JPH03111440A - 安定化された塩素含有樹脂組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
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- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、安定化された塩素含有樹脂組成物に関し、詳
しくは、塩素含有樹脂に対して、無機銅化合物およびハ
イドロタルサイト化合物を添加することによって耐候性
の向上、チョーキングの防止および物性の改善された硬
質塩素含有樹脂組成物に関する。
しくは、塩素含有樹脂に対して、無機銅化合物およびハ
イドロタルサイト化合物を添加することによって耐候性
の向上、チョーキングの防止および物性の改善された硬
質塩素含有樹脂組成物に関する。
一般に、塩素含有樹脂は、熱および光に対する安定性に
劣り、加熱成型加工時に主として脱塩化水素に起因する
熱分解を起こし易く、このため、加工品の機械的性質の
低下や色調の悪化を生じ、著しい不利益をまねく。
劣り、加熱成型加工時に主として脱塩化水素に起因する
熱分解を起こし易く、このため、加工品の機械的性質の
低下や色調の悪化を生じ、著しい不利益をまねく。
そこで従来より、かかる欠点をさけるために、一種また
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
は数種の安定剤を添加し安定化することが行われていた
。
これらの安定剤の中でも鉛系の安定剤は熱安定化効果が
比較的大きいので広(使用されている。
比較的大きいので広(使用されている。
しかしながら、鉛系安定剤を添加した塩素含有樹脂は加
工時に着色が生じること、耐候性が不十分であり特に屋
外での使用時にチョーキングという白化現象を生じるな
どの欠点があり、これらを改善することが要望されてい
た。
工時に着色が生じること、耐候性が不十分であり特に屋
外での使用時にチョーキングという白化現象を生じるな
どの欠点があり、これらを改善することが要望されてい
た。
また、最近では過酷な温度条件下におけるさらに高度な
熱安定性も要求されている。
熱安定性も要求されている。
これらの要求を満たすために、鉛系安定剤と有機錫化合
物を併用する(特開昭57−150号公報)ことが提案
されているが、千ヨーキングの防止にはほとんど効果が
なく、熱安定化効果も不充分であった。またチョーキン
グを防止するために鉛系安定剤に2,6−シメチルー1
. 4−ジヒドロピリジン系の化合物(特開昭56−1
63138号公報)あるいは2,2,6.6−チトラメ
チルピペリジン基を有する化合物を併用する(特開昭5
9−196351号公報)などが提案されたが、その効
果はまだ不充分であり、さらにこれらの改善が強く望ま
れていた。
物を併用する(特開昭57−150号公報)ことが提案
されているが、千ヨーキングの防止にはほとんど効果が
なく、熱安定化効果も不充分であった。またチョーキン
グを防止するために鉛系安定剤に2,6−シメチルー1
. 4−ジヒドロピリジン系の化合物(特開昭56−1
63138号公報)あるいは2,2,6.6−チトラメ
チルピペリジン基を有する化合物を併用する(特開昭5
9−196351号公報)などが提案されたが、その効
果はまだ不充分であり、さらにこれらの改善が強く望ま
れていた。
また、ステアリン酸金属塩を併用する配合はチョーキン
グが発現し、特に非鉛系の配合を用いた成型品において
は安定剤および滑剤として多種の金属石けんを用いるた
めチョーキングが著しく、これらのチョーキングを防止
するためポリオール部分エステルなどの使用(特開昭5
6−57844号公報)が提案されているが、まだ不充
分であった。
グが発現し、特に非鉛系の配合を用いた成型品において
は安定剤および滑剤として多種の金属石けんを用いるた
めチョーキングが著しく、これらのチョーキングを防止
するためポリオール部分エステルなどの使用(特開昭5
6−57844号公報)が提案されているが、まだ不充
分であった。
また、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、塩基性炭酸銅
および炭酸銅などの無機銅化合物を使用する方法が提案
されているが、(特開昭59−102942号公報)こ
の方法ではチョーキング性は改善されるものの、塩素含
有樹脂の熱安定性、熱着色性および耐候性を悪化させて
しまう。
および炭酸銅などの無機銅化合物を使用する方法が提案
されているが、(特開昭59−102942号公報)こ
の方法ではチョーキング性は改善されるものの、塩素含
有樹脂の熱安定性、熱着色性および耐候性を悪化させて
しまう。
さらにまた、有機錫化合物はチョーキング現象は比較的
少ないが、特に有機錫メルカプタイド化合物は耐候性が
劣り、その使用範囲が限定され、その改善が要望されて
いた。
少ないが、特に有機錫メルカプタイド化合物は耐候性が
劣り、その使用範囲が限定され、その改善が要望されて
いた。
本発明者等は、上記の欠点を改良すべく鋭意検討を重ね
た結果、塩素含有樹脂に対して、無機銅化合物およびハ
イドロタルサイト化合物を添加することによって耐候性
の向上、チョーキングの防止および物性の改善された硬
質塩素含有樹脂組成物が得られることを知見した。
た結果、塩素含有樹脂に対して、無機銅化合物およびハ
イドロタルサイト化合物を添加することによって耐候性
の向上、チョーキングの防止および物性の改善された硬
質塩素含有樹脂組成物が得られることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、塩素含有
樹脂100重量部に対して、無機銅化合物0.01〜5
重量部およびハイドロタルサイト化合物0.001〜3
重量部を添加してなる安定化された硬質塩素含有樹脂組
成物を提供するものである。
樹脂100重量部に対して、無機銅化合物0.01〜5
重量部およびハイドロタルサイト化合物0.001〜3
重量部を添加してなる安定化された硬質塩素含有樹脂組
成物を提供するものである。
以下、本発明の塩素含有樹脂組成物について詳細に説明
する。
する。
本発明において使用される塩素含有樹脂とじては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリチン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル、スチレンーア
クリロニリトル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−
塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−マレイン酸
エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−各種ビニルエーテル共重合体などの塩素含有
樹脂、およびそれら相互のあるいは他の塩素を含まない
合成樹脂とのブレンド品、ブロック共重合体、グラフト
共重合体などをあげることができる。
ば、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリチン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビ
ニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重
合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無
水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル、スチレンーア
クリロニリトル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−
塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−マレイン酸
エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−各種ビニルエーテル共重合体などの塩素含有
樹脂、およびそれら相互のあるいは他の塩素を含まない
合成樹脂とのブレンド品、ブロック共重合体、グラフト
共重合体などをあげることができる。
本発明で用いられる無機銅化合物としては、例えば酸化
銅、水酸化銅、ハロゲン化銅、炭酸銅、硫酸銅などの無
機酸の銅塩などがあげられる。
銅、水酸化銅、ハロゲン化銅、炭酸銅、硫酸銅などの無
機酸の銅塩などがあげられる。
これらの無機銅化合物の使用量は塩素含有樹脂100重
量部に対して、0.01〜5重量部、特に0.05〜3
重量部とするのが好ましい。
量部に対して、0.01〜5重量部、特に0.05〜3
重量部とするのが好ましい。
また、本発明で用いられるハイドロタルサイト化合物は
、次の一般式([)で示されるマグネシウムとアルミニ
ウムから成る含水複塩化合物である。
、次の一般式([)で示されるマグネシウムとアルミニ
ウムから成る含水複塩化合物である。
Mg+−xAlx(Oll)zA X/2・n+H20
(II )(上式中、χはO<x≦0.5の範囲の実数
であり、AはCO3またはSO4を示し、mは実数をし
めす。) 上記ハイドロタルサイト化合物は天然物であってもよく
、また合成品であってもよい。合成方法としては、特公
昭46−2280号公報、特公昭50−30039号公
報、特公昭51−29129号公報などに記載の公知の
方法を例示することができる。また、本発明においては
、その結晶構造、結晶粒子径などに制限されることなく
使用することが可能である。
(II )(上式中、χはO<x≦0.5の範囲の実数
であり、AはCO3またはSO4を示し、mは実数をし
めす。) 上記ハイドロタルサイト化合物は天然物であってもよく
、また合成品であってもよい。合成方法としては、特公
昭46−2280号公報、特公昭50−30039号公
報、特公昭51−29129号公報などに記載の公知の
方法を例示することができる。また、本発明においては
、その結晶構造、結晶粒子径などに制限されることなく
使用することが可能である。
またハイドロタルサイト化合物の表面をステアリン酸の
如き高級脂肪酸、オレイン酸アルカリ金属塩の如き高級
脂肪酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金
属塩の如き有機スルホン酸金属塩、高級脂肪酸アミド、
高級脂肪酸エステルまたはワックス等で被覆したものも
使用できる。
如き高級脂肪酸、オレイン酸アルカリ金属塩の如き高級
脂肪酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金
属塩の如き有機スルホン酸金属塩、高級脂肪酸アミド、
高級脂肪酸エステルまたはワックス等で被覆したものも
使用できる。
さらに、亜鉛などで変性したハイドロタルサイト化合物
も使用できる。
も使用できる。
これらのハイドロタルサイト化合物の使用量は塩素台を
樹脂100重量部に対して、0.01〜3重量部、特に
0.02〜2重量部とするのが好ましい。
樹脂100重量部に対して、0.01〜3重量部、特に
0.02〜2重量部とするのが好ましい。
さらに、上記の無機銅化合物とハイドロタルサイト化合
物とは、それぞれ個別に添加してもよいが、例えば、ハ
イドロタルサイト化合物を無機銅化合物水溶液に加え、
吸着あるいは反応した後、安定化剤として使用すること
もできる。
物とは、それぞれ個別に添加してもよいが、例えば、ハ
イドロタルサイト化合物を無機銅化合物水溶液に加え、
吸着あるいは反応した後、安定化剤として使用すること
もできる。
合成例1
塩化第二1i44.8gを100−の水に溶解させ、こ
こにアルカリ金属−■(協和化学工業製合成ハイドロタ
ルサイト)10gを加え、60〜70°Cに加熱した。
こにアルカリ金属−■(協和化学工業製合成ハイドロタ
ルサイト)10gを加え、60〜70°Cに加熱した。
塩化第二銅の青緑色が消滅した後、室温まで冷却してろ
過、乾燥して安定化剤−Iを合成した。
過、乾燥して安定化剤−Iを合成した。
合成例2〜4
合成例1と同様にして次の配合でハイドロタルサイト化
合物を塩化第二1i44.8gの水溶液10〇−で熱処
理してそれぞれ安定化剤−■〜■を合成した。
合物を塩化第二1i44.8gの水溶液10〇−で熱処
理してそれぞれ安定化剤−■〜■を合成した。
ハイドロタルサイト0
安定化剤−■:アルカマイザー■
安定化剤−■:アルカマイザー■
安定化剤−IV:DHT−4A
(本いずれも協和化学工業製合成ハイドロタルサイト化
合物) 本発明には通常用いられる金属系安定剤を添加すること
ができ、例えば、鉛系安定剤、カルシウム系安定剤、亜
鉛系安定剤、マグネシウム系安定剤、バリウム系安定剤
および有機錫系安定剤などがあげられる。
合物) 本発明には通常用いられる金属系安定剤を添加すること
ができ、例えば、鉛系安定剤、カルシウム系安定剤、亜
鉛系安定剤、マグネシウム系安定剤、バリウム系安定剤
および有機錫系安定剤などがあげられる。
上記鉛系安定剤としては、例えば、鉛白、塩基性珪酸鉛
、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩基性硫酸鉛、塩
基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シリカゲル共沈珪
酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マレイン酸鉛、サ
リチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ステアリン酸鉛、
二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクチル酸鉛
、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ベヘニン酸鉛、ナ
フテン酸鉛などがあげられる。
、塩基性硫酸鉛、二塩基性硫酸鉛、三塩基性硫酸鉛、塩
基性亜硫酸鉛、二塩基性亜リン酸鉛、シリカゲル共沈珪
酸鉛、二塩基性フタル酸鉛、三塩基性マレイン酸鉛、サ
リチル酸鉛、ステアリン酸鉛、塩基性ステアリン酸鉛、
二塩基性ステアリン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクチル酸鉛
、12−ヒドロキシステアリン酸鉛、ベヘニン酸鉛、ナ
フテン酸鉛などがあげられる。
亜鉛系、カルシウム系、マグネシウム系およびバリウム
系安定剤などの例としては、これらの酸化物、水酸化物
、炭酸塩、塩基性炭酸塩、(メタ)硼酸塩、(メタ)珪
酸塩、(亜)リン酸塩、塩基性リン酸塩、アルミン酸塩
、チタン酸塩、スズ酸塩、ロダン酸塩などの無機化合物
および有機カルボン酸との金属石けんがあげられる。か
かる有機カルボン酸の例としては、酢酸、乳酸、ステア
リル乳酸、カプロン酸、ペテルゴン酸、ラウリン酸、2
−エチルヘキシル酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ウ
ンデシレン酸、リシノール酸、リノール酸、リルイン酸
、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカ
ン酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン
酸、12−ケトステアリン酸、クロロステアリン酸、フ
ェニルステアリン酸、アラキン酸、ベベン酸、エルカ酸
、ブラシジン酸および類似酸ならびに獣脂脂肪酸、やし
油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸および綿実油脂肪
酸のような天然に産出する上記の酸の混合物、安息香酸
、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、p−第三
ブチル安息香酸、5−第三オクチルサリチル酸、ナフテ
ン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ第三ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、マレイ
ン酸、アジピン酸、フタル酸、モツプチルマレート、モ
ノデシルフタレート、シクロヘキサンジカルボン酸など
があげられる。
系安定剤などの例としては、これらの酸化物、水酸化物
、炭酸塩、塩基性炭酸塩、(メタ)硼酸塩、(メタ)珪
酸塩、(亜)リン酸塩、塩基性リン酸塩、アルミン酸塩
、チタン酸塩、スズ酸塩、ロダン酸塩などの無機化合物
および有機カルボン酸との金属石けんがあげられる。か
かる有機カルボン酸の例としては、酢酸、乳酸、ステア
リル乳酸、カプロン酸、ペテルゴン酸、ラウリン酸、2
−エチルヘキシル酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ウ
ンデシレン酸、リシノール酸、リノール酸、リルイン酸
、ネオデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカ
ン酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン
酸、12−ケトステアリン酸、クロロステアリン酸、フ
ェニルステアリン酸、アラキン酸、ベベン酸、エルカ酸
、ブラシジン酸および類似酸ならびに獣脂脂肪酸、やし
油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸および綿実油脂肪
酸のような天然に産出する上記の酸の混合物、安息香酸
、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、p−第三
ブチル安息香酸、5−第三オクチルサリチル酸、ナフテ
ン酸、キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ第三ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、マレイ
ン酸、アジピン酸、フタル酸、モツプチルマレート、モ
ノデシルフタレート、シクロヘキサンジカルボン酸など
があげられる。
また、上記有機錫系安定剤としては、例えば、メチルス
タノイック酸、プチルスタノイック酸、オクチルスタノ
イック酸、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイ
ド、ジオクチル錫オキサイド、ジメチル錫サルファイド
、ジブチル錫サルファイド、ジオクチル錫サルファイド
、ジシクロヘキシル錫サルファイド、モノブチル錫オキ
サイド・サルファイド、メチルチオスタノイック酸、プ
チルチオスタノインク酸、オクチルチオスタノイック酸
、ジブチル錫ラウレート、ジプチル錫ステアレート、ジ
オクチル錫ジオレート、ジプチル錫塩基性ラウレート、
ジブチル錫ジクロトネート、ジブチル錫ビス(ブトキシ
ジエチレングリコールマレート)、ジブチル錫メチル・
オクチル・ネオペンチルグリコールマレート、ジブチル
錫イソオクチル・1,4−ブタンジオールマレート、ジ
プチル錫ジメタクリレート、ジプチル錫ジシンナート、
ジオクチル錫ビス(オレイルマレート)、ジブチル錫ビ
ス(ステアリルマレート)、ジブチル錫イタコネート、
ジオクチル錫マレート、シアミル錫ビス(シクロへキシ
ルマレート)、ジメチル錫ジクロトネート、ジエチル錫
ビス(イソオクチルシトフコネート)、ジプロピル錫ビ
ス(ベンジルマレート)、ジイソブチル錫ビス(プロピ
ルマレート)、ジシクロヘキシル錫マレート、ジオクチ
ル錫ビス(ブチルマレート)、ジブチル錫ジメトキシド
、ジブチル錫ジラウロキシド、ジオクチル錫エチレング
リコキシド、ペンタエリスリトール・ジブチル錫オキシ
ド縮合物、ジブチル錫ビス(ラウリルメルカプタイド)
、ジメチル錫ビス(ステアリルメルカプタイド)、モノ
ブチル錫トリス(ラウリルメルカプタイド)、ジブチル
錫−β−メルカプトプロピオネート、ジオクチル錫−β
−メルカプトプロピオネート、ジプチル錫メルカプトア
セテート、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプ
トアセテート)、モノオクチル錫トリス(2−エチルへ
キシルメルカプトアセテート)、ジブチル錫ビス(イソ
オクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫ビス(
イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫ビ
ス(2−エチルへキシルメルカプトアセテート)、ジメ
チル錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジ
メチル錫ビス(イソオクチルメルカプトプロピオネート
)、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプトプロ
ピオネート)、ビス〔モノブチルジ(イソオクトキシカ
ルボニルメチレンチオ)錫〕サルファイド、ビス〔ジプ
チルモノ(インオクトキシカルボニルメチレンチオ)錫
〕サルファイド、モノブチルモノクロル錫ビス(イソオ
クチルメルカプトプロピオネート)、モツプチルモノク
ロロ錫ビス(インオクチルメルカプトアセテート)、モ
ノブチルモノクロロ錫ビス(ラウリルメルカプタイド)
ブチル錫ビス(エチルセルソロブマレート)、ビス(ジ
オクチル錫ブチルマレート)マレート、ビス(メチル錫
ジイソオクチルチルグリコレート)ブチルファイド、ビ
ス(メチル/ジメチル錫モノ/ジイソオクチルチオグリ
コレ−ト)ブチルファイド、ビス(メチル錫ジイソオク
チルチオグリコレート)トリサルファイド、ビス(ブチ
ル錫ジイソオクチルチオグリコレート)トリサルファイ
ド、2−ブトキシカルボニルエチル錫トリス(ブチルチ
オグリコレート)等があげられる。
タノイック酸、プチルスタノイック酸、オクチルスタノ
イック酸、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイ
ド、ジオクチル錫オキサイド、ジメチル錫サルファイド
、ジブチル錫サルファイド、ジオクチル錫サルファイド
、ジシクロヘキシル錫サルファイド、モノブチル錫オキ
サイド・サルファイド、メチルチオスタノイック酸、プ
チルチオスタノインク酸、オクチルチオスタノイック酸
、ジブチル錫ラウレート、ジプチル錫ステアレート、ジ
オクチル錫ジオレート、ジプチル錫塩基性ラウレート、
ジブチル錫ジクロトネート、ジブチル錫ビス(ブトキシ
ジエチレングリコールマレート)、ジブチル錫メチル・
オクチル・ネオペンチルグリコールマレート、ジブチル
錫イソオクチル・1,4−ブタンジオールマレート、ジ
プチル錫ジメタクリレート、ジプチル錫ジシンナート、
ジオクチル錫ビス(オレイルマレート)、ジブチル錫ビ
ス(ステアリルマレート)、ジブチル錫イタコネート、
ジオクチル錫マレート、シアミル錫ビス(シクロへキシ
ルマレート)、ジメチル錫ジクロトネート、ジエチル錫
ビス(イソオクチルシトフコネート)、ジプロピル錫ビ
ス(ベンジルマレート)、ジイソブチル錫ビス(プロピ
ルマレート)、ジシクロヘキシル錫マレート、ジオクチ
ル錫ビス(ブチルマレート)、ジブチル錫ジメトキシド
、ジブチル錫ジラウロキシド、ジオクチル錫エチレング
リコキシド、ペンタエリスリトール・ジブチル錫オキシ
ド縮合物、ジブチル錫ビス(ラウリルメルカプタイド)
、ジメチル錫ビス(ステアリルメルカプタイド)、モノ
ブチル錫トリス(ラウリルメルカプタイド)、ジブチル
錫−β−メルカプトプロピオネート、ジオクチル錫−β
−メルカプトプロピオネート、ジプチル錫メルカプトア
セテート、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプ
トアセテート)、モノオクチル錫トリス(2−エチルへ
キシルメルカプトアセテート)、ジブチル錫ビス(イソ
オクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫ビス(
イソオクチルメルカプトアセテート)、ジオクチル錫ビ
ス(2−エチルへキシルメルカプトアセテート)、ジメ
チル錫ビス(イソオクチルメルカプトアセテート)、ジ
メチル錫ビス(イソオクチルメルカプトプロピオネート
)、モノブチル錫トリス(イソオクチルメルカプトプロ
ピオネート)、ビス〔モノブチルジ(イソオクトキシカ
ルボニルメチレンチオ)錫〕サルファイド、ビス〔ジプ
チルモノ(インオクトキシカルボニルメチレンチオ)錫
〕サルファイド、モノブチルモノクロル錫ビス(イソオ
クチルメルカプトプロピオネート)、モツプチルモノク
ロロ錫ビス(インオクチルメルカプトアセテート)、モ
ノブチルモノクロロ錫ビス(ラウリルメルカプタイド)
ブチル錫ビス(エチルセルソロブマレート)、ビス(ジ
オクチル錫ブチルマレート)マレート、ビス(メチル錫
ジイソオクチルチルグリコレート)ブチルファイド、ビ
ス(メチル/ジメチル錫モノ/ジイソオクチルチオグリ
コレ−ト)ブチルファイド、ビス(メチル錫ジイソオク
チルチオグリコレート)トリサルファイド、ビス(ブチ
ル錫ジイソオクチルチオグリコレート)トリサルファイ
ド、2−ブトキシカルボニルエチル錫トリス(ブチルチ
オグリコレート)等があげられる。
これらの金属系安定剤の使用量は塩素含有樹脂100!
!!1部に対して、0.01〜10重量部、特に0.0
5〜5重量部とするのが好ましい。
!!1部に対して、0.01〜10重量部、特に0.0
5〜5重量部とするのが好ましい。
本発明の組成物には、有機ホスファイト系抗酸化剤を併
用することができる。かかる有機ホスファイト系抗酸化
剤としては、ジフェニルデシルホスファイト、トリデシ
ルホスファイト、トリス−ノニルフェニルホスファイト
、トリデシルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシ
ル)ホスファイト、トリブチルホスファイト、ジラウリ
ルアシドホスファイト、ジブチルアシドホスファイト、
トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリ
ルトリチオホスファイト、トリラウリルホスファイト、
ビス(ネオペンチルグリコール)−1゜4−シクロヘキ
サンジメチルジホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエタス
リトールジホスファイト、ジフェニルアシドホスファイ
ト、トリス(ラウリル−2−チオエチル)ホスファイト
、テトラトリデシル−1,1,3−トリス(2″−メチ
ル−5゛−第三ブチル−4°−オキシフェニル)ブタン
ジホスファイト、テトラ(C,t〜1.混合アルキル)
−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイ
ト、トリス(4−オキシ−2,5ジ第三ブチルフエニル
)ホスファイト、トリス(4−オキシ−3,5−ジ第三
ブチルフェニル)ホスファイト、2−エチルへキシルジ
フェニルホスファイト、トリス(モノ、ジ混合ノチルフ
ェニル)ホスファイト、水素化−4,4°−イソプロピ
リデンジフェノールポリホスファイト、ジフェニル・ビ
ス(4,4’−n−ブチリデンビス(2−第三プチル−
5−メチルフェノール)〕チオジェタノールジホスファ
イト、ビス(オクチルフェニル)・ビス(4,4−nブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール
)]−1,6−ヘキサンジオールジホスファイト、フェ
ニル−4,4゛−イソプロピリデンジフェノール・ペン
タエリスリトールジホスファイト、フエニルジイソデシ
ルホスファイト、テトラトリデシル−4,4’−n−ブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5メチルフエノール)
ジホスファイト、トリス(2,4−’;第三ブチルフェ
ニル)ホスファイトなどがあげられる。
用することができる。かかる有機ホスファイト系抗酸化
剤としては、ジフェニルデシルホスファイト、トリデシ
ルホスファイト、トリス−ノニルフェニルホスファイト
、トリデシルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシ
ル)ホスファイト、トリブチルホスファイト、ジラウリ
ルアシドホスファイト、ジブチルアシドホスファイト、
トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリ
ルトリチオホスファイト、トリラウリルホスファイト、
ビス(ネオペンチルグリコール)−1゜4−シクロヘキ
サンジメチルジホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエタス
リトールジホスファイト、ジフェニルアシドホスファイ
ト、トリス(ラウリル−2−チオエチル)ホスファイト
、テトラトリデシル−1,1,3−トリス(2″−メチ
ル−5゛−第三ブチル−4°−オキシフェニル)ブタン
ジホスファイト、テトラ(C,t〜1.混合アルキル)
−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイ
ト、トリス(4−オキシ−2,5ジ第三ブチルフエニル
)ホスファイト、トリス(4−オキシ−3,5−ジ第三
ブチルフェニル)ホスファイト、2−エチルへキシルジ
フェニルホスファイト、トリス(モノ、ジ混合ノチルフ
ェニル)ホスファイト、水素化−4,4°−イソプロピ
リデンジフェノールポリホスファイト、ジフェニル・ビ
ス(4,4’−n−ブチリデンビス(2−第三プチル−
5−メチルフェノール)〕チオジェタノールジホスファ
イト、ビス(オクチルフェニル)・ビス(4,4−nブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール
)]−1,6−ヘキサンジオールジホスファイト、フェ
ニル−4,4゛−イソプロピリデンジフェノール・ペン
タエリスリトールジホスファイト、フエニルジイソデシ
ルホスファイト、テトラトリデシル−4,4’−n−ブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5メチルフエノール)
ジホスファイト、トリス(2,4−’;第三ブチルフェ
ニル)ホスファイトなどがあげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、2.4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノ
ン、5.5′−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン類; 2− (2’−ヒドロキシ−5′−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ
−5゛−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2°−ヒドロキシ−3’、5’−ジ第三ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒドロキシ
3”、5’−シ第三ブチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3゛−第三
ブチル5°−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジク
ミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2°−メチレ
ンビス(4第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フ
ェノールなどの2− (2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシ
ノールモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル−3′、5”−ジ第三ブチルー4°−ヒドロキシベン
ゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類;2−エ
チル−2°−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4
’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エ
チルーα−シアノ−β、β〜ジフェニルアクリレート、
メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシ
フェニル)アクリレートなどのシアノアクリレート類;
2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルステ
アレート、1,2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルステアレート、2,2,6.6−テトラメチル
−4ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1
,2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セ
バケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペ
ンタンチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)ジ(トリデシル)−
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル
)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、1−(2−ヒドロキシ
エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール/コハク酸ジエチル重縮合物、1.6−ビス(
2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
)ヘキサン/ジブロモエタン重縮合物、1.6−ビス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6=第三オクチルアミ
ノ−5−)リアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサ
ン/2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−5−トリアジ
ン重縮合物などのヒンダードアミン化合物があげられる
。
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノ
ン、5.5′−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン類; 2− (2’−ヒドロキシ−5′−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ
−5゛−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2°−ヒドロキシ−3’、5’−ジ第三ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒドロキシ
3”、5’−シ第三ブチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3゛−第三
ブチル5°−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジク
ミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2°−メチレ
ンビス(4第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フ
ェノールなどの2− (2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシ
ノールモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル−3′、5”−ジ第三ブチルー4°−ヒドロキシベン
ゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類;2−エ
チル−2°−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4
’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エ
チルーα−シアノ−β、β〜ジフェニルアクリレート、
メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシ
フェニル)アクリレートなどのシアノアクリレート類;
2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジルステ
アレート、1,2,2,6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルステアレート、2,2,6.6−テトラメチル
−4ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1
,2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セ
バケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペ
ンタンチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)ジ(トリデシル)−
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル
)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、1−(2−ヒドロキシ
エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール/コハク酸ジエチル重縮合物、1.6−ビス(
2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
)ヘキサン/ジブロモエタン重縮合物、1.6−ビス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6=第三オクチルアミ
ノ−5−)リアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサ
ン/2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−5−トリアジ
ン重縮合物などのヒンダードアミン化合物があげられる
。
また、本発明の組成物に、1.4−ブタンジオールビス
(β−アミノクロトネート)、チオジグリコールビス(
β−アミノクロトネート)などのβアミノクロトネート
類;ジーフエチル尿素、ジフェニルチオ尿素などの尿素
類;α−フェニルインド−ル、α−(オクチルフェニル
)インドールなどのインドール類;2,6−シメチルー
3.5−ジカルボオクトキシー1.4−ジヒドロピリジ
ン、2.6−シメチルー3,5−ジカルボラウリルオキ
シー1.4−ジヒドロピリジンなどのジヒドロピリジン
類;ジベンゾイルメタン、ベンゾイルアセトン、ステア
ロイルベンゾイルメタン、カプロイルベンゾイルメタン
、デヒドロ酢酸などのβ−ジケトン化合物;トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、トリス(ヒドロキシエチル
)イソシアノレート、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、マンニット、ソルビット、ペンタエリ
スリトール・ステアリン酸エステル、ジペンタエリスリ
トール・アジピン酸エステル、ジペンタエリスリトール
・ピロリドンカルボン酸エステルなどの多価アルコール
類;ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトール・テトラ(
ラウリルメルカプトプロピオネート)などの有機硫黄系
化合物;ビスフェノールA、 2.6−ジ第三ブチル−
p−クレゾール、ステアリル−3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニルプロピオネートなどのフェノー
ル類;メラミン類を併用することができる。
(β−アミノクロトネート)、チオジグリコールビス(
β−アミノクロトネート)などのβアミノクロトネート
類;ジーフエチル尿素、ジフェニルチオ尿素などの尿素
類;α−フェニルインド−ル、α−(オクチルフェニル
)インドールなどのインドール類;2,6−シメチルー
3.5−ジカルボオクトキシー1.4−ジヒドロピリジ
ン、2.6−シメチルー3,5−ジカルボラウリルオキ
シー1.4−ジヒドロピリジンなどのジヒドロピリジン
類;ジベンゾイルメタン、ベンゾイルアセトン、ステア
ロイルベンゾイルメタン、カプロイルベンゾイルメタン
、デヒドロ酢酸などのβ−ジケトン化合物;トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、トリス(ヒドロキシエチル
)イソシアノレート、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、マンニット、ソルビット、ペンタエリ
スリトール・ステアリン酸エステル、ジペンタエリスリ
トール・アジピン酸エステル、ジペンタエリスリトール
・ピロリドンカルボン酸エステルなどの多価アルコール
類;ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトール・テトラ(
ラウリルメルカプトプロピオネート)などの有機硫黄系
化合物;ビスフェノールA、 2.6−ジ第三ブチル−
p−クレゾール、ステアリル−3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニルプロピオネートなどのフェノー
ル類;メラミン類を併用することができる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には例えば架橋剤
、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防雪剤、プレー
トアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、
防黴剤、殺菌雑、金属不活性剤、光劣化剤、加工助剤、
離型剤、補強剤などを包含させることができる。
、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防雪剤、プレー
トアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、
防黴剤、殺菌雑、金属不活性剤、光劣化剤、加工助剤、
離型剤、補強剤などを包含させることができる。
次に示す実施例は本発明の塩素含有樹脂組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によって限
定されるものではない。
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によって限
定されるものではない。
実施例1
次の配合により、190°Cで5分間混練した後に、1
70°C1200kg/am”の条件下で5分間プレス
して1mの試験片を作成した。この試験片を190°C
のオーブン中に入れ、熱安定性試験を行い、黒化するま
での時間を測定した。
70°C1200kg/am”の条件下で5分間プレス
して1mの試験片を作成した。この試験片を190°C
のオーブン中に入れ、熱安定性試験を行い、黒化するま
での時間を測定した。
また、屋外暴露試験を行い、白化(チョーキング)する
までの時間を測定した。
までの時間を測定した。
その結果を表−1に示す。
(配 合)
P V C(P = 1050)
三塩基性硫酸鉛
ステアリン酸鉛
二塩基性ステアリン酸鉛
ステアリン酸カルシウム
炭酸カルシウム
酸化チタン
カーボンブラック
塩化第二銅
ハイドロタルサイト (表−1)
100重量部
0.5
1.5
0.3
0.3
2.0
0.2
0.01
0.1
0.5
表
実施例2
次の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成し
、この試験片を用い190 ’Cでの熱安定性試験およ
び初期着色性の試験を行った。また、ウエザオメーター
により168時間照射後のアイゾツト衝撃強度(kg−
co+/cm2)および504時間照射後の伸びを測定
した。
、この試験片を用い190 ’Cでの熱安定性試験およ
び初期着色性の試験を行った。また、ウエザオメーター
により168時間照射後のアイゾツト衝撃強度(kg−
co+/cm2)および504時間照射後の伸びを測定
した。
その結果を表−2に示す。なお、伸びはオリジナルとの
比、すなわち伸び残率で示した。
比、すなわち伸び残率で示した。
(配合)
PVC(P = 1050) 100重
量部アクリルゴム系改質剤 10(カネエー
スF11) ステアリン酸 0.5三塩基性硫
酸鉛 0.5二塩基性ステアリン酸
鉛 0.5ジステアリルペンタエリスリ
0.3トールジホスフアイト DHT−4A 0.5無機銅化
合物(表−2) 0.1表 *:初期着色は10段階で評価し、 (良) −10(悪) を示す。
量部アクリルゴム系改質剤 10(カネエー
スF11) ステアリン酸 0.5三塩基性硫
酸鉛 0.5二塩基性ステアリン酸
鉛 0.5ジステアリルペンタエリスリ
0.3トールジホスフアイト DHT−4A 0.5無機銅化
合物(表−2) 0.1表 *:初期着色は10段階で評価し、 (良) −10(悪) を示す。
実施例3
次の配合により、混練ロールで厚さ1mmのシートを作
成し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョー
キングの発生状態を測定したゆその結果を次の表−3に
示す。
成し、このシートについて、1年問屋外曝露後のチョー
キングの発生状態を測定したゆその結果を次の表−3に
示す。
なお、チョーキングの発生状態は10段階で評価した。
1← 10変化なしく無色
) 著しく白化 (配 合) PVC(P・800) 100重量部ス
テアリン酸カルシウム 0.6ステアリン酸
亜鉛 1.2ジブチル錫ジラウレート
0.32−(2’−ヒドロキシ−5′−メ
チル 0.2フエニル)ベンゾトリアゾール 塩化第二銅 0.1ハイドロタ
ルサイト 0.5表−3 〔発明の効果〕 本発明になる塩素含有樹脂組成物は、耐候性の向上、チ
ョーキングの防止及び物性の改善されたものである。
) 著しく白化 (配 合) PVC(P・800) 100重量部ス
テアリン酸カルシウム 0.6ステアリン酸
亜鉛 1.2ジブチル錫ジラウレート
0.32−(2’−ヒドロキシ−5′−メ
チル 0.2フエニル)ベンゾトリアゾール 塩化第二銅 0.1ハイドロタ
ルサイト 0.5表−3 〔発明の効果〕 本発明になる塩素含有樹脂組成物は、耐候性の向上、チ
ョーキングの防止及び物性の改善されたものである。
Claims (1)
- 硬質塩素含有樹脂100重量部に対して、無機銅化合物
0.01〜5重量部およびハイドロタルサイト化合物0
.001〜3重量部を添加してなる安定化された塩素含
有樹脂組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1249816A JP2794465B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 安定化された塩素含有樹脂組成物 |
EP90120808A EP0483400B1 (en) | 1989-09-26 | 1990-10-30 | Stabilized chlorinated resin composition |
US08/006,132 US5356981A (en) | 1989-09-26 | 1993-01-19 | Stabilizer for chlorinated resin and stabilized chlorinated resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1249816A JP2794465B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 安定化された塩素含有樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03111440A true JPH03111440A (ja) | 1991-05-13 |
JP2794465B2 JP2794465B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=17198623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1249816A Expired - Fee Related JP2794465B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 安定化された塩素含有樹脂組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5356981A (ja) |
EP (1) | EP0483400B1 (ja) |
JP (1) | JP2794465B2 (ja) |
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- 1989-09-26 JP JP1249816A patent/JP2794465B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 1990-10-30 EP EP90120808A patent/EP0483400B1/en not_active Expired - Lifetime
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