JPH02670A - 曇り防止コーティング用組成物、この組成物でコーティングした製品、及びこの製品の製造方法 - Google Patents
曇り防止コーティング用組成物、この組成物でコーティングした製品、及びこの製品の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、支持体上に機械的強度の高い曇り防止フィル
ム(desisting film)を形成するのに有
用な・曇り防止コーティングのための組成物、このフィ
ルムを有し、表面に曇り防止特性のある製品、及びこの
製品を調製する方法に関する。
ム(desisting film)を形成するのに有
用な・曇り防止コーティングのための組成物、このフィ
ルムを有し、表面に曇り防止特性のある製品、及びこの
製品を調製する方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとづる課題〕プラス
千ツク材料やガラス材料のような多数の支持体は、それ
らの表面温度が周囲空気の露点よりも低くなった場合に
曇りあるいは蒸気で覆われるという不都合に悩まされる
。これは特に、輸送車両又は建築物の窓、眼鏡等のため
のレンズ、鏡などを作るために用いられるガラスの場合
に当てはまる。これらの表面に曇りが生じることは、水
滴により光が拡散されるため透明度の低下に通じ、そし
てfi儀な問題を生じかねない。
千ツク材料やガラス材料のような多数の支持体は、それ
らの表面温度が周囲空気の露点よりも低くなった場合に
曇りあるいは蒸気で覆われるという不都合に悩まされる
。これは特に、輸送車両又は建築物の窓、眼鏡等のため
のレンズ、鏡などを作るために用いられるガラスの場合
に当てはまる。これらの表面に曇りが生じることは、水
滴により光が拡散されるため透明度の低下に通じ、そし
てfi儀な問題を生じかねない。
曇りの生成、すなわち支持体上での細かい水滴の凝縮を
防止するために、親水性コーティングを付着させること
が提案されている。例えば、西ドイツ国特許第1928
409号明細書は、ヒドロキシアルキルアクリレート又
はメタクリレート重合体から作られた曇り防止コーティ
ングを記載する。これらの橿めて親水性のコーティング
は、水分を吸収し、そして水が過剰の場合には表面に水
の膜が形成されるのを許すが、透明度を低下させない。
防止するために、親水性コーティングを付着させること
が提案されている。例えば、西ドイツ国特許第1928
409号明細書は、ヒドロキシアルキルアクリレート又
はメタクリレート重合体から作られた曇り防止コーティ
ングを記載する。これらの橿めて親水性のコーティング
は、水分を吸収し、そして水が過剰の場合には表面に水
の膜が形成されるのを許すが、透明度を低下させない。
とは言うものの、水分を吸収する結果として、これらの
コーティングは膨潤し、軟化し、そして機械的強度がよ
り低くなる。
コーティングは膨潤し、軟化し、そして機械的強度がよ
り低くなる。
これらのコーティングの架橋はそれらの機械的強度を改
善するが、支持体の全表面にわたってそれらの曇りを防
止する性質、すなわち水分を吸収する能力は城、少する
。
善するが、支持体の全表面にわたってそれらの曇りを防
止する性質、すなわち水分を吸収する能力は城、少する
。
架橋が曇り防止特性に及ぼす影響を前もって補償するた
めに、例えばフランス国特許第2253075号明細書
に記載されているように、界面活性剤を加えることが提
案されている。
めに、例えばフランス国特許第2253075号明細書
に記載されているように、界面活性剤を加えることが提
案されている。
しかしながら、曇りを防止する性質と機械的強度特性と
が恒久的であるコーティングを、容易に実現できる方法
によって形成することが可能である曇り防止コーティン
グのための組成物の追求は続いている。
が恒久的であるコーティングを、容易に実現できる方法
によって形成することが可能である曇り防止コーティン
グのための組成物の追求は続いている。
従って本発明は、
・曇り防止特性及び機械的強度特性、とりわけ耐摩耗性
を有するフィルムを、支持体の光学的性質を維持しなが
ら支持体上に形成するのに有用な曇り防止コーティング
のための組成物、プラスチック材料又はガラスの支持体
を上記の曇り防止組成物でコーティングして形成された
製品、 ・この製品を調製する方法、 に関する。
を有するフィルムを、支持体の光学的性質を維持しなが
ら支持体上に形成するのに有用な曇り防止コーティング
のための組成物、プラスチック材料又はガラスの支持体
を上記の曇り防止組成物でコーティングして形成された
製品、 ・この製品を調製する方法、 に関する。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕本発明によ
る耐摩耗性の曇り防止コーティングのための組成物は、 (A)少なくとも1種のアクリル酸又はメタクリル酸単
量体40〜80重量%、 (B)少なくとも1種の短鎖アクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステル単量体20〜60重量%、(C)単
量体(A)及び(B)の合計重量に基づいて1〜15重
量%の架橋剤、並びに、(D)単量体(A)及び(B)
の合計重量に基づいて061〜5重量%の、紫外線の作
用による重合の開始剤、 を含んでなる。
る耐摩耗性の曇り防止コーティングのための組成物は、 (A)少なくとも1種のアクリル酸又はメタクリル酸単
量体40〜80重量%、 (B)少なくとも1種の短鎖アクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステル単量体20〜60重量%、(C)単
量体(A)及び(B)の合計重量に基づいて1〜15重
量%の架橋剤、並びに、(D)単量体(A)及び(B)
の合計重量に基づいて061〜5重量%の、紫外線の作
用による重合の開始剤、 を含んでなる。
耐摩耗性及び曇り防止特性を有するコーティングを支持
体上に形成するのに有用な組成物の開発は、先に述べた
ように、矛盾した要求条件に直面してきた。より良好な
曇り防止作用のあるコーティングでは耐摩耗性が低下し
、そしてコーティングの耐摩耗性を改良した場合には曇
り防止の効果が減少する。
体上に形成するのに有用な組成物の開発は、先に述べた
ように、矛盾した要求条件に直面してきた。より良好な
曇り防止作用のあるコーティングでは耐摩耗性が低下し
、そしてコーティングの耐摩耗性を改良した場合には曇
り防止の効果が減少する。
このように、本発明による組成物の種々の成分の選定及
び量は、所望の性質を有するコーティングを得るための
決定因子である。
び量は、所望の性質を有するコーティングを得るための
決定因子である。
成分(A)、すなわちアクリル酸又はメタクリル酸単量
体は、親水性の特性を与え、そして40〜80重量%の
■で、好ましり50〜60重量%の量で使用される。4
0重量%未満の量では、曇り防止特性の不十分な親水性
のより少ないコーティングが形成されることになる。
体は、親水性の特性を与え、そして40〜80重量%の
■で、好ましり50〜60重量%の量で使用される。4
0重量%未満の量では、曇り防止特性の不十分な親水性
のより少ないコーティングが形成されることになる。
成分(B)は、得られたコーティングの機械的強度をよ
り良好にするアクリル酸エステル又はメタクリル酸エス
テルである。このエステルは、好ましくは、親水性の特
性をも与えるように短鎖タイプのものである。
り良好にするアクリル酸エステル又はメタクリル酸エス
テルである。このエステルは、好ましくは、親水性の特
性をも与えるように短鎖タイプのものである。
成分(B)は、式CIl□−(、−COOR’に相当し
、この式において、Rは水素原子又はメチル基であり、
R′は低級アルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基で
ある。アルキル基は、好ましくは1〜4個の炭素原子を
含有する。アルキル基が5個以上の炭素原子を含有して
いる場合には、この単量体は疎水性となる。その場合に
は、それは単量体A、すなわちアクリル酸又はメタクリ
ル酸の恩恵を受けるためにより少ない量で用いなければ
ならず、重合体の機械的強度は低下する。
、この式において、Rは水素原子又はメチル基であり、
R′は低級アルキル基又は低級ヒドロキシアルキル基で
ある。アルキル基は、好ましくは1〜4個の炭素原子を
含有する。アルキル基が5個以上の炭素原子を含有して
いる場合には、この単量体は疎水性となる。その場合に
は、それは単量体A、すなわちアクリル酸又はメタクリ
ル酸の恩恵を受けるためにより少ない量で用いなければ
ならず、重合体の機械的強度は低下する。
本発明の範囲内で用いるのに更に特別に都合のよいエス
テルは、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルメタクリレ−1・、及びヒドロキシプ
ロピルメタクリレートである。
テルは、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルメタクリレ−1・、及びヒドロキシプ
ロピルメタクリレートである。
耐摩耗性とは別に、透明性と付着性とを特にガラスに対
して与えるメチルメタクリレートを使用するのが好まし
い。成分(B)は、20〜60重量%の量で、好ましく
は40〜50重量%の量で使用される。
して与えるメチルメタクリレートを使用するのが好まし
い。成分(B)は、20〜60重量%の量で、好ましく
は40〜50重量%の量で使用される。
架橋剤は、どのような適当な多官能性化合物で構成して
もよい。特に有用な架橋剤は、多官能性アクリル単量体
又はオリゴマー、例えば、1,4ブタンジオールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、及びジエチレングリ
コールジアクリレートのようなものである。架橋剤は、
単量体(A)及び(B)の合計重量の1〜15%、好ま
しくは5〜10%に相当する。
もよい。特に有用な架橋剤は、多官能性アクリル単量体
又はオリゴマー、例えば、1,4ブタンジオールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、及びジエチレングリ
コールジアクリレートのようなものである。架橋剤は、
単量体(A)及び(B)の合計重量の1〜15%、好ま
しくは5〜10%に相当する。
本発明による組成物に基づいて得られるコーティングの
機械的強度は、前述のアクリレート又はメタクリレート
単量体の存在に依存するけれども、使用する架橋剤にも
依存する。例えば、ジペンタエリトリトールペンタアク
リレートのような多官能性アクリル架橋剤の場合には、
機械的強度を改善する重合体の一層多くの架橋を達成す
ることが可能である。その場合には、アクリル酸エステ
ル又はメタクリル酸エステル(成分(B))を量を減少
させて使用すること、そして、親水性を主として提供し
そしてそれゆえに所望の曇り防止特性を与える成分(A
)、すなわちアクリル酸又はメタクリル酸の量を増加さ
せることが可能である。
機械的強度は、前述のアクリレート又はメタクリレート
単量体の存在に依存するけれども、使用する架橋剤にも
依存する。例えば、ジペンタエリトリトールペンタアク
リレートのような多官能性アクリル架橋剤の場合には、
機械的強度を改善する重合体の一層多くの架橋を達成す
ることが可能である。その場合には、アクリル酸エステ
ル又はメタクリル酸エステル(成分(B))を量を減少
させて使用すること、そして、親水性を主として提供し
そしてそれゆえに所望の曇り防止特性を与える成分(A
)、すなわちアクリル酸又はメタクリル酸の量を増加さ
せることが可能である。
紫外線の作用により重合を開始させるための化合物は、
−船釣には、単量体(A)及び(B)の合計重量の0.
1〜5%、好ましくは0.1〜0.5%に相当する。こ
の重合開始剤は、不飽和単量体の重合についての活性の
高い化学物、例えばベンゾフェノン、ヘンシル、チオキ
サントン、及びそれらの誘導体のようなものによって構
成することができる。本発明について有用な重合開始剤
は、例を挙げれば、C4ba−Geigy社により上市
されているIrgacure製品、例えばIrgacu
re 65Nヘンジルジメチルケクール) 、Irga
cure 184((ヒドロキシ−1−シクロヘキシル
)−フェニルケトン)、及ヒ、ベンゾフェノンと(ヒド
ロキシ−1−シクロヘキシル)−フェニルケトンとの混
合物であるIrgacure500のようなものである
。
−船釣には、単量体(A)及び(B)の合計重量の0.
1〜5%、好ましくは0.1〜0.5%に相当する。こ
の重合開始剤は、不飽和単量体の重合についての活性の
高い化学物、例えばベンゾフェノン、ヘンシル、チオキ
サントン、及びそれらの誘導体のようなものによって構
成することができる。本発明について有用な重合開始剤
は、例を挙げれば、C4ba−Geigy社により上市
されているIrgacure製品、例えばIrgacu
re 65Nヘンジルジメチルケクール) 、Irga
cure 184((ヒドロキシ−1−シクロヘキシル
)−フェニルケトン)、及ヒ、ベンゾフェノンと(ヒド
ロキシ−1−シクロヘキシル)−フェニルケトンとの混
合物であるIrgacure500のようなものである
。
上で述べた化合物の組み合わせ、すなわち(A)アクリ
ル酸又はメタクリル酸、(B)短鎖のアクリレート又は
メタクリレ−1・、(C)架橋剤、及び(D)重合開始
剤の組み合わせは、本発明による組成物のための本質的
主成分を構成し、そしてこの組成物は、これらの化合物
及びそれらの量の結果として、所望の機械的強度及び曇
り防止特性をその後に形成されるコーティングに与える
、ということにン主目すべきである。
ル酸又はメタクリル酸、(B)短鎖のアクリレート又は
メタクリレ−1・、(C)架橋剤、及び(D)重合開始
剤の組み合わせは、本発明による組成物のための本質的
主成分を構成し、そしてこの組成物は、これらの化合物
及びそれらの量の結果として、所望の機械的強度及び曇
り防止特性をその後に形成されるコーティングに与える
、ということにン主目すべきである。
本発明はまた、曇り防止特性と機械的強度、特に耐摩耗
性を有する製品であって、支持体と、紫外線の作用によ
って重合した前述の組成物のコティングとを含んでなる
製品にも関する。
性を有する製品であって、支持体と、紫外線の作用によ
って重合した前述の組成物のコティングとを含んでなる
製品にも関する。
支持体は、水滴が心線するに至る温度及び湿度条件下に
存在する場合に曇りに覆われることになるという不都合
に悩まされるどのような基材で構成することもできる。
存在する場合に曇りに覆われることになるという不都合
に悩まされるどのような基材で構成することもできる。
これらの支持体は、詳しく述べるならばガラス及び、例
えばポリメチルメタクリレートのようなプラスチック材
料のものであり、そしてそれはもっと詳しく述べるなら
ば、それらが透明性である結果として輸送車両の分野や
建築物で使用される。本発明による組成物は、支持体の
光学的特性が維持されるのでこれらの支持体上にコーテ
ィングを形成するのに特に適当である。
えばポリメチルメタクリレートのようなプラスチック材
料のものであり、そしてそれはもっと詳しく述べるなら
ば、それらが透明性である結果として輸送車両の分野や
建築物で使用される。本発明による組成物は、支持体の
光学的特性が維持されるのでこれらの支持体上にコーテ
ィングを形成するのに特に適当である。
これらの支持体は、本発明による組成物を通用するより
も前に、完全に湿潤可能にし且つ良好な展開、すなわち
組成物の自然の展開を可能にするため、非常に清浄にし
なくてはならない。これら支持体上に曇り防止コーティ
ングを形成するために好ましく用いられる本発明による
組成物は、単量体(A)及びCB)としてそれぞれアク
リル酸及びメチルメタクリレートを含んでなる。
も前に、完全に湿潤可能にし且つ良好な展開、すなわち
組成物の自然の展開を可能にするため、非常に清浄にし
なくてはならない。これら支持体上に曇り防止コーティ
ングを形成するために好ましく用いられる本発明による
組成物は、単量体(A)及びCB)としてそれぞれアク
リル酸及びメチルメタクリレートを含んでなる。
これらの単量体は、アクリル架Ja7F’l、例えば1
4−ブタンジオールジアクリレ−1・のようなもの及び
紫外線の作用による重合開始剤、例えばベンジルジメチ
ルケタールのようなものと組み合わせることができる。
4−ブタンジオールジアクリレ−1・のようなもの及び
紫外線の作用による重合開始剤、例えばベンジルジメチ
ルケタールのようなものと組み合わせることができる。
この場合には、アクリル酸単量体とメチルメタクリレ−
1・単量体とを等しい割合で使用するときに良好な結果
が得られる。
1・単量体とを等しい割合で使用するときに良好な結果
が得られる。
所望の結果を得るのに有用な本発明による組成物を生成
するためには、これらの単量体を三つ以上の官能基を有
する架橋剤、例えばジペンタエリトリトールペンタアク
リレートのようなものと組み合わせることができる。こ
の場合には、先に述べたように、組成物は大いに架橋さ
れ、そして機械的強度の改善されたコーティングを形成
する。
するためには、これらの単量体を三つ以上の官能基を有
する架橋剤、例えばジペンタエリトリトールペンタアク
リレートのようなものと組み合わせることができる。こ
の場合には、先に述べたように、組成物は大いに架橋さ
れ、そして機械的強度の改善されたコーティングを形成
する。
曇り防止特性と機械的強度特性とに関し中し分のない結
果を得ることを可能にする組成物は、60重量%のアク
リル酸と40重里%のメチルメタクリレ−とを含有する
ことができる。
果を得ることを可能にする組成物は、60重量%のアク
リル酸と40重里%のメチルメタクリレ−とを含有する
ことができる。
そのような組成物における架橋剤の1は、所望の架橋に
依存する。良好な結果は、アクリル酸単環体及びメチル
メタクリレート単量体の合計重量に基づいて上記の架橋
剤が10重量%である場合に得られる。先に説明した組
成物は、ガラスのような支持体に特に適している。使用
される支持体と所望の曇り防止特性の重要性とによるこ
とがある特定の結果を得るためには、先に示した範囲内
でMll動物種々の成分の匿を変えることが明らかに可
能である。
依存する。良好な結果は、アクリル酸単環体及びメチル
メタクリレート単量体の合計重量に基づいて上記の架橋
剤が10重量%である場合に得られる。先に説明した組
成物は、ガラスのような支持体に特に適している。使用
される支持体と所望の曇り防止特性の重要性とによるこ
とがある特定の結果を得るためには、先に示した範囲内
でMll動物種々の成分の匿を変えることが明らかに可
能である。
ガラス又はポリメチルメタクリレートのような支持体へ
通用された本発明による組成物を基礎とするコーティン
グは、水に可溶性でもなく、通常の有機溶剤、例えばア
セトン、クロロホルム、及びプロピレンカーボネートの
ようなものに可溶性でもない。それは、例えば、曇り防
止コーティングとして以前から提案されているようなア
クリル酸又はメチルメタクリレートに基づく重合体より
も、もっと耐摩耗性である。それには実質的に永久的な
曇り防止特性があり、またそれは、浴室内又は車内の場
合にありうるような高温度雰囲気や露点よりも低い温度
の場合に曇りで覆われることさえない。このコーティン
グは、乾いた感触を維持しさえするので、水分を大いに
吸収すると推測することができる。
通用された本発明による組成物を基礎とするコーティン
グは、水に可溶性でもなく、通常の有機溶剤、例えばア
セトン、クロロホルム、及びプロピレンカーボネートの
ようなものに可溶性でもない。それは、例えば、曇り防
止コーティングとして以前から提案されているようなア
クリル酸又はメチルメタクリレートに基づく重合体より
も、もっと耐摩耗性である。それには実質的に永久的な
曇り防止特性があり、またそれは、浴室内又は車内の場
合にありうるような高温度雰囲気や露点よりも低い温度
の場合に曇りで覆われることさえない。このコーティン
グは、乾いた感触を維持しさえするので、水分を大いに
吸収すると推測することができる。
本発明に従って得られたコーティングは、ポリメチルメ
タクリレートの支持体について特に重要なものである。
タクリレートの支持体について特に重要なものである。
例えば、ポリメチルメタクリレート支持体は耐摩耗性の
乏しいことが知られており、本発明に従うコーティング
が存在していることは、それらに湿り防止特性を与える
ばかりでなく、それらの耐摩耗性をも有意に増加させる
。
乏しいことが知られており、本発明に従うコーティング
が存在していることは、それらに湿り防止特性を与える
ばかりでなく、それらの耐摩耗性をも有意に増加させる
。
曇り防止コーティングの厚さは、製品の意図する用途に
よる。支持体上での曇りの生成を防止するコーティング
による水分の吸収はコーティングのIVさと共に増加す
る、ということが教示されている。曇り防止特性の大き
い製品が求められている場合には、コーティングは好ま
しくは厚くなる。
よる。支持体上での曇りの生成を防止するコーティング
による水分の吸収はコーティングのIVさと共に増加す
る、ということが教示されている。曇り防止特性の大き
い製品が求められている場合には、コーティングは好ま
しくは厚くなる。
ところが、厚いコーティングは十分な機械的強度を得る
ためにより多くの架橋を必要とし、このことは、先に述
べたようにコーティングの親水性にとって不利になり、
従ってその曇り防止特性にとって不利になりかねない。
ためにより多くの架橋を必要とし、このことは、先に述
べたようにコーティングの親水性にとって不利になり、
従ってその曇り防止特性にとって不利になりかねない。
申し分のないように20〜200μmのコーティングを
用いることが可能である。
用いることが可能である。
曇り防止特性と機械的に強い性質とを有する製品を製造
するための本発明による方法は、支持体の一つ以上の表
面を完全に湿潤性にするためにこの表面を清浄にするこ
と、この表面へ本発明による組成物のコーティングを通
用すること、そしてこのコーティングされた表面を組成
物を重合及び架橋させるため紫外線へ暴露することから
なる。
するための本発明による方法は、支持体の一つ以上の表
面を完全に湿潤性にするためにこの表面を清浄にするこ
と、この表面へ本発明による組成物のコーティングを通
用すること、そしてこのコーティングされた表面を組成
物を重合及び架橋させるため紫外線へ暴露することから
なる。
本発明による組成物によりコーティングすべき表面は、
表面全体にわたって均質なコーティングを形成するため
に組成物が容易に、すなわち自然に広がることができる
ように、完全に清浄であることが重要である。
表面全体にわたって均質なコーティングを形成するため
に組成物が容易に、すなわち自然に広がることができる
ように、完全に清浄であることが重要である。
そのような表面を得るためには、それぞれ特定の表面に
ふされしいいずれの処理方法を用いることも可能である
。例を挙げれば、表面がガラスである場合には、例えば
それを水及び石鹸で、詳しく述べればDeconex
12(これはBorer Chemie社製の界面活性
剤と組み合わされたリン酸塩である)の水性溶液で洗浄
することが可能である。その後、蒸留水で、次いでアル
コールで、すすぎ洗いを行い、それから任意にオーブン
で乾燥させる。
ふされしいいずれの処理方法を用いることも可能である
。例を挙げれば、表面がガラスである場合には、例えば
それを水及び石鹸で、詳しく述べればDeconex
12(これはBorer Chemie社製の界面活性
剤と組み合わされたリン酸塩である)の水性溶液で洗浄
することが可能である。その後、蒸留水で、次いでアル
コールで、すすぎ洗いを行い、それから任意にオーブン
で乾燥させる。
ポリメチルメタクリレートのようなプラスチック材料の
支持体については、ティーボール(Teepol)(商
品名)の10%水溶液を洗浄目的に使用し、蒸留水です
すぎ洗いを行い、それから約50’Cのオーブンで乾燥
させることが可能である。
支持体については、ティーボール(Teepol)(商
品名)の10%水溶液を洗浄目的に使用し、蒸留水です
すぎ洗いを行い、それから約50’Cのオーブンで乾燥
させることが可能である。
上で説明した処理は、支持体が完全に清浄である場合に
は不要である。これは特に、窓が製造炉から出てゆく場
合のガラス表面に関して当てはまる。従って、窓に通用
される本発明に従う曇り防止処理は、先に記載した方法
のうちの最初の工程を用いることなく製造う・インで行
うことができる。
は不要である。これは特に、窓が製造炉から出てゆく場
合のガラス表面に関して当てはまる。従って、窓に通用
される本発明に従う曇り防止処理は、先に記載した方法
のうちの最初の工程を用いることなく製造う・インで行
うことができる。
支持体の清浄な表面に通用された曇り防止用組成物のコ
ーティングは、均質でなくてはならない。
ーティングは、均質でなくてはならない。
そのようなコーティングを得るのには、例えば流し込み
や、組成物が適切な粘度を有する場合にはフィルムカレ
ンダーや、あるいは回転装置(wbirIer)等によ
るいずれの適当なコーティング方法を利用することも可
能である。流し込みによるコーティングは、組成物が極
めて流動性である場合に特に通している。その場合には
、コーティングが不連続性になりかねない外部的な作用
を介在させずに組成物の自然の展開を達成することが可
能である。
や、組成物が適切な粘度を有する場合にはフィルムカレ
ンダーや、あるいは回転装置(wbirIer)等によ
るいずれの適当なコーティング方法を利用することも可
能である。流し込みによるコーティングは、組成物が極
めて流動性である場合に特に通している。その場合には
、コーティングが不連続性になりかねない外部的な作用
を介在させずに組成物の自然の展開を達成することが可
能である。
本発明の組成物のコーティングで被覆された支持体は、
重合を開始させそして重合体を架橋させるため紫外線へ
暴露される。この暴露については、例えば水銀ランプが
利用され、そしてその出力は、処理すべき表面1平方メ
ートル当たり数十ワットから数千ワットまで色々に変え
ることができる。
重合を開始させそして重合体を架橋させるため紫外線へ
暴露される。この暴露については、例えば水銀ランプが
利用され、そしてその出力は、処理すべき表面1平方メ
ートル当たり数十ワットから数千ワットまで色々に変え
ることができる。
暴露時間及び使用するランプの出力は、組成物、コーテ
ィングの厚さ、及び架橋の所望される程度による。詳し
く述べるならば、アクリル酸やメチルメタクリレートの
ような単量体は極めて連発性であるので、単量体の蒸発
を避けるため過度に強力なランプを使用しないことが必
要である。紫外線への暴露は、好ましくは、特に重合開
始剤化合物が少量しかない場合には、重合抑制剤として
働く酸素及び水蒸気のない雰囲気で行う。架橋は、重合
体が水及び通常の有機溶剤に不溶性であること、またそ
れがその後の用途について適当なけ械的強度を有するこ
とを保証するのに十分でなければならないが、重合体が
コーティングに曇り防止特性を与える親水性を維持する
ようでなくてはならない。
ィングの厚さ、及び架橋の所望される程度による。詳し
く述べるならば、アクリル酸やメチルメタクリレートの
ような単量体は極めて連発性であるので、単量体の蒸発
を避けるため過度に強力なランプを使用しないことが必
要である。紫外線への暴露は、好ましくは、特に重合開
始剤化合物が少量しかない場合には、重合抑制剤として
働く酸素及び水蒸気のない雰囲気で行う。架橋は、重合
体が水及び通常の有機溶剤に不溶性であること、またそ
れがその後の用途について適当なけ械的強度を有するこ
とを保証するのに十分でなければならないが、重合体が
コーティングに曇り防止特性を与える親水性を維持する
ようでなくてはならない。
得られたコーティングの曇り防止特性を改善するために
、架橋の後にそれを塩基性化合物で、例えばソーダ水溶
液(好ましく0.2M)のようなもので数秒間、ずな;
bちおおよそ5〜20秒間、あるいはアンモニアで数分
間、すなわちおおよそ3〜5分間、処理することが可能
である。表面のイオン交換を促進するこの処理は、アク
リル酸の鼠が単量体(Δ)及び(B)の合計重量の60
%未満に相当する場合に特に有用でありうる。
、架橋の後にそれを塩基性化合物で、例えばソーダ水溶
液(好ましく0.2M)のようなもので数秒間、ずな;
bちおおよそ5〜20秒間、あるいはアンモニアで数分
間、すなわちおおよそ3〜5分間、処理することが可能
である。表面のイオン交換を促進するこの処理は、アク
リル酸の鼠が単量体(Δ)及び(B)の合計重量の60
%未満に相当する場合に特に有用でありうる。
コーティングの耐摩耗性を測定するためには、コーティ
ングされた支持体が250gの荷重を受けて30ナイク
ルの間摩耗試験用−Fレート(測定用弾性回転台CS
101’)の摩耗作用にさらされるテーパー法(Tel
edyneテーパー摩耗試験機)を利用する。次いで、
処理された製品の濁りの増加百分率を、製品の初期の濁
りと比較して測定する。製品の濁りを、摩耗に対して非
常に敏感であることが知られており且つ同じ摩耗試験を
受けたポリメチルメタクリレートフィルムのそれと比較
することが可能である。
ングされた支持体が250gの荷重を受けて30ナイク
ルの間摩耗試験用−Fレート(測定用弾性回転台CS
101’)の摩耗作用にさらされるテーパー法(Tel
edyneテーパー摩耗試験機)を利用する。次いで、
処理された製品の濁りの増加百分率を、製品の初期の濁
りと比較して測定する。製品の濁りを、摩耗に対して非
常に敏感であることが知られており且つ同じ摩耗試験を
受けたポリメチルメタクリレートフィルムのそれと比較
することが可能である。
曇りを防止する効果を評価するためには、多数の種々の
方法を利用することができる。例えば、試験すべきコー
ティングされた製品を、周囲温度よりも10゛C高い温
度に保たれた水を入れた容器へ入れることができる。水
分の凝縮に関して支持体の挙動をみるために、凝縮の開
始が肉眼で認められるまでに経過する時間(曇り出現時
間)を利用する。コーティングされていない支持体の場
合には、凝縮の開始を事実上直ちにみることができる。
方法を利用することができる。例えば、試験すべきコー
ティングされた製品を、周囲温度よりも10゛C高い温
度に保たれた水を入れた容器へ入れることができる。水
分の凝縮に関して支持体の挙動をみるために、凝縮の開
始が肉眼で認められるまでに経過する時間(曇り出現時
間)を利用する。コーティングされていない支持体の場
合には、凝縮の開始を事実上直ちにみることができる。
製品上をブローすることも、支持体にとって格別に苛酷
な曇り生成条件に相当する時には特に、曇りを防止する
効果の基本的者えを提供することができる。
な曇り生成条件に相当する時には特に、曇りを防止する
効果の基本的者えを提供することができる。
以下に掲げる非限定的な例によって本発明を更に説明す
る。
る。
拠−上
支持体は、フロートガラス製造法により得られたソーダ
石灰シリカガラスによって構成される。
石灰シリカガラスによって構成される。
処理すべき表面を、Deconex 12(Borer
Chemie社製)の3%水溶液に1時間浸漬させて
1n浄にする。蒸留水及びアルコールですすぎ洗いを行
う。
Chemie社製)の3%水溶液に1時間浸漬させて
1n浄にする。蒸留水及びアルコールですすぎ洗いを行
う。
それを120″Cのオーブンで約1時間乾燥させる。
これによって表面は極めて湿潤可能なものになり、この
表面上の水滴の接触角は5°未溝になる。
表面上の水滴の接触角は5°未溝になる。
50重量%のアクリル酸(成分A)と50重量%のメチ
ルメタクリレ−1・(成分B)とを含有する混合物を調
製する。これらの二つの成分は、必要な場合には前もっ
て精製しておく。この混合物に、架橋剤の1.4−ブタ
ンジオールジアクリレート (Sartomer社の製
品SR213) と重合開始剤のヘンジルジメチルケク
ール(C4ba−Geigy社のIrgacure 6
51) とを加える。これらの化学製品は、単量体A
及びI3の合計重量に基づいてそれぞれ5重1%及び0
.1重量%の量で加える。
ルメタクリレ−1・(成分B)とを含有する混合物を調
製する。これらの二つの成分は、必要な場合には前もっ
て精製しておく。この混合物に、架橋剤の1.4−ブタ
ンジオールジアクリレート (Sartomer社の製
品SR213) と重合開始剤のヘンジルジメチルケク
ール(C4ba−Geigy社のIrgacure 6
51) とを加える。これらの化学製品は、単量体A
及びI3の合計重量に基づいてそれぞれ5重1%及び0
.1重量%の量で加える。
処理すべきガラス板を、均質なコーティングの形成を妨
げるであろう振動に少しもさらされないように非常に安
定な支持台の上に載せる。
げるであろう振動に少しもさらされないように非常に安
定な支持台の上に載せる。
予め調製された上記の組成物を流し込みによってガラス
板へ塗布する。この非常に流動性の組成物はガラス板の
中央に一滴ずつ落下して、厚さが、およそ50μIII
の均質なコーティングを形成するよう支持体上に自然に
広がる。
板へ塗布する。この非常に流動性の組成物はガラス板の
中央に一滴ずつ落下して、厚さが、およそ50μIII
の均質なコーティングを形成するよう支持体上に自然に
広がる。
次に、コーティングされたガラス板を、ガラス板から2
5cmのところに位置する出力100WのUVPモデル
B 100 A水銀ランプを使用して、周囲温度及び窒
素雰囲気下で紫外線へ暴露する。
5cmのところに位置する出力100WのUVPモデル
B 100 A水銀ランプを使用して、周囲温度及び窒
素雰囲気下で紫外線へ暴露する。
次いで、この重合体コーティングを5分間アンモニア蒸
気へ暴露する。光学的に申し分のないコティングが得ら
れる。
気へ暴露する。光学的に申し分のないコティングが得ら
れる。
処理したガラス板の曇り防止特性を、このガラス板を先
に説明した試験に1日間かけて評価する。
に説明した試験に1日間かけて評価する。
水分の凝縮は少しも起こらない。対照の役目を果すコー
ティングされていないガラス板は、直ちに曇りで覆われ
た。
ティングされていないガラス板は、直ちに曇りで覆われ
た。
耐摩耗性試験によって10%の濁りが示されるが、ポリ
メチルメタクリレートフィルムについての同じ試験は2
5%の濁りを示した。
メチルメタクリレートフィルムについての同じ試験は2
5%の濁りを示した。
例−I
例1の手順を繰り返すけれども、組成物は60重量%の
アクリル酸及び40重重量のメチルメククリレートを含
有し且つ、これらの単量体の合計型■に基づいて10%
のジペンタエリトリトールペンタアクリレ−h (S
artomer社の製品SR399)架橋剤及び0.2
%のIrgacure 651重合開始剤を含有してい
るものを使用する。
アクリル酸及び40重重量のメチルメククリレートを含
有し且つ、これらの単量体の合計型■に基づいて10%
のジペンタエリトリトールペンタアクリレ−h (S
artomer社の製品SR399)架橋剤及び0.2
%のIrgacure 651重合開始剤を含有してい
るものを使用する。
この組成物を、厚さおよそ20μmのコーティングを得
るのを可能にするフィルムカレンダーを使って例1にお
いて示したやり方で清浄にしたガラス板へ通用する。コ
ーティングを、例1におけるように暴露する。
るのを可能にするフィルムカレンダーを使って例1にお
いて示したやり方で清浄にしたガラス板へ通用する。コ
ーティングを、例1におけるように暴露する。
コーティングの曇り防止特性を例1のように評価する。
1日の終了時において、水分の凝縮は少しも生じていな
かった。耐摩耗性試験では1.2%の濁りが示される。
かった。耐摩耗性試験では1.2%の濁りが示される。
得られたコーティングは、光学的に中し分のないもので
ある。
ある。
例−」−
例2の手順を繰り返すけれども、組成物は架橋剤として
10重量%のトリメチロールプロパントリアクリレート
(Sartomer社の製品SR351) と、重合開
示剤として0.1重量%のIrgacure 651と
を含有する。
10重量%のトリメチロールプロパントリアクリレート
(Sartomer社の製品SR351) と、重合開
示剤として0.1重量%のIrgacure 651と
を含有する。
この組成物を例2において示したやり方で清浄なガラス
板へ通用し、上記の二つの例におけるのと同じように暴
露する。
板へ通用し、上記の二つの例におけるのと同じように暴
露する。
得られたコーティングは、光学的に申し分のないもので
ある。曇り防止特性を例Iにおけるように評価するが、
コーティングには水分の凝縮は少しも生しない。耐摩耗
性の試験は、8%の濁りを示す。
ある。曇り防止特性を例Iにおけるように評価するが、
コーティングには水分の凝縮は少しも生しない。耐摩耗
性の試験は、8%の濁りを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)少なくとも1種のアクリル酸又はメタクリル
酸単量体40〜80重量%、 (B)少なくとも1種のアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステル単量体20〜60重量%、(C)単量体
(A)及び(B)の合計重量に基づいて1〜15重量%
の架橋剤、並びに、(D)単量体(A)及び(B)の合
計重量に基づいて0.1〜5重量%の、紫外線の作用に
よる重合の開始剤、 を含んでなることを特徴とする、耐摩耗性の曇り防止(
demisting)コーティングのための組成物。 2、前記単量体(B)が式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ (この式において、Rは水素原子又はメチル基であり、
R′は炭素原子数1〜4個の低級アルキル基又は、アル
キル基の炭素原子数が1〜4個である低級ヒドロキシア
ルキル基である)に相当することを特徴とする、請求項
1記載の組成物。 3、前記架橋剤が多官能性のアクリルオリゴマー又は単
量体であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。 4、前記架橋剤が、1,4−ブタンジオールジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペ
ンタエリトリトールペンタアクリレート、トリプロピレ
ングリコールジアクリレート、及びジエチレングリコー
ルジアクリレートにより形成される群より選択されるこ
とを特徴とする、請求項3記載の組成物。 5、前記重合開始剤が、ベンジルジメチルケタール、(
ヒドロキシ−1−シクロヘキシル)−フェニルケトン、
ベンゾフェノン、及び2−ジメチル−1−〔4−(メチ
ルチオ)−フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−
オンにより形成される群より選択されることを特徴とす
る、請求項1記載の組成物。 6、50〜60重量%の単量体(A)、40〜50重量
%の単量体(B)、そして単量体(A)及び(B)の合
計重量に基づいて5〜10重量%の架橋剤と0.1〜0
.5重量%の重合開始剤とを含んでなることを特徴とす
る、請求項1から5までのいずれか一つに記載の組成物
。 7、50重量%のアクリル酸、50重量%のメチルメタ
クリレート、5重量%の1,4−ブタンジオールジアク
リレート、及び0.2重量%のベンジルジメチルケター
ルを含んでなることを特徴とする、請求項6記載の組成
物。 8、60重量%のアクリル酸、40重量%のメチルメタ
クリレート、10重量%のジペンタエリトリトールペン
タアクリレート、及び0.2重量%のベンジルジメチル
ケタール、を含んでなることを特徴とする、請求項6記
載の組成物。 9、曇り防止コーティングが請求項1から8までのいず
れか一つに記載の組成物によって形成され、紫外線の作
用によって架橋されていることを特徴とする、支持体と
少なくとも一つの曇り防止コーティングとを含んでなる
耐摩耗性及び曇り防止特性を有する製品。 10、前記支持体がガラス又はポリメチルメタクリレー
トの支持体であることを特徴とする、請求項9記載の製
品。 11、1)コーティングすべき支持体の一つ以上の表面
を湿潤可能にするため清浄にする工程、2)この支持体
表面へ請求項1から8まで のいずれか一つに記載の組成物を通用して均質なコーテ
ィングを得る工程、そして、 3)このコーティングされた表面を上記組 成物を重合及び架橋させるため紫外線へ暴露する工程、 を含んでなることを特徴とする、請求項9又は10記載
の製品の製造方法。 12、紫外線への暴露後に前記のコーティングされた表
面を塩基で処理して表面のイオン交換を達成することを
特徴とする、請求項11記載の方法。 13、前記のコーティングされ、紫外線へ暴露された表
面をアンモニアで又はソーダ水溶液で処理することを特
徴とする、請求項12記載の方法。
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Publications (1)
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---|---|
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FR (1) | FR2623516B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012224776A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Panasonic Corp | 親水性コーティング剤組成物及びこれを塗装した塗装品 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2016740A1 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-26 | Shih-Chung Chen | Anti-fog coating |
IT1255297B (it) * | 1992-05-26 | 1995-10-26 | Marco Rigamonti | Films o lastre antigoccia a base di polimeri acrilici e processo per la loro preparazione |
IT1266807B1 (it) * | 1993-11-10 | 1997-01-21 | Atohaas C V Ora Atohaas Holdin | Films o lastre antigoccia a base di polimeri acrilici e processo per la loro preparazione |
DE4412790A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Polymerverdicktes Enteisungsmittel und Vereisungsschutzmittel für Flugzeuge |
IT1269796B (it) * | 1994-05-19 | 1997-04-15 | Marco Rigamonti | Processo per la preparazione di articoli formati antigraffio e antiabrasione,a base di polimeri acrilici |
TW293091B (en) * | 1995-12-22 | 1996-12-11 | Daiseru Amihoshi Sangyo Kk | Plastic lens and preparation thereof |
US5989628A (en) * | 1995-12-22 | 1999-11-23 | Daicel Abosisangyo Co., Ltd. | Plastic lenses and method of producing the same |
US5877254A (en) * | 1996-07-22 | 1999-03-02 | Film Specialties, Inc. | Scratch-resistant anti-fog coating composition incorporating isocyanate-reactive surfactants |
JP2000182410A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-30 | Koito Mfg Co Ltd | 車両用灯具 |
US20030205059A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-06 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
US20050202178A1 (en) * | 2002-05-02 | 2005-09-15 | Hussmann Corporation | Merchandisers having anti-fog coatings and methods for making the same |
KR20050101545A (ko) * | 2003-02-06 | 2005-10-24 | 주르파체 슈페치알티스 오스트리아 게엠베하 | 수성 피복 제제 |
US7703456B2 (en) * | 2003-12-18 | 2010-04-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Facemasks containing an anti-fog / anti-glare composition |
US8758894B2 (en) | 2010-04-09 | 2014-06-24 | Nanofilm, Ltd. | Fog and abrasion resistant hardcoat for plastics having hydrophilic surfactant rich surface portion with surfactant concentration gradient |
DE102014220798A1 (de) | 2014-10-14 | 2016-04-14 | Scheuten S.À.R.L. | Hydrophil beschichtetes Isolierglas für Gewächshäuser |
CN115322605A (zh) * | 2022-07-20 | 2022-11-11 | 吉林大学 | 一种主-客体自修复防雾涂层及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3635756A (en) * | 1966-07-26 | 1972-01-18 | Nat Patent Dev Corp | Nonfogging transparent material |
US3488215A (en) * | 1968-06-21 | 1970-01-06 | Nat Patent Dev Corp | Nonfogging transparent material |
DE2161645A1 (de) * | 1971-12-11 | 1973-06-14 | Roehm Gmbh | Beschlagverhinderndes beschichtungsmittel |
JPS5549626B2 (ja) * | 1972-07-21 | 1980-12-12 | ||
US4062817A (en) * | 1977-04-04 | 1977-12-13 | The B.F. Goodrich Company | Water absorbent polymers comprising unsaturated carboxylic acid, acrylic ester containing alkyl group 10-30 carbon atoms, and another acrylic ester containing alkyl group 2-8 carbon atoms |
US4167464A (en) * | 1978-10-16 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
WO1981001850A1 (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-09 | Goodrich Co B F | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of acrylic acid and polyfunctional cross-linking agents |
US4486489A (en) * | 1980-07-08 | 1984-12-04 | The B. F. Goodrich Company | Films of hydrophilic interpolymers of neutralized acrylic acid, hydroxyalkyl methacrylate or dialkylaminoalkyl (meth)acrylate and optionally a cross-linking agent |
EP0088050B1 (de) * | 1982-02-26 | 1986-09-03 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
US4512340A (en) * | 1983-02-22 | 1985-04-23 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Visible light cured orthopedic polymer casts |
FR2635319B1 (fr) * | 1988-07-20 | 1992-07-24 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage muni d'une couche antigivre |
-
1987
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1988
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1994
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-
1995
- 1995-07-20 US US08/504,838 patent/US5578378A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012224776A (ja) * | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Panasonic Corp | 親水性コーティング剤組成物及びこれを塗装した塗装品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1309796C (fr) | 1992-11-03 |
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