JPH02768A - スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なスルホンアミド類およびこれを有効成分
とする除草剤に関する。
とする除草剤に関する。
従来、数多くのスルホンアミド系化合物が除草剤として
提案されており、たとえば特公昭!rA−g02り号公
報には、N−メチル−N−α、α−ジメチルベンジルベ
ンゼンスルホンアミドが示されている。又、本発明者等
は先に選択性除草剤としてN −(2,3−エポキシプ
ロビレ7)−N−α−メチルベンジルベンゼンスルホン
アミド等のN−(2,3−エポキシプロピレン)−N−
アラルキルスルホンアミド類を提案した(特開昭りざ一
/3/ヲ77)。
提案されており、たとえば特公昭!rA−g02り号公
報には、N−メチル−N−α、α−ジメチルベンジルベ
ンゼンスルホンアミドが示されている。又、本発明者等
は先に選択性除草剤としてN −(2,3−エポキシプ
ロビレ7)−N−α−メチルベンジルベンゼンスルホン
アミド等のN−(2,3−エポキシプロピレン)−N−
アラルキルスルホンアミド類を提案した(特開昭りざ一
/3/ヲ77)。
本発明は、従来公知のスルホンアミド系化合物に比べ、
更に除草活性が高く、しかもノビエ等の雑草の発生前か
ら、生育の進んだ段階迄の長期間にわたって除草活性を
有する除草剤を提供するものである。
更に除草活性が高く、しかもノビエ等の雑草の発生前か
ら、生育の進んだ段階迄の長期間にわたって除草活性を
有する除草剤を提供するものである。
本発明の要旨は、下記一般式(1)で表わされるスルホ
ンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤に存する
。
ンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤に存する
。
(上記式中、Aは置換されていてもよいフェニル基を示
し、Bは置換されていてもよいフェニル基を示し、Rは
低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアル
キル基を示し、Wは水酸基またはハロゲン原子を示し、
Zはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スノ′・ホニルオキシ基または置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルオキシ基ヲ示ス) 以下、本発明の詳細な説明する。
し、Bは置換されていてもよいフェニル基を示し、Rは
低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアル
キル基を示し、Wは水酸基またはハロゲン原子を示し、
Zはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スノ′・ホニルオキシ基または置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルオキシ基ヲ示ス) 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において除草剤として用いられるスルホンアミド
類は前足一般式(I)で示される。−Xは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基
、ニトロ基またはシアノ基を示し、nは0または/〜3
の整数を示すか相隣るλつのXは互いに結合してrZは
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を示し、
好ましくは水素原子またはメチル基であり、更に好まし
くは水素原子である。tlはOまたはlを示し、L2は
2〜ダの整数を示し、かつtlおよびt2の和は3また
はりである。)を示す0更に好ましくは、Xは弗素原子
、塩素原子、臭素原子、C1〜C6の低級アルキル基、
CI〜C2の低級ハロアルキル基、01〜C6の低級ア
ルコキシ基、C1〜C2の低級アルキルスルホニル基、
ニトロ基またはシアノ基を示し、nは0またはC基中、
tl、 t2. rZ rZは前記と同じ)である。
類は前足一般式(I)で示される。−Xは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基
、ニトロ基またはシアノ基を示し、nは0または/〜3
の整数を示すか相隣るλつのXは互いに結合してrZは
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基を示し、
好ましくは水素原子またはメチル基であり、更に好まし
くは水素原子である。tlはOまたはlを示し、L2は
2〜ダの整数を示し、かつtlおよびt2の和は3また
はりである。)を示す0更に好ましくは、Xは弗素原子
、塩素原子、臭素原子、C1〜C6の低級アルキル基、
CI〜C2の低級ハロアルキル基、01〜C6の低級ア
ルコキシ基、C1〜C2の低級アルキルスルホニル基、
ニトロ基またはシアノ基を示し、nは0またはC基中、
tl、 t2. rZ rZは前記と同じ)である。
特に好ましくは、Xは弗素原子、塩素原子、01〜C4
の低級アルキル基、01〜C4の低級アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはシアン基を示し、nはo、i
またはコの整数を示すか、相隣るλつのXは互いに結合
して一〇tr +CH2hzで表わされる基(基中、z
l 、 t2は前記と同じ)〔式中、Yは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシ基であり、好ましくは、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、01〜C3の低級アルキ
ル基、01〜C2の低級ハロアルキル基またはCI〜C
3の低級アルコキシ基、更に好ましくは弗素原子、塩素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ
基を示し、mは0./またはコを示す〕で表わされるフ
ェニル基を示す。
の低級アルキル基、01〜C4の低級アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはシアン基を示し、nはo、i
またはコの整数を示すか、相隣るλつのXは互いに結合
して一〇tr +CH2hzで表わされる基(基中、z
l 、 t2は前記と同じ)〔式中、Yは同一または相
異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシ基であり、好ましくは、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、01〜C3の低級アルキ
ル基、01〜C2の低級ハロアルキル基またはCI〜C
3の低級アルコキシ基、更に好ましくは弗素原子、塩素
原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ
基を示し、mは0./またはコを示す〕で表わされるフ
ェニル基を示す。
Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロ
アルキル基であり、好ましくはC1〜C1の低級アルキ
ル基、メトキシ基、または7〜5個の弗素原子で置換さ
れている01〜C2のハロアルキル基であり、更に好ま
しくは01〜C2の低級アルキル基、メトキシ基または
ジフルオロメチル基である。Wは水酸基またはハロゲン
原子であシ、好ましくは水酸基または臭素原子である。
アルキル基であり、好ましくはC1〜C1の低級アルキ
ル基、メトキシ基、または7〜5個の弗素原子で置換さ
れている01〜C2のハロアルキル基であり、更に好ま
しくは01〜C2の低級アルキル基、メトキシ基または
ジフルオロメチル基である。Wは水酸基またはハロゲン
原子であシ、好ましくは水酸基または臭素原子である。
Zはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基でアリ、好ましくは、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、7個またはそれ以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいC1〜C4の低級アルキルス
ルホニルオキシ基、またはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルオキシ基であυ、J[好−!しくば、臭素原子、沃素
原子、7〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい
C1〜C2の低級アルキルスルホニルオキシ基(特に好
ましくは7〜3個の弗素原子または塩素原子で置換され
ていてもよいメタンスルホニルオキシ基)、またはハロ
ゲン原子または低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルスルホニルオキシ基(特に好ましくはメチル基
で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基)
ヲ示ス。
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基でアリ、好ましくは、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、7個またはそれ以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいC1〜C4の低級アルキルス
ルホニルオキシ基、またはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルオキシ基であυ、J[好−!しくば、臭素原子、沃素
原子、7〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい
C1〜C2の低級アルキルスルホニルオキシ基(特に好
ましくは7〜3個の弗素原子または塩素原子で置換され
ていてもよいメタンスルホニルオキシ基)、またはハロ
ゲン原子または低級アルキル基で置換されていてもよい
フェニルスルホニルオキシ基(特に好ましくはメチル基
で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基)
ヲ示ス。
一般式(1)で表わされる本発明化合物は、たとえば下
記反応式に従って合成することができるO 下または非存在下に作用せしめることによって好適に行
われる。反応温度は一30〜/θO℃、好ましくは一1
0〜Aθ℃の範囲であり、反応時間はo、i〜コq時間
、通常θ、S−6時間である。
記反応式に従って合成することができるO 下または非存在下に作用せしめることによって好適に行
われる。反応温度は一30〜/θO℃、好ましくは一1
0〜Aθ℃の範囲であり、反応時間はo、i〜コq時間
、通常θ、S−6時間である。
尚、原料化合物(If)はたとえば、以下の反応式によ
り得られる。
り得られる。
(n)
(Ia)
(上記反応式中、Zlは)・ロゲン原子を示し、他は前
記と同義を示す。) 上記反応は、二重結合への次亜ハロゲン酸の付加反応、
即ち、オレフィン化合物からのノ・ロヒドリン形成反応
によって達成される。本反応は、水或いは水性溶媒中、
次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、亜ノ・ロゲン酸アル
カリ金属塩類、N−ハロゲノコノ・り酸イミド類或いは
塩素、臭素、沃素等を、酸および/または酸化剤の存在
(III) (IV) (Ha) (lVa)(上記反応
式中、nは)・ロゲン原子を示し、他は前記と同義を示
す。) (V) (Ib) (上記反応式中、■は)・ロゲン原子またはZ2′に定
義するスルホニル基に対応するスルホニル2−キシ基を
示し、Z21は置換されていてもよい低級アルキルスル
ホニル基または置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基を示し、Z2は置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基を示す) 上記スルホニル化反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下に行われる。
記と同義を示す。) 上記反応は、二重結合への次亜ハロゲン酸の付加反応、
即ち、オレフィン化合物からのノ・ロヒドリン形成反応
によって達成される。本反応は、水或いは水性溶媒中、
次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、亜ノ・ロゲン酸アル
カリ金属塩類、N−ハロゲノコノ・り酸イミド類或いは
塩素、臭素、沃素等を、酸および/または酸化剤の存在
(III) (IV) (Ha) (lVa)(上記反応
式中、nは)・ロゲン原子を示し、他は前記と同義を示
す。) (V) (Ib) (上記反応式中、■は)・ロゲン原子またはZ2′に定
義するスルホニル基に対応するスルホニル2−キシ基を
示し、Z21は置換されていてもよい低級アルキルスル
ホニル基または置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基を示し、Z2は置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基を示す) 上記スルホニル化反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下に行われる。
溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、N、N−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、へコージメトキンエタン、ベン
ゼン、トルエン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホ
ルム等があげられる。塩基類としては、ピリジン、トリ
エチルアミン、N、N−ジメチル(ジエチル)アニリン
、炭酸水素ナトリウム(カリウム)、炭酸ナトリウム(
カリウム)、水酸化ナトリウム(カリウム)、水素化ナ
トリウム等があげられる。
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、へコージメトキンエタン、ベン
ゼン、トルエン、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホ
ルム等があげられる。塩基類としては、ピリジン、トリ
エチルアミン、N、N−ジメチル(ジエチル)アニリン
、炭酸水素ナトリウム(カリウム)、炭酸ナトリウム(
カリウム)、水酸化ナトリウム(カリウム)、水素化ナ
トリウム等があげられる。
反応温度は一λO〜100℃、好ましくは0〜60℃の
範囲であり、反応時間は通常1〜29時間である。
範囲であり、反応時間は通常1〜29時間である。
尚、原料化合物(■)はたとえば以下の反応式により得
られる。
られる。
酸化剤
a) (II) (V)本反応は、有機
合成化学上、オレフィン類の7.2−ジオール類への酸
化反応に区分される。
合成化学上、オレフィン類の7.2−ジオール類への酸
化反応に区分される。
該反応については多くの出版物に記載があるが、たとえ
ばAlan H,Ha 1nes著l Methods
forthe 0xidation of Orga
nic Compounds J 、 pp。
ばAlan H,Ha 1nes著l Methods
forthe 0xidation of Orga
nic Compounds J 、 pp。
q3−q3(/qgs) 、 ACADEMICPRE
SSに記載されている。
SSに記載されている。
αD
(上記反応式中、G1は水素原子または低級アルキル基
を示し、G2は置換されていてもよいフェニル基または
低級アルキル基を示し、A、BおよびRは前記と同義を
示す。) なお、保獲体(■)は以下の反応式に従って得ることが
できる。
を示し、G2は置換されていてもよいフェニル基または
低級アルキル基を示し、A、BおよびRは前記と同義を
示す。) なお、保獲体(■)は以下の反応式に従って得ることが
できる。
(IX)
(上記反応式中、A、BおよびRは前記と同義を示す。
)
尚、エポキシド(Vl)は、以下の反応式に従って容易
に得ることができる。
に得ることができる。
酸化剤
(II) (Vl)
または、
(上記反応式中、A 、 B 、 G’およびG2は前
記と同義を示す。) (VD (上記反応式中、A、B、Rおよび■は前記と同義を示
す。) z (3) (■) −(1) 上記エポキシド(■)とハロゲン化水素類またはスルホ
ン酸類との反応は、水、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピ
ロリド/、酢酸エチル、−一フロバノール、2−ノテル
ーコープロパノール等の溶媒中または混合溶媒中、ノ・
ロゲン化水素類またはスルホン酸類を、有機または無機
の塩基類の存在下または非存在下に作用せしめることに
よって行われる。
記と同義を示す。) (VD (上記反応式中、A、B、Rおよび■は前記と同義を示
す。) z (3) (■) −(1) 上記エポキシド(■)とハロゲン化水素類またはスルホ
ン酸類との反応は、水、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピ
ロリド/、酢酸エチル、−一フロバノール、2−ノテル
ーコープロパノール等の溶媒中または混合溶媒中、ノ・
ロゲン化水素類またはスルホン酸類を、有機または無機
の塩基類の存在下または非存在下に作用せしめることに
よって行われる。
反応温度は−/20〜iso℃、好ましくは一6θ〜g
o℃ の範囲であり、反応時間は0./〜lIざ時間、
通常O,S〜7.2時間である。
o℃ の範囲であり、反応時間は0./〜lIざ時間、
通常O,S〜7.2時間である。
(Ic)
(上記反応式中、WlおよびZ3はそれぞれ)・ロゲン
原子を示す。) 本反応は、オレフィン(It)へのノ・ロゲンの付加反
応であり、反応に悪影響を与えない任意の溶媒中、−タ
O〜/30℃、通常は0−SO℃にて行われる。
原子を示す。) 本反応は、オレフィン(It)へのノ・ロゲンの付加反
応であり、反応に悪影響を与えない任意の溶媒中、−タ
O〜/30℃、通常は0−SO℃にて行われる。
かくして得られる本発明化合物には光学異性体が存在し
、通常、ラセミ体として得られるが不斉合成等の既知の
方法で各対掌体を得ることも可能であり、本発明化合物
は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤として使用で
きる。
、通常、ラセミ体として得られるが不斉合成等の既知の
方法で各対掌体を得ることも可能であり、本発明化合物
は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤として使用で
きる。
本発明化合物を除草剤として適用するには原体そのもの
を施用してもよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等
を用いて、常法に従って水利剤、粒剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形態をとることも可能である。担体及び界面活
性剤としては、例えば、特開昭60−259g6号に記
載のものが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤
は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤
、除草剤、生長調節剤または肥料等と混合施用すること
も可能である。
を施用してもよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等
を用いて、常法に従って水利剤、粒剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形態をとることも可能である。担体及び界面活
性剤としては、例えば、特開昭60−259g6号に記
載のものが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤
は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤
、除草剤、生長調節剤または肥料等と混合施用すること
も可能である。
本発明除草剤の施用量は、使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質の状況に
よって異なるが、通常有効成分として7アール当り0.
23− lIOダラム、好ましくは/〜20グラムの範
囲が適当である。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質の状況に
よって異なるが、通常有効成分として7アール当り0.
23− lIOダラム、好ましくは/〜20グラムの範
囲が適当である。
本発明化合物は修飾官能基の種類や置換位置纜よって生
理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水田での水
稲栽培上、最も有害雑草であるノビエに対して発生前か
ら生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有し、か
つ、水稲に対して著しく薬害が少ない。
理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水田での水
稲栽培上、最も有害雑草であるノビエに対して発生前か
ら生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有し、か
つ、水稲に対して著しく薬害が少ない。
また、本発明化合物の殺草スペクトラムは、ノと工に対
して最も高く、さらにタマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ等のカヤツリグサ科雑草およびキカシグサ、コナギ等
の一年生広葉雑草に対しても有効であシ、また強害多年
生雑草であるミズガヤツリにも感受性が高い。
して最も高く、さらにタマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ等のカヤツリグサ科雑草およびキカシグサ、コナギ等
の一年生広葉雑草に対しても有効であシ、また強害多年
生雑草であるミズガヤツリにも感受性が高い。
本発明化合物は除草活性成分として、特に低薬量で雑草
の発生前から生育の進んだ各種雑草に有効であり、使用
上好ましい広い処理適期幅を有しており、また、湛水土
壌処理活性のみならず畑地土壌処理活性をも有している
。
の発生前から生育の進んだ各種雑草に有効であり、使用
上好ましい広い処理適期幅を有しており、また、湛水土
壌処理活性のみならず畑地土壌処理活性をも有している
。
また、本発明化合物は生育の進んだ一年生広葉雑草およ
び多年生広葉雑草(ウリカワ等)に対する活性はやや低
いが、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用すること
によって、殺草スペクトラムの幅を著しく拡大すること
が可能であり、かつ、効果をより安定化させることもで
きる。
び多年生広葉雑草(ウリカワ等)に対する活性はやや低
いが、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用すること
によって、殺草スペクトラムの幅を著しく拡大すること
が可能であり、かつ、効果をより安定化させることもで
きる。
この場合に好適に混合することができる除草剤としては
以下のものがあげられる。
以下のものがあげられる。
ピラゾール系除草剤二ダー(2,クージクロロベンゾイ
ル)−/、3−ジメチルピラゾール−5−イルp−1−
ルエンスルホネート、p、−(2,ケージクロロベンゾ
イル)−/、3−ジメfルーS−フェナシルオキシピラ
ゾール、Q−(2,’I−ジクロロー5−)fルベンゾ
イル) −/、3−ジメチル−5−(Q−メチルフェナ
シルオキシ)ヒラソール、q−(2,<z−ジクロロベ
ンゾイル−/−メチル−3−フェナシルオキシピラゾー
ル等 スルホニルウレア系除草剤:メチルユ−(<<、X−ジ
メトキシビリミジンーローイルカルバモイルアミノスル
ホニルメチル)ベンゾエート、エチルs −(y、t、
−ジメトキシピリミジンーローイルカルバモイルアミノ
スルホニル)−/−メチルピラゾール−グーカルボキシ
レート等 フェノキシ系除草剤: 2.II−ジクロロフェノキシ
酢酸およびその誘導体、ダークロローコーメチルフェノ
キシ酢酸およびその誘導体、グー(ダークロローコーメ
チルフェノキシ)酪酸およびその誘導体、グークロロー
コーメチルフエノキシテオ酢酸S−エチル、2−(ロー
ナフトキシ)プロビオンアニ!j)’、J−(2,Q−
シクロロー3−メチルフェノキシ)プロピオンアニリド
、a−〔ta−Cr−トリフルオロメチル−コービリジ
ルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル等 ハロアセトアニリド系除草剤=2−クロロ−λ′、6′
−ジエチルーN−ブトキシメチルアセトアニリト、コー
クロローλ′、6′−ジエチル−N−7’ロボキシエチ
ルアセトアニリド、N−クロロアセチル−N−(2,A
−ジエチルフェニル)アミン酢酸エチル等 酸アミド系除草剤: J’、’!”−ジクロロプロピオ
ンアニリド、2’、3’−ジクロロ−q−エトキシメト
キシベンズアニリド、ローフロモー3.3−ジメチル−
N−(α、α−ジメチルベンジル)酪酸アミド、λ−ベ
ンゾチアゾールー2−イルオキシ−N−メチルアセトア
ニリド 2 L、 I11ジフルオロ−2−(,7−ト
リフルオロメチルフェノキシ)ニコチン酸アニリド等 カーバメイト系除草剤:5−(q−クロロベンジル)
−N、N−ジエチルチオールカーバメイト、S−エチル
−N、N−へキサメチレンチオールカーバメイト、N、
N−へキサメチレン−8−イングロビルチオールカーバ
メイト、S−ベンジル−N−エチル−N−(/、2−ジ
メチルグロビル)チオールカーバメイト、S−(/−メ
チル−/−フェネチル)−ピペリジンノーカルボチオエ
ート、0−CJ−1−ブチルフェニル)−N−(A−メ
トキシビリジン−一−イル)−N−メチルチオカーバメ
イト等 ウレア系除草剤:/−(α、α−ジメチルベンジル)−
3−(<z−メチルフェニル)尿素、3−(ペンゾチア
ゾールーコーイル)−/、3−ジメチル尿素1.? −
(,7,9−ジクロロフェニル)−/−メトキシ−/−
メチル尿素、3−(3,y−ジクロロフェニル) −/
、/ −ジメチル尿素、3−(u−(41−メチルフェ
ネチルオキシ)フェニル〕−l−メトキシーl−メチル
尿素、/−(2−置換ペンジル)−3−(α、α−ジメ
チルベンジル)尿素類等ジフェニルエーテル系除草剤:
2.II、l、 −)リクoo−If’−=トロジフ
ェニルエーテル、2.’1−ジクロロー3−メトキシー
q′−二トロジフェニルエーテル、メチル!;−(2,
’I−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾエート
1、?−[5−(s−クロロ−ダートリフルオロメチル
フェノキシ)−2−二トロフェノキシ〕テトラヒドロフ
ラン等 トリアジン系除草剤:2−クロロ−q−エチルアミノ−
6−インプロビルアミノー/、3J −トリアジン、λ
、lI−ビス(エチルアミン)6−メチルチオ−/、3
.左−トリアジン、コーエチルアミンーq−(バー−ジ
メチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.s
−)リアジン、2.グービス(イソプロピルアミン)−
6−メチルチオ−/、t、s −トリアジン、q−アミ
ノーA−t−ブチル−3−メチルチオ−/、2.11−
)リアジン−y(lIH)−オン等ジニトロアニリン
系除草剤=2.6−シニトローN、N−ジプロピル−’
7−)リフルオロメチルアニリン、N−(/−エチルプ
ロピル) −3,q−ジメチル−λ、6−シニトロアニ
リン、3.Sジニトロ=N、N−ジグロビルスルファニ
ルアミ ド系 ニトリル系除草剤ニゲ−ヒドロキシ−、?J−ショート
ベンゾニトリル、J、5−シフ0モー4’−ヒドロキシ
ベンゾニトリル、2.b−ジクロロベンゾニトリル等 含すン除草剤二〇−エチル−〇−(、t−メチル−2−
二トロフェニル)−N−sec−7”fルホスホロアミ
デート、5−(2−ベンゼンスルホニルアミノエチル)
−0,0−ジイソプロピルホスホロジチオエート、s
−(’x−メチルピペリジン−7−イル)カルボニルメ
チル0.0−ジプロピルホスホロジチオエート、N−(
ホスホノメチル)グリシン、アンモニウム(3−アミノ
−3−カルボキシ)プロピルメチルホスフィネート、ナ
トリウム(コーアミノーq−メチルホスフィノ)プチリ
ルアラニルアラニネート等 9級アンモニウム塩系除草剤:/、/’−エチレンー
2,2’−ビピリジリウムジブロミド、/、/’−ジメ
チルーp4’−ビピリジリウムジクロリド等 その他の除草剤=3.6−シクロローコーメトキシ安息
香酸、3.7−ジクロロキノリンーざ−カルボン酸、ペ
ンタクロロフェノール、−一5ec−ブチル−弘、6−
シニトロフエノール、コーアミノー3−クロローハダー
ナフトキノ/、/、2−ジヒドロピリダジン−3,6−
ジオン、3−(x−メチルフェノキシ)ピリダジン、3
−インプロピル−/H−2,/、J−ベンゾチアジアジ
ン−%(、?H)−オンコ、2−ジオキシド、コ、コー
ジクロロプロビオン酸、2.2,3.3〜テトラフルオ
ロプロピオン酸、メチル6−(グーイソプロピル−q−
メチル−5=オキソーコーイミダゾリンーー−イル)3
(lI)−メチルベンゾエート、コー(グーイングロピ
ルーグーメチルーS−オキソ−2−イミダゾリンーコー
イル)ニコチル酸およびその塩、S−(<Z−インプロ
ピル−グーメチル−ターオキソーコーイミダゾリンーλ
−イル)キノリン−3−カルボン酸、/−メチルニブ−
(/−メチルエチル)−一−(2−メチルフェニルメト
キシ)−7−オキサビシクロ〔λ、コ、/〕ペプタ/、
/−(3−メチルフェニル)−ターフェニル−/ H−
/、2.ダートリアゾール−3−カルボキサミド、λ−
(N−エトキシブチルイミドイル)−t−(2−エチル
チオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン
−/−オン、コー(3,S −ジクロロフェニル) −
,2−(2,s、2− ト!J クロロエチル)オキシ
ラン、N−(4’−(4’−クロロベンジルオキシ)フ
ェニル) −、y、tt、s、b−テトラヒドロフタル
イミド、N−Crt−クロロース−フルオロ−5−プロ
パルギルオキシフェニル) −3,’l、!; A−テ
トラヒドロフタルイミド1.? −(2,p−ジクロロ
−3−イソグロポキシフェニル)−,1−1−ブチル−
/、3.グーオキサジアゾール−2(、?H)−オン、
q〜メトキシ−3,3′−ジメチルベンゾフェノン、ニ
ーエトキシー2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−3
−ベンゾフラニルメタンスルホネート、l−メチル−3
−フェニル−3−(、?−)リフルオロメチルフェニル
)ピリジンーダ(JH)−オン等 これらを複数混合して使用することも可能である。
ル)−/、3−ジメチルピラゾール−5−イルp−1−
ルエンスルホネート、p、−(2,ケージクロロベンゾ
イル)−/、3−ジメfルーS−フェナシルオキシピラ
ゾール、Q−(2,’I−ジクロロー5−)fルベンゾ
イル) −/、3−ジメチル−5−(Q−メチルフェナ
シルオキシ)ヒラソール、q−(2,<z−ジクロロベ
ンゾイル−/−メチル−3−フェナシルオキシピラゾー
ル等 スルホニルウレア系除草剤:メチルユ−(<<、X−ジ
メトキシビリミジンーローイルカルバモイルアミノスル
ホニルメチル)ベンゾエート、エチルs −(y、t、
−ジメトキシピリミジンーローイルカルバモイルアミノ
スルホニル)−/−メチルピラゾール−グーカルボキシ
レート等 フェノキシ系除草剤: 2.II−ジクロロフェノキシ
酢酸およびその誘導体、ダークロローコーメチルフェノ
キシ酢酸およびその誘導体、グー(ダークロローコーメ
チルフェノキシ)酪酸およびその誘導体、グークロロー
コーメチルフエノキシテオ酢酸S−エチル、2−(ロー
ナフトキシ)プロビオンアニ!j)’、J−(2,Q−
シクロロー3−メチルフェノキシ)プロピオンアニリド
、a−〔ta−Cr−トリフルオロメチル−コービリジ
ルオキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチル等 ハロアセトアニリド系除草剤=2−クロロ−λ′、6′
−ジエチルーN−ブトキシメチルアセトアニリト、コー
クロローλ′、6′−ジエチル−N−7’ロボキシエチ
ルアセトアニリド、N−クロロアセチル−N−(2,A
−ジエチルフェニル)アミン酢酸エチル等 酸アミド系除草剤: J’、’!”−ジクロロプロピオ
ンアニリド、2’、3’−ジクロロ−q−エトキシメト
キシベンズアニリド、ローフロモー3.3−ジメチル−
N−(α、α−ジメチルベンジル)酪酸アミド、λ−ベ
ンゾチアゾールー2−イルオキシ−N−メチルアセトア
ニリド 2 L、 I11ジフルオロ−2−(,7−ト
リフルオロメチルフェノキシ)ニコチン酸アニリド等 カーバメイト系除草剤:5−(q−クロロベンジル)
−N、N−ジエチルチオールカーバメイト、S−エチル
−N、N−へキサメチレンチオールカーバメイト、N、
N−へキサメチレン−8−イングロビルチオールカーバ
メイト、S−ベンジル−N−エチル−N−(/、2−ジ
メチルグロビル)チオールカーバメイト、S−(/−メ
チル−/−フェネチル)−ピペリジンノーカルボチオエ
ート、0−CJ−1−ブチルフェニル)−N−(A−メ
トキシビリジン−一−イル)−N−メチルチオカーバメ
イト等 ウレア系除草剤:/−(α、α−ジメチルベンジル)−
3−(<z−メチルフェニル)尿素、3−(ペンゾチア
ゾールーコーイル)−/、3−ジメチル尿素1.? −
(,7,9−ジクロロフェニル)−/−メトキシ−/−
メチル尿素、3−(3,y−ジクロロフェニル) −/
、/ −ジメチル尿素、3−(u−(41−メチルフェ
ネチルオキシ)フェニル〕−l−メトキシーl−メチル
尿素、/−(2−置換ペンジル)−3−(α、α−ジメ
チルベンジル)尿素類等ジフェニルエーテル系除草剤:
2.II、l、 −)リクoo−If’−=トロジフ
ェニルエーテル、2.’1−ジクロロー3−メトキシー
q′−二トロジフェニルエーテル、メチル!;−(2,
’I−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾエート
1、?−[5−(s−クロロ−ダートリフルオロメチル
フェノキシ)−2−二トロフェノキシ〕テトラヒドロフ
ラン等 トリアジン系除草剤:2−クロロ−q−エチルアミノ−
6−インプロビルアミノー/、3J −トリアジン、λ
、lI−ビス(エチルアミン)6−メチルチオ−/、3
.左−トリアジン、コーエチルアミンーq−(バー−ジ
メチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.s
−)リアジン、2.グービス(イソプロピルアミン)−
6−メチルチオ−/、t、s −トリアジン、q−アミ
ノーA−t−ブチル−3−メチルチオ−/、2.11−
)リアジン−y(lIH)−オン等ジニトロアニリン
系除草剤=2.6−シニトローN、N−ジプロピル−’
7−)リフルオロメチルアニリン、N−(/−エチルプ
ロピル) −3,q−ジメチル−λ、6−シニトロアニ
リン、3.Sジニトロ=N、N−ジグロビルスルファニ
ルアミ ド系 ニトリル系除草剤ニゲ−ヒドロキシ−、?J−ショート
ベンゾニトリル、J、5−シフ0モー4’−ヒドロキシ
ベンゾニトリル、2.b−ジクロロベンゾニトリル等 含すン除草剤二〇−エチル−〇−(、t−メチル−2−
二トロフェニル)−N−sec−7”fルホスホロアミ
デート、5−(2−ベンゼンスルホニルアミノエチル)
−0,0−ジイソプロピルホスホロジチオエート、s
−(’x−メチルピペリジン−7−イル)カルボニルメ
チル0.0−ジプロピルホスホロジチオエート、N−(
ホスホノメチル)グリシン、アンモニウム(3−アミノ
−3−カルボキシ)プロピルメチルホスフィネート、ナ
トリウム(コーアミノーq−メチルホスフィノ)プチリ
ルアラニルアラニネート等 9級アンモニウム塩系除草剤:/、/’−エチレンー
2,2’−ビピリジリウムジブロミド、/、/’−ジメ
チルーp4’−ビピリジリウムジクロリド等 その他の除草剤=3.6−シクロローコーメトキシ安息
香酸、3.7−ジクロロキノリンーざ−カルボン酸、ペ
ンタクロロフェノール、−一5ec−ブチル−弘、6−
シニトロフエノール、コーアミノー3−クロローハダー
ナフトキノ/、/、2−ジヒドロピリダジン−3,6−
ジオン、3−(x−メチルフェノキシ)ピリダジン、3
−インプロピル−/H−2,/、J−ベンゾチアジアジ
ン−%(、?H)−オンコ、2−ジオキシド、コ、コー
ジクロロプロビオン酸、2.2,3.3〜テトラフルオ
ロプロピオン酸、メチル6−(グーイソプロピル−q−
メチル−5=オキソーコーイミダゾリンーー−イル)3
(lI)−メチルベンゾエート、コー(グーイングロピ
ルーグーメチルーS−オキソ−2−イミダゾリンーコー
イル)ニコチル酸およびその塩、S−(<Z−インプロ
ピル−グーメチル−ターオキソーコーイミダゾリンーλ
−イル)キノリン−3−カルボン酸、/−メチルニブ−
(/−メチルエチル)−一−(2−メチルフェニルメト
キシ)−7−オキサビシクロ〔λ、コ、/〕ペプタ/、
/−(3−メチルフェニル)−ターフェニル−/ H−
/、2.ダートリアゾール−3−カルボキサミド、λ−
(N−エトキシブチルイミドイル)−t−(2−エチル
チオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン
−/−オン、コー(3,S −ジクロロフェニル) −
,2−(2,s、2− ト!J クロロエチル)オキシ
ラン、N−(4’−(4’−クロロベンジルオキシ)フ
ェニル) −、y、tt、s、b−テトラヒドロフタル
イミド、N−Crt−クロロース−フルオロ−5−プロ
パルギルオキシフェニル) −3,’l、!; A−テ
トラヒドロフタルイミド1.? −(2,p−ジクロロ
−3−イソグロポキシフェニル)−,1−1−ブチル−
/、3.グーオキサジアゾール−2(、?H)−オン、
q〜メトキシ−3,3′−ジメチルベンゾフェノン、ニ
ーエトキシー2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−3
−ベンゾフラニルメタンスルホネート、l−メチル−3
−フェニル−3−(、?−)リフルオロメチルフェニル
)ピリジンーダ(JH)−オン等 これらを複数混合して使用することも可能である。
次に、本発明を参考例および実施例をあげて、更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。
的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。
参考例/ グーフルオロ−N−メチル−N−(ニーフェ
ニル−λ−プロペニル)ベ ンゼンスルホンアミドの合成 グーフルオロ−N−メチルベンゼンスルホンアミ)”
!r、Ofir、α−(ブロモメチル)スチレン3、g
9r、臭化テトラn−ブチルアンモニウム0、/71
rおよびトルエン/j−の混合物に、Sθチ水酸化ナト
リウム水溶液10−を加え、go℃にてコ時間攪拌した
。冷後酢酸エチル60m1にて抽出し、有機層を水洗、
芒硝乾燥を経て減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−〇−へ
キサン)により精製して表題の化合物A、g Ir
を得た。
ニル−λ−プロペニル)ベ ンゼンスルホンアミドの合成 グーフルオロ−N−メチルベンゼンスルホンアミ)”
!r、Ofir、α−(ブロモメチル)スチレン3、g
9r、臭化テトラn−ブチルアンモニウム0、/71
rおよびトルエン/j−の混合物に、Sθチ水酸化ナト
リウム水溶液10−を加え、go℃にてコ時間攪拌した
。冷後酢酸エチル60m1にて抽出し、有機層を水洗、
芒硝乾燥を経て減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−〇−へ
キサン)により精製して表題の化合物A、g Ir
を得た。
IRスペクトル(KBr)m−’ : 3oz、o、
1sqs、 /soo。
1sqs、 /soo。
lダ6り、/3ダ0./、300、/コlIO,//A
s’H−NMRスペクトル(CDCA −TMS )δ
: 2.xo(3H,s、)、11.0 !r (
2H、s、)、s、2o (JH、S、)、!;、!;
0 (JH、s、)、q、ts−t、so(7H,m、
)、 q、g O(uH、dd、)参考例コ グーシア
ノ−N−メチル−N−(2フェニル−λ−プロペニル)
ベンゼ ンスルホンアミドの合成 グーシアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミトコ、、
701r、α−(ブロモメチル)スチレン素化ナトリウ
ム(油性) 0.A 、? Ilrを徐々に加えた後、
室温にて6時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した後、
残渣に酢酸エチルを加え水洗し、芒硝乾燥した。溶媒を
留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により精製
して、表題の化合物へ70 flrを得た。
s’H−NMRスペクトル(CDCA −TMS )δ
: 2.xo(3H,s、)、11.0 !r (
2H、s、)、s、2o (JH、S、)、!;、!;
0 (JH、s、)、q、ts−t、so(7H,m、
)、 q、g O(uH、dd、)参考例コ グーシア
ノ−N−メチル−N−(2フェニル−λ−プロペニル)
ベンゼ ンスルホンアミドの合成 グーシアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミトコ、、
701r、α−(ブロモメチル)スチレン素化ナトリウ
ム(油性) 0.A 、? Ilrを徐々に加えた後、
室温にて6時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した後、
残渣に酢酸エチルを加え水洗し、芒硝乾燥した。溶媒を
留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により精製
して、表題の化合物へ70 flrを得た。
IRスペクトル(KBr )crn−’ : 、7 /
0θ、2925.22コθ、/ダ40./3ダ0./
/4O NMRスペクト”(CDC13−TMS)δ : 2
.A !; (JH、s、)、ダ、#7(2H,S、)
、i、、z2(zH,s、)、5j(7(JH,S、)
、q、3g (5H、m、)、7.g 2(ダH、s、
)参考例3 N−ジフルオロメチル−q−メチル−N−
(ニーフェニルプロペンー3− イル)ベンゼンスルホンアミドの合成 ’I−メfルーN−<2−7エニルプロペンー3−イル
)ベンゼンスルホ/アミトム2’A9r。
0θ、2925.22コθ、/ダ40./3ダ0./
/4O NMRスペクト”(CDC13−TMS)δ : 2
.A !; (JH、s、)、ダ、#7(2H,S、)
、i、、z2(zH,s、)、5j(7(JH,S、)
、q、3g (5H、m、)、7.g 2(ダH、s、
)参考例3 N−ジフルオロメチル−q−メチル−N−
(ニーフェニルプロペンー3− イル)ベンゼンスルホンアミドの合成 ’I−メfルーN−<2−7エニルプロペンー3−イル
)ベンゼンスルホ/アミトム2’A9r。
水酸化ナトリウム八−2q lr %臭化テトラn−フ
チルアンモニウム/、2 ’l Irおよびシクロヘキ
サン’IOmtの混合物を攪拌しつつ加熱還流しこれに
クロロジフルオロメタンを7時間通した。
チルアンモニウム/、2 ’l Irおよびシクロヘキ
サン’IOmtの混合物を攪拌しつつ加熱還流しこれに
クロロジフルオロメタンを7時間通した。
室温迄冷却した後、水を加えてこれをエーテルにて抽出
した。有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後、
溶媒を留去した。残置をカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:酢酸エチル−〇−ヘキサンl:S)により精製
して表題の化合物0.92 grを得た。
した。有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後、
溶媒を留去した。残置をカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒:酢酸エチル−〇−ヘキサンl:S)により精製
して表題の化合物0.92 grを得た。
IRスペクトル(neat)cWL−’ : / JA
O,/ / 40. / / 10.1090、10/
!; ”H−NMRスペクトル(CDCA3−TMS)δ :
Q95(、?H,S、)、+jダ(JH,S、)、
!;、3 A 、 s、q 2(each / H、S
、)、?、(j9(JH,t、)、?、30 、7.7
0(each 、2H,d、)、?、3.7 (&H、
S、) 参考例/ 〜3に準じて合成した化合物を表− / に示す。
O,/ / 40. / / 10.1090、10/
!; ”H−NMRスペクトル(CDCA3−TMS)δ :
Q95(、?H,S、)、+jダ(JH,S、)、
!;、3 A 、 s、q 2(each / H、S
、)、?、(j9(JH,t、)、?、30 、7.7
0(each 、2H,d、)、?、3.7 (&H、
S、) 参考例/ 〜3に準じて合成した化合物を表− / に示す。
表
/
参考例92.S−ジメチル−N−メチル−N−(x、3
−エボキシーコーフェニルプロビル)ベンゼンスルホン
アミドの合成 コ、S−ジメチルーN−メチル−N−(2−)工二ルプ
ロペンー3−イル)ベンゼンスルホンアミド、7.0.
9rをクロロホルム30−に溶解させた後、酢酸ナトリ
ウム3水和物0.70 grおよびFt Q%過酢酸5
.3−を加え、60℃にて3時間攪拌した。反応混合物
を10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、10%炭酸ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄後、芒硝乾燥を経て減圧濃
縮した。
−エボキシーコーフェニルプロビル)ベンゼンスルホン
アミドの合成 コ、S−ジメチルーN−メチル−N−(2−)工二ルプ
ロペンー3−イル)ベンゼンスルホンアミド、7.0.
9rをクロロホルム30−に溶解させた後、酢酸ナトリ
ウム3水和物0.70 grおよびFt Q%過酢酸5
.3−を加え、60℃にて3時間攪拌した。反応混合物
を10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、10%炭酸ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄後、芒硝乾燥を経て減圧濃
縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により精製して表題の
化合物2.!r Irを得た。
媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により精製して表題の
化合物2.!r Irを得た。
IRスペクトル(KBr)crn−: 30’IO,2
97!、 /、?J(17゜//6S ’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:
u、、7t(、?H,s、)、2.34 (JH、s、
)、コ、7.2 (/ H、d、)、2.g 、? (
3H、s、)、3、o 7 (iH、d、)、3.3t
t (lH、d、)、グ、θg(iH,d、)、?、o
−q、s (?H、m、)、7.At(iH,m、)参
考例5 N−メチル−N−(2,3−エポキシ−λ−7
エニルプロビル)−13−)ルエンスルホンアミドの合
成 N−メfルーN−(a−7エニルプロペンー3−イル)
−p−トルエンスルホンアミド?1gFir、 m−ク
ロロ過安息香酸9j 、79rおよびクロロホルム2g
Omtの混合物を60℃にて3時間攪拌した。今後、7
0%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
よる乾燥を経て、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−n
−ヘキサン)により精製して表題の化合物7.りIrを
得た。
97!、 /、?J(17゜//6S ’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:
u、、7t(、?H,s、)、2.34 (JH、s、
)、コ、7.2 (/ H、d、)、2.g 、? (
3H、s、)、3、o 7 (iH、d、)、3.3t
t (lH、d、)、グ、θg(iH,d、)、?、o
−q、s (?H、m、)、7.At(iH,m、)参
考例5 N−メチル−N−(2,3−エポキシ−λ−7
エニルプロビル)−13−)ルエンスルホンアミドの合
成 N−メfルーN−(a−7エニルプロペンー3−イル)
−p−トルエンスルホンアミド?1gFir、 m−ク
ロロ過安息香酸9j 、79rおよびクロロホルム2g
Omtの混合物を60℃にて3時間攪拌した。今後、7
0%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムに
よる乾燥を経て、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−n
−ヘキサン)により精製して表題の化合物7.りIrを
得た。
IRスペクトル(KBr)tYn−’ : 30左0.
29KO,/39!;。
29KO,/39!;。
iesθ、/3’l!;、//l、!;’H−NMRス
ペクトル(CDC#3−TMS)δ: 2.4t+(、
?H,s、)、a、q tt (JH、S、)、ユ、?
4 (t H、d、)、3.0q(zH,d、)1、
y、1s(tH,d、)、11.0 / (iH、d、
)、?、、2−7.7 (?H、m、)参考例A N
−(J −(、?−クロロフェニル)−λ、3−エポ
キシプロピル]−q−シアノ−N−メチルベンゼンスル
ホンア ミドの合成 q−シアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミド10.
θIlrおよび/、2−ジメトキシエタン1oo−の混
合物中に、攪拌しつつ6θチ油性水素化ナトリウム3.
syrを徐々に加え20分間攪拌した後氷冷した。これ
にコークロロメチル−,2−(J−クロロフェニル)オ
キシラン/6.7firを 徐々に加えた後室温に戻し
、次いで7時間加熱還流した。今後、不溶物を戸別し、
F液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−n−へキサン)
により精製して、表題の化合物/ /、!; 9rを得
た。
ペクトル(CDC#3−TMS)δ: 2.4t+(、
?H,s、)、a、q tt (JH、S、)、ユ、?
4 (t H、d、)、3.0q(zH,d、)1、
y、1s(tH,d、)、11.0 / (iH、d、
)、?、、2−7.7 (?H、m、)参考例A N
−(J −(、?−クロロフェニル)−λ、3−エポ
キシプロピル]−q−シアノ−N−メチルベンゼンスル
ホンア ミドの合成 q−シアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミド10.
θIlrおよび/、2−ジメトキシエタン1oo−の混
合物中に、攪拌しつつ6θチ油性水素化ナトリウム3.
syrを徐々に加え20分間攪拌した後氷冷した。これ
にコークロロメチル−,2−(J−クロロフェニル)オ
キシラン/6.7firを 徐々に加えた後室温に戻し
、次いで7時間加熱還流した。今後、不溶物を戸別し、
F液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル−n−へキサン)
により精製して、表題の化合物/ /、!; 9rを得
た。
IRスペクトル(KBr)cm−: 3oqg、Li2
.13’lr、//1,0.//J!、iogり ’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:コ
、72(l)(、d、)、コ、gO(,7H,S、)、
3.o、y (tH、d、)1.7./ q (iH、
d、)、tt、/q−C/ H、d、)、?、、? 2
(IIH、m、)、7.g2(ダH、s、)参考例7
N−[ニーC3−クロロフェニル)=2.3−エボ
キシグロビル)−N−メチル−p−トルエンスルホンア
ミドの 合成 N−メチル−p−トルエンスルホンアミド0、g gl
lrX2− (3−クロークz 二k ) −/、、、
?ジクロローコーフロパノール/、0Q9rおよびN、
N−ジメチルホルムアミド!r−の混合物中に、攪拌し
つつ水素化ナトリウム0./99rを徐々に加え、グ時
間攪拌した。不溶部を戸別し、F液を減圧濃縮した後、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;酢酸エテル−n−ヘキサン)により精製して、表題
の化合物0.321rを得た。
.13’lr、//1,0.//J!、iogり ’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:コ
、72(l)(、d、)、コ、gO(,7H,S、)、
3.o、y (tH、d、)1.7./ q (iH、
d、)、tt、/q−C/ H、d、)、?、、? 2
(IIH、m、)、7.g2(ダH、s、)参考例7
N−[ニーC3−クロロフェニル)=2.3−エボ
キシグロビル)−N−メチル−p−トルエンスルホンア
ミドの 合成 N−メチル−p−トルエンスルホンアミド0、g gl
lrX2− (3−クロークz 二k ) −/、、、
?ジクロローコーフロパノール/、0Q9rおよびN、
N−ジメチルホルムアミド!r−の混合物中に、攪拌し
つつ水素化ナトリウム0./99rを徐々に加え、グ時
間攪拌した。不溶部を戸別し、F液を減圧濃縮した後、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;酢酸エテル−n−ヘキサン)により精製して、表題
の化合物0.321rを得た。
IRスペクトル(KBr)crn−’ : 301.
0、/335、/ / Ar。
0、/335、/ / Ar。
//60
’H−NIVIRスペクトル(CDC13−TIVIS
)δ: 2EA(3H,S、)、x、t、、 g (/
H、d、)、 ユクr(3H,s−)、 3.o
q (iH、a、)1、?、/ o (iH、d、)
、グ、Or(iH、d、)、?、ユo−t、qs(bH
,m、)、 7.5O−7,? o (u)l
、m、)参考例g グープロモーN−〔コー(3−クロ
ロフェニル)−2,3−エポキシプロピル〕−N−メチ
ルベンゼンスルホンア ミドの合成 グーフロモーN−メチルベンゼンスルホンアミトコ、0
11r、コー(3−クロロフェニル) −l、、3−シ
クロローコープロバノール八911 r % a 化テ
トラn−ブチルアンモニウムθ、05Irおよびトルエ
ンS−の混合物中に、170%水酸化す) IJウム水
溶液5−を加え、go℃にて7時間攪拌した。今後、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水洗し、芒硝乾燥をへて
減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により
精製して、表題の化合物t、 0.21rを得た。
)δ: 2EA(3H,S、)、x、t、、 g (/
H、d、)、 ユクr(3H,s−)、 3.o
q (iH、a、)1、?、/ o (iH、d、)
、グ、Or(iH、d、)、?、ユo−t、qs(bH
,m、)、 7.5O−7,? o (u)l
、m、)参考例g グープロモーN−〔コー(3−クロ
ロフェニル)−2,3−エポキシプロピル〕−N−メチ
ルベンゼンスルホンア ミドの合成 グーフロモーN−メチルベンゼンスルホンアミトコ、0
11r、コー(3−クロロフェニル) −l、、3−シ
クロローコープロバノール八911 r % a 化テ
トラn−ブチルアンモニウムθ、05Irおよびトルエ
ンS−の混合物中に、170%水酸化す) IJウム水
溶液5−を加え、go℃にて7時間攪拌した。今後、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水洗し、芒硝乾燥をへて
減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒;酢酸エチル−n−ヘキサン)により
精製して、表題の化合物t、 0.21rを得た。
+Rスペクトル(KBr)、−’ : 3oqo、
t31Io、 ttt、s。
t31Io、 ttt、s。
//S5
’H−NMRスペクトル(CD(J!、−TMS)δ:
2.7x(3H,s、)、コ、7乙(/H,d、)、
、y、ot、(/H,d、)、 3.θり(/H
,d、)、+、/ 、2 (/H、d、)、q、/s−
7,jO(4’H,m、)、7.47(グH、s、) 参考例q〜gに準じて合成した化合物を表−コに示す。
2.7x(3H,s、)、コ、7乙(/H,d、)、
、y、ot、(/H,d、)、 3.θり(/H
,d、)、+、/ 、2 (/H、d、)、q、/s−
7,jO(4’H,m、)、7.47(グH、s、) 参考例q〜gに準じて合成した化合物を表−コに示す。
表−コ
参考例q J−CN−(tI−クロロフェニルスルホ
ニル)−N−メチルアミン〕−λ −フェニルプロパン−/、、2− ジオールの合成 グークロロ−N−)fルーN−(コーフェニルーコープ
ロペニル)ベンゼンスルホンアミド/、AOIl、ジク
ロロメタン3ゴ、ざg%ギ酸、3.A O&および30
%過酸化水素0.79 gの混合物をqo−so℃にて
3時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去した残留物
にトリエチルアミン2−1水2−、メタノールグーを加
え、室温にて9時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留
去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒;クロロホルム−酢酸エテル/θ:/)により
精製して、表顕の化合物/、09 gを得た。
ニル)−N−メチルアミン〕−λ −フェニルプロパン−/、、2− ジオールの合成 グークロロ−N−)fルーN−(コーフェニルーコープ
ロペニル)ベンゼンスルホンアミド/、AOIl、ジク
ロロメタン3ゴ、ざg%ギ酸、3.A O&および30
%過酸化水素0.79 gの混合物をqo−so℃にて
3時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去した残留物
にトリエチルアミン2−1水2−、メタノールグーを加
え、室温にて9時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留
去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒;クロロホルム−酢酸エテル/θ:/)により
精製して、表顕の化合物/、09 gを得た。
mp ハ―−723゜
IRスペクトル(KBr)cm−’: 3にC0,3t
IコS1ユ9301/j3:gO,/1I70. /、
390.13ユ!;、 /Is!;、 10ヲO’H−
NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ: ユ、!
;0(3H,s、)、コ、A/(/I−(、dd)、
、?、/9 、 、?、夕/(2H,ABq)、3
.5q(iH,s)、 、、?、?−11,2(JH,
ABqd)、7.3−q、g(りH、m、) 参考例102−(3−クロロフェニル)−3[N−(4
’−シアノフェニルスルホニ/l/ ) −N−メチル
アミノコプロパン−/、コージオールの合成 N−((3−りooフェニル)−ニープロペニル〕−q
−シアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミドs、g
o y 、およびgg%ギ酸20m1の混合物を60〜
700にて6時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去
した残留物にトリエチルアミン10mt、水10m1、
メタノール30m1を加え、Q Ooにて9時間攪拌し
た。反応混合物より溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム酢
酸エチル5:/)により精製して表題の化合物ダ、3
A gを得た。
IコS1ユ9301/j3:gO,/1I70. /、
390.13ユ!;、 /Is!;、 10ヲO’H−
NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ: ユ、!
;0(3H,s、)、コ、A/(/I−(、dd)、
、?、/9 、 、?、夕/(2H,ABq)、3
.5q(iH,s)、 、、?、?−11,2(JH,
ABqd)、7.3−q、g(りH、m、) 参考例102−(3−クロロフェニル)−3[N−(4
’−シアノフェニルスルホニ/l/ ) −N−メチル
アミノコプロパン−/、コージオールの合成 N−((3−りooフェニル)−ニープロペニル〕−q
−シアノ−N−メチルベンゼンスルホンアミドs、g
o y 、およびgg%ギ酸20m1の混合物を60〜
700にて6時間攪拌した。反応混合物より溶媒を留去
した残留物にトリエチルアミン10mt、水10m1、
メタノール30m1を加え、Q Ooにて9時間攪拌し
た。反応混合物より溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム酢
酸エチル5:/)により精製して表題の化合物ダ、3
A gを得た。
nD/J74’4
IRスペクトル(neat)z−’ : 3!;C
0,2デ30,22.3!。
0,2デ30,22.3!。
/!;9!;、/370
’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:2
.A3(3H,s)1、z、7A(lH,br)、3.
2コ、 3.t7(2H,ABq)、3.4!;(lH
,S)、 3.g−q、t (2H、m)、7.3tl
(3H,br)、7、rp(lH,br)、7.9.0
(uH、S )参考例// 3− [N −(2,
!;−ジメチルフェニルスルホニル)−N−メfルアミ
ノ〕 コーフェニルプロパン−1,2−ジオ ールの合成 a)/−アセトキシ−,7−[N−(コ、S−ジメチル
フェニルスルホニル)−N−)fルアミノ〕−コーフェ
ニルーコープロノくノールの調製 参考例/に準じて調製したへコーエポキシコ−7ェニル
−5−(N−(2,!;−ジメチルフェニルスルホニル
)−N−メチルアミン〕プロパン!、JOfl、無水酢
酸ナトリウム3.301および酢酸50−の混合物をi
oo〜//θ0にて2日間攪拌した。反応混合物より溶
媒を留去した後、残留物をベンゼン/Sθ−に溶解し、
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;
n−ヘキサンー酢酸エチルS:/)により精製して表題
化合物3.4θlを得た。
.A3(3H,s)1、z、7A(lH,br)、3.
2コ、 3.t7(2H,ABq)、3.4!;(lH
,S)、 3.g−q、t (2H、m)、7.3tl
(3H,br)、7、rp(lH,br)、7.9.0
(uH、S )参考例// 3− [N −(2,
!;−ジメチルフェニルスルホニル)−N−メfルアミ
ノ〕 コーフェニルプロパン−1,2−ジオ ールの合成 a)/−アセトキシ−,7−[N−(コ、S−ジメチル
フェニルスルホニル)−N−)fルアミノ〕−コーフェ
ニルーコープロノくノールの調製 参考例/に準じて調製したへコーエポキシコ−7ェニル
−5−(N−(2,!;−ジメチルフェニルスルホニル
)−N−メチルアミン〕プロパン!、JOfl、無水酢
酸ナトリウム3.301および酢酸50−の混合物をi
oo〜//θ0にて2日間攪拌した。反応混合物より溶
媒を留去した後、残留物をベンゼン/Sθ−に溶解し、
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;
n−ヘキサンー酢酸エチルS:/)により精製して表題
化合物3.4θlを得た。
mp g’1−glc
IRスペクトル(neat)crn−’ : 、3’
190,2930./7’IO。
190,2930./7’IO。
/1190. /’IQ!、/37!;、 /J2θ、
//ダS’H−NMRスベクトノI/CCDCCDC1
3−Tδ: 2.03(3H,s)、x、3g(3H
,s)、コJ3(、?H,S)1.2.AQ(,7H,
S)、3.3r、3.g、z(2H,ABq)、3.7
x(lH,s)、ダ、p7(2H,s)、7.2−7.
? (gH、m)b) 、7−(N−(,2,5−ジ
メチルフェニルスルホニル)−N−メチルアミノフーコ
ーフェニルプロパン−/、2−ジオールの調製 上記の如く調製した/−アセトキシ−5−CN −(,
2,!−’)メチルフェニルスルホニル)−N−メチル
アミン〕−2−フェニル−2−プロパツール3.s o
Ir、 トリエチルアミン3−1水、?rntおよ
びメタノール6rnlの混合物を室温にて9時間攪拌し
た。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチルlI:/
)により精製して表題の化合物コ、g01rを得た。
//ダS’H−NMRスベクトノI/CCDCCDC1
3−Tδ: 2.03(3H,s)、x、3g(3H
,s)、コJ3(、?H,S)1.2.AQ(,7H,
S)、3.3r、3.g、z(2H,ABq)、3.7
x(lH,s)、ダ、p7(2H,s)、7.2−7.
? (gH、m)b) 、7−(N−(,2,5−ジ
メチルフェニルスルホニル)−N−メチルアミノフーコ
ーフェニルプロパン−/、2−ジオールの調製 上記の如く調製した/−アセトキシ−5−CN −(,
2,!−’)メチルフェニルスルホニル)−N−メチル
アミン〕−2−フェニル−2−プロパツール3.s o
Ir、 トリエチルアミン3−1水、?rntおよ
びメタノール6rnlの混合物を室温にて9時間攪拌し
た。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチルlI:/
)により精製して表題の化合物コ、g01rを得た。
mp tiQ−ii!r℃
IRスペクトル(KBr)crn−’ : 31I0
0,29/!;、/’II!;。
0,29/!;、/’II!;。
/1111!;、/3’IO,/、2gO,/コOり’
H−NMRスペクトル(CD(J3−TMS)δH,2
,,7g(、?H,s)、1jA(6H,s)、 x
、x3(lH,t)、 j、4(/ 、 、7.り
5(2H,ABq)、3.71(lH,s)1.7.7
−11.2 (2H。
H−NMRスペクトル(CD(J3−TMS)δH,2
,,7g(、?H,s)、1jA(6H,s)、 x
、x3(lH,t)、 j、4(/ 、 、7.り
5(2H,ABq)、3.71(lH,s)1.7.7
−11.2 (2H。
ABqd )、?、、?−7.7 (gH、m)参考例
1コ 3−(N−(Q−クロロ−3−メチルベンゼンス
ルホニル)−N−ジフル オロメチル)−/、、2−ジヒドロキシ−2−フェニル
プロパンツ合成 a) 3− (N −(lI−クロロ−3−メチルベ
ンゼンスルホニル)〕アミノーコーフェニルプロペンの
調製 J−アミノ−λ−フェニルプロペン33g、95%水酸
化ナトリウム//、01.および水5OO−の混合物に
水冷下グークロロ−3−メチルベンゼンスルホニルクロ
ライド59gを加え、1時間攪拌した。析出した結晶を
戸数し、水洗後乾燥し、79.−Iの表題化合物を得た
。
1コ 3−(N−(Q−クロロ−3−メチルベンゼンス
ルホニル)−N−ジフル オロメチル)−/、、2−ジヒドロキシ−2−フェニル
プロパンツ合成 a) 3− (N −(lI−クロロ−3−メチルベ
ンゼンスルホニル)〕アミノーコーフェニルプロペンの
調製 J−アミノ−λ−フェニルプロペン33g、95%水酸
化ナトリウム//、01.および水5OO−の混合物に
水冷下グークロロ−3−メチルベンゼンスルホニルクロ
ライド59gを加え、1時間攪拌した。析出した結晶を
戸数し、水洗後乾燥し、79.−Iの表題化合物を得た
。
mp?j〜7q℃
’H−NMRスペクトル(CDCll?3−TMS)δ
: 2.p(3H,s)、<z、03(2H+s)、
!、、2(lH,s)、t、36(lH,s)、7.2
−7.? (gH、m) 3−(N−(グークロロ−3−メチルベンゼンスルホニ
ル)〕〕アミノー/、、2− シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパンの調製 30%過酸化水素水36.3−およびギ酸3go−の混
合物中に1.3−CN−Cグルクロロ−3−メチルベン
ゼンスルホニル)〕アアミノココ−フェニルプロペン6
90gを加えて50〜60℃で3時間攪拌した。反応混
合物を減圧濃縮し、残渣にトリエチルアミン30−1水
jOml、およびメタノールeo。
: 2.p(3H,s)、<z、03(2H+s)、
!、、2(lH,s)、t、36(lH,s)、7.2
−7.? (gH、m) 3−(N−(グークロロ−3−メチルベンゼンスルホニ
ル)〕〕アミノー/、、2− シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパンの調製 30%過酸化水素水36.3−およびギ酸3go−の混
合物中に1.3−CN−Cグルクロロ−3−メチルベン
ゼンスルホニル)〕アアミノココ−フェニルプロペン6
90gを加えて50〜60℃で3時間攪拌した。反応混
合物を減圧濃縮し、残渣にトリエチルアミン30−1水
jOml、およびメタノールeo。
b)
−を加えて60〜70℃で3時間攪拌した。
反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム/酢酸エチル
S:/)により精製し、21? gの表題化合物を得た
。
マトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム/酢酸エチル
S:/)により精製し、21? gの表題化合物を得た
。
mp10!r〜104℃
’H−NMRスペクトル(CDCl1.DMSO−d6
−TMS):コ、4’(、?H,s)、 3./−3
,、t(FH,ABqd)、 3.73(/I−1,
S)1.y、t、 −3,g (2H、m)、+、30
(lH,s)、x、2A(lH,t)、 7.2−7
.ざ(trH、m)c) 3−[N−(+−クロロ−
3−メチルベンゼンスルホニル) −N −−)フルオ
ロメチル]アミノー/Iコージヒドロキシーコーフェニ
ルプロパンの調製 3−CN−C’l−クロロ−3−メチルベンゼンスルホ
ニル)〕〕アミノー/、2− シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパン211.Og、u、#−ジメトキシベンズ
アルデヒド/2.3g、p−トルエンスルホン酸012
5g、およびトルエン200m1の混合物を9時間還流
し、共沸する水を除いた。反応混合物を冷却後、トルエ
ン1so−を追加し飽和重曹水、水、および飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸す) IJウムで乾燥し
た。このトルエン溶液中にテトラ−n−ブチルアンモニ
ウムブロマイドo、s yおよび50%水酸化ナトリウ
ム水溶液201/を加え、go℃で攪拌しつつクロロジ
フルオロメタンガスを30分間吹き込んだ。
−TMS):コ、4’(、?H,s)、 3./−3
,、t(FH,ABqd)、 3.73(/I−1,
S)1.y、t、 −3,g (2H、m)、+、30
(lH,s)、x、2A(lH,t)、 7.2−7
.ざ(trH、m)c) 3−[N−(+−クロロ−
3−メチルベンゼンスルホニル) −N −−)フルオ
ロメチル]アミノー/Iコージヒドロキシーコーフェニ
ルプロパンの調製 3−CN−C’l−クロロ−3−メチルベンゼンスルホ
ニル)〕〕アミノー/、2− シヒドロキシーコーフェ
ニルプロパン211.Og、u、#−ジメトキシベンズ
アルデヒド/2.3g、p−トルエンスルホン酸012
5g、およびトルエン200m1の混合物を9時間還流
し、共沸する水を除いた。反応混合物を冷却後、トルエ
ン1so−を追加し飽和重曹水、水、および飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸す) IJウムで乾燥し
た。このトルエン溶液中にテトラ−n−ブチルアンモニ
ウムブロマイドo、s yおよび50%水酸化ナトリウ
ム水溶液201/を加え、go℃で攪拌しつつクロロジ
フルオロメタンガスを30分間吹き込んだ。
反応混合物を冷却後、水および飽和食塩水で洗浄し、溶
媒を留去した残渣にgo%酢酸1oo−を加えてqo℃
で3時間攪拌した。
媒を留去した残渣にgo%酢酸1oo−を加えてqo℃
で3時間攪拌した。
反応混合物にクロロホルムSOθ−を加え、水、二N水
酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;クロロホルム/酢酸エチル2S : / )により
精製し、表題化合物/ 、3.g 、9を得た。
酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒;クロロホルム/酢酸エチル2S : / )により
精製し、表題化合物/ 、3.g 、9を得た。
mp77〜7g℃
’H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:
2yr(lH,t)、コ、px (3H,s)、
、3.!;3 、 、?、り3(2H,ABqd
)、3、g s (コH,s)、 、?、9.7(lH
,S)、 x、r7(zH,t)、?、、?−7.7
(gH、m) 参考例9−72に準じて合成した化合物を表−3に示す
。
2yr(lH,t)、コ、px (3H,s)、
、3.!;3 、 、?、り3(2H,ABqd
)、3、g s (コH,s)、 、?、9.7(lH
,S)、 x、r7(zH,t)、?、、?−7.7
(gH、m) 参考例9−72に準じて合成した化合物を表−3に示す
。
表−3
尚、参考例/〜/2は本発明に係る合成中間体並びに合
成中間体の合成法に関する例示であり、本発明はその要
旨を越えない限り、何らこれら例示に限定されるもので
はない。
成中間体の合成法に関する例示であり、本発明はその要
旨を越えない限り、何らこれら例示に限定されるもので
はない。
実施例//−プロモー、7−(N−(4’−クロロフェ
ニルスルホニル)−N−メfル アミノ)〕−〕2−フェニルーコープ ロバノーの合成 参考例1に準じて調製したq−クロロ−N−(2−7エ
ニルーコーフロペニル)ベンゼンスルホンアミド0.7
Og、N−ブロモコハク裏イミドλ、J#、テトラヒド
ロフラン6ゴ、および水lI−の混合物を室温にて7時
間攪拌した。反応混合物に7O%チオ硫酸ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順
次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチルコ0:/)
によシ精製して表−ダ記載の化合物A9 0.1. &
#を得た。
ニルスルホニル)−N−メfル アミノ)〕−〕2−フェニルーコープ ロバノーの合成 参考例1に準じて調製したq−クロロ−N−(2−7エ
ニルーコーフロペニル)ベンゼンスルホンアミド0.7
Og、N−ブロモコハク裏イミドλ、J#、テトラヒド
ロフラン6ゴ、および水lI−の混合物を室温にて7時
間攪拌した。反応混合物に7O%チオ硫酸ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順
次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチルコ0:/)
によシ精製して表−ダ記載の化合物A9 0.1. &
#を得た。
mp 111〜35℃
IRスペクトル(KBr)crn−’ : 3!;3
0.3100.3070゜/りg!;、/リフ5、/3
3!、 /14!;、 109!;、デgs’H−NM
Rスペクトル(CDC13−TMS)δ :2.Aざ(
、?H,s)1、?、/7(/H,S)、3./lI、
3.6g(λH、ABq )、ダ、O,,?(,2H,
s)、q、2−q、7(qH、m)実施例2 /−プロ
モー3−〔N−メチル−N−(クーメチルフェニルスル
ホニル) アミン〕−−−フェニルーーーフロパ ノールおよびN−(コ、3−ジフロモーコーフェニルプ
ロビル)−N−メfル ーp−トルエンスルホンアミドの合成 参考例コに準じて調製したN−メチル−q−)fルーN
−(2−フェニルーコープロペニル)ベンゼンスルホン
アミドO1?Og、N−70モコハク酸イミド2.2&
、テトラヒドロフラン6−1水’1ml、およびジメチ
ルスルホキシド/mlの混合物を室温にて1時間攪拌し
た。反応混合物に/θチチオ硫酸ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄し
、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
0.3100.3070゜/りg!;、/リフ5、/3
3!、 /14!;、 109!;、デgs’H−NM
Rスペクトル(CDC13−TMS)δ :2.Aざ(
、?H,s)1、?、/7(/H,S)、3./lI、
3.6g(λH、ABq )、ダ、O,,?(,2H,
s)、q、2−q、7(qH、m)実施例2 /−プロ
モー3−〔N−メチル−N−(クーメチルフェニルスル
ホニル) アミン〕−−−フェニルーーーフロパ ノールおよびN−(コ、3−ジフロモーコーフェニルプ
ロビル)−N−メfル ーp−トルエンスルホンアミドの合成 参考例コに準じて調製したN−メチル−q−)fルーN
−(2−フェニルーコープロペニル)ベンゼンスルホン
アミドO1?Og、N−70モコハク酸イミド2.2&
、テトラヒドロフラン6−1水’1ml、およびジメチ
ルスルホキシド/mlの混合物を室温にて1時間攪拌し
た。反応混合物に/θチチオ硫酸ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄し
、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;クロロホルム−酢酸エチル30
:/)により精製して表−ダ記載の化合物sg θ、
!; 2 gおよび表−ダ記載の化合物A/20.ダθ
gを得た。
グラフィー(展開溶媒;クロロホルム−酢酸エチル30
:/)により精製して表−ダ記載の化合物sg θ、
!; 2 gおよび表−ダ記載の化合物A/20.ダθ
gを得た。
(化合物Ag)
nD /、j?ココ
アRスペクトル(neat)cIn−’ : 3300
.30.30.2930、is’ys、is7θ、/ダ
3θ、/3ダ0./I/、0.1090’H−NMRス
ペクトル(CDC/3−TMS)δ :2.ダ/(、?
H,S)、コ、?(7(、,7H,S)1.?、//
、3.bq(2H,ABq)、J、、lJ(/H,S)
、 *、0O(xH,s)、 ?、、2−7.7(
?H,m)(化合物A/2) mp33〜gダ℃ IRスペクトル(neat)z−’ : JO2!r、
、292!;、15?5、/!;70. /lI7!
;、 /グ30. /、3’IO,//60’H−NM
Rスペクトル(CDC13−TMS)δ :、2.&、
?(AH,S)、3、x2,3.9g(2H,ABq)
、 ダ、2ta 、y、s3(2H,ABq)、q、、
z−7,7(qH、m) 実施例3 /−プロモル3−CN−Cグークロ0−3−
メチルフェニルスルホニル) N−メチルアミノ〕−コーフェニル ーコープロパノールの合成 参考例/に準じて調製したq−クロロ−N−メチル−3
−メチル−N=(2−フェニルーコーフロペニル)ベン
ゼンスルホンアミ)” 3.011r。
.30.30.2930、is’ys、is7θ、/ダ
3θ、/3ダ0./I/、0.1090’H−NMRス
ペクトル(CDC/3−TMS)δ :2.ダ/(、?
H,S)、コ、?(7(、,7H,S)1.?、//
、3.bq(2H,ABq)、J、、lJ(/H,S)
、 *、0O(xH,s)、 ?、、2−7.7(
?H,m)(化合物A/2) mp33〜gダ℃ IRスペクトル(neat)z−’ : JO2!r、
、292!;、15?5、/!;70. /lI7!
;、 /グ30. /、3’IO,//60’H−NM
Rスペクトル(CDC13−TMS)δ :、2.&、
?(AH,S)、3、x2,3.9g(2H,ABq)
、 ダ、2ta 、y、s3(2H,ABq)、q、、
z−7,7(qH、m) 実施例3 /−プロモル3−CN−Cグークロ0−3−
メチルフェニルスルホニル) N−メチルアミノ〕−コーフェニル ーコープロパノールの合成 参考例/に準じて調製したq−クロロ−N−メチル−3
−メチル−N=(2−フェニルーコーフロペニル)ベン
ゼンスルホンアミ)” 3.011r。
テトラヒドロ7ラン/2−1酢酸、7rnlおよび水3
ゴの混合物中に、臭化ナトリウム/、3 g Fir。
ゴの混合物中に、臭化ナトリウム/、3 g Fir。
水J mlおよび次亜塩素酸ナトリウム水溶液/ 、?
、4(−の混合物を滴加し、室温にて2時間攪拌した。
、4(−の混合物を滴加し、室温にて2時間攪拌した。
反応混合物に酢酸エチル100−を加え、lOチチオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒:ベンゼンー酢酸エチルSO: / )により精製
して表−q記載の化合物AJ2 /、1.011rを
得た。
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒:ベンゼンー酢酸エチルSO: / )により精製
して表−q記載の化合物AJ2 /、1.011rを
得た。
mp10O0S〜/θ/J℃
IRNスペクトルKBr)Cnt−” : 、33sO
,3030,/1I95、i3yθ、/210. //
60、l/θ0110ダ!、9gO’H−NMRスペク
トル(CDC13−TMS)δ:2−4’J(JH+s
)、x、70(3H,s)、3./7 、 、?、70
(,2H,ABq)1、?、、2(7(yH、S )、
u、09(2H,S)、 ?、、? −7,7(
ざH,m)実施例1I/−クロロ−,7−[N−(グー
クロ0−3−メfルフエニルスルホニル) N−メチルアミン〕−コーフェニル コープロパノールの合成 グークロロ−N−メチル−3−メチル−N−(s7xニ
ルーコーフロペニル)ベンゼンスルホンアミド/、Og
、テトラヒドロフラン’1mt、酢酸/−1および水/
rntの混合物に次亜塩素酸ナトリウム水溶液&、j
rnlを加え、室温にて10時間攪拌した。反応混合物
に酢酸エチルを加えて10%チオ硫酸ナトリウム水溶液
、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸
エチル20:/)により精製して表−q記載の化合物A
、7/ 0.3!;Iを得た。
,3030,/1I95、i3yθ、/210. //
60、l/θ0110ダ!、9gO’H−NMRスペク
トル(CDC13−TMS)δ:2−4’J(JH+s
)、x、70(3H,s)、3./7 、 、?、70
(,2H,ABq)1、?、、2(7(yH、S )、
u、09(2H,S)、 ?、、? −7,7(
ざH,m)実施例1I/−クロロ−,7−[N−(グー
クロ0−3−メfルフエニルスルホニル) N−メチルアミン〕−コーフェニル コープロパノールの合成 グークロロ−N−メチル−3−メチル−N−(s7xニ
ルーコーフロペニル)ベンゼンスルホンアミド/、Og
、テトラヒドロフラン’1mt、酢酸/−1および水/
rntの混合物に次亜塩素酸ナトリウム水溶液&、j
rnlを加え、室温にて10時間攪拌した。反応混合物
に酢酸エチルを加えて10%チオ硫酸ナトリウム水溶液
、飽和食塩水で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸
エチル20:/)により精製して表−q記載の化合物A
、7/ 0.3!;Iを得た。
(np105〜/θ7℃
IRNスペクトルneat)crn−’ : 3soo
、 2q2s、 /sざ011560、/’790./
’I乙!;、1310. /33!;、 //!;3’
H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:2.
41.7(,7H,S)、u、Aff(,7H,s)1
.?、/7 、3x、y(2H,Asq)、3、コ?(
yH,s)、u、/2(2H,s)、?、、?−7.7
(gH、m)実施例j i−メチルスルホニルオキ
シ−3−〔N−メチル−N−(グーメチルフェ ニルスルホニル)アミン〕−一一7ェ ニルー一一グロバノールの合成 参考例ワに準じて調製した3 −(N−メチル−N−(
4’−メチルフェニルスルホニル)アミン〕−λ−フェ
ニルプロパン−/、2−ジオール0、AO&、メタンス
ルホニルクロライド0.3gおよびピリジン3−の混合
物をo−、t℃にて一晩放置した。反応混合物を氷水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、IN塩酸、水、飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒;クロロホルム−酢酸エチル/
S:/)により精製して表−q記載の化合物鳳9 0.
lIl、I!を得た。
、 2q2s、 /sざ011560、/’790./
’I乙!;、1310. /33!;、 //!;3’
H−NMRスペクトル(CDC13−TMS)δ:2.
41.7(,7H,S)、u、Aff(,7H,s)1
.?、/7 、3x、y(2H,Asq)、3、コ?(
yH,s)、u、/2(2H,s)、?、、?−7.7
(gH、m)実施例j i−メチルスルホニルオキ
シ−3−〔N−メチル−N−(グーメチルフェ ニルスルホニル)アミン〕−一一7ェ ニルー一一グロバノールの合成 参考例ワに準じて調製した3 −(N−メチル−N−(
4’−メチルフェニルスルホニル)アミン〕−λ−フェ
ニルプロパン−/、2−ジオール0、AO&、メタンス
ルホニルクロライド0.3gおよびピリジン3−の混合
物をo−、t℃にて一晩放置した。反応混合物を氷水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、IN塩酸、水、飽和食塩水
で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒;クロロホルム−酢酸エチル/
S:/)により精製して表−q記載の化合物鳳9 0.
lIl、I!を得た。
mp9g−99℃
IRNスペクトルKBr)z 、3’17!;、 3
030.コブqo。
030.コブqo。
/S95、/370./1I90,10りθ、lOグO
’I−l−1−Nスペクトル(CDCl、−TMS)t
j : 2.q3(、?H,s)、x、x/(3H,s
)、3.o3(、yH,s)1.?、/2(yH,d)
、3、x3(yH,d)、p、O/(yH,s)、lI
lダ(2H,S)、71.2−7.g (qH、m) 実m例A N −(2,、y−ジプロモーコーフェニ
ルプロピル)−<=−クロロ−3−メチル−N−メチル
ベンゼンスルホンアミ ドの合成 グークロロ−N−メチル−3−メチル−N−(2−フェ
ニルーコーフロペニル)ベンゼンスルホ/アミドi、o
gおよびクロロホルム!r−の混合物に臭素o、s o
gを滴下した。反応混合物にクロロホルムを加え、水
、70%チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
’I−l−1−Nスペクトル(CDCl、−TMS)t
j : 2.q3(、?H,s)、x、x/(3H,s
)、3.o3(、yH,s)1.?、/2(yH,d)
、3、x3(yH,d)、p、O/(yH,s)、lI
lダ(2H,S)、71.2−7.g (qH、m) 実m例A N −(2,、y−ジプロモーコーフェニ
ルプロピル)−<=−クロロ−3−メチル−N−メチル
ベンゼンスルホンアミ ドの合成 グークロロ−N−メチル−3−メチル−N−(2−フェ
ニルーコーフロペニル)ベンゼンスルホ/アミドi、o
gおよびクロロホルム!r−の混合物に臭素o、s o
gを滴下した。反応混合物にクロロホルムを加え、水
、70%チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチル20 :
/ )により精製して表−ダ記載の化合物厘34
/、/29を得た。
グラフィー(展開溶媒;ベンゼン−酢酸エチル20 :
/ )により精製して表−ダ記載の化合物厘34
/、/29を得た。
nD /、60ダ6
IRNスペクトルneat)m−’ : 、1o40
,29KO、コブ23゜t3KO,/!rA!;X/ダ
90./グ65、/41ダ01/3ざO’H−NMRス
ペクトル(CDCA3−TMS)δ:2J7C3H,s
)、2.115(3H,S)1.?、45 、11.O
j(コH、ABQ )、q、2g 、 +、h、r(2
H,ABq)、?、、?−7.g(ffH,m)実施例
7 /−ブロム−,7−(N−(グークロo−3−メチ
ルベンゼンスルホニル) −N−ジフルオロメチルコアミノ−コアーフェニル−コ
ープロバノールの合成 、?−(N−(弘−クロロー3−メチルベンゼンスルホ
ニル)−N−ジフルオロメチル〕アミノーコ、3−エポ
キシーコーフェニルプロペン6.7g、ピリジン臭化水
素塩3.0’1g、クロロホルム&Omt、およびN、
N−ジメチルホルムアミド6−の混合物を5時間還流し
た。反応液を冷却後、水および飽和食塩水で洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
た後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒;n−ヘキサン/酢酸エチル20:l)により精
製して表ダ記載の化合物瓜333.グ9を得た。
,29KO、コブ23゜t3KO,/!rA!;X/ダ
90./グ65、/41ダ01/3ざO’H−NMRス
ペクトル(CDCA3−TMS)δ:2J7C3H,s
)、2.115(3H,S)1.?、45 、11.O
j(コH、ABQ )、q、2g 、 +、h、r(2
H,ABq)、?、、?−7.g(ffH,m)実施例
7 /−ブロム−,7−(N−(グークロo−3−メチ
ルベンゼンスルホニル) −N−ジフルオロメチルコアミノ−コアーフェニル−コ
ープロバノールの合成 、?−(N−(弘−クロロー3−メチルベンゼンスルホ
ニル)−N−ジフルオロメチル〕アミノーコ、3−エポ
キシーコーフェニルプロペン6.7g、ピリジン臭化水
素塩3.0’1g、クロロホルム&Omt、およびN、
N−ジメチルホルムアミド6−の混合物を5時間還流し
た。反応液を冷却後、水および飽和食塩水で洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
た後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒;n−ヘキサン/酢酸エチル20:l)により精
製して表ダ記載の化合物瓜333.グ9を得た。
m990〜92℃
IRスペクトル(KBr)(y−’ : J!;−θ
、/Ill!;、/3!;θ、lユ05、//60、/
/2!;、 /100’H−NMRスペクトル(CDC
13−TMS)δ :2.ダj(、?H,s)、3、r
7(lH,s)、3.bo 、J−7ff(−28+A
Bqd)、3.92(2H,s)、AJ?(lH,t)
、7.3−7.7(gH,m)表−q記載のその他の化
合物も、実施例颯欄に記載した方法によって合成し、い
ずれの場合もその構造をIRスペクトルおよび’H−N
MRスペクトルによって確認した。
、/Ill!;、/3!;θ、lユ05、//60、/
/2!;、 /100’H−NMRスペクトル(CDC
13−TMS)δ :2.ダj(、?H,s)、3、r
7(lH,s)、3.bo 、J−7ff(−28+A
Bqd)、3.92(2H,s)、AJ?(lH,t)
、7.3−7.7(gH,m)表−q記載のその他の化
合物も、実施例颯欄に記載した方法によって合成し、い
ずれの場合もその構造をIRスペクトルおよび’H−N
MRスペクトルによって確認した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に「部」
、1−%」とあるのは、それぞれ1−重量部」、「重量
部」を意味する。
、1−%」とあるのは、それぞれ1−重量部」、「重量
部」を意味する。
製剤例/:水和剤
表−グの本発明化合物AA’ lIo部、カーフレッ
クス+goC塩野義製薬社、商標名)2部部、N、Nカ
オリンクレー(上屋カオリ/社、商標名)35部、高級
アルコール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールgoq
o(東邦化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉
砕して、有効成分グθチを含有する水和剤を得た。
クス+goC塩野義製薬社、商標名)2部部、N、Nカ
オリンクレー(上屋カオリ/社、商標名)35部、高級
アルコール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールgoq
o(東邦化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉
砕して、有効成分グθチを含有する水和剤を得た。
製剤例、2二粒剤
表−ヶの本発明化合物g21III部、クレー(日本タ
ルク社製)II2部、ベントナイト(豊11浪洋行社製
)52部、サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−
/(東邦化学社、商標名)2部を配合し、混合粉砕した
のち水を20部加えて捏和した。更に、これを押し出し
造粒機を用いて直径0.6間の穴から押し出し、60℃
で2時間乾燥した後1./〜2rtemの長さに切断し
て、有効成分p%を含有する粒剤を得た。
ルク社製)II2部、ベントナイト(豊11浪洋行社製
)52部、サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−
/(東邦化学社、商標名)2部を配合し、混合粉砕した
のち水を20部加えて捏和した。更に、これを押し出し
造粒機を用いて直径0.6間の穴から押し出し、60℃
で2時間乾燥した後1./〜2rtemの長さに切断し
て、有効成分p%を含有する粒剤を得た。
製剤例1:乳剤
表−ぐの本発明化合物/1.g 30部をキシレン3
0部およびジメチルホルムアミド、25部からなる混合
溶媒に溶解させ、これにポリオキクエチレン系界面活性
剤ツルポールaoosX(東邦化学社、商標名)/&部
を加えて、有効成分30%を含有する乳剤を得た。
0部およびジメチルホルムアミド、25部からなる混合
溶媒に溶解させ、これにポリオキクエチレン系界面活性
剤ツルポールaoosX(東邦化学社、商標名)/&部
を加えて、有効成分30%を含有する乳剤を得た。
製剤例11:フロアブル剤
表−lの本発明化合物A730部を、あらかじめ混合し
ておいたエチレングリコールざ部、ツルボールAC30
J、l(東邦化学社、商標名)り部、キサフタガム0.
1部、水S6.9部に良<混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物をダイノーミル(シンマルエンタープラ
イゼス社)で湿式粉砕して、有効成分30%を含有する
安定なフロアブル剤を得た。
ておいたエチレングリコールざ部、ツルボールAC30
J、l(東邦化学社、商標名)り部、キサフタガム0.
1部、水S6.9部に良<混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物をダイノーミル(シンマルエンタープラ
イゼス社)で湿式粉砕して、有効成分30%を含有する
安定なフロアブル剤を得た。
試験例/
湛水土壌処理試験
5ooo分のlアールの樹脂製ポットに水田沖積埴壌土
を充填し、施肥後適量の水を加えて代掻きを行ない、ノ
ビエ、キカシグサ、ホタルイの各雑草種子を播種した。
を充填し、施肥後適量の水を加えて代掻きを行ない、ノ
ビエ、キカシグサ、ホタルイの各雑草種子を播種した。
この種子を土壌表層1crn内に良く混合し、さらにλ
、1葉期の水稲苗(品種:アキニシキ、草丈: / 、
3.!;の、苗質:良)をポット当りコ本2株を挿入深
度約/1mの浅植えを行った。その後、J、jcrnの
水深を保ち、この土壌表面にミズガヤツリの塊茎をポッ
ト当り3個体置床した。
、1葉期の水稲苗(品種:アキニシキ、草丈: / 、
3.!;の、苗質:良)をポット当りコ本2株を挿入深
度約/1mの浅植えを行った。その後、J、jcrnの
水深を保ち、この土壌表面にミズガヤツリの塊茎をポッ
ト当り3個体置床した。
次に移植後翌日と7日月に製剤例コにより得られた本発
明化合物の化合物/に/の粒剤および製剤例コと同様に
して得た化合物A2からlI3を有効成分とする粒剤お
よび比較剤として製剤例コと同様にして得た<z−n−
プロピル−N−(,2,、、?−エポキシーコーフェニ
ルプロビル)−N−α−メチルベンジルベンゼンスルホ
ンアミド(以下、比較剤Aと略記する。)およびN−(
,2,,7−ニポキシプロピレン)−N−α−メチルベ
ンジルベンゼンスルホンアミ)’(3M下、比較剤Bと
略記する。)を有効成分とする粒剤を有効成分量として
lアール当り1O1syとなる様に所定量湛水面に落下
処理を行なった。各処理時の雑草の葉令は以下の通りで
あった。
明化合物の化合物/に/の粒剤および製剤例コと同様に
して得た化合物A2からlI3を有効成分とする粒剤お
よび比較剤として製剤例コと同様にして得た<z−n−
プロピル−N−(,2,、、?−エポキシーコーフェニ
ルプロビル)−N−α−メチルベンジルベンゼンスルホ
ンアミド(以下、比較剤Aと略記する。)およびN−(
,2,,7−ニポキシプロピレン)−N−α−メチルベ
ンジルベンゼンスルホンアミ)’(3M下、比較剤Bと
略記する。)を有効成分とする粒剤を有効成分量として
lアール当り1O1syとなる様に所定量湛水面に落下
処理を行なった。各処理時の雑草の葉令は以下の通りで
あった。
移植後翌日処理区;各雑草全て未発生
移植後7日月処理区;ノビエ/〜/、51キカシグサ、
ホタルイ /l ミズガヤツリ 3〜s口 薬剤処理後、2日間3 cm /日の漏水を行い、2g
日目に除草効果と水稲に対する薬害程度を調査し、その
結果を表−&、4に示した。
ホタルイ /l ミズガヤツリ 3〜s口 薬剤処理後、2日間3 cm /日の漏水を行い、2g
日目に除草効果と水稲に対する薬害程度を調査し、その
結果を表−&、4に示した。
なお、除草効果の評価は
を求め、下記の基準による除草効果係数で表わした。
表
S
また、
水稲に対する薬害程度は下記の基準に
よ
り評価した。
無処理区
lθ Oタ S 5 55
0 タ S ダ qio
Or!;!;!r S O夕 j3’1 10 0 !; 3
K !;!;0 3 5
4(&10 0 j 5
j jso lI
s II sio o
s 夕 5 タso
s s ダ 510
0 !; !; lI
3;!;OII 5 3 ’I
10 0 !; !;
ダ 5S Oグ ダ 3
qio o s s
s rS Oグ j4’
j 10 θ 5sss 5 0 タ S ダ ダ
〔発明の効果〕 本発明のスルホンアミ ド類は、 優れた除草活 性を有し、 その価値は高い。
0 タ S ダ qio
Or!;!;!r S O夕 j3’1 10 0 !; 3
K !;!;0 3 5
4(&10 0 j 5
j jso lI
s II sio o
s 夕 5 タso
s s ダ 510
0 !; !; lI
3;!;OII 5 3 ’I
10 0 !; !;
ダ 5S Oグ ダ 3
qio o s s
s rS Oグ j4’
j 10 θ 5sss 5 0 タ S ダ ダ
〔発明の効果〕 本発明のスルホンアミ ド類は、 優れた除草活 性を有し、 その価値は高い。
三菱化成株式会社
※1比較剤A
Claims (2)
- (1)下記一般式( I )で表わされるスルホンアミド
類。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上記式中、Aは置換されていてもよいフェニル基を示
し、Bは置換されていてもよいフェニル基を示し、Rは
低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハロアル
キル基を示し、Wは水酸基またはハロゲン原子を示し、
Zはハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル
スルホニルオキシ基または置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基を示す) - (2)請求項1に記載の一般式( I )で表わされるス
ルホンアミド類を有効成分とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1845888 | 1988-01-28 | ||
JP63-18458 | 1988-01-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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