JPH0292928A - o−ジアニシジンの酸化重合体およびその製造方法 - Google Patents
o−ジアニシジンの酸化重合体およびその製造方法Info
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- JPH0292928A JPH0292928A JP24423588A JP24423588A JPH0292928A JP H0292928 A JPH0292928 A JP H0292928A JP 24423588 A JP24423588 A JP 24423588A JP 24423588 A JP24423588 A JP 24423588A JP H0292928 A JPH0292928 A JP H0292928A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、電気伝導性材料、電池の電極祠料、工!7ク
トロクロミツク材料などに利用できる新規な酸化重合体
およびその製造方法に関、するものである。
トロクロミツク材料などに利用できる新規な酸化重合体
およびその製造方法に関、するものである。
(従来の技術)
近年、特にエレクトロニクスの分野において、導電性a
濃化合物が注目されており、このような有機化合物材料
として、ピロール、チオフェンなどの複素五員環化合物
およびそれらの誘導体、フェノール、アニリン、および
それらの誘導体などの酸化重合体が知られている。しか
しながら、これらの重合体は空気中で不安定であり、所
望の活性を有するものを作製するには特殊な重合条件を
必要とし、更に原料が高価であるなどの欠点があった。
濃化合物が注目されており、このような有機化合物材料
として、ピロール、チオフェンなどの複素五員環化合物
およびそれらの誘導体、フェノール、アニリン、および
それらの誘導体などの酸化重合体が知られている。しか
しながら、これらの重合体は空気中で不安定であり、所
望の活性を有するものを作製するには特殊な重合条件を
必要とし、更に原料が高価であるなどの欠点があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の1コ的は、安定でかつ優れた活性すなわち電気
伝専性を有する有機化合物を提供すること(こある。
伝専性を有する有機化合物を提供すること(こある。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上記問題点を解決するために鋭怠検討を
行った結果、新規な酸化重合体を見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち本発明は、電気伝導度が1.
OX 10”S/cI1以上であることを特徴とする
0−ジアニシジンの酸化重合体である。
行った結果、新規な酸化重合体を見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち本発明は、電気伝導度が1.
OX 10”S/cI1以上であることを特徴とする
0−ジアニシジンの酸化重合体である。
一般に酸化重合体は、酸化されたモノマーを重合したも
のであり、本発明の重合体は、酸化されたθ〜ジアニシ
ジンが重合し、これにイオンがドープされたものである
。このイオンのドープにより本発明の重合体は電気伝導
性を有するようになる。
のであり、本発明の重合体は、酸化されたθ〜ジアニシ
ジンが重合し、これにイオンがドープされたものである
。このイオンのドープにより本発明の重合体は電気伝導
性を有するようになる。
本発明の0−ジアニシジンの酸化m合体は例えば、0−
ジアニシジン及び支持電解質を含む電解液を用い、0−
ジアニシジンの電解酸化重合を行なうことにより得るこ
とができる。このとき用いられる電解液としては、0−
ジアニシジンの溶解度の大きい非水溶液が好ましく、ア
セトニトリル、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、メタノールなどを例示することができる。また支持
電解質は、0−ジアニシジンの酸化重合体にイオンをド
ープするために用いられるが、この電解質は溶媒中でイ
オン解離し、電解液にイオン伝導性を持たせ、かつ電気
化学的に安定であればとくに限定されない。例えば、過
塩素酸ナトリウム、過塩素酸リチウムなどのアルカリ金
属の過塩素酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフル
オロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオ
ロフォスフェートなどの4級アンモニウム塩などを挙げ
ることができる。電解液中の0−ジアニシジンの濃度は
0.1mMから飽和の間の任意の濃はでよいが、得られ
る0−ジアニシジンの酸化重合体の量および反応速度な
どの点からS 50mMからIMの間であることが好ま
しい。また支持電解質の濃度は、0−ジアニシジンの濃
度によって異なるが、得られる酸化重合体中のイオンド
ープ量を考慮して、0−ジアニシジンの濃度の1から1
00倍とすることが好ましい。例えば、0−ジアニシジ
ンの濃度が0,1M以下であるときは、支持電解質の濃
度は0.2Mであることが好ましい。
ジアニシジン及び支持電解質を含む電解液を用い、0−
ジアニシジンの電解酸化重合を行なうことにより得るこ
とができる。このとき用いられる電解液としては、0−
ジアニシジンの溶解度の大きい非水溶液が好ましく、ア
セトニトリル、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、メタノールなどを例示することができる。また支持
電解質は、0−ジアニシジンの酸化重合体にイオンをド
ープするために用いられるが、この電解質は溶媒中でイ
オン解離し、電解液にイオン伝導性を持たせ、かつ電気
化学的に安定であればとくに限定されない。例えば、過
塩素酸ナトリウム、過塩素酸リチウムなどのアルカリ金
属の過塩素酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフル
オロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオ
ロフォスフェートなどの4級アンモニウム塩などを挙げ
ることができる。電解液中の0−ジアニシジンの濃度は
0.1mMから飽和の間の任意の濃はでよいが、得られ
る0−ジアニシジンの酸化重合体の量および反応速度な
どの点からS 50mMからIMの間であることが好ま
しい。また支持電解質の濃度は、0−ジアニシジンの濃
度によって異なるが、得られる酸化重合体中のイオンド
ープ量を考慮して、0−ジアニシジンの濃度の1から1
00倍とすることが好ましい。例えば、0−ジアニシジ
ンの濃度が0,1M以下であるときは、支持電解質の濃
度は0.2Mであることが好ましい。
電解酸化重合の際に用いられる作用極の材質は、用いる
電解液中で安定であればとくに限定されるものでなく、
金、白金などの貴金属、ITOなどの金属酸化物、ある
いはSi、GaAsなどの半導体を例示することができ
る。更に、電解酸化重合の方法は、通常の2電極式ある
いは3電極式の定電位酸化法、定電流酸化法、電位ステ
ップ、電位走引法などいずれの方法でも採用することが
できる。このうち、作用極の電位を制御できる3電極式
の電解酸化重合は、副反応生成物の生成量が少ないので
好ましい。また、電解時の温度は、電解液が液体状態で
ある温度であればよいが、生成するO−ジアニシジンの
酸化重合体の電気伝導度、均一性などの点から0から3
0℃の間であることが好ましい。
電解液中で安定であればとくに限定されるものでなく、
金、白金などの貴金属、ITOなどの金属酸化物、ある
いはSi、GaAsなどの半導体を例示することができ
る。更に、電解酸化重合の方法は、通常の2電極式ある
いは3電極式の定電位酸化法、定電流酸化法、電位ステ
ップ、電位走引法などいずれの方法でも採用することが
できる。このうち、作用極の電位を制御できる3電極式
の電解酸化重合は、副反応生成物の生成量が少ないので
好ましい。また、電解時の温度は、電解液が液体状態で
ある温度であればよいが、生成するO−ジアニシジンの
酸化重合体の電気伝導度、均一性などの点から0から3
0℃の間であることが好ましい。
以上の方法により、電気伝導性に優れた0−ジアニシジ
ンの酸化重合体を簡便に得ることができる。
ンの酸化重合体を簡便に得ることができる。
(実施例)
本発明を更に詳細に説明するため以下に実施例をあげる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
0.2Mの過塩素酸ナトリウムを含むアセトニトリル溶
液中に、0−ジアニシジンがO,LMになるように溶解
し、電解液を作製した。この電解液中で、ITO電極を
用い、約15℃で1vの定電位で電解酸化重合を行った
。電解酸化重合とともにITO電極表面上に黒色の0−
ジアニシジン電解酸化重合体が析出した。この重合体を
溶液中から取り出し、水洗、真空乾燥した。この後、1
00 k g / c m 2でペレットを作製し、そ
のベレットの電気伝導瓜を室温で2端子法で測定した結
果、3. OX 10−’S/ c mであった。
液中に、0−ジアニシジンがO,LMになるように溶解
し、電解液を作製した。この電解液中で、ITO電極を
用い、約15℃で1vの定電位で電解酸化重合を行った
。電解酸化重合とともにITO電極表面上に黒色の0−
ジアニシジン電解酸化重合体が析出した。この重合体を
溶液中から取り出し、水洗、真空乾燥した。この後、1
00 k g / c m 2でペレットを作製し、そ
のベレットの電気伝導瓜を室温で2端子法で測定した結
果、3. OX 10−’S/ c mであった。
実施例 2
実施例1と同様の方法で作製した。−ジアニシジンを含
む電解液中にITO被覆ガラス電極を浸清し、室温で1
.Ovの定電位酸化を行い、この時の電解電気量とIT
O被覆ガラス電極表面上に析出する重合体膜の厚さとの
関係を調べた。その結果を第1図に示す。第1図より、
原点を通る直線関係が得られ、重合体膜の厚さは電解電
気量により規制できることがわかった。また第2図には
、この時の重合体膜表面の電子顕微鏡写真を示す。
む電解液中にITO被覆ガラス電極を浸清し、室温で1
.Ovの定電位酸化を行い、この時の電解電気量とIT
O被覆ガラス電極表面上に析出する重合体膜の厚さとの
関係を調べた。その結果を第1図に示す。第1図より、
原点を通る直線関係が得られ、重合体膜の厚さは電解電
気量により規制できることがわかった。また第2図には
、この時の重合体膜表面の電子顕微鏡写真を示す。
実施例 3
実施例1と同様の方法で作製した0−ジアニシジンの酸
化重合体の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図3
に示すが、ベンゼン環に特有の1600cm および1
500cm−1の吸収、メトl キシ基に特有の1230cm−’の吸収が観察されたこ
とから、0−ジアニシジンの酸化重合体はベンゼン環の
開環、メトキシ基の脱離などは起こっていないことが考
えられる。また、960から700cm−1の吸収パタ
ーンより、930および850cm”にベンゼン環の孤
立水素によるものと帰属できる吸収が観察されたことか
らO−ジアニシジンはベンゼン環のアミノ基に対して、
おちに〇−位で結合していると考えられる。また、さら
に詳しく解析した結果、重合体の赤外吸収スペクトルに
は新たに1450cm−’の吸収が観察された。これは
重合によりアゾ結合が生成したためであると考えられる
。表1に、この重合体の各種溶媒に対する溶解性を調べ
た結果を示す。また、表2には、この重合体の元素分析
結果を示す。これより、O−ジアニシジンの酸化重合体
には窒素原子4個あたりに1個の割合で過塩素酸イオン
が取り込まれていることがわかった。
化重合体の赤外吸収スペクトルを測定した。結果を図3
に示すが、ベンゼン環に特有の1600cm および1
500cm−1の吸収、メトl キシ基に特有の1230cm−’の吸収が観察されたこ
とから、0−ジアニシジンの酸化重合体はベンゼン環の
開環、メトキシ基の脱離などは起こっていないことが考
えられる。また、960から700cm−1の吸収パタ
ーンより、930および850cm”にベンゼン環の孤
立水素によるものと帰属できる吸収が観察されたことか
らO−ジアニシジンはベンゼン環のアミノ基に対して、
おちに〇−位で結合していると考えられる。また、さら
に詳しく解析した結果、重合体の赤外吸収スペクトルに
は新たに1450cm−’の吸収が観察された。これは
重合によりアゾ結合が生成したためであると考えられる
。表1に、この重合体の各種溶媒に対する溶解性を調べ
た結果を示す。また、表2には、この重合体の元素分析
結果を示す。これより、O−ジアニシジンの酸化重合体
には窒素原子4個あたりに1個の割合で過塩素酸イオン
が取り込まれていることがわかった。
表1
表2
単位はtfI量26
計算はC28H26N4012C12・1.5 H20
(!:して行った。
(!:して行った。
実施例 4
実施例1と同じ電解液中で作用極の材質を白金に変えて
、5℃で1vの定電位酸化を行った。電解反応の進行と
共に電極表面上に黒色の。−ジアニシジンの酸化重合体
が一析出した。この物質の赤外吸収スペクトルは第、3
図に示したスペクトルとほとんど一致した。また、真空
乾燥後、実施例3と同様の方法でペレット状にしたサン
プルの電気伝導度をA?1定した結果、2. OX
10−’S/ c mであった。
、5℃で1vの定電位酸化を行った。電解反応の進行と
共に電極表面上に黒色の。−ジアニシジンの酸化重合体
が一析出した。この物質の赤外吸収スペクトルは第、3
図に示したスペクトルとほとんど一致した。また、真空
乾燥後、実施例3と同様の方法でペレット状にしたサン
プルの電気伝導度をA?1定した結果、2. OX
10−’S/ c mであった。
実施例 5
0.2Mのテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボ
レートを含むアセトニトリル溶液中に、0−ジアニシジ
ンが0.1Mになるように溶解し、電解液を作製した。
レートを含むアセトニトリル溶液中に、0−ジアニシジ
ンが0.1Mになるように溶解し、電解液を作製した。
この溶液中に作用極として白金、参照極として飽和塩化
ナトリウムカロメル電極、対極として白金巻線を浸漬さ
せ、0■から0.9vの電位領域を10 m V /
sの電位走引速度で電解を行った。電解反応の進行とと
もに白金電極表面上に黒色の0−ジアニシジン電解酸化
重合体が析出した。この正合体を溶液中から取り出し、
水洗、真空乾燥した。この物質の赤外吸収スペクトルは
第3図に示したスペクトルとほとんど一致した。
ナトリウムカロメル電極、対極として白金巻線を浸漬さ
せ、0■から0.9vの電位領域を10 m V /
sの電位走引速度で電解を行った。電解反応の進行とと
もに白金電極表面上に黒色の0−ジアニシジン電解酸化
重合体が析出した。この正合体を溶液中から取り出し、
水洗、真空乾燥した。この物質の赤外吸収スペクトルは
第3図に示したスペクトルとほとんど一致した。
(発明の効果)
以上のべたとおり、本発明の酸化重合体は優れた活性を
有するものであり、これにより新たな電子デバイスの構
築が可能となる。更に、本発明の方法によれば、上記の
重合体を容易に、かつ再現性よく作製できる。
有するものであり、これにより新たな電子デバイスの構
築が可能となる。更に、本発明の方法によれば、上記の
重合体を容易に、かつ再現性よく作製できる。
第1図はO−ジアニシジンの電解酸化正合体作製の際の
通電量と重合体膜の厚さとの関係を示した図である。 第2図はITO被覆ガラス電極表面上に得られた0−ジ
アニシジン電解酸化重合体の電子顕微鏡写真である。 第3図は0−ジアニシジンの電解酸化正合体の赤外吸収
スペクトルを示す図である。
通電量と重合体膜の厚さとの関係を示した図である。 第2図はITO被覆ガラス電極表面上に得られた0−ジ
アニシジン電解酸化重合体の電子顕微鏡写真である。 第3図は0−ジアニシジンの電解酸化正合体の赤外吸収
スペクトルを示す図である。
Claims (2)
- (1)電気伝導度が1.0×10^−^4S/cm以上
であることを特徴とするo−ジアニシジンの酸化重合体
。 - (2)o−ジアニシジン及び支持電解質を含む電解液を
用い、o−ジアニシジンの電解酸化重合を行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のo−ジアニシ
ジンの酸化重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24423588A JPH0292928A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | o−ジアニシジンの酸化重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP24423588A JPH0292928A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | o−ジアニシジンの酸化重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0292928A true JPH0292928A (ja) | 1990-04-03 |
Family
ID=17115752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24423588A Pending JPH0292928A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | o−ジアニシジンの酸化重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0292928A (ja) |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP24423588A patent/JPH0292928A/ja active Pending
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