JPH0237357A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体における電荷輸送材料として
好適なｍ−フェニレンジアミン系化合物事＊φｉｌを用
いた電子写真感光体に関する。

（従来技術） 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性がよく製造コスト面で有利であると共
に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用されて
いる。中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する
感光層、例えば、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹
脂とを含有する単層型感光層や、上記電荷発生材料を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層とが積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子
写真感光体が提案されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
、カールソンプロセスが広く利用されている。このカー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静
電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像を
形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写す
る転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる
定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを基本工程として含んで
おり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像を
形成するには、電子写真感光体が、帯電特性および感光
特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いことが要
求される。

一方、上記機能分離型電子写真においては、電荷発生材
料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気特性、感光
特性に大きく影響するため従来から種々の物質が研究さ
れ、上記電荷輸送材料としては、ポリビニルカルバゾー
ル、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、
ヒドラゾン系化合物環条（の物質が提案されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記電荷輸送材料は、電荷輸送能を示す
ドリフト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動度
の電界強度依存性が大きいために、低電界での電荷の移
動が小さく、残留電位がぬけにくくなる。さらに、紫外
線等の照射により劣化し易い等の問題がある。

機能分離型感光体では、電荷輸送材料への電荷発生材料
から生成したキャリアの注入効率およびキャリアの移動
度が感光体の感度に大きく影響することが知られている
。現在、電荷輸送材料としては正札輸送性化合物および
電子輸送性化合物の二種類があるものの、電子輸送性化
合物は毒性等の不具合を持つため実用化されている電荷
輸送材料のほとんどは正孔輸送性化合物である。

正孔注入の場合では、電荷輸送材料のイオン化ポテンシ
ャルの小さい程キャリアの注入効率が太き（なり高感度
化される。また非晶質であるを機感光体の移動度は、結
晶状態に比べて著しく小さい。また移動度は電界や温度
に依存しているため、移動度が小さいと低電場や低温で
の感度特性の低下となって現れる。従って、移動度が大
きい電荷輸送材料が望まれている。

一方、トリフェニルアミン系の電荷輸送材料はドリフト
移動度の電界依存性が小さいことが知られている。例え
ばＵＳＰ３２６５４９６号公報には、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ′
、　Ｎ・−テトラフェニルベンジジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ
＝、　Ｎ−−テトラフェニル−１，４−フェニレンジア
ミン、Ｎ、　　Ｎ、　　Ｎ′、　Ｎ＝−テトラフェニル
−１，３−フェニレンジアミン等が提案されているが、
これらの電荷輸送材料は分子の対称性がよいために分子
間の相互作用が大きく、樹脂との相互作用が小さくなっ
ているため樹脂中で結晶化し易くなる等の問題点があり
実用に供し得ない。

この様な問題点に鑑み、移動度の電界依存性が小さく、
樹脂との相溶性のよいＮ、Ｎ、Ｎ＝、Ｎ’−テトラフェ
ニル−１，３−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニ
ル基に対して置換し得る限り何個置換してもよいｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物を先に提案した。

従来知られているＮ、Ｎ、Ｎ″、Ｎ′、−テトラフェニ
ル−１，３−フェニレンジアミンは、分子の対称性がよ
いために結晶化してしまい樹脂との相溶性が悪い。逆に
、Ｎ、Ｎ、Ｎ・、Ｎ・、−テトラフェニル−１，３−フ
ェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基に置換した基
の数が増加すると、分子間の相互作用が小さくなり、樹
脂との相互作用が大きくなって樹脂中で結晶化が起きに
くい。

しかし、分子自身が大きな状態となるため分子間距離が
大きくなり、ホール状態の受は渡しが悪くなりキャリア
輸送能が低下してしまう。

−船釣に電子写真感光体の特性は、目的や作成方法によ
る違いはあるものの、主に用いられる光導電性材料の影
響が大である。そこで本発明者らがさらに鋭意研究した
結果、先に提案したｍ−フェニレンジアミン系化合物を
電子写真感光体に用いた場合には、用いたｍ−フェニレ
ンジアミン系化合物のフェニル基に関する置換基の位置
によって電子写真感光体の特性に違いが生じることを見
出した。すなわち、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ・、Ｎ″−テトラフ
ェニル−１，３−フェニレンジアミン化合物のそれぞれ
のフェニル基に、窒素原子に対してパラ位に置換基を導
入した化合物はイオン化ポテンシャルが小さく、移動度
は大きい。また、メタ位に置換基を導入した化合物は分
子の対称性が悪いため分子間の相互作用が小さく、逆に
樹脂との相互作用が大きくなっているため樹脂中で極め
て結晶化しにくい特徴をもつことを見い出した。

従って、本発明の目的は感光層中にｍ−フェニレンジア
ミン系化合物のフェニル基に関する置換基の位置がパラ
位である化合物とメタ位である化合物の両方を含有する
ことによって、感光層が結晶化することなく高感度化さ
れたバラ置換およびメタ方墳化合物双方の特徴を反映し
た電子写真感光体を提供することにある。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明者ら
は、下記−船底（１） ％式％ （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は窒素原子に対してパ
ラ位に置換した基でありアルキル基、アルコキシル基、
ハロゲン原子を示し、すべての置換基は同一でも、それ
ぞれ互いに異なっていてもよく、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示す）で表され
るｍ−フェニレンジアミン系化合物 および下記−船底（Ｈ） ＼ Ｒ’　　　　　　　　　ＲＲ５ （式中、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７，Ｒ’は窒素原子に対してメ
タ位に置換した基でありアルキル基、アルコキシル基、
ハロゲン原子を示し、すべての置換基は同一でも、それ
ぞれ互いに異なっていてもよく、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示す）で表され
るｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体を構成すること
により前記目的を達成することを見い出した。

（発明の好適態様） 本発明の電子写真感光体で用いるｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物は前記−船底（１）および前記−船人（ＩＩ
）で表され、式中Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３Ｒ’、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ’　　Ｒ’、Ｒのうちアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｔｅｒｔブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜
６の低級アルキル基が例示される。アルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基等のアルキル部分が炭素
数１〜６の低級アルコキシ基が例示される。

具体的には、下記−船底（１）で表されるｍ　−フェニ
レンジアミン系化合物 また、 具体的には下記−船底（ＴＩ） で表される ｍ−フェニレンジアミン系化合物 等が例示され、 置換基Ｒの位置は特定されないが ５の位置等が示される。

本発明で用いる前記−船底（Ｉ）で表されるパラ置換化
合物は種々の方法により合成することができるが、この
−例を下記反応により説明する。

等が例示され、置換基Ｒの位置は特定されないが、５の
位置等が示される。

すなわち本発明は、上記式（Ａ）で表されるレソルシノ
ールと上記式（Ｂ）で表されるＰ−）ルイジンをヨウ素
と共に窒素気流下で反応させて上記式（Ｃ）で表される
Ｎ、　　Ｎ・−ジ（４−トリル）−１，３−フェニレン
ジアミンを得る。さらに、Ｎ、　　Ｎｏ−ジ（４−トリ
ル）−１，３−フェニレンジアミンと上記式（Ｄ）で表
されるヨードトルエンを炭酸カリウム、銅粉と共にニト
ロベンゼン中で還流させることにより上記式（Ｅ）で表
されるＮ、Ｎ、Ｎ・、Ｎ＝−テトラ（４−トリル）−１
，３−フェニレンジアミンが得られる。

本発明で用いる前記−船底〔■］で表されるメタ置換化
合物は種々の方法により合成することができるが、この
−例を下記反応により説明する。

（Ｈ） （以下余白） （Ｊ） すなわち本発明は、上記式（Ｆ）で表されるレソルシノ
ールと上記式（Ｇ）で表されるｍ−トルイジンをヨウ素
と共に窒素気流下で反応させて上記式（Ｈ）で表される
Ｎ、　Ｎ・−ジ（３−トリル）−１，３−フェニレンジ
アミンを得る。さらに、Ｎ、　Ｎ＝−ジ（３−トリル）
−１，３−フェニレンジアミンと上記式（ｒ）で表され
るヨードトルエンを炭酸カリウム、銅粉と共にニトロベ
ンゼン中で還流させることにより上記式（Ｊ）で表され
るＮ、　Ｎ、　Ｎ＝、Ｎ＝−テトラ（３−トリル）１．
３−フェニレンジアミンが得られる。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、前記−船
底ＣＩ）、（ＩＩ）で表されるｍ−フェニレンジアミン
系化合物を含有する感光層を設けることを特徴とするも
のであり、導電性基体上に少なくとも一層中に電荷発生
材料及び電荷輸送材料を含んだ機能分離型単層感光体、
導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層の二
層を積層した機能分離型積層感光体等、いずれのタイプ
の電子写真感光体にも適用することができる。本発明の
前記−船底ＣＩ）、（ＩＩ）で表される化合物は、従来
公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用してもよい
。その際、他の電荷輸送材料としては、従来公知の電子
吸引性化合物、電子供与性化合物を用いることができる
。上記電子吸引性化合物としては、例えば、テトラシア
ノエチレン、２．４．７−１−ジニトロ−９−フルオレ
ノン、２４．８−１−リニトロチオキサントン、３，４
，５゜７−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロ
ベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン
、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無
水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸
等が例示される。

また、電子供与性化合物としては、２，５−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、１，３．４−オキサジアゾール
、等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−
フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化
合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。こ
れらの電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用い
られる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有す
る電荷輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必ずし
も必要ではない。

例えば単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材料
として前記−船底（１）、（Ｉｔ）で表される化合物と
、電荷発生材料と結合剤樹脂等を含有する感光層を導電
性基板上に形成すればよい。

また積層型の電子写真感光体とするには、導電性基板上
に、蒸着または塗布等の手段により上記電荷発生材料を
含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、前
記−船底〔Ｉ・〕、（ＩＩ）で表される化合物と結合剤
樹脂とを含有する電荷輸送層を形成したり、上記とは逆
に、導電性基板上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、
次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成すればよい。また、電荷発
生層は電荷発生材料と電荷輸送材料を結着樹脂中に分散
して塗布して形成してもよい。

上記電荷発生材料としては、例えばセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示さ
れ、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種また
は二種以上混合して用いられる。

また、上記感光層、電荷発生層、および電荷輸送層、に
おける結合剤樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、例
えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−ア
クリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
エステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン
、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、
ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、ポリエーテル樹脂、等の熱可塑性樹脂や、
シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素
樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、お
よび、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート
等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。

これらの結合剤樹脂は、一種または二種以上混合して用
いられる。

また、塗布手段により電荷発生層および電荷輸送層を形
成する場合溶剤が使用される。上記溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−へキ
サン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等、種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混
合して用いられる。

また、前記電荷発生層の感度をよくするため、例えば、
ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等
従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、塗
工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を
使用してもよい 上記導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が
使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネー
トされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化
錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示され
る。上記導電性基板はシート状やドラム状いずれであっ
てもよく、基板自体が導電性を有するか基板の表面が導
電性を有し、使用に際し、十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。

上記電荷輸送材料としての前記−船底（Ｉ）および〔■
〕で表される化合物と結合剤樹脂の割合は、結合剤樹脂
１００重量部に対して、前記−船底（Ｉ）および（ＩＩ
）で表される化合物の割合を３０ニア０重量部乃至８０
：２０重量部、好ましくは５０：５０乃至７０：３０重
量部の範囲で使用することができる。例えば、前記−船
底（１）で表される化合物を８０重量部以上含むと樹脂
中で結晶化してしまい、また前記−船底（ｎ）で表され
る化合物を７０重量部以上含むと感度が下がり残留電位
が高くなるという不具合が生じてしまうのである。

また、−船底（１）、（ＩＩ）で表される化合物を含有
する電荷輸送層は、２〜１００μｍ、特に、５〜３０μ
ｍ程度の層厚に形成されるのが好ましい。

上記電荷発生材料を前記結合剤樹脂と共に用いる場合、
電荷発生材料と結合剤樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、電荷発生材料１０重量部に対して、結
合剤樹脂１〜３００重量部、特に、５〜１５０重量部用
いるのが好ましい。

また、上記電荷発生層は、適宜の層厚を有していてもよ
いが、０．０１〜２０μｍ、特に０．　１〜１０μｍ程
度に形成されるのが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体にあたっては、上記基板
と感光層との間に、また積層型電子写真用感光体にあた
っては、前記基板と電荷発生層との間や基板と電荷輸送
層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光
体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていて
もよく、感光体の表面には、保護層が形成されていても
よい。

上記電荷発生層および電荷輸送層を塗布手段により形成
するには、前記電荷発生材料等と結合剤樹脂等を、従来
公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトラ
イタ、ペイントシェカあるいは超音波分散器等を用いて
調整し、従来公知の塗布手段により塗布、乾燥すればよ
い。なお前記のように電荷発生層は、前記電荷発生材料
を蒸着することにより形成してもよい。

以下実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。

（実験例） （Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（４−トリル）−１
，３−フェニレンジアミンの合成］レソルシノールｌ１
ｇ、Ｐ−）ルイジン２２゜６ｇ、ヨウ素０．５ｇ窒素気
流下で３日間還流反応させた。反応後、室温まで冷却し
、生じた固体をメタノール５００ｍ１で洗ってＮ、　Ｎ
’　−テトー７−ｔ−ス（４−）リル）−１，３−フエ
らレンジアミン得た。次に、Ｎ、Ｎ″−テトラキス（４
−トリル）、−１，３−フェニレンジアミン１４．４ｇ
、ヨードベンゼン２０．４ｇ、炭酸カリウム９．７ｇ、
銅粉末２ｇをニトロベンゼン１００ｍ２中で２４時間還
流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニトロベンゼ
ン、ヨードベンゼンをＷ去Ｌ、残香を水洗し、メタノー
ルで洗った。次に残香をベンゼン９００ｍｆｆ中に加え
、水溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開液
（ベンゼン−ヘキサン１：１）で１ｓｔフラクシヨンを
とった。

さらにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン１：２
を展開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、１
ｓｔフラクシヨンをとった。溶媒を留去しこの一部をア
セトニトリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として
、アセトニトリルから結晶化させることによりＮ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’　−テトー７−１−ス（４−トリル）−１，
３−フェニレンジアミン（パラ置換化合物）を得た。

（Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ″−テトラキス（３−トリル）−１
，３−フェニレンジアミンの合成〕上記合成例のＰ−１
−ルイジンの変わりにｍ−トルイジン２２．６ｇを用い
て上記実施例１と同様にして、Ｎ、Ｎ’−テトラキス（
３−トリル）＝１．３−フェニレンジアミンを得た。Ｎ
、Ｎ’テトラキス（３−１−リル）−１，３−フェニレ
ンジアミン１４．４ｇと、ヨードトルエン２１．８ｇ、
炭酸カリウム９．７ｇ、銅粉末２ｇをニトロベンゼン１
００ｍｊ２中で２４時間還流反応させた。

反応後、水藤気蒸溜によりニトロベンゼン、ヨードベン
ゼンを留去し、残香を水洗し、メタノールで洗った。次
に残香をベンゼン９００ｍｊ２中に加え、水溶物を濾別
し、活性アルミナカラムクロマト展開液（ベンゼン−ヘ
キサン１：１）で１ｓｔフラクシヨンをとった。さらに
このフラクションを、ベンゼン−ヘキサン１：２を展開
液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、１ｓｔフ
ラクシヨンをとった。溶媒を留去しこの一部をアセトニ
トリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、アセ
トニトリルから結晶化させることによりＮ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ”−テトラキス（３−トリル）−１，３−フェニレン
ジアミン（メタ置換化合物）を得た。

〔電子写真感光体の調整〕

実施例１ 電荷発生材料としてＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフ
ェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミド８重量部、電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎ”
　Ｎ　ｌ−テトラキス（４−トリル）−１，３−フェニ
レンジアミン（パラ置換化合物）８０重量部、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’　−テトラキス（３−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン（メタ置換化合物）２０重量部、結合
剤樹脂としてポリカーボネートＺ樹脂１００重量部およ
び所定量のテトラヒドロフランを用い、超音波分散器に
て分散液を調整すると共に、アルマイト処理されたアル
ミニウム板上に塗布し、厚み２３μｍの感光層を有する
単層型の電子写真感光体を作成した。

実施例２ 電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テトラキス
（４−）リル）−１，３−フェニレンジアミン（パラ置
換化合物）７０重量部、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ　−テトラキス（３−トリル）−１，３−フェニレン
ジアミン（メタ置換化合物）３０重量部、を用いる以外
は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。

実施例３ 電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−テトラキス（
４−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（パラ置換
化合物）５０重量部、Ｎ、ＮＮｏ。

Ｎｏ−テトラキス（３−トリル）−１，３−フェニレン
ジアミン（メタ置換化合物）５０重量部、を用いる以外
は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。

実施例４ 電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ−テトラキス（
４−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（パラ置換
化合物）３０重量部、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎｏ−テトラキス（３−トリル）−１，３−フェニレン
ジアミン（メタ置換化合物）７０重量部、を用いる以外
は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。

比較例１ 電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎ”、Ｎｏ−テトラキス（
４−）リル）−１，３−フェニレンジアミン（パラ置換
化合物）１００重量部、を用いる以外は実施例１と同様
にして電子写真感光体を作成した。

比較例２ 電荷輸送材料としてＮ、Ｎ、Ｎ”Ｎ　＋　−テトラキス
（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（メタ置
換化合物）１００重量部、を用いる以外は実施例１と同
様にして電子写真感光体を作成した。

〔電子写真感光体の評価］ 上記各感光体の帯電特性および感光特性を静電複写試Ｍ
装置（ジエンチック社製、ジエンチックシンシア　３０
Ｍ）を用いて、前記各感光体を正に帯電させ、各感光体
の表面電位ｖｓｐ（ｖ）を測定した。また、ハロゲン光
を用いて、感光体を露光し、上記表面電位が１／２とな
るまでの時間を求め、半減露光ｆｆ１Ｅ１／２　（μＪ
／ｃｍ”）を算出すると共に、露光後、０．．１５秒経
過後の表面電位を残留電位Ｖ、ｐ（Ｖ）とした。また、
上記電子写真感光体の結晶化状態を目視で調べ、結晶化
が見られるかどうかを調べた。

上記実施例および比較例で得られた電子写真感光体の結
晶化状態、帯電特性および感光特性の測定結果を表１に
示す。

（以下余白） 表１から明らかなように、本発明の電子写真感光体はい
ずれも結晶化することなく帯電特性に優れ、半減露光量
が小さく、感度がよいと共に、残留電位が小さいことが
判明した。これに対して比較例の感光体は結晶化したり
、また感度が小さく残留電位の高いものであった。

（発明の効果） 以上のように、本発明の電子写真感光体はパラ置換およ
びメタ置換したｍ−フェニレンジアミン系化合物双方の
特徴を反映した、感光層が結晶化することなく高感度化
された電子写真感光体を提供することができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は窒素原子に
   対してパラ位に置換した基でありアルキル基、アルコキ
   シル基、ハロゲン原子を示し、すべての置換基は同一で
   も、それぞれ互いに異なっていてもよく、Ｒは水素原子
   、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示す）
   で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物、 および下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８は窒素原子に
   対してメタ位に置換した基でありアルキル基、アルコキ
   シル基、ハロゲン原子を示し、すべての置換基は同一で
   も、それぞれ互いに異なっていてもよく、Ｒは水素原子
   、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示す）
   で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する
   感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）導電性基体上に、前記一般式〔 I 〕および〔II
   〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を結着樹
   脂１００重量部に対して、〔 I 〕：〔II〕を３０：７
   ０重量部乃至８０：２０重量部の割合で含有する感光層
   を設けたことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真感光体。
3. （３）該感光層が、電荷発生材料と共に前記一般式〔
   I 〕および〔II〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系
   化合物を電荷輸送材料として単一層中に存在させたこと
   を特徴とする特許請求の範囲第１項および第２項記載の
   電子写真感光体。
4. （４）該感光層が、少なくとも電荷発生層と電荷輸送層
   との積層感光体から成り、該電荷輸送層が前記一般式〔
   I 〕、〔II〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化
   合物を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
   および第２項記載の電子写真感光体。