JPH02214723A - ポリエーテル樹脂及びその製造方法 - Google Patents

ポリエーテル樹脂及びその製造方法

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JPH02214723A
JPH02214723A JP32979989A JP32979989A JPH02214723A JP H02214723 A JPH02214723 A JP H02214723A JP 32979989 A JP32979989 A JP 32979989A JP 32979989 A JP32979989 A JP 32979989A JP H02214723 A JPH02214723 A JP H02214723A
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tin
polyether resin
etherification catalyst
prim
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Olivier Louis Pierre Andre
オリヴイエール・ルイス・ピエール・アンドレ
Henricus Paulus H Scholten
ヘンリカス・ポウラス・ヒユーバータス・シヨールテン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産１ユ］旧また訪 本発明は、ポリエーテル樹脂、それらの製造方法、被覆
用組成物におけるそれらの使用、該組成物を施用するこ
とにより表面を被覆する方法並びに該組成物を用いるこ
とによって得られた硬化フィルムに関する。
従来夏伎丘 欧州特許明細書第３．１６６号には、“カーデュラＥ　
（ＣＡＲＤυＲＡＢ）”（登録商標）として商業上知ら
れているＣ９−１１分枝状脂肪酸の混合物のグリシジル
エステルとトリメチロールプロパン（以後、ｒＴＭＰ］
と記載する。）とを２：３のグリシジル基／第１級ヒド
ロキシル基の当量比にてかつグリシジルエステルを基準
として０．５重量％の三フッ化ホウ素エーテラートエー
テル化触媒の存在下で１（１０℃にて反応させることか
らなる方法が開示されている。
この特定の処方に従って製造された生成物は、該明細書
に記載されている比較例に示されている分子量分布（ｒ
ＭＷＤＪという。）特性を有し、かつ暗色なものである
。従って、かがる生成物は、クレータ−（あばた）の生
成という不所望な現象から明らかなように、被覆用途に
とって適合性が劣る。
（”シ゛と　る晋 被膜用に適した樹脂系を提供するために、改善された色
及び狭い分子量分布を有し、未反応の第１級アルコール
出発物質を本質的に含まず、かつ未変換エポキシ基を実
質的に含有しないポリエーテル樹脂が製造され得るとい
うことが見出された。
更に、かかるポリエーテルのフィルムから作られた硬化
被膜は、−船釣な工業的焼付は施用において非常に良好
な性質を有する。
量　′　・の 本発明は、Ｃ９−１１分枝状脂肪酸のグリシジルエステ
ルとｎ個の第１級ヒドロキシル基及び５〜１６個の炭素
原子を有する脂肪族第１線条価アルコール（ｎは、３〜
６の値を有する。）とをエーテル化触媒の存在下で反応
させることにより、０．２ｍｅｑ／　ｇ未満のエポキシ
基含有量を有しかつ平均し級ヒドロキシル基を含有する
ポリエーテル樹脂を製造する方法において、該エーテル
化触媒がスズ、亜鉛又は鉄の化合物である、ことを特徴
とする上記方法を提供する。平均して（−０，４ないＬ
　　　　＋０．４）個の第１級ヒドロキシル基を含有す
る反応生成物が好ましい。
好ましくは、出発物質の相対量は、該樹脂が遊離の反応
体を本質的に含有しないようになる量である。かくして
、グリシジルエーテル対アルコールのモル比によって表
すと、好ましい相対量は、ｎが３である場合１：０．４
ないし１：２．０、ｎが４である場合１：０．４５ない
し１：０．７、ｎが５である場合１：０．４５ないし１
：０．６５、ｎが６である場合１：０．４ないし１：０
．６の範囲にある。
従って、最終生成物が適切な硬化性能をもたらすことを
確実にするのに充分な第１級ヒドロキシル基が、最終生
成物中に残存することになろう、ｎが３である場合、最
も好ましい比率は１：０．５ないし１：０．８である。
豊里二並来 驚くべきことに、エーテル化触媒を適切に選択すること
により、硬化樹脂におけるクレータ−の生成性が低い樹
脂が得られる、ということがわかった０本発明に用いら
れる触媒は、グリシジルエステルと第１級ヒドロキシル
基との反応を選択的に助成し、それによってアルコール
間、グリシジルエステル間又はグリシジルエステルと第
２級ヒドロキシル基との間の不所望な反応は副次的なも
のにされる、と信じられる。これらの副反応は、従来の
触媒例えば三フッ化ホウ素エーテラートの存在下では起
こる。例えば、ゲル透過クロマトグラフィー（ｒＧＰＣ
，という、）を用いると、従来の生成物（ＴＭＰを用い
たもの）は数種の副生成物を含有していることが示され
得る。更に、該生成物は、本発明で得られ得る生成物に
比べて第１級ヒドロキシル基が１個だけ反応した分子の
数を約２倍そして３個の第１級ヒドロキシル基すべてが
反応した分子の数を約１０倍含有する。このことは、比
較的高い平均分子量と広い分子量分布の両方が従来の生
成物に見られることを反映している。かかる不所望な特
性を有する樹脂は、被覆に用いられる場合クレータ−の
生成をもたらす、ことが認められる。それとは対照的に
、本発明の方法は誘導体の選択的生成をもたらし、しか
して変換される第１級ヒドロキシル基の割合が予定の値
好ましくは三価アルコールを変換する場合は２、四価ア
ルコールの場合は３そして三価又は六価アルコールの場
合は３又は４の値に設定され得る。
ｚ 従来技術２′″！Ｍ照的ゝ・本発明０生成物＆・　Ｍｗ
として計算して１．１０未満の分子量分布を有すること
により特徴づけられる。
エーテル化触媒の適当な例には、ハロゲン化物、並びに
アルカン酸及びナフテン酸（特に、１分子当たり２〜３
０個の範囲の炭素原子を有するもの）の塩がある。非常
に適当な触媒は、スズ、亜鉛又は鉄の塩化物、スズ又は
亜鉛のアルカン酸塩、ジブチルスズシアルカッエート、
及びナフテン酸の鉄塩である。好ましい触媒は、スズ（
ＩＩ）オクトエート、二塩化スズ、ジブチルスズジラウ
レート及び四塩化スズであり、しかして前者が最も好ま
しい。
触媒は、比較的少量及び低反応温度にて用いられ得る。
かくして、１（１０〜２（１０℃の範囲の温度に反応混
合物を加熱しながら０．０１〜０．４％−／−の触媒を
添加することが適切である。触媒の特に適当な量は、０
．０３〜０．３５％ｍ／ｓ最も適当には０．０５〜０．
２％ＩＩ／Ｉｌの範囲にある０反応は、１１５〜１９０
°Ｃ好ましくは１３０〜１７５℃の。
範囲の温度にて非常に適当に行われ得る。
反応されるべき脂肪族第１級三価ないし六価アルコール
は、３〜６個の第１級ヒドロキシル基（即ち、ＨＯＧＨ
ｚ−）及び随意に１個又はそれ以上のニーデル結合を含
有しそして好ましくは第２級ヒドロキシル基（ＨＯＣＨ
−ｇ）又は第３級ヒドロキシル基（ＩＯＣ−３）を含有
しない、トリ（ヒドロキシメチル）エタン、−プロパン
、−ブタン、−ペンタン、−ヘキサン、−へブタン、−
オクタン及び−ノナン、テトラ（ヒドロキシルメチル）
メタン、−エタン、−プロパン、−ブタン、−ペンタン
、−ヘキサン、−へブタン及び−オクタン、ペンタ（ヒ
ドロキシメチル）エタン、−プロパン、−ブタン、−ベ
ンタン、−ヘキサン及び−へブタン並びにヘキサ（ヒド
ロキシメチル）エタン、−プロパン、−ブタン、−ペン
タン及び−ヘキサンに相当する異性体のいずれも適当な
化合物である。上記化合物の二量体又はエチレンオキシ
ド変性誘導体も適するが、但し第１級ヒドロキシル基の
総量は４〜６個でありかつ炭素原子の総量は５〜１６個
であることを条件とする０本明細書における脂肪族三価
ないし六価第１級アルコールは、１個又はそれ以上の非
共役不飽和結合を有する脂肪族アルコールも含む、と理
解される。
好ましい１！様では、脂肪族第１級アルコールはＴＭＰ
又はＤＴ）ＳＰ　Ｃ即ち、ＴＭＰの二量体）である。
最も好ましい脂肪族第１級アルコールはＴＭＰであり、
しかしてＴＭＰは５８°Ｃにて溶融しかつ反応されるべ
き当該グリシジルエステルにとって溶媒である。
ポリエーテル樹脂は、自動車用の高性能で高固体分のト
ップコートに用いるのに適する。これに関して魅力的な
架橋性樹脂は、例えば欧州特許出願第２４４，８９７号
公報に開示されているものであり、これが参照される。
特に適した架橋剤は、アミノプラストタイプの樹脂例え
ばホルムアルデヒドとメラミン又はベンゾグアナミドと
のアルコキシ化反応生成物である。他の適当な架橋剤に
は、尿素−アルデヒド樹脂、フェノール−アルデヒド樹
脂及びブロックトポリイソシアネートがある。硬化性被
覆用組成物に用いられ得る適当な触媒は、オルトリン酸
又はＰ−１ルエンスルホン酸の如き酸である。これらの
触媒は、ポリエーテル及び架橋性樹脂を基準として計算
して例えば０．０５〜２重量％の範囲の量にて用いられ
得る。
ポリエーテル樹脂及び硬化剤の相対的割合は、硬化性バ
インダーにおいて一般的に用いられる割合であり、典型
的にはポリエーテル樹脂及び架橋性樹脂の総量を基準と
して計算して５〜５０重量％である。
本発明のポリエーテル樹脂は、主として表面被膜に用い
るのに当てられる。ラミネートや注型物の如く他の用途
も可能である。該樹脂は、慣用の溶媒例えば脂肪族又は
芳香族炭化水素と配合され得る。被覆用処方物のために
知られた顔料、充填剤、分散剤及び他の成分が、本発明
の方法に従って作られたポリエーテルを含む硬化性バイ
ンダー系に添加され得る。
硬化性被覆用組成物は、当該技術で知られた種種の方法
例えば噴霧、浸漬又はローラー被覆により施用され得る
。被膜は、例えば１（１０〜３（１０℃の温度にて硬化
温度を例えば１０秒ないし３０分変えて焼付けすること
により硬化され得る。
例 ａ）　ステンレス鋼製かくはん機、窒素導入口、加熱マ
ントル、熱電対及び還流凝縮器を備えた１リツトルのガ
ラス反応器中で実験を行った。
最初に、１モルのＴＭＰ及び２モルのカーデュラ（ＣＡ
ＲＤｔｌＲ＾）ＥＩＯ（登録商標、「ＣＥｌｏ」という
、）を、反応器中に装填しそして温度を除徐に上げるこ
とにより均質化した。この系が均質化された時（通常、
約ＬＯＯ’Ｃ）、触媒を添加した０次いで、反応器を所
望の反応温度に加熱した。
反応は、試料を一定の間隔で取り出しそして減少するエ
ポキシ基台存置（ｒＥＧｃＪという、）の値を測定する
ことにより追跡した０反応は、冷却することにより停止
させた。実験データは、表１に要約されている。
スズ（ｎ）オクトエート及び三フッ化ホウ素エーテラー
トに関する樹脂を、次の組成のラッカー処方物にて更に
評価した： ヘキサメトキシメチル　　　　　ｔｏ、ｏ　　　ｔｓ、
。
メラミン（ｒＨＭ聞」という、） キシレン １２．５　　　１２．５ これらのクリヤラッカーを、約３５μｍの乾燥フィルム
厚にて裸鋼のパネル上に施用した。該パネルを１４０℃
の温度にて３０分間焼付け、その後ラッカー特性を評価
した（表２）。
ｂ）　種々の量のスズ（ＩＩ）オクトエートの存在下、
２：３のグリシジル／第１級ヒドロキシルの当量比にて
ＣＥＩＯ及び下記のアルコールの一つを用いて、ａ）の
処理操作を繰り返した。樹脂の製造についての実験デー
タは、表３に要約されている。
名　称　　　　　　　　略記　　官能価トリメチロール
プロパン　　　ＴＭＰ　　　　　３トリ（ヒドロキシエ
チル）　　　ＴＨＥＩＣ３イソシアヌレート ジ（トリメチロールプロ　　　ＤＴＭＰ　　　　４パン
） ｃ）０．１６％ＩＩ／醜のスズ（ＩＩ）オクトエートの
存在下、２：ｌのグリシジル／第１級アルコールのモル
比にて、ｂ）の処理操作を繰り返した。
樹脂の製造についての実験データは表４に要約されてい
る。また、これらの樹脂を、ａ）の組成■′及び■に従
って製造されたラッカー処方物のラッカー特性を評価す
ることにより更に評価した。これらの物性は、表５に要
約されている。
麦−１ ＴＭＰ 〉１（１０ ＜１２ ＴＩＩＥＩＣ” ■ ■ 〉１（１０ 〉１（１０ ＜１２ ＤＴ？ＩＰ ■ ■ 〉１（１０ ＜１２ ＊キシレンの代わりにメチルプロキシトール（ｍｅｔｈ
ｙｌ　ＰＲＯＸＩＴＯＬ　、登録商標）を使用。
ｄ）　馬蹄形かくはん機、還流凝縮器及び窒素導入口を
備えた１リットル反応器中で、１３．４　ｇのＴＭＰ及
び２５．１　ｇのＣＥＩＯを反応させる。この混合物は
均質化され、そして温度は１（１０〜１２０℃に上げら
れる。この温度において、３８．５■の第１スズオクト
エートが添加され、そして発熱を１７５℃の最終温度ま
で進行させ、そしてこの温度はＥＧＣが０．０２ミリモ
ル／ｇになるまで維持する。反応生ｚ 酸物の粘度は１６．９Ｐａ、ｓであり、ＭＷＤは−とｗ して計算して１．０６であった。生成物は、未反応のＴ
ＭＰを９％ｗしか含有していなかった。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）Ｃ＿９＿−＿１＿１分枝状脂肪酸のグリシジルエ
    ステルとｎ個の第１級ヒドロキシル基及び５〜１６個の
    炭素原子を有する脂肪族第１級多価アルコール（ｎは、
    ３〜６の値を有する。）とをエーテル化触媒の存在下で
    反応させることにより、０．２ｍｅｑ／ｇ未満のエポキ
    シ基含有量を有しかつ平均して（（ｎ／３）−０．５な
    いし（ｎ／３）＋１．５）個の第１級ヒドロキシル基を
    含有するポリエーテル樹脂を製造する方法において、該
    エーテル化触媒がスズ、亜鉛又は鉄の化合物である、こ
    とを特徴とする上記方法。
  2. （２）ポリエーテル樹脂が平均して（（ｎ／３）−０．
    ４ないし（ｎ／３）＋０．４）個の第１級ヒドロキシル
    基を含有する、請求項１記載の方法。
  3. （３）反応体の相対量が、グリシジルエーテル対アルコ
    ールのモル比で表してｎが３である場合１：０．４ない
    し１：２．０、ｎが４である場合１：０．４５ないし１
    ：０．７、ｎが５である場合１：０．４５ないし１：０
    ．６５そしてｎが６である場合１：０．４ないし１：０
    ．６である、請求項１記載の方法。
  4. （４）該比がｎ＝３の場合１：０．５ないし１：０．８
    である、請求項３記載の方法。
  5. （５）エーテル化触媒がハロゲン化物塩、あるいはアル
    カン酸又はナフテン酸の塩である、請求項１〜４のいず
    れか一つの項記載の方法。
  6. （６）エーテル化触媒が塩化物塩、スズ又は亜鉛のアル
    カン酸塩、ジブチルスズ（IV）アルカノエートあるいは
    鉄ナフテネートである、請求項５記載の方法。
  7. （７）エーテル化触媒がスズ（II）オクトエートである
    、請求項６記載の方法。
  8. （８）第１級アルコールがトリメチロールプロパン又は
    ジ（トリメチロールプロパン）エーテルである、請求項
    １〜７のいずれか一つの項記載の方法。
  9. （９）１１５〜１７５℃の範囲の温度にて実施する、請
    求項１〜８のいずれか一つの項記載の方法。
  10. （１０）請求項１〜９のいずれか１つの項記載の方法に
    よって製造されたポリエーテル樹脂。
  11. （１１）請求項１０記載のポリエーテル樹脂及び架橋性
    樹脂からなる硬化性被覆用組成物。
JP32979989A 1988-12-23 1989-12-21 ポリエーテル樹脂及びその製造方法 Pending JPH02214723A (ja)

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