JPH0317074A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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JPH0317074A
JPH0317074A JP1152591A JP15259189A JPH0317074A JP H0317074 A JPH0317074 A JP H0317074A JP 1152591 A JP1152591 A JP 1152591A JP 15259189 A JP15259189 A JP 15259189A JP H0317074 A JPH0317074 A JP H0317074A
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crystal composition
compound
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same
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JP1152591A
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English (en)
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Gouji Tokanou
門叶　剛司
Takashi Iwaki
孝志 岩城
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Yoko Yamada
容子 山田
Yoshimasa Mori
省誠 森
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Original Assignee
Canon Inc
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔従来の技術〕 クラーク◆ラガアウオルによって１９８０年に提唱され
た、強誘電性液晶表示方式，　ＳＳＦＬＣ　（Ｓｕｒｆ
ａｃｅ−Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ　−　ｆｅｒｒｏｅｌｅ
ｃｔｒｉｃ−Ｌｉｑｕｔｄｃｒｙｓｔａｌ）方式におい
ては、強誘電液晶（以下ＦＬＣ）自身の有するらせんピ
ツチｌ。を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主
眼を有する。
■上下基板間隔（セル厚）を前記らせんビツチ１．を解
くセル厚以下に設定し、 ■さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向をと
るように設定しておくと、ＦＬＣのスメクチツク相にお
ける層方向は基板に垂直に形成される。
■さらに、すくなくとも一方の基板上の分子の配向方向
を規制しておけば、セル全面に渡って層方向を一定に形
威することができる。
以上のような段階的な分子制御によって形成された配向
状態をマクロに見ると、セル面内において安定なＦＬＣ
分子長軸方向（ｎ）は２方向に限定される。ＦＬＣディ
スプレイは、この２方向を表示素子に応用しようとする
ものである。
上記の安定に２方向間をスイッチングする基本的なメカ
ニズムはＦＬＣがスメクチツクＣ＊相において示す強誘
電性を利用する。
ＦＬＣは層に平行な面内に分子のダイボール・モーメン
ト（μ）を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト（μ）を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極（Ｐｓ）を形成して存在している。
自発分極（Ｐｓ）の方向（上から下か、下から上）Ａ のそれぞれが、前述の分子長軸（ｎ）いずれかと一致し
ているため、電界によるスイッチングが可能となってい
る。
詳しくは外部よりＦＬＣ層に電界を印加させると層内の
ダイボール・モーメント（μ）は全てその電場方向に揃
い（Ｕｌ）電界を切ると、しばらくの緩和を経て（１μ
ｓ〜２　ｍ　ｓ位、ＦＬＣによって異なる）（Ｓｌ）と
いう状態に落ちつく。Ｕ１はＳＬより分子の秩序度が高
く、光学的には一軸性の良い状態であり（ユニホーム状
態）、ＳｔはＦＬＣのダイボールが多少ねじれるために
、軸性はＵ１より劣る（ツイステツド状態）が自発分極
の方向が一致している状態である。同様に外部電界の極
性が逆になればＵ２，Ｓ２という状態が存在する。Ｓｌ
，　Ｓ２同様にＵｌ，Ｕ２の２状態間を電界の極性によ
って選択出来ることになる。
代表的な強誘電液晶セルの構成は、ガラス基板上にＩＴ
Ｏ等で電極パターンを形成し、その上にＳｉ０２等で上
下基板のショート防止層を形成（約１０００人）その上
にＰＩ（東レ社：ＳＰ５１０，　７１０，・・・）膜を
４００人位の膜厚で形威し、さらにＰＩ膜上をアセテー
ト等の植毛布でラビング処理したものを上下対称な配向
になるように向い合わせて構成し、その基板間隔をｌ〜
３μｍに保ったものである。
このような条件の下で配列したＦＬＣは一般にＡ 基板間をダイレクタ−ｎがねじれた状態でつながり、ス
メクチツクＣ相で一軸性の配向を示さないことが知られ
ている（前述のＳｌ，Ｓ２）。このような場合問題点の
ひとつに、液晶層の透過率が低いことである。
安定な２状態ＳＬ，３２間の光学的選別は偏光子をクロ
スニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行われ
、Ｓｌ，　　Ｓ２のいずれか、例えばＳＬの平均的分子
軸を偏光子の吸収軸と一致させると透過光は著しく低く
なり、「黒」を表現できる。
次に、Ｓ２状態に分子位置をスイッチングした場合、Ｓ
ｔ，５２間の角度を２θａとすると８２において、分子
位置は偏光軸より２θａだけずれることにより、透過光
を生じ「白」を表現できる。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光Ｉ０の強度に対してＩの強度を得る。
Ａ ここで、ΔｎはＦＬＣの屈折率異方性、ｄはセル厚、λ
は入射光の波長である。
前述のようなセルを用いた場合に、ツイステイド配向を
とった場合はθａは５°〜８°で、祠料にそれ程よらな
いことが実験的に知られている。
Δｎｄπ／λの項のコントロールは、物性的に簡単には
行えないので、θａを大きくしてＩを大きくしたいが、
スタティックな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達戒出来ていない。
このような問題に対して、ＦＬＣのΔε項のトルクを用
いることによりθａを広げられることが知られている（
１９８３．８ＩＤでＡＴ＆↑゛により発表、キヤノン特
開昭６１−２４５１４．２号、６１−２４６７２２号、
６１−２４６７２３号、６１−２４６７２４号、６１−
２４９０２４号、６１−２４９０２５号）。スイッチン
グ時以外に一定の実効値の電界を印加してお《ことによ
り、誘電分極の発生により、電界中での分子の安定状態
がＳｌ，Ｓ２から変化することを利用する（ＡＣスタビ
ライズ効果）状態のスイッチングに関するＦＬＣ分子に
働くトルクｒ’ｐｓＳＡＣスタビライズ効果に関してＦ
ＬＣ分子に働くトルクｒΔεは各々次のような物性に比
例する。
ｒｐｓ”　　Ｐｓ・Ｅ・・・・・・・・　（２）ＦΔ１
　　ＱＣ　　一Δε◆ε。・Ｅ２　　・・・・・（３）
（３）式によっても明らかなようにＦＬＣのΔεの符号
及び絶対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のＦＬＣのＶ　
ｒ　ｍ　ｓに対するθａの変化を第４図に示した。
測定はＰｓによる影響を除くために６　０　Ｋ　Ｈ　ｚ
の矩形交流で行った。
（Ｉ）はΔε二−５．５、（ＩＩ）はΔε二−３．０、
（ＤＩ）はΔε二〇、　　　（ｒＶ）はΔε二１．０で
あり、定性的にもΔεは（１）　＜　（ＩＩ）　＜　（
ＩＩＩ）　＜　（ＩＶ）であった。
グラグを見てもわかるようにΔεが負に大きい程低電圧
でθａが大きくなり、従って、■に貢献することがわか
る。
この（Ｉ）と（ＩＩＩ）を用いた場合の透過率の゛差を
比較してみると（Ｉ）では１５％なのに対し、（ｍ）で
は６％であり明らかな差があった。
以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓ（η）の物性
をコントロールすることにより、ＳＳＦＬＣの表示特性
を大きく変えることができる。
しかしながら、現状用いられている強誘電性液晶組威物
の多くはΔεがほとんど０に近いため、前述のＡＣスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
一方、現状のΔεが負の液晶性化合物を少なくとも１種
以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性が
悪いという欠点がある。
て発明の目的〕 本発明の目的は、前述の問題点を解決すること、即ち、
新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることにより
、応答特性が優れていて、ＡＣスタビライズ効果をもた
せられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素
子を提供するものである。
〔目的を達成するための手段及び作用〕本発明は、下記
一般式（１） Ｒ，べ糞Ａ−Ｒ２（Ｄ （ただし、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜１８の直鎖状又は分
岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしく
は隣接しない２つ以上のメチレンられていても良い。た
だし２は一〇一もしくは−Ｓ−を示し、Ｒ３はＨもしく
は炭素数１〜５のアルキル基を示す。さらにＲ１，Ｒ２
の少なくとも一方は光学活性である。又、Ａは−Ａ，−
−Ａ　，　−Ａ　２−を示し、Ａ，，Ａ２はそれぞれで
表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
一種を含有する強誘電性力イラルスメクチック液晶組成
物および該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してな
る液晶素子を提供するものである。
一般式で表わされる液晶性化合物において、Ｒｌ，Ｒ２
は好ましくは下記ｉ）〜ｉｉｉ　）から選ばれる。
ｉ）　　炭素数ｌ〜ｌ８のｎ−アルキル基前記一般式（
１）で表わされる液晶性化合物の一般的な合成例を以下
に示す。
Ｒ，−ＣＯＣ２Ｈ５ Ｒ　，−ＣＮＨＮＨ　２ （ただし、ｍは０〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数
である。又、光学活性であっても良い。）ＣＨ３ ■ ｉｉｉ）　　｛＝ＣＨ２３−ｒＣＨ−ｆ−ＣＨｚ｝ｓＯ
ｃｔＨｚｔ＋＋（ただし、ｒは０〜７の整数であり、Ｓ
は０もしくは１である。又、ｔは１〜１４の整数である
。
又、これは光学活性であっても良い。）ただし、ＲＩ＋
　Ｒ２の少なくとも一方は光学活性である。
Ｈ，ｗへノーＡ−Ｒ２ もしくは、 また、 Ｒ２中のＡに隣接するーＣＨ２ 一が一〇一 Ｒ　２−Ａ−ＣＯＣ　２Ｈ　ｌ５ Ｒ　２−Ａ−ＣＮＨＮＨ　２ えられている場合は、離脱可能な保護基でＡに存在する
水酸基もしくはカルポキシル基を保護し、チアジアゾー
ル環に閉環した後に保護基を離脱させ、（ただし、 Ｒ Ｒ　　２　＋ Ａは前述の通りである。） 前記一般式 （Ｉ） で表わされる液晶性化合物の （ｌ 具体的な構造式を以下に示す。
（ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ ＋２） （ｔ−ｉｓ） （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ Ｕ Ｕ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ り Ｕ Ｕ （ｌ （ｌ．−４７） （ｌ Ｕ （＋−６１） （ｌ （ｌ （！ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ ｌ０３） り （ｌ り 本発明の液晶組或物は前記一般式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性力イラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液品性化合物の具体例を下記に挙げ
る。
化合物Ｎｏ． Ｏ Ｏ ＣＭ， ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｏ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｏ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｕ Ｕ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ｃ　８Ｈ　，７０−＠−＠−　ＣＨ　２０　−＠−ｏ−
＋　ＣＨ　２｝−　３　０ＨＯＣ　５Ｈ　，，＊ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｕ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ リ Ｏ ＣＩ Ｃｌ Ｏ Ｃｌ Ｃｌ Ｃ１ ＣＩ！ Ｕ Ｏ （Ｊ’ Ｂｒ Ｏ Ｂｒ Ｆ Ｆ ｃ　８Ｈ　，，　０−＠−＠−ＣＨ　２０　−＠−ＣＨ
　２　０ＣＨ　２　ＣＨＣ　，ｏＨ　，，＊ Ｆ Ｏ Ｆ ○ Ｆ Ｏ Ｆ Ｆ Ｆ Ｆ Ｏ Ｆ Ｆ ○ Ｆ Ｆ Ｆ Ｏ Ｆ Ｆ Ｆ Ｏ Ｆ Ｆ ＣＦ３ ＣＦ３ Ｆ Ｆ ＣＮ ＣＮ Ｃ　５　Ｈ　１１囃告■Ｃ６Ｈｌ３ （２＋１） Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ り Ｏ Ｏ ｃ　，２Ｈ　２１５　ｏ−＠−ｃ｝｛　２ｏｆ沢ＯＣ６
Ｈ１３本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化
合物、あるいはそれを含む液晶組戒物（これらは強誘電
性液晶化合物、および強誘電性液晶組戊物であっても良
い。以下、これらを液晶材料と略す。）との配合割合は
液晶材料１００重量部当り、本発明による液晶性化合物
を１〜５００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料ｌ００重量部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜５００重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスベー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２０３，ＳｎＯ
　２あるいはＩＴＯ　（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　Ｏｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から戊る透明電極が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物
質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネシウ
ムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ボリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層とし
て、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、
また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性
配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層
が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有
機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（
溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重
量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スク
リーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好まし《は５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスベーサ−５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスベーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエボキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スベーサーとして
高分子フイルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液品が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０　ｔｌｍ，好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配同性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等相
方からｃｈ相（コレステリツク相）−　Ｓ　ｍ　Ａ相（
スメクチツクＡ相）−ＳｍＣ木相（カイラルスメクチツ
クＣ相）という相転移系列を有していることが望ましい
。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせてあ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２ｌｂはそれ
ぞれＩｎ２０３，Ｓｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相又はＳｍＨ　＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ±
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の闘値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の闘値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３ｌｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第ｌの安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何一れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
その第ｌは、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の闘値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例Ｉ ２−ｓｅａ−ブチルー５−（４’　一デシルオキシフエ
ニル）−１．３．４−チアジアゾール（例示化合物ＮＣ
Ｌ　１　−　１　１　）の製造 ｉ） ｖｉｉ） ｉ）２−メチルブタン酸の合成 ２−メチルブタノール５０．０ｇ　（５．６８　Ｘ　１
０−’ｍｏｌ）、ＫＭｎＯ　４　１３０ｇ　（８．２３
　Ｘ　１０−’ｍｏｌ）　ＫＯＨ１５ｇ，水２　５　０
　０　ｍ　ｌを５１の反応容器に入れ室温にて２時間撹
拌した。反応終了後、エーテル洗浄（５００ｍｌ×３）
した後、ｃｏｎｃ．ＨＣｌにて酸性にし、クロロホルム
抽出（５００ｍＩ！Ｘ３）Ｌた。無水硫酸マグネシウム
乾燥した後、溶媒留去し、４５．０ｇの粗生威物を得た
。これを常圧蒸留して３７．３ｇの２−メチルブタン酸
を得た。（収率６４．４％，　ｂ，ｐｌ６１−１６２．
５℃） ｉｉ）２−メチルブタン酸クロライドの合或２−メチル
ブタン酸３７．０ｇ　（３．６３　Ｘ　１０−’ｍｏｌ
）、塩化チオニル１７３．０ｇ　（１．４５ｍｏｌ）を
３００ｍｊ’の反応容器に入れ室温にて６時間撹拌した
。反応混合物を常圧蒸留し、２０．０ｇの２−メチルブ
タン酸クロライドを得た。（収率４５．７％） ｉｉｉ　）アニソヒドラジドの合威 ｐ−アニス酸エチル１５０ｇ　（８．３３　Ｘ　１０−
’ｍｏｌ）、エタノール３００ｍｊ？を１ｌの反応容器
に入れ室温、撹拌下８０％抱水ヒドラジン３　０　３　
ｇ　（　４　．　８　３　ｍ　ｏ　１　）を添加した。
その後、油浴中で６０℃に加熱し、２０時間反応させた
。
反応終了後、氷水１．５　ＩＩ’に注入し、析出した結
晶をエタノールにて再結晶し、８８．２ｇのアニソヒド
ラジドを得た。（収率６３．８％） ｉｖ）Ｎ−アニソイル−Ｎ′−２−メチルブタノイルヒ
ドラジン アニソヒドラジド２２．１ｇ　（１，３３Ｘ１０−’ｍ
ｏｌ）乾燥ピリジン２１７ｍｊ！を入れ、４０℃に加熱
し、撹拌下、２−メチルブタン酸クロライド１６．０ｇ
　（１．３３Ｘ１０−１ｍｏｌ）乾燥ベンゼン７５ｍｌ
の溶液を３０分間かけて滴下した。その後４０℃にて１
６時間反応させた。
反応終了後、ベンゼンのみを留去し、処理はせずに次工
程に用いた。
ｖ）２−ｓｅｃ−ブチルー５−アニシルー１．３．４−
チアジアゾールの合威 Ｎ−アニソイルーＮ’　−２−メチルブタノイルヒドラ
ジンを５００ｍｌの反応容器に入れ室温撹拌下、五硫化
リン３８．４ｇ　（ｌ．，７３Ｘ　１０−’ｍｏ＋）を
１５分間かけて添加した後、油洛中で１００℃に加熱し
、５時間反応させた。
反応終了後、エタノール／水＝１／２０（エタノール５
０ｍｌ、水１ｆｆｉ）に注入し、クロロホルム抽出（７
００ｍｆ　ｘ３）、水洗（７００ｍｌｘ２）後、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去して４９．０ｇの
粗生成物を得た。
これをクロロホルム／酢酸エチル＝３／１にてシリカゲ
ル力ラム精製し、２−ｓｅｃ−ブチルー５−アニシルー
１．３．４−チアジアゾールを２１．０ｇ得た。
ｖｉ）２−ｓｅｅ−ブチルー５−（４’−ヒドロキシフ
エニル）　−１．３．４−チアジアゾールの合威２−ｓ
ｅｃ−ブチルー５−アニシルー１．３．４−チアジアゾ
ール２０ｇ　（８．０６　Ｘ　１０−２ｍｏ＋）、ＨＢ
ｒ　（酢酸溶液）　２００ｇを３　０　０　ｍ　ｌの反
応容器に入れ、油浴中でｌＯＯ℃に加熱し、ＨＢｒガス
を吹き込みながら５０時間反応させた。さらに、Ｈｌ　
１　００ｍｊ’を加え、１時間３０分１００℃で反応さ
せた。
反応終了後、水１１に注入し、クロロホルム抽出（ｌ　
Ｉ！Ｘ３）、水洗（Ｉ　Ｉ！Ｘ４）後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒留去して９．０ｇの粗生或物を
得た。
これをクロロホルム／酢酸エチル＝３７１にてシリカゲ
ル力ラム濾過し、５．９ｇを得た。
さらに、活性炭による脱色をし、２−ｓｅｃ−ブチルー
５−　（４’　−ヒドロキシフエニル）　−１．３．４
−チアジアゾール５．０ｇを得た。（収率２６．５％）
ｖｉｉ）２−ｓｅｃ−ブチルー５−（４’　一デシルオ
キシフエニル）　−１．３．４−チアジアゾールの合成
２−ｓｅｃ−ブチルー５　−　（４’　−ヒドロキシフ
エニル）　−１．３．４−チアジアゾール０．５ｇ　（
２．１４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍＡ’
に溶かした。これに８５％Ｋ　Ｏ　Ｈ　Ｏ　．　１　４
　ｇ　（　２　．　１　４　ｍ　ｍ　ｏ　＋　）を加え
、油浴中１００℃で１時間加熱撹拌した。これに、よう
化ｎ−デシル０．５７ｇ　（２．１４ｍｍｏｌ）を加え
、１００℃でさらに５時間加熱した。反応終了後、反応
溶液を水１　０　０　ｍ　ｌに注入、酢酸エチルで抽出
（５０ｒ＋１×２）シた。水洗（１００ｍｆＸ２）後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去して粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー（
展開液トルエン／酢酸エチル＝２／１）により精製し、
さらにエタノールより再結晶して、２−ｓｅｃ一ブチル
ー５−（４’　一デシルオキシフエニル）−１，３，４
−チアジアゾール０．１６ｇを得た。（収率２０％）Ｉ
Ｒ（ｃｍ−１） ２９４０，２８６０，１６１２，１４６６，１４４８１
２５８．１１８２，８４４ 実施例２ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部相転移温度（　’Ｃ　） 例示化合物Ｎｏ． 構　　造　　式 重量部 ｌ３ Ｆ Ｕ 更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｆ Ｕ Ａ 次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ　２を蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカツプリング剤［信越化学■製
ＫＢＭ−６０２］０．２％イソブロビルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ．ｐ．ｍのスビンナーで１５秒間塗
布し、表面処理を施した。
この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ＠ＳＰ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ．ｐ．ｍ
のスビンナーでｌ５秒間塗布した。成膜後、６０分間，
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロビルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（チ
ツソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間，
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍ
であった。
このセルに液晶組或物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、
強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応答
速度　　　１３０μｓｅｃ　　　　　９１　μｓｅｃ　
　　　　７８μｓｅｃ比較例２ 実施例２で混合した液晶組成物Ａをセル内１こ注入する
以外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃　　　　　　２５℃　　　　　　３５℃応答速度
　　　１５５　μｓｅｃ　　　　　１００　ｐ　ｓｅｃ
　　　　　８０　ｐ　ｓｅｃ実施例３ 実施例２で使用した例示化合物１−３，　　ｌ−６．　
　１−４６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組威物Ｃを作威した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部ｌ−１１ ｌ−１７ ｌ−８８ Ａ ９Ｊ この液晶組威物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作或し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
ｌ５°Ｃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 １２０　μｓｅｃ ８１　ｕｓｅｅ ７０μｓｅｃ 実施例４ 実施例２で使用した例示化合物１−３，　　ｌ−６．　
　１−４６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作戊した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部ｌ−３７ Ａ この液晶組成物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定た。
測定結果を次に示す。
ｌ５°Ｃ２５°Ｃ　　　　　　　　３５°Ｃ応答速度 １１９　μｓｅｃ ８３μｓｅｃ ６９μｓｅｃ 実施例５ 実施例２で使用した例示化合物１−３，　　！−６．　
　１−４６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組或物Ｅを作或した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部ｌ−２４ ｌ−５９ Ａ この液晶組成物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例６ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組戊物Ｆ
を作威した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部１５℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　３５℃応
答速度 １３４　μｓｅｃ ９０μｓｅｃ ７８μｓｅｃ 例示化合物Ｎｏ． 構　　造　　式 重量部 更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組或物Ｇを作
成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｕ ｌ−３２ Ｆ この液晶組成物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５０　μｓｅｃ　　　　　２２７　μ
ｓｅｃ　　　　　１７８　μｓｅｃ比較例６ 実施例６で混合した液晶組成物Ｆをセル内に　注入する
以外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作威し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
ｌ５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　４５０　μｓｅｃ　　　　　２７０　μ
ｓｅｃ　　　　　１９５　μｓｅｃ実施例７ 実施例６で使用した例示化合物１−１０．　　１−３２
．１−６３．１−８２のかわりに以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組戊物Ｈを作威
した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部ｌ−３６ Ｕ Ｆ この液晶組成物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配同性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３５５　μｓｅｃ　　　　　２３７　μ
ｓｅｃ　　　　　１８６　μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例８ 実施例６で使用した例示化合物！−１０，　ｌ−３２．
１−６３，ｌ−８２のかわりに以下に示す例示化合物を
各々以下に示す重量部で混合し、液晶組威物Ｉを作成し
た。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部Ｕ Ｆ ９ｌ この液晶組戊物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配同性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃　　　　２５℃　　　　３５℃ 応答速度　　　３８３　ｐ　ｓｅｅ　　　　　２４１　
ｕｓｅｅ　　　　　１８７μＳｅＣまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例９ 実施例６で使用した例示化合物１−１０，　　ｌ．−３
２．１−６３．１−８２のかわりに以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組或物Ｊを作
成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部Ｆ ９ｌ この液晶組成物を用いた以外は全く実施例２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例２と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配同性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°Ｃ　　　　　２５°Ｃ　　　　　３５℃応答速度
　　　３６９　ｐ　ｓｅｃ　　　　　２４０　μｓｅｃ
　　　　　１９１　μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なス
イッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安
定性も良好であった。
実施例１０ Δεがほとんど０であるチッソ社製液晶ＣＳ−１０１．
４〔Δε％　−　０．４　（　ｓｉｎ波，１００ＫＨｚ
））と以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｋを作威した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　構　造　式　　　　　　重量
部！−１３ Ｕ ＣＳ−１０１４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液品素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８Ｖの
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 ｌ／　　透過率 ノｌ　　　コントラスト比 ＣＳ−１０１４　　　液晶組戊物Ｋ ’７ｃ′７．４° ８．８°　　　　　１３．８° ７．８％　　　　　　１２．５％ ８　：　１　　　　　　　４４　：　１実施例１１ Δεがほとんど０であるチッソ社製液晶ＣＳ−１０１４
〔Δｅ　−−　−　０．４　（　ｓｉｎ波，　　１　０
　０　Ｋ　Ｈ　ｚ　）　〕と以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作威した
。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部ｌ−２７ 以上のことからΔεがほとんどＯであるＣＳ−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
ＣＳ−１０１４ ９ｌ この液晶組或物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
威した。
上記液晶素子を用い、２５°Ｃにおいて直交ニコル下で
チルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖ
の矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を
測定した。また、このときの透過率を測定した。さらに
、コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 〃　　透過率 〃　　　コントラスト比 ＣＳ−１０１４　　　液晶組成物Ｌ ７６７．２° ８．８°　　　　　１１．９° ７．８％　　　　　ｌＯ．５％ ８　：　１　　　　　　３２　：　１ 実施例ｌ２ Δεがほとんど０であるチッソ社製液晶ＣＳ−１０１４
〔Δεｚ−０．４　（ｓｉｎ波，ｌｏＯＫＨｚ））と以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｍを作成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部ｌ−６０ り 以上のことからΔεがほとんどＯであるＣＳ−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
ＣＳ−１０１４ この液晶組成物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 ／／　　透過率 ／／　　　　コントラスト比 ＣＳ−１０１４　　　液晶組成物Ｍ ７°　　　　　　７．３° ８．８°　　　　　１０．５° ７．８％　　　　　９．８％ ８　：　１　　　　　　２８　：　１ 実施例ｌ３ ΔεがほとんどＯであるチッソ社製液晶ＣＳ−１０１４
〔Δｅ２−０．４　（ｓｉｎ波，　　１００ＫＨｚ）］
と以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組戒物Ｎを作成した。
例示化合物Ｎｏ．　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部以上のことからΔεがほとんどＯであるＣＳ−１０
１４に本発明の液晶性化合物を混合することにより得ら
れた液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が
改善できることがわかった。
ｌ−９３ ＣＳ−１０１４ この液晶組威物を用い、液晶層厚を１．５μｍとした他
は、全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの
矩形波を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測
定した。また、このときの透過率を測定した。さらに、
コントラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
直交ニコル下　チルト角 印　加　下　チルト角 １／　　　透過率 〃　　　コントラスト比 ＣＳ−１０１４　　　液晶組成物Ｎ ７°　　　　　　７．６° ８．８°　　　　　１３．６° ７．８％　　　　　１２．１％ ８　：　１　　　　　　３９　：　１ 以上のことからΔεがほとんど０であるＣＳ−１０１４
に本発明の液晶性化合物を混合することにより得られた
液晶素子はＡＣスタビライズ効果による表示特性が改善
できることがわかった。
実施例ｌ４ 実施例２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（掬製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
１５°０　　　　　　２５℃　　　　　３５℃１２６　
μｓｅｃ　　　８９　１ｔ　ｓｅｅ　　　７５　μｓｅ
ｃ実施例ｌ５ 実施例２で使用したＳｊ０２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向　制御層を作成した以外は全く実施例２と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
１５℃　　　　２５℃　　　　　３５℃１２２　μｓｅ
ｃ　　　８６　μｓｅｃ　　　７２　μｓｅｃ実施例１
４．　　１５より明らかな様に、素子構成を変えた場合
でも本発明に従う強誘電性液晶組戊物を含有する素子は
、実施例２と同様に低温作動特性の非常に改善され、か
つ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなってい
る。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組威物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
また、ＡＣスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性を大幅に改善することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第４図はΔεに関する物性が異なる値をもつ４種のＦＬ
ＣのＶ　ｒ　ｍ　ｓに対するθａの変化を示す図である
。 第１図において、 ｌ　・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・
・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・
・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・
・スベーサ・６　・・・・・・・・・・・・・・・・リ
ード線７・・・・・・・・・・　　・・　・・・・電源
８・・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・
・・・・・・・・・・・・・・・光源Ｉｏ・・・・・・
・・・・・・・・・・・入射光【 透過光 第２図において、 ２１ａ ２ｌｂ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 第３図において、 ３１ａ ３ｌｂ ３３ａ ３３ｂ ３４ａ ３４ｂ・・・・・・・ Ｅａ Ｅｂ 電圧印加手段 電圧印加手段 第ｌの安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜１８の直鎖状又
    は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
    しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は▲数式、化学
    式、表等があります▼ によって置き換え られていても良い。ただしＺは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を
    示し、Ｒ＿３はＨもしくは炭素数１〜５のアルキル基を
    示す。さらにＲ＿１、Ｒ＿２の少なくとも一方は光学活
    性である。又、Ａは−Ａ＿１−、−Ａ＿１−Ａ＿２−を
    示し、Ａ＿１、Ａ＿２はそれぞれ▲数式、化学式、表等
    があります▼ を示す。） で表わされる液晶性化合物。
  2. （２）請求項一項記載の液晶性化合物の少なくとも一種
    を含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）請求項二項記載の液晶組成物を一対の電極基板間
    に配置してなることを特徴とする液晶素子。
JP1152591A 1989-06-14 1989-06-14 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 Pending JPH0317074A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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