JPH0278034A - Optical recording carrier - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は光ビームにより再生のみまたは記録・再生・消
去が可能な光学的記録媒体用の光学的記録担体に関し、
詳しくは２Ｐ（）オド ボリメリゼイション： Ｐｈｏ
ｔｏ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）法の２Ｐ材料と
して紫外線硬化型樹脂組成物を使用した光学的記録担体
に関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to an optical record carrier for an optical recording medium that can be read only or recorded/played/erased by a light beam.
For details, see 2P () Odo Volimerization: Pho
The present invention relates to an optical recording carrier using an ultraviolet curable resin composition as a 2P material in a polymerization method.
［従来の技術］
従来より、光学的記録媒体の基板材料としては、ガラス
、アクリル樹脂、ポリカーボネイト樹脂等が用いられて
いる。光学的記録媒体に、高密度な記録をするためには
、その基板上に光学的案内溝を形成する必要があり、そ
の方法として従来から２通りの方法が知られている。そ
の−りの方法は、案内溝の形状に対応する凹凸が刻設さ
れた金型を用いて射出成形することにより、基板の成形
と同時に案内溝を転写する方法である。[Prior Art] Conventionally, glass, acrylic resin, polycarbonate resin, etc. have been used as substrate materials for optical recording media. In order to perform high-density recording on an optical recording medium, it is necessary to form optical guide grooves on the substrate thereof, and two methods are conventionally known for this purpose. Another method is to perform injection molding using a mold in which unevenness corresponding to the shape of the guide groove is carved, thereby transferring the guide groove at the same time as molding the substrate.
もう一つの方法は、まず、案内溝の形状に対応する凹凸
が刻設された型の上に紫外線硬化型樹脂等を塗布し、更
に、この樹脂上に基板を載置し、次いで、紫外線等を照
射することにより、樹脂を硬化させると共に、この樹脂
を基板に固着させて硬化型樹脂製の案内溝を形成する２
Ｐ法と呼ばれる方法である。Another method is to first apply an ultraviolet curable resin or the like on a mold in which unevenness corresponding to the shape of the guide groove has been carved, and then place the substrate on this resin. 2. By irradiating the resin, the resin is cured and the resin is fixed to the substrate to form a guide groove made of the hardening resin.
This method is called the P method.
前者の方法は量産性に優れているが、案内溝形状の′転
写性が悪いという欠点がある上に、使用する基板材料と
してプラスチック、例えば、アクリル樹脂やボリカーホ
ネイト樹脂しか使えない点に問題がある。即ち、プラス
チック基板を用いた記録媒体では、プラスチック基板が
通気性を有する為に、水分や酸素等によって記録層が腐
食され、その記録特性か徐々に劣化する。従って、基板
材料としてプラスチックしか使用てきないこの方法を採
用すると、長期間記録特性を維持し続けることが可能な
記録媒体を製造できないという問題が生じる。The former method is excellent in mass production, but it has the disadvantage of poor transferability of the guide groove shape, and the problem is that only plastics, such as acrylic resin or polycarbonate resin, can be used as the substrate material. . That is, in a recording medium using a plastic substrate, since the plastic substrate has air permeability, the recording layer is corroded by moisture, oxygen, etc., and its recording characteristics gradually deteriorate. Therefore, if this method, in which only plastic is used as the substrate material, is adopted, a problem arises in that it is not possible to manufacture a recording medium that can maintain its recording characteristics for a long period of time.
一方、後者の方法は、案内溝形状の転写性が良いばかり
でなく、基板材料としてプラスチック以外にもガラスを
使用できる。従って、この方法によって案内溝を設けた
ガラス基板を使用すれば、長期間高い信頼性を維持でき
る記録媒体か製造できる。On the other hand, the latter method not only has good transferability of the guide groove shape, but also allows the use of glass instead of plastic as the substrate material. Therefore, by using a glass substrate provided with guide grooves by this method, a recording medium that can maintain high reliability for a long period of time can be manufactured.
そして２２法に使用される２Ｐ材料としては、耐熱性、
耐湿性が高く、硬化時間が短い等の条件が要求され、従
来、例えば特開昭５６−７７９０５号公報、特開昭５７
−８８５０３号公報等に記載されているような樹脂組成
物が用いられている。The 2P materials used in the 22 method include heat resistance,
Conditions such as high moisture resistance and short curing time are required.
A resin composition as described in JP-A-88503 and the like is used.
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、上記の様な２Ｐ材料として用いられる樹
脂組成物は、まだ精度、耐熱性等に問題が残り、更に信
頼性の高い紫外線硬化型樹脂組成物が望まれている。具
体的には、従来の問題点として下記の様な事項が挙げら
れる。[Problems to be Solved by the Invention] However, the resin compositions used as 2P materials as described above still have problems with accuracy, heat resistance, etc., and a more reliable ultraviolet curable resin composition is desired. ing. Specifically, conventional problems include the following.
第１の問題点としては、２Ｐ法により形成された溝形状
のエツジの形状が高温下ても十分な耐熱性を有していな
いことにより、光学的記録担体上に記録層を設けた光学
的記録媒体の環境耐久試験を行なうとＣ／Ｎが低下する
という問題があっ−た。The first problem is that the shape of the groove-shaped edges formed by the 2P method does not have sufficient heat resistance even at high temperatures. When environmental durability tests were conducted on recording media, there was a problem in that the C/N ratio decreased.
第２の問題は、２Ｐ法により形成された硬化型樹脂製の
プリフォーマット信号及び案内溝が十分な耐湿性を有し
ていないことにより、光学的記録担体上に記録層を設け
た光学的記録媒体の環境耐久試験を行なうと、前記硬化
型樹脂の吸水、透水により記録層の劣化、腐食を生じる
という問題があった。The second problem is that the preformat signals and guide grooves made of curable resin formed by the 2P method do not have sufficient moisture resistance. When conducting an environmental durability test of the medium, there was a problem that the recording layer deteriorated and corroded due to water absorption and permeation of the curable resin.
第３の問題としては、２Ｐ法により形成された硬化型樹
脂製のプリフォーマット信号及び案内溝が十分な硬度を
有していないことにより、光学的記録担体上に記録層お
よび記録層、保護層をスパッタリング、真空蒸着により
積層した場合、これらの層の応力により、硬化型樹脂製
のプリフォーマット信号及び案内溝が基板より剥離する
という問題があり、また、たとえ記録層、保護層の応力
を下げて成膜しても、環境耐久試験を行なうと基板と２
Ｐ層の間で剥離が生じるという問題があった。The third problem is that the preformat signal and guide grooves made of curable resin formed by the 2P method do not have sufficient hardness, which causes the recording layer, recording layer, and protective layer to form on the optical record carrier. When laminated by sputtering or vacuum deposition, there is a problem that the preformat signal and guide grooves made of curable resin will peel off from the substrate due to the stress of these layers. Even if the film is formed using
There was a problem that peeling occurred between the P layers.
第４の問題としては、２Ｐ法により形成された硬化型樹
脂製のプリフォーマット信号及び案内溝の加熱揮発成分
が多いことにより、光学的記録担体上に記録層としてＧ
ｄＴｂ、 ＧｄＴｂＦｅ、 ＧｄＴｂＦｅＣｏ等の非晶
質磁気記録層を設けた光学的記録媒体においては、加熱
揮発する低分子量物により記録感度が変化するという問
題があった。The fourth problem is that the preformat signals and guide grooves made of a curable resin formed by the 2P method have a large amount of volatile components when heated, so the recording layer is not formed on the optical record carrier.
In optical recording media provided with an amorphous magnetic recording layer such as dTb, GdTbFe, GdTbFeCo, etc., there is a problem in that the recording sensitivity changes due to low molecular weight substances that volatilize upon heating.
第５の問題としては、２Ｐ法により形成された硬化を樹
脂製のプリフォーマット信号及び案内溝の硬化収縮が大
きいことにより、環境耐久試験を行なうと、プリフォー
マット信号及び案内溝にシワが発生するという問題があ
った。The fifth problem is that when cured by the 2P method, the resin preformat signals and guide grooves undergo large curing shrinkage, so when an environmental durability test is performed, wrinkles occur in the preformat signals and guide grooves. There was a problem.
第６の問題としては、金“型であるスタンパ−からの硬
化型樹脂製のプリフォーマット信号及び案内溝の剥離が
良くないという問題があった。The sixth problem is that the preformat signals and guide grooves made of a hardening resin do not peel well from the stamper, which is a metal mold.
本発明の目的は、２Ｐ材料として特定の紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することにより、上記の従来の問題を解
決した光学的記録担体を提供することにある。An object of the present invention is to provide an optical recording carrier that solves the above-mentioned conventional problems by using a specific ultraviolet curable resin composition as a 2P material.
即ち、本発明の光学的記録担体上に記録層を設けた光学
的記録媒体の環境耐久試験を行っても、Ｃ／Ｎが低下す
ることがなく、吸水、透水により記録層の劣化、腐食を
生じることがなく、基板と２Ｐ層の間で剥離を生じるこ
とがなく、プリフォーマット信号及び案内溝にシワが発
生することがなく、また光学的記録担体上に記録層とし
て非晶質磁気記録層を設けた光学的記録媒体において、
加熱揮発する低分子量物により記録感度が変化すること
がほとんどなく、さらに金型であるスタンパ−からの硬
化型樹脂製のプリフォーマット信号及び案内溝の剥離性
が良い光学的記録担体を提供することにある。That is, even when an optical recording medium having a recording layer provided on the optical recording carrier of the present invention is subjected to an environmental durability test, the C/N does not decrease, and the recording layer does not deteriorate or corrode due to water absorption or permeation. No peeling occurs between the substrate and the 2P layer, no wrinkles occur in the preformat signal or guide groove, and no amorphous magnetic recording layer is used as a recording layer on the optical recording carrier. In an optical recording medium provided with
To provide an optical record carrier in which recording sensitivity hardly changes due to low molecular weight substances that volatilize when heated, and furthermore, a preformat signal and guide groove made of a curable resin can be easily peeled from a stamper which is a mold. It is in.
［課題を解決するための手段］および［作用］すなわち
１本発明は、透明な円板上に２Ｐ法により形成された硬
化型樹脂製のプリフォーマット信号および案内溝を有す
る光学的記録担体において、前記硬化型樹脂が、（Ａ）
プレポリマー成分として平均分子ｉ ５００〜５０００
のカーボネートジオールのジアクリレートと、（Ｂ）ア
クリル酸エステル成分として下記構造式（Ｉ）で示され
る化合物と、（Ｃ）光重合開始剤を含有する紫外線硬化
型樹脂組成物からなることを特徴とする光学的記録担体
である。[Means for Solving the Problems] and [Operations] In other words, the present invention provides an optical record carrier having preformat signals and guide grooves made of a curable resin formed by the 2P method on a transparent disc, The curable resin is (A)
Average molecular i 500-5000 as prepolymer component
(B) a compound represented by the following structural formula (I) as an acrylic acid ester component; and (C) an ultraviolet curable resin composition containing a photopolymerization initiator. It is an optical record carrier.
（Ｉ）
本発明において用いられるカーボネートジオール（平均
分子量５００〜５０００）のジアクリレート（以下、カ
ーボネートジオールジアクリレートと記す）は、カーボ
ネートジオールとアクリル酸を反応させることによって
得られる。カーボネートジオールの具体的な製法は公知
である。カーボネートジオール０．５モルに対し、アク
リル酸を好ましくは１．０〜２．０モル、特に好ましく
は１．０〜１．５モル、エステル化触媒（例えばｐ−ト
ルエンスルホン酸、硫酸、メタスルホン酸等）および重
合禁止剤（例えばメトキノン、フェノチアジン、ハイド
ロキノン等）をアクリル酸に対して、それぞれ好ましく
は０．０１〜５重量％加え、好ましくは７０’Ｃ〜１３
０℃に加熱脱水後、アルカリ洗浄、水洗し。(I) The diacrylate of carbonate diol (average molecular weight 500 to 5,000) used in the present invention (hereinafter referred to as carbonate diol diacrylate) is obtained by reacting carbonate diol and acrylic acid. A specific method for producing carbonate diol is known. Preferably 1.0 to 2.0 mol of acrylic acid, particularly preferably 1.0 to 1.5 mol, and an esterification catalyst (e.g. p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, metasulfonic acid) per 0.5 mol of carbonate diol. etc.) and a polymerization inhibitor (for example, methoquinone, phenothiazine, hydroquinone, etc.) are each preferably added in an amount of 0.01 to 5% by weight based on acrylic acid, preferably 70'C to 13% by weight.
After heating and dehydrating at 0°C, wash with alkali and water.
低沸点物を除去す４、ことにより、カーボネートジオー
ルジアクリレートを得ることができる。By removing low boilers 4, carbonate diol diacrylate can be obtained.
カーボネートジオールジアクリレートの製造原料として
のカーボネートジオールは、カーボネート誘導体、例え
ばジフェニルカーボネート、ビスクロロフェニルカーボ
ネート、ジナフチルカーボネート、２−トリル−４−ト
リル−カーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチル
カーボネート等のジアリールカーボネート、又はジアル
キルカーボネートと １．６−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１．８
−オクタンジオール、ｌ、４−ビス−（ヒドロキシメチ
ル）−シクロヘキサン、ジプロピレングリコール又は上
記のジオール化合物とシュウ酸、マロン酸、コハク酸、
アジピン酸、アゼライン酸。Carbonate diol as a raw material for producing carbonate diacrylate is a carbonate derivative, such as diaryl carbonate such as diphenyl carbonate, bischlorophenyl carbonate, dinaphthyl carbonate, 2-tolyl-4-tolyl carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, or dialkyl carbonate. Carbonate and 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 1,4-butanediol, 1.8
- octanediol, l,4-bis-(hydroxymethyl)-cyclohexane, dipropylene glycol or the above diol compounds and oxalic acid, malonic acid, succinic acid,
Adipic acid, azelaic acid.
ヘキサヒドロフタル酸等のジカルボン酸の反応生成物で
あるポリエステルジオール等とのエステル交換反応によ
って得ることができる。また、ホスゲンと前記ジオール
類との反応によってもカーボネートジオールは得られ、
このようにして得られたカーボネートジオールは分子中
にカーボネート構造を一つ持つモノカーボネートジオー
ル又は分子中にカーボネート構造を二つ以上持つポリカ
ーボネートジオールである。これ等は市場より容易に入
手することができる０例えば、デスモフェン２０２０Ｅ
（住友バイエル■製、 ｙ−＝ｚ０００） 、 Ｄ
Ｎ −９８０（日本ポリウレタン■製、Ｍｗ＝２０００
） 、 ０Ｎ−９８１（日本ポリウレタン■製、Ｍ−＝
１０００）、ＤＮ−９８２（日本ポリウレタン■製、
Ｋｉ！、 ＝２０００）、 ＤＮ−９８３（日本ポリウ
レタン輛製、’ ｙｌ、 ＝ １０００）等が挙げられ
る。It can be obtained by a transesterification reaction with a polyester diol, which is a reaction product of a dicarboxylic acid such as hexahydrophthalic acid. Carbonate diols can also be obtained by reacting phosgene with the above diols,
The carbonate diol thus obtained is a monocarbonate diol having one carbonate structure in the molecule or a polycarbonate diol having two or more carbonate structures in the molecule. These are easily available on the market. For example, Desmophen 2020E
(manufactured by Sumitomo Bayer ■, y-=z000), D
N-980 (made by Japan Polyurethane ■, Mw=2000
), 0N-981 (made by Nippon Polyurethane ■, M-=
1000), DN-982 (made by Nippon Polyurethane ■,
Ki! , =2000), DN-983 (manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd., 'yl, =1000), and the like.
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物である２Ｐ材料は、光
重合性プレポリマーと光重合性七ツマ−と光重合開始剤
から主に構成されており、光重合性プレポリマーは光化
学的作用により重合し得るポリマーで２２の骨格をなす
重要な成分である。″光重合性モノマーはプレポリマー
の粘度を下げる役割をし、光（主に紫外線）が照射され
た時は自らも重合に関与する。The 2P material, which is the ultraviolet curable resin composition of the present invention, is mainly composed of a photopolymerizable prepolymer, a photopolymerizable hexamer, and a photopolymerization initiator. It is a polymer that can be polymerized and is an important component that forms the 22 skeleton. ``Photopolymerizable monomers play the role of lowering the viscosity of the prepolymer, and when irradiated with light (mainly ultraviolet rays), they also participate in polymerization.
本発明で用いられる光重合性七ツマ−としては１次式（
Ｉ）で示されるアクリル酸エステル（Ｂ）が挙げられる
。The photopolymerizable heptamer used in the present invention has the linear formula (
Examples include acrylic esters (B) represented by I).
（Ｉ）
これは特開昭５７−１０７５７５号公報に記載されてい
るごとく、トリメチロールプロパンと ２，２−ジメチ
ル−３−オキシプロパナールとを縮合して得られる化合
物にアクリル酸を反応させて得られるものてあり、ネオ
ペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアク
リレートである。(I) As described in JP-A-57-107575, this is a compound obtained by condensing trimethylolpropane and 2,2-dimethyl-3-oxypropanal and reacting with acrylic acid. The resulting product is neopentyl glycol modified trimethylolpropane diacrylate.
また、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には、光硬化速
度を上げる為に光重合性プレポリマー、光重合性七ツマ
ー以外に、（Ｃ）光重合開始剤を含有するのが一般的で
ある。Further, in order to increase the photocuring speed, the ultraviolet curable resin composition of the present invention generally contains (C) a photopolymerization initiator in addition to the photopolymerizable prepolymer and the photopolymerizable hexamer. be.
光重合開始剤としては、紫外光を吸収し、ラジカルを発
生するタイプの化合物ならば特に制限はなく広範囲のも
のを使用することができる。代表的なものとしては、ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、２．
２°−ジェトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のアセト
フェノン類；ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、２−ク
ロロチオキサントン、２−イソプロピンチオキサントン
等のケトン類：ベンゾインならびにベンゾインイソプロ
ピルエーテル等のベンゾインエーテル類：ベンジルなら
びにベンジルジメチルケタール、°ヒドロキシシクロへ
キシルフェニルケトン等のベンジルケタール類等が挙げ
られる。The photopolymerization initiator is not particularly limited and a wide range of compounds can be used as long as it absorbs ultraviolet light and generates radicals. A typical example is p
-tert-butyltrichloroacetophenone, 2.
2°-jethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2
- Acetophenones such as methyl-1-phenylpropan-1-one; Ketones such as benzophenone, Michler's ketone, 2-chlorothioxanthone, and 2-isopropynethioxanthone; Benzoin ethers such as benzoin and benzoin isopropyl ether; benzyl and benzyldimethyl Examples include benzyl ketals such as ketal and hydroxycyclohexylphenyl ketone.
このような光重合開始剤と一緒に増感剤を加えると光硬
化速度が促進されて好適である。増感剤としては、例え
ば光重合開始剤としてベンジルを使用する場合、ｎ−ブ
チルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン
、ジエチルアミノエチルメタクリレート等のアミン系化
合物が好適である。It is preferable to add a sensitizer together with such a photopolymerization initiator because it accelerates the photocuring rate. As the sensitizer, for example, when benzyl is used as a photopolymerization initiator, amine compounds such as n-butylamine, di-n-butylamine, triethylamine, and diethylaminoethyl methacrylate are suitable.
また１本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には適占な液状
粘度を保つために、前記の構造式（Ｉ）で示される化合
物のごとくの光重合性モノマーを含有させることが必要
であるが、更に、以下のような化合物も含有させること
が出来る。吸水性が低いことから、ジシクロペンタジェ
ンエトキシモノ（メタ）アクリレート、水素化ジシクロ
ペンタジェンエトキシモノ（メタ）アクリレート、イソ
ホルニル（メタ）アクリレートなどの単官能（メタ）ア
クリレート；１．：ｌ−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、ｌ、４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ｌ、６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネ
オベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の二官
能性（メタ）アクリレート化合物；トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン
トリメタクリレート等の二官能性（メタ）アクリレート
化合物が挙げられる。In addition, in order to maintain an appropriate liquid viscosity, the ultraviolet curable resin composition of the present invention needs to contain a photopolymerizable monomer such as the compound represented by the above-mentioned structural formula (I). Furthermore, the following compounds can also be contained. Monofunctional (meth)acrylates such as dicyclopentadiene ethoxy mono(meth)acrylate, hydrogenated dicyclopentadiene ethoxy mono(meth)acrylate, and isofornyl (meth)acrylate because of their low water absorption; 1. : l-butanediol di(meth)acrylate, l,4-butanediol di(meth)acrylate, l,6-hexanethiol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, neobentyl glycol di(meth)acrylate Difunctional (meth)acrylate compounds such as acrylate; Bifunctional (meth)acrylate compounds such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate and trimethylolethane trimethacrylate.
紫外線硬化型樹脂組成物中の（Ａ）プレポリマー成分と
してカーボネートジオールジアクリレートの濃度は１０
〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％であり、構
造式（Ｉ）で示される（Ｂ）アクリル酸エステルの濃度
は６０〜９０重量％が好ましい、（Ｃ）光重合開始剤の
濃度は０．５〜５重量％である。The concentration of carbonate diol diacrylate as (A) prepolymer component in the ultraviolet curable resin composition is 10
-50% by weight, preferably 10-30% by weight, the concentration of (B) acrylic ester represented by structural formula (I) is preferably 60-90% by weight, and the concentration of (C) photoinitiator is It is 0.5 to 5% by weight.
また、上記の組成の紫外線硬化型樹脂組成物の室温にお
ける粘度は１０．０００ｃｐｓ以下、更に好ましくは１
００〜１０００ｃｐｓの範囲が適当であり４これにより
金型表面の凹凸を完全に被覆することが可能となる。Further, the viscosity at room temperature of the ultraviolet curable resin composition having the above composition is 10.000 cps or less, more preferably 1
A range of 0.00 to 1000 cps is appropriate.4 This makes it possible to completely cover the unevenness of the mold surface.
このようにして得られた。液状紫外線硬化型樹脂組成物
をプリフォーマット信号および案内溝が刻設されたスタ
ンバ−表面上に被覆し、その上より透明な円板を圧着し
て均一な厚み（例えば２０〜１００ Ｂ）にし、次いで
透明な円板を通して紫外光を照射して、液状樹脂を硬化
させた後、透明な円板をそれに付着した硬化樹脂皮膜と
ともにスタンパ−から剥奪することにより光学的記録担
体を得ることができる。Obtained in this way. A liquid ultraviolet curable resin composition is coated on the surface of the stanbar in which preformat signals and guide grooves are carved, and a transparent disk is pressed onto the surface to give a uniform thickness (e.g., 20 to 100 B). Next, an optical record carrier can be obtained by irradiating ultraviolet light through the transparent disk to cure the liquid resin, and then peeling the transparent disk together with the cured resin film attached thereto from the stamper.
透明な円板としては、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体
、ポリメタクリル酸エステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、エポキシ樹脂、ガラス等が用いられる。As the transparent disc, vinyl chloride/vinyl acetate copolymer, polymethacrylate, polycarbonate, polystyrene, epoxy resin, glass, etc. are used.
得られた光学的記録担体の表面に有機又は無機の記録媒
体を蒸着又は塗布等の方法で付与することにより光学的
記録媒体を作成することができる。作成された光学的記
録媒体は光ビームにより再生のみまたは記録・再生・消
去が可能である。An optical recording medium can be produced by applying an organic or inorganic recording medium to the surface of the obtained optical recording carrier by a method such as vapor deposition or coating. The created optical recording medium can be read only or recorded/played/erased using a light beam.
［実施例］ 以下、実施例を示し本発明をさらに具体的に説明する。[Example] Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
製造例１
カーボネートジオールジアクリレートの製造側攪拌機、
温度副筒装置、温度計、凝縮器を備えた２ｇ反応器に、
カーボネートジオール（日本ポリウレタン■製、ＤＮ−
９８３、Ｍｗ＝ １０００）７０００重量部、アクリル
酸１２１重量部、ｐ−トルエンスルホン酸１４重量部、
ハイドロキノン１．０重量部、ベンゼン５６０重量部、
シクロヘキサン１４０重量部を仕込み加熱し、生成水は
溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除
き、溶剤は反応器に戻す、水が２５．５重量部生成した
時点で冷却した０反応温度８０〜８５℃で反応を行った
０反応生成物をベンゼン９６Ｏｉ量部およびヘキサン２
４０重量部に溶解し、２０ｗｔ％苛性ソーダ水溶液で中
和した後、２０ｗＬ％食塩水で洗浄した。溶剤を減圧留
去して淡黄色の液体（カーボネートジオールジアクリレ
ート）６９０重量部を得た。Production Example 1 Carbonate diol diacrylate production side stirrer,
A 2g reactor equipped with a temperature sub-tube device, a thermometer, and a condenser,
Carbonate diol (manufactured by Nippon Polyurethane, DN-
983, Mw = 1000) 7000 parts by weight, 121 parts by weight of acrylic acid, 14 parts by weight of p-toluenesulfonic acid,
Hydroquinone 1.0 parts by weight, benzene 560 parts by weight,
140 parts by weight of cyclohexane is charged and heated, the produced water is distilled and condensed together with the solvent, only the water is removed from the system in a separator, and the solvent is returned to the reactor. When 25.5 parts by weight of water is produced, it is cooled. The reaction product obtained by the reaction at a temperature of 80 to 85°C was mixed with 96 Oi parts of benzene and 2 parts of hexane.
The solution was dissolved in 40 parts by weight, neutralized with a 20 wt% caustic soda aqueous solution, and then washed with a 20 wL% saline solution. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 690 parts by weight of a pale yellow liquid (carbonate diol diacrylate).
製造例２
製造例１と同じ反応器に、カーボネートジオール（日本
ポリウレタン■製、ＤＮ−９８２： ｎ、 ＝約２００
０） ７０００重量部、アクリル酸６１重量部、ｐ−ト
ルエンスルホン酸６重量部、ハイドロキノン０．４重量
部、ベンゼン５６０重量部、シクロヘキサン１４０重量
部を仕込み、生成水が１２．６重量部になるまで製造例
１と同様に反応を行なった０反応混合物をベンゼン１２
００重量部およびシクロヘキサン３００重量部に溶解し
、製造例１と同様に中和、洗浄、脱溶剤を行ない、淡黄
色の液体（カーボネートジオールジアクリレート）６５
４重量部を得た。Production Example 2 In the same reactor as Production Example 1, carbonate diol (manufactured by Nippon Polyurethane, DN-982: n, = approx. 200
0) Charge 7000 parts by weight, 61 parts by weight of acrylic acid, 6 parts by weight of p-toluenesulfonic acid, 0.4 parts by weight of hydroquinone, 560 parts by weight of benzene, and 140 parts by weight of cyclohexane, and the produced water becomes 12.6 parts by weight. 0 reaction mixture, which was reacted in the same manner as in Production Example 1, was mixed with benzene 12
00 parts by weight and 300 parts by weight of cyclohexane, neutralized, washed, and solvent removed in the same manner as in Production Example 1 to obtain a pale yellow liquid (carbonate diol diacrylate) 65
4 parts by weight were obtained.
実施例１〜４および比較例１．２
０紫外線硬化型樹脂組成物の調液
（Ａ）カーボネートジオールジアクリレート、（Ｂ）ア
クリル酸エステル、（Ｃ）光重合開始剤を下記の表−１
に示すような組成に配合し、室温にてスターラーで均一
な溶液にした後、ミリボリアフィルター（０，４５μ■
）にて加圧濾過し、液状紫外線硬化型樹脂組成物を得た
。Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1.20 Preparation of ultraviolet curable resin composition (A) carbonate diol diacrylate, (B) acrylic ester, and (C) photopolymerization initiator as shown in Table 1 below.
Blend the composition as shown in , make a homogeneous solution with a stirrer at room temperature, and then pass it through a milliborea filter (0.45μ
) to obtain a liquid ultraviolet curable resin composition.
但し、表−１の光重合開始剤イルガキュア１８４はｌ−
ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、ダロキュア
１１７３は２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノ
ンを示す。However, the photopolymerization initiator Irgacure 184 in Table 1 is l-
Hydroxycyclohexylphenylketone, Darocure 1173 refers to 2-hydroxy-2-methylpropiophenone.
Ｏ光学的記録担体の作成
表面にプリフォーマットの凹凸を有するニッケルメッキ
したスタンバ−に前記の表＝１に示す紫外線硬化型樹脂
組成物を被覆し、その上よりシランカップリング剤（日
本ユニカー■、 Ａ１７４）をスピンコードした外径
１３０膳謙φ、内径１５ｍ諺φのガラス基板を紫外線硬
化型樹脂組成物の膜厚が２咋■になるように圧着°し、
２３３ ｍＷ／ａｍ”のＵＶ照度（波長３６５ｎｍ ）
の紫外光を照射した後、基板を紫外線硬化型樹脂皮膜と
ともにスタンバ−から剥離し、プリフォーマット信号お
よび案内溝を表面に有する光学的記録担体を得た。O Creating an optical record carrier A nickel-plated stub bar with preformat irregularities on its surface is coated with the ultraviolet curable resin composition shown in Table 1 above, and a silane coupling agent (Nippon Unicar ■, A174) spin-coded outer diameter
A glass substrate with a diameter of 130 m and an inner diameter of 15 m was crimped so that the film thickness of the ultraviolet curable resin composition was 2 cm,
233 mW/am” UV illuminance (wavelength 365 nm)
After irradiation with ultraviolet light, the substrate was peeled off from the stand bar together with the ultraviolet curable resin film to obtain an optical record carrier having preformat signals and guide grooves on its surface.
Ｏ光学的記録媒体の作成
り記の様にして得られた光学的記録担体上に、スパッタ
リング法により層厚８００人のＳｉ３Ｎ、層をＩＯ＆膜
し１次いて層厚４０口人の非晶質ＧｄＴｂ、層厚４００
人の非晶質７ｂＦｅＸ！！−積層し光磁気記録層を設け
、さらに層厚８００人のＳｉ３Ｎ、層を成膜した。次に
、接着剤により前記の媒体とガラス基板とを貼り合せて
光学的記録媒体を作成した。On the optical record carrier obtained as described above in the procedure for creating an optical recording medium, a layer of Si3N with a thickness of 800 mm was formed by a sputtering method. GdTb, layer thickness 400
Human amorphous 7bFeX! ! - A magneto-optical recording layer was laminated, and an Si3N layer with a thickness of 800 layers was further formed. Next, the medium and the glass substrate were bonded together using an adhesive to create an optical recording medium.
次に、上記の様にして作成した光学的記録媒体の環境耐
久試験（７０°Ｃ１９０％Ｒ、ＩＩ 、、５０００ｈｒ
）前後の外観上の欠陥（２Ｐ層の基板からの剥離、２Ｐ
層のシワの発生、記録層の孔食等）及びＣＡＨの測定を
行った結果を表−２に示す。Next, an environmental durability test (70°C 190% R, II, 5000 hr.
) Appearance defects before and after (2P layer peeling from the substrate, 2P
Table 2 shows the results of measurements of wrinkles in the layer, pitting corrosion in the recording layer, etc.) and CAH.
（注）
（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）・・・動的粘弾性測定は
周波数ＩＭＨｚ、昇温速度ｌ″Ｃ／■ｉｎの条件で測定
、ｔａｎσのα分散のピークをＴｇとした。(Note) (1) Glass transition temperature (Tg): Dynamic viscoelasticity was measured under the conditions of a frequency of IMHz and a heating rate of l''C/■in, and the peak of α dispersion of tanσ was taken as Tg.
（２）吸水率は２Ｐ硬化物を純水中に２０℃／２４時間
浸漬して、テスト前後の重量を測定し、吸水による重量
の増加な％で表わした。(2) Water absorption was determined by immersing the 2P cured product in pure water at 20° C. for 24 hours, measuring the weight before and after the test, and expressing the percentage increase in weight due to water absorption.
（３）硬化収縮率は２Ｐの硬化前後の密度を測定する密
度法により行った。(3) Curing shrinkage rate was determined by the density method, which measures the density of 2P before and after curing.
（４）２Ｐ層の剥離、シワの発生、記録層の孔食の発生
等の外観上の欠陥検査は光学顕微鏡（×５０）にて行い
、盤面上に大きさ １０１００ｐ １００ｐ■の欠陥の
有無を調べた。(4) Inspection for external defects such as peeling of the 2P layer, occurrence of wrinkles, occurrence of pitting corrosion of the recording layer, etc. is performed using an optical microscope (x50), and the presence or absence of defects of size 10100p 100p■ on the disc surface is performed. Examined.
（５）記録感度の測定はＣ／Ｎ ４０ｄＢ以上のＣ／Ｎ
を得る記録レーザーパワー（ｍＷ）を示し、この値が変
化しないことが記録感度が変化しないことを表わす。(5) Measurement of recording sensitivity is C/N of 40 dB or more.
It shows the recording laser power (mW) to obtain the value, and if this value does not change, it means that the recording sensitivity does not change.
次に、上記の光学的記録媒体の環境耐久試験（７０℃、
９０％Ｒ，Ｈ，，５０００ｈｒ）前後の記録感度の測定
を行った結果を表−３に示す。Next, an environmental durability test (70°C,
Table 3 shows the results of measuring the recording sensitivity around 90% R, H, 5000 hr).
表−３
（注）加熱減量開始温度はＴＧ −ＤＳＣにより昇温速
度２°Ｃ／層ｉｎ で測定を行った。Table 3 (Note) The heating loss start temperature was measured by TG-DSC at a heating rate of 2°C/layer in.
また、上記の実施例１〜４および比較例１．２の光学的
記録担体の作成に使用した同一のスタンパ−を用いて、
連続して２Ｐ成形を行った時の２２成形トータルシヨツ
ト数とその時の光学的記録担体を用いて作成した光学的
記録媒体のＣ／Ｎの測定を行った結果を表−４に示す。Furthermore, using the same stamper used to create the optical record carriers of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1.2 above,
Table 4 shows the total number of 22 molded shots when 2P molding was performed continuously and the results of measuring the C/N of the optical recording medium produced using the optical recording carrier at that time.
表−４
［発明の効果］
以上説明した様に、本発明の光学的記録担体は、透明な
円板上に２Ｐ法により形成された特定の紫外線硬化型樹
脂組成物からなる硬化型樹脂製のプリフォーマット信号
および案内溝を有するので下記の効果を得ることができ
る。Table 4 [Effects of the Invention] As explained above, the optical recording carrier of the present invention is made of a curable resin made of a specific ultraviolet curable resin composition formed on a transparent disk by the 2P method. Since it has a preformat signal and a guide groove, the following effects can be obtained.
■プリフォーマット信号および案内溝のエツジの形状が
高温下でも十分な耐熱性を有しているので、光学的記録
担体上に記録層を設けた光学的記録媒体の環境耐久試験
を行ってもＣ／Ｎが低下することかない。■The shape of the preformat signal and the edge of the guide groove has sufficient heat resistance even under high temperatures, so even if an optical recording medium with a recording layer provided on an optical record carrier is subjected to an environmental durability test, /N never decreases.
■プリフォーマット信号及び案内溝が十分な耐湿性を有
しているので、光学的記録担体上に記録層を設けた光学
的記録媒体の環境耐久試験を行っても吸水、透水により
記録層の劣化、腐食を生じることがない。■Since the preformat signal and guide groove have sufficient moisture resistance, even if an optical recording medium with a recording layer provided on an optical record carrier is subjected to an environmental durability test, the recording layer will deteriorate due to water absorption and permeation. , no corrosion occurs.
■プリフォーマット信号及び案内溝が十分な硬度を有し
ているので、光学的記録担体上に記録層を設けた光学的
記録媒体の環境耐久試験を行っても基板と２Ｐ層の間で
剥離を生じることがない。■Since the preformat signal and guide groove have sufficient hardness, there is no peeling between the substrate and the 2P layer even in environmental durability tests of optical recording media in which a recording layer is provided on an optical recording carrier. It never occurs.
■プリフォーマット信号及び案内溝の加熱揮発成分が少
ないので、光学的記録担体上に記録層として非晶質磁気
記録層を設けた光学的記録媒体において、加熱揮発する
低分子量物により記録感度が変化することがほとんどな
い。■Since the preformat signal and the guide groove have few heating volatile components, the recording sensitivity changes due to the low molecular weight substances that heat and volatilize in optical recording media in which an amorphous magnetic recording layer is provided as a recording layer on an optical recording carrier. There's very little to do.
■プリフォーマット信号及び案内溝の硬化収縮が小さい
ことにより、環境耐久試験を行っても、プリフォーマッ
ト信号及び案内溝にシワが発生することがない。■Because the curing shrinkage of the preformat signal and guide groove is small, wrinkles do not occur in the preformat signal and guide groove even if an environmental durability test is performed.
■金型であるスタンバ−からの紫外線硬化型樹脂組成物
製のプリフォーマット信号及び案内溝の剥離性が良く、
スタンバ−上への２Ｐ材料の残り力（なく、スタンバ−
を洗浄することなく連続して２Ｐ成形を行うことが可能
であり、生産性よく光学的記録担体を得ることができる
。■Pre-format signals and guide grooves made of ultraviolet curable resin composition have good releasability from the stanbar mold.
Residual force of the 2P material on the stambar (without the stambar)
It is possible to perform 2P molding continuously without washing, and it is possible to obtain an optical record carrier with high productivity.
Claims (3)
脂製のプリフォーマット信号および案内溝を有する光学
的記録担体において、前記硬化型樹脂が、（Ａ）プレポ
リマー成分として平均分子量５００〜５０００のカーボ
ネートジオールのジアクリレートと、（Ｂ）アクリル酸
エステル成分として下記構造式（ I ）で示される化合
物と、（Ｃ）光重合開始剤を含有する紫外線硬化型樹脂
組成物からなることを特徴とする光学的記録担体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）(1) An optical record carrier having preformat signals and guide grooves made of a curable resin formed by the 2P method on a transparent disk, wherein the curable resin (A) has an average molecular weight of 500 as a prepolymer component. ~5000 carbonate diol diacrylate, (B) a compound represented by the following structural formula (I) as an acrylic acid ester component, and (C) an ultraviolet curable resin composition containing a photopolymerization initiator. Optical record carrier characterized by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I)
トジオールのジアクリレートを少なくとも１０重量％、
構造式（ I ）で示される（Ｂ）アクリル酸エステルを
少なくとも６０重量％、（Ｃ）光重合開始剤を０．５〜
５重量％含有する請求項１記載の光学的記録担体。(2) The ultraviolet curable resin composition contains (A) at least 10% by weight of carbonate diol diacrylate;
At least 60% by weight of (B) acrylic ester represented by structural formula (I), and 0.5 to 0.5% of (C) photopolymerization initiator.
The optical record carrier according to claim 1, containing 5% by weight.
ポリカーボネート、ポリスチレン、エポキシ樹脂、ガラ
スのいずれかである請求項１記載の光学的記録担体。(3) The transparent disk is made of polymethacrylate,
The optical record carrier according to claim 1, which is made of polycarbonate, polystyrene, epoxy resin, or glass.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63228476A JPH0278034A (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Optical recording carrier |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63228476A JPH0278034A (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Optical recording carrier |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0278034A true JPH0278034A (en) | 1990-03-19 |
Family
ID=16877077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63228476A Pending JPH0278034A (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Optical recording carrier |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0278034A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009005610A (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Kubota Corp | Head-feeding combine harvester |
| US20130203952A1 (en) * | 2010-08-31 | 2013-08-08 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic composition, formed body, key sheet of mobile telephone, and light guide |
-
1988
- 1988-09-14 JP JP63228476A patent/JPH0278034A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009005610A (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Kubota Corp | Head-feeding combine harvester |
| US20130203952A1 (en) * | 2010-08-31 | 2013-08-08 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic composition, formed body, key sheet of mobile telephone, and light guide |
| US9840573B2 (en) * | 2010-08-31 | 2017-12-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Acrylic composition, formed body, key sheet of mobile telephone, and light guide |
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