、
5−アミノ−2−り8口・−4−フルオロ安息香酸エチ
ル、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸n
−プロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキ
シメチルアニリン、5−アミノ−2,4−ジクロロ安息
香酸イソプロピル、4−クロロ−2−フルオロ−5−メ
トキシメチルアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5
−〔(イソプロピルオキシ)メチルコアニリン、4−ク
ロロ−2−フルオロ−5−[(プロパルギルオキシ)メ
チル】アニリン、5−アミノ−2−クロロ−4フルオロ
トルエン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロベン
ズアルデヒド、4−ブロモアニリン、5−アミノ−2−
メチルベンゾチアゾール、4−クロロ−2−フルオロ−
5−(イソプロピルチオメチル)アニリン、4−クロロ
−2−フルオロ−5−(エチルチオメチル)アニリン、
4−クロロ−2−フルオロ−5−(フェノキシメチル)
−7ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−(フェニ
ルチオメチル)アニリン、4−クロロ−2−フルオロ−
5−[(1−エトキシカルボニル)エトキシメチルコア
ニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−[(3−ブチ
ニル−2−オキシ)メチル1アニリン、3−アミノ−4
−フルオロ安息香酸子ソプロピル、4−クロロ−2−フ
ルオロ−5−[(N、N−ジイソプロピルアミン)メチ
ルコアニリン、4−クロロ−3−(N、N−ビス−(メ
チルスルホニル)アミノ)アニリン、6−アミノフタリ
ド、4−アミノベンゾニトリル、5−アミノ−2−クロ
ロ−4−フルオロアセトフェノン、4−ニトロアニリン
、4−(トリフルオロメチル)アニリン、4−クロロ−
5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロアニリン、4
−クロロ−2−フルオロ−5−(イソブチルチオ)アニ
リン、5−アミノ−2−ブロモ−4−フルオロ安息香酸
イソプロピル、5−アミノ−2−クロロ安息香酸イソプ
ロピル、2,4.5−トリフルオロアニリン、2.4−
ジフルオロ−5−プロパルギルオキシアニリン、5−ア
ミノ−2,4−ジフルオロ安息香酸イソプロピル、4−
ブロモ−2−フルオロ−5−プロパルギルオキシアニリ
ン、または4−クロロ−5−(2−クロロアリルオキシ
)−2−フルオロアニリンであった。 また、実施例2の手順を使用して、第1表に記載の化合
物No、 26.27.28.31〜37.40.41
゜43.65.128、および156を製造した:但し
、式■の適切な無水グルタル・酸、すなわち、無水3−
メチルグルタル酸、無水3−エチルグルタル酸、無水3
.3−ジメチルグルタル酸、無水2−メチルグルタル酸
、無水グルタル酸、無水3−(ペンタフルオロエチル)
グルタル酸、無水3−イソプロピルグルタル酸、無水3
−(ジフルオロ、メチル)グルタル酸、または無水3−
フェニルグルタル酸を、アニリノ化合物(式■)、すな
わち、4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロピルオ
キシアニリン、4−クロロ−2−フルオロ−5−プロパ
ルギルオキシアニリン、4−ブロモー2−フルオロアニ
リン、4−(トリフルオロメチル)アニリン、4−ブロ
モアニリン、5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安
息香酸イソプロピル、または4−フェノキシアニリンと
反応させた。 メタノール中のN−(4’−クロロ−2−フルオロ−5
′−プロパルギルオキシフェニル)−3−(トリフルオ
ロメチル)グルタルアミド酸(1,99g、5.24ミ
リモル)の攪拌溶液に1、蒸留塩化チオニル(0,57
d、7.8ミリモル)を注入器によって添加した。この
混合物を室温で一晩攪拌してから、約100−の氷の上
に注いだ。得られた混合物をエチルエーテル(IX75
d)で抽出し、そして有機層を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして溶剤を真空除去して1.87g (
91%f!率)のオフホワイト固体(融点103−4°
C)を得た。 同じ手順を使用して、化合物No、 39.48.53
.56.110、および104を、適切なグルタル酸か
ら出発して製造した。 メタノールの代わりにエタノールまたはイソプロパツー
ルを使用して、同じ手順を使用して、化合物No、 1
3.14.15.49.50.61、および112を製
造した。 N−(4−クロロ−21−フルオロ−5′−プロパルギ
ルオキシフェニル)−3−(トリフルオロメチル)グル
タルアミド酸(0,50g、 1.3 ミリモル)と、
イソプロピルアミン(0,11m&’、 1.3 ミ
リモル)と、メタノール1.5−との混合物を室温で約
2時間攪拌した。溶剤を真空除去して0.53g (9
2%収率)のオフホワイト固体(融点152−7℃)を
得た。 8 N−(4’−クロロ−2′−フルオロ−51−プロパル
ギルオキシフェニル)−3−()リフルオロメチル)グ
ルタルアミド酸(o、 so g%1.3 ミリモル)
とエトミーン(lEthomeen) C/ 15 (
1,12g )の混合物を室温で3〜4時間攪拌して1
.2gの油状物を生じた。エトミーンは CHs(CHz)++N((OCHICHり、OH)−
((OCHtCHt)、0H)(x+y=5)である。 塩化メチレン(100mj)中のN−(4’−クロロ−
21−フルオロ−51−イソプロピルオキシフェニル)
−5−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ペンタ
ンアミド(1,2g、 3.2 ミリモル)(化合物4
5)の溶液に、塩化チオニル(0,24rni)をピペ
ットで一度に添加した。溶液は褐色に変わった。この反
応混合物を40〜50℃に7時間加熱し、室温に64時
間保ち、40℃に3時間加熱し、それから室温で18時
間攪拌した。それから、追加の塩化チオニル(0,1m
l’)を添加し、そして反応混合物を40℃にさらに4
時間加熱した。冷却後、溶剤を真空除去し、そして得ら
れた全褐色の半固体生成物の混合物をフラッシュクロマ
トグラフィー(20rni画分、21 x 71カラム
、1:9酢酸エチル/ヘキサン)によって精製して褐色
固体(M点57〜63℃)を得た。 200 Wd!の一口丸底フラスコに、無水3−メチル
グルタル酸(0,35g、 2.8 ミリモル)、4
−クロロ−3−(プロパルギルオキシ)アニリン(o、
so g 。 2.8 ミリモル)、およびTHFIO−を装填した。 この反応混合物を室温で18時間攪拌してから、真空下
で濃縮して淡褐色固体として目的生成物を得た(0.8
6g、定量的収率)(融点128−130℃)。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
4−クロロ−3−(プロパルギルオキシ)アニリンの代
わりに2,4−ジクロロ−5−(プロパルギルオキシ)
アニリンを使用して、化合物30を製造した。 テトラヒドロフラン20 yd中のN−(4’−クロロ
−2′−フルオロ−51−イソプロピルオキシフェニル
)−3−(トリフルオロメチル)グルタルアミド酸(4
,32g、 11.4ミリモル)の溶液に、IOMのポ
ラン−メチルスルフィド・錯体(1,18ml’)を注
入器によってゆっくり添加した。激しい発泡がある間は
水浴で温度を10〜20℃に維持した。混合物をゆっく
り室温まで温め、そして窒素下に維持しながら150時
間攪拌し、55°Cに6時間加熱し、それから室温に冷
却して16時間放置した。フラスコを氷/水浴で冷却し
てから、メタノール(MeOH)7−を添加漏斗によっ
てゆっくり添加した。反応混合物は連続攪拌できないほ
ど濃くなった。これをゆっくりと室温まで温めたら、再
び攪拌バーで混合物を攪拌できた。MeOHとTHFを
真空(20〜50トル)下で除去し、そして残留物をフ
ラッシュクロマトグラフィー(2“×7″′カラム、3
:1ヘキサン/酢酸エチル、75−両分)で処理した。 両分18〜45を合わせ、そして溶剤を真空下で除去し
た。残留分を50°Cの真空オーブンで乾燥しテ1.6
6g (39%収率)のペンタンアミドを無色に近い油
状物として得た。 フッ化カリウム10.6 g (182ミリモル)と無
水のジメチルホルムアミド55−との混合物に、ブロモ
酢酸エチル7.76 d (72ミリモル)を添加し、
この反応混合物を室温で15分間攪拌した。それから、
2−アミノ−4−ニトロフェノール10.79g(70
,0ミリモル)を添加し、そして反応混合物を55°C
に6時間加熱した。反応混合物をゆっくり室温に冷却し
、12時間攪拌し、そして300 ml’の氷の上に注
いだ。生じた固体を濾過し、水洗し、そして乾燥(20
〜50トル、50℃、16時間)した。得られた橙色の
固体をEtOAc 100 mlおよびH,0100m
jの中で処理した。水性層をEtOAc 、(2X10
0ml’)で抽出した。それから、有機層を合わせ、そ
して水(3Xl50 d)および10%HCj7で洗浄
し、そしてMg5Onで乾燥した。溶剤を真空除去し、
そして得られた固体を二塩化エチレンから再結晶化して
3.6g (27%収率)の6−ニトロ−2H−1,4
−ペンゾオナサ、ジン−3(4H)−オンを橙色固体(
融点221−223℃)として得た。 N、下に維持しながら、0.81g (20ミリモル)
の水素化ナトリウム(60%の油中分散物)をペンタン
3dで洗浄し、そして無水ジメチルホルムアミド20
d、中に分散させた。氷/ブライン浴で冷却しながら、
6−ニトロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4
H)−オン3.59 g (18,5ミリモル)を乾燥
粉体漏斗を介して添加した(約5℃の発熱)。 さらに
10rdのDMFを添加し、そして混合物を0°Cで3
0分間攪拌した。それから、臭化プロパルギルの80%
のトルエン中溶液2.06 d (18,5ミリモル)
を添加し、そして混合物を室温で12時間攪拌した。反
応混合物を水50d中に注ぎ入れ、そしてEtOAc
(2x50J)で抽出した。有機層を合わせ、水C2
X50d)で洗浄し、そして乾燥した(MgSO4で)
。溶剤を真空除去して6−ニトロ−4−プロパルギル−
28−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを
黄色固・体4g(収率93%)として得た。 5%酢酸水溶液42.5−中の鉄粉5.1g (91ミ
リモル)のスラリに、氷酢酸42.5−とEtOAC4
2,5−の中に溶解した6−ニトロ−4−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキシン−3(4H)−オン4
gの溶液を滴加した。反応混合物を穏やかに1時間加熱
還流してから室温に冷却した。鉄を吸引濾過によって除
去した。濾液にE t OA c(50−)を添加し層
分離させた。水性層をEtOAc(2X50rn1)で
抽出し、有機層を合わせ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液
(100m7)で洗浄しくMgSO4で)乾燥した。 溶剤を真空除去して生じたうすい褐色油状物を水5〇−
中で処置し、EtOAc(3x50ml’)で再度抽出
し、有機層を合わせ、水(2×50ml)で洗浄してか
ら(MgSO+で)乾燥した。溶剤を真空除去して2.
55 g (75%収率)の6−アミノ−4−プロパル
ギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−
オンを暗褐色固体(融点17116−140℃)として
得た。 6−アミノ4−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−3(4H)−オンを実施例2に記載の如く無
水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸と反応させて
目的生成物(融点158−159℃)を生じた。 この実施例と同じ手順を使用して第3表および第4表に
記載の化合物69.71および77を製造したが、化合
物69のためにはブロモ酢酸エチルの代わりに2〜クロ
ロプロピオン酸メチルを使用し:化合物71のためには
2−アミノ−4−ニトロフェノールと反応させるために
酢酸エチル中のホスゲンを使用し:化合物77のために
は無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸の代わり
に無水3−メチルグルタル酸を使用した。 この実施例のパートbおよびCと同じ手順を使用して6
−ニトロインドールから出発して、化合物114を製造
した。 ル メチルエチルケトン100〇−中の5−フルオロ−2−
二トロフェノール100g (0,64ミリモル)に、
K、CO$ (新たに砕いたもの) 105 g (
0,76モル)を、次いでブロモ酢酸メチルl07g
(0,70モル)を添加した。反応混合物を6時間還流
してから室温に冷却し、そしてさらに18時間攪拌した
。 反応混合物を水11の中に注ぎ入れ、相分離させ、そし
て水性相をEtOAc (2X800 J)で抽出し
た。合わせた有機物を乾燥しく Nam S 04で)
、そして真空濃縮して135g (93%収率)の目的
生成物を黄色固体として得た(融点85−57℃)。 8℃の濃硫酸(HsS 04) 17 ml中の5−フ
ルオロ−2−ニトロフェノキシ酢酸メチル14.5 g
(83ミリモル)の溶液に、70%硝酸5.0ml’
(フロミリモル)と濃H!5O45,0−の混合液を添
加漏斗によってゆっくり添加した。添加完了後、反応系
をさらに1時間、15℃:cW!・拌した。反応混合物
をl:lの酢酸エチル/水150−の中に注ぎ入れ、得
られた層を分離した。水性相を酢酸エチル(2×60−
)で抽出し、そして合わせた有機物を乾燥しくNa宜S
Oaで)、 そして真空濃縮して17.2g(98%収
率)の目的生成物を黄色固体として得た。 5%酢酸水溶液100−中の鉄粉12.2 g (0,
22モル)の分散物に、EtOAclOO−と氷酢酸1
00 dの中の2.4−ジニトロ−5−フルオロフェノ
キシ酢酸メチル10.0 g (36,5ミリモル)の
溶液を滴加した。この反応混合物を室温で18時間攪拌
した。 セライト(Ce11te@)の小さなパッドを介して鉄
を吸引濾過し、そしてフィルターパッドを50−のEt
oAcで洗った。濾液を分液漏斗に移し、そして相分離
させた。水性相をEtOAc (3X50−)で抽出
し、そして合わせた有機相を重炭酸ナトリウム(2X5
0d)で洗浄し、Nam S O4で乾燥し、そして濾
過した。濾液から溶剤を真空除去して3.9g(収率6
0%)・の6−アミツーツーフルオロ−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを褐色固体として
得た。 N3下に維持しながら、2.41g (60,4ミリモ
ル)の水素化ナトリウム(60%の油中分散物)を10
−のへキサンで洗浄してから、無水ジメチルホルムアミ
ド2〇−中に懸濁させた。この水素化ナトリウムのスラ
リに、ジメチルホルムアミドIOM’中の6−アミツー
ツーフルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(
4H)−オン10.0 g (54,9ミリモル)の溶
液を注入器でゆっくりと、氷で冷却しながら、添加し、
そして反応混合物を室温で0.5時間攪拌した。それか
ら、水浴で冷却しながら、臭化アリル7.91g (6
5,9ミリモル)を注入器で添加した。 反応混合物を室温に温めてから、水1001nI!の中
に注ぎ入れた。得られた混合物をEtOAc (2X
50−)で抽出し、そして有機層を合わせ、そして水(
3X50+nI)で洗浄し、NatSO4で乾燥し、そ
して濾過した。溶剤を・真空除去してn、og 1(9
0%収率)の4−アリル−6−アミツーツーフルオロ−
2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4I()−オン
を褐色固体として得た。 4−アリル−6−アミツーツーフルオロ−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを、実施例2に
記載の如く無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸
と反応させて目的生成物(融点171−172℃)を得
た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、第3表
に記載の化合物No、 79.91.92.106.1
07.120.132.137.146.149.15
2、および162を、やはり適切に置換されたアルキル
ハライドまたはメシレート(mesylate)を使用
して製造した。 やはりこの手順を使用して化合物78を製造した:但し
、無水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸の代わり
に無水3−メチルグルタル酸を使用した。化合物154
は、実質的に同じ手順を使用し、そしてブロモ酢酸メチ
ルの代わりに2−ブロモ酪酸を使用して製造したわ 100−の丸底フラスコに、2.4−ジニトロフルオロ
ベンゼン14.8 g <10d、79.6ミリモル)
、THF (20rILl、新たにナトリウムベンゾフ
ェノンから蒸留したもの)、およびトリエチルアミン(
11,1d、79.6ミリモル)を装填した。この反応
系を水浴で冷却しながら、THF (10mA’)中に
溶解した2−メルカプト酢酸エチル9.55 g (8
,731nl、79、 a ミリモル)を満月した。得
られた黒色に近い溶液をゆっくり室温まで温め、そして
18時M攪拌した。この反応系を150−の氷の上に注
ぎ、そして得られた層を分離した。水性相をEtOAc
(2X125 td)で抽出した。有機層を合わせ、そ
して水(100J)で洗浄し、MgSO4で乾燥し、そ
して真空乾固して16.9 gの赤褐色固体を得た(収
率7481%)。 5%酢酸水溶液21.7ml’中の鉄粉(15g、0.
27モル)の懸濁物に、添加漏斗によって、氷酢酸20
.6−とEtOAc21mJの中のS −(2,4−ジ
ニトロフェニル)メルカプト酢酸エチル(5,91g
、 20.6ミリモル)の溶液を満月した。この反応混
合物を80℃に2時間加熱してから、室温まで冷却した
。鉄を吸引濾過によって除去し、濾液をEtOAc
(3X 75wL1)で抽出した。合わせた有機層を水
100WdIして2.3gの暗褐色固体を得た。 実施例9bに記載されているように、臭化プロパルギル
で、この6−アミノ−2H−1,4−ベンズチアジン−
3(4H)−オンをアルキル化し、それから実施例2に
記載されている手順を使用して化合物84に転化した。 化合物122は、実質的に同じ手順を使用して、但し、
2.4−ジニトロフルオロベンゼンの代わりに2.4−
ジニトロ−1,5−ジフルオロベンゼンを使用して、製
造した。 ル メチルエチルケトン 1oond!中の5−フルオロ− − ニトロフェノチル10 g (63,7ミリモル)に、
新たに砕いた炭酸カリウム10.5g (76,4ミリ
モル)を添加した後に、ブロモ酢酸メチルI0.7g
(70,1ミリモル)を添加した。得られた懸濁物を6
時間還流し、それから室温で一晩攪拌した。この時間中
に、深赤色から淡黄色に変化した。この反応物を水Ii
!の中に注ぎ、層分離させ、そして水性層をEtOAc
(2X100 J)で2回抽出した。有機層を合わ
せ、乾燥しく Nag S O4で)、濾過し、そして
真空下で蒸発乾固して13.3g (91%収率)の5
−フルオロ−2−二1.トロ、フェノール酢酸メチルを
淡黄色固体として得た(融点85−87”C)。 バーボトル中の500gの5%Pd/Cに、100−の
EtOHを、次いで5.0g (21,8ミリモル)の
5−フルオロ−2−ニトロフェノキシ酢酸メチルを添加
した。このフラスコをパー装置に搭載し、排気してから
、水素を装填した。それから、この懸濁物を2時間振と
うした。フラスコから排気し、そして窒素を装填した後
に、固体をセライト0による真空濾過によって除去した
。一部生成物は沈澱するので、フィルターケークをEt
OAc(200tnlDで繰り返し洗浄した。濾液を4
時間還流してから、真空下で蒸発乾固して目的の物質、
7−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(
4H)−オンを定量的収率で白色固体(融点201−2
02℃)として得た。 N、N−ジメチル体ルムアミド150fd中のヘキサン
洗浄60%水素化ナトリウム3.96g (99ミリモ
ル)に、7−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジ
ン−3(4H)−オン15 g(90ミリモル)を固体
として分けて添加した。添加完了後、反応系を室温で1
0分間攪拌し、その後、ヨウ化イソブチル19.8 g
(108ミリモル)を添加した。それから、この反応系
を一晩攪拌してから、水200−で急冷させた。 水性相をEtOAc (2x150 i) ゛で抽出
し、合わせた有機物をNatSO4で乾燥し、濾過し、
そして真空蒸発させて目的のアルキル化生成物を黄色油
状物(13g、65%収率)として得た。 無水酢酸25−中の7−フルオロ−4−イソブチル−2
H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン2.
50g(11,2ミリモル)に、氷酢酸5−中の70%
硝酸2.5 g (26,9ミリモル)の溶液を、10
分間かけて滴加した。添加完了後、反応系を室温で1時
間攪拌してから、それを50m1の氷/水の中に注ぐこ
とによって急冷した。得られた白色沈澱物を減圧濾過に
よって集め、そして真空オープン内で60℃で一晩乾燥
して目的の硝酸塩化生成物(融点108−110℃)を
2.71g得た(収率90%)。 30tId!の5%氷酢酸の中に懸濁された2、82g
(50,5ミリモル)に、601nlの1:I EtO
Ac /氷酢酸の中の2.71g (10,1ミリモル
)の7−フルオロ−4−イソブチル−6−ニトロ−1,
4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンの溶液を、0
.5時間かけて滴加した。添加完了後、反応系を2時間
還流させ、それから固体を減圧濾過によって除去した。 濾液をEtOAc (2X100J)で抽出し、そし
て合わせた有機層をNaHCO* (飽和、2 X1
50 mi’)で洗浄し、そしてNa*SO4で乾燥し
てから、濾過し、そして(真空下で)濃縮して2.32
g (96%収率)の目的アニリン、6−アミツーツー
フルオロ−4−イソブチル−1,4−ベンゾオキサジン
−3(4H)−オンを赤色半固体として得た。 この6−アミツーツーフルオロ−4−イソブチル−1,
4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンを、実施例2
に記載されているように無水3−(トリフルオロメチル
)グルタル酸と反応させて目的生成物(融点 176−178℃)を生じた。 工程Cにおけるヨウ化イソブチルの代わりに適切なアル
キル化剤を使用して、化合物No、 82.86.89
.90.93.97.102.108,109.125
、および131 を製造した。化合物147は実質的に
これら手順に従って、そして実施例+2cの代わりに実
施例21aの反応条件を使用して製造した。 化合物157は実質的に上記手順を使用して、但し、ヨ
ウ化イソブチルの代わりに臭化プロパルギルを使用し、
そして得られた6−アミツーツーフルオロ−1,4−ベ
ンゾオキサジン−3(4H)−オンを実施例2に記載の
ように無水3−(ジフルオロメチル)グルタル酸と反応
させて、製造した。 メチルエチルケトン501rLl中の5−アミノ−2−
クロロ−4−フルオロフェノール(3,23g、 19
.9ミリモル)の溶液に、炭酸カリウム(7,8g、5
6ミリモル)を添加し、この反応混合物を室温で1時間
攪拌した。それから、4.2 g (19,9ミリモル
)の4−フェニルスルホニルオ牛シー1−ブチン(既知
手順に従って塩化ベンゼンスルホニルと3−ブチン−i
−オールから製造した)を添加し、そして反応混合物を
24時間還流した。この反応物を水5Qd中に注ぎ、そ
して層分離させた。水性層をE to Ac(I X5
0d)で抽出し、そして合わせた有機物をH!O(3X
50d)で洗浄し、Mg5Oaで乾燥し、そして濃縮し
た。残留物をCHtCj?、 110−の中に溶解し
、そしてシリカゲルのショートパッドで濾過し、それを
繰り返しCHt Cj’ t (4X100mj)で
すすいだ。合わせた有機物を真空濃縮して0.95 g
(22%収率)の目的生成物を褐色油状物として得た
。 このアニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフ
ルオロメチル)・グルタル酸と反応させて目的生成物(
融点136−137°C)を得た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
4−フェノキシスルホニルオキシ−1−ブチンの代わり
に適切なアルキル化剤(既知手順に従って塩化メタンス
ルホニルとアルコールから製造した)、たとえば、2−
メチルスルホニルオキシ−3−ブチンを使用して、化合
物No、 95.150.151.153、および15
5を製造した。 ・ −−アセ アS −−ジ ェニル−3−+フルオロ チル ル ルアミ2−メト
キシー5−ニトロアニリンを購入し、既知手順に従って
、H* O/ T HFの中のHOAc /ActOに
よってアセチル化して、2−メトキシ−5−ニトロアセ
トアニリドを生成した。これを接触水素添加(ptoz
、Ht 、EtOH)f:よッテyl1元して3−ア
セトアミド−4−メトキシアニリンを生じ、これを実施
例2に記載の如く反応させて目的のグルタルアミド酸を
生じた。 CH2Cl2 150−中の2−アミノ−4−二トロフ
ェノール(10,7g、 69.4ミリモル)のスラリ
に、トリエチルアミン19.37frLl(139ミリ
モル)を添加し、この混合物を均質になるまで攪拌した
。それから、この反応フラスコを0℃に冷却しながら、
CH宜CJ 富(50m!’)中のクロロアセチルクロ
リド(11,0611Ij、139 ミリモル)の溶液
を満月した。 この反応系を室温に温め、そして16時間攪拌した後、
250−の氷の上に注いだ。得られた白色沈澱物を減圧
濾過によって集め、CH宜Cl ! (25−)で洗浄
し、50℃の真空オーブンで乾燥して20.56 g
(90f収率)の目的の中間生成物を得た。 N、O−ビス−(クロロメチルカルボニル)−2=アミ
ノ−4−ニトロフェノール 7.82g (25,6ミ
リモル)のTHF25−中溶液に、50%NaOH2,
67m1+ (51,2ミリモル)・および水101n
lを添加した。この2相反応混合物を室温で16時間攪
拌してから、溶剤を真空除去した。残留物をEttO(
100fxl)と水(1001nl)の間に分配させ、
そして層分離させた。水性層を逐次EbO(2X100
mJ)およびEtOAc (2X100mJ)で抽
出し、そして合わせた有機相をMg5O+で乾燥し、そ
して真空濃縮した1、3g (26%収率)の目的生成
物(融点223−228°C)を黄色固体として得た。 b、 −シ ルー6−二 ローH−4−べ−オン クロロホルム10〇−中の6−ニトロ−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−3(4H)−オン0.976g (
5,02ミリモル)に、ジメトキシメタン2−を添加し
た。 五酸化燐(5g、35ミリモル)を分けて添加し、そし
て反応混合物を室温で16時間攪拌した。 TLC分析は出発物質がまだ存在することを示したの・
で、追加のジメトキシメタン(2rIdl)を数バッチ
の五酸化燐(2x1.2gおよび2.0 g )および
クロロホルム(50ml)と共に、添加した。この反応
系をさらに16時r−攪拌してから、水(50ml)で
慎重に急冷した。反応混合物をINのNaOH50fR
1!でゆっくり中和した。その間に発熱があった。 反応混合物を室温−に冷却したときに、層が分離し、そ
して水性相をクロロホルム(2X5GmN)で抽出した
。合わせた有機相を水(2X50ml’)で洗浄し、M
gSO4で乾燥し、そして濃縮して目的生成物(0,5
g、42%収率)を淡黄色固体として得た。 このニロト化合物を実施例9Cに記載の手順を使用して
還元して6−アミノ−4−メトキシメチル−2H−1,
4−ベンゾオキサジン−3−オンにし、それを実施例2
に記載の如く無水3−(トリフルオロメ、チル)グルタ
ル酸と反応させて目的生成物(融点12G−122℃)
を生じた。 パートbの代わりに9bを使用した以外はこの実施例に
記載の手順を使用して、適切なアルキル化剤を使用して
、化合物No、 99.105 、および141 を製
造した。 パーボトル中の無水エタノール100−に、3.21g
(8,61ミリモル)のN−(4’−クロロ−21−
フルオロ−51−ニトロフェニル)−3−()リフルオ
ロメチル)グルタルアミド酸(化合物142)を添加し
た。この溶液に窒素を15分間吹き込んだ後、白金(I
V)酸化物100■を添加した。フラスコをパー装置に
搭載し、そして水素雰囲気下で1時間振とうした。セラ
イトを介しての濾過によって固体を除去し、そして濾液
を濃縮乾固してN−(5’アミノ−4′−クロロ−21
−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)グ
ルタルアミド酸(融点140−142℃)を含有するオ
フホワイト固体3.1 g (100%収率)を得た。 トルエン651R1中の2−クロロ−4−フルオロ−5
−二トロ安息香酸(4,0g、18ミリモル)の溶液に
DMFを2滴添加した後に、塩化チオニル1.8−(2
5ミリモル)を添加した。この混合物を18時間加熱還
流し、周囲温度に冷却し、そし溶剤を真空除去して、4
.Og (93X収率)の白色固体を得た。 これはIRおよびNMRによって目的のベンゾイルクロ
リドとして同定された。この粗物質を直接、次の手順に
使用した。 b、 −−ジ ルー −ヒ′口キシエ ルーロロー
−ル ロー ニ ロペンズ 2CH* C1m (
101RI)中の2−アミノ−2−メチル−1−プロパ
ツール(2,4d、2.2g、25ミリモル)の冷却(
0℃)溶液に、CH*Cjt 20 ml中の2−ク
ロロ−4−フルオロ−5−ニトロベンゾイルクロリド3
.0g (12ミリモル)を添加漏斗によって情態した
。添加後、混合物を室温まで温め、そして白色沈澱物を
生じた。1.5時間後、水10 mNを添加し、そして
混合物を濾過して2.1gの淡黄色固体を生じた。これ
はNMRによって目的生成物であることを同定された。 濾液はE to Ac(3X75−)で抽出し、そして
合わせた有機相をブライン、飽和重炭酸ナトリウム、お
よび再度ブラインで洗浄してから、M g S O4で
乾燥した。 濃縮によって1.0gの追加生成物を生じた。(全体で
3.1g、86%収率)。 EtOAc 3011J中のN−(1,1−ジメチル
−2−ヒドロキシエチル)−2−クロロ−4−フルオロ
−5−ニトロペンズアミド(2、Og、6.9 ミリモ
ル)の懸濁物に、塩化チオニル1.6d (2,6g
、22ミリモル)を滴加した。得られた明澄な黄色溶液
を室温で25分間攪拌する間に白色沈澱物を生じた。そ
れから、この反応系を30−の10%NaOHで処理し
て固体を溶解したときに僅かに発熱が起こった。水性相
をEtOAC(3X251nl)で抽出し、そして合わ
せた有機物をブラインで洗浄し、(MgSO<で)乾燥
した。濃縮によって黄色固体として1.85g(98%
収率)の生成物を得た。 この2−(2’−クロ・ロー41−フルオロ−51−ニ
トロフェニル)−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン
を実施例9cに記載の如く還元して対応するアニリンに
し、それを実施例2の手順によってグルタルアミド酸(
化合物148)に転化した。 a 。 2−アミ 5−フルオロフェノール 無水エコノール50 rnIを有するパーボトル中の炭
素付10%パラジウム500■に、エタノール150−
中の5−フルオロ−2−ニトロフェノール10 g(6
4ミリモル)の溶液を添加した。このフラスコを排気し
、水素を装填し、そしてパー装置で1時間振とうした。 触媒をセライト[F]で濾過して除去した。そして濾液
を蒸発乾固して7.54 g(93%収率)の暗黒固体
を得た。これは’HNMHによって目的生成物であるこ
とが示された。 CH*ClI t 150−中の2−アミノ−5−フ
ルオロフェノール5.0g (39,3ミリモル)に、
炭酸カリウム13.4 (98ミリモル)と、トルエン
中の20重量%ホスゲン23 g (47ミリモル)を
添加した。 室温に温めた後、この反応系をさらに1時間攪拌してか
ら、20011LIの氷/水の中に注いだ。層分離させ
、水性層をEtOAc (I X100 ml)で抽
出した後に、有機物を合わせ、そしてNa!S Oaで
乾燥した。溶剤を真空除去して、’HNMRによって同
定された目的生成物5.76g (96%収率)を得た
。 DMF201rdl中のへ牛サン洗浄水素化ナトリウム
670 ■(16,74ミリモル)に、DMF401n
l中の6−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾリン−2
(3H)−オン2.33 g (15,22ミリモル)
を添加した。この反応系を10分間攪拌してから、1−
ヨードプロパン3.11g (18,3ミリモル)を添
加し、それから室温で3時間攪拌した。、50.rIt
lの氷/水の中に注いだ後、水性相をEtOAc (
2xlOOm/)で抽出した。合わせた有機層を水(I
X100 m7)で洗浄し、NatSO4で乾燥゛し
、そして真空下で蒸発乾固して褐色固体として2.2g
(75%収率)のアルキル化生成物を得た。 無水酢酸25−中の6−フルオロ−3−n−プロピル−
1,3−ベンゾオキサプリン−2(3H)〜オン2.O
g(10,3ミリモル)に、氷酢酸2−中の70%硝酸
2.3 g (24,7ミリモル)の溶液を滴加した。 添加完了後、この反応系を室温で2時間攪拌したから、
50+lIjの氷/水の中に注いだ。水性相をEtOA
c(2X70d)で抽出し、そして合わせた有機物をN
atSOaで乾燥し、そして真空下で蒸発乾固して黄色
油状物として1.66g (67%収率)の硝酸塩生成
物を得た。 この6−フルオロ−5−ニトロ−3−n−プロピル−1
,3−ベンゾオキサプリン−2(3H)−オンを実施例
12eの手順に従って、対応アニリンに還元し、このア
ニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフルオロ
メチル)グルタル酸と反応させて目的生成物 (融点173−176℃)を生じた。 a。 一ペン゛ ジンー 0℃のCH*Cl * 200−の中の2−アミノベ
ンジルアルコール4.0g (32,5ミリモル)に、
炭酸カリウム11.12g (81,2ミリモル)を、
次いでトルエン中の20重量%ホスゲン19.3 g
(39,0ミリモル)を添加した。この反応系を室温ま
でゆっくり温め、それから5時間攪拌した。反応混合物
を200 dの飽和NaHCOs中に注ぎ、層分離させ
、そして有機相をNa!S O4で乾燥した。濃縮によ
って白色固体として4.55 g (84に収率)の目
的生成物を得た。 この3,1.4−ベンゾオキサジン−2(IH)−オン
を実施例12cmeおよび実施例2に記載の如くして、
但し、ヨウ化イソブチルの代わりに1−ヨードプロパン
を使用して、目的のグルタルアミド酸(融点160−1
61℃)に転化した。 アセトン2〇−中のN−(4−アリル−7−フルオロ− 2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−
6−イル)−3−()リフルオロメチル)グルタルアミ
ド酸(化合物83) 500■(1,36ミリモル)に
、アンモニア水2−を添加した。この反応混合物を室温
で0.5時間攪拌してから、溶剤を真空除去して570
■(100%収率)の目的アンモニウム塩を白色固体(
融点150−153℃)として得た。 化合物117は上記手順を使用して、但し、アンモニア
の代わりに1当量の水酸化カリウムを使用して製造した
。 CHICll 100−中の2−クロロ−4−フルオ
ロ−5−ニトロフェノール1.12 g (5,9ミリ
モル)に、ジメトキシメタン21rJを、次いで五酸化
燐7.48g (53ミリモル)を添加した。この反応
系を室温で3時間攪拌してから、追加のCH* Cl
tloo−を添加した。この反応物を200−の氷の上
に注ぎ、そして得られた層を分離した。水性相を一回以
上水(2X 100 ydりで抽出し、MgSO4で乾
燥し、そして濃縮して淡黄色固体として1.16g(9
5%収率)の目的生成物を得た。 このニトロベンゼン中間体を実施窓12eに記載の如く
鉄および酢酸を使用して対応アニリンに転化した。この
アニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフルオ
ロメチル)グルタル酸と反応させて化合物115(融点
78−80”C)を生じた。 機械攪拌機を装−備した500−の三日丸底フラスコに
、4−クロロ−2−フルオロアセトアリニド(56,3
g、 0.3 ミリモル)と、濃HIS 04 (1
00mj)を装填した。0℃に冷却しながら、発煙硝酸
(21g、 0.33モル)を30分間かけて添加して
から、反応混合物を21の氷の上に注いだ。氷が溶けた
ら、固体生成物を濾過によって集め、水洗し、そして真
空乾燥して44g (63%収率)の硝酸塩物質を淡褐
色固体として得た。 b、 −ロロー −ル ロー −ニ ロ エ −上 4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロアセトアニリド
(10,88g、 46.8ミリモル)と、エタノール
50.4−と、水65.7−と、濃塩酸43.8d(5
26ミリモル)の混合物を1時間還流してから、300
−の氷の上に注いだ。水性相を、50%水酸化ナトリウ
ム水溶液の添加によって、強塩基性にし、そしてEt!
02X200−で抽出し000合わせた有機層を水(2
00fR1)およびブライン(200rIdl)で洗浄
し、Nam S Oaで乾燥し、そして真空下で濃縮乾
固して黄色固体として8g(90%収率)の目的アニリ
ンを得た。 このアニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリフ
ルオロメチル)グルタル酸と反応させて目的のグルタル
イミド(融点120−122℃)を生じた。 23:N−4’−ロロー5’−33−ジ ロ水5−中に
溶解した水酸化カリウム(1,95g。 34.8ミリモル)を、ジメチルスルホキシド4〇−中
の5−アミノ−2−クロロ−4−フルオロフェノール(
5,65g、 34.8ミリモル)の溶液を添加した。 得られた混合物を室温で18時間攪拌してから、100
−の水中に注ぎ、そしてEt20 (2X100 J)
で抽出した。合わせたガ機9層を水(2X100 d)
で洗浄し、Nag S○、で乾燥し、そして中性アルミ
ナのショートパッドを通して濾過し、そしてE tx
O(3X 50mJ)で洗浄した。濾液を真空濃縮して
7.56g (74%収率)の褐色油状物を得た。これ
は’HNMRによって同定されたように期待生成物を殆
ど含有するものであった。 この粗アニリンを実施例2に記載の如く無水3−(トリ
フルオロメチル)グルタル酸と反応させて目的生成物(
融点117−118.5°C)を生じた。 化合物159も、この手順を使用して製造した。 但し、アルキル化剤は臭化ブスパルギルでけであり、そ
してアニリンは、無水3−(トリフルオロメチル)グル
タル酸の代わりに無水3−(ジフルオロメチル)グルタ
ル酸と反応させた。 無水DMF 50 ydFj#)5−アセトアミド−2
−クロロ−4−フルオロチオフェノール(11,35g
、 52.4ミリモル)の溶液に、炭酸カリウム(26
g、188ミリモル)を添加し、そして反応混合物を室
温で10分間攪拌した。それから、1−ヨー・ビー2−
メチルプロパン6.63 rni(57,0ミリモル)
を添加し、そしてこの反応系を50°Cに18時間加熱
した。反応物を200−の水中に注ぎ、それから吸引濾
過して白色に近い固体を分離し、その固体を真空乾燥し
てオフホワイトの固体として13.31g (93%収
率)のアルキル化生成物を得た。 0°Cに冷却した、エタノール30 d中の4−クロロ
−2−フルオロ−5−(イソブチルチオ)アセトアニリ
ド(実施例28a参照X1.04g、3.8 ミリモル
)の溶液に、水61ni中の過ヨウ化ナトリウム(1,
29g、6.0ミリモル)を添加した。この反応系を室
温に温め、そして18時間攪拌した。固体を吸引濾過し
、そして濾液をCHICjl’、75−中に溶解し、そ
れから水(50d)、、で洗浄した。有機層をNatS
O4で乾燥し、そして濃縮乾固して白色固体としてIg
(90%収率)の目的スルホキシドを得た。 水(24,85rnll)とエタノール(19,08J
)の中の4−クロロ−2−フルオロ−5−(インブチル
スルホキシ)アセトアニリド(5,46g517.7ミ
リモル)のスラリに、濃塩酸(16,65d、200
ミリモル)を添加した。この反応混合物を2時間還流し
てから、200 tRIの氷の上に注ぎ、そして50%
NaOHの添加によって強塩基性にした。水性相をEb
O(2X100mj)で抽出し、そして合わせた有a層
を水(l xfoOml)およびブライン(I X10
0 m7)で洗浄してから、(1’J at S O4
で)乾燥し、そして真空下で濃縮した。得られた褐色固
体(3,8g、81%収率)はNMRによって、主成分
として目的アニリンを含有していることを示された。 上記からの4−クロロ−2−フルオロ−5−(イソブチ
ルスルホニル)アニ、リン、を実施例2に記載の如く無
水3−(トリフルオロメチル)グルタル酸と反応させて
化合物l63(融点110−115℃)を生じた。 本発明の化合物は広スペクトル除草剤であり、実用およ
び園芸作物、森林、果樹園、芝生、蔓物の中の単子葉お
よび/または双子葉雑草を選択的に防除するために、ま
たは全体的な雑草防除のために有利に使用できる。 本発明の化合物は発芽前除草剤としても、また発芽後除
草剤としても有用である。発芽前除草剤は土壌表面に適
用されてよいし、又は土壌中に混入されてもよい。発芽
後除草剤は植物が発芽した後に、その生長期間中に適用
されるものである。 本発明の化合物は適用量、適用対象の植物の組合せ、お
よび適用が発芽前であるか又は発芽後であるかに依存し
て、選択的または非選択的である。 かかる変数は当業者には理解できる。投与量が高くなる
と、非選択的になる傾向があり、低い投与量では、選択
的である傾向がある。たとえば、本発明の化合物は作物
、限定されるものではないが、小麦、トウモロコシ、米
、大豆、サンフラワービーナツツ、および綿のような作
物においては、発芽前および/または発芽後に選択性を
示す。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は要求される雑
草防除を与える量で適用される。本発明の除草剤の好ま
しい適用量は約0.001〜約12ポンド/エーカーで
あり、特に、エーカー当たりグルタルアミド酸または誘
導体化合物約0.01〜約5ポンドが好ましい。最も好
ましくは、約0.02〜約2ポンド/エーカーの量が使
用される。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は植物発芽前に
土壌表面に適用されてもよいし、または種を蒔く前に土
壌もしくは他の生育媒体の中に混入されてもよい。この
混入は通常の手段によって実施可能であり、単に土壌と
混合すること、グルタルアミド酸または誘導体を土壌表
面に適用してから土壌を必要な深さにうなうこと、また
は必要な浸透および含浸を遂行するために液状担体を使
用することなどを包含する。 本発明のグルタルアミド酸または誘導体は発芽後に、処
理されるべき植物に対して又は生育媒体に対して、それ
単独で適用することもできるし、または、一般にそうで
あるように、作物栽培上許容できる担体も含む除草性組
成物もしくは配合物の中の成分として、適用することも
できる。除草性組成物中のグルタルアミド酸の濃度は約
1%から約98%まで変動可能である。 作物栽培上許容できる担体は除草性化合物の有効性を損
なうことなく除草性化合物を組成物中に溶解、分散、ま
たは拡散させるために使用することができ、かつ、それ
自身によっては土壌、装置、作物、または作物栽培環境
に有害な効果を与えない、物質を意味する。本発明のグ
ルタルアミド酸および誘導体の混合物がこれら除草性配
合物中に使用されてもよい。本発明の除草性組成物は固
体または液体配合物または溶液いずれでもよい。たとえ
ば、グルタルアミド酸および誘導体は当業者に知られて
いるような、水和剤、溶液、乳剤、粉剤、粒剤配合物、
煙霧剤、水分散性粒剤配合物、または流動可能な濃縮物
、として配合可能である。 かかる配合物においては、化合物は液体または固体の担
体によって増量され、必要ならば、適切な界面活性剤が
導入−される。本発明の実施に有効な溶剤の例はアルコ
ール、トルエン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどを包含する。 一般に、特に発芽後適用においては、農作業の実際に従
って、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、接着剤などの
ような助剤を含むことが望ましい。 慣用されている助剤の例はJohn W、 McCut
cheon社発行のDetergents and B
mulsifiers Annualの中に見つけるこ
とができる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は適用前に肥料
または肥料性材料と混合することも可能である。グルタ
ルアミド酸および誘導体をその中で使用してもよい固体
肥料性組成物の一タイプにおいては、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、または燐酸アンモニウムのような
肥料または肥料性成分の粒子が1種、またはそれ以上の
グルタルアミド酸または誘導体によって被覆されること
ができる。固体のグルタルアミド酸または誘導体と、固
体の肥料性材料とを、ブレンドまたは混合装置で混合し
てもよいし、またはそれらを肥料と組み合わせて粒剤配
合物にしてもよい。グルタルアミド酸または誘導体と肥
料との相対的割合としては、処理されるべき作物および
雑草に適する任意の割合が使用できる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は通常の高ガロ
ン液圧tIitN機、低ガロン噴霧機、空気ブラスト、
空中散布、散粉などのような慣用方法によって除草散布
に適用できる。 場合によっては、本発明のグルタルアミド酸および誘導
体に他の除草剤を1種またはそれ以上添加してもよく、
それによって、付加的な利点および有効性が与えられる
。除草剤の混合物が使用される場合の相対使用量は混合
物中の成分の、処理植物に関しての相対効能に依存する
。本発明のグルタルアミド酸および誘導体と組み合わせ
ることができる他の除草剤の斜は次の通りである:カル
ポン ゛よび− 2、3,6−トリクロロ安息香酸およびその塩;2、3
.5.6−テトラクロロ安息香酸およびその塩。 2−メトキシ−3,5,6−トリクロロ安息香酸および
その塩; 2−メトキシ−3,6−ジクロロ安息香酸およびその塩
; 2−メチル−3,6−ジクロロ安息香酸およびその塩:
2.3−ジクロロ−6−メチル安息香酸およびその塩;
2.4−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩およびエ
ステル; 2、4.5− トリクロロフェノキシ酢酸およびその塩
およびエステル: 2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル; 2− (2,4,5−トリクロロフェノキシ)プロピオ
ン酸およびその塩およびエステル; 4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸およびその塩
およびエステル; 4−(2−メチル−4−クロロ・フェノキシ)酪酸およ
びその塩およびエステル; 2、3.6−トリクロロフエニル酢酸およびその塩。 3.6−ニンドオキソヘキサヒドロフタル酸およびその
塩; 2、3.5.6−チトラクロロテレフタル酸ジメチル;
トリクロロ酢酸およびその塩; 2.2−ジクロロプロピオン酸およびその塩;2.3−
ジクロロイソ酪酸およびその塩;2−(4−イソプロピ
ル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダプリン−2−
イル)ニコチン酸イソプロピルアンモニウム; 2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチ
ルエチル)−5−オキソ−IH−イミダツルー2−イル
J−3−キノリンカルボン酸; co−トルイル酸、6−(4−イソプロピル−4−メチ
ル−5−オキソ−2−イミダシリン−2−イル)−、メ
チルエステルと、p−)ルイル酸、6−(4−イソプロ
ピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダプリン−2
−イル)−、メチルエステル; N−(ホスホノメチルン、スルシン、イソプロピルアン
モニウム塩: [3,4,5−)リクロロー(2−ピリジル)オキシ】
酢酸; 3.7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸;dl−ホ
モアラニン−イル(メチル)ホスフィン酸アンモニウム
: カルバ;ン − N、N−ジ(n−プロピル)チオールカルバミン酸エチ
ル: N、N−ジ(n−プロピル)チオールカルバミン酸n−
プロピル; N−エチル−N−(a−ブチル)チオールカルバミン酸
エチル; N−エチル−N−(n−ブチル)チオールカルバミン酸
n−プロピル; N、N−ジエチルジチオカルバミン酸2−クロロアリル
; N−メチルジチオカルバミン酸塩; 1−へキサメチレンイミンカルボチオール酸エチル・ N−フェニルカルバミン酸イソプロピル。 N−(m−90ロフエニル)カルバミン酸イソプロピル
; 4−クロロ−2−フチニル−N−(m−クロロフェニル
)カルバメート; N−(3,4−ジクロロフェニル)カルバミン酸メチル
; ジニトロ−o−(see−ブチル)フェノールおよびそ
の塩; ペンタクロロフェノールおよびその塩;5−(4−クロ
ロベンジル)−N、N−ジエチルチオールカルバメート
; 1」uL詮 2−クロロ−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル]ベ
ンゼンスルホンアミド; 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチ
ル尿素:3−フェニル−1,1−ジメチル尿素;3−(
3,4−ジクロロフェニル)−3−メトキシ−1,1−
ジメチル尿素: 3−(4−クロロフェニル)−3−メトキシ−1,1−
ジメチル尿素; 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−n−ブチル−
1−メチル尿素; 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1
−メチル尿素: 3−(4−クロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチ
ル尿素: 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1,1,3−)
リメチル尿素; 3− (3,4−ジクロロフェニル)ジエチル尿素;ジ
エチル尿素; 2−[[[[(4,6−シメチルー2−ピリミジニル)
アミノJカルボニル】アミノ】スルホニル】安息香酸メ
チル; N−((6−メドキシー4−メチル−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)アミノカルボニル)−2−(2−ク
ロロエトキシ)ベンゼンスルホンアミド; 2−[[[(4−クロロ−6−メドキシビリミジンー2
−イル)アミノカルボニルJアミノ】スルホニル1安息
香酸、エチルエステル; 2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)アミノJカルボニル】アミン
Jスルホニル1安息香酸メチル: 3−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)アミノ】カルボニルJアミノ
Jスルホニル】−2−チオフェンカルボン酸メチル; 2−[[[[[(4,6−シメトキシビリミジンー2−
イル)アミノカルボニル】アミノ1スルホニル]メチル
1安息香酸メチル: 2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)メチルアミノ]カルボニル]
アミノjスルホニル】安息香酸メチル; ン: 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツプロビルアミ
ノーs−トリアジン; 2−クロロ−4,6−ピス1.(メ、トキシーn−プロ
ピルアミノ)−s−)リアジン; 2−メトキシ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−
S−)リアジン; 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(メトキシ−n−
プロピルアミノ)−S−)リアジン: 2−メチルメルカプト−4,6−ビス(イソプロピルア
ミノ)−s−)リアジン; 2−メチルメルカプト−4,6−ビス (エチルアミノ)− S−トリアジン; 2−メチルメルカプト−4−エチルアミノ−6−イソプ
ロビルアミノ−S−トリアジン; 2−クロロ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−S
−トリアジン; 2−メトキシ−4,6−ビス(エチルアミノ)−S−ト
リアジン; 2−メトキシ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルア
ミノーS−)リアジン; 2−メチルメルカプト−4−(2−メトキシエチルアミ
ノ)−6−イソプロビルアミノ−S−トリアジン:4−
アミノ−6−(t−ブチJし)−3−(メチルチオ)−
1,2,4−トリアジン−5(4H)−オンニ ジ ニルエー−ル 2.4−ジクロロ−4′−ニトロジフェニルエーテル;
2、4.6−ドリクロロー41−ニトロジフェニルエー
テル: 2.4−シクロロー6−フルオロ−4″−ニトロジフェ
ニルエーテル; 3−メチル−41−ニトロジフェニルエーテル;3.5
−ジメチル−4′−ニトロジフェニルエーテル。 2.41−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)ジフ
ェニルエーテル; 2.4−ジクロロ−31−メトキシ−4′−ニトロジフ
ェニルエーテル: 5− (2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェ
ノキシ)−2−二トロ安息香酸ナトリウム;2−クロロ
−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−
(トリフルオロメチル)ベンゼン 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノ
キシ]−2−二トロ安息香酸1−(カルボエトキシ)エ
チル; 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノ
キシ]−N−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンズ
アミド: 1三J−五 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)
−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミ
ド; 2−クロロ−2’ 、6 ’−ジフェニルーN−(2−
プロピルオキシエチル)アセトアニリド; N−(3,4−ジクロロフェニル)プロピオンアミド:
N−(3,4−ジクロロフェニル)メタクリルアミド。 N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−2−メチル
ペンタンアミド: N−(3,4−ジクロロフェニル)トリメチルアセトア
ミド; N−(3,4−ジクロロフェニル)−α、α−ジメチル
吉草酸アミド: N−イソプロピル−N−フェニルクロロアセトアミド; N−n−ブトキシメチ2レー、N−(2,6−シエチル
フエニル)クロロアセトアミド: N−メトキシメチル−N−(2,6−ジニチルフエニル
)クロロアセトアミド。 シ ェ シ2、− プロピオン酸2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ
)フェノキシ)メチル 2−(4−(3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)
−2−ピリジニルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メ
チル; (R)−2−[4−[5−()リフルオロメチル)−2
−ピリジニルオキシJフェノキシ]プロピオン酸ブチル
; 2−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾオキサシリル)
オキシ]フェノキシJプロピオン酸エチル;2−[4−
[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オ
キシ]フェノキシ]プロピオン酸ブチル:2−[4−[
(6−クロロ−2−キノキサリニル)オキシ]フェノキ
シ]プロピオン酸、エチルエステル立i之生 5−ブロモ−3−s−ブチフレー。6−メチルウラシル
・5−ブロモ−3−シクロヘキシル−1,6−シメチル
ウラシル; 3−シクロヘキシル−5,6−)リメチレンウラシル;
5−ブロモ−3−イソプロピル−6−メチルウラシル。 3− tert−ブチル−5−クロロ−6−メチルウラ
シル;三上上土 2.6−ジクロロベンゾニトリル。 ジフェニルアセトニトリル; 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリjv5
3.5−ショート−4−ヒドロキシベンゾニトリル:の
の 2−クロロ−N、N−ジアリルアセトアミド;N−(1
,1−ジメチル−2−プロピニル)−3,5−ジクロロ
ベンズアミド; マレインヒドラジド; 3−アミノ−1,2,4−)リアゾール;メタンアルソ
ン酸モノナトリウム; メタンアルソン酸ジナトリウム; N、 N−ジメチル−α、α−ジフェニルアセトアミ
ド; N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−ジニトl:l−
4−(トリフルオロメチル)アニリン。 N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−
メチルアニリン; N、N−ジ(n−プロピル)−2,6−シニトロー4−
メチルスルホニルアニリン; イソプロピルホスホルアミドチオン酸0−(2,4−ジ
クロロフェニル)−0−メチル: 4−アミノ−3,5,6−ドリクロロピコリン酸:2.
3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン;ジ(メトキシチ
オカルボニル)ジスルフィド;3−(l−メチルエチル
)−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−(4)3
H−オン−2,2−ジオキシド;6.7−シヒドロジピ
リドール[1,2−a+2 ’ 、 1 ’ −cl
ピラジニウム塩; 1.11−ジメチル−4,41−ジピリジニウム塩;3
、4.5.6−テトラヒドロ−3,5−ジメチル−2−
チオ−2H−1,3,5−チアジアジン; 2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−5−[2−(
エチルチオ)プロピル]−a−ヒ・ドロキシ−2−シク
ロヘキセン−1−オン; 2−(2−クロロフェニル)メチル−4,4−ジメチル
−3−イソオキサゾリジオン; N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,
6−シニトロベンズアミド; 4−クロロ−5−(メチルアミノ)−2−(α、α、α
−トリフルオロ−m−トルイル”)−3(2H)−ビリ
ダジノン: 2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2
−トリクロロメチル)オキシラン。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体の、多数の普遍
的雑草に対する除草活性は温室試験方法を用いて評価し
た。後に示す手順を使用して、本発明のグルタルアミド
酸および誘導体は次の雑草の防除について評価した: 皇王粟藍腹 ノビよ りarnyardgrass(B Y G ) 動」1
東立−Aa 」」工」11ユヒメシバ Crabgrass (CRB ) カより旬1a
に通先江伯ユB−エノコログサ Foxtail(FOX) Wadsセイバンモロ
コシ Johnsongrass(J ON ) hムhm
…■江皿Lしオスズメノテッポウ &Jeadow Foxtail(M F )、Δ」
」Σ2(目≧M」:V5.p、
【旦」=仁且」LL1−
ハマスゲ Nutsedge(N U T ) 偽4J1s
モ匹且り且n4ワイルドオート Wi Id 0at(W O) ハ田a L江」
2裏ビE菓1し耽 アメリカセンダングサ Beggartick(BID) JILdjJup
貝皿Lオナモミ Cocklebur (CK L ) ハ且仙力壜s
h朋諺り朋しマルバアサガオ Morningglory(M G ) L狙彫胆
a □イヌホウズキ Nightshade (N S ) モ江り阻
m nUJLMxヒュ PlgWeed(PI G) んuLulbじr
Lは立置1氾4ヤナギタデ Smartweed (S M T ) J−吐m l
a ’ O’叱ベルベットリーフ Velvetleaf(V E L ) 並吐址皿を
肚並紅社り次の試験手順を使用した。選択植物の種子を
フラットまたはポットに蒔いた。発芽前試験では、蒔い
た直後に試験化合物を土壌表面に直接散布した。それか
ら、フラットまたはポットに上から潅水させた。発芽後
試験では、種子が発芽を始めてから10〜21日間生長
させた。試験植物の各系列の発達の大きさおよび段階が
均一になるように選択された。それから、試験植物を試
験化合物で処理した。発芽後試験の植物には地下潅水だ
けで給水した。 評価すべき化合物を適・切な溶剤、通常、アセトンの中
に溶解し、そして25〜50ガロン/エーカーに等しい
担体容量を使用して、表に特定されているポンド/エー
カー(lb、/A)単位の適用量でフラットまたはポッ
トの上から噴霧した。試験化合物の適用後約lO〜21
日間、植物の発育状態を観察した。各種類を0〜10G
のスケールで評価した。 0は無活性であり、そして100は完全防除である。 次の表(第6表および第7表〉には、表示した適用量に
おける試験化合物に関しての観察結果が示されている。 PRE=発芽前 PO3T−発芽後 違」じL圧 PRE 1(Xl 1o01(X) =−
IC01ω 】ω 労 1(1) 6POS′r
IC01(X) 10) 100 10)
1(X) 1(Kl 10 1(Xl
30PRE OICOICn −IC01
ω 1(1) % 1ω 力PO5T ICX
J 100 1ω 1ω 1ω 75255
7535( PR): O】ω lω ICl) 1■
1ω 】ω 1ω b 6PO5T B5
101) IC01■ 95 85 1
5 5 0 0化合物 適用量 方式 以込 mぬり − Ω山M息 HΩ 赴灯■工助笈E
QXに用比−立身五 PRE −3511X]IC01(X) 6
0 98 35 20 0Poor ICO
90101+ 10:l 45 25 匍
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1■ 1ω 1(X) 96 95 98PO
5T 101) 11XI 1(X) 1(X
) 1(X) IQ) 80 3515
557゜ PREO6DIQDIC1)I(X)7095WI00
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1510−0& PRE 61 100 1C01001COSN
) 100 1(X) 20 75PO!T
50 1Cl) 1ω ICX) ICO25
1ω 】(1) 0 加3 PRE −1(Xl 1(X) 1oo
ICX) 101) 1ω 7035
ωPO5TI(X) 1oOIQ) IC01(
X) 70 5 0 0 010゜ PRE 100 1(X) 1(D 1(X
l 100 100 IQ) 1(Xl +
(Xl 1ωpos’ri■ 1■ 1(1)
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1500Poor 15 15 1ω Q
35 D D 20 16 0P
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1[Xl 100 85 65 75PO9T
IG] 1(Xll ]Q) IC010
) 10) 60 55 21 1(X)1
3゜ PREK)1ω 】の 】の 】ω 】ω 1ω b
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10) 10) 10) 1(1) 95
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5 70PO5TIω π 1■ 1ω l■
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) IQ) 】Cl) I(XJ 70
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100 1(X) 1(X) ICX)
10) 95 60 20 15 101
7゜ PRE OIIXI 1G) 1(X)
1(X)1(X)1fXl 90 20
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10) 1(Xl 1(X) 100
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IQ) 1Q) ICOIIII 1の 5
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Oあ あ 615005 六χ「】O〇
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021゜ PRE 11 0 10) OIG
) 98 99 6G 98 75Po
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10) OTo 10 0 0PRE
O01(X) OIQ) 65 7
5 15 45 25PO5T 0 15
&> −9810&l 0 15
0幻。 PRE O0IQ) 511)IC0981
ω 6 匍 乃PO5T −601ω IQ
ff IoO! 98 35 65 25
t PRE OICl)】Q) 751G)
25100 25 25 0posr s
o so o ss、 o
io o o 。 b。 PRE 41 1(XJ 1ω 2015
0 0 21 11 31post o
o o o o o
o o o 。 %。 PRIE 100 100 IQ) 1(X)
IIX) 1ω 1ω 郭 1ω 6PO5
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15301525τ。 PRE −Xl 110 0 ICO
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98 10 0 0 0 0ツ。 2世 00−601■ 2S85 ω 匍
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5 0 5 0 0 0I。 PRE OOQ OOOOOO0PO5’
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5 10 0 031゜ PRE 95 1(1) 1ω 1ω 1
ω 1ω 1ω 1ω 1■ %Po5t
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1(X) 100 1ω 10 0
0 0 5PRE (+ 1CXJ
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5 5 10C( PRE −ICO−851CO751C0157
00PO5T 15 10 0 15 2
010 10 0 0 0あ。 PRI: OICX) −1ω 1ω 1
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110 10) 100 1Q) 85
10 25 0 15%。 PRE O90−11XII(X) 551
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100 1G) 9) 0 20
0 5O5T 00 化合物適用量方式 血 出己ω 、Ω山間哀 比; 訃江■九り笈EΔI
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IQ) 851■ 1(X) 1ω 1ωPoo
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0 Q −OPo!lT OOOOOO00
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95 95 15 95 20 %
0旬。 PRE Is 11XI −10010)
851G) 10G 30 25PO5T
60 1ω 1■ 】COIQ) 0 6
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1001G)10) 10 0PO5T O
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35 0りL PRE OO−−1540IQ)15 0
0Poor 10 15 10 1Cl)
45 0 25 0 0 0化合物適用量
方式 U九 他lヘ一 ■旦 」長 油江ヨ1 わ℃ Ω追
にΔM上 汐。 PRE 0 0 0 0 0
0 0 0PO5T O350000
0G 77゜ PRE O25a) 0 0 80
0 0PO5T 4G −60s
o o ss o 。 7& PRE 1ω 100 1(X) 1ω
1■ 10) Zoo 1ωPO5T
100 − −10) 10) 1(X)
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Q) III) a510)I(IIIQ)I
PO5T 75 1ω 】ω 1
ω 95 95 95 801】0 PREIQ) 】00101) 1■ 】ω
】ω】ω 】(1)PO!IT 1■ 1(
1) 1ω 1■ 】ω 1ω 1ω 乃
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95 101) ICO959595950】1
2 1 】 PRE 1の 】Cl) ICOICOIC
l) 1011 1(Xl 1ωPO5T
80 1Cl) IC010095ICO9
0a5八XJ 】a。 x℃ 1刀 10) S 5 116、 1 】 PRE 10) −1の 1ω 1ω
】Cl) +CX) +C0P05TI■
1ω 】ω 1(1) 1ω 1■ 】■
1ω117、 1 PRE 】co −1ω 】oo 95
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10:+ 1(X) Sl) O75S
X) 0119、 1 PRE OO000000 PO5TIO) 1011 1(XI O
O4050012)、 1 PRE501■ 1(1) 1(1) あ 】
■ 】(1) 1(1)POS′r 10)
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0 10) +081 50PO5T
90 100 TOO20759OSo
0】2t 1 PRIE 25 0 0 50
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0 0 0 10 0 012
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適用量方式 %式% 田D 」釜 北江め1 ぬ50張EΔ M上 化合物適用量方式 に免 Qlに−11LQJ長 赴任ヨエ 貼工 Ω彊
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0 0 0 0 0PRE 10
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1ω 】ωPO5T ICl) +(X)
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115 0 25 60 0PO5
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0 0 0PRE 1c0 1ω
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1ω 】(1) 1ω 1ω 】■ あPO
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0 100 11)] 25 60 10
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100− 95 25 0 0 20
0PRE 20 10) 95 9
0 0 60 0 0PoST 4
0 1■ 100 95 0 0
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100 10) 100 70 10
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11PO5T 60 1ω −1ω Kl
100 1cOa IXI化合物適用量方式 坩皿」任 註江ヨエ わeΩ逼EΔ 呂E 本発明のグルタルアミド酸化合物は殺藻剤としても有効
である。化合物は藻類の生長を防止またはflI?Bす
るのに有益に使用できる。必要とされるグルタルアミド
酸の正確な量は保護されるべき媒体、防除されるべき藻
類、使用される具体的グルタルアミド酸、および当業者
に知られているその他の因子と共に変動する。 本発明のグルタルアミド酸は、藻類の防除のために使用
される場合には、望まない植物の防除に関して上記に開
示した配合物のどのタイプでも使用できる。これら配・
合物としては、乳剤や希釈スプレーのような液状溶液、
および、水和剤や粉剤のような乾燥粉体が包含される。 本発明の化合物の殺藻的および抗藻的活性は次の手順に
従って測定した。 ミクロチッタープレート(ブレー)A)の各ウェルに、
後で説明する改質したアレン媒体(Alien’s m
edium)中の試験されるべき化合物の一連の希釈物
100μlを入れた。別に、一つのウェルには対照とし
て改質アレン媒体だけを含有させた(すなわち、化合物
を含有させなかった)。 それから、プレートの各ウェ
ルに混成藻類培養物を接種した。プレートを透明なプラ
スチックの蓋で覆い、そして透明なプラスチックの箱の
中に、高温を生じさせプレートからの蒸発を防ぐための
数枚の湿らした紙タオルと共に、入れた。 プレートを収容したプラスチックの箱を室温でハイライ
ト条件(200〜700 フィート燭)下に置いた。1
4日後、生長を阻止するのに必要な最小阻止濃度(M
I C)をプレートAから求めた。生長阻止効果は静止
効果・とじて定義される。静止または殺滅活性について
ミクロチッタープレートを読み取るためには、各ウェル
における生長または非生長を観察するために低倍率のス
テレオスコープを使用した。生長または非生長を読み取
るためには、プレートリーダーも使用した。 改質アレン媒体を製造するには次の手順を使用したニ 子種類のストック溶液を次のように調製した:NaN
Os 10.0g(脱イオン水40〇−中)
CaCJ t x、og(脱イオン水400
Wdl中)MgSOn ・7HtO3,Og(脱イオン
水400WLl中)K*HPO43,Og(脱イオン水
40〇−中)K H* P O47,0g(脱イオン水
400+d中)NaCl 1. Og(脱
イオン水40011dl中)FeCJs 1
.OgC脱イオン水100m1’中)上記ストック溶液
の各々を濾過滅菌した。 無菌脱イオン水940−に、F e Cls溶液1?w
とその他の全てのストック溶液各l090−を加えた。 この媒体の周囲pHは約6.1であり、そして水の硬度
は炭酸カルシウムとして表現したときに約65ppmで
あった。p)(および硬度を、pHに関しては無菌の!
規定KOHまたはHCl1によって第8表のpH値に、
そして水硬度に間しては無菌のN a HCOs溶液(
煮沸して蒸留した後に濾過して無菌化した1、0J7の
水の中の、56.03 gのNaHCOs )によって
第8表の水硬度に調整した。 混成藻類培養物Gt P A州スプリングハウスの工業
用冷却塔から採取し、そして公知の手段によって実験室
に保存したものである。 本発明の化合物の、750フイート燭の光の下での改質
アレン媒体中での、殺藻活性(ppm単位)が第8表に
示されている。 8 : ″ pH8 200ppm −」1止−m− 50 50 く2 50 25 〉250 〉250 50 〈2 〉250 25 50 〉250 6 H8 200ppm −11止−m− 50 50 50 50 50 25 50 50 〉250 2、 特許請求の範囲に規定されている本発明の思想および範
囲を逸脱することなく、変更および変形が可能であるこ
とを理解すべきである。
ハマスゲ Nutsedge(N U T ) 偽4J1s
モ匹且り且n4ワイルドオート Wi Id 0at(W O) ハ田a L江」
2裏ビE菓1し耽 アメリカセンダングサ Beggartick(BID) JILdjJup
貝皿Lオナモミ Cocklebur (CK L ) ハ且仙力壜s
h朋諺り朋しマルバアサガオ Morningglory(M G ) L狙彫胆
a □イヌホウズキ Nightshade (N S ) モ江り阻
m nUJLMxヒュ PlgWeed(PI G) んuLulbじr
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に溶解し、そして25〜50ガロン/エーカーに等しい
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日間、植物の発育状態を観察した。各種類を0〜10G
のスケールで評価した。 0は無活性であり、そして100は完全防除である。 次の表(第6表および第7表〉には、表示した適用量に
おける試験化合物に関しての観察結果が示されている。 PRE=発芽前 PO3T−発芽後 違」じL圧 PRE 1(Xl 1o01(X) =−
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IClI IClI 40) IC010
11PO5T 60 1ω −1ω Kl
100 1cOa IXI化合物適用量方式 坩皿」任 註江ヨエ わeΩ逼EΔ 呂E 本発明のグルタルアミド酸化合物は殺藻剤としても有効
である。化合物は藻類の生長を防止またはflI?Bす
るのに有益に使用できる。必要とされるグルタルアミド
酸の正確な量は保護されるべき媒体、防除されるべき藻
類、使用される具体的グルタルアミド酸、および当業者
に知られているその他の因子と共に変動する。 本発明のグルタルアミド酸は、藻類の防除のために使用
される場合には、望まない植物の防除に関して上記に開
示した配合物のどのタイプでも使用できる。これら配・
合物としては、乳剤や希釈スプレーのような液状溶液、
および、水和剤や粉剤のような乾燥粉体が包含される。 本発明の化合物の殺藻的および抗藻的活性は次の手順に
従って測定した。 ミクロチッタープレート(ブレー)A)の各ウェルに、
後で説明する改質したアレン媒体(Alien’s m
edium)中の試験されるべき化合物の一連の希釈物
100μlを入れた。別に、一つのウェルには対照とし
て改質アレン媒体だけを含有させた(すなわち、化合物
を含有させなかった)。 それから、プレートの各ウェ
ルに混成藻類培養物を接種した。プレートを透明なプラ
スチックの蓋で覆い、そして透明なプラスチックの箱の
中に、高温を生じさせプレートからの蒸発を防ぐための
数枚の湿らした紙タオルと共に、入れた。 プレートを収容したプラスチックの箱を室温でハイライ
ト条件(200〜700 フィート燭)下に置いた。1
4日後、生長を阻止するのに必要な最小阻止濃度(M
I C)をプレートAから求めた。生長阻止効果は静止
効果・とじて定義される。静止または殺滅活性について
ミクロチッタープレートを読み取るためには、各ウェル
における生長または非生長を観察するために低倍率のス
テレオスコープを使用した。生長または非生長を読み取
るためには、プレートリーダーも使用した。 改質アレン媒体を製造するには次の手順を使用したニ 子種類のストック溶液を次のように調製した:NaN
Os 10.0g(脱イオン水40〇−中)
CaCJ t x、og(脱イオン水400
Wdl中)MgSOn ・7HtO3,Og(脱イオン
水400WLl中)K*HPO43,Og(脱イオン水
40〇−中)K H* P O47,0g(脱イオン水
400+d中)NaCl 1. Og(脱
イオン水40011dl中)FeCJs 1
.OgC脱イオン水100m1’中)上記ストック溶液
の各々を濾過滅菌した。 無菌脱イオン水940−に、F e Cls溶液1?w
とその他の全てのストック溶液各l090−を加えた。 この媒体の周囲pHは約6.1であり、そして水の硬度
は炭酸カルシウムとして表現したときに約65ppmで
あった。p)(および硬度を、pHに関しては無菌の!
規定KOHまたはHCl1によって第8表のpH値に、
そして水硬度に間しては無菌のN a HCOs溶液(
煮沸して蒸留した後に濾過して無菌化した1、0J7の
水の中の、56.03 gのNaHCOs )によって
第8表の水硬度に調整した。 混成藻類培養物Gt P A州スプリングハウスの工業
用冷却塔から採取し、そして公知の手段によって実験室
に保存したものである。 本発明の化合物の、750フイート燭の光の下での改質
アレン媒体中での、殺藻活性(ppm単位)が第8表に
示されている。 8 : ″ pH8 200ppm −」1止−m− 50 50 く2 50 25 〉250 〉250 50 〈2 〉250 25 50 〉250 6 H8 200ppm −11止−m− 50 50 50 50 50 25 50 50 〉250 2、 特許請求の範囲に規定されている本発明の思想および範
囲を逸脱することなく、変更および変形が可能であるこ
とを理解すべきである。
Claims (93)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物〔式中、 Aはヒドロキシメチル、クロロメチル、カルボキシ、カ
ルボキシ塩、アルコキシカルボニル、またはアルキルア
ミノカルボニルであり; DはCHまたはNであり; nは0または1であり; Rは水素、(C_1〜C_4)アルキル、1個〜9個の
ハロ原子を有するハロ(C_1〜C_4)アルキル、ま
たはフェニルであり; R^1は水素、(C_1〜C_2)アルキル、またはハ
ロ(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2は水素または(C_1〜C_2)アルキルであり
; Tは水素またはフッ素であり; Xは水素またはハロゲンであり; 但し、XおよびZが各々独立に水素またはハロゲンであ
り、Yがハロゲンであり、そしてDがCHである場合に
は、Rがトリフルオロメチルでなければならないことを
条件とし; Yは水素、ハロ(C_1〜C_2)アルキル、(C_1
〜C_3)アルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、フェ
ノキシ、またはフェニルチオであり;但しYが水素であ
る場合には、Rがトリフルオロメチルであり、R^1と
R^2は水素であり、かつZが水素ではない;またYが
塩素であり、そしてZが酸素によってフェニル環に結合
した置換基である場合には、Rが水素でないことを条件
とし;Zは水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
アニケニルチオ、アルキニルチオ、カルボキシアルコキ
シ、カルボキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルア
ルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シクロ
アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキ
ルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイクリ
ルアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシカ
ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオ
キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロ
アルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
アルコキシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアルキル
、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、ア
ルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アル
ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、シクロ
アルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキ
ル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルアル
キルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシア
ルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、
アルキルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オキシミ
ル、アルキルオキシミル、アルケニルオキシミル、アル
キニルオキシミル、アルコキシカルボニルアルキルオキ
シミル、アルキル(アルキル)オキシミル、アルケニル
(アルキル)オキシミル、アルキニル(アルキル)オキ
シミル、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)オ
キシミル、アルキルアミノ、モノアルケニルアミノ、モ
ノアルキニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、また
はアルカノイルアミノ(但しZがアセトアミドである場
合にはYが塩素ではないことを条件とする)であり;又
はYとZは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, または ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、 Lは酸素または硫黄であり; R^3は水素またはアルキルであり; R^4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキ
ニルオキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、フェニルアルキル、アルキルチオアルキル、アル
ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、ヘテロ
サイクリルアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコ
キシカルボニル、またはアルカノイルである)の化合物
を形成するための、フェニル環に縮合した複素環式環を
形成しており;そして M^+は作物栽培上許容できるその塩である〕。 - (2)AはCH_2OH、CH_2Cl、COOH、C
OO^−M^+、(C_1〜C_6)アルコキシカルボ
ニル、または(C_1〜C_6)アルキルアミノカルボ
ニルであり; nは0であり; DはCHまたはNであり; RはH、(C_1〜C_4)アルキル、ハロ(C_1〜
C_4)アルキル、またはフェニルであり;R^1はH
または(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2はH、(C_1〜C_2)アルキルであり;Tは
HまたはFであり; XはHまたはハロゲンであり;但しXおよびZが各々独
立に水素またはハロゲンであり、Yがハロゲンであり、
そしてDがCHである場合には、RがCF_3でなけれ
ばならないことを条件とし;Yは水素、ハロゲン、CF
_3、OC_6H_5、シアノ、またはNO_2であり
;但しYが水素である場合には、Rがトリフルオロメチ
ル(CF_3)であり、R^1とR^2が水素であり、
かつZが水素ではない;また、Yが塩素(Cl)であり
、そしてZが酸素によってフェニル環に結合した置換基
である場合には、Rが水素でないことを条件とし;Zは
H、ハロゲン、(C_1〜C_6)アルコキシ、(C_
3〜C_6)アルケニルオキシ、ハロ(C_3〜C_6
)アルケニルオキシ、(C_3〜C_6)アルキニルオ
キシ、(C_1〜C_6)アルキルチオ、(C_3〜C
_6)アルケニルチオ、(C_3〜C_6)アルキニル
チオ、ヘテロサイクリル(C_1〜C_6)アルコキシ
、フェニル(C_1〜C_6)アルコキシ、フェニル(
C_1〜C_6)アルキルチオ、カルボキシ(C_1〜
C_6)アルキルチオ、(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル(C_1〜C_6)アルキルチオ、(C_1
〜C_6)アルカノイル、(C_1〜C_6)アルコキ
シカルボニル、(C_3〜C_6)シクロアルコキシカ
ルボニル、(C_3〜C_6)シクロアルキル(C_1
〜C_6)アルコキシカルボニル、(C_1〜C_6)
アルコキシカルボニル(C_1〜C_6)アルコキシカ
ルボニル、(C_1〜C_6)アルキル、ヒドロキシ(
C_1〜C_6)アルキル、(C_1〜C_6)アルコ
キシ(C_1〜C_6)アルキル、(C_3〜C_6)
アルケニルオキシ(C_1〜C_6)アルキル、(C_
3〜C_6)アルキニルオキシ(C_1〜C_6)アル
キル、(C_1〜C_6)アルキルチオ(C_1〜C_
6)アルキル、(C_1〜C_6)アルコキシカルボニ
ル(C_1〜C_6)アルコキシ(C_1〜C_6)ア
ルキル、フェノキシ(C_1〜C_6)アルキル、フェ
ニルチオ(C_1〜C_6)アルキル、ヘテロサイクリ
ル、ジ(C_1〜C_6)アルキルアミノ(C_1〜C
_6)アルキル、モノ(C_1〜C_6)アルカノイル
アミノ(但しZがアセトアミドである場合にはYが塩素
ではないことを条件とする)、ジ(C_1〜C_6)ア
ルキルスルホニルアミノであるか、または YとZは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Lは酸素または硫黄であり; R^3は水素または(C_1〜C_3)アルキルであり
; R^4は水素、(C_1〜C_6)アルキル、(C_3
〜C_6)アルケニル、ハロ(C_3〜C_8)アルケ
ニル、(C_3〜C_6)アルキニル、(C_3〜C_
6)シクロアルキル(C_1〜C_6)アルキル、(C
_1〜C_6)アルコキシ(C_1〜C_6)アルキル
、フェニル(C_1〜C_8)アルキル、シアノ(C_
1〜C_6)アルキル、ヘテロサイクリル(C_1〜C
_6)アルキル、(C_1〜C_6)アルキルアミノ(
C_1〜C_6)アルキル、または(C_1〜C_6)
アルコキシカルボニル(C_1〜C_6)アルキルであ
る)の化合物を形成するためのフェニル環に縮合した複
素環式環を形成している、 特許請求の範囲第1項の化合物。 - (3)AはCO_2H、(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル、またはCO_2^−M^+であり;DはC
Hであるか、又はXがHであるときは、Nであり; nは0であり; Rは(C_1〜C_4)アルキルまたはハロ(C_1〜
C_4)アルキルであり; R^1はHまたは(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2はHであり; XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり; TはHまたはFであり; ZはH、(C_1〜C_6)アルコキシ、(C_3〜C
_6)アルケニルオキシ、ハロ(C_3〜C_6)アル
ケニルオキシ、(C_3〜C_6)アルキニルオキシ、
(C_1〜C_6)アルキルチオ、(C_3〜C_6)
アルケニルチオ、(C_3〜C_8)アルキニルチオ、
フェニル(C_1〜C_6)アルコキシ、ヘテロサイク
リル(C_1〜C_6)アルコキシ、フェニル(C_1
〜C_6)アルキルチオ、カルボキシ(C_1〜C_6
)アルキルチオ、または(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル(C_1〜C_6)アルキルチオである、 特許請求の範囲第1項の化合物。 - (4)Aはカルボキシ、(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル、またはCO_2^−M^+であり;DはC
Hであり;nは0であり;RはCH_3、CHF_2、
CF_3、またはCF_2CF_3であり;R^1はH
であり;XはClまたはFであり;YはBr、F、また
はClであり;TはHであり;そしてZは(C_1〜C
_8)アルコキシ、(C_3〜C_6)アルケニルオキ
シ、(C_3〜C_6)アルキニルオキシである、特許
請求の範囲第3項の化合物。 - (5)Aはカルボキシ、エトキシカルボニル、メトキシ
カルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトミー
ンカルボキシレート、イソプロピルアンモニウムカルボ
キシレートまたはカリウムカルボキシレートであり、X
はFであり、YはBrClであり、そしてZはプロパル
ギルオキシ、アリルオキシ、n−プロピル、オキシ、イ
ソプロピルオキシ、エトキシまたはメトキシである、特
許請求の範囲第4項の化合物。 - (6)AはCOOH−であり、RはCH_3であり、Y
はClであり、そしてZはプロパルギルオキシ、イソプ
ロピルオキシ、n−プロピルオキシ、エトキシ、メトキ
シ、またはアリルオキシである、特許請求の範囲第5項
の化合物。 - (7)RはCH_3であり、AはCOOHであり、Yは
ClまたはBrであり、そしてZはプロパルギルオキシ
である、特許請求の範囲第5項の化合物。 - (8)RはCF_2CF_3であり、AはCOOHであ
り、そしてZはプロパルギルオキシである、特許請求の
範囲第5項の化合物。 - (9)RはCF_3であり、YはClであり、Zはプロ
パルギルオキシであり、そしてAはカルボキシ、エトキ
シカルボニル、メトキシカルボニル、イソプロピルオキ
シカルボニル、エトミーンカルボキシレート、イソプロ
ピルアンモニウムカルボキシレート、またはカリウムカ
ルボキシレートである、特許請求の範囲第5項の化合物
。 - (10)RはCHF_2であり、YはClであり、Zは
プロパルギルオキシであり、そしてAはカルボキシであ
る、特許請求の範囲第5項の化合物。 - (11)RはCF_3であり、YはClであり、Zはイ
ソプロピルオキシであり、そしてAはカルボキシまたは
メトキシカルボニルである、特許請求の範囲第5項の化
合物。 - (12)Aはカルボキシであり; DはCHであるか、またはXがHである場合には、Nで
あり; nは0であり; Rは(C_1〜C_4)アルキルまたはハロ(C_1〜
C_4)アルキルであり; R^1はHまたは(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2はHであり; XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり; TはHまたはFであり; Zは(C_1〜C_6)アルコキシカルボニルであり; そして作物栽培上許容できるその塩の、特許請求の範囲
第2項の化合物。 - (13)AはCOOHであり、DはCHであり、RはC
H_3、CF_3またはCHF_2であり、R^1は水
素であり、XはClまたはFであり、YはBr、Fまた
はClであり、Tは水素であり、そしてZは(C_1〜
C_6)アルコキシカルボニルである、特許請求の範囲
第12項の化合物。 - (14)RはCF_3であり、XはFであり、YはCl
またはBrであり、そしてZはイソプロピルオキシカル
ボニルである、特許請求の範囲第13項の化合物。 - (15)RはCHF_2またはCF_3であり、XはF
であり、そしてYはClであり、そしてZはイソプロピ
ルオキシカルボニルである、特許請求の範囲第13項の
化合物。 - (16)Aはカルボキシであり; DはCHであるか、またはXがHである場合には、Nで
あり; nは0であり; Rは(C_1〜C_4)アルキルまたはハロ(C_1〜
C_4)アルキルであり; R^1はHまたは(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2はHであり; XはHまたはハロゲンであり; YはHまたはハロゲンであり; TはHまたはFであり; Zは(C_1〜C_6)アルコキシ(C_1〜C_6)
アルキル、(C_3〜C_6)アルケニルオキシ(C_
1〜C_6)アルキル、または(C_3〜C_6)アル
キニルオキシ(C_1〜C_6)アルキルであり;そし
て作物栽培上許容できるその塩の、特許請求の範囲第2
項の化合物。 - (17)Aはカルボキシであり、DはCHであり、nは
0であり、RはCF_3であり、R^1は水素であり、
XはClまたはFであり、YはBr、F、またはClで
あり、Tは水素であり、そしてZは(C_1〜C_6)
アルコキシ(C_1〜C_6)アルキル、(C_3〜C
_6)アルケニルオキシ(C_1〜C_6)アルキル、
または(C_3〜C_6)アルキニルオキシ(C_1〜
C_6)アルキルである、特許請求の範囲第16項の化
合物。 - (18)XはFであり、YはClであり、そしてZはイ
ソプロピルオキシメチルまたは1−メチルプロパルギル
オキシメチルである、特許請求の範囲第17項の化合物
。 - (19)AはCOOH、(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル、またはCOO^−M^+であり;DはCH
であり; nは0であり;そして YとZは式 ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Lは酸素または硫黄であり; Xは水素またはフッ素であり; Rは(C_1〜C_4)アルキルまたはハロ(C_1〜
C_4)アルキルであり; R^1はHまたは(C_1〜C_2)アルキルであり; R^2は水素であり; R^3は水素または(C_1〜C_3)アルキルであり
;そして R^4は水素、(C_1〜C_6)アルキル、(C_3
〜C_6)アルケニル、ハロ(C_3〜C_6)アルケ
ニル、(C_3〜C_6)アルキニル、(C_1〜C_
6)アルコキシ(C_1〜C_6)アルキル、(C_3
〜C_6)シクロアルキル(C_1〜C_6)アルキル
、フェニル(C_1〜C_6)アルキル、ヘテロサイク
リル(C_1〜C_6)アルキル、シアノ(C_1〜C
_6)アルキル、または(C_1〜C_6)アルコキシ
カルボニル(C_1〜C_6)アルキルである〕の複素
環式環を形成している、特許請求の範囲第2項の化合物
。 - (20)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Aはカルボキシ、COO^−M^+、または(C_1〜
C_6)アルコキシカルボニルであり; XはHまたはFであり; LはOまたはSであり; RはCH_3、CHF_2、またはCF_3であり;R
^3はHまたは(C_1〜C_3)アルキルであり;そ
して R^4は(C_1〜C_6)アルキル、(C_3〜C_
6)アルケニル、ハロ(C_3〜C_6)アルケニル、
(C_3〜C_6)アルキニル、(C_3〜C_6)シ
クロアルキル(C_1〜C_6)アルキル、(C_1〜
C_6)アルコキシメチル、シアノ(C_1〜C_6)
アルキル、テトラヒドロフラニル(C_1〜C_6)ア
ルキルまたはフェニル(C_1〜C_6)アルキルであ
る〕 の、特許請求の範囲第19項の化合物。 - (21)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aはカルボキシであり、Lは酸素であり、Xは
水素またはフッ素であり、RはCF_3またはCHF_
2であり、R^3はメチルであり、R^4はプロパルギ
ルである) の、特許請求の範囲第20項の化合物。 - (22)Aはカルボキシまたはアルコキシカルボニルで
あり、Lは酸素であり、Xは水素またはフッ素であり、
RはCF_3またはCHF_2であり、R^3は水素で
あり、そしてR^4はプロパルギル、エチル、アリル、
2−メチルアリル、2−クロロアリル、シクロプロピル
メチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、2
−テトラヒドロフラニルメチル、シアノメチル、エトキ
シメチル、メトキシメチル、または2−ブテニルである
、特許請求の範囲第21項の化合物。 - (23)Aはカルボキシであり、Lは酸素であり、Xは
水素であり、RはCF_3であり、R^3は水素であり
、そしてR^4はプロパルギル、アリル、またはメトキ
シメチルである、特許請求の範囲第22項の化合物。 - (24)Aはカルボキシであり、Lは酸素であり、Xは
フッ素であり、RはCF_3であり、R^3は水素であ
り、そしてR^4はプロパルギル、エチル、アリル、2
−メチルアリル、2−クロロアリル、n−プロピル、イ
ソプロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル、シア
ノメチル、2−テトラヒドロフラニルメチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、または2−ブテニルである、
特許請求の範囲第22項の化合物。 - (25)Aはメトキシカルボニルまたはイソプロピルオ
キシカルボニルであり、Lは酸素であり、Xはフッ素で
あり、RはCF_3であり、R^3は水素であり、そし
てR^4はアリルである、特許請求の範囲第22項の化
合物。 - (26)AはCOO^−NH_4^+、またはCOO^
−K^+であり、Lは酸素であり、Xはフッ素であり、
R^3は水素であり、そしてR^4はアリルである、特
許請求の範囲第22項の化合物。 - (27)AはCOOHであり、RはCHF_2であり、
Lは酸素であり、Xはフッ素であり、R^3は水素であ
り、そしてR^4はプロパルギルである、特許請求の範
囲第22項の化合物。 - (28)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、AはCOOHであり、Xは水素またはフッ素で
あり、そしてR^4はプロパルギルである)の、特許請
求の範囲第20項の化合物。 - (29)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第1項の化合物を含む除草性組成物。 - (30)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第2項の化合物を含む除草性組成物。 - (31)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第3項の化合物を含む除草性組成物。 - (32)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第4項の化合物を含む除草性組成物。 - (33)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第5項の化合物を含む除草性組成物。 - (34)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第6項の化合物を含む除草性組成物。 - (35)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第7項の化合物を含む除草性組成物。 - (36)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第8項の化合物を含む除草性組成物。 - (37)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第9項の化合物を含む除草性組成物。 - (38)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第10項の化合物を含む除草性組成物。 - (39)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第11項の化合物を含む除草性組成物。 - (40)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第12項の化合物を含む除草性組成物。 - (41)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第13項の化合物を含む除草性組成物。 - (42)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第14項の化合物を含む除草性組成物。 - (43)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第15項の化合物を含む除草性組成物。 - (44)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第16項の化合物を含む除草性組成物。 - (45)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第17項の化合物を含む除草性組成物。 - (46)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第18項の化合物を含む除草性組成物。 - (47)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第19項の化合物を含む除草性組成物。 - (48)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第20項の化合物を含む除草性組成物。 - (49)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第21項の化合物を含む除草性組成物。 - (50)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第22項の化合物を含む除草性組成物。 - (51)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第23項の化合物を含む除草性組成物。 - (52)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第24項の化合物を含む除草性組成物。 - (53)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第25項の化合物を含む除草性組成物。 - (54)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第26項の化合物を含む除草性組成物。 - (55)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第27項の化合物を含む除草性組成物。 - (56)作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
許請求の範囲第28項の化合物を含む除草性組成物。 - (57)さらに界面活性剤を含む、特許請求の範囲第2
9項の組成物。 - (58)化合物が組成物の約1重量〜約98重量%の量
で存在する、特許請求の範囲第29項の組成物。 - (59)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第1項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (60)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第2項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (61)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第3項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (62)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第4項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (63)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第5項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (64)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第6項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (65)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第7項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (66)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第8項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (67)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第9項の化合物を適用することからなる、前記植
物の防除方法。 - (68)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第10項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (69)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第11項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (70)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第12項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (71)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第13項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (72)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第14項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (73)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第15項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (74)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第16項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (75)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第17項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (76)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第18項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (77)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第19項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (78)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第20項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (79)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第21項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (80)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第22項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (81)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第23項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (82)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第24項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (83)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第25項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (84)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第26項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (85)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第27項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (86)望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
の範囲第28項の化合物を適用することからなる、前記
植物の防除方法。 - (87)化合物が約0.001〜約12ポンド/エーカ
ーの量で適用される、特許請求の範囲第59項の方法。 - (88)化合物が約0.01〜約5ポンド/エーカーの
量で適用される、特許請求の範囲第87項の方法。 - (89)化合物が約0.02〜約2ポンド/エーカーの
量で適用される、特許請求の範囲第88項の方法。 - (90)化合物が発芽前に適用される、特許請求の範囲
第59項の方法。 - (91)化合物が発芽後に適用される、特許請求の範囲
第59項の方法。 - (92)藻類によって汚染される場所の上または中に、
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物〔式中、 Aはヒドロキシメチル、クロロメチル、カルボキシ、カ
ルボキシ塩、アルコキシカルボニル、またはアルキルア
ミノカルボニルであり; DはCHまたはNであり; nは0または1であり; Rは1個〜9個のハロ原子を有するハロ(C_1〜C_
4)アルキル、またはフェニルであり;R^1は水素、
(C_1〜C_2)アルキル、またはハロ(C_1〜C
_2)アルキルであり; R^2は水素または(C_1〜C_2)アルキルであり
; Tは水素またはフッ素であり; Xはハロゲンであり; Yは水素、ハロ(C_1〜C_3)アルキル、(C_1
〜C_3)アルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、フェ
ノキシ、またはフェニルチオであり;但しYが水素であ
る場合には、Rがトリフルオロメチルであり、かつR^
1とR^2が水素であることを条件とし; Zは水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アニケ
ニルチオ、アルキニルチオ、カルボキシアルコキシ、カ
ルボキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルコキ
シ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シクロアルコ
キシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ
、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイクリルアル
コキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシカルボニ
ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカ
ルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキ
ルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコ
キシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
ルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル
チオアルキル、アルキニルチオアルキル、シクロアルコ
キシアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキル、シ
クロアルキルチオアルキル、シクロアルキルアルキルチ
オアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシアルキル
、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、アルキ
ルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オキシミル、ア
ルキルオキシミル、アルケニルオキシミル、アルキニル
オキシミル、アルコキシカルボニルアルキルオキシミル
、アルキル(アルキル)オキシミル、アルケニル(アル
キル)オキシミル、アルキニル(アルキル)オキシミル
、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)オキシミ
ル、アルキルアミノ、モノアルケニルアミノ、モノアル
キニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、またはアル
カノイルアミノであり;但し、Aがカルボキシである場
合にはZは水素ではなく、また、Zがアセトアミドであ
る場合にはYは塩素ではないことを条件とする;または YとZは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、
表等があります▼, または ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、 Lは酸素または硫黄であり; R^3は水素また一はアルキルであり; R^4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキ
ニルオキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、フェニルアルキル、アルキルチオアルキル、アル
ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、ヘテロ
サイクリルアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコ
キシカルボニル、またはアルカノイルである)の化合物
を形成するための、フェニル環に縮合した複素環式環を
形成しており;そして M^+は殺藻上許容できるその塩である〕 の、藻類の生長に悪影響を与えるのに有効な量を組み入
れることからなる、前記場所での藻類の生長を抑制する
方法。 - (93)化合物がN−(4′−クロロ−2′−フルオロ
−5′−プロパルギルオキシフェニル)−3−(トリフ
ルオロメチル)グルタルアミド酸エチル、 N−(2′,4′−ジクロロ−5′−プロパルギルオキ
シフェニル)−3−メチルグルタルアミド酸、またはN
−(4′−ブロモ−2′−フルオロフェニル)−3−(
トリフルオロメチル)グルタルアミド酸エチルである、
特許請求の範囲第92項の方法。
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