JPH0238493A - 潤滑油組成物 - Google Patents
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- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/066—Arylene diamines
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/067—Polyaryl amine alkanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に、酸化崩壊によく耐えるホスフィツト非含有潤
滑油組成物に関する。
滑油組成物に関する。
潤滑剤、例えば鉱油またに合成および半合酸油の性能特
性を改良するために、添加剤音訓えることに知られてい
る。
性を改良するために、添加剤音訓えることに知られてい
る。
潤滑剤の酸化崩壊を除きそして長期の保存寿命と高い性
能安定性全促進するところの添加剤は、大変重要なもの
である。
能安定性全促進するところの添加剤は、大変重要なもの
である。
現代のモータ油の特に高温酸化の条件下での要求条件は
、スパーク点火内燃機関の分野における新たな構造開発
の結果として変化してきた。
、スパーク点火内燃機関の分野における新たな構造開発
の結果として変化してきた。
而して今日のエンジン設計は、ブローバイカスとしてク
ランクケースに再吸入する多(の窒素酸化物を生じる。
ランクケースに再吸入する多(の窒素酸化物を生じる。
また潤滑油は上側ピストンリングおよびシリンダゾーン
と燃焼チャンバとの間のシールとして働(。これは、高
沸点燃料成分による汚染に導きつる。前述の条件はNO
Xの存在によってより厳しいものとされる、 増加したNOx含量を有するブローバイガスは、潤滑油
をより酸化感受なものにしそして望ましくないスラッジ
付着衾結局発生略せるところのスラッジ核ヲ形成する。
と燃焼チャンバとの間のシールとして働(。これは、高
沸点燃料成分による汚染に導きつる。前述の条件はNO
Xの存在によってより厳しいものとされる、 増加したNOx含量を有するブローバイガスは、潤滑油
をより酸化感受なものにしそして望ましくないスラッジ
付着衾結局発生略せるところのスラッジ核ヲ形成する。
これは黒色スラッジとして知られるようになったう
このプロセスは潤滑油のNOX開始の自動酸化を示すも
のと仮定することができる。
のと仮定することができる。
酸化防止剤の添加により潤滑油全改良せんとする多くの
試みがなされてきた。
試みがなされてきた。
欧州特許出願第0.149,422号はジフェニルアミ
ン全ペースとする酸化防止剤を開示する。この酸化防止
剤全潤滑剤に使用する場合、別の添加剤例工ばヒドロキ
シル化チオフェニルエーテノペアルキリデン ビスフェ
ノールtehβ−(5−i三ブチル−4−ヒドロキシル
−6−メチルフェニル)プロピオン酸のチオエステルを
、基本特性をさらに改良するために用いることもできる
。
ン全ペースとする酸化防止剤を開示する。この酸化防止
剤全潤滑剤に使用する場合、別の添加剤例工ばヒドロキ
シル化チオフェニルエーテノペアルキリデン ビスフェ
ノールtehβ−(5−i三ブチル−4−ヒドロキシル
−6−メチルフェニル)プロピオン酸のチオエステルを
、基本特性をさらに改良するために用いることもできる
。
国際公開第87705320 号に潤滑剤との併用の
ための別の酸化防止剤組成物を開示する。ジフェニルア
ミンと混合して使用される一定のヒドロキシル化チオメ
チルエーテルが記載されている。
ための別の酸化防止剤組成物を開示する。ジフェニルア
ミンと混合して使用される一定のヒドロキシル化チオメ
チルエーテルが記載されている。
欧州特許邑願第0.049,133号に、就中、潤滑油
に適する安定剤組成物で、ジフェニルアミン、ホスフィ
ツト、チオジプロピオン酸エステルおよび、所望ならば
、一種またはそれ以上のポリ置換フェノール金倉むもの
を開示する。触媒が排ガス中に漏れるリン化合物により
脱活性化される可能性を考慮すれば、モータ油中での使
用ツタめの安定剤成分としてのホスフィン)[、限定さ
れた量で存在するべ@または好ましくは全く省くべきで
ある。
に適する安定剤組成物で、ジフェニルアミン、ホスフィ
ツト、チオジプロピオン酸エステルおよび、所望ならば
、一種またはそれ以上のポリ置換フェノール金倉むもの
を開示する。触媒が排ガス中に漏れるリン化合物により
脱活性化される可能性を考慮すれば、モータ油中での使
用ツタめの安定剤成分としてのホスフィン)[、限定さ
れた量で存在するべ@または好ましくは全く省くべきで
ある。
本発明者等は、これまでに知られた製品と比較してさら
に改良された特性を有し、酸化崩壊によく耐えるもので
ありそしてスパーク点火内燃機関において黒色スラッジ
の負効果の持続する低減をなし遂けることができる新規
な潤滑剤組成物および特に潤滑油組成物を令兄い出した
、本発明は、 a)鉱油もしくは合成油もしくにそれらの混合物、およ
び b)少なくとも一糧の式+11 J 〔式中、 R’[I(、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ア
リル基、メタリル基、ベンジル基または炭素原子数1な
いし11アルキル置換のベンジル基を表わし、 R2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基によ!1lfIL換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基、または1ないし18のアルコキシ基によジ、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基によりもしくは総計
炭素原子数1ないし24の1個またはそれ以上のアルキ
ル基により置換てれたフェニル基を表わすか、または基 ンと、 少なくとも一種の式+nl に独立して■1または炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基芋共力#乎ヰを表わし、 R3はH2炭素原子斂1ないし24のアルキル基または
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基金表わし、そし
て R”はHまたは炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表わす。〕で表わされる芳香族アミ〔式中、 R’uH1炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基またに −CH2−8−RIoを表わし、 R’H炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基により置換σれた炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基またU −CH2
−5−R” i表わし、および AハC4H2q−5x−Yまfc、 n cdH2d
−C−OR’ k表わし、そ17て Y(d−H1炭素原子数1ないし18のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし24のアルキル基ICよ
り置換されたフェニル基、ベンジル基、−(CT(2)
b−C−OR’、またにqが0である場合、 R◆ R6は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表わし、 おいて上記で定義し念のを表わす。)金表わし、そして bに1またに2を表わし、 dに0.1.2捷たば5を表わし、 qは0.1.2捷たに3を表わし。
に改良された特性を有し、酸化崩壊によく耐えるもので
ありそしてスパーク点火内燃機関において黒色スラッジ
の負効果の持続する低減をなし遂けることができる新規
な潤滑剤組成物および特に潤滑油組成物を令兄い出した
、本発明は、 a)鉱油もしくは合成油もしくにそれらの混合物、およ
び b)少なくとも一糧の式+11 J 〔式中、 R’[I(、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ア
リル基、メタリル基、ベンジル基または炭素原子数1な
いし11アルキル置換のベンジル基を表わし、 R2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基によ!1lfIL換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基、または1ないし18のアルコキシ基によジ、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基によりもしくは総計
炭素原子数1ないし24の1個またはそれ以上のアルキ
ル基により置換てれたフェニル基を表わすか、または基 ンと、 少なくとも一種の式+nl に独立して■1または炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基芋共力#乎ヰを表わし、 R3はH2炭素原子斂1ないし24のアルキル基または
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基金表わし、そし
て R”はHまたは炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表わす。〕で表わされる芳香族アミ〔式中、 R’uH1炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基またに −CH2−8−RIoを表わし、 R’H炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基により置換σれた炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基またU −CH2
−5−R” i表わし、および AハC4H2q−5x−Yまfc、 n cdH2d
−C−OR’ k表わし、そ17て Y(d−H1炭素原子数1ないし18のアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし24のアルキル基ICよ
り置換されたフェニル基、ベンジル基、−(CT(2)
b−C−OR’、またにqが0である場合、 R◆ R6は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表わし、 おいて上記で定義し念のを表わす。)金表わし、そして bに1またに2を表わし、 dに0.1.2捷たば5を表わし、 qは0.1.2捷たに3を表わし。
Xは1.2.3棟友は4上表わし、
壕 だに
(これら式中、dは各場合において0.1.2またに3
を表わしかつtは2.3.4,5または6を表わし、ま
たR4およびR5は各場合において上記に定義したのを
表わし、セしてR8およびR9に互いに独立してH5炭
素原子数1なめし12のアルキル基、フェニル基またに
1個もしく &:t 2個のアルキル基および7才たは
−OHによV置換されたフェニル基を表わすか、またば
R8およびR9は接続する炭素原子と一緒になって炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成し、セし
てRIGは炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェ
ニル基t fC,h−(CHz)bC−OR’ (式中
、bおよびR6は上記に定義したのを表わす。)を表わ
す。〕で表わされるフェノールとを含む混合物よりなり
、カ≧つ 上記化合物は、混合物中において、式fi+の芳香族ア
ミン2ないし6重量部と式1nlのフェノールまたは少
なくとも一種の式fillのフェノール金倉むフ1ノー
ル1重量部との比で存在するホスフィツト非含有潤滑油
組成物に関する。
を表わしかつtは2.3.4,5または6を表わし、ま
たR4およびR5は各場合において上記に定義したのを
表わし、セしてR8およびR9に互いに独立してH5炭
素原子数1なめし12のアルキル基、フェニル基またに
1個もしく &:t 2個のアルキル基および7才たは
−OHによV置換されたフェニル基を表わすか、またば
R8およびR9は接続する炭素原子と一緒になって炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成し、セし
てRIGは炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェ
ニル基t fC,h−(CHz)bC−OR’ (式中
、bおよびR6は上記に定義したのを表わす。)を表わ
す。〕で表わされるフェノールとを含む混合物よりなり
、カ≧つ 上記化合物は、混合物中において、式fi+の芳香族ア
ミン2ないし6重量部と式1nlのフェノールまたは少
なくとも一種の式fillのフェノール金倉むフ1ノー
ル1重量部との比で存在するホスフィツト非含有潤滑油
組成物に関する。
本発明に係る組成物は、lal鉱油もしくは合成油もし
くはその混合物および+bl上記に示す混合物よりなる
ホスフィツト非含有潤滑油組成物に関する。
くはその混合物および+bl上記に示す混合物よりなる
ホスフィツト非含有潤滑油組成物に関する。
本発明に優る組成物は、好都合には、潤滑油がスパーク
点火内燃機関用油であるところの上記タイプのそれに関
する。
点火内燃機関用油であるところの上記タイプのそれに関
する。
本発明に%に、API分類SF、 SG、 CDおよび
/またはCE、 CRC規格1−G1もしくは1−G2
またにCCMC規格G1. G2. cy3. DI、
D2゜D3および/またU PD Iに該当する上記
タイプの組成物に関する。
/またはCE、 CRC規格1−G1もしくは1−G2
またにCCMC規格G1. G2. cy3. DI、
D2゜D3および/またU PD Iに該当する上記
タイプの組成物に関する。
従って該組成物は、AP I (American p
etro−1eum In5t;tute)分類におい
てカテゴリーSFおよびCDまた[SGおよびCD 、
CRC(Coor−dinating Re5ear
ch Council)規格において標準化キャタピラ
−試験1−G1または1−G 2セしてCCMC(Co
mmittee of Common MarketA
utomoL+11e Con5tructors )
規格においてカテゴリー1または2に相当する。自動車
用、笑實的1/]ゴ自動車エンジン用モータ油會意味す
る。
etro−1eum In5t;tute)分類におい
てカテゴリーSFおよびCDまた[SGおよびCD 、
CRC(Coor−dinating Re5ear
ch Council)規格において標準化キャタピラ
−試験1−G1または1−G 2セしてCCMC(Co
mmittee of Common MarketA
utomoL+11e Con5tructors )
規格においてカテゴリー1または2に相当する。自動車
用、笑實的1/]ゴ自動車エンジン用モータ油會意味す
る。
従って上記の仕様4Mする好ましい組成物は、式lおよ
び式Hの化合物より導(ことができ、以下に与える記載
に従い、好都合またけ好ましいものとして指摘できる。
び式Hの化合物より導(ことができ、以下に与える記載
に従い、好都合またけ好ましいものとして指摘できる。
化合物は好都合には、混合物中において、式fllの芳
香族アミン4ないし5重量部、好ましくは4.5重量部
と式+Illのフェノールまたは少な(とも一種の式+
11の71ノ一ルヲ含ムフエノール1車量部との比で存
在する。
香族アミン4ないし5重量部、好ましくは4.5重量部
と式+Illのフェノールまたは少な(とも一種の式+
11の71ノ一ルヲ含ムフエノール1車量部との比で存
在する。
本発明に係る組成物においで、好都合な態様において式
+l+の化合物におけるR2は、フェニル基、ナノチル
基または総計炭素原子数1ないし18の1個またはセれ
以上のアルキル基により#換され7tフエニル基を表わ
し、そして好ましくはフェニル基または総計炭素原子数
4ないし8の1個またはそれ以上のアルキル基により置
換されたフェニル基を表わす。
+l+の化合物におけるR2は、フェニル基、ナノチル
基または総計炭素原子数1ないし18の1個またはセれ
以上のアルキル基により#換され7tフエニル基を表わ
し、そして好ましくはフェニル基または総計炭素原子数
4ないし8の1個またはそれ以上のアルキル基により置
換されたフェニル基を表わす。
本発明に係る組成物において、式illの化合物におけ
る好ましい置換基R’fl−H’i表わす。
る好ましい置換基R’fl−H’i表わす。
好都合な組成物は、式tl)の化合物においてR11が
H1炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基金表わし、そして好ま
しくはHまたは炭素原子数4ないし8のアルキル基を表
わすものである。
H1炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基金表わし、そして好ま
しくはHまたは炭素原子数4ないし8のアルキル基を表
わすものである。
好ましい態様において、R3はパラ位(またに4位)に
ある。好都合な組成物は、式+11の化合物においてR
31がHまたは炭素原子数4ないし8のアルキル基を表
わすものである。好ましい態様において、R3′tlオ
ルト位(2位)にある。
ある。好都合な組成物は、式+11の化合物においてR
31がHまたは炭素原子数4ないし8のアルキル基を表
わすものである。好ましい態様において、R3′tlオ
ルト位(2位)にある。
本発明に係る組成物は、数種の式(!)の芳香族アミン
と、好都合には、 a)ジフェニルアミン b) 4−第三ブチルジフェニルアミンCN)4−第
三オクチルジフェニルアミンC)i+) 4.4′−
ジ−第三ブチルジフェニルアミンC)ftt) 2.
4.4′−トリス−第三ブチルジフェニルアミン d)1)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニ
ルアミン d)ff) 0.0’−、m、m′−11clil
p、 p’−シー 1ir三オクチルジフエニルアミン cl)iiD 2.a−ジ−第三ブチル−4′−第三
オクチルジフェニルアミン e)1)4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミe
)it) 2.4−ジ−第三オクチル−41−第三ブ
チルジフヱニルアミン を含む混合物より成り、そして該混合物中の芳香族アミ
ンの量は、各場合において該アミンの総量に基づいて、
好ましくは、ジフェニルアミンa)5重i%以下、4−
第三ジブチル−ジフェニルアミンb)8ないし15重量
%、群C)から選択された化合物24ないし32重量%
、群d)から選択された化合物25ないし34ii14
、そして群e)から選択式れた化合物21ないし34重
量係であり、各量の合計は混合物100%になるもので
ありうる。
と、好都合には、 a)ジフェニルアミン b) 4−第三ブチルジフェニルアミンCN)4−第
三オクチルジフェニルアミンC)i+) 4.4′−
ジ−第三ブチルジフェニルアミンC)ftt) 2.
4.4′−トリス−第三ブチルジフェニルアミン d)1)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニ
ルアミン d)ff) 0.0’−、m、m′−11clil
p、 p’−シー 1ir三オクチルジフエニルアミン cl)iiD 2.a−ジ−第三ブチル−4′−第三
オクチルジフェニルアミン e)1)4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミe
)it) 2.4−ジ−第三オクチル−41−第三ブ
チルジフヱニルアミン を含む混合物より成り、そして該混合物中の芳香族アミ
ンの量は、各場合において該アミンの総量に基づいて、
好ましくは、ジフェニルアミンa)5重i%以下、4−
第三ジブチル−ジフェニルアミンb)8ないし15重量
%、群C)から選択された化合物24ないし32重量%
、群d)から選択された化合物25ないし34ii14
、そして群e)から選択式れた化合物21ないし34重
量係であり、各量の合計は混合物100%になるもので
ありうる。
芳香族アミンの部類より選択された少な(とも一種の式
■の化合物に加えて、本組成物は、フェノールの部類よ
り選択はれた少なくとも一種の式■の化合物より成る。
■の化合物に加えて、本組成物は、フェノールの部類よ
り選択はれた少なくとも一種の式■の化合物より成る。
式Hの好都合な化合物は、式1nlの化合物においてA
ハCqH2q−5x−Yを表わし、qけ0またに1を表
わし、Xは1または2を表わし、 そしてYは炭素原子数4ないし18のアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数2ないし8アルキル置換のフェニル
基または−Cf(、−C−OR’ i表わし、R6は炭
素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、そしてA
Vi好ましくにC)1.−5−Y (式中、YH炭素原
子数8ないし12のアルキル基または−C)(2−C−
OR’を表わしセしてR6に炭素原子数8ないし13の
アルキル基そして特に炭素原子数8ないし13のインア
ルキル基を表わす。)を表わすものである。
ハCqH2q−5x−Yを表わし、qけ0またに1を表
わし、Xは1または2を表わし、 そしてYは炭素原子数4ないし18のアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数2ないし8アルキル置換のフェニル
基または−Cf(、−C−OR’ i表わし、R6は炭
素原子数1ないし18のアルキル基を表わし、そしてA
Vi好ましくにC)1.−5−Y (式中、YH炭素原
子数8ないし12のアルキル基または−C)(2−C−
OR’を表わしセしてR6に炭素原子数8ないし13の
アルキル基そして特に炭素原子数8ないし13のインア
ルキル基を表わす。)を表わすものである。
式1ullの好ましい化合物においてA u −C,I
H2dセしてR7は R。
H2dセしてR7は R。
(式中、各場合においてdに2オたは3を表わし、R4
およびR5は上記にて定義したのを表わしそしてR8お
よびR’id互いに独立してH1炭素原子数1ないし9
のアルキル基またはフェニル基全表わす。
およびR5は上記にて定義したのを表わしそしてR8お
よびR’id互いに独立してH1炭素原子数1ないし9
のアルキル基またはフェニル基全表わす。
R1に好豊しくは
表わす。
ま たは
別の好都合な態様において、式(■)の化合物にRs
Xは1−.4た(42を表わし、R4にH捷たに炭素原
子数1ないし5のアルキル基金表わしセしてR5は炭素
力瓶子数1ないし5のアルギル基を表わし、そし゛(R
’およびR51rlE各場合にお・いて好ましくは第三
ブチル基を表わす。
子数1ないし5のアルキル基金表わしセしてR5は炭素
力瓶子数1ないし5のアルギル基を表わし、そし゛(R
’およびR51rlE各場合にお・いて好ましくは第三
ブチル基を表わす。
R4が水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基金表わしてして好ましくは炭素原子媒1ないし4のア
ルギル基ソして特に第三ブチル基を表わすところの式I
Iの化合物よりなる組成物が、特に好都合である。
基金表わしてして好ましくは炭素原子媒1ないし4のア
ルギル基ソして特に第三ブチル基を表わすところの式I
Iの化合物よりなる組成物が、特に好都合である。
好都合な)実球に該当する組成物に、式■の化合物にお
いてR5が炭素原子a17I:いし、4のアルキル基、
好筐しくは炭素原子数4のアルキル基七して特Vこ第三
ブチル基ケ表わすものである。
いてR5が炭素原子a17I:いし、4のアルキル基、
好筐しくは炭素原子数4のアルキル基七して特Vこ第三
ブチル基ケ表わすものである。
でらに、式■の好ましい化合物は、
(式中、RI3はi C3HI□ないしi CtsHz
yを表わす。)である。
yを表わす。)である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてのR1,R
2およびR′の例は、メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、2−
ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、インペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、3−ヘプチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘプタデシル基お
よびオクタデシル基であり、そして他のものにイソアミ
ル基、2−エチルフェル基、1−メチルペンチル基、1
,3−ジメチルブチル基、1,1.43−テトラメチル
ブチル基、1−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、1
メチルヘプチル基、1,1.5−)リメチルヘキシル基
、1−メチルウンデシル基、およびその他のものである
。炭素原子数1ないし24のアル*A4fl’Eた、例
えばエイコシル基、ヘミ=+シル基およびトコシル基よ
りなる。炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基と
してR2,R’およヒR’u、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロノニル基、シクロデシル基、ジクロランチシル基
またはシクロドデシル基であり、さらに炭素原子数5な
いし12の7クロアルキル基は未置換または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により置換されてよく、そして
例えぼ2−または4−メチルシクロヘキシル基、ジメチ
ルシクロヘキンル基、トリメチルシクロヘキシル基また
に第三ブチルシクロヘキシル基でありうる。
2およびR′の例は、メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、2−
ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、インペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、3−ヘプチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘプタデシル基お
よびオクタデシル基であり、そして他のものにイソアミ
ル基、2−エチルフェル基、1−メチルペンチル基、1
,3−ジメチルブチル基、1,1.43−テトラメチル
ブチル基、1−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、1
メチルヘプチル基、1,1.5−)リメチルヘキシル基
、1−メチルウンデシル基、およびその他のものである
。炭素原子数1ないし24のアル*A4fl’Eた、例
えばエイコシル基、ヘミ=+シル基およびトコシル基よ
りなる。炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基と
してR2,R’およヒR’u、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロノニル基、シクロデシル基、ジクロランチシル基
またはシクロドデシル基であり、さらに炭素原子数5な
いし12の7クロアルキル基は未置換または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により置換されてよく、そして
例えぼ2−または4−メチルシクロヘキシル基、ジメチ
ルシクロヘキンル基、トリメチルシクロヘキシル基また
に第三ブチルシクロヘキシル基でありうる。
R2が置換フェニル基を表わす場合、該フェニル基は、
例えば、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によりま
たに総計炭素原子数24の1個またはそれ以上のアルキ
ル基により置換されつる。
例えば、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によりま
たに総計炭素原子数24の1個またはそれ以上のアルキ
ル基により置換されつる。
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基の例に、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘキンキシ基、2−エチルヘキンキシ基またに
オクトキシ基である。
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘキンキシ基、2−エチルヘキンキシ基またに
オクトキシ基である。
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基の例はベンジル
基およびα−メチルベンジル基である。
基およびα−メチルベンジル基である。
炭素原子数1ないし24のアルキル基により置換きれた
フェニル基の例に、2−13−ま之は4−メチルフェニ
ル基、2−.5−または4−エチルフェニルi、2−.
3−またFIA−’jロピルフェニル基、2−.3−ま
たは4−ブチルフェニル基、2−13−または4−第三
ブチルフェニル基、2−.3−または4−オクチルフェ
ニル基、2−13−またに4−第三オクチルフェニル基
、2.4− シー 第三フーy−ルフェニル基または乙
4−ジ−第三オクチルフェニル基である。
フェニル基の例に、2−13−ま之は4−メチルフェニ
ル基、2−.5−または4−エチルフェニルi、2−.
3−またFIA−’jロピルフェニル基、2−.3−ま
たは4−ブチルフェニル基、2−13−または4−第三
ブチルフェニル基、2−.3−または4−オクチルフェ
ニル基、2−13−またに4−第三オクチルフェニル基
、2.4− シー 第三フーy−ルフェニル基または乙
4−ジ−第三オクチルフェニル基である。
炭素原子数1ないし11アルキル置換ベンジル基の例に
、2−13−または4−メチルベンジル基、エチルベン
ジル基、プロピルベンジル基、n−ブチルベンジル基、
n −7’チルヘンシル基、第三ブチルベンジル基、n
−オクチルベンジル基、へ5−ジ−第三オクチルベンジ
ル基iたケ2.4−ジ−第三ブチルベンジル基あるい上
2゜4−ジ−第三オクチルベンジル基である。
、2−13−または4−メチルベンジル基、エチルベン
ジル基、プロピルベンジル基、n−ブチルベンジル基、
n −7’チルヘンシル基、第三ブチルベンジル基、n
−オクチルベンジル基、へ5−ジ−第三オクチルベンジ
ル基iたケ2.4−ジ−第三ブチルベンジル基あるい上
2゜4−ジ−第三オクチルベンジル基である。
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基としてのR3の
例は、ベンジル基またにメチルベンジル基である。
例は、ベンジル基またにメチルベンジル基である。
R4,R5およびR6は炭素原子数1ないし24のアル
キル基でありうる。またR4およびR’[炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基でありうる、かかるアル
キル基およびシクロアルキル基の適当な例に上記に与え
たものである。
キル基でありうる。またR4およびR’[炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基でありうる、かかるアル
キル基およびシクロアルキル基の適当な例に上記に与え
たものである。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてのYまたに
RIO、RI 1もしくはR12の例は上述の本明細書
において見い出すことができる。
RIO、RI 1もしくはR12の例は上述の本明細書
において見い出すことができる。
炭素原子数8ないし13のアルキル基としてのR6の例
汀、上記の例の中より見い出すことができる。イノ化合
物の例は、2−エチルヘキシル基、1.1.45−テト
ラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、1.j、3
−)リメチルヘキシル基および1−メチルウンデツル基
である。アルキル基およびシクロアルキル基としてR6
およびR9の例もまた、炭素鎖の長甥に応じて上述の本
明細書において見い出すことができる。
汀、上記の例の中より見い出すことができる。イノ化合
物の例は、2−エチルヘキシル基、1.1.45−テト
ラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、1.j、3
−)リメチルヘキシル基および1−メチルウンデツル基
である。アルキル基およびシクロアルキル基としてR6
およびR9の例もまた、炭素鎖の長甥に応じて上述の本
明細書において見い出すことができる。
好ましい組成物に、芳香族アミンと式
で表わされるフェノールの混合物より成り、該アミンと
フェノールの重量比は4:1ないし5:1好ましくij
4.5:1 であり、該アミンの量は、合計100重量
係であって、そのうちジフェニルアミン5重量係以下、
4−第三ブチルジフェニルアミン8ないし15Ia:1
1%、群4−第三オクチルジフェニルアミン、4.4′
−ジ−第三ブチルジフェニルアミン、および2,4.4
′−トリス−第三ブチルフェニルアミンから選択でれた
アミン24ないし62重量%、群4−第三ブチル4’−
第三オクチルジフェニルアミン、o、o’−m1m’−
またhp、p’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、お
よび12,4−ジ−第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミンから選択されたアミン23ないし34重
量%、そして2.4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブ
チルジフェニルアミンおよび/またu 4.4′−ジ−
第三オクチルジフェニルアミン21ないし34重量係で
あるものである。
フェノールの重量比は4:1ないし5:1好ましくij
4.5:1 であり、該アミンの量は、合計100重量
係であって、そのうちジフェニルアミン5重量係以下、
4−第三ブチルジフェニルアミン8ないし15Ia:1
1%、群4−第三オクチルジフェニルアミン、4.4′
−ジ−第三ブチルジフェニルアミン、および2,4.4
′−トリス−第三ブチルフェニルアミンから選択でれた
アミン24ないし62重量%、群4−第三ブチル4’−
第三オクチルジフェニルアミン、o、o’−m1m’−
またhp、p’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、お
よび12,4−ジ−第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミンから選択されたアミン23ないし34重
量%、そして2.4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブ
チルジフェニルアミンおよび/またu 4.4′−ジ−
第三オクチルジフェニルアミン21ないし34重量係で
あるものである。
別の好ましい組成物に、式
%式%(
で表わ芒れる芳香族アミンと、式
表わされるフェノールの混合物より成り、該アミンとフ
ェノールの重量比に4:1ないし5:1、好ましくは4
.5:1 であるものである。
ェノールの重量比に4:1ないし5:1、好ましくは4
.5:1 であるものである。
さらに好ましい組成物は、
4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミンと式およ
び/または 表わさ扛る一方またに双方のフェノールとの混合物より
成り、アミンと全フェノールの重量比は4−1ないし5
;1、好ましくは4.5:1 であるものである。
び/または 表わさ扛る一方またに双方のフェノールとの混合物より
成り、アミンと全フェノールの重量比は4−1ないし5
;1、好ましくは4.5:1 であるものである。
また別の、好ましい組成物に、芳香族アミンCH2−5
−n(4H17 ノールの混合物より成り、該アミンとフェノールの重量
比は4:1ないし5:1、好−ましくぼ4.5:1であ
り、該アミンの量は、合計で100重量係であって、そ
のうちジフェニルアミン5重量係以下、4−第三ブチル
ジフェニルアミン8ないし155重量%群4−第三オク
チルジフェニルアミン、4.4′−ジ−第三ブチルフェ
ニルアミン、および2,4.4′−トリス−第三ブチル
フヱニルアミンから選択されたアミン24ないし322
重量%群4−第三ブチルー4′−第三オクチルジフェニ
ルアミン、o、o’−、m、m’−まタニp、 p′−
ジ−第三オクチルジフェニルアミン、および2.4−ジ
−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルアミンか
ら選択式れたアミン23fkいし344重量%およびし
トジー第三オクチルー4′−第三ブチルジフェニルアミ
ンおよび/捷たn 4.4′−ジ−第三オクチルジフェ
ニルアミン21ないし344重量%あるものである。
−n(4H17 ノールの混合物より成り、該アミンとフェノールの重量
比は4:1ないし5:1、好−ましくぼ4.5:1であ
り、該アミンの量は、合計で100重量係であって、そ
のうちジフェニルアミン5重量係以下、4−第三ブチル
ジフェニルアミン8ないし155重量%群4−第三オク
チルジフェニルアミン、4.4′−ジ−第三ブチルフェ
ニルアミン、および2,4.4′−トリス−第三ブチル
フヱニルアミンから選択されたアミン24ないし322
重量%群4−第三ブチルー4′−第三オクチルジフェニ
ルアミン、o、o’−、m、m’−まタニp、 p′−
ジ−第三オクチルジフェニルアミン、および2.4−ジ
−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルアミンか
ら選択式れたアミン23fkいし344重量%およびし
トジー第三オクチルー4′−第三ブチルジフェニルアミ
ンおよび/捷たn 4.4′−ジ−第三オクチルジフェ
ニルアミン21ないし344重量%あるものである。
同様に好ましいものに、4.4′−ジ−第三オクチルジ
フェニルアミント、順に よりなるフェノールの(昆・汗ζ勿との混合物より成り
%該アミンとフェノールのM量比に4:1ないし5−1
、好−ましく、i;J4.5:1である組成物である。
フェニルアミント、順に よりなるフェノールの(昆・汗ζ勿との混合物より成り
%該アミンとフェノールのM量比に4:1ないし5−1
、好−ましく、i;J4.5:1である組成物である。
本発明に従い使用される一群のジフェニルアミンに、例
えば、欧州特許出願第149.422号に開示てれた、
ジフェニルアミン會ジイソフ“チレンと活性アルミナ触
II金用いて反応させることにより製造することができ
る。
えば、欧州特許出願第149.422号に開示てれた、
ジフェニルアミン會ジイソフ“チレンと活性アルミナ触
II金用いて反応させることにより製造することができ
る。
当該フェノールは公知でありそして、例えは、***国特
許出願第2,364,121号または同第2.364,
126号に従う方法により製造することができる。
許出願第2,364,121号または同第2.364,
126号に従う方法により製造することができる。
後者の方法は、フェノールをメタクリレートおよび一価
もしくに二価アルコールまたにチオエステルまたはモノ
アミンもしくはジアミンまたはチオエーテルとアルカリ
触媒音用いて反応させるという事実により%機付けられ
る。
もしくに二価アルコールまたにチオエステルまたはモノ
アミンもしくはジアミンまたはチオエーテルとアルカリ
触媒音用いて反応させるという事実により%機付けられ
る。
本発明に係る混合物に、−のアミンおよび−のフェノー
ルを含みつるが、ま友該混合物に一種またに七れ以上の
アミンと一塊またはそれ以上のフェノールとを含むこと
も可能である。
ルを含みつるが、ま友該混合物に一種またに七れ以上の
アミンと一塊またはそれ以上のフェノールとを含むこと
も可能である。
アミンおよびフェノールに最初に、例えば上述の比で混
合される。その後該混合物は仕上げた潤滑油と、例えば
、仕上げ潤滑油に基づいて、0.01ないし100重量
%好都合にはα1ないし5重量’1七して好ましくはα
2ないし2重量%の童で混合することができる。
合される。その後該混合物は仕上げた潤滑油と、例えば
、仕上げ潤滑油に基づいて、0.01ないし100重量
%好都合にはα1ないし5重量’1七して好ましくはα
2ないし2重量%の童で混合することができる。
フェノールおよびアミンに別個に潤滑油に連続して混合
することができる。上述の混合および濃度比に固執する
ことが重要である。
することができる。上述の混合および濃度比に固執する
ことが重要である。
鉱油またに部分もしくは全体合成油に潤滑油として使用
することができる。かかる油および関連製品は、例えば
シエーヴエーコーベツク(Schewe−Kobek
)共著、1潤滑剤ハンドブツク(Schmiermit
tel−Taschenbuch ) ” CLubr
icantl(andbook 〕Cフユースイツヒ
フエルラーク(Huethig verlag )、ハ
イデルベルク(1(eidelberg )第4版、1
974年〕、及ヒテイクラマン(D、 Klamann
)著、“潤滑物質及び関連生成物(Schmiers
toffe und verwanteProdukt
e ) ” CLubricants and Re1
atedProducts ][フエルラーク ヒエミ
ー(VerlagChemie )、ヴアインハイム(
We 1nhe im )、1982年]に記載されて
いる。
することができる。かかる油および関連製品は、例えば
シエーヴエーコーベツク(Schewe−Kobek
)共著、1潤滑剤ハンドブツク(Schmiermit
tel−Taschenbuch ) ” CLubr
icantl(andbook 〕Cフユースイツヒ
フエルラーク(Huethig verlag )、ハ
イデルベルク(1(eidelberg )第4版、1
974年〕、及ヒテイクラマン(D、 Klamann
)著、“潤滑物質及び関連生成物(Schmiers
toffe und verwanteProdukt
e ) ” CLubricants and Re1
atedProducts ][フエルラーク ヒエミ
ー(VerlagChemie )、ヴアインハイム(
We 1nhe im )、1982年]に記載されて
いる。
また、潤滑油に、例えば、鉱油全ベースとすることもで
きる。鉱油は特に炭化水素化合物をベースとする。
きる。鉱油は特に炭化水素化合物をベースとする。
合成潤滑剤の例は、脂肪族またに芳香族カルボン酸エス
テル、重合エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸
エステル、ポリ−α−オレフィンまたにシリコーン、二
塩基酸と一部アルコールのジエステル、例えばジオクチ
ルセバケートtiaジノニルアジペート、トリメチロー
ルプロパンと一塩基酸またに核酸の混合物とのトリエス
テル、例エハトリメチロールブロノくントリベラルゴネ
ート、トリメチロールプロノくントリカプリレート、ま
たにその混合物、ペンタエリスリトールと一塩基酸また
は核酸の混合物とのエトラエステル、例えはペンタエリ
スリトールテトラカプリレート、または−塩基酸もしく
は二塩基酸と多価アルコールとの複合エステル、例えば
トリメチロールプロノ(ンとカプリル酸およびセバシン
酸またにその混合物との複合エステル全ベースとする潤
滑剤より成る。鉱油とに別に、ポリ−α−オレフィン、
エステル全ベースとする潤滑剤、ホスフェート、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール
なども、特に適するものである。
テル、重合エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸
エステル、ポリ−α−オレフィンまたにシリコーン、二
塩基酸と一部アルコールのジエステル、例えばジオクチ
ルセバケートtiaジノニルアジペート、トリメチロー
ルプロパンと一塩基酸またに核酸の混合物とのトリエス
テル、例エハトリメチロールブロノくントリベラルゴネ
ート、トリメチロールプロノくントリカプリレート、ま
たにその混合物、ペンタエリスリトールと一塩基酸また
は核酸の混合物とのエトラエステル、例えはペンタエリ
スリトールテトラカプリレート、または−塩基酸もしく
は二塩基酸と多価アルコールとの複合エステル、例えば
トリメチロールプロノ(ンとカプリル酸およびセバシン
酸またにその混合物との複合エステル全ベースとする潤
滑剤より成る。鉱油とに別に、ポリ−α−オレフィン、
エステル全ベースとする潤滑剤、ホスフェート、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール
なども、特に適するものである。
上記のフェノールおよびアミンの混合物は、黒色スラッ
ジ、油の熱老化およびNOX開始の酸化全低減または抑
制することができた。
ジ、油の熱老化およびNOX開始の酸化全低減または抑
制することができた。
本発明はまた、懸濁液の黒色スラッジ粒子を潤滑油中に
保ちかつスパーク点火内燃機関の潤滑系における黒色ス
ラッジ付着全低減するために、該潤滑系を上記のホスフ
ィツト含有潤滑油組成物で作用させる、スパーク点火内
燃機関用潤滑油における黒色スラッジ生成全防止まタハ
低減する方法に関する。
保ちかつスパーク点火内燃機関の潤滑系における黒色ス
ラッジ付着全低減するために、該潤滑系を上記のホスフ
ィツト含有潤滑油組成物で作用させる、スパーク点火内
燃機関用潤滑油における黒色スラッジ生成全防止まタハ
低減する方法に関する。
最後に、本発明ばまた上記のフェノールおよびアミンの
混合物を潤滑油中の酸化防止剤として使用する方法に関
する。
混合物を潤滑油中の酸化防止剤として使用する方法に関
する。
従って、好都合なまた好ましい潤滑油組成物は、上記の
記載から式Iおよび式■の化合物の中より、そして七n
らの好ましい化合物からまた互いに好ましい混合物から
導(ことができる。
記載から式Iおよび式■の化合物の中より、そして七n
らの好ましい化合物からまた互いに好ましい混合物から
導(ことができる。
本発明に従う潤滑油組成物は、式■のフェノールまたは
少な(とも−Sは式■を有するフェノールより成る。少
な(とも一種は弐llヲ有するフェノールとは、そのう
ち少な(とも一種に式…に該当する二種またはそれ以上
のフェノールの混合物を表わす、一種またはそれ以上の
別のフェノールの例は以下のリストにおいて、例11、
出し1.@アルキル化モノフェノール”および/筐たは
見出し7.β−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
クフェノール)−プロピオン酸のエステル”の下見い出
すことかできる。
少な(とも−Sは式■を有するフェノールより成る。少
な(とも一種は弐llヲ有するフェノールとは、そのう
ち少な(とも一種に式…に該当する二種またはそれ以上
のフェノールの混合物を表わす、一種またはそれ以上の
別のフェノールの例は以下のリストにおいて、例11、
出し1.@アルキル化モノフェノール”および/筐たは
見出し7.β−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
クフェノール)−プロピオン酸のエステル”の下見い出
すことかできる。
潤滑剤はその他に潤滑剤の基本的な性質をさらに向上孕
せるために添加される他の添加剤を含むことができる。
せるために添加される他の添加剤を含むことができる。
これらの象加剤には=酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤
、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤
、増粘剤、殺菌剤、消泡剤及び乳化剤並びに他の高圧添
加剤及び耐摩耗剤がある。
、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤
、増粘剤、殺菌剤、消泡剤及び乳化剤並びに他の高圧添
加剤及び耐摩耗剤がある。
2.6−シー第三プチルフエノール
2−第三−ブチル−4,6−シメチルフエノー2.6−
シー第三ブチル−4−エチルフエノー2.6−ジフェニ
ル−4−オクタデシルオキシ2.6−ジ−第三−ブチル
−4−n−ブチルフェノール 2.6−ジ−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール 246−シシクロベンチルー4−メチルフェノール 2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,6ジメチル
フエ/−ル 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール 2、4.6− ト17シクロヘキシルフエノール2.6
−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール 2.6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2.5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2、5− シー 94三アミルヒドロキノンフェノール 五 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル42′−チ
オ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール) 2+2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4、 アルキリテンビスフェノール 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕2.2’−メチレ
ン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノー
ル) 2.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) λ2′−エチリデンービスー(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) λ2’−71チレンービスー[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフエ/−ル〕 2.2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕4.4′−メチレ
ン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェノール) 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チ、ルフェノール) 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)ブタン 2.6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1、1.3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル) −5−n −トデシルメル
カブトフリン エチレングリコール−ビス−〔!1.3−ビス(3’−
第Eブチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート
〕、 ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ジシクロペンタジエンジ[2−(5’−第三ブチ
ル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6
−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕−テレフタレー
ト1.45−トリー(へ5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル) −2,4,6−トIJメチルベンゼ
ン ジ(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−λ6−シメー
y−ルペンジル)−ジチオールテレフタレート 1.45−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)インシアヌレート1.45−トリス(
4−第三ブチル−3−ヒトロキシー2,6−シメチルベ
ンジル)イソシアヌレート ”15−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル ”15− シー 第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−リン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
シー第三ブチル−4−エチルフエノー2.6−ジフェニ
ル−4−オクタデシルオキシ2.6−ジ−第三−ブチル
−4−n−ブチルフェノール 2.6−ジ−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール 246−シシクロベンチルー4−メチルフェノール 2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,6ジメチル
フエ/−ル 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール 2、4.6− ト17シクロヘキシルフエノール2.6
−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール 2.6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2.5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2、5− シー 94三アミルヒドロキノンフェノール 五 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル42′−チ
オ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール) 2+2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4、 アルキリテンビスフェノール 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕2.2’−メチレ
ン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノー
ル) 2.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) λ2′−エチリデンービスー(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) λ2’−71チレンービスー[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフエ/−ル〕 2.2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕4.4′−メチレ
ン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェノール) 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チ、ルフェノール) 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)ブタン 2.6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1、1.3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル) −5−n −トデシルメル
カブトフリン エチレングリコール−ビス−〔!1.3−ビス(3’−
第Eブチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート
〕、 ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ジシクロペンタジエンジ[2−(5’−第三ブチ
ル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6
−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕−テレフタレー
ト1.45−トリー(へ5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル) −2,4,6−トIJメチルベンゼ
ン ジ(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−λ6−シメー
y−ルペンジル)−ジチオールテレフタレート 1.45−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)インシアヌレート1.45−トリス(
4−第三ブチル−3−ヒトロキシー2,6−シメチルベ
ンジル)イソシアヌレート ”15−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル ”15− シー 第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−リン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
4−ヒドロキシラウリル酸アニリド
4−ヒドロキシステアリン酸アニリド
2.4−ビス−(オクチルメルカプト)−6−(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシエチル/)−5−ト
リアジン オクチルN−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)カルバメート 1.6−ヘキサンジオール・ ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシエチル/)−5−ト
リアジン オクチルN−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)カルバメート 1.6−ヘキサンジオール・ ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
メタ/−ル、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
へキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
インシアヌレート、 ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
へキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
インシアヌレート、 ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
ール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、N、N′
−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキクフェ
ニルプロピオニル)−へキサメチレン−ジアミン N、 N’−ジ(へ5−ジ−第三ブチル−4−ヒトロキ
シフェニルブロピオニル) −) IJエチレン−ジア
ミン N、 N′−ジ−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キクフェニルプロピオニル)ヒドラジンアミン性酸化防
止剤 N、 N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン N、N’−シー第ニブチル−p−フェニレンジアミ
ン N、N’−ビス(1,4−ジメチル−ペンチル)−p−
フェニレンジアミン N、 N’−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル
)−p−フェニレンジアミン N、 N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェ
ニレンジアミン N、N’−ジシクロへキシル−p−フェニレンジアミン N、 N′−ジ−(ナフチル−2)−p−フェニレンジ
アミン 4−(p−トルエンスルホンアミド)−シフエニルアミ
ン N、N’−ジメチル−N、N′−ジ−第ニブチルーpフ
ェニレンジアミン 4−n−ブチルアミノフェノール 4−ブチリルアミノ−フェノール 4−ノナノイルアミノ−フェノール 4−ドデカノイルアミノ−フェノール 4−オクタデカノイルアミノ−フェノール2.6−ジ−
第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール 2.4′−ジアミノ−ジフェニルメタン4.4′−ジア
ミノ−ジフェニルメタンN、 N、 NS N’−テト
ラメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン 1.2−ジ−〔(2−メチル−フェニル)−アミノコ−
エタン 1.2−ジ−(フェニルアミノ)−プロパン(0−トリ
ル)−ビグアニド ジー[4−(1’、 5’−ジメチル−ブチル)−フェ
ニル〕−アミン 2.3−ジヒドロ−へ5−ジメチル−4H−+。
ール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、N、N′
−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキクフェ
ニルプロピオニル)−へキサメチレン−ジアミン N、 N’−ジ(へ5−ジ−第三ブチル−4−ヒトロキ
シフェニルブロピオニル) −) IJエチレン−ジア
ミン N、 N′−ジ−(45−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キクフェニルプロピオニル)ヒドラジンアミン性酸化防
止剤 N、 N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン N、N’−シー第ニブチル−p−フェニレンジアミ
ン N、N’−ビス(1,4−ジメチル−ペンチル)−p−
フェニレンジアミン N、 N’−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル
)−p−フェニレンジアミン N、 N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェ
ニレンジアミン N、N’−ジシクロへキシル−p−フェニレンジアミン N、 N′−ジ−(ナフチル−2)−p−フェニレンジ
アミン 4−(p−トルエンスルホンアミド)−シフエニルアミ
ン N、N’−ジメチル−N、N′−ジ−第ニブチルーpフ
ェニレンジアミン 4−n−ブチルアミノフェノール 4−ブチリルアミノ−フェノール 4−ノナノイルアミノ−フェノール 4−ドデカノイルアミノ−フェノール 4−オクタデカノイルアミノ−フェノール2.6−ジ−
第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール 2.4′−ジアミノ−ジフェニルメタン4.4′−ジア
ミノ−ジフェニルメタンN、 N、 NS N’−テト
ラメチル−4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン 1.2−ジ−〔(2−メチル−フェニル)−アミノコ−
エタン 1.2−ジ−(フェニルアミノ)−プロパン(0−トリ
ル)−ビグアニド ジー[4−(1’、 5’−ジメチル−ブチル)−フェ
ニル〕−アミン 2.3−ジヒドロ−へ5−ジメチル−4H−+。
4−ベンゾチアジン
フェノチアジン
N−アリルフヱ/チアジン
脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジブロヒオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、まりはジチオカルバミド酸も
しくはジチオ燐酸の塩。
もしくはチオジ酢酸の塩、まりはジチオカルバミド酸も
しくはジチオ燐酸の塩。
トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、トルトI/アゾール及びぞれらの誘導体、2−メルカ
プトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、2.5−ジメルカプトベンゾトリアゾール、2.
5−ジメルカプトチアジアゾール、5.5′−メチレン
ビスベンゾトリアゾール、4.5.6.7−チトラヒド
ロペンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、丈すチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
、トルトI/アゾール及びぞれらの誘導体、2−メルカ
プトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、2.5−ジメルカプトベンゾトリアゾール、2.
5−ジメルカプトチアジアゾール、5.5′−メチレン
ビスベンゾトリアゾール、4.5.6.7−チトラヒド
ロペンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、丈すチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
防錆剤の例:
a)有機酸、それらのエステル、金属塩及びその無水物
、例えば二N−オレオイル丈ルコシン、モノオレイン酸
ソルビタン、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物
、例えはドデシルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸
ヘミエステルおよびヘミアミド、セして4−7ニルヘノ
キシ酢酸: b)窒素含有化合物、例えば: l)第一級、第二級父は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム;及び ■)複素環化合物、例えは: 置快イミダシリン及びオキサゾリン; C) リン含有化合物、例えはニ リン酸部分エステルまたにホスホン[11エステルのア
ミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛 d)硫黄含有化合物、例えはニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン
酸カルシウム。
、例えば二N−オレオイル丈ルコシン、モノオレイン酸
ソルビタン、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物
、例えはドデシルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸
ヘミエステルおよびヘミアミド、セして4−7ニルヘノ
キシ酢酸: b)窒素含有化合物、例えば: l)第一級、第二級父は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム;及び ■)複素環化合物、例えは: 置快イミダシリン及びオキサゾリン; C) リン含有化合物、例えはニ リン酸部分エステルまたにホスホン[11エステルのア
ミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛 d)硫黄含有化合物、例えはニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン
酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例:
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン/メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ボリフテン、オレフィン共重合体、スチレン/アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
ドン/メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ボリフテン、オレフィン共重合体、スチレン/アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カ
ルシウム及びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム
及びバリウム フェノラート。
ルリン酸誘導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カ
ルシウム及びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム
及びバリウム フェノラート。
硫黄原子及び/父HIJン原子及び/又にハロゲン原子
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキルスルフィドおよび
アリールジスルフィドおよびアリールトリスルフィド、
トリフェニルホスホロチオネート、ジェタノールアミノ
メチルトリルトリアゾール、ジ(2−エチル−ヘキシル
)−アミノメチルトリルトリアゾール。
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキルスルフィドおよび
アリールジスルフィドおよびアリールトリスルフィド、
トリフェニルホスホロチオネート、ジェタノールアミノ
メチルトリルトリアゾール、ジ(2−エチル−ヘキシル
)−アミノメチルトリルトリアゾール。
パーセントおよび部は、特に言及しない限り、重量パー
セントおよび重量s’t&わす。
セントおよび重量s’t&わす。
実施例
1、椎々のフェノールおよびアミンを、デゼン1%金別
に含有するアラル(Aral)ベース油(PL 136
.市販で入手できる黒色スラッジ不合格油)に添加した
。生じた組成物について種々の試験全党けさせた。
に含有するアラル(Aral)ベース油(PL 136
.市販で入手できる黒色スラッジ不合格油)に添加した
。生じた組成物について種々の試験全党けさせた。
実施例において下記の名称は次の意味含有する、。
アミン人1
ジフェニルアミン 6
%4−第三ブチルジフェニルアミン 14
%4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミンの混合
物 アミン+B1 4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミンCH2−
5−R フ ノール+51 18% C)(、−5−nC8H1゜ 配合物(1) アミン囚10.45重1係およびフェノール(Plo、
10重量%を含むベース油 配合物(2) アミン+AIG、90重量係およびフェノール(PIα
20重書係を含むベース油 配合物(3) アミン(BIo、45重量%およびフェノールIsI
O,10重量係を含むベース油 配合物(4) アミンIB+ 145 t@ 4およびフェノールfP
l[110重を係を含むベース油 配合物(5) アミン(A)[145重量%およびフェノールぼ)α1
010重量%むベース油 配合物(6) 7 ミ7NAI 0.45重量%才よU 7 エンール
nJI Q、10重量%を含むベース油 配合物(7) アミン1A10.45重量%およびフェノール(Vl[
L10重11%を含むベース油 配合物(8) アミンtAl10.4s重tqhおよびフェノールWα
10重量係を含むベース油 配合物(9) アミ7fAIO,a5重量係およびフェノールIxlo
1゜重量係を含むベース油 実施例2:熱による配合物の老化全示差走査熱量計(D
SC)中で行う、 手順に次の原理に従って行う。: DSCセル(デュポ
ン 熱分析装置(thermoanalysissys
tem) 1090 )H1銀の加熱プロ、りよりなる
。
%4−第三ブチルジフェニルアミン 14
%4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミンの混合
物 アミン+B1 4.4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミンCH2−
5−R フ ノール+51 18% C)(、−5−nC8H1゜ 配合物(1) アミン囚10.45重1係およびフェノール(Plo、
10重量%を含むベース油 配合物(2) アミン+AIG、90重量係およびフェノール(PIα
20重書係を含むベース油 配合物(3) アミン(BIo、45重量%およびフェノールIsI
O,10重量係を含むベース油 配合物(4) アミンIB+ 145 t@ 4およびフェノールfP
l[110重を係を含むベース油 配合物(5) アミン(A)[145重量%およびフェノールぼ)α1
010重量%むベース油 配合物(6) 7 ミ7NAI 0.45重量%才よU 7 エンール
nJI Q、10重量%を含むベース油 配合物(7) アミン1A10.45重量%およびフェノール(Vl[
L10重11%を含むベース油 配合物(8) アミンtAl10.4s重tqhおよびフェノールWα
10重量係を含むベース油 配合物(9) アミ7fAIO,a5重量係およびフェノールIxlo
1゜重量係を含むベース油 実施例2:熱による配合物の老化全示差走査熱量計(D
SC)中で行う、 手順に次の原理に従って行う。: DSCセル(デュポ
ン 熱分析装置(thermoanalysissys
tem) 1090 )H1銀の加熱プロ、りよりなる
。
熱111(クロメル−アルメル)ヲ含むコンスタンタン
重りがこの加熱ブロック中に挿入されている、試料ボー
ドおよび対照ボードに僅かに起き上った熱電対の上に置
かれる。DSCセルの内側に、薄層の金により被覆でれ
ている(腐食防止)。対照ボートは空のままとし、一方
問題の配合物3滴全試料ボートに加える。試料ボートと
対照ボートの温度差を等温条件下測定する。
重りがこの加熱ブロック中に挿入されている、試料ボー
ドおよび対照ボードに僅かに起き上った熱電対の上に置
かれる。DSCセルの内側に、薄層の金により被覆でれ
ている(腐食防止)。対照ボートは空のままとし、一方
問題の配合物3滴全試料ボートに加える。試料ボートと
対照ボートの温度差を等温条件下測定する。
エンタルピーの変化dH/diijいずれの場合もIT
IWで与えられる。全ての測定全空気及びNO2400
ppmの中で8 barの圧力下行なった。アラル(A
ral ) RL 136、市販に人手できる黒色スラ
ッジ基準油全ベース油として用いた。1−デセン1係を
この油に、その酸化感受性を増すために加えた。
IWで与えられる。全ての測定全空気及びNO2400
ppmの中で8 barの圧力下行なった。アラル(A
ral ) RL 136、市販に人手できる黒色スラ
ッジ基準油全ベース油として用いた。1−デセン1係を
この油に、その酸化感受性を増すために加えた。
熱老化の間に、加えた添加剤の濃度に連続的に減少する
。熱対流dQ/dtは臨界添加剤濃度に増大する。この
増加の間に経過する時間は、誘導期(オンセット)とし
て知られている。DSCによV%徴付けられた配合物を
表1に示す。
。熱対流dQ/dtは臨界添加剤濃度に増大する。この
増加の間に経過する時間は、誘導期(オンセット)とし
て知られている。DSCによV%徴付けられた配合物を
表1に示す。
表1
:誘導期の測定
実施例3:
熱による油の老化を別の独自の方法により測定した。実
施例2に記載はれるように、配合物i DSC圧力セル
(デュポン(DuPont ) 770)中で空気+N
O2400ppm雰囲気中、8 barの圧力で老化せ
しめた。120℃−150℃の温度範囲で老化された試
料を赤外分光学により調べた。この目的のためにスペク
トルに同じフィルム厚に標準化した。酸化の状態を特徴
付けるために、1730扁 および1630/)i
での二本のピークを評価した[ 1730/)iI−1
: 6員環ラクトンそして1630/)iI−” :硝
酸エステル〕。
施例2に記載はれるように、配合物i DSC圧力セル
(デュポン(DuPont ) 770)中で空気+N
O2400ppm雰囲気中、8 barの圧力で老化せ
しめた。120℃−150℃の温度範囲で老化された試
料を赤外分光学により調べた。この目的のためにスペク
トルに同じフィルム厚に標準化した。酸化の状態を特徴
付けるために、1730扁 および1630/)i
での二本のピークを評価した[ 1730/)iI−1
: 6員環ラクトンそして1630/)iI−” :硝
酸エステル〕。
油の老化に多数の酸化生成物を生ずる。赤外スペクトル
においてこれら化合物の吸収バンドが重なり合うことに
ありうる。
においてこれら化合物の吸収バンドが重なり合うことに
ありうる。
実際の考慮のために、最大吸収の信頼できる測定を可能
にする上記の二つのバンドを評価した。
にする上記の二つのバンドを評価した。
これら吸収バンドの弱まりは低減した酸化の示度となる
。
。
表2
:赤外分光学
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)a)鉱油もしくは合成油もしくはそれらの混合物
、および b)少なくとも一種の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はH、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ア
リル基、メタリル基、ベンジル基 または炭素原子数1ないし11アルキル置 換のベンジル基を表わし、 R^2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル 基、炭素原子数1ないし4のアルキル基 により置換された炭素原子数5ないし12 のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ ル基、または−OHにより、▲数式、化学式、表等があ
ります▼により、炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基に より、炭素原子数7ないし9のアルアルキ ル基によりもしくは総計炭素原子数1ない し24の1個またはそれ以上のアルキル基 により置換されたフェニル基を表わすか、 または基 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ (式中、R′はHまたは炭素原子数1ないし18のアル
キル基を表わす。)を表わし、R^1^1およびR^1
^2は互いに独立してHまたは炭素原子数1な いし18のアルキル基を表わ し、R^3はH、炭素原子数1ないし24のアルキル基
または炭素原子数7ないし9のア ルアルキル基を表わし、そしてR^3^′はHまたは炭
素原子数1ないし24のアルキル基 を表わす。〕で表わされる芳香族アミンと、少なくとも
一種の式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、 R^4はH、炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭
素原子数5ないし12のシクロ アルキル基、炭素原子数1ないし4のアル キル基により置換された炭素原子数5ない し12のシクロアルキル基、フェニル基ま たは−CH_2−S−R^1^0を表わし、R^5は炭
素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数5ない
し12のシクロアル キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル 基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、フェニル基または −CH_2−S−R^10^を表わし、およびAはCq
H_2q−S_x−YまたはCdH_2d▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、そして Yは−H、炭素原子数1ないし18のアル キル基、フェニル基、炭素原子数1ないし 24のアルキル基により置換されたフェニ ル基、ベンジル基、▲数式、化学式、表等があります▼
、また はqが0である場合、▲数式、化学式、表等があります
▼(式中、 R^4およびR^5は各場合において上記で定義したの
を表わす。)を表わし、そして bは1または2を表わし、 dは0、1、2または3を表わし、 qは0、1、2または3を表わし、 xは1、2、3または4を表わし、 R^6は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表わし
、 R^7は▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (これら式中、dは各場合において0、1、2または3
を表わしかつtは2、3、4、 5または6を表わし、またR^4およびR^5は各場合
において上記に定義したのを表わし、 そしてR^8およびR^9は互いに独立してH、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、フェ ニル基または1個もしくは2個のアルキル 基および/または−OHにより置換されたフエニル基を
表わすか、またはR^8およびR^9は接続する炭素原
子と一緒になって炭素原子 数5ないし12のシクロアルキル基を形成 し、そしてR^1^0は炭素原子数1ないし18のアル
キル基、フェニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼(式中、bおよびR
^6は上 記に定義したのを表わす。)を表わす。〕 で表わされるフェノールとを含む混合物よ りなり、かつ 上記化合物は、混合物中において、式( I )の芳香族
アミン2ないし6重量部と式(II)のフェノールまたは
少なくとも一種の式(II)のフェノールを含むフェノー
ル1重量部との 比で存在するホスフィット非含有潤滑油組 成物。 (2)上記化合物は混合物中において、式( I )の芳
香族アミン4ないし5重量部と式(II)のフェノールま
たは少なくとも一種の式(II)のフェノールを含むフェ
ノール1重量部との比で存在する請求項1記載の組成物
。 (3)式( I )の化合物においてR^2は、フェニル
基、ナフチル基または総計炭素原子数1ないし18の1
個またはそれ以上のアルキル基により置換されたフェニ
ル基を表わし、そして好ましくはフェニル基または総計
炭素原子数4ないし8の1個またはそれ以上のアルキル
基により置換されたフェニル基を表わす請求項1または
2記載の組成物。 (4)式( I )の化合物においてR^1はHを表わす
請求項1記載の組成物。 (5)式( I )の化合物においてR^3は、H、炭素
原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基を表わし、そして好ましくはH
または炭素原子数4ないし8のアルキル基を表わし、そ
してR^3はパラ位にある請求項1記載の組成物。 (6)式( I )の化合物においてR^3^′はHまた
は炭素原子数4ないし8のアルキル基を表わし、そして
R^3^′はオルト位にある請求項1記載の組成物。 (7)数種の式( I )の芳香族アミンと、 a)ジフェニルアミン、 b)4−第三ブチルジフェニルアミン、 c)i)4−第三オクチルジフェニルアミン、c)ii
)4,4′−ジ−第三ブチルジフェニルアミン、 c)iii)2,4,4′−トリス−第三ブチルジフェ
ニルアミン、 d)i)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニ
ルアミン、 d)ii)o,o′−、m,m′−またはp,p′−ジ
−第三オクチルジフェニルアミン d)iii)2,4−ジ−第三ブチル−4′−第三オク
チルジフェニルアミン e)i)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン e)ii)2,4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブチ
ルジフェニルアミンを含む混合物より 成り、そして該混合物中の芳香族アミンの量は、各場合
において該アミンの総量に基づいて、好都合には、ジフ
ェニルアミンa)5重量%以下、4−第三ジブチル−ジ
フェニルアミンb)8ないし15重量%、群c)から選
択された化合物24ないし32重量%、群d)から選択
された化合物23ないし34重量%、そして群e)から
選択された化合物21ないし34重量%である請求項1
記載の組成物。 (8)式(II)の化合物においてAはCqH_2q−S
_x−Yを表わし、qは0または1を表わし、xは1ま
たは2を表わし、そしてYは炭素原子数4ないし18の
アルキル基、フェニル基、炭素原子数2ないし8アルキ
ル置換のフェニル基または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わし、R^6は炭素原子 数1ないし18のアルキル基を表わす請求項1記載の組
成物。 (9)式(II)の化合物においてAは▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、そしてxは1または2を表
わし、R^4はHまたは炭素原子数1ないし5のアルキ
ル基を表わしそしてR^5は炭素原子数1ないし5のア
ルキル基を表わす請求項8記載の組成物。 (10)式(II)の化合物においてAは▲数式、化学式
、表等があります▼を表わしそしてdは2または3を表
わし、そしてR^7は ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、各場合においてdは2または3を表わし、R^
4およびR^5は請求項1にて定義したのを表わしそし
てR^8およびR^9は互いに独立してH、炭素原子数
1ないし9のアルキル基またはフェニル基または▲数式
、化学式、表等があります▼を表 わす。)を表わす請求項1記載の組成物。 (11)式IIにおけるR^4は水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わす請求項1(12)式
IIにおけるR^5は炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わし、そして好ましくは第三ブチル基を表わす請求
項1記載の組成物。 (13)式IIの化合物として、 ▲数式、化学式、表等があります▼および/または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^3はi−C_8H_1_7ないしi−
C_1_3H_2_7を表わす。)よりなる請求項1記
載の組成物。 (14)芳香族アミンと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフェノールの混合物より成り、該アミンと
フェノールの重量比は4:1ないし5:1であり、該混
合物中のアミンの量は各場合においてアミンの総量に基
づいて、ジフェニルアミン5重量%以下、4−第三ブチ
ルジフェニルアミン8ないし15重量%、群4−第三オ
クチルジフェニルアミン、4,4′−ジ−第三ブチルジ
フェニルアミン、および2,4,4′−トリス−第三ブ
チルジフェニルアミンから選択されたアミン24ないし
32重量%、群4−第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミン、o,o′−、m,m′−またはp,p
′−ジ第三オクチルジフェニルアミン、および2,4−
ジ−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルアミン
から選択されたアミン 23ないし34重量%、そして2,4−ジ−第三オクチ
ル−4′−第三ブチルジフェニルアミンおよび/または
4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン21ない
し34重量%である請求項1記載の組成物。 (15)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる芳香族アミンと、式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表 わされるフェノールの混合物より成り、該アミンとフェ
ノールの重量比は4:1ないし5:1である請求項1記
載の組成物。 (16)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン
と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ および/または ▲数式、化学式、表等があります▼で表わ される一方又は双方のフェノールとの混合物より成り、
アミンと全フェノールの重量比は4:1ないし5:1で
ある請求項1記載の組成物。 (17)芳香族アミンと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフェノールの混合物より成り、該アミンと
フェノールの重量比は4:1ないし5:1であり、該ア
ミンは、各場合においてアミンの総量に基づいて、ジフ
ェニルアミン5重量%以下、4−第三ブチルジフェニル
アミン8ないし15重量%、群4−第三オクチルジフェ
ニルアミン、4,4′−ジ−第三ブチルジフェニルアミ
ン、および2,4,4′−トリス−第三ブチルジフェニ
ルアミンから選択されたアミン24ないし32重量%、
群4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルアミ
ン、o,o′−、m,m′−またはp,p′−ジ−第三
オクチルジフェニルアミン、および2,4−ジ−第三ブ
チル−4′−第三オクチルジフェニルアミンから選択さ
れたアミン23ないし 34重量%、および2,4−ジ−第三オクチル−4′−
第三ブチルジフェニルアミンおよび/または4,4′−
ジ−第三オクチルジフェニルアミン21ないし34重量
%である請求項1記載の組成物。 (18)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン
と、 ▲数式、化学式、表等があります▼30重量%、 ▲数式、化学式、表等があります▼30重量%および ▲数式、化学式、表等があります▼40重 量%よりなるフェノールの混合物との混合物より成り、
該アミンとフェノールの重量比は4:1ないし5:1で
ある請求項1記載の組成物。 (19)潤滑油はスパーク点火内燃機関用の油である請
求項1記載の組成物。 (20)API分類SF、SG、CDおよび/またはC
E、CRC規格1−G1もしくは1−G2またはCCM
C規格G1、G2、G3、D1、D2、D3および/ま
たはPD1を有する請求項1記載の組成物。 (21)懸濁液の黒色スラッジ粒子を潤滑油中に保ちか
つスパーク点火内燃機関の潤滑系における黒色スラッジ
付着を低減するために、該潤滑系を請求項1記載のホス
フィット非含有潤滑油組成物で作用させる、スパーク点
火内燃機関用潤滑油における黒色スラッジ生成を防止ま
たは低減する方法。 (22)請求項1記載の、少なくとも一種の式( I )
の芳香族アミンと少なくとも一種の式(II)のフェノー
ルとを含む混合物を潤滑油に添加することにより潤滑油
の酸化防止特性を改良する方法。
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