JPS617288A - アルキルチオグルコシド誘導体 - Google Patents
アルキルチオグルコシド誘導体Info
- Publication number
- JPS617288A JPS617288A JP59128334A JP12833484A JPS617288A JP S617288 A JPS617288 A JP S617288A JP 59128334 A JP59128334 A JP 59128334A JP 12833484 A JP12833484 A JP 12833484A JP S617288 A JPS617288 A JP S617288A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- alkylthioglucoside
- octyl
- octylthioglucoside
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は界面活性作用を有し、生体膜萱白質の可溶化
剤として有用な新規アルキルチオグルコシドに関するも
のである。生体膜は極性脂質の二重層と生体物質の代謝
や輸送、情報伝達を担う各種灸白質とで構成されている
0これらの膜蛋白質を取り出し。
剤として有用な新規アルキルチオグルコシドに関するも
のである。生体膜は極性脂質の二重層と生体物質の代謝
や輸送、情報伝達を担う各種灸白質とで構成されている
0これらの膜蛋白質を取り出し。
その性質を詳しく調べることKより生命現象を理解しよ
うとする試みが広くなされるようになってきた。これオ
で一般式(式中のRは炭素数6〜10のアルキル基であ
る)で表わされるアルキルグルコシド誘導体、とりわけ
n−オクチルグルコシドが膜蛋白質溶解剤として公知で
あるが、その合成過程に多量の銀触媒を用いるため製造
コストが嵩み汎用する界面活生剤としては利用し難いと
言う欠点を有している。また生体成分を可溶化する際に
共存するグルコシダーゼによって分解をうけ、界面活性
を失う欠点もある。更に可溶化分離した生体膜の性質や
機能を解析するために0人工膜に組込んで、膜の再構成
を行うが、従来用いられているオクチルグルコシドは希
釈再構成の再現性に問題がある。
うとする試みが広くなされるようになってきた。これオ
で一般式(式中のRは炭素数6〜10のアルキル基であ
る)で表わされるアルキルグルコシド誘導体、とりわけ
n−オクチルグルコシドが膜蛋白質溶解剤として公知で
あるが、その合成過程に多量の銀触媒を用いるため製造
コストが嵩み汎用する界面活生剤としては利用し難いと
言う欠点を有している。また生体成分を可溶化する際に
共存するグルコシダーゼによって分解をうけ、界面活性
を失う欠点もある。更に可溶化分離した生体膜の性質や
機能を解析するために0人工膜に組込んで、膜の再構成
を行うが、従来用いられているオクチルグルコシドは希
釈再構成の再現性に問題がある。
本発明者らはこの種のアルキルグルコシド誘導体で膜儀
白質の可溶化能及び再構成能にすぐれ1合成過程に銀触
媒を用い力い化合物を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、アルキルチオグルコシド誘導体がその目的に適合
しうろことを見出し、この知見に基づいてこの発明をな
すに至った0す力わち、この発明は一般式(式中のRけ
炭素数6〜10より成る直鎖アルキル基である)で表わ
されるアルキルチオグルコシド誘導体を提供するもので
ある。
白質の可溶化能及び再構成能にすぐれ1合成過程に銀触
媒を用い力い化合物を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、アルキルチオグルコシド誘導体がその目的に適合
しうろことを見出し、この知見に基づいてこの発明をな
すに至った0す力わち、この発明は一般式(式中のRけ
炭素数6〜10より成る直鎖アルキル基である)で表わ
されるアルキルチオグルコシド誘導体を提供するもので
ある。
この一般式(1)[おけるアルキル基は炭素数6〜10
のアルキル基であってn−ヘキシル基、n−ヘプチル基
、n−オクチル基。
のアルキル基であってn−ヘキシル基、n−ヘプチル基
、n−オクチル基。
n−ノニル基、n−デシル基などがある。この発明の化
合物はいずれも文献未載の新規化合物であり、たとえば
(1)式で表わされる。
合物はいずれも文献未載の新規化合物であり、たとえば
(1)式で表わされる。
OO
アセチル保唖グルコースチオ泳素体ニ一般式%式%()
(式中のRけ前記と同じ意味をもち、Xはハロゲン原子
である)で表わさhる〃−置換アルキルハライドをほぼ
等モルで反応させ。
である)で表わさhる〃−置換アルキルハライドをほぼ
等モルで反応させ。
次いでアルカリ加水分解によセ脱保護を行りうことによ
って製造することができる。一般式(1)で示されるア
セチル保護グルコースチオI(素体け、まずペンタアセ
チルグルコースに25チ臭化水素酸/酢酸を加えブロム
化を行危い1次いでアセトン中でチオl素と30分間反
応させることによって合成することができる。
って製造することができる。一般式(1)で示されるア
セチル保護グルコースチオI(素体け、まずペンタアセ
チルグルコースに25チ臭化水素酸/酢酸を加えブロム
化を行危い1次いでアセトン中でチオl素と30分間反
応させることによって合成することができる。
具体的にはチオ予素体(1)とW−置換ハロゲン化アル
キル(1)をアセトン−水(1;1)混合溶媒に溶り、
炭酸カリウム−亜硫酸す)IJウムを加え、15時間攪
拌下に反応させ、生成物を塩化メチレンで抽出し、溶媒
留去後に脱アセチル化を行々い、最終産物であるアルキ
ルチオグルコシド(+)を得る。
キル(1)をアセトン−水(1;1)混合溶媒に溶り、
炭酸カリウム−亜硫酸す)IJウムを加え、15時間攪
拌下に反応させ、生成物を塩化メチレンで抽出し、溶媒
留去後に脱アセチル化を行々い、最終産物であるアルキ
ルチオグルコシド(+)を得る。
この発明の化合物け、生体物質を変質させることなく可
溶化できる性能を有し。分解酵素(グルコシダーゼ)に
よっても分解され難い特徴をもっているので、生体物質
可溶化剤として好適である。更に可溶化分離した生体膜
物質を人工的に再構成させる場合に効率良く再現できる
点も利点とたっている。
溶化できる性能を有し。分解酵素(グルコシダーゼ)に
よっても分解され難い特徴をもっているので、生体物質
可溶化剤として好適である。更に可溶化分離した生体膜
物質を人工的に再構成させる場合に効率良く再現できる
点も利点とたっている。
次に実施例によってこの発明を更に詳細に説明する。
実施例1
n−オクチルチオグルコシドはペンタアセチルグルコー
スのブロム化、チオ湊素体の生成、臭化n−オクチルに
依るオクチル化。
スのブロム化、チオ湊素体の生成、臭化n−オクチルに
依るオクチル化。
最後にアセチル基の脱保護を行々い合成することができ
る。すなわち、まずペンタアセチルグルコース133g
に25チ臭化水素酸/酢酸140mを加えブロム化を行
危う。ペンタアセチルグルコースが完全に溶解してのち
1時間後0反応液を11の水にあけ。
る。すなわち、まずペンタアセチルグルコース133g
に25チ臭化水素酸/酢酸140mを加えブロム化を行
危う。ペンタアセチルグルコースが完全に溶解してのち
1時間後0反応液を11の水にあけ。
550 mlのクロロホルムで抽出する。クロロホルム
相を分相し。
相を分相し。
溶媒を減圧下に留去しプロ人体を得る。ブロム体140
gを500冨Iのアセトンに溶解1−、チオf(素30
FKを加えて加熱還流させる。
gを500冨Iのアセトンに溶解1−、チオf(素30
FKを加えて加熱還流させる。
析出する白色結晶のチオL素体(1)をP取する。アセ
トン−水混合溶媒(191)500MIに得られたチオ
蒸素体10g、臭化n−オクチル45gを加え、炭酸カ
リウム3g、亜硫酸ソーダ2gを触媒として添加し、1
5時間攪拌下に反応させる。塩化メチレン200dで2
回抽出する。塩化メチレン相を水で洗浄後、忙2硝で乾
燥し、得られたオクチル体、をベンゼン−アセトンを用
いてシリカゲルカラム処理により精製する0脱アセチル
化はアルカリ性メタノールにより行なうことができる。
トン−水混合溶媒(191)500MIに得られたチオ
蒸素体10g、臭化n−オクチル45gを加え、炭酸カ
リウム3g、亜硫酸ソーダ2gを触媒として添加し、1
5時間攪拌下に反応させる。塩化メチレン200dで2
回抽出する。塩化メチレン相を水で洗浄後、忙2硝で乾
燥し、得られたオクチル体、をベンゼン−アセトンを用
いてシリカゲルカラム処理により精製する0脱アセチル
化はアルカリ性メタノールにより行なうことができる。
オクチル体7gに5mM水酸化ナトリウム−メタノール
溶液100m/を加え2時間反応後。
溶液100m/を加え2時間反応後。
酢酸で中和12.蒸発乾固する。得られた白色ワックス
状固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製すると、目的とするn−オ
クチルチオグルコシドの純品4.5Bを得る。
状固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製すると、目的とするn−オ
クチルチオグルコシドの純品4.5Bを得る。
計算値(憾) 54.52 9.15実測値(
チ) 54.41 898このものの赤外線吸収
スペクトルを第1図に示す。
チ) 54.41 898このものの赤外線吸収
スペクトルを第1図に示す。
実施例2
実施例1における臭化n−オクチルの代り1で鎖長を異
にする〃−置換臭化アルキルとして、臭化n−ヘキシル
、臭化n−ヘプチル、臭化n−ノニル、臭化n−デシル
を用い同様の操作を行うことにより、それぞれ対応する
アルキルチオグルコシド化合物類を得た。次表に得られ
た化合物の元素分析結果を次表に示す。
にする〃−置換臭化アルキルとして、臭化n−ヘキシル
、臭化n−ヘプチル、臭化n−ノニル、臭化n−デシル
を用い同様の操作を行うことにより、それぞれ対応する
アルキルチオグルコシド化合物類を得た。次表に得られ
た化合物の元素分析結果を次表に示す。
表1. n−アルキルチオグルコシドの元素分析結果
1、 B−へキシルチオグルコシド OizHtiO
g8 51.40 B、63 50.98 8,42
2、 n−ヘプチルチオグルコシド O+sHnOg
8 53.03 8.90 52.88 8,903、
n−ノニルチオグルコシド 0m5I(saoi
s 55.87 9.3B 55.66 9.33
4 n−デシルチオグルコシド 0m6H*tOs8
57.11 9.59 56.89 9.51実施例
3 オクチルチオグルコシドとすでに勝れた膜−自回溶化剤
として公知のオクチルグルコシドについて、可溶化能を
比較した。大腸菌膜小胞をフレンチプレス法により調製
した。50mMリン酸カリウム緩衝液中(pm7.5)
を膜小胞(1,51F’、iil/ml) 、 1
m Mジチオスレイトール、脂質(4”?/g#)存在
下で種々の濃度のオクチルチオグルコシドまたはオクチ
ルグルコシドと混和し、6°Cで10分間保温1−た。
1、 B−へキシルチオグルコシド OizHtiO
g8 51.40 B、63 50.98 8,42
2、 n−ヘプチルチオグルコシド O+sHnOg
8 53.03 8.90 52.88 8,903、
n−ノニルチオグルコシド 0m5I(saoi
s 55.87 9.3B 55.66 9.33
4 n−デシルチオグルコシド 0m6H*tOs8
57.11 9.59 56.89 9.51実施例
3 オクチルチオグルコシドとすでに勝れた膜−自回溶化剤
として公知のオクチルグルコシドについて、可溶化能を
比較した。大腸菌膜小胞をフレンチプレス法により調製
した。50mMリン酸カリウム緩衝液中(pm7.5)
を膜小胞(1,51F’、iil/ml) 、 1
m Mジチオスレイトール、脂質(4”?/g#)存在
下で種々の濃度のオクチルチオグルコシドまたはオクチ
ルグルコシドと混和し、6°Cで10分間保温1−た。
超遠心機(170,000Xg、 1時間)K、かけ、
可溶化成分(上清)と不可溶化成分(沈殿)とを分離し
た。両者について蛋白質の定賠を行ない可溶化能力を調
べた。35mM以上のオクチルチオグルコシドで約70
チの膜蛋白を可溶化することができる。同程度の可溶化
IC50m M以上のオクチルグルコシドを必要とする
。図2は可溶能の比較を示したものである。可溶化され
た蛋白質の変性は両者いずれの場合も認められかかった
。
可溶化成分(上清)と不可溶化成分(沈殿)とを分離し
た。両者について蛋白質の定賠を行ない可溶化能力を調
べた。35mM以上のオクチルチオグルコシドで約70
チの膜蛋白を可溶化することができる。同程度の可溶化
IC50m M以上のオクチルグルコシドを必要とする
。図2は可溶能の比較を示したものである。可溶化され
た蛋白質の変性は両者いずれの場合も認められかかった
。
実施例4
生体膜低白質の性質や機能を解析したり、生体膜の働き
を研究するために1人工膜実験が行なわれる。この場合
、生体膜から取出した張白質力どをいかにして人工膜に
組込むかが問題と々る。
を研究するために1人工膜実験が行なわれる。この場合
、生体膜から取出した張白質力どをいかにして人工膜に
組込むかが問題と々る。
人工膜として最も使いやすいのはリポシーJ・であり、
最も緩和で簡単迅速な再構成法は界面活性剤希釈法であ
る。オクチルグルコシドを甲いた希釈再構成法は既に報
告されている(例えばTsuchiya らJ、 B
j ol、 chem、 257.5125 (198
2) ) (、しかしこの方法は再構成に用い得るオク
チルグルコシドの1113範囲が狭く、再現性に問題が
ある。本研究で得られたオクチルチオグルコシドを用い
て膜蛋白質をリボゾーム再構成することを試み良好な結
果を得た。実施例3で述べた方法に従い、大腸菌の膜蛋
白質を可溶化した。可溶化ゑ白質(150)Le)と脂
質(50)Ll。
最も緩和で簡単迅速な再構成法は界面活性剤希釈法であ
る。オクチルグルコシドを甲いた希釈再構成法は既に報
告されている(例えばTsuchiya らJ、 B
j ol、 chem、 257.5125 (198
2) ) (、しかしこの方法は再構成に用い得るオク
チルグルコシドの1113範囲が狭く、再現性に問題が
ある。本研究で得られたオクチルチオグルコシドを用い
て膜蛋白質をリボゾーム再構成することを試み良好な結
果を得た。実施例3で述べた方法に従い、大腸菌の膜蛋
白質を可溶化した。可溶化ゑ白質(150)Le)と脂
質(50)Ll。
25w9)を混和し、更に種々の濃度(30〜75mM
)のオクチルチオグルコシドを加える。22゛Cで15
分間保温後、この混和液を30倍のリン酸緩衝液で希釈
する。これを超遠心機(Zoo、OOOXg、1時間)
にかけ、再構成されたプロテオリボゾームを集める。こ
の再構成プロテオリボゾームについてメリビオース輸送
活性を調べた(、45rnMから70mMのオクチルチ
オグルコシドを用いた場合圧再構成が可能であり、55
mM付近の場合が最も良いことが分った。図3にその結
果を示した。オクチルチオグルコシド希釈法によって得
られた結果(最高約70ナノモル、メリビオース/町蛋
白質)はオクチルグルコシド希釈法によ て得られた結
果(最高約40ナノモルメリビオース/■長白つ 質)よりもか彦り高い。再現性もオクチルチオグルコシ
ドを用いた時の方が高い。
)のオクチルチオグルコシドを加える。22゛Cで15
分間保温後、この混和液を30倍のリン酸緩衝液で希釈
する。これを超遠心機(Zoo、OOOXg、1時間)
にかけ、再構成されたプロテオリボゾームを集める。こ
の再構成プロテオリボゾームについてメリビオース輸送
活性を調べた(、45rnMから70mMのオクチルチ
オグルコシドを用いた場合圧再構成が可能であり、55
mM付近の場合が最も良いことが分った。図3にその結
果を示した。オクチルチオグルコシド希釈法によって得
られた結果(最高約70ナノモル、メリビオース/町蛋
白質)はオクチルグルコシド希釈法によ て得られた結
果(最高約40ナノモルメリビオース/■長白つ 質)よりもか彦り高い。再現性もオクチルチオグルコシ
ドを用いた時の方が高い。
実施例5
界面活性剤のρ−グルコシターゼに対する感受性を調べ
た。
た。
50mM酢酸緩衝液中、43mMのオクチルチオグルコ
シドまたはオクチルグルコシド存在下、0.1η/dの
p−グルコシダーゼ(Sigma社、 lj;mul
sin )を37゛Cで作用させ、各時間ごとにサンプ
リングを行々い1両グルコシドの分解を調べた。その結
果、オクチルグルコシドでは著しい分解がみられたが、
オクチルチオグルコシドでは分解が全く見られ彦かった
。分解速度の比較を図4に示した。
シドまたはオクチルグルコシド存在下、0.1η/dの
p−グルコシダーゼ(Sigma社、 lj;mul
sin )を37゛Cで作用させ、各時間ごとにサンプ
リングを行々い1両グルコシドの分解を調べた。その結
果、オクチルグルコシドでは著しい分解がみられたが、
オクチルチオグルコシドでは分解が全く見られ彦かった
。分解速度の比較を図4に示した。
第1図はオフチオグルコシドの赤外線吸収スペクトル図
、第2図は界面活性剤の可溶化能の比較、第3図はメリ
ビオース輸送担体のリポソームへの再構成に対するオク
チルチオグルコシド濃度の影響、第4図はC−グルコシ
ダーゼ作用に対する安定性の比較を示したものである。 図中−0−0−はオクチルチオグルコシド。 −41−tはオクチルグルコシドを表わす。 以上 FJUA 、(hr) 笛今図
、第2図は界面活性剤の可溶化能の比較、第3図はメリ
ビオース輸送担体のリポソームへの再構成に対するオク
チルチオグルコシド濃度の影響、第4図はC−グルコシ
ダーゼ作用に対する安定性の比較を示したものである。 図中−0−0−はオクチルチオグルコシド。 −41−tはオクチルグルコシドを表わす。 以上 FJUA 、(hr) 笛今図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のRは炭素数6〜10のアルキル基である)で表
わされるアルキルチオグルコシド誘導体。 2、特許請求の範囲第1項記載のアルキルチオグルコシ
ド誘導体を用いる物質の可溶化方法 3、特許請求の範囲第1項記載のアルキルチオグルコシ
ド誘導体を用いる可溶化物質の人工膜への再構成方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59128334A JPS617288A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | アルキルチオグルコシド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59128334A JPS617288A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | アルキルチオグルコシド誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS617288A true JPS617288A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14982222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59128334A Pending JPS617288A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | アルキルチオグルコシド誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS617288A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62171608A (ja) * | 1987-01-10 | 1987-07-28 | 株式会社クボタ | 田植機の植付け装置昇降制御機構 |
EP0375610A2 (en) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | Ciba-Geigy Ag | Perfluoroalkylthioglycosides |
US4957904A (en) * | 1988-05-24 | 1990-09-18 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkylthioglycosides |
WO2010013423A1 (ja) | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤及びシワ改善剤 |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP59128334A patent/JPS617288A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62171608A (ja) * | 1987-01-10 | 1987-07-28 | 株式会社クボタ | 田植機の植付け装置昇降制御機構 |
JPH0331402B2 (ja) * | 1987-01-10 | 1991-05-07 | Kubota Kk | |
US4957904A (en) * | 1988-05-24 | 1990-09-18 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkylthioglycosides |
EP0375610A2 (en) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | Ciba-Geigy Ag | Perfluoroalkylthioglycosides |
WO2010013423A1 (ja) | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤及びシワ改善剤 |
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