JPH024205B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、相異なる作用性を有する２種の殺菌
成分を配合してなる新規な農園芸用殺菌剤に関す
るものである。 すなわち、本発明の後記の１般式（）で表わ
される１，２，４−トリアゾール誘導体の１種と
３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソプロ
ピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カ
ルボキシアミド（以下化合物Ａ）または３−（３，
５−ジクロロフエニル）−５−メチル−５−ビニ
ルオキサゾリジン−２，４−ジオン（以下化合物
Ｂ）とを配合してなることを特徴とする農園芸用
殺菌剤に関するものである。 一般式（） ただし、式中Ｘは２個までの同一もしくは相異
なるハロゲン原子または低級ハロアルキル基を示
し、Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。 化合物Ａ 化合物Ｂ 本発明の農園芸用殺菌剤の特徴は、相互に各薬
剤の有する殺菌効果を強めかつ各薬剤の欠点を相
補いあうことによつて防除活性スペクトラムを拡
大して、各種の有用作物の諸病害に対して極めて
高い防除効果を安定して発揮しうるところにあ
る。そして、これらの結果はいずれも各単剤の示
す効果をはるかにしのいで共働的または相乗的に
発揮される。 従来、農園芸用殺菌剤として、有機リン剤、有
機塩素剤、ヘテロ環含有有機合成剤、抗生物質な
ど、多くの薬剤が広く使用されている。しかし、
これら公知殺菌剤のうちには防除活性スペクトラ
ムが狭く適用対象病害が限られ、使用する農家に
とつては発生する種々の病害を同時に防除でき
ず、労力面から不都合を期しているもの、気象条
件や病害発生状況の変化によつて効果が不安定で
あり、安定した効果を得るために著しく高薬量を
散布するため人畜に対する毒性などが問題とな
り、その使用場面が著しく狭められているものな
ど、ほとんどの薬剤が欠点を有している。 本発明者らは、これらの欠点をなくし、防除活
性スペクトラムが広く低薬量で安定した効果を示
し残留などに問題のない安全性の高い薬剤を開発
するため、各種薬剤を組み合わせて、有効混合剤
の検索に鋭意努力した。その結果、一般式（）
の１，２，４−トリアゾール誘導体の１種と前記
化合物Ａまたは化合物Ｂを配合することによつ
て、目的とする新規で有用な農園芸殺菌剤を創製
するに至つた。 本発明の有効成分の１つである一般式（）で
示される１，２，４−トリアゾール誘導体は、特
願昭56−163409号明細書に農園芸用殺菌剤として
開示されている化合物である。そして、これらの
誘導体は、キユウリ、メロン、ピーマン、ナス、
カボチヤ、リンゴ、ブドウ、バラ、ムギ類のうど
んこ病、ムギ類、ナシ、リンゴ、ブドウ、ネギ、
キクなどの銹病に低薬量散布で高い効果を示す。
しかも、その効果は予防散布あるいは病原菌侵入
後の治療散布によつても顕著であり、比較的残効
性も長いなどの優れた特質を備えている。また、
キユウリ炭そ病、キユウリつる枯病、イネごま葉
枯病、リンゴ黒星病などに対しても防除活性を示
す。しかしながら、これらの病害を防除しようと
するには、うどんこ病、銹病を防除する場合に比
べて高薬量散布する必要がある。したがつて、こ
れら病害を同時防除する場合は、うどんこ病、銹
病に対する防除可能薬量の10倍以上の多量の薬剤
を散布することになり経済的にむだが多く、残留
毒性面からも問題がある。 一方、化合物Ａは、特開昭47−8097号公報およ
び「農薬ハンドブツク1981年版」（社団法人 日
本植物防疫協会発行）の第193〜194頁などにおい
て、農園芸用殺菌剤として既知である。また化合
物Ｂは、特開昭50−25734号公報および「農薬ハ
ンドブツク1981年版」（同協会発行）の第443〜
444頁などにおいて既知である。そしてこれら化
合物Ａおよび化合物Ｂはキユウリ、ナス、トマ
ト、ピーマン、イチゴ、インゲンなどの菌核病、
灰色かび病、モモ、オウトウの灰星病などに卓効
を示す予防、治療根果の優れた市販の殺菌剤であ
る。しかしながら、これら病害防除に当つて常に
安定した高い効果を得ようとすれば比較的高薬量
散布が必要であるなど残留毒性など安全性の上か
ら問題がある。 本発明者らは、一般式（）で示される１，
２，４−トリアゾール誘導体の１種と化合物Ａま
たは化合物Ｂの２種薬剤を混合して散布したとこ
ろ各種病害に対して予期し難い共力的または相乗
的な病害防除効果の増強作用があることを見出し
た。すなわち、低薬量散布した場合に単独使用で
はほとんど防除活性の認められない病害に対して
も混合使用により顕著な防除効果を発揮する。こ
のような事実は、従来の混合剤の既成概念を打ち
破るものであり、全く予期し得なかつた新知見で
ある。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前述のような優れ
た作用を有するため、薬剤の使用量を各々の薬剤
の単独使用した場合の４分の１から10分の１に減
らしても十分な防除効果が得られる。また、本発
明の農園芸用殺菌剤の使用によつて期待できるの
は、キユウリ、メロン、スイカ、カボチヤ、ナ
ス、ピーマン、リンゴ、ブドウ、バラ、ムギ類な
どのうどんこ病、ムギ類、ブドウ、ネギ、バラ、
カーネーシヨンなどの銹病、リンゴ、ナシの赤星
病、ナシ黒斑病、リンゴ斑点落葉病、キユウリ、
モモなどの炭そ病、キユウリのつる枯病、イネご
ま葉枯病など幅広い病害である。 本発明で使用できる１，２，４−トリアゾール
誘導体の代表化合物を例示すると以下のとおりで
ある。なお、化合物No.は以下の実施例および試験
例でも参照される。 化合物１ 化合物２ 化合物３ 化合物４ 化合物５ 本発明を実施するに際しては、有効成分化合物
を担体で希釈して通常使用される形態で、例え
ば、水和剤、乳剤、粉剤、DL型粉剤、フロアブ
ル、粒剤、微粒剤、錠剤などに製剤して公知の方
法に準じて使用すればよい。本発明で使用される
担体とは、クレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、けいそう土、シリカなど固定担体あるいは
ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アル
コール類（メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノールなど）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンな
ど）などの液体担体が使用できる。これらに適当
な界面活性剤、展着剤などを適量配合して製剤化
して使用できる。本発明における有効成分の配合
割合は重量比で、トリアゾール誘導導体１部に対
して化合物Ａまたは化合物Ｂを0.1〜10部配合す
るのが適当であるが、施用時の条件や病害発生状
況に応じて配合割合を適宜変更して使用すること
ができる。また、本発明の有効成分のほかに他の
殺菌剤、殺虫剤、除草剤などを配合して使用する
ことができる。 次に本発明の農園芸用殺菌剤について実施例を
示すが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中で部とは重量部を示
す。 実施例１ 水和剤 化合物１ 10部、化合物Ａ 20部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル５部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部およびけいそう土62
部を均一に混合粉砕して水和剤を得る。 実施例２ 粉剤 化合物３ １部、化合物Ｂ ２部、無水珪酸微
粉末0.5部、ステアリン酸カルシウム0.5部、クレ
ー50部およびタルク46部を均一に混合して粉剤を
得る。 実施例３ 乳剤 化合物４ 10部、化合物Ａ 20部、メチルエチ
ルケトン50部、ポリオキシエチレンノニルフエニ
ルエーテル20部を混合して溶解すれば有効成分30
％を含有する乳剤を得る。このものを使用する場
合は水で500倍〜10，000倍に希釈して植物に散布
する。 次に本発明に係る農園芸用殺菌剤の有用性を試
験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ キユウリつる枯病に対する防除効果試
験 温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕栽培したキユ
ウリ（品種 相模半白）の第１本葉期苗に、水和
剤の所定濃度希釈液を２鉢当り20ml宛スプレーガ
ンで散布した。散布１日後にあらかじめPSA培
地上で24℃４日間培養したキユウリつる枯病菌
（マイコスフアエレラ メロニス：
Mycosphaerella me−lonis）の菌叢先端部を、
直径８mmのコルクボーラーで打ち抜いた含菌寒天
片を接種源として、散布葉上に接種した。接種後
は24℃の温室内に３日間収納して、発病を促し
た。発病調査は、病斑直径をノギスを用いて測定
し、無処理区との対比から防除価（％）を求め
た。また、下記の指標により薬害を調査した。そ
の結果は、第１表のとおりである。 防除価（％） ＝（１−散布区の病斑径（mm）／無散布区の病斑径（
mm））×100 薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし

【表】

【表】 チオフアネートメチルは、４，4′−０−フエニ
レンビス（３−チオアロフアン酸）ジメチルを示
し、無散布区のかつこ内数値は、無散布区の平均
病斑径（mm）を示す。 試験例２ キユウリ灰色かび病に対する防除効果
試験 温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕栽培したキユ
ウリ（品種 相模半白）の第１本葉期苗に、水和
剤の所定濃度希釈液を２鉢当り20ml宛スプレーガ
ンで散布した。散布１日後に、予めPSA培地上
において20℃で７日間培養後１日BLB照射下で
胞子形成させたキユウリ灰色病菌（ボトリチス
シネリア：Botrytis cineria）の胞子を150倍の
顕微鏡１視野当りの胞子濃度が約100個となるよ
うにツイーン20（ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレートの商品名）の50ppm添加減菌水に
懸濁させ、それを薬剤散布葉に噴霧接種した。接
種後24時間20℃の湿室に保つた後、20℃の発病温
室内に格納して発病を促した。接種４日後に病斑
面積歩合（％）を調査し、無散布区との対比から
防除価（％）を算出した。また、下記の指標によ
り薬害を調査した。 防除価（％） ＝（１−散布区の病斑面積歩合／無散布区の病斑面積
歩合）×100 薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 本試験は、１薬剤濃度について３鉢制で行い、
平均防除価（％）を求めた。その結果は第２表の
とおりである。

【表】

【表】 ベノミルは、１−（ｎ−ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカルバミド酸メチルを示
し、無散布区のかつこ内数値は、無散布区の平均
病斑面積歩合（％）を示す。 試験例３ ナシ赤星病に対する防除効果試験（ほ
場） ナシ（品種：二十世紀）の15年生樹を用い、１
区１樹３連制で試験した。多発病状態にするた
め、ナシ赤星病菌（ギムノスポランギウム ハラ
エアヌム：Gymnosporangium haraeanum）の
冬胞子堆が密生したカイズカイブキをほ場内に移
植し感染源とした。薬剤散布は、水和剤の所定濃
度希釈液を10アール当り300の割合で簡易噴霧
器を用いて、４月17日から10日間隔で３回散布し
た。発病調査は最終散布20日後に、任意に１樹
300葉について１葉当りの病斑数を調査し、次式
により防除価（％）を算出した。また、葉および
果実に対する薬害を下記の指標により調査した。
その結果は、第３表のとおりである。 防除価（％）＝（１−散布区の１葉当りの平均病斑数
／無散布区の１葉当りの平均病斑数）×100 薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし

【表】

【表】 ビスダイセンは、ビス（ジメチルジチオカルバ
ミド酸）エチレンビス（ジチオカルバミド酸）二
亜鉛を示し、無散布区のかつこ内数値は、無散布
区の１葉当りの病斑数を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは２個までの同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子、またはハロアルキル基を示し、Ｙは
   ２個までのハロゲン原子を示す。）で示される１，
   ２，４−トリアゾール誘導体の１種と３−（３，
   ５−ジクロロフエニル）−Ｎ−イソプロピル−２，
   ４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキシア
   ミドまたは３−（３，５−ジクロロフエニル）−５
   −メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−
   ジオンとの混合物を有効成分として含有すること
   を特徴とする農園芸用殺菌剤。