JPH0578296A - Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造法 - Google Patents
Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造法Info
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- JPH0578296A JPH0578296A JP23825091A JP23825091A JPH0578296A JP H0578296 A JPH0578296 A JP H0578296A JP 23825091 A JP23825091 A JP 23825091A JP 23825091 A JP23825091 A JP 23825091A JP H0578296 A JPH0578296 A JP H0578296A
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- meth
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 化１に示されるアミノアセタール誘導体か
ら、化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メ
タ）アクリルアミドを製造する過程において、塩基の存
在下でアミノアセタール誘導体を熱分解することを特徴
とするＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メタ）アクリル
アミド製造法。 【化１】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。） 【化２】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。） 【効果】上記方法により化２に示されるＮ−置換ジアル
キルアセタ−ル（メタ）アクリルアミドを副生物がほと
んどなく高収率で合成することができた。
ら、化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メ
タ）アクリルアミドを製造する過程において、塩基の存
在下でアミノアセタール誘導体を熱分解することを特徴
とするＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メタ）アクリル
アミド製造法。 【化１】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。） 【化２】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。） 【効果】上記方法により化２に示されるＮ−置換ジアル
キルアセタ−ル（メタ）アクリルアミドを副生物がほと
んどなく高収率で合成することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤、被覆剤、架橋
剤として有用なＮ−置換ジアルキルアセタール（メタ）
アクリルアミド誘導体の製造法に関する。
剤として有用なＮ−置換ジアルキルアセタール（メタ）
アクリルアミド誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および問題点】化２で示されるＮ−置換
（メタ）アクリルアミド誘導体は、分子内にアクリルア
ミドおよびアセタール基をもつ化合物である。該化合物
は、ジオール反応性の架橋性モノマーとして有用である
ことが、特開昭６１−２２７５５２、６２−３６４０５
等により開示されている。しかし、このＮ−置換（メ
タ）アクリルアミド誘導体の工業的に有用な製造法は確
立されていない。
（メタ）アクリルアミド誘導体は、分子内にアクリルア
ミドおよびアセタール基をもつ化合物である。該化合物
は、ジオール反応性の架橋性モノマーとして有用である
ことが、特開昭６１−２２７５５２、６２−３６４０５
等により開示されている。しかし、このＮ−置換（メ
タ）アクリルアミド誘導体の工業的に有用な製造法は確
立されていない。
【０００３】一般に種々の方法によってＮ−置換（メ
タ）アクリルアミドが合成されているが、該化合物は分
子内に反応性が極めて高いアセタール基を有しているの
で、その合成法も自ずと制限される。最も簡便な合成法
は（メタ）アクリル酸クロリドと下記化３で示されるア
ミノアセタールとの反応による方法であるが、この方法
は高価な（メタ）アクリル酸クロリドを使用するために
工業的には適さない。
タ）アクリルアミドが合成されているが、該化合物は分
子内に反応性が極めて高いアセタール基を有しているの
で、その合成法も自ずと制限される。最も簡便な合成法
は（メタ）アクリル酸クロリドと下記化３で示されるア
ミノアセタールとの反応による方法であるが、この方法
は高価な（メタ）アクリル酸クロリドを使用するために
工業的には適さない。
【０００４】
【化３】 （式中Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。）
【０００５】より安価な（メタ）アクリル酸、（メタ）
アクリル酸エステル、および（メタ）アクリルアミドと
化３で示されるアミノアセタールとの直接的なアミノリ
シスは、二重結合に対してアミンのマイケル付加反応が
起こるために目的とする化合物の収率が低く、工業化は
困難である。そこでその二重結合にあらかじめアミン、
アルコール等の求核試薬をマイケル付加させて、二重結
合を保護する方法が一般に知られている。例えば、アク
リル酸メチルにメタノールを付加させた後に、これとア
ミンとのアミノリシスを行い、ひき続いて生成物を熱分
解（脱メタノール）することによって目的とするＮ−置
換アクリルアミドを得る方法である。特開平３−１２０
２４４において化２で示されるアクリルアミド誘導体も
この方法による合成が試みられている。しかし、マイケ
ル付加による二重結合の保護は、完全なものではなく、
アミノリシスの際に保護基と基質のアミンとの置換反応
が起こり、結局直接的なアミノリシスの場合と同様の副
生物ができるために目的とするＮ−置換アクリルアミド
の収率を低下させるという問題点をもつ。
アクリル酸エステル、および（メタ）アクリルアミドと
化３で示されるアミノアセタールとの直接的なアミノリ
シスは、二重結合に対してアミンのマイケル付加反応が
起こるために目的とする化合物の収率が低く、工業化は
困難である。そこでその二重結合にあらかじめアミン、
アルコール等の求核試薬をマイケル付加させて、二重結
合を保護する方法が一般に知られている。例えば、アク
リル酸メチルにメタノールを付加させた後に、これとア
ミンとのアミノリシスを行い、ひき続いて生成物を熱分
解（脱メタノール）することによって目的とするＮ−置
換アクリルアミドを得る方法である。特開平３−１２０
２４４において化２で示されるアクリルアミド誘導体も
この方法による合成が試みられている。しかし、マイケ
ル付加による二重結合の保護は、完全なものではなく、
アミノリシスの際に保護基と基質のアミンとの置換反応
が起こり、結局直接的なアミノリシスの場合と同様の副
生物ができるために目的とするＮ−置換アクリルアミド
の収率を低下させるという問題点をもつ。
【０００６】この方法とは別に、アクリロイル基の二重
結合をシクロペンタジエン等で保護する方法が知られて
いる。具体的にはアクリル酸メチルとシクロペンタジエ
ンと反応せしめ、ディールス−アルダー付加体とした後
にアミンとのアミノリシスを行い、ひき続いて生成物を
熱分解（逆ディールス−アルダー反応）することにより
目的とするＮ−置換アクリルアミドを得る方法である。
この方法によればアミノリシスの際に副生物がほとんど
なく、二重結合の保護として適当であり、高収率でＮ−
置換アクリルアミドを得ることができる。しかし一方、
前述のマイケル付加によって二重結合を保護する方法よ
りも脱保護の条件が厳しくなる。特開昭４７−３４３１
１、４９−６６６２５、４９−６９６５５には比較的低
分子量かつ単純な鎖状アミンおよび環状アミンのＮ−置
換アクリルアミドの合成が開示されているが、化２で示
されるような分子内に活性な反応性基をもつ化合物につ
いては何等触れられていない。
結合をシクロペンタジエン等で保護する方法が知られて
いる。具体的にはアクリル酸メチルとシクロペンタジエ
ンと反応せしめ、ディールス−アルダー付加体とした後
にアミンとのアミノリシスを行い、ひき続いて生成物を
熱分解（逆ディールス−アルダー反応）することにより
目的とするＮ−置換アクリルアミドを得る方法である。
この方法によればアミノリシスの際に副生物がほとんど
なく、二重結合の保護として適当であり、高収率でＮ−
置換アクリルアミドを得ることができる。しかし一方、
前述のマイケル付加によって二重結合を保護する方法よ
りも脱保護の条件が厳しくなる。特開昭４７−３４３１
１、４９−６６６２５、４９−６９６５５には比較的低
分子量かつ単純な鎖状アミンおよび環状アミンのＮ−置
換アクリルアミドの合成が開示されているが、化２で示
されるような分子内に活性な反応性基をもつ化合物につ
いては何等触れられていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】アミノアセタール誘導
体を熱分解する際に、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド
誘導体を高純度で得るために、アミノアセタール誘導体
のアセタール基が分子内、又は分子間で縮合した副反応
生成物をともなわない製造法を確立することにある。
体を熱分解する際に、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド
誘導体を高純度で得るために、アミノアセタール誘導体
のアセタール基が分子内、又は分子間で縮合した副反応
生成物をともなわない製造法を確立することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らはディールス
−アルダー付加体を経由するＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミドの製造法を鋭意検討した結
果、高収率で目的物を得られる条件を見いだし、本発明
を完成した。すなわち化１に示されるアミノアセタール
誘導体から、化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミドを製造する過程において、
アミノアセタール誘導体に塩基を添加した条件でこれを
熱分解することを特徴とするＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミド製造法である。
−アルダー付加体を経由するＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミドの製造法を鋭意検討した結
果、高収率で目的物を得られる条件を見いだし、本発明
を完成した。すなわち化１に示されるアミノアセタール
誘導体から、化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミドを製造する過程において、
アミノアセタール誘導体に塩基を添加した条件でこれを
熱分解することを特徴とするＮ−置換ジアルキルアセタ
−ル（メタ）アクリルアミド製造法である。
【０００９】アミノアセタール誘導体の合成は、特開平
２−３０６９５０開示の方法により合成できる。
２−３０６９５０開示の方法により合成できる。
【００１０】アミノアセタール誘導体を熱分解する際
に、条件によって生じ易いアセタール基が分子内、ある
いは分子間で縮合する副反応は、アミノアセタール誘導
体に塩基を添加することによって容易にかつ確実に防ぐ
ことができることがわかった。本発明に用いることので
きる塩基は炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の
無機塩基および、三級アミン、ピリジン等の有機塩基が
ある。またアミノリシスの触媒として用いられるアルカ
リ金属のアルコラ−トまたはアルカリ金属の水素化物等
を用いることも可能である。また、生成物の重合を抑え
るために、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、
ベンゾキノン、２，６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、アンス
ラキノン、フェノチアジン、トコフェノール等の重合禁
止剤を加えることが好ましい。熱分解反応は、気相で行
なうことが望ましい。この反応は一般的な真空フラッシ
ュ熱分解装置を用いることができる。すなわち、ラッシ
リング等の充填物を詰め、２００〜８００℃に加熱され
た反応塔に、減圧下アミノアセタール誘導体の蒸気を通
してこれを分解する。分解物の内、目的とするＮ−置換
（メタ）アクリルアミド誘導体は、水冷することにより
選択的に凝縮させ、これを捕集する。またもう一つの低
沸点分解物であるところのシクロペンタジエンは、液体
窒素等で冷却されたトラップにおいて回収される。熱分
解反応は、反応塔の温度の他に、反応塔内の表面積、ア
ミノアセタール誘導体蒸気の流速等の影響を受ける。し
かし、反応塔内では逆ディールス−アルダー反応以外の
副反応はほとんどみられない。したがって熱分解が不十
分な場合は、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の
他に、原料であるところのアミノアセタール誘導体がそ
のまま回収されるが、反応塔の温度を高くする、反応塔
内の表面積を広くする、アミノアセタール誘導体蒸気の
流速を遅くする等の適切な条件を設定すれば、アミノア
セタール誘導体は、はぼ定量的に熱分解され、高収率で
Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体を与える。以
下、実施例をもって説明する。
に、条件によって生じ易いアセタール基が分子内、ある
いは分子間で縮合する副反応は、アミノアセタール誘導
体に塩基を添加することによって容易にかつ確実に防ぐ
ことができることがわかった。本発明に用いることので
きる塩基は炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の
無機塩基および、三級アミン、ピリジン等の有機塩基が
ある。またアミノリシスの触媒として用いられるアルカ
リ金属のアルコラ−トまたはアルカリ金属の水素化物等
を用いることも可能である。また、生成物の重合を抑え
るために、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、
ベンゾキノン、２，６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、
２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、アンス
ラキノン、フェノチアジン、トコフェノール等の重合禁
止剤を加えることが好ましい。熱分解反応は、気相で行
なうことが望ましい。この反応は一般的な真空フラッシ
ュ熱分解装置を用いることができる。すなわち、ラッシ
リング等の充填物を詰め、２００〜８００℃に加熱され
た反応塔に、減圧下アミノアセタール誘導体の蒸気を通
してこれを分解する。分解物の内、目的とするＮ−置換
（メタ）アクリルアミド誘導体は、水冷することにより
選択的に凝縮させ、これを捕集する。またもう一つの低
沸点分解物であるところのシクロペンタジエンは、液体
窒素等で冷却されたトラップにおいて回収される。熱分
解反応は、反応塔の温度の他に、反応塔内の表面積、ア
ミノアセタール誘導体蒸気の流速等の影響を受ける。し
かし、反応塔内では逆ディールス−アルダー反応以外の
副反応はほとんどみられない。したがって熱分解が不十
分な場合は、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の
他に、原料であるところのアミノアセタール誘導体がそ
のまま回収されるが、反応塔の温度を高くする、反応塔
内の表面積を広くする、アミノアセタール誘導体蒸気の
流速を遅くする等の適切な条件を設定すれば、アミノア
セタール誘導体は、はぼ定量的に熱分解され、高収率で
Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体を与える。以
下、実施例をもって説明する。
【００１１】
【実施例】
【００１２】
【参考例１】シクロペンタジエン１７５ｇをアクリル酸
メチル２０７ｇに攪拌しながら徐々に滴下した。その際
反応混合物の温度は２５〜３０℃に保った。滴下終了
後、３０℃以下で反応混合物を一晩攪拌した。減圧蒸留
によりノルボルネンカルボン酸メチルエステル３５６ｇ
を得た。この化合物３０４ｇに４，４−ジメトキシブチ
ルアミン２６６ｇとナトリウムメトキシド２８％メタノ
−ル溶液１９ｇ（基質に対して５ｍｏｌ％）とを加え、
１２０℃油浴上６時間加熱攪拌した。放冷後、反応混合
物に水２００ｍｌおよびジクロロメタン１ｌを加えた。
この水層を中和するのに必要な量の塩酸を徐々に加えた
後、有機層を分離した。有機層からジクロロメタンを留
去し、５−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキ
シアミド−２−ノルボルネン（Ｂ）４４０ｇを得た（ガ
スクロマトグラフィーによる純度９９％）。
メチル２０７ｇに攪拌しながら徐々に滴下した。その際
反応混合物の温度は２５〜３０℃に保った。滴下終了
後、３０℃以下で反応混合物を一晩攪拌した。減圧蒸留
によりノルボルネンカルボン酸メチルエステル３５６ｇ
を得た。この化合物３０４ｇに４，４−ジメトキシブチ
ルアミン２６６ｇとナトリウムメトキシド２８％メタノ
−ル溶液１９ｇ（基質に対して５ｍｏｌ％）とを加え、
１２０℃油浴上６時間加熱攪拌した。放冷後、反応混合
物に水２００ｍｌおよびジクロロメタン１ｌを加えた。
この水層を中和するのに必要な量の塩酸を徐々に加えた
後、有機層を分離した。有機層からジクロロメタンを留
去し、５−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキ
シアミド−２−ノルボルネン（Ｂ）４４０ｇを得た（ガ
スクロマトグラフィーによる純度９９％）。
【００１３】
【実施例１】参考例１により得た５−Ｎ−（４，４−ジ
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
（Ｂ）６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ（基質に対し５
ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．１ｔｏｒｒの減圧下
において加熱し、これを気化させた。ラッシヒリングを
充填し３００℃に保った反応塔（直径２ｃｍ、長さ２５
ｃｍ）中にその蒸気を導いて熱分解し、次に水冷の冷却
器に通じて高沸点の分解物であるアクリルアミドブチル
アルデヒドジメチルアセタール（Ａ）を、液体窒素浴上
のトラップによりさらに低沸点の分解物であるシクロペ
ンタジエンを各々捕集した。高沸点分解物のガスクロマ
トグラフィーを測定した。結果を表１に示した。
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
（Ｂ）６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ（基質に対し５
ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．１ｔｏｒｒの減圧下
において加熱し、これを気化させた。ラッシヒリングを
充填し３００℃に保った反応塔（直径２ｃｍ、長さ２５
ｃｍ）中にその蒸気を導いて熱分解し、次に水冷の冷却
器に通じて高沸点の分解物であるアクリルアミドブチル
アルデヒドジメチルアセタール（Ａ）を、液体窒素浴上
のトラップによりさらに低沸点の分解物であるシクロペ
ンタジエンを各々捕集した。高沸点分解物のガスクロマ
トグラフィーを測定した。結果を表１に示した。
【００１４】
【実施例２】参考例１により得た５−Ｎ−（４，４−ジ
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
（Ｂ）６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ（基質に対し５
ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔｏｒｒの減圧下
において加熱し、これを気化させた。ラッシヒリングを
充填し３００℃に保った反応塔（直径４ｃｍ、長さ２５
ｃｍ）中にその蒸気を導いて熱分解し、次に水冷の冷却
器に通じて高沸点の分解物であるアクリルアミドブチル
アルデヒドジメチルアセタール（Ａ）を、液体窒素浴上
のトラップによりさらに低沸点の分解物であるシクロペ
ンタジエンを各々捕集した。高沸点分解物のガスクロマ
トグラフィーを測定した。結果を表１に示した。
メトキシブチル）カルボキシアミド−２−ノルボルネン
（Ｂ）６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ（基質に対し５
ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔｏｒｒの減圧下
において加熱し、これを気化させた。ラッシヒリングを
充填し３００℃に保った反応塔（直径４ｃｍ、長さ２５
ｃｍ）中にその蒸気を導いて熱分解し、次に水冷の冷却
器に通じて高沸点の分解物であるアクリルアミドブチル
アルデヒドジメチルアセタール（Ａ）を、液体窒素浴上
のトラップによりさらに低沸点の分解物であるシクロペ
ンタジエンを各々捕集した。高沸点分解物のガスクロマ
トグラフィーを測定した。結果を表１に示した。
【００１５】
【実施例３】実施例１に同じく、参考例１により得た５
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．４ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件４００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．４ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件４００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
【００１６】
【実施例４】実施例２に同じく、参考例１により得た５
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件４００℃以外
は実施例２と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件４００℃以外
は実施例２と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
【００１７】
【実施例５】実施例１に同じく、参考例１により得た５
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件５００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件５００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
【００１８】
【実施例６】実施例１に同じく、参考例１により得た５
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件６００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシアミド
−２−ノルボルネン６０ｇに炭酸ナトリウム１．２ｇ
（基質に対し５ｍｏｌ％相当）を添加した後、１．２ｔ
ｏｒｒの減圧下において気相中、温度条件６００℃以外
は実施例１と同様にして熱分解した。高沸点分解物のガ
スクロマトグラフィーを測定した。結果を表１に示し
た。
【００１９】
【比較例１】実施例１と同じ反応装置を用いて１．８ｔ
ｏｒｒの減圧下、分解温度３００℃で、参考例１により
得た５−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシ
アミド−２−ノルボルネン６０ｇを塩基未添加で熱分解
した。高沸点分解物のガスクロマトグラフィーを測定し
た。結果を表１に示した。
ｏｒｒの減圧下、分解温度３００℃で、参考例１により
得た５−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルボキシ
アミド−２−ノルボルネン６０ｇを塩基未添加で熱分解
した。高沸点分解物のガスクロマトグラフィーを測定し
た。結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【本発明の効果】化１で示されるアミノアセタール誘導
体に塩基を添加した条件下でこれを熱分解することによ
り化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メ
タ）アクリルアミドを副生物がほとんどなく高収率で合
成することができた。
体に塩基を添加した条件下でこれを熱分解することによ
り化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メ
タ）アクリルアミドを副生物がほとんどなく高収率で合
成することができた。
フロントページの続き (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】化１に示されるアミノアセタール誘導体か
ら、化２に示されるＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メ
タ）アクリルアミドを製造する過程において、塩基の存
在下でアミノアセタール誘導体を熱分解することを特徴
とするＮ−置換ジアルキルアセタ−ル（メタ）アクリル
アミド製造法。 【化１】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。） 【化２】 （式中ｎは３または４、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ
２は炭素数１〜３のアルキル基を各々表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23825091A JPH0578296A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23825091A JPH0578296A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578296A true JPH0578296A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17027385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23825091A Pending JPH0578296A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578296A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053537A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Kohjin Co Ltd | 気相熱分解時の重合防止方法 |
-
1991
- 1991-09-18 JP JP23825091A patent/JPH0578296A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053537A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Kohjin Co Ltd | 気相熱分解時の重合防止方法 |
| JP4618853B2 (ja) * | 2000-08-07 | 2011-01-26 | 株式会社興人 | 気相熱分解時の重合防止方法 |
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