JPH02768A - スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤

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JPH02768A
JPH02768A JP1018216A JP1821689A JPH02768A JP H02768 A JPH02768 A JP H02768A JP 1018216 A JP1018216 A JP 1018216A JP 1821689 A JP1821689 A JP 1821689A JP H02768 A JPH02768 A JP H02768A
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学 桂田
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四家　豊彦
Osamu Ikeda
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Hisao Watanabe
渡辺　久雄
Tetsuo Takematsu
竹松　哲夫
Koichi Yoneyama
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なスルホンアミド類およびこれを有効成分
とする除草剤に関する。
〔従来技術〕
従来、数多くのスルホンアミド系化合物が除草剤として
提案されており、たとえば特公昭！ｒＡ−ｇ０２り号公
報には、Ｎ−メチル−Ｎ−α、α−ジメチルベンジルベ
ンゼンスルホンアミドが示されている。又、本発明者等
は先に選択性除草剤としてＮ　−（２，３−エポキシプ
ロビレ７）−Ｎ−α−メチルベンジルベンゼンスルホン
アミド等のＮ−（２，３−エポキシプロピレン）−Ｎ−
アラルキルスルホンアミド類を提案した（特開昭りざ一
／３／ヲ７７）。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、従来公知のスルホンアミド系化合物に比べ、
更に除草活性が高く、しかもノビエ等の雑草の発生前か
ら、生育の進んだ段階迄の長期間にわたって除草活性を
有する除草剤を提供するものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明の要旨は、下記一般式（１）で表わされるスルホ
ンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤に存する
。
（上記式中、Ａは置換されていてもよいフェニル基を示
し、Ｂは置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒは
低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアル
キル基を示し、Ｗは水酸基またはハロゲン原子を示し、
Ｚはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スノ′・ホニルオキシ基または置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルオキシ基ヲ示ス） 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において除草剤として用いられるスルホンアミド
類は前足一般式（Ｉ）で示される。−Ｘは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基
、ニトロ基またはシアノ基を示し、ｎは０または／〜３
の整数を示すか相隣るλつのＸは互いに結合してｒＺは
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を示し、
好ましくは水素原子またはメチル基であり、更に好まし
くは水素原子である。ｔｌはＯまたはｌを示し、Ｌ２は
２〜ダの整数を示し、かつｔｌおよびｔ２の和は３また
はりである。）を示す０更に好ましくは、Ｘは弗素原子
、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６の低級アルキル基、
ＣＩ〜Ｃ２の低級ハロアルキル基、０１〜Ｃ６の低級ア
ルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２の低級アルキルスルホニル基、
ニトロ基またはシアノ基を示し、ｎは０またはＣ基中、
ｔｌ、　ｔ２．　ｒＺ　ｒＺは前記と同じ）である。
特に好ましくは、Ｘは弗素原子、塩素原子、０１〜Ｃ４
の低級アルキル基、０１〜Ｃ４の低級アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはシアン基を示し、ｎはｏ、ｉ
またはコの整数を示すか、相隣るλつのＸは互いに結合
して一〇ｔｒ　＋ＣＨ２ｈｚで表わされる基（基中、ｚ
ｌ　、　ｔ２は前記と同じ）〔式中、Ｙは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシ基であり、好ましくは、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ３の低級アルキ
ル基、０１〜Ｃ２の低級ハロアルキル基またはＣＩ〜Ｃ
３の低級アルコキシ基、更に好ましくは弗素原子、塩素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ
基を示し、ｍは０．／またはコを示す〕で表わされるフ
ェニル基を示す。
Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロ
アルキル基であり、好ましくはＣ１〜Ｃ１の低級アルキ
ル基、メトキシ基、または７〜５個の弗素原子で置換さ
れている０１〜Ｃ２のハロアルキル基であり、更に好ま
しくは０１〜Ｃ２の低級アルキル基、メトキシ基または
ジフルオロメチル基である。Ｗは水酸基またはハロゲン
原子であシ、好ましくは水酸基または臭素原子である。
Ｚはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基でアリ、好ましくは、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、７個またはそれ以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４の低級アルキルス
ルホニルオキシ基、またはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルオキシ基であυ、Ｊ［好−！しくば、臭素原子、沃素
原子、７〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ２の低級アルキルスルホニルオキシ基（特に好
ましくは７〜３個の弗素原子または塩素原子で置換され
ていてもよいメタンスルホニルオキシ基）、またはハロ
ゲン原子または低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルスルホニルオキシ基（特に好ましくはメチル基
で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基）
ヲ示ス。
一般式（１）で表わされる本発明化合物は、たとえば下
記反応式に従って合成することができるＯ 下または非存在下に作用せしめることによって好適に行
われる。反応温度は一３０〜／θＯ℃、好ましくは一１
０〜Ａθ℃の範囲であり、反応時間はｏ、ｉ〜コｑ時間
、通常θ、Ｓ−６時間である。
尚、原料化合物（Ｉｆ）はたとえば、以下の反応式によ
り得られる。
（ｎ） （Ｉａ） （上記反応式中、Ｚｌは）・ロゲン原子を示し、他は前
記と同義を示す。） 上記反応は、二重結合への次亜ハロゲン酸の付加反応、
即ち、オレフィン化合物からのノ・ロヒドリン形成反応
によって達成される。本反応は、水或いは水性溶媒中、
次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、亜ノ・ロゲン酸アル
カリ金属塩類、Ｎ−ハロゲノコノ・り酸イミド類或いは
塩素、臭素、沃素等を、酸および／または酸化剤の存在
（ＩＩＩ）　　　　　　（ＩＶ） （Ｈａ）　　　　　　　　　　　（ｌＶａ）（上記反応
式中、ｎは）・ロゲン原子を示し、他は前記と同義を示
す。） （Ｖ） （Ｉｂ） （上記反応式中、■は）・ロゲン原子またはＺ２′に定
義するスルホニル基に対応するスルホニル２−キシ基を
示し、Ｚ２１は置換されていてもよい低級アルキルスル
ホニル基または置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基を示し、Ｚ２は置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基を示す） 上記スルホニル化反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下に行われる。
溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、へコージメトキンエタン、ベン
ゼン、トルエン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホ
ルム等があげられる。塩基類としては、ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル（ジエチル）アニリン
、炭酸水素ナトリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（
カリウム）、水酸化ナトリウム（カリウム）、水素化ナ
トリウム等があげられる。
反応温度は一λＯ〜１００℃、好ましくは０〜６０℃の
範囲であり、反応時間は通常１〜２９時間である。
尚、原料化合物（■）はたとえば以下の反応式により得
られる。
酸化剤 ａ）　　（ＩＩ）　　　　　　　（Ｖ）本反応は、有機
合成化学上、オレフィン類の７．２−ジオール類への酸
化反応に区分される。
該反応については多くの出版物に記載があるが、たとえ
ばＡｌａｎ　Ｈ，Ｈａ　１ｎｅｓ著ｌ　Ｍｅｔｈｏｄｓ
　ｆｏｒｔｈｅ　０ｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｊ　、　ｐｐ。
ｑ３−ｑ３（／ｑｇｓ）　、　ＡＣＡＤＥＭＩＣＰＲＥ
ＳＳに記載されている。
αＤ （上記反応式中、Ｇ１は水素原子または低級アルキル基
を示し、Ｇ２は置換されていてもよいフェニル基または
低級アルキル基を示し、Ａ、ＢおよびＲは前記と同義を
示す。） なお、保獲体（■）は以下の反応式に従って得ることが
できる。
（ＩＸ） （上記反応式中、Ａ、ＢおよびＲは前記と同義を示す。
） 尚、エポキシド（Ｖｌ）は、以下の反応式に従って容易
に得ることができる。
酸化剤 （ＩＩ）　　　　　　　（Ｖｌ） または、 （上記反応式中、Ａ　、　Ｂ　、　Ｇ’およびＧ２は前
記と同義を示す。） （ＶＤ （上記反応式中、Ａ、Ｂ、Ｒおよび■は前記と同義を示
す。） ｚ （３）　　　（■）　　　−（１） 上記エポキシド（■）とハロゲン化水素類またはスルホ
ン酸類との反応は、水、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリド／、酢酸エチル、−一フロバノール、２−ノテル
ーコープロパノール等の溶媒中または混合溶媒中、ノ・
ロゲン化水素類またはスルホン酸類を、有機または無機
の塩基類の存在下または非存在下に作用せしめることに
よって行われる。
反応温度は−／２０〜ｉｓｏ℃、好ましくは一６θ〜ｇ
ｏ℃　の範囲であり、反応時間は０．／〜ｌＩざ時間、
通常Ｏ，Ｓ〜７．２時間である。
（Ｉｃ） （上記反応式中、ＷｌおよびＺ３はそれぞれ）・ロゲン
原子を示す。） 本反応は、オレフィン（Ｉｔ）へのノ・ロゲンの付加反
応であり、反応に悪影響を与えない任意の溶媒中、−タ
Ｏ〜／３０℃、通常は０−ＳＯ℃にて行われる。
かくして得られる本発明化合物には光学異性体が存在し
、通常、ラセミ体として得られるが不斉合成等の既知の
方法で各対掌体を得ることも可能であり、本発明化合物
は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤として使用で
きる。
本発明化合物を除草剤として適用するには原体そのもの
を施用してもよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等
を用いて、常法に従って水利剤、粒剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形態をとることも可能である。担体及び界面活
性剤としては、例えば、特開昭６０−２５９ｇ６号に記
載のものが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤
は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤
、除草剤、生長調節剤または肥料等と混合施用すること
も可能である。
本発明除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質の状況に
よって異なるが、通常有効成分として７アール当り０．
２３−　ｌＩＯダラム、好ましくは／〜２０グラムの範
囲が適当である。
〔作　用〕
本発明化合物は修飾官能基の種類や置換位置纜よって生
理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水田での水
稲栽培上、最も有害雑草であるノビエに対して発生前か
ら生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有し、か
つ、水稲に対して著しく薬害が少ない。
また、本発明化合物の殺草スペクトラムは、ノと工に対
して最も高く、さらにタマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ等のカヤツリグサ科雑草およびキカシグサ、コナギ等
の一年生広葉雑草に対しても有効であシ、また強害多年
生雑草であるミズガヤツリにも感受性が高い。
本発明化合物は除草活性成分として、特に低薬量で雑草
の発生前から生育の進んだ各種雑草に有効であり、使用
上好ましい広い処理適期幅を有しており、また、湛水土
壌処理活性のみならず畑地土壌処理活性をも有している
。
また、本発明化合物は生育の進んだ一年生広葉雑草およ
び多年生広葉雑草（ウリカワ等）に対する活性はやや低
いが、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用すること
によって、殺草スペクトラムの幅を著しく拡大すること
が可能であり、かつ、効果をより安定化させることもで
きる。
この場合に好適に混合することができる除草剤としては
以下のものがあげられる。
ピラゾール系除草剤二ダー（２，クージクロロベンゾイ
ル）−／、３−ジメチルピラゾール−５−イルｐ−１−
ルエンスルホネート、ｐ、−（２，ケージクロロベンゾ
イル）−／、３−ジメｆルーＳ−フェナシルオキシピラ
ゾール、Ｑ−（２，’Ｉ−ジクロロー５−）ｆルベンゾ
イル）　−／、３−ジメチル−５−（Ｑ−メチルフェナ
シルオキシ）ヒラソール、ｑ−（２，＜ｚ−ジクロロベ
ンゾイル−／−メチル−３−フェナシルオキシピラゾー
ル等 スルホニルウレア系除草剤：メチルユ−（＜＜、Ｘ−ジ
メトキシビリミジンーローイルカルバモイルアミノスル
ホニルメチル）ベンゾエート、エチルｓ　−（ｙ、ｔ、
−ジメトキシピリミジンーローイルカルバモイルアミノ
スルホニル）−／−メチルピラゾール−グーカルボキシ
レート等 フェノキシ系除草剤：　２．ＩＩ−ジクロロフェノキシ
酢酸およびその誘導体、ダークロローコーメチルフェノ
キシ酢酸およびその誘導体、グー（ダークロローコーメ
チルフェノキシ）酪酸およびその誘導体、グークロロー
コーメチルフエノキシテオ酢酸Ｓ−エチル、２−（ロー
ナフトキシ）プロビオンアニ！ｊ）’、Ｊ−（２，Ｑ−
シクロロー３−メチルフェノキシ）プロピオンアニリド
、ａ−〔ｔａ−Ｃｒ−トリフルオロメチル−コービリジ
ルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル等 ハロアセトアニリド系除草剤＝２−クロロ−λ′、６′
−ジエチルーＮ−ブトキシメチルアセトアニリト、コー
クロローλ′、６′−ジエチル−Ｎ−７’ロボキシエチ
ルアセトアニリド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，Ａ
−ジエチルフェニル）アミン酢酸エチル等 酸アミド系除草剤：　Ｊ’、’！”−ジクロロプロピオ
ンアニリド、２’、３’−ジクロロ−ｑ−エトキシメト
キシベンズアニリド、ローフロモー３．３−ジメチル−
Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）酪酸アミド、λ−ベ
ンゾチアゾールー２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトア
ニリド　２　Ｌ、　Ｉ１１ジフルオロ−２−（，７−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ニコチン酸アニリド等 カーバメイト系除草剤：５−（ｑ−クロロベンジル）　
−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメイト、Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメイト、Ｎ、
Ｎ−へキサメチレン−８−イングロビルチオールカーバ
メイト、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（／、２−ジ
メチルグロビル）チオールカーバメイト、Ｓ−（／−メ
チル−／−フェネチル）−ピペリジンノーカルボチオエ
ート、０−ＣＪ−１−ブチルフェニル）−Ｎ−（Ａ−メ
トキシビリジン−一−イル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
イト等 ウレア系除草剤：／−（α、α−ジメチルベンジル）−
３−（＜ｚ−メチルフェニル）尿素、３−（ペンゾチア
ゾールーコーイル）−／、３−ジメチル尿素１．？　−
（，７，９−ジクロロフェニル）−／−メトキシ−／−
メチル尿素、３−（３，ｙ−ジクロロフェニル）　−／
、／　−ジメチル尿素、３−（ｕ−（４１−メチルフェ
ネチルオキシ）フェニル〕−ｌ−メトキシーｌ−メチル
尿素、／−（２−置換ペンジル）−３−（α、α−ジメ
チルベンジル）尿素類等ジフェニルエーテル系除草剤：
　２．ＩＩ、ｌ、　−）リクｏｏ−Ｉｆ’−＝トロジフ
ェニルエーテル、２．’１−ジクロロー３−メトキシー
ｑ′−二トロジフェニルエーテル、メチル！；−（２，
’Ｉ−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート
１、？−［５−（ｓ−クロロ−ダートリフルオロメチル
フェノキシ）−２−二トロフェノキシ〕テトラヒドロフ
ラン等 トリアジン系除草剤：２−クロロ−ｑ−エチルアミノ−
６−インプロビルアミノー／、３Ｊ　−トリアジン、λ
、ｌＩ−ビス（エチルアミン）６−メチルチオ−／、３
．左−トリアジン、コーエチルアミンーｑ−（バー−ジ
メチルプロピルアミノ）−６−メチルチオ−／、３．ｓ
−）リアジン、２．グービス（イソプロピルアミン）−
６−メチルチオ−／、ｔ、ｓ　−トリアジン、ｑ−アミ
ノーＡ−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−／、２．１１−
　）リアジン−ｙ（ｌＩＨ）−オン等ジニトロアニリン
系除草剤＝２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−’
７−）リフルオロメチルアニリン、Ｎ−（／−エチルプ
ロピル）　−３，ｑ−ジメチル−λ、６−シニトロアニ
リン、３．Ｓジニトロ＝Ｎ、Ｎ−ジグロビルスルファニ
ルアミ　ド系 ニトリル系除草剤ニゲ−ヒドロキシ−、？Ｊ−ショート
ベンゾニトリル、Ｊ、５−シフ０モー４’−ヒドロキシ
ベンゾニトリル、２．ｂ−ジクロロベンゾニトリル等 含すン除草剤二〇−エチル−〇−（、ｔ−メチル−２−
二トロフェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−７”ｆルホスホロアミ
デート、５−（２−ベンゼンスルホニルアミノエチル）
　−０，０−ジイソプロピルホスホロジチオエート、ｓ
−（’ｘ−メチルピペリジン−７−イル）カルボニルメ
チル０．０−ジプロピルホスホロジチオエート、Ｎ−（
ホスホノメチル）グリシン、アンモニウム（３−アミノ
−３−カルボキシ）プロピルメチルホスフィネート、ナ
トリウム（コーアミノーｑ−メチルホスフィノ）プチリ
ルアラニルアラニネート等 ９級アンモニウム塩系除草剤：／、／’−エチレンー　
２，２’−ビピリジリウムジブロミド、／、／’−ジメ
チルーｐ４’−ビピリジリウムジクロリド等 その他の除草剤＝３．６−シクロローコーメトキシ安息
香酸、３．７−ジクロロキノリンーざ−カルボン酸、ペ
ンタクロロフェノール、−一５ｅｃ−ブチル−弘、６−
シニトロフエノール、コーアミノー３−クロローハダー
ナフトキノ／、／、２−ジヒドロピリダジン−３，６−
ジオン、３−（ｘ−メチルフェノキシ）ピリダジン、３
−インプロピル−／Ｈ−２，／、Ｊ−ベンゾチアジアジ
ン−％（、？Ｈ）−オンコ、２−ジオキシド、コ、コー
ジクロロプロビオン酸、２．２，３．３〜テトラフルオ
ロプロピオン酸、メチル６−（グーイソプロピル−ｑ−
メチル−５＝オキソーコーイミダゾリンーー−イル）３
（ｌＩ）−メチルベンゾエート、コー（グーイングロピ
ルーグーメチルーＳ−オキソ−２−イミダゾリンーコー
イル）ニコチル酸およびその塩、Ｓ−（＜Ｚ−インプロ
ピル−グーメチル−ターオキソーコーイミダゾリンーλ
−イル）キノリン−３−カルボン酸、／−メチルニブ−
（／−メチルエチル）−一−（２−メチルフェニルメト
キシ）−７−オキサビシクロ〔λ、コ、／〕ペプタ／、
／−（３−メチルフェニル）−ターフェニル−／　Ｈ−
／、２．ダートリアゾール−３−カルボキサミド、λ−
（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−ｔ−（２−エチル
チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−／−オン、コー（３，Ｓ　−ジクロロフェニル）　−
，２−（２，ｓ、２−　ト！Ｊ　クロロエチル）オキシ
ラン、Ｎ−（４’−（４’−クロロベンジルオキシ）フ
ェニル）　−、ｙ、ｔｔ、ｓ、ｂ−テトラヒドロフタル
イミド、Ｎ−Ｃｒｔ−クロロース−フルオロ−５−プロ
パルギルオキシフェニル）　−３，’ｌ、！；　Ａ−テ
トラヒドロフタルイミド１．？　−（２，ｐ−ジクロロ
−３−イソグロポキシフェニル）−，１−１−ブチル−
／、３．グーオキサジアゾール−２（、？Ｈ）−オン、
ｑ〜メトキシ−３，３′−ジメチルベンゾフェノン、ニ
ーエトキシー２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−３
−ベンゾフラニルメタンスルホネート、ｌ−メチル−３
−フェニル−３−（、？−）リフルオロメチルフェニル
）ピリジンーダ（ＪＨ）−オン等 これらを複数混合して使用することも可能である。
〔実施例〕
次に、本発明を参考例および実施例をあげて、更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。
参考例／　グーフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（ニーフェ
ニル−λ−プロペニル）ベ ンゼンスルホンアミドの合成 グーフルオロ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミ）”　
！ｒ、Ｏｆｉｒ、α−（ブロモメチル）スチレン３、ｇ
　９ｒ、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム０、／７１
ｒおよびトルエン／ｊ−の混合物に、Ｓθチ水酸化ナト
リウム水溶液１０−を加え、ｇｏ℃にてコ時間攪拌した
。冷後酢酸エチル６０ｍ１にて抽出し、有機層を水洗、
芒硝乾燥を経て減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル−〇−へ
キサン）により精製して表題の化合物Ａ、ｇ　Ｉｒ　　
を得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｍ−’　：　３ｏｚ、ｏ、　
１ｓｑｓ、　／ｓｏｏ。
ｌダ６り、／３ダ０．／、３００、／コｌＩＯ，／／Ａ
ｓ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡ　−ＴＭＳ　）δ
　：　　２．ｘｏ（３Ｈ，ｓ、）、１１．０　！ｒ　（
２Ｈ、ｓ、）、ｓ、２ｏ　（ＪＨ、Ｓ、）、！；、！；
０　（ＪＨ、ｓ、）、ｑ、ｔｓ−ｔ、ｓｏ（７Ｈ，ｍ、
）、　ｑ、ｇ　Ｏ（ｕＨ、ｄｄ、）参考例コ　グーシア
ノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２フェニル−λ−プロペニル）
ベンゼ ンスルホンアミドの合成 グーシアノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミトコ、、
７０１ｒ、α−（ブロモメチル）スチレン素化ナトリウ
ム（油性）　０．Ａ　、？　Ｉｌｒを徐々に加えた後、
室温にて６時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した後、
残渣に酢酸エチルを加え水洗し、芒硝乾燥した。溶媒を
留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）により精製
して、表題の化合物へ７０　ｆｌｒを得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）ｃｒｎ−’　：　、７　／
　０θ、２９２５．２２コθ、／ダ４０．／３ダ０．／
／４Ｏ ＮＭＲスペクト”（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ　　：　２
．Ａ　！；　（ＪＨ、ｓ、）、ダ、＃７（２Ｈ，Ｓ、）
、ｉ、、ｚ２（ｚＨ，ｓ、）、５ｊ（７（ＪＨ，Ｓ、）
、ｑ、３ｇ　（５Ｈ、ｍ、）、７．ｇ　２（ダＨ、ｓ、
）参考例３　Ｎ−ジフルオロメチル−ｑ−メチル−Ｎ−
（ニーフェニルプロペンー３− イル）ベンゼンスルホンアミドの合成 ’Ｉ−メｆルーＮ−＜２−７エニルプロペンー３−イル
）ベンゼンスルホ／アミトム２’Ａ９ｒ。
水酸化ナトリウム八−２ｑ　ｌｒ　％臭化テトラｎ−フ
チルアンモニウム／、２　’ｌ　Ｉｒおよびシクロヘキ
サン’ＩＯｍｔの混合物を攪拌しつつ加熱還流しこれに
クロロジフルオロメタンを７時間通した。
室温迄冷却した後、水を加えてこれをエーテルにて抽出
した。有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後、
溶媒を留去した。残置をカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：酢酸エチル−〇−ヘキサンｌ：Ｓ）により精製
して表題の化合物０．９２　ｇｒを得た。
ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）ｃＷＬ−’　：　／　ＪＡ
Ｏ，／　／　４０．　／　／　１０．１０９０、１０／
！； ”Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡ３−ＴＭＳ）δ　：
　　Ｑ９５（、？Ｈ，Ｓ、）、＋ｊダ（ＪＨ，Ｓ、）、
！；、３　Ａ　、　ｓ、ｑ　２（ｅａｃｈ　／　Ｈ、Ｓ
、）、？、（ｊ９（ＪＨ，ｔ、）、？、３０　、７．７
０（ｅａｃｈ　、２Ｈ，ｄ、）、？、３．７　（＆Ｈ、
Ｓ、） 参考例／ 〜３に準じて合成した化合物を表− ／ に示す。
表 ／ 参考例９２．Ｓ−ジメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（ｘ、３
−エボキシーコーフェニルプロビル）ベンゼンスルホン
アミドの合成 コ、Ｓ−ジメチルーＮ−メチル−Ｎ−（２−）工二ルプ
ロペンー３−イル）ベンゼンスルホンアミド、７．０．
９ｒをクロロホルム３０−に溶解させた後、酢酸ナトリ
ウム３水和物０．７０　ｇｒおよびＦｔ　Ｑ％過酢酸５
．３−を加え、６０℃にて３時間攪拌した。反応混合物
を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、１０％炭酸ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄後、芒硝乾燥を経て減圧濃
縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）により精製して表題の
化合物２．！ｒ　Ｉｒを得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｒｎ−：　３０’ＩＯ，２
９７！、　／、？Ｊ（１７゜／／６Ｓ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：　
ｕ、、７ｔ（、？Ｈ，ｓ、）、２．３４　（ＪＨ、ｓ、
）、コ、７．２　（／　Ｈ、ｄ、）、２．ｇ　、？　（
３Ｈ、ｓ、）、３、ｏ　７　（ｉＨ、ｄ、）、３．３ｔ
ｔ　（ｌＨ、ｄ、）、グ、θｇ（ｉＨ，ｄ、）、？、ｏ
−ｑ、ｓ　（？Ｈ、ｍ、）、７．Ａｔ（ｉＨ，ｍ、）参
考例５　Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−エポキシ−λ−７
エニルプロビル）−１３−）ルエンスルホンアミドの合
成 Ｎ−メｆルーＮ−（ａ−７エニルプロペンー３−イル）
−ｐ−トルエンスルホンアミド？１ｇＦｉｒ、　ｍ−ク
ロロ過安息香酸９ｊ　、７９ｒおよびクロロホルム２ｇ
Ｏｍｔの混合物を６０℃にて３時間攪拌した。今後、７
０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
よる乾燥を経て、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン）により精製して表題の化合物７．りＩｒを
得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｔＹｎ−’　：　３０左０．
２９ＫＯ，／３９！；。
ｉｅｓθ、／３’ｌ！；、／／ｌ、！；’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣ＃３−ＴＭＳ）δ：　２．４ｔ＋（、
？Ｈ，ｓ、）、ａ、ｑ　ｔｔ　（ＪＨ、Ｓ、）、ユ、？
　４　（ｔ　Ｈ、ｄ、）、３．０ｑ（ｚＨ，ｄ、）１、
ｙ、１ｓ（ｔＨ，ｄ、）、１１．０　／　（ｉＨ、ｄ、
）、？、、２−７．７　（？Ｈ、ｍ、）参考例Ａ　　Ｎ
　−（Ｊ　−（、？−クロロフェニル）−λ、３−エポ
キシプロピル］−ｑ−シアノ−Ｎ−メチルベンゼンスル
ホンア ミドの合成 ｑ−シアノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド１０．
θＩｌｒおよび／、２−ジメトキシエタン１ｏｏ−の混
合物中に、攪拌しつつ６θチ油性水素化ナトリウム３．
ｓｙｒを徐々に加え２０分間攪拌した後氷冷した。これ
にコークロロメチル−，２−（Ｊ−クロロフェニル）オ
キシラン／６．７ｆｉｒを　徐々に加えた後室温に戻し
、次いで７時間加熱還流した。今後、不溶物を戸別し、
Ｆ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル−ｎ−へキサン）
により精製して、表題の化合物／　／、！；　９ｒを得
た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−：　３ｏｑｇ、Ｌｉ２
．１３’ｌｒ、／／１，０．／／Ｊ！、ｉｏｇり ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：コ
、７２（ｌ）（、ｄ、）、コ、ｇＯ（，７Ｈ，Ｓ、）、
３．ｏ、ｙ　（ｔＨ、ｄ、）１．７．／　ｑ　（ｉＨ、
ｄ、）、ｔｔ、／ｑ−Ｃ／　Ｈ、ｄ、）、？、、？　２
　（ＩＩＨ、ｍ、）、７．ｇ２（ダＨ、ｓ、）参考例７
　　Ｎ−［ニーＣ３−クロロフェニル）＝２．３−エボ
キシグロビル）−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンア
ミドの 合成 Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド０、ｇ　ｇｌ
ｌｒＸ２−　（３−クロークｚ　二ｋ　）　−／、、、
？ジクロローコーフロパノール／、０Ｑ９ｒおよびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド！ｒ−の混合物中に、攪拌し
つつ水素化ナトリウム０．／９９ｒを徐々に加え、グ時
間攪拌した。不溶部を戸別し、Ｆ液を減圧濃縮した後、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エテル−ｎ−ヘキサン）により精製して、表題
の化合物０．３２１ｒを得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｒｎ−’　　：　３０１．
０、／３３５、／　／　Ａｒ。
／／６０ ’Ｈ−ＮＩＶＩＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＩＶＩＳ
）δ：　２ＥＡ（３Ｈ，Ｓ、）、ｘ、ｔ、、　ｇ　（／
　Ｈ、ｄ、）、　　ユクｒ（３Ｈ，ｓ−）、　　３．ｏ
　ｑ　（ｉＨ、ａ、）１、？、／　ｏ　（ｉＨ、ｄ、）
、グ、Ｏｒ（ｉＨ、ｄ、）、？、ユｏ−ｔ、ｑｓ（ｂＨ
，ｍ、）、　　　　７．５Ｏ−７，？　ｏ　（ｕ）ｌ　
、ｍ、）参考例ｇ　グープロモーＮ−〔コー（３−クロ
ロフェニル）−２，３−エポキシプロピル〕−Ｎ−メチ
ルベンゼンスルホンア ミドの合成 グーフロモーＮ−メチルベンゼンスルホンアミトコ、０
１１ｒ、コー（３−クロロフェニル）　−ｌ、、３−シ
クロローコープロバノール八９１１　ｒ　％　ａ　化テ
トラｎ−ブチルアンモニウムθ、０５Ｉｒおよびトルエ
ンＳ−の混合物中に、１７０％水酸化す）　ＩＪウム水
溶液５−を加え、ｇｏ℃にて７時間攪拌した。今後、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水洗し、芒硝乾燥をへて
減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒；酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）により
精製して、表題の化合物ｔ、　０．２１ｒを得た。
＋Ｒスペクトル（ＫＢｒ）、−’　　：　３ｏｑｏ、　
ｔ３１Ｉｏ、　ｔｔｔ、ｓ。
／／Ｓ５ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊ！、−ＴＭＳ）δ：
　２．７ｘ（３Ｈ，ｓ、）、コ、７乙（／Ｈ，ｄ、）、
　　、ｙ、ｏｔ、（／Ｈ，ｄ、）、　　３．θり（／Ｈ
，ｄ、）、＋、／　、２　（／Ｈ、ｄ、）、ｑ、／ｓ−
７，ｊＯ（４’Ｈ，ｍ、）、７．４７（グＨ、ｓ、） 参考例ｑ〜ｇに準じて合成した化合物を表−コに示す。
表−コ 参考例ｑ　　Ｊ−ＣＮ−（ｔＩ−クロロフェニルスルホ
ニル）−Ｎ−メチルアミン〕−λ −フェニルプロパン−／、、２−　ジオールの合成 グークロロ−Ｎ−）ｆルーＮ−（コーフェニルーコープ
ロペニル）ベンゼンスルホンアミド／、ＡＯＩｌ、ジク
ロロメタン３ゴ、ざｇ％ギ酸、３．Ａ　Ｏ＆および３０
％過酸化水素０．７９　ｇの混合物をｑｏ−ｓｏ℃にて
３時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去した残留物
にトリエチルアミン２−１水２−、メタノールグーを加
え、室温にて９時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留
去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒；クロロホルム−酢酸エテル／θ：／）により
精製して、表顕の化合物／、０９　ｇを得た。
ｍｐ　　　ハ―−７２３゜ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３にＣ０，３ｔ
ＩコＳ１ユ９３０１／ｊ３：ｇＯ，／１Ｉ７０．　／、
３９０．１３ユ！；、　／Ｉｓ！；、　１０ヲＯ’Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：　ユ、！
；０（３Ｈ，ｓ、）、コ、Ａ／（／Ｉ−（、ｄｄ）、　
、？、／９　　、　　、？、夕／（２Ｈ，ＡＢｑ）、３
．５ｑ（ｉＨ，ｓ）、　、、？、？−１１，２（ＪＨ，
ＡＢｑｄ）、７．３−ｑ、ｇ（りＨ、ｍ、） 参考例１０２−（３−クロロフェニル）−３［Ｎ−（４
’−シアノフェニルスルホニ／ｌ／　）　−Ｎ−メチル
アミノコプロパン−／、コージオールの合成 Ｎ−（（３−りｏｏフェニル）−ニープロペニル〕−ｑ
−シアノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドｓ、ｇ　
ｏ　ｙ　、およびｇｇ％ギ酸２０ｍ１の混合物を６０〜
７００にて６時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去
した残留物にトリエチルアミン１０ｍｔ、水１０ｍ１、
メタノール３０ｍ１を加え、Ｑ　Ｏｏにて９時間攪拌し
た。反応混合物より溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム酢
酸エチル５：／）により精製して表題の化合物ダ、３　
Ａ　ｇを得た。
ｎＤ／Ｊ７４’４ ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）ｚ−’　　：　　３！；Ｃ
０，２デ３０，２２．３！。
／！；９！；、／３７０ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：２
．Ａ３（３Ｈ，ｓ）１、ｚ、７Ａ（ｌＨ，ｂｒ）、３．
２コ、　３．ｔ７（２Ｈ，ＡＢｑ）、３．４！；（ｌＨ
，Ｓ）、　３．ｇ−ｑ、ｔ　（２Ｈ、ｍ）、７．３ｔｌ
（３Ｈ，ｂｒ）、７、ｒｐ（ｌＨ，ｂｒ）、７．９．０
　（ｕＨ、Ｓ　）参考例／／　　３−　［Ｎ　−（２，
！；−ジメチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メｆルアミ
ノ〕 コーフェニルプロパン−１，２−ジオ ールの合成 ａ）／−アセトキシ−，７−［Ｎ−（コ、Ｓ−ジメチル
フェニルスルホニル）−Ｎ−）ｆルアミノ〕−コーフェ
ニルーコープロノくノールの調製 参考例／に準じて調製したへコーエポキシコ−７ェニル
−５−（Ｎ−（２，！；−ジメチルフェニルスルホニル
）−Ｎ−メチルアミン〕プロパン！、ＪＯｆｌ、無水酢
酸ナトリウム３．３０１および酢酸５０−の混合物をｉ
ｏｏ〜／／θ０にて２日間攪拌した。反応混合物より溶
媒を留去した後、残留物をベンゼン／Ｓθ−に溶解し、
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
ｎ−ヘキサンー酢酸エチルＳ：／）により精製して表題
化合物３．４θｌを得た。
ｍｐ　　ｇ’１−ｇｌｃ ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）ｃｒｎ−’　：　　、３’
１９０，２９３０．／７’ＩＯ。
／１１９０．　／’ＩＱ！、／３７！；、　／Ｊ２θ、
／／ダＳ’Ｈ−ＮＭＲスベクトノＩ／ＣＣＤＣＣＤＣ１
３−Ｔδ：　　２．０３（３Ｈ，ｓ）、ｘ、３ｇ（３Ｈ
，ｓ）、コＪ３（、？Ｈ，Ｓ）１．２．ＡＱ（，７Ｈ，
Ｓ）、３．３ｒ、３．ｇ、ｚ（２Ｈ，ＡＢｑ）、３．７
ｘ（ｌＨ，ｓ）、ダ、ｐ７（２Ｈ，ｓ）、７．２−７．
？　（ｇＨ、ｍ）ｂ）　　、７−（Ｎ−（，２，５−ジ
メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノフーコ
ーフェニルプロパン−／、２−ジオールの調製 上記の如く調製した／−アセトキシ−５−ＣＮ　−（，
２，！−’）メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチル
アミン〕−２−フェニル−２−プロパツール３．ｓ　ｏ
　Ｉｒ、　　トリエチルアミン３−１水、？ｒｎｔおよ
びメタノール６ｒｎｌの混合物を室温にて９時間攪拌し
た。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ベンゼン−酢酸エチルｌＩ：／
）により精製して表題の化合物コ、ｇ０１ｒを得た。
ｍｐ　　ｔｉＱ−ｉｉ！ｒ℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｒｎ−’　：　　３１Ｉ０
０，２９／！；、／’ＩＩ！；。
／１１１１！；、／３’ＩＯ，／、２ｇＯ，／コＯり’
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊ３−ＴＭＳ）δＨ，２
，，７ｇ（、？Ｈ，ｓ）、１ｊＡ（６Ｈ，ｓ）、　　ｘ
、ｘ３（ｌＨ，ｔ）、　　ｊ、４（／　　、　、７．り
５（２Ｈ，ＡＢｑ）、３．７１（ｌＨ，ｓ）１．７．７
−１１．２　（２Ｈ。
ＡＢｑｄ　）、？、、？−７．７　（ｇＨ、ｍ）参考例
１コ　３−（Ｎ−（Ｑ−クロロ−３−メチルベンゼンス
ルホニル）−Ｎ−ジフル オロメチル）−／、、２−ジヒドロキシ−２−フェニル
プロパンツ合成 ａ）　　３−　（Ｎ　−（ｌＩ−クロロ−３−メチルベ
ンゼンスルホニル）〕アミノーコーフェニルプロペンの
調製 Ｊ−アミノ−λ−フェニルプロペン３３ｇ、９５％水酸
化ナトリウム／／、０１．および水５ＯＯ−の混合物に
水冷下グークロロ−３−メチルベンゼンスルホニルクロ
ライド５９ｇを加え、１時間攪拌した。析出した結晶を
戸数し、水洗後乾燥し、７９．−Ｉの表題化合物を得た
。
ｍｐ？ｊ〜７ｑ℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌｌ？３−ＴＭＳ）δ
：　　２．ｐ（３Ｈ，ｓ）、＜ｚ、０３（２Ｈ＋ｓ）、
！、、２（ｌＨ，ｓ）、ｔ、３６（ｌＨ，ｓ）、７．２
−７．？　（ｇＨ、ｍ） ３−（Ｎ−（グークロロ−３−メチルベンゼンスルホニ
ル）〕〕アミノー／、、２−　シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパンの調製 ３０％過酸化水素水３６．３−およびギ酸３ｇｏ−の混
合物中に１．３−ＣＮ−Ｃグルクロロ−３−メチルベン
ゼンスルホニル）〕アアミノココ−フェニルプロペン６
９０ｇを加えて５０〜６０℃で３時間攪拌した。反応混
合物を減圧濃縮し、残渣にトリエチルアミン３０−１水
ｊＯｍｌ、およびメタノールｅｏ。
ｂ） −を加えて６０〜７０℃で３時間攪拌した。
反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム／酢酸エチル
Ｓ：／）により精製し、２１？　ｇの表題化合物を得た
。
ｍｐ１０！ｒ〜１０４℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ１．ＤＭＳＯ−ｄ６
−ＴＭＳ）：コ、４’（、？Ｈ，ｓ）、　　３．／−３
，、ｔ（ＦＨ，ＡＢｑｄ）、　　３．７３（／Ｉ−１，
Ｓ）１．ｙ、ｔ、　−３，ｇ　（２Ｈ、ｍ）、＋、３０
（ｌＨ，ｓ）、ｘ、２Ａ（ｌＨ，ｔ）、　　７．２−７
．ざ（ｔｒＨ、ｍ）ｃ）　　３−［Ｎ−（＋−クロロ−
３−メチルベンゼンスルホニル）　−Ｎ　−−）フルオ
ロメチル］アミノー／Ｉコージヒドロキシーコーフェニ
ルプロパンの調製 ３−ＣＮ−Ｃ’ｌ−クロロ−３−メチルベンゼンスルホ
ニル）〕〕アミノー／、２−　シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパン２１１．Ｏｇ、ｕ、＃−ジメトキシベンズ
アルデヒド／２．３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０１２
５ｇ、およびトルエン２００ｍ１の混合物を９時間還流
し、共沸する水を除いた。反応混合物を冷却後、トルエ
ン１ｓｏ−を追加し飽和重曹水、水、および飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し
た。このトルエン溶液中にテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイドｏ、ｓ　ｙおよび５０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２０１／を加え、ｇｏ℃で攪拌しつつクロロジ
フルオロメタンガスを３０分間吹き込んだ。
反応混合物を冷却後、水および飽和食塩水で洗浄し、溶
媒を留去した残渣にｇｏ％酢酸１ｏｏ−を加えてｑｏ℃
で３時間攪拌した。
反応混合物にクロロホルムＳＯθ−を加え、水、二Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；クロロホルム／酢酸エチル２Ｓ　：　／　）により
精製し、表題化合物／　、３．ｇ　、９を得た。
ｍｐ７７〜７ｇ℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：　
　２ｙｒ（ｌＨ，ｔ）、コ、ｐｘ　（３Ｈ，ｓ）、　　
　、３．！；３　　、　　、？、り３（２Ｈ，ＡＢｑｄ
）、３、ｇ　ｓ　（コＨ，ｓ）、　、？、９．７（ｌＨ
，Ｓ）、　ｘ、ｒ７（ｚＨ，ｔ）、？、、？−７．７　
（ｇＨ、ｍ） 参考例９−７２に準じて合成した化合物を表−３に示す
。
表−３ 尚、参考例／〜／２は本発明に係る合成中間体並びに合
成中間体の合成法に関する例示であり、本発明はその要
旨を越えない限り、何らこれら例示に限定されるもので
はない。
実施例／／−プロモー、７−（Ｎ−（４’−クロロフェ
ニルスルホニル）−Ｎ−メｆル アミノ）〕−〕２−フェニルーコープ ロバノーの合成 参考例１に準じて調製したｑ−クロロ−Ｎ−（２−７エ
ニルーコーフロペニル）ベンゼンスルホンアミド０．７
Ｏｇ、Ｎ−ブロモコハク裏イミドλ、Ｊ＃、テトラヒド
ロフラン６ゴ、および水ｌＩ−の混合物を室温にて７時
間攪拌した。反応混合物に７Ｏ％チオ硫酸ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順
次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ベンゼン−酢酸エチルコ０：／）
によシ精製して表−ダ記載の化合物Ａ９　０．１．　＆
　＃を得た。
ｍｐ　　１１１〜３５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｒｎ−’　　：　３！；３
０．３１００．３０７０゜／りｇ！；、／リフ５、／３
３！、　／１４！；、　１０９！；、デｇｓ’Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ　：２．Ａざ（
、？Ｈ，ｓ）１、？、／７（／Ｈ，Ｓ）、３．／ｌＩ、
３．６ｇ（λＨ、ＡＢｑ　）、ダ、Ｏ，，？（，２Ｈ，
ｓ）、ｑ、２−ｑ、７（ｑＨ、ｍ）実施例２　／−プロ
モー３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（クーメチルフェニルスル
ホニル） アミン〕−−−フェニルーーーフロパ ノールおよびＮ−（コ、３−ジフロモーコーフェニルプ
ロビル）−Ｎ−メｆル ーｐ−トルエンスルホンアミドの合成 参考例コに準じて調製したＮ−メチル−ｑ−）ｆルーＮ
−（２−フェニルーコープロペニル）ベンゼンスルホン
アミドＯ１？Ｏｇ、Ｎ−７０モコハク酸イミド２．２＆
、テトラヒドロフラン６−１水’１ｍｌ、およびジメチ
ルスルホキシド／ｍｌの混合物を室温にて１時間攪拌し
た。反応混合物に／θチチオ硫酸ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄し
、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；クロロホルム−酢酸エチル３０
：／）により精製して表−ダ記載の化合物ｓｇ　　θ、
！；　２　ｇおよび表−ダ記載の化合物Ａ／２０．ダθ
ｇを得た。
（化合物Ａｇ） ｎＤ　／、ｊ？ココ アＲスペクトル（ｎｅａｔ）ｃＩｎ−’　：　３３００
．３０．３０．２９３０、ｉｓ’ｙｓ、ｉｓ７θ、／ダ
３θ、／３ダ０．／Ｉ／、０．１０９０’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣ／３−ＴＭＳ）δ　：２．ダ／（、？
Ｈ，Ｓ）、コ、？（７（、，７Ｈ，Ｓ）１．？、／／　
、３．ｂｑ（２Ｈ，ＡＢｑ）、Ｊ、、ｌＪ（／Ｈ，Ｓ）
、　　＊、０Ｏ（ｘＨ，ｓ）、　　？、、２−７．７（
？Ｈ，ｍ）（化合物Ａ／２） ｍｐ３３〜ｇダ℃ ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）ｚ−’　：　ＪＯ２！ｒ、
　、２９２！；、１５？５、／！；７０．　／ｌＩ７！
；、　／グ３０．　／、３’ＩＯ，／／６０’Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ　：、２．＆、
？（ＡＨ，Ｓ）、３、ｘ２，３．９ｇ（２Ｈ，ＡＢｑ）
、　ダ、２ｔａ　、ｙ、ｓ３（２Ｈ，ＡＢｑ）、ｑ、、
ｚ−７，７（ｑＨ、ｍ） 実施例３　／−プロモル３−ＣＮ−Ｃグークロ０−３−
メチルフェニルスルホニル） Ｎ−メチルアミノ〕−コーフェニル ーコープロパノールの合成 参考例／に準じて調製したｑ−クロロ−Ｎ−メチル−３
−メチル−Ｎ＝（２−フェニルーコーフロペニル）ベン
ゼンスルホンアミ）”　３．０１１ｒ。
テトラヒドロ７ラン／２−１酢酸、７ｒｎｌおよび水３
ゴの混合物中に、臭化ナトリウム／、３　ｇ　Ｆｉｒ。
水Ｊ　ｍｌおよび次亜塩素酸ナトリウム水溶液／　、？
、４（−の混合物を滴加し、室温にて２時間攪拌した。
反応混合物に酢酸エチル１００−を加え、ｌＯチチオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ベンゼンー酢酸エチルＳＯ：　／　）により精製
して表−ｑ記載の化合物ＡＪ２　　／、１．０１１ｒを
得た。
ｍｐ１０Ｏ０Ｓ〜／θ／Ｊ℃ ＩＲＮスペクトルＫＢｒ）Ｃｎｔ−”　：　、３３ｓＯ
，３０３０，／１Ｉ９５、ｉ３ｙθ、／２１０．　／／
６０、ｌ／θ０１１０ダ！、９ｇＯ’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：２−４’Ｊ（ＪＨ＋ｓ
）、ｘ、７０（３Ｈ，ｓ）、３．／７　、　、？、７０
（，２Ｈ，ＡＢｑ）１、？、、２（７（ｙＨ、Ｓ　）、
　　ｕ、０９（２Ｈ，Ｓ）、　　？、、？　−７，７（
ざＨ，ｍ）実施例１Ｉ／−クロロ−，７−［Ｎ−（グー
クロ０−３−メｆルフエニルスルホニル） Ｎ−メチルアミン〕−コーフェニル コープロパノールの合成 グークロロ−Ｎ−メチル−３−メチル−Ｎ−（ｓ７ｘニ
ルーコーフロペニル）ベンゼンスルホンアミド／、Ｏｇ
、テトラヒドロフラン’１ｍｔ、酢酸／−１および水／
ｒｎｔの混合物に次亜塩素酸ナトリウム水溶液＆、ｊ　
ｒｎｌを加え、室温にて１０時間攪拌した。反応混合物
に酢酸エチルを加えて１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液
、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン−酢酸
エチル２０：／）により精製して表−ｑ記載の化合物Ａ
、７／　　０．３！；Ｉを得た。
（ｎｐ１０５〜／θ７℃ ＩＲＮスペクトルｎｅａｔ）ｃｒｎ−’　：　３ｓｏｏ
、　２ｑ２ｓ、　／ｓざ０１１５６０、／’７９０．／
’Ｉ乙！；、１３１０．　／３３！；、　／／！；３’
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３−ＴＭＳ）δ：２．
４１．７（，７Ｈ，Ｓ）、ｕ、Ａｆｆ（，７Ｈ，ｓ）１
．？、／７　、３ｘ、ｙ（２Ｈ，Ａｓｑ）、３、コ？（
ｙＨ，ｓ）、ｕ、／２（２Ｈ，ｓ）、？、、？−７．７
　（ｇＨ、ｍ）実施例ｊ　　ｉ−メチルスルホニルオキ
シ−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（グーメチルフェ ニルスルホニル）アミン〕−一一７ェ ニルー一一グロバノールの合成 参考例ワに準じて調製した３　−（Ｎ−メチル−Ｎ−（
４’−メチルフェニルスルホニル）アミン〕−λ−フェ
ニルプロパン−／、２−ジオール０、ＡＯ＆、メタンス
ルホニルクロライド０．３ｇおよびピリジン３−の混合
物をｏ−、ｔ℃にて一晩放置した。反応混合物を氷水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、ＩＮ塩酸、水、飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−酢酸エチル／
Ｓ：／）により精製して表−ｑ記載の化合物鳳９　０．
ｌＩｌ、Ｉ！を得た。
ｍｐ９ｇ−９９℃ ＩＲＮスペクトルＫＢｒ）ｚ　　、３’１７！；、　３
０３０．コブｑｏ。
／Ｓ９５、／３７０．／１Ｉ９０，１０りθ、ｌＯグＯ
’Ｉ−ｌ−１−Ｎスペクトル（ＣＤＣｌ、−ＴＭＳ）ｔ
ｊ　：　２．ｑ３（、？Ｈ，ｓ）、ｘ、ｘ／（３Ｈ，ｓ
）、３．ｏ３（、ｙＨ，ｓ）１．？、／２（ｙＨ，ｄ）
、３、ｘ３（ｙＨ，ｄ）、ｐ、Ｏ／（ｙＨ，ｓ）、ｌＩ
ｌダ（２Ｈ，Ｓ）、７１．２−７．ｇ　　（ｑＨ、ｍ） 実ｍ例Ａ　　Ｎ　−（２，、ｙ−ジプロモーコーフェニ
ルプロピル）−＜＝−クロロ−３−メチル−Ｎ−メチル
ベンゼンスルホンアミ ドの合成 グークロロ−Ｎ−メチル−３−メチル−Ｎ−（２−フェ
ニルーコーフロペニル）ベンゼンスルホ／アミドｉ、ｏ
ｇおよびクロロホルム！ｒ−の混合物に臭素ｏ、ｓ　ｏ
　ｇを滴下した。反応混合物にクロロホルムを加え、水
、７０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ベンゼン−酢酸エチル２０　：
　／　）により精製して表−ダ記載の化合物厘３４　　
／、／２９を得た。
ｎＤ　／、６０ダ６ ＩＲＮスペクトルｎｅａｔ）ｍ−’　　：　、１ｏ４０
，２９ＫＯ、コブ２３゜ｔ３ＫＯ，／！ｒＡ！；Ｘ／ダ
９０．／グ６５、／４１ダ０１／３ざＯ’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣＡ３−ＴＭＳ）δ：２Ｊ７Ｃ３Ｈ，ｓ
）、２．１１５（３Ｈ，Ｓ）１．？、４５　、１１．Ｏ
ｊ（コＨ、ＡＢＱ　）、ｑ、２ｇ　、　＋、ｈ、ｒ（２
Ｈ，ＡＢｑ）、？、、？−７．ｇ（ｆｆＨ，ｍ）実施例
７　／−ブロム−，７−（Ｎ−（グークロｏ−３−メチ
ルベンゼンスルホニル） −Ｎ−ジフルオロメチルコアミノ−コアーフェニル−コ
ープロバノールの合成 、？−（Ｎ−（弘−クロロー３−メチルベンゼンスルホ
ニル）−Ｎ−ジフルオロメチル〕アミノーコ、３−エポ
キシーコーフェニルプロペン６．７ｇ、ピリジン臭化水
素塩３．０’１ｇ、クロロホルム＆Ｏｍｔ、およびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド６−の混合物を５時間還流し
た。反応液を冷却後、水および飽和食塩水で洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
た後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル２０：ｌ）により精
製して表ダ記載の化合物瓜３３３．グ９を得た。
ｍ９９０〜９２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）（ｙ−’　　：　Ｊ！；−θ
、／Ｉｌｌ！；、／３！；θ、ｌユ０５、／／６０、／
／２！；、　／１００’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
１３−ＴＭＳ）δ　：２．ダｊ（、？Ｈ，ｓ）、３、ｒ
７（ｌＨ，ｓ）、３．ｂｏ　、Ｊ−７ｆｆ（−２８＋Ａ
Ｂｑｄ）、３．９２（２Ｈ，ｓ）、ＡＪ？（ｌＨ，ｔ）
、７．３−７．７（ｇＨ，ｍ）表−ｑ記載のその他の化
合物も、実施例颯欄に記載した方法によって合成し、い
ずれの場合もその構造をＩＲスペクトルおよび’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルによって確認した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に「部」
、１−％」とあるのは、それぞれ１−重量部」、「重量
部」を意味する。
製剤例／：水和剤 表−グの本発明化合物ＡＡ’　　ｌＩｏ部、カーフレッ
クス＋ｇｏＣ塩野義製薬社、商標名）２部部、Ｎ、Ｎカ
オリンクレー（上屋カオリ／社、商標名）３５部、高級
アルコール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｇｏｑ
ｏ（東邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉
砕して、有効成分グθチを含有する水和剤を得た。
製剤例、２二粒剤 表−ヶの本発明化合物ｇ２１ＩＩＩ部、クレー（日本タ
ルク社製）ＩＩ２部、ベントナイト（豊１１浪洋行社製
）５２部、サクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−
／（東邦化学社、商標名）２部を配合し、混合粉砕した
のち水を２０部加えて捏和した。更に、これを押し出し
造粒機を用いて直径０．６間の穴から押し出し、６０℃
で２時間乾燥した後１．／〜２ｒｔｅｍの長さに切断し
て、有効成分ｐ％を含有する粒剤を得た。
製剤例１：乳剤 表−ぐの本発明化合物／１．ｇ　　３０部をキシレン３
０部およびジメチルホルムアミド、２５部からなる混合
溶媒に溶解させ、これにポリオキクエチレン系界面活性
剤ツルポールａｏｏｓＸ（東邦化学社、商標名）／＆部
を加えて、有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
製剤例１１：フロアブル剤 表−ｌの本発明化合物Ａ７３０部を、あらかじめ混合し
ておいたエチレングリコールざ部、ツルボールＡＣ３０
Ｊ、ｌ（東邦化学社、商標名）り部、キサフタガム０．
１部、水Ｓ６．９部に良＜混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物をダイノーミル（シンマルエンタープラ
イゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する
安定なフロアブル剤を得た。
試験例／ 湛水土壌処理試験 ５ｏｏｏ分のｌアールの樹脂製ポットに水田沖積埴壌土
を充填し、施肥後適量の水を加えて代掻きを行ない、ノ
ビエ、キカシグサ、ホタルイの各雑草種子を播種した。
この種子を土壌表層１ｃｒｎ内に良く混合し、さらにλ
、１葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、草丈：　／　、
３．！；の、苗質：良）をポット当りコ本２株を挿入深
度約／１ｍの浅植えを行った。その後、Ｊ、ｊｃｒｎの
水深を保ち、この土壌表面にミズガヤツリの塊茎をポッ
ト当り３個体置床した。
次に移植後翌日と７日月に製剤例コにより得られた本発
明化合物の化合物／に／の粒剤および製剤例コと同様に
して得た化合物Ａ２からｌＩ３を有効成分とする粒剤お
よび比較剤として製剤例コと同様にして得た＜ｚ−ｎ−
プロピル−Ｎ−（，２，、、？−エポキシーコーフェニ
ルプロビル）−Ｎ−α−メチルベンジルベンゼンスルホ
ンアミド（以下、比較剤Ａと略記する。）およびＮ−（
，２，，７−ニポキシプロピレン）−Ｎ−α−メチルベ
ンジルベンゼンスルホンアミ）’（３Ｍ下、比較剤Ｂと
略記する。）を有効成分とする粒剤を有効成分量として
ｌアール当り１Ｏ１ｓｙとなる様に所定量湛水面に落下
処理を行なった。各処理時の雑草の葉令は以下の通りで
あった。
移植後翌日処理区；各雑草全て未発生 移植後７日月処理区；ノビエ／〜／、５１キカシグサ、
ホタルイ　／ｌ ミズガヤツリ　３〜ｓ口 薬剤処理後、２日間３　ｃｍ　／日の漏水を行い、２ｇ
日目に除草効果と水稲に対する薬害程度を調査し、その
結果を表−＆、４に示した。
なお、除草効果の評価は を求め、下記の基準による除草効果係数で表わした。
表 Ｓ また、 水稲に対する薬害程度は下記の基準に よ り評価した。
無処理区 ｌθ　　　　Ｏタ　　　　Ｓ　　　　５　　　５５　　
　０　　　　タ　　　　Ｓ　　　　ダ　　　　ｑｉｏ　
　　　Ｏｒ！；！；！ｒ Ｓ　　　　Ｏ夕　　　　ｊ３’１ １０　　　　０　　　　　！；　　　　　３　　　　　
Ｋ　　　　　！；！；０　　　　　３　　　　　５　　
　　　４（＆１０　　　　０　　　　　ｊ　　　　　５
　　　　　ｊ　　　　　ｊｓｏ　　　　　ｌＩ　　　　
ｓ　　　　　ＩＩ　　　　　ｓｉｏ　　　　　ｏ　　　
　　ｓ　　　　　夕　　　　５　　　　タｓｏ　　　　
　ｓ　　　　　ｓ　　　　　ダ　　　　５１０　　　　
０　　　　　！；　　　　　！；　　　　　ｌＩ　　　
　３；！；ＯＩＩ　　　　５　　　　３　　　　　’Ｉ
１０　　　　０　　　　　！；　　　　　！；　　　　
　ダ　　　　５Ｓ　　　　Ｏグ　　　　ダ　　　　３　
　　　ｑｉｏ　　　　　ｏ　　　　　ｓ　　　　　ｓ　
　　　　ｓ　　　　　ｒＳ　　　　Ｏグ　　　　ｊ４’
ｊ １０　　　　θ　　　　５ｓｓｓ ５　　　０　　　　タ　　　　Ｓ　　　　ダ　　　　ダ
〔発明の効果〕 本発明のスルホンアミ ド類は、 優れた除草活 性を有し、 その価値は高い。
三菱化成株式会社 ※１比較剤Ａ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるスルホンアミド
    類。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記式中、Ａは置換されていてもよいフェニル基を示
    し、Ｂは置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒは
    低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアル
    キル基を示し、Ｗは水酸基またはハロゲン原子を示し、
    Ｚはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
    スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
    ルスルホニルオキシ基を示す）
  2. （２）請求項１に記載の一般式（ I ）で表わされるス
    ルホンアミド類を有効成分とする除草剤。
JP1018216A 1988-01-28 1989-01-28 スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 Expired - Fee Related JP2760003B2 (ja)

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