JPH0224309A - 組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、1,4−ジアクリロイルピペラジンあるいは
その化合物の誘導体と重合反応基をもつ化合物からなる
組成物、これを用いた電気絶縁材料及び装置等に関する
。
その化合物の誘導体と重合反応基をもつ化合物からなる
組成物、これを用いた電気絶縁材料及び装置等に関する
。
従来、反応性モノマとしてのアリル系化合物は各種合成
樹脂の架橋剤、あるいは、改質剤として使用されている
。特に、1−リアリルイソシアヌレート等は耐熱性付与
剤としての効果が大きく、広く応用されている。この種
の組成物とし関連するものには、例えば、特開昭53−
2191号公報が挙げられる。
樹脂の架橋剤、あるいは、改質剤として使用されている
。特に、1−リアリルイソシアヌレート等は耐熱性付与
剤としての効果が大きく、広く応用されている。この種
の組成物とし関連するものには、例えば、特開昭53−
2191号公報が挙げられる。
トリアリルイソシアヌレート等は多量に使用すると樹脂
の架橋密度が高くなり、硬化物がもろくなる等の欠点が
あった。
の架橋密度が高くなり、硬化物がもろくなる等の欠点が
あった。
本発明の目的は、耐熱性に優れ、可撓性をもち。
作業性の良好な樹脂組成物を提供することにある。
重合性反応基をもつ化合物に1,4ジアクリロイルピペ
ラジン、あるいは、その誘導体を用いることにより達成
される。
ラジン、あるいは、その誘導体を用いることにより達成
される。
その特徴は
(1)少なくとも、1,4−ジアクリロイルピペラジン
、あるいはその化合物の誘導体(A)と、重合性反応基
を持つ化合物(B)とを含むことを特徴とする組成物。
、あるいはその化合物の誘導体(A)と、重合性反応基
を持つ化合物(B)とを含むことを特徴とする組成物。
(2)重合性反応基を持つ化合物(B)が、多官能エポ
キシ系化合物であることを特徴とする(1)に記載の組
成物。
キシ系化合物であることを特徴とする(1)に記載の組
成物。
(3)重合性反応基を持つ化合物(B)が、少なくとも
一個の不飽和イミド基を持つ化合物であることを特徴と
する(1)に記載の組成物。
一個の不飽和イミド基を持つ化合物であることを特徴と
する(1)に記載の組成物。
(4)重合性反応基を持つ化合物(B)が、式(13の
いずれかであり、互いに同一であっても異なっていても
よい。また、Zl 、Zzは−N Hz +−NH−C
EN、−OH,−〇−C=N。
いずれかであり、互いに同一であっても異なっていても
よい。また、Zl 、Zzは−N Hz +−NH−C
EN、−OH,−〇−C=N。
−COOH,−CEN、−C=CH。
Ha
F s
合を含む基である)の中のいずれかであり、互いに同じ
であっても異なっていてもよい〕で表わされるシッフ系
化合物であることを特徴とする(1)記載の組成物。
であっても異なっていてもよい〕で表わされるシッフ系
化合物であることを特徴とする(1)記載の組成物。
(5)重合性反応基を持つ化合物(B)が、不飽和ポリ
エステル樹脂であることを特徴とする(1)記載の組成
物。
エステル樹脂であることを特徴とする(1)記載の組成
物。
(6)重合性反応基を持つ化合物(B)が、ジアリルビ
スフェノール系化合物であることを特徴とする(1)記
載の組成物。
スフェノール系化合物であることを特徴とする(1)記
載の組成物。
(7) (1)記載の組成物を用いて、半導体素子の少
なくとも一部を被覆したことを特徴とする半導体装置。
なくとも一部を被覆したことを特徴とする半導体装置。
(8) (1)記載の組成物を用いて、液晶配向膜を形
成したことを特徴とする液晶表示装置。
成したことを特徴とする液晶表示装置。
(9) (1)記載の組成物からなる接着剤。
(10)(1)記載の組成物からなるコイル含浸用ワニ
ス。
ス。
(11)(1)記載の組成物からなるプリプレグ。
(12)(1)記載の組成物からなる多層積層板。
(13) (1)記載の組成物からなる多層積層板を装
備した電算機。
備した電算機。
(14)(1)記載の組成物からなる成形材料。
(15)(1)記載の組成物からなる成形材料で、封止
成形された半導体装置。
成形された半導体装置。
(16) (1)記載の組成物からなる摺動材料。
(17) (1)記載の組成物からなる導電性ペースト
。
。
(18) (1)記載の組成物からなるOPC用電荷移
動層用材料である。
動層用材料である。
本発明の必須成分である、1,4−ジアクリロイルピペ
ラジンは1次式 で表わされる化合物である。(融点は95℃)この化合
物は、それ自身で重合性をもち、特に。
ラジンは1次式 で表わされる化合物である。(融点は95℃)この化合
物は、それ自身で重合性をもち、特に。
加熱すると、226〜229℃に発熱ピークがあがる。
本発明の1,4−ジアクリロイルピペラジンは、この特
徴をもつため、本発明の使用形態も、それ単独で用いる
こともできるが、オリゴマ化した状態で、成形作業等を
進めることができる。
徴をもつため、本発明の使用形態も、それ単独で用いる
こともできるが、オリゴマ化した状態で、成形作業等を
進めることができる。
また、各種の重合性反応基を持った化合物と、予め予備
反応させて得られる共重合体、あるいは、組成配合物の
形で提供することが可能で、各種の用途への展開が可能
となる。
反応させて得られる共重合体、あるいは、組成配合物の
形で提供することが可能で、各種の用途への展開が可能
となる。
それ自身の重合体は、耐熱性が極めて高く、耐熱性付与
素材として、ベース化合物となる。
素材として、ベース化合物となる。
また、1,4−ジアクリロイルピペラジンは、4.4′
−ジアクリルアミドジフェニルメタン、4.4′−ジア
クリルアミドジフェニルエーテル、2.2−ビス(4−
(4アクリルアミドフエノキシ)フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4−(4−アクリルアミドフェノキシ)
フェニル〕へキサフルオロプロパンなどとの共重合体と
して使用することも、本発明の効果を得る上で有効であ
る。
−ジアクリルアミドジフェニルメタン、4.4′−ジア
クリルアミドジフェニルエーテル、2.2−ビス(4−
(4アクリルアミドフエノキシ)フェニル〕プロパン、
2,2−ビス〔4−(4−アクリルアミドフェノキシ)
フェニル〕へキサフルオロプロパンなどとの共重合体と
して使用することも、本発明の効果を得る上で有効であ
る。
本発明に於いて、重合性反応基を持つ化合物(B)は、
多官能エポキシ化合物を用いることができる。この場合
、1.4−ジアクリロイルピペラジンは、それ自身の重
合反応の他に、エポキシ基の開環、あるいは、主鎖など
に存在する一〇H基との反応により、耐熱性付与、速硬
化性付与。
多官能エポキシ化合物を用いることができる。この場合
、1.4−ジアクリロイルピペラジンは、それ自身の重
合反応の他に、エポキシ基の開環、あるいは、主鎖など
に存在する一〇H基との反応により、耐熱性付与、速硬
化性付与。
接着性向上、電気特性、特に、静電荷コントロール手段
として有効に作用する。
として有効に作用する。
その例には、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル
、ブタジエンジエポキシド、3,4−エポキシシクロへ
キシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、4
,4′−ジ(1,2−エボキシエチル)ジビフェニルエ
ーテル、4゜4’ −(1,2−エポキシエチル)ビフ
ェニル、2.2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)プロパン、レゾルシンのジグリシジルエーテル、フ
ロログルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログ
ルシンのジグリシジルエーテル、ビス−(2,3−エポ
キシシクロペンチル)エーテル、2− (3,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−5゜5−スピロ(3,4−エポ
キシ)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3
,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー
ト、N。
、ブタジエンジエポキシド、3,4−エポキシシクロへ
キシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、4
,4′−ジ(1,2−エボキシエチル)ジビフェニルエ
ーテル、4゜4’ −(1,2−エポキシエチル)ビフ
ェニル、2.2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)プロパン、レゾルシンのジグリシジルエーテル、フ
ロログルシンのジグリシジルエーテル、メチルフロログ
ルシンのジグリシジルエーテル、ビス−(2,3−エポ
キシシクロペンチル)エーテル、2− (3,4−エポ
キシ)シクロヘキサン−5゜5−スピロ(3,4−エポ
キシ)−シクロヘキサン−m−ジオキサン、ビス−(3
,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル)アジペー
ト、N。
N’−m−フェニレンビス(4,5−エポキシ−1,2
−シクロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの二官能の
エポキシ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジ
ルエーテル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.
5−トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2,2
′・、4.4’テトラグリシドキシベンゾフエノン、テ
トラグリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホ
ルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、
グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロール
プロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエ
ポキシ化合物がある。
−シクロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの二官能の
エポキシ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジ
ルエーテル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.
5−トリ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2,2
′・、4.4’テトラグリシドキシベンゾフエノン、テ
トラグリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホ
ルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、
グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロール
プロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエ
ポキシ化合物がある。
また、次に示すエポキシ系化合物は、コート膜塗料、接
着剤などの用途には、併用すると、耐熱性2機械強度、
接着性の向上に効果が大きい。例えば、 C) ○ などがある。
着剤などの用途には、併用すると、耐熱性2機械強度、
接着性の向上に効果が大きい。例えば、 C) ○ などがある。
本発明の樹脂組成物では、目的と用途に応じて一種以上
を併用することができる。
を併用することができる。
本発明に於いて、エポキシ化合物を含む樹脂組成物には
エポキシ化合物の従来公知の硬化剤を併用することもで
きる。それらは、項内 弘著:エポキシ樹脂(昭和45
年9月、昭晃堂発行)第109〜149頁、リー、ネビ
ル(Lee、 Neville)著:エポキシ レジン
ス(Epoxy Re5ins)ニューヨーク市、マッ
グロウ−ヒル ブック カンパニインコーホレーテッド
(Mc Grail−Hill BookCompan
y Inc) (1957年発行)第63〜141頁、
P、E、プルニス(P、E、Brunis )著:エポ
キシレジンス テクノロジー (Epoxy Resi
nsTechnology) 二1− ヨーク市、イン
ターサイエンス パブリツシャース(Intersci
nce Publishers)(1968年発行)第
45〜111頁などに記載の化合物であり、例えば、脂
肪族ポリアミド、芳香族ポリアミン、第二及び第3級ア
ミンを含むアミン類、カルボン酸類、トリメリド酸トリ
グリセリドのようなエステル類、カルボン酸無水物類。
エポキシ化合物の従来公知の硬化剤を併用することもで
きる。それらは、項内 弘著:エポキシ樹脂(昭和45
年9月、昭晃堂発行)第109〜149頁、リー、ネビ
ル(Lee、 Neville)著:エポキシ レジン
ス(Epoxy Re5ins)ニューヨーク市、マッ
グロウ−ヒル ブック カンパニインコーホレーテッド
(Mc Grail−Hill BookCompan
y Inc) (1957年発行)第63〜141頁、
P、E、プルニス(P、E、Brunis )著:エポ
キシレジンス テクノロジー (Epoxy Resi
nsTechnology) 二1− ヨーク市、イン
ターサイエンス パブリツシャース(Intersci
nce Publishers)(1968年発行)第
45〜111頁などに記載の化合物であり、例えば、脂
肪族ポリアミド、芳香族ポリアミン、第二及び第3級ア
ミンを含むアミン類、カルボン酸類、トリメリド酸トリ
グリセリドのようなエステル類、カルボン酸無水物類。
脂肪族、及び、芳香族ポリアミドオリゴマ及びポリマ類
、三フッ化ホウ素−アミンコンプレックス類、フェノー
ル樹脂、メラミン樹脂、アレウ樹脂。
、三フッ化ホウ素−アミンコンプレックス類、フェノー
ル樹脂、メラミン樹脂、アレウ樹脂。
ウレタン樹脂などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジ
シアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド。
シアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド。
ポリアミノマレイミド類などがある。
これら硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上使用する
ことができる。
ことができる。
特に、フェノールノボラック樹脂は、硬化樹脂の金肩イ
ンサートに対する密着性、成形時の作業性などの点から
、半導体封止用材料の硬化剤成分として好適である。
ンサートに対する密着性、成形時の作業性などの点から
、半導体封止用材料の硬化剤成分として好適である。
この樹脂組成物には、エポキシ化合物とノボラック型フ
ェノール樹脂の硬化反応を促進する効果が知られている
公知の触媒を使用することができる。
ェノール樹脂の硬化反応を促進する効果が知られている
公知の触媒を使用することができる。
このような触媒には1例えば、トリエタノールアミン、
テトラメチルブタンジアミン、テトラメチルペンタンジ
アミン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレン
ジアミン、ジルチルアニリンなどの第三級アミン、ジメ
チルアミノエタノール、ジメチルアミノペンタノールな
どのオキシアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメ
チル)フェノール、N−メチルモルホリン、N−エチル
モルホリンなどのアミノ類がある。
テトラメチルブタンジアミン、テトラメチルペンタンジ
アミン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレン
ジアミン、ジルチルアニリンなどの第三級アミン、ジメ
チルアミノエタノール、ジメチルアミノペンタノールな
どのオキシアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメ
チル)フェノール、N−メチルモルホリン、N−エチル
モルホリンなどのアミノ類がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトルメチルアンモニウムクロライド。
ルトルメチルアンモニウムクロライド。
ドデシルトルメチルアンモニウムアイオダイド、トリメ
チルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジルジルチ
ルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジルジメ
チルパルミチルアンモニウムクロライド、(アリルドデ
シル)トリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
チルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジルジルチ
ルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベンジルジメ
チルパルミチルアンモニウムクロライド、(アリルドデ
シル)トリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジ
メチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチル
テトラデシルアンモニウムアセテートなどの第四級アン
モニウム塩がある。
また、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾー
ル、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイ
ミダゾール、2−メチル−4−エチルイミダゾール、1
−ブチルイミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチ
ル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン−2−メチ
ルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシルイミダゾ
ールなどのイミダゾール類、トリフェニルホスフィンテ
トラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテ
トラフェニルボレート、トリエチルアミンテトラフェニ
ルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェニルボレ
ート、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェ
ニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチルイミダゾ
ールテトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロ
ン塩などがある。
ル、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイ
ミダゾール、2−メチル−4−エチルイミダゾール、1
−ブチルイミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチ
ル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン−2−メチ
ルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシルイミダゾ
ールなどのイミダゾール類、トリフェニルホスフィンテ
トラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテ
トラフェニルボレート、トリエチルアミンテトラフェニ
ルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェニルボレ
ート、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェ
ニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチルイミダゾ
ールテトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロ
ン塩などがある。
また、ジアザ−ビシクロ−アルケン類が有用である。こ
のようなものには、例えば、1,5−ジアザ−ビシクロ
(4,2,0)オクテン−5,1゜8−ジアザ−ビシク
ロ(7,2,0)ウンデセン−8,1,4−ジアザ−ビ
シクロ(3,3,0)オクテン−4,3−メチル−1,
4−ジアザビシクロ(3,3,0)オクテン−4,3,
6,7゜7−テトラメチル−1,4−ジアザービシクロ
(3,3,0)オクテン−4,1,5−ジアザ−ビシク
ロ(3,4,0)ノネン−5,1,8−ジアザ−ビシク
ロ(7,3,O) ドデセン−8,1゜7−ジアザビシ
クロ(4,3,0)ノネン−6,1,5−ジアザビシク
ロ(4,4,0)デセン−5,1,8−ジアザビシクロ
(7,4,0) トリデセン−8,1,8−ジアザビ
シクロ(5,3゜0)デセン−7,9−メチル−1,8
−ジアザビシクロ(5,3,0)デセン−7,1,8−
ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7,1゜6
−ジアザビシクロ(5,5,0) ドデセン−6,1
,7−ジアザビシクロ(6,5,0) トリデセン−
7,1,8−ジアザビシクロ(7,5,0)テトラデセ
ン−8,1,10−ジアザビシクロ(7,3,0) ド
デセン−9,1,10−ジアザビシクロ(7,4,0)
トリデセン−9,1゜14−ジアザビシクロ(11
,3,0)へキサデセン−13,1,14−ジアザビシ
クロ(11゜4.0)へブタデセン−13などがある。
のようなものには、例えば、1,5−ジアザ−ビシクロ
(4,2,0)オクテン−5,1゜8−ジアザ−ビシク
ロ(7,2,0)ウンデセン−8,1,4−ジアザ−ビ
シクロ(3,3,0)オクテン−4,3−メチル−1,
4−ジアザビシクロ(3,3,0)オクテン−4,3,
6,7゜7−テトラメチル−1,4−ジアザービシクロ
(3,3,0)オクテン−4,1,5−ジアザ−ビシク
ロ(3,4,0)ノネン−5,1,8−ジアザ−ビシク
ロ(7,3,O) ドデセン−8,1゜7−ジアザビシ
クロ(4,3,0)ノネン−6,1,5−ジアザビシク
ロ(4,4,0)デセン−5,1,8−ジアザビシクロ
(7,4,0) トリデセン−8,1,8−ジアザビ
シクロ(5,3゜0)デセン−7,9−メチル−1,8
−ジアザビシクロ(5,3,0)デセン−7,1,8−
ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7,1゜6
−ジアザビシクロ(5,5,0) ドデセン−6,1
,7−ジアザビシクロ(6,5,0) トリデセン−
7,1,8−ジアザビシクロ(7,5,0)テトラデセ
ン−8,1,10−ジアザビシクロ(7,3,0) ド
デセン−9,1,10−ジアザビシクロ(7,4,0)
トリデセン−9,1゜14−ジアザビシクロ(11
,3,0)へキサデセン−13,1,14−ジアザビシ
クロ(11゜4.0)へブタデセン−13などがある。
この化合物は、目的と用途に応じて二種類以上併用する
ことができる。
ことができる。
また、本発明において併用することのできる重合性反応
基をもつ化合物として1次式■:〔式中、Rはアルキレ
ン基、アリーレン基、又は、それらの置換された二価の
有機基を示す〕で表わされるN、N’ −置換ビスマレ
イミド系化合物には、例えば、N、N’ −エチレンビ
スマレイミド、N、N’−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、N。
基をもつ化合物として1次式■:〔式中、Rはアルキレ
ン基、アリーレン基、又は、それらの置換された二価の
有機基を示す〕で表わされるN、N’ −置換ビスマレ
イミド系化合物には、例えば、N、N’ −エチレンビ
スマレイミド、N、N’−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、N。
N′−ドテカメチレンビスマレイミド、N、N’−m−
フェニレンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N。
フェニレンビスマレイミド、N、N’ −4゜4′−ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N。
N’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、
N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマレイミド、
N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘキサンビス
マレイミドを挙げることができる。
N、N’−4,4’ −メタキシレンビスマレイミド、
N、N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘキサンビス
マレイミドを挙げることができる。
あるいは、一般弐■:
・・・[III]
(式中、R1” Raは水素、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、塩素、又は、臭素を示し、互いに、同一で
も異なっていてもよい。R5及びR6は水素、メチル基
、エチル基、トリフルオロメチル素、又は、トリクロロ
メチル基、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つジカル
ボン酸残基である)で表わされるエーテル不飽和イミド
系化合物、例えば、2.2−ビス[4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス〔3
−メチル−4−(4−アレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン。
ルコキシ基、塩素、又は、臭素を示し、互いに、同一で
も異なっていてもよい。R5及びR6は水素、メチル基
、エチル基、トリフルオロメチル素、又は、トリクロロ
メチル基、Dはエチレン性不飽和二重結合を持つジカル
ボン酸残基である)で表わされるエーテル不飽和イミド
系化合物、例えば、2.2−ビス[4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス〔3
−メチル−4−(4−アレイミドフェノキシ)フェニル
〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン。
2.2−ビス〔3−ブロモー4−(4−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−エチ
ル−4−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン
、2,2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−
イソプロピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−n−ブチル−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2
.2−ビス[3−see−ブチル−4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス〔3
−メトキシ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、1,1−ビス(4−(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタ
ン、1゜1−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブ
ロモー4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エ
タン、ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ルコメタン、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4
−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビ
ス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニルコメタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.3−へキ
サクロロ−2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、3.3−ビス(4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン、1゜1.1,3,3,3−へキサフルオロ−2
,2−ビス(3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.
3−へキサフルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、ある
いは、 fON f0\ fへ fへ 猛J J fへ などがある。
ノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−エチ
ル−4−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン
、2,2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−
イソプロピル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−n−ブチル−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2
.2−ビス[3−see−ブチル−4−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス〔3
−メトキシ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、1,1−ビス(4−(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチ
ル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタ
ン、1゜1−ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブ
ロモー4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕エ
タン、ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ルコメタン、ビス〔3−メチル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4
−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビ
ス〔3−ブロモ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニルコメタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.3−へキ
サクロロ−2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、3.3−ビス(4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕ペンタン、1,1−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン、1゜1.1,3,3,3−へキサフルオロ−2
,2−ビス(3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3゜3.
3−へキサフルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(
4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、ある
いは、 fON f0\ fへ fへ 猛J J fへ などがある。
また、
などを併用することもできる。
また、
本発明でいうシッフ化合物とは
=
工
甲
?
〒
;
工
工
=
工
などがある。
また、
少なくとも一個のシッフ結合を持つ化合物には、
例えば、
で表わされる化合物、
具体的には、
などがある。
また、環状シッフ化合物シュ1ま
などがある。
また、
この他に、
例えば、
などがある。本発明の組成物では、上記シップ結合を持
つ化合物は、一種以上併用することができる。
つ化合物は、一種以上併用することができる。
また、本発明の不飽和ポリエステル樹脂は、不飽和二塩
基酸、飽和二塩基酸およびその無水物、または、これら
の低級アルキルエステル誘導体等とジオールまたはアル
キレンモノオキサイドおよびその誘導体等から、触媒の
存在、または、不存在下でエステル化、エステル交換等
の反応を利用して縮合、または、付加重合することによ
って合成された不飽和基を含有するポリエステル樹脂母
体と、エチレン系(例えば、ビニル基、アリル基等)の
重合性化合物、ならびに、過酸化物触媒との混合物から
なる。この他に、ビスフェノールA型ならびにノボラッ
ク型等のエポキシ化合物とメタアクリル酸、または、ア
クリル酸と反応して得られるビニルエステル系樹脂も有
用である。ここで、不飽和二塩基酸、飽和二塩基酸の代
表的なものにはマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸
、クロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸、シトラコン
酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、メタコン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタノ
ール酸、無水フタノール酸、ソフタノール酸、テレフタ
ル酸、無水メチルグルタル酸、ピメリン酸、ヘキサヒド
ロフタル酸および無水物、テトラヒドロフタル酸、無水
カーピック酸、ヘット酸およびその無水物、テトラクロ
ロフタル酸およびその無水物、テトラブロモフタル酸お
よびその無水物、これらの低級アルキルエステル等が使
用され、ジオール成分はエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、2,2−ジエチル
プロパンジオール1,3−ネオペンチルグリコール、ジ
ブロムネオペンチルグリコール、ビスフェノールオキシ
エチルエーテル、水素化ビスフェノールA、2.2ジ(
4−ヒドロキシプロポキシフェニル)プロパン、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、3.3.3−ト
リクロロプロピレンオキサイド、2−メチル−3,3,
3−トリクロロプロピレンオキサイド、フェニルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどが用いら
れる。
基酸、飽和二塩基酸およびその無水物、または、これら
の低級アルキルエステル誘導体等とジオールまたはアル
キレンモノオキサイドおよびその誘導体等から、触媒の
存在、または、不存在下でエステル化、エステル交換等
の反応を利用して縮合、または、付加重合することによ
って合成された不飽和基を含有するポリエステル樹脂母
体と、エチレン系(例えば、ビニル基、アリル基等)の
重合性化合物、ならびに、過酸化物触媒との混合物から
なる。この他に、ビスフェノールA型ならびにノボラッ
ク型等のエポキシ化合物とメタアクリル酸、または、ア
クリル酸と反応して得られるビニルエステル系樹脂も有
用である。ここで、不飽和二塩基酸、飽和二塩基酸の代
表的なものにはマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸
、クロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸、シトラコン
酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、メタコン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタノ
ール酸、無水フタノール酸、ソフタノール酸、テレフタ
ル酸、無水メチルグルタル酸、ピメリン酸、ヘキサヒド
ロフタル酸および無水物、テトラヒドロフタル酸、無水
カーピック酸、ヘット酸およびその無水物、テトラクロ
ロフタル酸およびその無水物、テトラブロモフタル酸お
よびその無水物、これらの低級アルキルエステル等が使
用され、ジオール成分はエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、2,2−ジエチル
プロパンジオール1,3−ネオペンチルグリコール、ジ
ブロムネオペンチルグリコール、ビスフェノールオキシ
エチルエーテル、水素化ビスフェノールA、2.2ジ(
4−ヒドロキシプロポキシフェニル)プロパン、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、3.3.3−ト
リクロロプロピレンオキサイド、2−メチル−3,3,
3−トリクロロプロピレンオキサイド、フェニルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどが用いら
れる。
また、必要に応じ、三官能以上の多塩基酸および多価ア
ルコールを併用してもよい。
ルコールを併用してもよい。
また、本発明でいうジアリルビスフェノール系化合物と
は Ha F a (CF2 + CFs C (CF2 →m CF a (mは1〜12である。)、 −O−,−C+、 −s +、 −3O2−の中のいず
れかである。
は Ha F a (CF2 + CFs C (CF2 →m CF a (mは1〜12である。)、 −O−,−C+、 −s +、 −3O2−の中のいず
れかである。
〕
で表わされるもので、
具体的には
Fs
Ha
Hs
R2は低級アルキル基、フルオロアルキル基、アルキ−
S Ox−の中のいずれがである。
S Ox−の中のいずれがである。
〕
で表わさ
れるフタロニトリル系化合物、
例えば、
以下の
などがあり、
これらを一種以上併用することかで
きる。
その他。
本発明で重合性反応基を持つ化合物は
CH3
一般式
%式%
などがある。また
CH3
Hs
などを併用することも、本発明の効果を妨げるものでは
ない。
ない。
また、本発明で、重合性反応基をもつ化合物とは、例え
ば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、
ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルフタ
レートプレポリマー、クロロスチレン、ジクロロスチレ
ン、ブロモスチレン。
ば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、
ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルフタ
レートプレポリマー、クロロスチレン、ジクロロスチレ
ン、ブロモスチレン。
ジプロモスチレン、ジアリルベンゼンホスホネート、ジ
アリルアリールホスフィン酸エステル、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、トリアリルシアヌレート
、トリアリルシアヌレートプレポリマー及びトリブロモ
フェノールアリルエーテル等がある。
アリルアリールホスフィン酸エステル、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、トリアリルシアヌレート
、トリアリルシアヌレートプレポリマー及びトリブロモ
フェノールアリルエーテル等がある。
また、本発明で、アルミニウム、チタン、錫。
亜鉛及びジルコニウムのなかから選ばれた少なくとも一
種の金属と、β−ジケトン及びβ−ケト酸エステルのな
かから選ばれた配位子とからなる金属キレート化合物が
使用される。例えば、トリス(2,4−ペンタンジオナ
ート)アルミニウム、(2,4−ペンタンジオナート)
ビス(エチルアセトアセタート)アルミニウム、トリス
(エチルアセトアセタート)アルミニウム、ビス(エチ
ルアセトアセタート)チタン、テトラキス(2,4−ペ
ンタンジオナート)チタン、ジブチルビス(2,4−ペ
ンタンジオナート)錫、ジメチルビス(エチルアセトア
セタート)錫、ビス(2,4−ペンタンジオナート)亜
鉛、ビス(エチルアセトアセタート)鉛、テトラキス(
エチルアセトアセタート)ジルコニウムなどがある。
種の金属と、β−ジケトン及びβ−ケト酸エステルのな
かから選ばれた配位子とからなる金属キレート化合物が
使用される。例えば、トリス(2,4−ペンタンジオナ
ート)アルミニウム、(2,4−ペンタンジオナート)
ビス(エチルアセトアセタート)アルミニウム、トリス
(エチルアセトアセタート)アルミニウム、ビス(エチ
ルアセトアセタート)チタン、テトラキス(2,4−ペ
ンタンジオナート)チタン、ジブチルビス(2,4−ペ
ンタンジオナート)錫、ジメチルビス(エチルアセトア
セタート)錫、ビス(2,4−ペンタンジオナート)亜
鉛、ビス(エチルアセトアセタート)鉛、テトラキス(
エチルアセトアセタート)ジルコニウムなどがある。
また、アルミニウム、チタン、錫、亜鉛、鉛及びジルコ
ニウムのなかから選ばれた少なくとも1種の金属のアル
コレート系化合物が、成分として用いられる。そのよう
なアルコレート系化合物は、例えば、アルミニウムメチ
レート、アルミニウムメチレート、アルミニウムーミー
プロピレート、アルミニウムーn−ブチレート、モノ−
8ec−ブトキシアルミニウムジ−ミープロピレート、
エチルアルミニウムジエチレート、エチルアルミニウム
ジ−ミープロピレート、チタンテトラ−1−プロピレー
ト、スズテトラ−1−プロピレート、亜鉛ジ−ミープロ
ピレート、釦ジーi−プロピレート、ジルコニウムテト
ラ−1−プロピレートなどがあり、それらは一種若しく
は二種以上使用されることができ、また、その一部若し
くは全部が重縮合したプレポリマとして使用されてもよ
い。
ニウムのなかから選ばれた少なくとも1種の金属のアル
コレート系化合物が、成分として用いられる。そのよう
なアルコレート系化合物は、例えば、アルミニウムメチ
レート、アルミニウムメチレート、アルミニウムーミー
プロピレート、アルミニウムーn−ブチレート、モノ−
8ec−ブトキシアルミニウムジ−ミープロピレート、
エチルアルミニウムジエチレート、エチルアルミニウム
ジ−ミープロピレート、チタンテトラ−1−プロピレー
ト、スズテトラ−1−プロピレート、亜鉛ジ−ミープロ
ピレート、釦ジーi−プロピレート、ジルコニウムテト
ラ−1−プロピレートなどがあり、それらは一種若しく
は二種以上使用されることができ、また、その一部若し
くは全部が重縮合したプレポリマとして使用されてもよ
い。
また、上記のピラジン系組成物に、必要に応じ、増感剤
、及び、光重合開始剤や、エチレン性不飽和基をもち、
光により重合可能な化合物を添加させることができる。
、及び、光重合開始剤や、エチレン性不飽和基をもち、
光により重合可能な化合物を添加させることができる。
この増感剤及び光重合開始剤には、ミヒラーケI−ン、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−
tart−ブチルアントラキノン、1.2−ベンゾ−9
,10−アントラキノン、4゜4′−ビス(ジエチルア
ミノ)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、チオキサントン、1,5−アセナフテン、N−アセ
チル−4−ニトロ−1−ナフチルアミンなどを挙げるこ
とができる。その添加量は、ピラジン系組成物100重
量部に対して、0.1〜10重量部が好ましい。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−
tart−ブチルアントラキノン、1.2−ベンゾ−9
,10−アントラキノン、4゜4′−ビス(ジエチルア
ミノ)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、チオキサントン、1,5−アセナフテン、N−アセ
チル−4−ニトロ−1−ナフチルアミンなどを挙げるこ
とができる。その添加量は、ピラジン系組成物100重
量部に対して、0.1〜10重量部が好ましい。
本発明のピラジン系組成物を含む感光性溶液を調整する
ことにより、次のようにレリーフパターンを形成するこ
とができる。
ことにより、次のようにレリーフパターンを形成するこ
とができる。
上記の感光性溶液を基板に塗布し、150℃以下、好ま
しくは100℃以下で乾燥して有機溶剤を除去する。乾
燥後、塗布膜にネガ型のフォトマスクチャートを置き5
M外線、可視光線、電子線。
しくは100℃以下で乾燥して有機溶剤を除去する。乾
燥後、塗布膜にネガ型のフォトマスクチャートを置き5
M外線、可視光線、電子線。
X線などの活性光線を照射する。次いで゛未露光の部分
を現像液で洗い流すことによりピラジン系組成物の重合
体より形成されるレリーフパターンを得る。
を現像液で洗い流すことによりピラジン系組成物の重合
体より形成されるレリーフパターンを得る。
上記の現像液には、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、イソブチルセロソルブ、ベンゼン、トルエン、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの
単独。
セトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、イソブチルセロソルブ、ベンゼン、トルエン、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの
単独。
又は、併用混合系を用いることができる。
本発明の樹脂組成物には、短時間の加熱によりその硬化
を完了させる目的で、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤としては、ベンゾイルパー
オキシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4
−ジクロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオ
キシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシ
ド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノ
ンパーオキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシル
パーオキシド)、ヒドロキシへブチルパーオキシド、第
三級ブチルヒドロパーオキシド、p−メンタンヒドロパ
ーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブ
チルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、
第三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級
ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり
、その一種又は二種以上を用いることができる。
を完了させる目的で、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤としては、ベンゾイルパー
オキシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4
−ジクロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルパーオ
キシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシ
ド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノ
ンパーオキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシル
パーオキシド)、ヒドロキシへブチルパーオキシド、第
三級ブチルヒドロパーオキシド、p−メンタンヒドロパ
ーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブ
チルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、
第三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級
ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり
、その一種又は二種以上を用いることができる。
本発明では、上述の重合触媒に、例えば、メルスブタン
類、サルファイド類、β−ジケトン類、金属キレート類
、金属石けん等の既知の促進剤を併用することも可能で
ある。また、樹脂組成物の室温における貯蔵安定性を良
好にするために1例えば、p−ベンゾキノン、ナフトキ
ノン、フエナントラキノン等のキノン類、ヒドロキノン
、p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−ジー第三
級ブチルヒドロキノン等のフェノール類及びニトロ化合
物、及び、金属塩類等の既知の重合防止剤を、所望に応
じて使用できる。
類、サルファイド類、β−ジケトン類、金属キレート類
、金属石けん等の既知の促進剤を併用することも可能で
ある。また、樹脂組成物の室温における貯蔵安定性を良
好にするために1例えば、p−ベンゾキノン、ナフトキ
ノン、フエナントラキノン等のキノン類、ヒドロキノン
、p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−ジー第三
級ブチルヒドロキノン等のフェノール類及びニトロ化合
物、及び、金属塩類等の既知の重合防止剤を、所望に応
じて使用できる。
更に、本発明の樹脂組成物には、その用途に応じて種々
の素材が配合される。すなわち、例えば成形材料として
の用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸化
アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、マ
グネサイト、クレーカオリン、タルク、珪砂、ガラス、
溶融石英ガラス、アスベスト、マイカ、各種ウィスカー
、カーボンブラック、黒鉛及び二硫化モリブデン等のよ
うな無機質充てん剤、高級脂肪酸及びワックス類等よう
な離型剤、エポキシシラン、アミノシラン、フェニルア
ミノシラン、ビニルシラン、スチレン系シラン、メルカ
プトシラン、ボラン及びアルコキシチタネート系化合物
等のようなカップリング剤が配合される。また、必要に
応じて、含ハロゲン化合物、酸化アンチモン、及び、燐
化合物などの薙燃性付与剤等を用いることができる。
の素材が配合される。すなわち、例えば成形材料として
の用途には、酸化ジルコン、シリカ、アルミナ、水酸化
アルミニウム、チタニア、亜塩華、炭酸カルシウム、マ
グネサイト、クレーカオリン、タルク、珪砂、ガラス、
溶融石英ガラス、アスベスト、マイカ、各種ウィスカー
、カーボンブラック、黒鉛及び二硫化モリブデン等のよ
うな無機質充てん剤、高級脂肪酸及びワックス類等よう
な離型剤、エポキシシラン、アミノシラン、フェニルア
ミノシラン、ビニルシラン、スチレン系シラン、メルカ
プトシラン、ボラン及びアルコキシチタネート系化合物
等のようなカップリング剤が配合される。また、必要に
応じて、含ハロゲン化合物、酸化アンチモン、及び、燐
化合物などの薙燃性付与剤等を用いることができる。
また、各種のポリマ、例えば、ポリスチレン、ポリエチ
レン、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリ
ル酸エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、メラミン樹脂あるいは尿素樹脂等の既知の樹脂改質剤
を用いることができる。
レン、ポリブタジェン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリ
ル酸エステル共重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、メラミン樹脂あるいは尿素樹脂等の既知の樹脂改質剤
を用いることができる。
また、ワニス等のように、溶液として使用することもで
きる。その際用いられる溶剤には、N−メチル−2−ピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド。
きる。その際用いられる溶剤には、N−メチル−2−ピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド。
N−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエ
チルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、ジメチ
ルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメチルテトラ
メチレンスルホン等があり、また、フェノール系溶剤群
は、フェノール、クレゾール及びキシレノール等がある
。
チルアセトアミド、N、N−ジメチルメトキシアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、ジメチ
ルスルホン、テトラメチルスルホン及びジメチルテトラ
メチレンスルホン等があり、また、フェノール系溶剤群
は、フェノール、クレゾール及びキシレノール等がある
。
以上のものは、単独又は二種以上を混合して使用される
。
。
本発明の樹脂組成物を硬化させる手段は、加熱方式以外
に、イオン化放射線や光(紫外線)による硬化法を用い
ることができる。
に、イオン化放射線や光(紫外線)による硬化法を用い
ることができる。
イオン化放射線は、各種加速機からの電子線やコバルト
−60等のアイソトープからのガンマ線等を用いること
ができる。
−60等のアイソトープからのガンマ線等を用いること
ができる。
また、光硬化の際の光源として、太陽光線、タングステ
ン灯、アーク灯、キャノン灯、ハロゲンランプ、低圧あ
るいは高圧水銀灯が使用される。
ン灯、アーク灯、キャノン灯、ハロゲンランプ、低圧あ
るいは高圧水銀灯が使用される。
光硬化の際、光増感剤の使用を制限するものではない。
このようなものは、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、ペンザスロン、β−メチルアン
トラキノン、ベンゾフェノン、9,10−フェナンスレ
ンキノン、アントラキノン、ベンゾフェノン、5−ニト
ロアセナフテン、1−ニトロナフタレン、ミヒラーズケ
トンあるいは、エオシン、エリスロシン、アクリジンな
どがあり、一種以上を併用できる。
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、ペンザスロン、β−メチルアン
トラキノン、ベンゾフェノン、9,10−フェナンスレ
ンキノン、アントラキノン、ベンゾフェノン、5−ニト
ロアセナフテン、1−ニトロナフタレン、ミヒラーズケ
トンあるいは、エオシン、エリスロシン、アクリジンな
どがあり、一種以上を併用できる。
以下、本発明の一実施例を示す。
〈実施例1〜8〉
1.4−ジアクリロイルピペラジンと重合性反応基を持
つ化合物として、次の (A)フェノールノボラック型エポキシレジンDEN4
38(ダウケミカル社製) (B)2.2ビス[4−(4−マレイミドフエノキシフ
エ ニル]プロパン (C) (D)ビニスエステルレジンPS−6100(日立化成
工業社製) (E) の人種類を取り上げた。これらに、更に目的に応じて、
4,4′ジアクリルアミドフエニルメタン、フタロニト
リル系化物として ポリ(4ビニルブロモフェニルメタクリレート)をそれ
ぞれ別個に第1表に示した所定量(重量部)配合し、へ
種類の配合物を作成した。これらにはそれぞれ、硬化触
媒としてジシアンジアミド、ジクミルパーオキサイドを
所定量添加した。
つ化合物として、次の (A)フェノールノボラック型エポキシレジンDEN4
38(ダウケミカル社製) (B)2.2ビス[4−(4−マレイミドフエノキシフ
エ ニル]プロパン (C) (D)ビニスエステルレジンPS−6100(日立化成
工業社製) (E) の人種類を取り上げた。これらに、更に目的に応じて、
4,4′ジアクリルアミドフエニルメタン、フタロニト
リル系化物として ポリ(4ビニルブロモフェニルメタクリレート)をそれ
ぞれ別個に第1表に示した所定量(重量部)配合し、へ
種類の配合物を作成した。これらにはそれぞれ、硬化触
媒としてジシアンジアミド、ジクミルパーオキサイドを
所定量添加した。
次いで、これらの配合組成物は、ジメチルホルムアミド
とメチルエチルケトンの等景況合液に溶解して、50〜
60重量%の固形分を含むワニスとした。
とメチルエチルケトンの等景況合液に溶解して、50〜
60重量%の固形分を含むワニスとした。
このワニス溶液は、ガラス布(日東紡社製、Dガラスク
ロス、厚さ100μm)に樹脂含浸塗布し、150℃1
0分乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗工布を
作成した。
ロス、厚さ100μm)に樹脂含浸塗布し、150℃1
0分乾燥させ、樹脂含有量45〜48重量%の塗工布を
作成した。
次いで、塗工布へ枚を用い、その上下に35μm厚の銅
箔を重ね、180〜190℃、40kgf/fflの条
件下で9o分積層接着し、厚さ約1.6nn+の両面銅
張り積層板を作成した。
箔を重ね、180〜190℃、40kgf/fflの条
件下で9o分積層接着し、厚さ約1.6nn+の両面銅
張り積層板を作成した。
この銅張積層板を更に220℃、二時間後硬化を行なっ
た。得られた銅張積層板の諸特性を表1に示した。
た。得られた銅張積層板の諸特性を表1に示した。
a)銅箔ピール強度
銅張積層板より25X1001mの大きさに試験片を切
り取った後、中央部に幅10mの銅箔を残し、他の銅箔
はエツチング除去した。次に、中央部の銅箔を垂直方向
に50 mm / winの速度で引きはがし、その強
度を測定した。
り取った後、中央部に幅10mの銅箔を残し、他の銅箔
はエツチング除去した。次に、中央部の銅箔を垂直方向
に50 mm / winの速度で引きはがし、その強
度を測定した。
b)半田耐熱性
銅張積層板より25In角に切り取ったものを試験片と
した。この試験片を300℃に加熱した半田浴に浮かべ
、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
した。この試験片を300℃に加熱した半田浴に浮かべ
、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
C)難燃性
UL−94垂直法に従って測定した。上記の銅張積層板
から幅12m、長さ125mnに切り取り銅箔をエツチ
ング除去したものを試験片とした。
から幅12m、長さ125mnに切り取り銅箔をエツチ
ング除去したものを試験片とした。
試験は各10個ずつ測定し、平均消炎時間を測定した。
なお、平均消炎時間5秒以内、最長消炎時間10秒以内
がUL−94,V−0,平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94、V−1である。
がUL−94,V−0,平均消炎時間25秒以内、最長
消炎時間30秒以内がUL−94、V−1である。
本発明における1、4ジアクリロイルピペラジンを含む
組成物を用いた積層材料は低誘電率材料として一般に知
られているポリブタジェン系材料と同様、低誘電率特性
を示し、現在、大型計算機の多層プリント板に適用され
ているエポキシ系材料やポリイミド系材料に比べ、比誘
電率を4.7から3.5以下にできる。さらに、ガラス
転移温度、半田耐熱性等で示される耐熱性はエポキシ系
やポリブタジェン系材料に比べ優れた特性を示し。
組成物を用いた積層材料は低誘電率材料として一般に知
られているポリブタジェン系材料と同様、低誘電率特性
を示し、現在、大型計算機の多層プリント板に適用され
ているエポキシ系材料やポリイミド系材料に比べ、比誘
電率を4.7から3.5以下にできる。さらに、ガラス
転移温度、半田耐熱性等で示される耐熱性はエポキシ系
やポリブタジェン系材料に比べ優れた特性を示し。
ポリイミド系材料と同等の特性をもつ。
〈実施例9.10>
1,4−ジアクリロイルピペラジン(50重量部)、N
、N’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド
(50重量部) 上記化合物を、トルエンとジメチルホルムアミド等量混
合液に溶解して、1重量パーセントのワニス溶液を調整
した。この溶液を半導体集積回路の多層(二層)配線絶
縁膜として用いた場合の素子構造を第1図、第2図に示
した。
、N’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド
(50重量部) 上記化合物を、トルエンとジメチルホルムアミド等量混
合液に溶解して、1重量パーセントのワニス溶液を調整
した。この溶液を半導体集積回路の多層(二層)配線絶
縁膜として用いた場合の素子構造を第1図、第2図に示
した。
素子の構成は、Si素子基板上に、5iOz絶縁層、ポ
リシリコン層、更に、第一層目のアルミニウム配線層4
−Iを形成した後に、ワニス溶液をスピンナを用いて塗
布し、150℃、−時間+230℃−時間焼付けして絶
縁層3−Iを形成したのち、ポジレジストを塗布して、
マンホールのパターニングを行なった。次いで、CF4
−O2を反応ガスとしてプラズマエッチした。次いで、
02を反応ガスとするプラズマアッシャによってポジレ
ジストを除去した。
リシリコン層、更に、第一層目のアルミニウム配線層4
−Iを形成した後に、ワニス溶液をスピンナを用いて塗
布し、150℃、−時間+230℃−時間焼付けして絶
縁層3−Iを形成したのち、ポジレジストを塗布して、
マンホールのパターニングを行なった。次いで、CF4
−O2を反応ガスとしてプラズマエッチした。次いで、
02を反応ガスとするプラズマアッシャによってポジレ
ジストを除去した。
次いで、第2層目のアルミニウム配線4−11を形成し
、さらにワニス溶液を塗布、焼付け(前記条件と同じ)
した、3−■層。
、さらにワニス溶液を塗布、焼付け(前記条件と同じ)
した、3−■層。
なお、第3図は、第二層目の絶縁膜として、N。
N’−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミドの代わ
りにシッフ化金物として を用いた場合5を示した。
りにシッフ化金物として を用いた場合5を示した。
本発明の半導体装置を、フェノールノボラック樹脂を硬
化剤としたエポキシ系樹脂封止材料を用いて封止した。
化剤としたエポキシ系樹脂封止材料を用いて封止した。
LMビットD−RAMメモリ用LSIは、121℃、2
気圧、三千時間放置後も、AQ配線の腐食による断線故
障の発生はなく、耐湿依頼性にすぐれたLSIである。
気圧、三千時間放置後も、AQ配線の腐食による断線故
障の発生はなく、耐湿依頼性にすぐれたLSIである。
〈実施例11〉
1.4−ジアクリロニトリルピペラジン、50重量部、
ビスフユールA型エポキシレジンEp828(油化シェ
ル社製)30重量部、ビスフェノールA型エポキシEp
−1004(油化シェル社製)20重量部を100〜1
50℃に加熱して両者を溶解させ、60〜80℃に保温
しておく。これに予め、無水酸硬化剤ドデセニル無水琥
珀酸(DDSA)40重量部と、イミダゾール系2E4
MZ−CN (四国化成社製)2.0重量部とを3o〜
45℃で両者を溶解させたものをすみやかに混合溶解さ
せて無溶剤ワニスを調整した。
ビスフユールA型エポキシレジンEp828(油化シェ
ル社製)30重量部、ビスフェノールA型エポキシEp
−1004(油化シェル社製)20重量部を100〜1
50℃に加熱して両者を溶解させ、60〜80℃に保温
しておく。これに予め、無水酸硬化剤ドデセニル無水琥
珀酸(DDSA)40重量部と、イミダゾール系2E4
MZ−CN (四国化成社製)2.0重量部とを3o〜
45℃で両者を溶解させたものをすみやかに混合溶解さ
せて無溶剤ワニスを調整した。
このワニスを120〜b
熱処理して硬化させた。この硬化樹脂板(厚さ5m)を
用いてショアA硬度(室温)を測定した結果、80であ
った。
用いてショアA硬度(室温)を測定した結果、80であ
った。
次に、このワニスを用いて、予め60〜85℃に加熱し
ておいた厚さ0 、05 noのガラスクロスに塗り込
み、この上面に厚さ0.1nn の集成マイカを重ね合
せて軽く圧着させながらロールに巻きとった。
ておいた厚さ0 、05 noのガラスクロスに塗り込
み、この上面に厚さ0.1nn の集成マイカを重ね合
せて軽く圧着させながらロールに巻きとった。
次いで、これを60〜80℃の恒温槽中に1〜4日間放
置した後取り出し、プリプレグシートを得た。このシー
トは、25℃で六ケ月以上保管後も、すぐれた可撓性を
示し、実用上十分な貯蔵安定性を示した。プリプレグシ
ート中の樹脂含有量は43重量%である。
置した後取り出し、プリプレグシートを得た。このシー
トは、25℃で六ケ月以上保管後も、すぐれた可撓性を
示し、実用上十分な貯蔵安定性を示した。プリプレグシ
ート中の樹脂含有量は43重量%である。
次に、プリプレグシートから切り出したテープを銅板に
巻回して絶縁層を施し、120〜180℃で所定の時間
で硬化した。
巻回して絶縁層を施し、120〜180℃で所定の時間
で硬化した。
この絶縁体の室温時の曲げ強度を測定し、曲げ強度が一
定になった歪み10mm時の値は40kg/dであった
。また、銅板との剪断接着力は6kg/dであった。
定になった歪み10mm時の値は40kg/dであった
。また、銅板との剪断接着力は6kg/dであった。
〈実施例12〉
1.4−ジアクリロイルピペラジン、40重量部、ビニ
ルエステルレジンPS6100 (日立化成工業製)5
0重量部、トリアリルイソシアヌレート10重量部にジ
クミルパーオキサイド5重量部、充填剤として溶融石英
ガラス粉200重量部、強化剤として長さ3mのガラス
繊維100重量部、カップリング剤としてKBM403
2重量部を加え、約80’Cに加温したニーダを用いて
10分間混練し成形材料を得た。この成形材料を用いて
、寸法127X13X1m++の試験片をトランスファ
成形により作成した。この際の条件は、金型温度180
℃、成形圧力150kg/cJ、硬化時間3分とした。
ルエステルレジンPS6100 (日立化成工業製)5
0重量部、トリアリルイソシアヌレート10重量部にジ
クミルパーオキサイド5重量部、充填剤として溶融石英
ガラス粉200重量部、強化剤として長さ3mのガラス
繊維100重量部、カップリング剤としてKBM403
2重量部を加え、約80’Cに加温したニーダを用いて
10分間混練し成形材料を得た。この成形材料を用いて
、寸法127X13X1m++の試験片をトランスファ
成形により作成した。この際の条件は、金型温度180
℃、成形圧力150kg/cJ、硬化時間3分とした。
この成形品についてUL94に準じた難燃性試験でv−
0に適合する難燃性を得ることが出きた。また、25℃
での貯蔵安定性が30日以上と優れており、さらに、曲
げ強度が200℃、30日劣化後にも初期値の90%を
保持し、加熱減量が3%であり耐熱性にも優れた成形材
料である。
0に適合する難燃性を得ることが出きた。また、25℃
での貯蔵安定性が30日以上と優れており、さらに、曲
げ強度が200℃、30日劣化後にも初期値の90%を
保持し、加熱減量が3%であり耐熱性にも優れた成形材
料である。
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、可どう性、接着性、耐
湿性にすぐれ、低誘電率の硬化物を提供できる。このた
め、コンピュータ用多層積層板用材料、LSI層間絶縁
膜、液晶配向膜、opc用材料など、広範な用途に使用
可能である。
湿性にすぐれ、低誘電率の硬化物を提供できる。このた
め、コンピュータ用多層積層板用材料、LSI層間絶縁
膜、液晶配向膜、opc用材料など、広範な用途に使用
可能である。
第1図は本発明の一実施例の半導体装置の断面図、第2
図、第3図は本発明の半導体装置の素子の部分断面図で
ある。
図、第3図は本発明の半導体装置の素子の部分断面図で
ある。
Claims (6)
- 1.少なくとも、1,4−ジアクリロイルピペラジン、
あるいはこの化合物の誘導体と、重合性反応基を持つ化
合物とを含むことを特徴とする組成物。 - 2.前記重合性反応基を持つ化合物が、多官能エポキシ
系化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 - 3.前記重合性反応基を持つ化合物が、少なくとも一個
の不飽和イミド基を持つ化合物であることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - 4.前記重合性反応基を持つ化合物が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Y_1及び▲数式、化学式、表等があります▼
,▲数式、化学式、表等があります▼ (Aは直接結合、−CH_2−,▲数式、化学式、表等
があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,−
O−,−CO−,−S−,−SO_2−,▲数式、化学
式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等がありま
す▼,▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれかである)、▲数式、化学式、表等があります
▼,▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれかであり、互いに同一であつても異なつていて
もよい。また、Z_1,Z_2は−NH_2,−NH−
C≡N,−OH,−O−C≡N, −COOH,−C≡N,−C≡CH, ▲数式、化学式、表等があります▼(D_3はエチレン
性不飽和二重結 合を含む基である)の中のいずれかであり、互いに同一
であつても異なつていてもよい〕で表わされるシッフ系
化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 - 5.前記重合性反応基を持つ化合物が、不飽和ポリエス
テル樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 - 6.前記重合性反応基を持つ化合物が、ジアリルビスフ
エノール系化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17275588A JPH0224309A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17275588A JPH0224309A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0224309A true JPH0224309A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15947725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17275588A Pending JPH0224309A (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0224309A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008116809A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-05-22 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向層形成用樹脂組成物 |
JP2012036350A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性組成物及び透明複合シート |
WO2021070714A1 (ja) * | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP17275588A patent/JPH0224309A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008116809A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-05-22 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向層形成用樹脂組成物 |
JP2012036350A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性組成物及び透明複合シート |
WO2021070714A1 (ja) * | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
CN114502695A (zh) * | 2019-10-07 | 2022-05-13 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 |
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