JPH02306950A - アミノアセタール誘導体 - Google Patents
アミノアセタール誘導体Info
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- JPH02306950A JPH02306950A JP12770189A JP12770189A JPH02306950A JP H02306950 A JPH02306950 A JP H02306950A JP 12770189 A JP12770189 A JP 12770189A JP 12770189 A JP12770189 A JP 12770189A JP H02306950 A JPH02306950 A JP H02306950A
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
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- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- C07C233/60—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、接着剤、被覆剤、架橋剤とじて有用なアクリ
ルアミドアセタール誘導体の合成に有用テする新規アミ
ノアセタール誘導体及び該化合物を経由するアクリルア
ミドアセタール誘導体の合成に関する。
ルアミドアセタール誘導体の合成に有用テする新規アミ
ノアセタール誘導体及び該化合物を経由するアクリルア
ミドアセタール誘導体の合成に関する。
〈従来の技術及び問題点〉
アクリルアミドアセタール誘導体はジオール反応性の架
橋性モノマーとして、接着剤、被覆剤、架橋剤として有
用である事が知られている。
橋性モノマーとして、接着剤、被覆剤、架橋剤として有
用である事が知られている。
該化合物の合成法としては、アミノアセタールとアクリ
ル酸誘導体との縮合又は置換反応により一段で合成する
直接法、及びアミノアセタールとアクリル酸エステルか
ら中間体を経て合成される間接法が知られている。直接
法では、安価な原料から目的物が取率良く得られる事が
重要であり、間接法では、中間体が取率良く得られる事
、更に中間体から生成物が取率良く得られる事が重要と
なる。まず、直接法としては以下の方法が知られている
。１）アクリル酸クロライドとアミノアセタールを用い
る方法、２）アクリル酸とアミノアセタールの朕水縮合
、３）アクリルアミドとアミノアセタールの置換反応。
ル酸誘導体との縮合又は置換反応により一段で合成する
直接法、及びアミノアセタールとアクリル酸エステルか
ら中間体を経て合成される間接法が知られている。直接
法では、安価な原料から目的物が取率良く得られる事が
重要であり、間接法では、中間体が取率良く得られる事
、更に中間体から生成物が取率良く得られる事が重要と
なる。まず、直接法としては以下の方法が知られている
。１）アクリル酸クロライドとアミノアセタールを用い
る方法、２）アクリル酸とアミノアセタールの朕水縮合
、３）アクリルアミドとアミノアセタールの置換反応。
４）アクリル酸エステルとアミノアセタールのエステル
、アミド置換反応を行う方法。間接法としては、以下の
方法が知られている。５）アクリル酸エステルの二重結
合をアルコールを用いて保護した後、アミノアセタール
とエステル、アミド置換反応を行い、アルコールを脱保
護する方法。しかし、これらの方法には以下のような問
題点がある。即ち、１）の方法は、アクリル酸クロライ
ドが非常に高価であるため工業的には適さない。２）３
）の方法は、共に酸触媒を用いるためアセタールが不安
定であり目的物を得ることができない。４）の方法は、
マイケル付加反応が優先し目的とする化合物は殆ど得ら
れない。５）の場合エステルアミド交換反応の際、目的
とする反応の他にエーテル結合の置換反応がおこり目的
物の単離は困難である。
、アミド置換反応を行う方法。間接法としては、以下の
方法が知られている。５）アクリル酸エステルの二重結
合をアルコールを用いて保護した後、アミノアセタール
とエステル、アミド置換反応を行い、アルコールを脱保
護する方法。しかし、これらの方法には以下のような問
題点がある。即ち、１）の方法は、アクリル酸クロライ
ドが非常に高価であるため工業的には適さない。２）３
）の方法は、共に酸触媒を用いるためアセタールが不安
定であり目的物を得ることができない。４）の方法は、
マイケル付加反応が優先し目的とする化合物は殆ど得ら
れない。５）の場合エステルアミド交換反応の際、目的
とする反応の他にエーテル結合の置換反応がおこり目的
物の単離は困難である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の課題は、接着剤、被覆剤、架橋剤として有用な
アクリルアミドアセタール誘導体を高取率で得るための
新規アミノアセタール誘導体を提供し、及びそれを経由
し該アクリルアミドアセタール誘導体を得る製造方法を
提供することである。
アクリルアミドアセタール誘導体を高取率で得るための
新規アミノアセタール誘導体を提供し、及びそれを経由
し該アクリルアミドアセタール誘導体を得る製造方法を
提供することである。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、間接法においてアクリルアミドアルキル
アルデヒドジアルキルアセタール誘導体（以下アクリル
アミドアセタール誘導体と略す）を高取率で得るべく鋭
意検討の結果、アミノアセタール誘導体が優れた新規合
成中間体となることを見いだし、かつ、この中間体を経
由し、該アクリルアミド誘導体の製造方法を開発し、本
発明を完成した。
アルデヒドジアルキルアセタール誘導体（以下アクリル
アミドアセタール誘導体と略す）を高取率で得るべく鋭
意検討の結果、アミノアセタール誘導体が優れた新規合
成中間体となることを見いだし、かつ、この中間体を経
由し、該アクリルアミド誘導体の製造方法を開発し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式
（式中ｎは１〜１０．Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ２は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミノ
アセタール誘導体。
Ｒ２は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミノ
アセタール誘導体。
一般式：
（式中ｎは１〜１０．Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ５は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミノ
アセタールを経由する事を特徴とする一般式 （式中ｎ、Ｒ，Ｒ１は前記一般式（１）に同じ）で示さ
れるアクリルアミドアルキルアルデヒドジアルキルアセ
タール誘導体の製造方法に関するものである。アミノア
セタール誘導体の合成は、例えば以下のように行うこと
ができる。アクリル酸メチルにシクロペンタジェンを加
えノルボルネンカルボン酸エステルを得た後、アミノア
セタールと加熱反応させる事により収率良く得る事がで
きる。アミノアセタールとノルボルネンカルボン酸エス
テルの反応ではアクリル酸エステルの二重結合をアルコ
ールを用いて保護した物との反応に見ら九るような副生
成物の生成はみられない。また、アミノアセタールとノ
ルボルネンカルボン酸エステルとを加熱反応させる際、
反応を加速する為にアルカリ金属のアルコラードまたは
アルカリ金属の水素化物を触媒としてアミツリシスを行
うこともできる。ここで、用いる事のできるアクリル酸
エステルは、アクリル酸、またはメタクリル酸のメチル
、エチル、プロピル、ブチルエステルを用いる事ができ
る。アミノアセタールはアミノメチルアルデヒド、アミ
ノエチルアルデヒド、アミノプロピルアルデヒド、アミ
ノブチルアルデヒド、アミノペンチルアルデヒド、アミ
ノヘキシルアルデヒド、アミノヘプチルアルデヒド、ア
ミノオクチルアルデヒド、アミノノニルアルデヒド、ア
ミノデシルアルデヒドの炭素数１〜３の低級アルコール
のアセタールが用いられる。更に、アクリル酸誘導体を
用いてもアクリルアミドアセタール誘導体を容易に得る
事ができる。即ち、アクリル酸誘導体にシクロペンタジ
ェンを加えノルボルネンカルボン酸を得た後、塩化チオ
ニルを用いて酸クロライドとし、アミノアセタールと反
応させる事によりアクリルアミドアセタール誘導体を得
る事もできる。ここで、用いることのできるアクリル酸
誘導体としては、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられ
、アミノアセタールとしてはアミノメチルアセタール、
アミノエチルアルデヒド、アミノプロピルアルデヒド、
アミノブチルアルデヒド、アミノペンチルアルデヒド、
アミノヘキシルアルデヒド、アミノヘプチルアルデヒド
、アミノオクチルアルデヒド、アミノノニルアルデヒド
、アミノデシルアルデヒドの炭素数１〜３の低級アルコ
ールのアセタールを用いることができる。アミノアセタ
ール誘導体の熱分解は、反応にアルカリ金属のアルコキ
シド等の触媒を用いた場合は１等量の酸で中和した後、
熱分解を行う必要がある。過剰の酸を用いるとアセター
ルの加水分解を生じ好ましくない、熱分解は、例えば特
開昭４９−６６６２５に示された方法を用いて行う事が
できる。
Ｒ５は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミノ
アセタールを経由する事を特徴とする一般式 （式中ｎ、Ｒ，Ｒ１は前記一般式（１）に同じ）で示さ
れるアクリルアミドアルキルアルデヒドジアルキルアセ
タール誘導体の製造方法に関するものである。アミノア
セタール誘導体の合成は、例えば以下のように行うこと
ができる。アクリル酸メチルにシクロペンタジェンを加
えノルボルネンカルボン酸エステルを得た後、アミノア
セタールと加熱反応させる事により収率良く得る事がで
きる。アミノアセタールとノルボルネンカルボン酸エス
テルの反応ではアクリル酸エステルの二重結合をアルコ
ールを用いて保護した物との反応に見ら九るような副生
成物の生成はみられない。また、アミノアセタールとノ
ルボルネンカルボン酸エステルとを加熱反応させる際、
反応を加速する為にアルカリ金属のアルコラードまたは
アルカリ金属の水素化物を触媒としてアミツリシスを行
うこともできる。ここで、用いる事のできるアクリル酸
エステルは、アクリル酸、またはメタクリル酸のメチル
、エチル、プロピル、ブチルエステルを用いる事ができ
る。アミノアセタールはアミノメチルアルデヒド、アミ
ノエチルアルデヒド、アミノプロピルアルデヒド、アミ
ノブチルアルデヒド、アミノペンチルアルデヒド、アミ
ノヘキシルアルデヒド、アミノヘプチルアルデヒド、ア
ミノオクチルアルデヒド、アミノノニルアルデヒド、ア
ミノデシルアルデヒドの炭素数１〜３の低級アルコール
のアセタールが用いられる。更に、アクリル酸誘導体を
用いてもアクリルアミドアセタール誘導体を容易に得る
事ができる。即ち、アクリル酸誘導体にシクロペンタジ
ェンを加えノルボルネンカルボン酸を得た後、塩化チオ
ニルを用いて酸クロライドとし、アミノアセタールと反
応させる事によりアクリルアミドアセタール誘導体を得
る事もできる。ここで、用いることのできるアクリル酸
誘導体としては、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられ
、アミノアセタールとしてはアミノメチルアセタール、
アミノエチルアルデヒド、アミノプロピルアルデヒド、
アミノブチルアルデヒド、アミノペンチルアルデヒド、
アミノヘキシルアルデヒド、アミノヘプチルアルデヒド
、アミノオクチルアルデヒド、アミノノニルアルデヒド
、アミノデシルアルデヒドの炭素数１〜３の低級アルコ
ールのアセタールを用いることができる。アミノアセタ
ール誘導体の熱分解は、反応にアルカリ金属のアルコキ
シド等の触媒を用いた場合は１等量の酸で中和した後、
熱分解を行う必要がある。過剰の酸を用いるとアセター
ルの加水分解を生じ好ましくない、熱分解は、例えば特
開昭４９−６６６２５に示された方法を用いて行う事が
できる。
即ち、ラシヒリング等の充填剤を詰めた反応塔に２００
℃〜５００℃の温度で不活性ガスとアミノアセタール誘
導体の蒸気を通すか、又は、パラフィン等の不活性液体
中で熱分解と同時に生成物を留出させる方法が用いられ
る。熱分解の際には、生成物の重合を抑えるために、ハ
イドロキノン誘導体、フェノチアジン類、カテコール類
等の重合禁止剤を加えるのが好ましい。
℃〜５００℃の温度で不活性ガスとアミノアセタール誘
導体の蒸気を通すか、又は、パラフィン等の不活性液体
中で熱分解と同時に生成物を留出させる方法が用いられ
る。熱分解の際には、生成物の重合を抑えるために、ハ
イドロキノン誘導体、フェノチアジン類、カテコール類
等の重合禁止剤を加えるのが好ましい。
〈実施例〉
実施例１
アクリル酸メチル１３７ｇにシクロペンタジェン１０５
ｇを適下し、３０℃以下で一晩攪はんした後減圧蒸留に
よりノルボルネンカルボン酸メチルエステル２１７ｇを
得た。ｂｐ、７２〜ｂノルボルネンカルボン酸メチルエ
ステル２０ｇに４，４−ジメトキシブチルアミン１７．
５ｇ、２８％ナトリウムメトキシド１ｇを加え、１２０
℃で６時間反応させ粗生成物３５ｇを得た。更に粗生成
物に濃硫＊０．１３ｍ１を加え蒸留し、５−Ｎ−（４，
４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボ
ルネン３０ｇを得た。 ｂＰ。
ｇを適下し、３０℃以下で一晩攪はんした後減圧蒸留に
よりノルボルネンカルボン酸メチルエステル２１７ｇを
得た。ｂｐ、７２〜ｂノルボルネンカルボン酸メチルエ
ステル２０ｇに４，４−ジメトキシブチルアミン１７．
５ｇ、２８％ナトリウムメトキシド１ｇを加え、１２０
℃で６時間反応させ粗生成物３５ｇを得た。更に粗生成
物に濃硫＊０．１３ｍ１を加え蒸留し、５−Ｎ−（４，
４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボ
ルネン３０ｇを得た。 ｂＰ。
１６０℃／１．２Ｔｏｒｒ 収率９０％生成物をＮＭ
ＲｌＩＲ，ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認した。Ｎ
ＭＲｌＩＲを図１．２に示す。
ＲｌＩＲ，ＭＡＳＳの各スペクトルにより確認した。Ｎ
ＭＲｌＩＲを図１．２に示す。
く本発明の効果〉
本発明のアミノアセタール誘導体は間接法においてアミ
ノアセタールを付加させる段階において副生成物が無く
、また安価な原料から合成でき優れていた。
ノアセタールを付加させる段階において副生成物が無く
、また安価な原料から合成でき優れていた。
図１、図２は、本発明で得られた５−Ｎ−（４，４−ジ
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
のＮ Ｍ Ｒ，及びＩＲである。
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
のＮ Ｍ Ｒ，及びＩＲである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中ｎは１〜１０、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ＿１は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミ
ノアセタール誘導体。 ２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ＿１は水素または
メチル基を示す。）で示される特許請求項１）記載のア
ミノアセタール誘導体。 ３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中ｎは１〜１０、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ＿１は水素またはメチル基を示す。）で示されるアミ
ノアセタールを経由する事を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中ｎ、Ｒ、Ｒ＿１は前記一般式（１）に同じ）で示
されるアクリルアミドアルキルアルデヒドジアルキルア
セタール誘導体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12770189A JPH02306950A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | アミノアセタール誘導体 |
| EP19900122099 EP0486715B1 (en) | 1989-05-19 | 1990-11-19 | Aminoacetal derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12770189A JPH02306950A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | アミノアセタール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306950A true JPH02306950A (ja) | 1990-12-20 |
Family
ID=14966567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12770189A Pending JPH02306950A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | アミノアセタール誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0486715B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02306950A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10513410A (ja) * | 1995-02-03 | 1998-12-22 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 塩構造を含む架橋されたポリマー |
| JPWO2020045174A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-09-03 | 積水化学工業株式会社 | 無機微粒子分散用ビヒクル組成物、無機微粒子分散スラリー組成物及び無機微粒子分散シートの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU698933B2 (en) * | 1995-02-03 | 1998-11-12 | Novartis Ag | Crosslinked polymers containing photoinitiators |
| AU4438696A (en) * | 1995-02-03 | 1996-08-21 | Novartis Ag | Crosslinked polymers |
| EP3199575A1 (de) * | 2016-01-29 | 2017-08-02 | Evonik Degussa GmbH | Neuartiger hetero-diels-alder-vernetzer und deren verwendung in reversibel vernetzenden polymersystemen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4508594A (en) * | 1984-06-28 | 1985-04-02 | Nalco Chemical Company | Polyaldehyde/polyacetal compositions |
| CA1283907C (en) * | 1985-03-21 | 1991-05-07 | Robert K. Pinschmidt, Jr. | Self-and diol reactive formaldehyde-free crosslinking monomers and their derived polymers |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP12770189A patent/JPH02306950A/ja active Pending
-
1990
- 1990-11-19 EP EP19900122099 patent/EP0486715B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10513410A (ja) * | 1995-02-03 | 1998-12-22 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 塩構造を含む架橋されたポリマー |
| JPWO2020045174A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-09-03 | 積水化学工業株式会社 | 無機微粒子分散用ビヒクル組成物、無機微粒子分散スラリー組成物及び無機微粒子分散シートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0486715B1 (en) | 1996-01-31 |
| EP0486715A1 (en) | 1992-05-27 |
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