JPH026429A - ３，３−ジメチル酪酸の製造法 - Google Patents
３，３−ジメチル酪酸の製造法Info
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- JPH026429A JPH026429A JP15783288A JP15783288A JPH026429A JP H026429 A JPH026429 A JP H026429A JP 15783288 A JP15783288 A JP 15783288A JP 15783288 A JP15783288 A JP 15783288A JP H026429 A JPH026429 A JP H026429A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、医薬、農薬の中間体及びその他有機合成原料
として重要な３，３−ジメチル酪酸を製造する方法の工
業的に優れた改良方法に関するものである。
として重要な３，３−ジメチル酪酸を製造する方法の工
業的に優れた改良方法に関するものである。
〈従来技術およびその問題点〉
３．３−ジメチル酪酸の製法としては、ターシャルブチ
ルハロゲン、ターシャルブチル低級アルキルエーテル、
ターシャルブチルアルコール或いはトリメチルカルボニ
ウムイオンを生成する化合物と塩化ビニリデンを硫酸の
存在下に反応させる方法が知られている（例えば、アメ
リカ特許３６３７８２１号、特開昭５７−２０６６３６
号公報）。
ルハロゲン、ターシャルブチル低級アルキルエーテル、
ターシャルブチルアルコール或いはトリメチルカルボニ
ウムイオンを生成する化合物と塩化ビニリデンを硫酸の
存在下に反応させる方法が知られている（例えば、アメ
リカ特許３６３７８２１号、特開昭５７−２０６６３６
号公報）。
上記文献には、イソブチレンと塩化ビニリデンを用いる
方法も示唆されているが、実施例はなく、しかも本発明
者らが同文献の記載に準じて追試しても目的物の収率は
低く、工業的方法としては不満足なものであった。
方法も示唆されているが、実施例はなく、しかも本発明
者らが同文献の記載に準じて追試しても目的物の収率は
低く、工業的方法としては不満足なものであった。
〈発明が解決しようとする課題〉
イソブチレンは安価なｔｅｒｔ−ブチルカチオン源にも
かかわらず、硫酸の存在下、塩化ビニリデンと反応させ
て３．３−ジメチル酪酸を高収率で得ることは困難であ
った。これは、イソブチレンを液仕込みした場合、中間
体のｔｅｒｔ−ブチルカチオンと近傍にあるイソブチレ
ンがオリゴマーを生成するために、ｔｅｒｔ−ブチル骨
格が失われ、塩化ビニリデンの硫酸による潰れが先行す
るためであることが判った。
かかわらず、硫酸の存在下、塩化ビニリデンと反応させ
て３．３−ジメチル酪酸を高収率で得ることは困難であ
った。これは、イソブチレンを液仕込みした場合、中間
体のｔｅｒｔ−ブチルカチオンと近傍にあるイソブチレ
ンがオリゴマーを生成するために、ｔｅｒｔ−ブチル骨
格が失われ、塩化ビニリデンの硫酸による潰れが先行す
るためであることが判った。
く課題を解決するための手段〉
本発明者等は、３．３−ジメチル酪酸を工業的に有利に
製造する方法を開発すべく種々検討した結果、塩化ビニ
リデンとイソブチレンとを、硫酸の存在下に反応させて
３．３−ジメチル酪酸を製造する方法において、イソブ
チレンをガス状で用いることにより、イソブチレン由来
のオリゴマーの生成を抑制し、安定かつ高収率で、工業
的有利に３．３−ジメチル酪酸を製造し得ることを見出
し、本発明を完成した。
製造する方法を開発すべく種々検討した結果、塩化ビニ
リデンとイソブチレンとを、硫酸の存在下に反応させて
３．３−ジメチル酪酸を製造する方法において、イソブ
チレンをガス状で用いることにより、イソブチレン由来
のオリゴマーの生成を抑制し、安定かつ高収率で、工業
的有利に３．３−ジメチル酪酸を製造し得ることを見出
し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、塩化ビニリデンとイソブチレンとを、
硫酸の存在下に反応させて３．３−ジメチル酪酸を製造
する方法において、イソブチレンとしてガス状イソブチ
レンを用いることを特徴とする３、３−ジメチル酪酸の
製造法である。
硫酸の存在下に反応させて３．３−ジメチル酪酸を製造
する方法において、イソブチレンとしてガス状イソブチ
レンを用いることを特徴とする３、３−ジメチル酪酸の
製造法である。
以下、本発明の方法を更に詳しく説明する。
本発明の方法の特徴は、イソブチレンをガス状で反応系
に導入することである。このイソブチレンは、塩化ビニ
リデンのガスあるいは窒素のような不活性ガスと希釈し
て仕込んでも良い。イソブチレンをガス仕込みするため
、気液接触効率のよい濡れ壁塔、充填塔方式の反応器等
を用いることが好ましいが、イソブチレンガスの硫酸中
への吸収は非常に速く、通常の反応釜に硫酸を仕込んだ
状態の反応方式で十分である。仕込み場所は、気相でも
液相でも良いが、より気相仕込がイソブチレン由来のオ
リゴマーが抑制でき収率が向上するので好ましい。
に導入することである。このイソブチレンは、塩化ビニ
リデンのガスあるいは窒素のような不活性ガスと希釈し
て仕込んでも良い。イソブチレンをガス仕込みするため
、気液接触効率のよい濡れ壁塔、充填塔方式の反応器等
を用いることが好ましいが、イソブチレンガスの硫酸中
への吸収は非常に速く、通常の反応釜に硫酸を仕込んだ
状態の反応方式で十分である。仕込み場所は、気相でも
液相でも良いが、より気相仕込がイソブチレン由来のオ
リゴマーが抑制でき収率が向上するので好ましい。
一般に、本発明の原料となるイソブチレンなどの低沸点
化合物を用いる反応は、低温の状態で液中に仕込むのが
好ましいと考えられ、特に本発明の反応のように、脱塩
化水素の反応においては、塩化水素ガスと共に原料が系
外に散逸するのを防止する必要もあり、気相仕込みは採
用し難いものであることからみれば、本発明の方法は特
異な方法である。
化合物を用いる反応は、低温の状態で液中に仕込むのが
好ましいと考えられ、特に本発明の反応のように、脱塩
化水素の反応においては、塩化水素ガスと共に原料が系
外に散逸するのを防止する必要もあり、気相仕込みは採
用し難いものであることからみれば、本発明の方法は特
異な方法である。
本発明の方法を工業的に実施するための処方は、次の通
りである。反応釜に、硫酸を仕込んだ後、好ましくは気
相にイソブチレンのガスと塩化ビニリデンの液を滴下し
、併産する。この時、塩化ビニリデンは、液またはガス
化して仕込んでもよく、気栢亥たは液中仕込みでもよい
。反応温度は約−２０〜３０℃、好ましくは一１０〜２
０℃で行い、原料が残っている場合は、熟成操作を行な
っても良い。
りである。反応釜に、硫酸を仕込んだ後、好ましくは気
相にイソブチレンのガスと塩化ビニリデンの液を滴下し
、併産する。この時、塩化ビニリデンは、液またはガス
化して仕込んでもよく、気栢亥たは液中仕込みでもよい
。反応温度は約−２０〜３０℃、好ましくは一１０〜２
０℃で行い、原料が残っている場合は、熟成操作を行な
っても良い。
このとき使用される硫酸濃度は、７５％以上が望ましく
、この濃度以下であると反応速度が極端に低下する。硫
酸看は重要で、塩化ビニリデンに対し約１．５モル比以
上が望ましく、これ以下であると徐々に３．３−ジメチ
ル酪酸の収率は低下する。
、この濃度以下であると反応速度が極端に低下する。硫
酸看は重要で、塩化ビニリデンに対し約１．５モル比以
上が望ましく、これ以下であると徐々に３．３−ジメチ
ル酪酸の収率は低下する。
硫酸モル比が約２．０モル比以上では安定な収率が達成
され、５モル比以上の使用は不経済である。
され、５モル比以上の使用は不経済である。
また、イソブチレンのモル比は塩化ビニリデンに対し約
０．７〜３モル比、好ましくは約１．０〜１゜５モル比
が更に好ましい。０．７モル比以下では収率が低下する
。
０．７〜３モル比、好ましくは約１．０〜１゜５モル比
が更に好ましい。０．７モル比以下では収率が低下する
。
イソブチレンの最適仕込速度は、モル比により異なるが
、塩化ビニリデンに対し、約０．８〜３モル倍の速さで
仕込むことが適当で、この範囲外になると収率は低下す
る傾向を示す。このようにして得られた反応マスは、水
に産前する事により３゜３−ジメチル酪酸をオイルとし
て分離し蒸留して精製することができる。硫酸層中に溶
解している３、３−ジメチル酪酸は、抽出あるいは蒸留
によって回収することができる。
、塩化ビニリデンに対し、約０．８〜３モル倍の速さで
仕込むことが適当で、この範囲外になると収率は低下す
る傾向を示す。このようにして得られた反応マスは、水
に産前する事により３゜３−ジメチル酪酸をオイルとし
て分離し蒸留して精製することができる。硫酸層中に溶
解している３、３−ジメチル酪酸は、抽出あるいは蒸留
によって回収することができる。
〈発明の効果〉
本発明によれば、安価なイソブチレンと塩化ビニリデン
より３．３−ジメチル酪酸を高収率で工業的有利に得る
ことができる。
より３．３−ジメチル酪酸を高収率で工業的有利に得る
ことができる。
次に、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中の部は特に断わらない限り、重量部を表す
こととする。
こととする。
実施例−１
塩化ビニリデン（１１６，１６部）液とイソブチレン（
８０，８部）ガスを、９３％硫酸（２９１部）を仕込ん
だ反応釜の気相中に〜５℃で３時間かけて併産した。
８０，８部）ガスを、９３％硫酸（２９１部）を仕込ん
だ反応釜の気相中に〜５℃で３時間かけて併産した。
添加後１時間−５℃で保温、その後この反応マスを、２
４９部の水に注加し、分液を行ない主成分３゜３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１１８．６ 部（収率；８５．１％対塩化ビニｌＪデ
ン）が得られた。
４９部の水に注加し、分液を行ない主成分３゜３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１１８．６ 部（収率；８５．１％対塩化ビニｌＪデ
ン）が得られた。
実施例−２
塩化ビニリデン（１１６，１６部）液とイソブチレン（
８０，８部）ガスを、９３％硫酸（３９１）を仕込んだ
反応釜の気層中に１０℃で３時間かけて併産した。
８０，８部）ガスを、９３％硫酸（３９１）を仕込んだ
反応釜の気層中に１０℃で３時間かけて併産した。
添加後１時間１０℃で保温、その後この反応マスを、３
３７部の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１１７．５部（収率；８４゜３％対対比化ビニリデン
が得られた。
３７部の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１１７．５部（収率；８４゜３％対対比化ビニリデン
が得られた。
実施例−３
塩化ビニリデン（１１６，１６部）液とイソブチレン（
１０７，７部）ガスを、９３％硫酸（２９１部）を仕込
んだ反応釜の気相中に一５℃で３時間かけて併産した。
１０７，７部）ガスを、９３％硫酸（２９１部）を仕込
んだ反応釜の気相中に一５℃で３時間かけて併産した。
添加後１時間−５℃で保温、その後この反応マスを、２
４９部の水に注加し、分液を行ない主成分３゜３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１２６．１部（収率：９０．５％対基塩化ビニリデン
が得られた。
４９部の水に注加し、分液を行ない主成分３゜３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１２６．１部（収率：９０．５％対基塩化ビニリデン
が得られた。
実施例−４
９３％硫酸（２９１部）を温度を５℃で保った反応釜の
気相中に、塩化ビニリデン（１１６，１６部）液を３時
間かけ、イソブチレン（８０，８部）ガスは塩化ビニリ
デンと同時に仕込み始め１時間４８分で併産した。添加
後１時間５℃で保温、その後この反応マスを、３３７部
の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメチル酪
酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解している３
、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先の油層
とあわせ、分析したところ、３，３−ジメチル酪酸１１
５．７部（収率； ８３．０％対対比化ビニリデンが得
られた。
気相中に、塩化ビニリデン（１１６，１６部）液を３時
間かけ、イソブチレン（８０，８部）ガスは塩化ビニリ
デンと同時に仕込み始め１時間４８分で併産した。添加
後１時間５℃で保温、その後この反応マスを、３３７部
の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメチル酪
酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解している３
、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先の油層
とあわせ、分析したところ、３，３−ジメチル酪酸１１
５．７部（収率； ８３．０％対対比化ビニリデンが得
られた。
実施例−５
塩化ビニリデン（１１６，１６８Ｂ＞液とイソブチレン
（１３４，７部）ガスを、８５％硫酸（３５４，０部）
を仕込んだ反応釜の気層中に一５℃で５時間かけて併産
した。
（１３４，７部）ガスを、８５％硫酸（３５４，０部）
を仕込んだ反応釜の気層中に一５℃で５時間かけて併産
した。
添加後１時間２０℃で保温、その後この反応マスを、２
５２部の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１０９．３７部（収率；７８゜４％対対比化ビニリデ
ンが得られた。
５２部の水に注加し、分液を行ない主成分３．３−ジメ
チル酪酸のオイル層を得た。一方、硫酸層中に溶解して
いる３、３−ジメチル酪酸は蒸留により取り出した。先
の油層とあわせ、分析したところ、３．３−ジメチル酪
酸１０９．３７部（収率；７８゜４％対対比化ビニリデ
ンが得られた。
実施例−６
実施例−１において、仕込時の内温を１５℃にした以外
は、全く同様の操作を行ない、３．３−ジメチル酪酸１
１２．１部（収率； ８０．４％対対比化ビニリデンが
得られた。
は、全く同様の操作を行ない、３．３−ジメチル酪酸１
１２．１部（収率； ８０．４％対対比化ビニリデンが
得られた。
実施例−７
実施例−１において、仕込時の内温を一１５℃にした以
外は、まったく同様の操作を行ない、３゜３−ジメチル
酪酸１２０．６部（収率； ８６．５％対基塩化ビニリ
デンが得られた。
外は、まったく同様の操作を行ない、３゜３−ジメチル
酪酸１２０．６部（収率； ８６．５％対基塩化ビニリ
デンが得られた。
比較例−１
実施例−１において、塩化ビニリデン（１１６，１６部
）と液状イソブチレン（１３４，７部）を混合し、１５
℃に冷やした混合液を、９３％硫酸（２９１，ＯＩｍ）
を仕込んだ反応釜の気相中に１０時間かけて滴下した以
外は、まったく同様の操作を行ない、３．３−ジメチル
酪酸９１．２部（収率；６５．４％対対比化ビニリデン
が得られた。
）と液状イソブチレン（１３４，７部）を混合し、１５
℃に冷やした混合液を、９３％硫酸（２９１，ＯＩｍ）
を仕込んだ反応釜の気相中に１０時間かけて滴下した以
外は、まったく同様の操作を行ない、３．３−ジメチル
酪酸９１．２部（収率；６５．４％対対比化ビニリデン
が得られた。
比較例−２
実施例−１において、塩化ビニリデン（１１６，１６部
）とイソブチレン（１３４，７部）を混合し一１５℃に
冷やした混合液を、９３％硫酸（２９１，０部）を仕込
んだ反応釜の液中に１０時間かけて仕込んだ以外は、ま
ったく同様の操作を行ない、３．３−ジメチル酪酸７８
．１部（収率；５６．０％対対比化ビニリデンが得られ
た。
）とイソブチレン（１３４，７部）を混合し一１５℃に
冷やした混合液を、９３％硫酸（２９１，０部）を仕込
んだ反応釜の液中に１０時間かけて仕込んだ以外は、ま
ったく同様の操作を行ない、３．３−ジメチル酪酸７８
．１部（収率；５６．０％対対比化ビニリデンが得られ
た。
（以下余白）
Claims (8)
- （１）塩化ビニリデンとイソブチレンとを、硫酸の存在
下に反応させて３，３−ジメチル酪酸を製造する方法に
おいて、イソブチレンとしてガス状イソブチレンを用い
ることを特徴とする３，３−ジメチル酪酸の製造法。 - （２）イソブチレンガスを塩化ビニリデン１モルに対し
、約０．７〜３モル比用いることを特徴とする請求項（
１）に記載の方法。 - （３）イソブチレンガスと塩化ビニリデンを硫酸を仕込
んだ反応容器に併注することを特徴とする請求項（１）
又は（２）に記載の方法。 - （４）イソブチレンガスを反応容器の気相に導入して反
応を行うことを特徴とする請求項（１）〜（３）のいず
れかに記載の方法。 - （５）濃度約７５％以上の硫酸を用いることを特徴とす
る請求項（１）〜（４）のいずれかに記載の方法。 - （６）硫酸量を、塩化ビニリデン１モルに対して約１．
５〜５モル比で行うことを特徴とする請求項（１）〜（
５）のいずれかに記載の方法。 - （７）反応温度を約−２０℃〜３０℃で行うことを特徴
とする請求項（１）〜（６）のいずれかに記載の方法。 - （８）イソブチレンの仕込速度が、塩化ビニリデンに対
して約０．８〜３モル倍の速さで仕込むことを特徴とす
る請求項（１）〜（７）のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15783288A JPH0813775B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ３，３−ジメチル酪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15783288A JPH0813775B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ３，３−ジメチル酪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026429A true JPH026429A (ja) | 1990-01-10 |
| JPH0813775B2 JPH0813775B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15658306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15783288A Expired - Fee Related JPH0813775B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ３，３−ジメチル酪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813775B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5977415A (en) * | 1998-08-20 | 1999-11-02 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3, 3-dimethylbutyraldehyde from a tert-butyl cation precursor, vinyl chloride and an acidic catalyst |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15783288A patent/JPH0813775B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5977415A (en) * | 1998-08-20 | 1999-11-02 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3, 3-dimethylbutyraldehyde from a tert-butyl cation precursor, vinyl chloride and an acidic catalyst |
| WO2000010954A1 (en) * | 1998-08-20 | 2000-03-02 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3,3-dimethylbutyraldehyde from a tert-butyl cation precursor, vinyl chloride and an acidic catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813775B2 (ja) | 1996-02-14 |
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|---|---|---|---|
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