RU2106346C1 - Соли аммония - Google Patents
Соли аммония Download PDFInfo
- Publication number
- RU2106346C1 RU2106346C1 RU92004543A RU92004543A RU2106346C1 RU 2106346 C1 RU2106346 C1 RU 2106346C1 RU 92004543 A RU92004543 A RU 92004543A RU 92004543 A RU92004543 A RU 92004543A RU 2106346 C1 RU2106346 C1 RU 2106346C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- formula
- halogen
- ammonium
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Предметом настоящего изобретения являются соли аммония и фталевой кислоты, их производные и их применение в сельском хозяйстве.
Авторами обнаружено, что соли ряда определенных соединений формулы I, представленных в общем виде в европейском патенте N 0461079, обладают весьма ценными гербицидными свойствами.
Настоящим изобретением предусматривается соль аммония формулы Х:
,
в которой
Y1 представляет галоген, низший алкил или низший алкокси;
Y3 представляет H или галоген;
AM+ представляет ион аммония.
,
в которой
Y1 представляет галоген, низший алкил или низший алкокси;
Y3 представляет H или галоген;
AM+ представляет ион аммония.
Предпочтительными солями являются соли аммония формулы X, в которой Y1 представляет галоген или алкокси.
Катион аммония, используемый для образования солей по настоящему изобретению, может представлять катион замещенного аммония, например катион C1-5-алкиламмония, катион ди-C1-5-алкиламония, катион (гидрокси-С1-5-алкоксиалкил)аммония. Предпочтительными катионами аммония являются катионы C1-3- и ди-С1-3-алкиламмония, например диметиламмоний, изопропиламмоний и диизопропиламмоний.
Примерами предпочтительных соединений по настоящему изобретению являются соединения N 461, 479, 480, 481, 502, 503, 504 и 528, которые описываются ниже, из которых особенно предпочтительным является соединение N 481.
Соединения формулы X по настоящему изобретению можно получить следующим образом:
а) в результате взаимодействия соединения формулы XI
,
в которой
Y1 и Y3 имеют указанные выше значения, с соединением формулы XII
,
в которой R21 представляет метилсульфонил или галоген, с образованием соответствующего соединения формулы Xp
гидролиза соединения формулы Xp с образованием соответствующего соединения, в котором CN замещается гидроксилом /Xp'/, и обработки этого соединения соответствующим амином, что позволяет получить необходимую соль аммония;
b) в результате взаимодействия соединения формулы XIII
с соединением формулы XII, которое ведет к образованию соединения формулы Xq
,
в которой Y1 и Y3 имеют указанные выше значения, окисления соединения формулы Xq с образованием соответствующего соединения Xp' и обработки этого соединения соответствующим амином, что позволяет получить требуемую соль аммония.
а) в результате взаимодействия соединения формулы XI
,
в которой
Y1 и Y3 имеют указанные выше значения, с соединением формулы XII
,
в которой R21 представляет метилсульфонил или галоген, с образованием соответствующего соединения формулы Xp
гидролиза соединения формулы Xp с образованием соответствующего соединения, в котором CN замещается гидроксилом /Xp'/, и обработки этого соединения соответствующим амином, что позволяет получить необходимую соль аммония;
b) в результате взаимодействия соединения формулы XIII
с соединением формулы XII, которое ведет к образованию соединения формулы Xq
,
в которой Y1 и Y3 имеют указанные выше значения, окисления соединения формулы Xq с образованием соответствующего соединения Xp' и обработки этого соединения соответствующим амином, что позволяет получить требуемую соль аммония.
Исходные соединения формул XI, XII и XIII или хорошо известны, или могут быть получены известными способами.
Соли аммония формулы X обладают гербицидной активностью, которая наблюдалась при довсходовой и послевсходовой обработке сорняков и очагов распространения сорняков.
Термин "гербицид" (или "гербицидный") относится к активному ингредиенту (или воздействию), который изменяет рост растений благодаря свойствам регуляции роста или фитотоксическим свойствам, в результате чего замедляется рост растения или растению причиняется значительное повреждение, ведущее к его гибели.
Применение соли аммония формулы X производится обычным способом путем обработки сорняков или очага их распространения гербицидно эффективным количеством этого соединения обычно в количестве от 10 г до 10 кг/га.
Соединения по настоящему изобретению можно использовать для уничтожения как широколистных, так и травянистых сорняков при довсходовом и послевсходовом применении. Эти соединения также характеризуются избирательностью в отношении различных сельскохозяйственных культур и поэтому пригодны для уничтожения сорняков в таких культурах, как кукуруза, хлопчатник, пшеница, соя и рис.
Оптимальный режим применения соли аммония формулы X можно легко определять путем проведения стандартных испытаний, таких как испытания, проводимые в теплице и на небольшом участке. Режим применения будет зависеть от используемого соединения, необходимого воздействия /фитотоксическое воздействие требует применения большего количества соединения по сравнению с воздействием, направленным на регуляцию роста растений/, условий обработки и подобных факторов. Как правило, удовлетворительное фитотоксическое воздействие достигается при применении соли аммония формулы X в количестве от 0,01 до 5,0 кг, предпочтительнее от 0,025 до 2,5 кг на гектар, особенно при применении от 0,05 до 1,0 кг на гектар.
Соли аммония формулы X можно успешно соединять с другими гербицидами с целью уничтожения большого разнообразия сорняков. Примеры гербицидов, которые можно сочетать с соединением по настоящему изобретению, включают карбаматы, тиокарабаматы, хлорацетамиды, динитроанилины, бензойные кислоты, простые эфиры глицерина, пиридазиноны, семикарбазоны, урацилы и мочевины, предназначенные для уничтожения широкого разнообразия сорняков.
Соли аммония формулы X обычно применяют в виде гербицидных составов в сочетании с приемлемыми для сельскохозяйственных целей разбавителями. Такие составы также входят в объем настоящего изобретения. Они могут включать помимо соли аммония формулы X, используемой в качестве активного вещества, другие активные компоненты, такие как гербициды или соединения, обладающие противоядием, а также фунгицидной, инсектицидной или привлекающей насекомых активностью. Они могут применяться в твердой или жидкой форме, например в виде смачиваемого порошка или растворимого порошка при использовании обычных разбавителей. Такие составы можно получить обычным способом, например путем смешивания активного ингредиента с разбавителем и, возможно, с другими входящими в состав ингредиентами, такими как поверхностно-активные вещества.
В гербицидные составы могут включаться приемлемые в сельскохозяйственном отношении добавки, улучшающие действие активного ингредиента и уменьшающие вспенивание, слеживание и коррозию.
Термин "разбавитель" означает любое приемлемое в сельскохозяйственном отношении жидкое или твердое вещество, которое можно добавлять к активному ингредиенту с целью придания ему легко применяемой формы, обеспечивающей достижение необходимой степени воздействия. Таким веществом, например, может быть тальк, каолин, диатомовая земля, ксилол или вода.
Термин "поверхностно-активное вещество" означает приемлемое в сельскохозяйственном отношении вещество, которое сообщает составу эмульгируемость, рассеиваемость, смачиваемость, диспергируемость или другие модифицирующие поверхность свойства. Примерами поверхностно-активных веществ являются лигнинсульфонат натрия и лаурил-сульфат натрия.
Составы, предназначенные для применения в распыляемом виде, например диспергируемые в воде концентраты или смачиваемые порошки, могут содержать такие поверхностно-активные вещества, как смачивающие и диспергирующие средства, например продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, этоксилированным алкилфенолом и этоксилированным спиртом жирного ряда.
Как правило, такие составы включают от 0,01 до 90 мас.% активного вещества и от 0 до 20 мас.% приемлемого в сельскохозяйственном отношении поверхностно-активного вещества, причем активным веществом является или по крайней мере одна соль аммония формулы X, или их смеси с другими активными веществами. Концентраты составов обычно содержат от 2 до 90 мас.%, предпочтительно от 5 до 70 мас.% активного вещества. Формы состава, подготовленные к применению, могут содержать от 0,01 до 20 мас.% активного вещества.
В описании изобретения используются следующие сокращения:
THF - тетрагидрофуран;
LDA - диизопропиламид лития;
RT - комнатная температура;
DMF - диметилформамид;
DDQ - 2,3-дихлор-5,5-дицианобензохинон;
NBS - N-бромсукцинимид;
DMSO - диметилсульфоксид;
MEK - метилэтилкетон;
DMAP - 4-демитиламинопиридин.
THF - тетрагидрофуран;
LDA - диизопропиламид лития;
RT - комнатная температура;
DMF - диметилформамид;
DDQ - 2,3-дихлор-5,5-дицианобензохинон;
NBS - N-бромсукцинимид;
DMSO - диметилсульфоксид;
MEK - метилэтилкетон;
DMAP - 4-демитиламинопиридин.
Отдельные алкильные заместители, указанные в табл. 1, имеют "нормальную" изомерную форму, если нет специального указания.
Пример 1. Способ получения 3-циано-4,7-дихлор-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/фталида /соединение формулы Xp: Y3=4-хлор, Y1=7-хлор/
К 21,5 г 60%-ной суспензии гидрида натрия в масле, растворенной в 800 мл диметилформамида и охлажденной в бане со льдом, в течение 20 мин добавляли 112,75 г 3-циано-4,7-дихлорфталида и 96,7 г 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидина. После первоначальной экзотермической реакции реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Образовавшийся раствор выливали при перемешивании в 3 л воды, содержащей 15 мл концентрированной H2SO4. После образования вязкой смолы водный слой сливали и экстрагировли 2 х 400 мл толуола. Экстракты добавляли к смоле и перемешивали до тех пор, пока смола не растворялась. Этот раствор промывали 2 х 100 мл воды и 1 х 100 мл рассола, а затем сушили над Na2SO4, концентрировали и оставляли для выстаивания в течение ночи. Полученный раствор хроматографировали на колонках из силикагеля с использованием толуола в виде 250 мл порций, при этом фракции с 5 по 9 представляли указанный в заголовке продукт.
К 21,5 г 60%-ной суспензии гидрида натрия в масле, растворенной в 800 мл диметилформамида и охлажденной в бане со льдом, в течение 20 мин добавляли 112,75 г 3-циано-4,7-дихлорфталида и 96,7 г 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидина. После первоначальной экзотермической реакции реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Образовавшийся раствор выливали при перемешивании в 3 л воды, содержащей 15 мл концентрированной H2SO4. После образования вязкой смолы водный слой сливали и экстрагировли 2 х 400 мл толуола. Экстракты добавляли к смоле и перемешивали до тех пор, пока смола не растворялась. Этот раствор промывали 2 х 100 мл воды и 1 х 100 мл рассола, а затем сушили над Na2SO4, концентрировали и оставляли для выстаивания в течение ночи. Полученный раствор хроматографировали на колонках из силикагеля с использованием толуола в виде 250 мл порций, при этом фракции с 5 по 9 представляли указанный в заголовке продукт.
Спектр (DMCO-d6) δ 3,87 (c., 6H, OCH3), 6,45 (c., 1H, пиримидинил H), 7,93 (d. , 1H, J=9 Гц, ArH/, 8,10)d., 1H, J-9 Гц, ArH); (CD Cl3) δ 3,9 (c., 6H, OCH3), 6,07 (c., 1H, пиримидинил H), 7,67 (c., 2H, ArH).
Пример 2. Способ получения 4,7-дихлор-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-3-гидроксифталида (соединение Xp1 Y3=4-хлор, Y1=7-хлор)
125 мл воды и 16,0 г гранул NaOH добавляли при перемешивании к 70,0 г 3-циано-4,7-дихлор-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)фталида в 70 мл метанола. Полученную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 30 минут, охлаждали и удаляли метанол, после чего образовавшийся раствор разбавляли 400 мл воды и промывали 100 мл простого эфира. Водный раствор по каплям добавляли к 400 мл 1 н. раствора H2SO4, осадок фильтровали и сушили в условиях вакуума в течение 1 часа при температуре 60oC. Это твердое вещество растирали в порошок со 100 мл простого эфира, суспендировали в течение ночи и фильтровали с образованием указанного в заголовке продукта.
125 мл воды и 16,0 г гранул NaOH добавляли при перемешивании к 70,0 г 3-циано-4,7-дихлор-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)фталида в 70 мл метанола. Полученную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 30 минут, охлаждали и удаляли метанол, после чего образовавшийся раствор разбавляли 400 мл воды и промывали 100 мл простого эфира. Водный раствор по каплям добавляли к 400 мл 1 н. раствора H2SO4, осадок фильтровали и сушили в условиях вакуума в течение 1 часа при температуре 60oC. Это твердое вещество растирали в порошок со 100 мл простого эфира, суспендировали в течение ночи и фильтровали с образованием указанного в заголовке продукта.
Спектр ЯМР (CDCl3) δ 3,87 (c., 6H, OCH3) 6,07 (c., 1H, пиримидинил H), 6,77 (c., 1H, COOH), 7,53 (c., 2H, ArH).
Пример 3. Способ получения изопропиламиновой соли 3,6-дихлор-2-[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)карбонил]бензойной кислоты (соединение N 481)
24,13 г 4,7-дихлор-3-(4,6 диметокси-2-пиримидинил)-3-гидроксифталида суспендировали в 500 мл CH2Cl2, после чего добавляли 200 мл CH3OH и 25 мл только что перегнанного изопропиламина. Полученную смесь нагревали до температуры кипения с обратным холодильником, после чего горячий раствор фильтровали с целью отделения нерастворившихся твердых веществ, охлаждали, жидкость сливали, а образовавшееся твердое вещество сушили в вакуумном сушильном шкафу при температуре 45oC в течение 4 часов, в результате чего был получен указанный в заголовке продукт в виде белого порошка, темп. плавл. - 194-196oC.
24,13 г 4,7-дихлор-3-(4,6 диметокси-2-пиримидинил)-3-гидроксифталида суспендировали в 500 мл CH2Cl2, после чего добавляли 200 мл CH3OH и 25 мл только что перегнанного изопропиламина. Полученную смесь нагревали до температуры кипения с обратным холодильником, после чего горячий раствор фильтровали с целью отделения нерастворившихся твердых веществ, охлаждали, жидкость сливали, а образовавшееся твердое вещество сушили в вакуумном сушильном шкафу при температуре 45oC в течение 4 часов, в результате чего был получен указанный в заголовке продукт в виде белого порошка, темп. плавл. - 194-196oC.
Пример 4. 7-Хлор-3-циано-3-(4,6-деметокси-2-пиримидинил)фталид
600 мг 7-хлор-3-цианофталида добавляли к охлажденной льдом промытой гексаном суспензии 60% NaH (160 мг) в ДМФ (20 мл). Через 16 минут к смеси добавляли 710 мг 2-метилсульфонил-4,6-диметоксипиримидина и после перемешивания ее в течение полутора часов при комнатной температуре выливали в 200 мл подкисленной 2 н. H2SO4 смеси воды и льда и перемешивали. Выпадающий осадок отфильтровывали и сушили в вакууме, получая в результате целевое соединение. Темп. плавл. - 159-161oC.
600 мг 7-хлор-3-цианофталида добавляли к охлажденной льдом промытой гексаном суспензии 60% NaH (160 мг) в ДМФ (20 мл). Через 16 минут к смеси добавляли 710 мг 2-метилсульфонил-4,6-диметоксипиримидина и после перемешивания ее в течение полутора часов при комнатной температуре выливали в 200 мл подкисленной 2 н. H2SO4 смеси воды и льда и перемешивали. Выпадающий осадок отфильтровывали и сушили в вакууме, получая в результате целевое соединение. Темп. плавл. - 159-161oC.
Пример 5. 7-Хлор-3-гидрокси-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)фталид
Смесь 1,8 г 7-хлор-3-циано-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)фталида, 50 мл 1%-ного раствора NaOH и 50 мл ТГФ перемешивали в течение 3 часов при комнатной температуре. После этого ТГФ отгоняли, а смесь разбавляли водой и дважды экстрагировали этилацетатом. Водный раствор подкисляли 2 н. H2SO4. Кислый раствор трижды экстрагировали этилацетатом, порциями по 100 мл, органические фазы объединяли, высушивали над Na2SO4 и концентрировали, получали твердое вещество бледно-желтого цвета, которое растворяли в этилацетате, и обрабатывали раствор активированным углем до удаления материала, дающего желтую окраску. В результате получали целевое соединение в виде белого твердого вещества. Темп. плавл. - 188-190oC.
Смесь 1,8 г 7-хлор-3-циано-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)фталида, 50 мл 1%-ного раствора NaOH и 50 мл ТГФ перемешивали в течение 3 часов при комнатной температуре. После этого ТГФ отгоняли, а смесь разбавляли водой и дважды экстрагировали этилацетатом. Водный раствор подкисляли 2 н. H2SO4. Кислый раствор трижды экстрагировали этилацетатом, порциями по 100 мл, органические фазы объединяли, высушивали над Na2SO4 и концентрировали, получали твердое вещество бледно-желтого цвета, которое растворяли в этилацетате, и обрабатывали раствор активированным углем до удаления материала, дающего желтую окраску. В результате получали целевое соединение в виде белого твердого вещества. Темп. плавл. - 188-190oC.
Для сравнения биологических свойств соединений данного изобретения с соединениями EP-A-0461079 проводилось сравнительное испытание гербицидных свойств следующих соединений.
Активные ингредиенты растворяли в ацетоне и разбавляли для получения рабочей концентрации в смеси ацетон/вода 1:1, содержащей 0,25% ПАВ. Разбавленную суспензию разбрызгиваемого состава наносили на испытуемые растения после появления всходов (23 однодольных и двудольных сорняка и 3 полезных культурных растения) в стадии 1-2 листа в распылительной камере, перемещаемой линейно, при норме расхода 0,01 фунт активного ингредиента на акр.
Растения затем выдерживали в теплице в течение 21 дня при 16-часовом световом дне и оценивали. Результаты испытаний были представлены в четырех группах как процент уничтоженных растений, а именно в культурных растениях, желтой осоке ореховой (cyperus esculentus - сыть съедобная), и в среднем по всем однодольным и двудольным испытуемым растениям.
Результаты - % уничтожения растений - представлены в табл. 2.
Соединение 481 обеспечивало приемлемый процент избирательного уничтожения (свыше 80%) сыти и двудольных сорняков, в то время как соединение 228 не давало приемлемого результата подавления сорняков (менее 80%).
Эти результаты показывают, что аммониевые соли согласно настоящему изобретению значительно превосходят по своему действию известные соединения.
Claims (5)
2. Соединение по п.1, где Y1 означает галоген или низший алкокси.
3. Соединение по п.1 или 2, где АМ+ означает (С1 - С3)-алкиламмоний или ди-(С1 - С3) алкиламмоний.
4. Соединение по п.3, представляющее собой соль диметиламмония, изопропиламмония или зиизопропиламмония.
5. Способ по п.4, представляющее собой изопропиламмоний-2,5-дихлор-6-[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)карбонил]бензоат.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US80415091A | 1991-12-06 | 1991-12-06 | |
US07/804.150 | 1991-12-06 | ||
US07/804150 | 1991-12-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU92004543A RU92004543A (ru) | 1996-02-20 |
RU2106346C1 true RU2106346C1 (ru) | 1998-03-10 |
Family
ID=25188306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU92004543A RU2106346C1 (ru) | 1991-12-06 | 1992-12-04 | Соли аммония |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0549524A1 (ru) |
JP (1) | JPH05294944A (ru) |
AU (1) | AU663135B2 (ru) |
BR (1) | BR9204894A (ru) |
CA (1) | CA2084549A1 (ru) |
CZ (1) | CZ358392A3 (ru) |
HR (1) | HRP921393A2 (ru) |
HU (2) | HU213178B (ru) |
IL (1) | IL103980A (ru) |
MX (1) | MX9207017A (ru) |
RU (1) | RU2106346C1 (ru) |
SK (1) | SK278965B6 (ru) |
ZA (1) | ZA929444B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6107248A (en) * | 1988-12-29 | 2000-08-22 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators |
US5665673A (en) * | 1988-12-29 | 1997-09-09 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions |
EP0665224A1 (en) * | 1992-10-16 | 1995-08-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pyrimidine derivative |
US5877115A (en) * | 1993-02-18 | 1999-03-02 | Sandoz Ltd. | Dicamba and dimethenamid synergistic herbicidal compositions |
US5908809A (en) * | 1993-02-18 | 1999-06-01 | Fenderson; John M. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and uracil herbicides |
EP1338199B1 (en) | 1993-02-18 | 2007-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
US5721191A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-24 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and sulfonylureas |
US5716901A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-10 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine |
US5977024A (en) * | 1997-11-03 | 1999-11-02 | Basf Corporation | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides |
US7459283B2 (en) | 2002-02-04 | 2008-12-02 | Elan Pharma International Limited | Nanoparticulate compositions having lysozyme as a surface stabilizer |
US6428814B1 (en) | 1999-10-08 | 2002-08-06 | Elan Pharma International Ltd. | Bioadhesive nanoparticulate compositions having cationic surface stabilizers |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991010653A1 (en) * | 1990-01-11 | 1991-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
HU212435B (en) * | 1990-06-07 | 1996-06-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients. |
JPH04235974A (ja) * | 1990-06-08 | 1992-08-25 | Roussel Uclaf | 新規なイミダゾール誘導体、それらの製造法、得られる新規な中間体、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物 |
-
1992
- 1992-11-26 HU HU9203730A patent/HU213178B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-11-26 HU HU9203730A patent/HU9203730D0/hu unknown
- 1992-12-02 EP EP92810943A patent/EP0549524A1/en not_active Withdrawn
- 1992-12-03 HR HR921393A patent/HRP921393A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1992-12-04 AU AU29889/92A patent/AU663135B2/en not_active Ceased
- 1992-12-04 IL IL10398092A patent/IL103980A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-12-04 CZ CS923583A patent/CZ358392A3/cs unknown
- 1992-12-04 MX MX9207017A patent/MX9207017A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-12-04 CA CA002084549A patent/CA2084549A1/en not_active Abandoned
- 1992-12-04 SK SK3583-92A patent/SK278965B6/sk unknown
- 1992-12-04 ZA ZA929444A patent/ZA929444B/xx unknown
- 1992-12-04 RU RU92004543A patent/RU2106346C1/ru active
- 1992-12-04 JP JP4325239A patent/JPH05294944A/ja active Pending
- 1992-12-07 BR BR9204894A patent/BR9204894A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SK278965B6 (sk) | 1998-05-06 |
HU9203730D0 (en) | 1993-03-29 |
AU2988992A (en) | 1993-06-10 |
CA2084549A1 (en) | 1993-06-07 |
CZ358392A3 (en) | 1993-09-15 |
HU213178B (en) | 1997-03-28 |
SK358392A3 (en) | 1995-02-08 |
IL103980A0 (en) | 1993-05-13 |
AU663135B2 (en) | 1995-09-28 |
HRP921393A2 (en) | 1996-06-30 |
JPH05294944A (ja) | 1993-11-09 |
EP0549524A1 (en) | 1993-06-30 |
MX9207017A (es) | 1993-06-01 |
IL103980A (en) | 1996-10-16 |
HUT63303A (en) | 1993-08-30 |
ZA929444B (en) | 1994-06-06 |
BR9204894A (pt) | 1993-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2028294C1 (ru) | Пиримидиновые производные | |
US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
RU2055836C1 (ru) | Производные пиразола или их соли с основаниями | |
KR960013832B1 (ko) | 살균제 | |
US4070177A (en) | Herbicidal phenoxy-phenoxy alkane carboxylic acid derivatives | |
EP0739341B1 (en) | Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines | |
JPH059432B2 (ru) | ||
PT93089B (pt) | Processo para a preparacao de derivados do acido propenoico e de composicoes fungicidas que os contem | |
NL8101135A (nl) | Aan het stikstofatoom gesubstitueerde delta1-tetrahydroftaalimidederivaten | |
JPH057385B2 (ru) | ||
RU2106346C1 (ru) | Соли аммония | |
RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
JPS6341905B2 (ru) | ||
CA2052263C (en) | Herbicides | |
US4191554A (en) | Herbicidal benzamides | |
US4235620A (en) | Azolyl-substituted unsaturated ketones and herbicidal use thereof | |
RU2047295C1 (ru) | Производные сульфонамида и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
GB2205316A (en) | Herbicidal benzoyl pyran, thiopyran or piperidine compounds | |
US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
JPH02268183A (ja) | 置換1,8―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤 | |
HU212605B (en) | Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control | |
JPS62267266A (ja) | 置換2,6−置換ピリジン化合物および除草剤組成物 | |
EP0073409B1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
JPS5988470A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及び除草,殺ダニ剤 | |
US5151113A (en) | Herbicidal 2-(phenoxy or phenylthio)-2-(pyrimidinyloxy or 1,3,5-triazinyloxy)-alkanoic acids |