JPH02182789A - 香味物質及び芳香物質の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は特に植物材料の抽出物に基づく香味物質及び芳
香物質の製造方法に二関する。 欧州特許出願用０３５．６８３弓の記載から、緑色ツバ
−１植物又はその一部から、タバコ植物の表面に存在す
るり［Ｉ１１フィル又はロウ状ジテルペン成分を含まな
いカロチノイド含０アルコール抽出物を調製し、その復
このアルコール抽出物を紫外光の影響下に酸化するごと
による、タバコ用占味物質の製造方法が公知ぐある。こ
の方法では、その他のアル」−ル性キサントフィル含有
植物抽出物も恐らく使用することができる。しかしなが
ら、記欧州特許出願にはこの可能性に関して何ら記載さ
れでいない。 欧州特許出願用０３５．６８３号にＪ３いては上述のよ
うに、力１］テノイドのメタノール又は１タノールのＪ
、うなアル−」−ル溶液だけが使用されでＪ３す、この
ことはこれらの溶液中にカロチノイドが実際上全く存在
しないことを意味する。ざらに、これらの香味物質は通
常、望ましくない成分を除去するために使用前に分別す
る必要があり、１５７られる古味物″ｅ（の性質及び／
又は適用性に関して幾′つかの望むべき課題が残されＣ
いる。 意外にも、非ブ〔」トン溶媒を用いて調製した（特に植
物材料の抽出物のような）力１１テンｅ３　ｆ’１溶液
は香味物質及び芳香物質の製造用原料として特に適しＣ
ａ３す、また、ＭＸと」ｔに光化学的に転化した侵の十
記溶液から非プロトン溶媒を除去すると、分画などのそ
れ以１のブ［１ｔ？スを一切行なわずとも、食品及び刺
激物の香味付け、並びに芳香剤の組成化のようなあらゆ
る用途に使用することのできる香味及び／又は芳香物質
含有製品が得られることが今回判明した。 より詳■１には、本発明は香味物質及び芳香物質の製造
方法にし゛Ｃ１非プＬｌ　トン溶媒中のカロテンの溶液
を紫外光の影響下に酸素で酸化し、次いで反応生成物か
ら非プロトン溶媒を実質的に除去する方法に二関りる。 力「１デンは、力１］テン含有植物材斜又は微生物から
非ブＩ゛１トン溶媒を用いＣ抽出したｂのでもよいし、
合成のものでもよい。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　ｌ、ｅｎｔｅｒｓ、　４　（
１９６９）　２７９−２８１頁の記載から、ベンピン又
はメタノール中の溶液としてのβ−カロテンを、触媒量
のアルカリ及び［ベンガラ（ＢｅｎΩａｔ　ｒｏｓａ）
　Ｊのような増感剤の存在又は非存在下で、紫外光の影
響Ｆに酸化して、特にジヒドＵアクヂニジオリドとβ−
イオノンを−Ｆ成さけることが公知である。しかしなが
ら、この文献から、このようにして得られるイ１酸物を
香味物質又は芳香物質としで使用し得ると想到すること
は到底不可能である。 本発明における出発原料としては、既に）小べたように
力［Ｊテン含有植物材料（特に人間による消費用として
許容できるもの）から非プロトン溶媒で抽出して１１？
たカロテンを使用することができる。 かかる植物材料の例としては、特にニンジン、緑茶、パ
プリカ、及びト？１・のような植物の食べられる部分が
挙げられる。その他の例とＬノで、幾分不明確ではある
が、すべての食用可能４

【緑色植物の葉が挙げられ、例
えば、ブドウの蔓の菓さえ用いることができる（ノドウ
の葉は基本的には人間が間貸してもさしつかえないと考
えられる）。 植物材料以外には、カロテン含有微生物及び藻類から抽
出することができ、特に果実上で生育する微生物から抽
出される。より詳細には、米国特許第２．９５９．５２
１＠明細書を参照すると、ユニ１アネフオーラ・トリス
ポーラ（ＣｈＯａｎＯｐｈＯｒａ　ｔｒｉｓｐｏｒａ）
を用いるβ−力［」テンの微生物生産が記載され（。 いる。 本発明の構成中において、「力「１テン」という用語は
天然カロテンと合成力ロテンの両方を意味する。天然の
力【］デンに関する詳細は０．５ｔｒａｕｂｆ；　Ｃａ
ｒｏｔｅｎｏｉｄｓ　（１９７１）１１１〜８５０頁、
特に　γ１１〜７７９頁の’１ｉｓｔｓ　ｏｆ　Ｎａｔ
ｕｒａｌ　Ｃａｒｏｔｅｎｏｉｄｓ”に記載されでいる
。より詳細には、「力「】テン」という用語はα−カ１
１テン、β−カロテン、α−及びβ−カロテンとγ−カ
ロテン、す：ｌペン、及び１５、１５’　、−ジヒドロ
−β−力Ｌ−１−／ンとの混合物であると解される。本
発明の方法において有利に使用されるものは市販の合成
β−力【Ｉテン製品である。 本発明の方法でつくられる化合物の混合物はツルーデイ
−１かつされやかな特性を有しており、出発原料に応じ
て、他の種々な特徴、例えば干し草様、イエロー（ｙｅ
ｌｌＯＶｌ）ざ、タバコ様、フルーティー、及び甘い特
徴を追加することができる。 適する材料の抽出用非１［１トン溶媒としでは、食品工
業で許可されている溶媒が有利に用いられる。かかる適
切な非７［」トン溶媒の例として、ペンタン及びヘキサ
ンのような炭素原子数５乃至１０のアルカン、シクロヘ
キサンのような炭素原子数６乃至１０のシフ【、１アル
カン、及びジエチルエーテル及びメチルｔａｒｔ−１チ
ルエーテルのような炭素原子数２乃至６のニーフルが挙
げられる。りｌ］ロホルム及びジクロロメタンのような
非プロトン性塩素化溶媒、並びにメブル」−プルケトン
及びアヒトンのようなケトンを用いることも可能である
。 使用した溶媒は光化学的な転化を行なった後、最終生成
物から除去される。最終生成物を香味成分として使用す
る揚台は、特に溶媒の除去を行なう必要がある。 抽出に使用される植物材料の力Ｌ１°アン含吊は通常１
重量％未満である。非プロトン溶媒で抽出した後は通常
、不飽和溶液が得られる。これらの溶液はＰＪｉ望によ
っては飽和溶液に濃縮することかぐきる。さらに、飽和
溶液は市販の力「１テン製品に褪づいて調製することも
できる。 植物Ｊ）Ｉ利（もしくは場合によっては微生物の抽出物
から得られる生成物）は、所望によっては、例えば溶出
液として特にへ」サンを用いた塩基性酸化アルミニウム
又は酸化マグネシウムのような通常のカラムｖＵ料上に
おりるり［１マドグラフイーによって精製８れる。 紫外光の照射には公知の紫外光源を用いることができる
。特に適しているのは、適宜ハロゲン化物ぐ強化した高
圧水銀灯である。使用すべぎ波長範囲は２００〜７ＱＯ
ｍｍぐあって、３５０〜５６０１１１＋１１／）（有効
である。照射は通常溶液の色が完全に又は実質的に消え
るまで続【プるので、照射時間は主として溶液中の力［
］テン濃度に依存する。 カロテン含有溶液の照射中、空気のよう＜’Ｋｆａ素含
右気体混台物を溶液中に通づ。空気だ【ノでなく、純粋
な酸素又は酸ｌＡ／空気混合物も使用できる。 力［ｌテン含有溶液の照射時に適当り−る温度は広い範
囲ぐ変化させることができ、その範囲の下限温度は用い
る非ブし１トン溶媒中にａ３ける力Ｌ１テン１−成物の
溶解度に依存し、ぞの範囲のト限は主として係る溶媒の
沸点に関係する。湿度は１０乃至４０℃の範囲内である
のが有利である。便宜Ｆ１照射は好ましくは環境温度も
しくは室温で行なう。 芳香物質としての用途に関して、得られた生成物は芳香
付与剤として使用できるだ【プでなく、どんな種類の芳
香組成物中にも首ｊとよく用いられる。 「芳香組成物」という表現は本明細用中では、皮膚及び
／又【ま各種の製品に所望の古りを与える１ｃめに用い
られる、所望によっては適当な溶媒中に？８解ざ吐た、
らしくは＄５）来状基剤と混合した、芳香物質と使用角
面な助剤との混合物を意味する。 」−記製品の例としては、石ケン、洗剤、空気清浄剤、
室内用スプレ・−１におい３［１、「１１シツク、クリ
ーム等の化粧品、香油、化粧水、プレンＩ　−１０−シ
コン、アフターシェーブ「１シ」ン、タルカムパウダー
、ヘアケア剤、ボ）°イブオドラン［・、及び発汁抑制
剤が挙げられる。 本発明の生成物と組合わけて月番組成物の製造に用いる
ことのできる芳香物質及びその混合物の例として【よ、
精油、絶対花精油、樹脂状物質、樹脂、花精油等の天然
産物だりでなく、飽和及び不飽和化合物、脂肪族、炭素
環式及び複索環式化合物を含めた、炭化水素、アルコー
ル類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸、ニス
アル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類等の合
成芳香物質が挙げられる。本発明の化合物と組合わＵて
用いることのできる芳香物質の例とり、では、ゲラニオ
ール、酢酸ゲラニル、り少ロール、酢酸リナリル、アト
ラヒドロリＪＬ１−ル、シト［１ネ［１−ル、酢酸シｌ
−１：ｌネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドし
１ミルセニル、テロラヒドロミルセノール、デルビネオ
ール、酢酸デルビニル、ノポール、酢酸ノビル、２−フ
ェニルエタノール、酢酸２−）１ニル］ニブル、ベンジ
ルフルコール、酢酸ベンジル、９リチル酸ベンジル、酢
酸スブラリル、安急香酸ベンジル、安愈香酸アミル、ジ
メチルベンジルカルビノール、酢酸トリク［ロ：１メブ
ルフにル力ルビニル、酢ａ　ｏ　−ｔａｒｔ−ブチルシ
クロヘキシル、酢酸イソノニル、１１ｉ￥酸ベブベリル
、ベブベ１１−ル、α−へＶシルシン去ムフルアじド、
２メブルー３−　（ｐ−ｔｅｒシー゛ゾブルフ、Ｌニル
）ブ［１バナール、２−メチル−３−（ｐ−イソメ〔１
ビルフエニル）プ１コバナー、ル、３−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）／［］］バノーール、酢酸トリシク
１プレニル、ブ【」ピオン酸トリシクロγセニル、４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロ
へ１ヒンカルボアルデヒド、４−（４−メプル−３−ベ
ンプル）−３−シクロヘキレンカルレボアルデヒド、４
・−アレ１〜キシ−３−ペンチルデトラヒドロピラン、
３−カルポキシメヂルー、２ベンヂルシク【“１ペンタ
ン、２−ｎ−・ヘブチルーシク［１ペンタノン、３−メ
チル−２−ベンブール−２−・シクロペンタノン、ｒｌ
−デセノール、「］−ドデカプール、９−７センー１−
オール、イソ酪酸フェノキシエチル、フＪニルアレトア
ルデヒドジメアルアセクール、ノ１ニルアセトフル１ヒ
ドジ１ブルア［タール、ゲラニルニトリル、シト［１ネ
リルニトリル、酢Ｉ’ｌｌドリル、３−インカンフ２ｆ
ルシクＩコヘキサノール、ヒドリルメチル１−ｊル、イ
ン臼ンＶホラノン、オー・ベピン、ヘリオド［」ピン、
クマリン、オイゲノール、バニリン、ジブ［エルレオキ
リイド、ヒドロキシシト臼ネラ〜ル、イオノン類、メチ
ルイＡノン類、イソメチルイオノン類、鉄化合物、ｃｉ
ｓ−３−ヘキセノール及びそのニス−アル、インダン系
ムスク香料、テトラリン系ムスク香料、イソクロマン系
ムスク香料、マクロ環式ケトン類、マクｕ′７クトン系
ムスク香料、エブレンブラシレート、芳香族ニド１〕系
ムスク香料が挙げられる。 本発明の生成物を含む芳香組成物に使用することの′ｒ
″きる助剤及び溶媒としでは、例えば、エタノール、イ
ソブＬ１パノール、ジエブレングリコール五ノＬプル」
−・チル、フタル酸ジエチル等が挙げられる。 芳香組成物中もしくは芳香付【ノる物品中にお番ノる本
発明の生成物の使用猷は広範囲に変化させることができ
、その量は特に、使用する芳香物質の性状、′ｙＪ’？
ｆｒ組成物中の他の成分の性状及びＭ、並びに目的とす
る芳香効果に依存する。従って、非常に包括的な範囲を
小すことしかできないが、１分な情報を与えさえすれば
本発明のべ酸物を使用することは当業者には［ｑ能°ｅ
ある。多くの場合、芳香組成物中にはｌυの（３，００
１重量％の吊で存在するだけではつぎりと知覚できる芳
６効果を得るに」分である。一方、特殊な芳香効果を調
製するために、組成物中に３０徂呈％以りの最を使用り
るごとも可能である。芳香組成物を用いて芳香付けした
物品中におけるそれらの濃度は比較的低く、物品中に使
用する組成物のＭに依存する。 さらに、本発明の生成物は食品や刺激物中にそのまま使
用することもでき、又は香味料産業においで従来から使
用されてきたキせリアー又は溶媒と先ず８１合してから
使用することもできる。しかし、好ましくは香味組成物
中に配合する。ここで、［香味組成物１という表現は、
あらゆる種類の食品及び刺激物に所望の味覚を与えるた
めの、所望によっては適当な溶媒に溶解させるか又は粉
末状基剤と混合させた、天然及び／又は合成の香味物質
の混合物を意味する。ここで「食品及び刺激物」という
表現は、タバ：＋　′ＩＪ品、薬品、練り薬磨きを含む
、人間による消費用の固体又は液体の製品を意味する。 本発明の生成物と組合わせて香味組成物中に用いること
のできる天然又は合成の古味物ｆ（ｔよ、例えばＳ、＾
ｒｃｔａｎｄｏｒ著、Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　Ｉ’ｌ
ａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ　（ＨＯｎｔＣＩａｉｒ　
、　ニュージｌｙ−ジー州、１９６９年）、Ｓ、へｒｃ
ｔａｎｄｃｒ著、Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　ｆｌａｖｏ
ｒＨａｔｅｒｉａｌＳ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｏｒｉ
ｇｉｎ　（［１ｉｓａｂｅｔｈ、　二１−ジャ′−ジー
州、１９６０年）　、Ｔ、　Ｅ、　ｒｕｒｉａ等著、Ｃ
ＲＣｒｅｎａｒｏｌｉ’ｓ　　ｌ１ａｎｄｂｏｏｋ　　
ｏｆ　　ｆｌａｖｏｒ　　Ｉｎｏｒｅ−ｄｉＯｎｔＪ第
２版（ＣＲＣＰｒｅｓｓ　Ｉｎｃ、、クリーブランド州
、１９７５年）、及びＩｔ、　Ｂ、１ｌｅａｔｈ箸、５
ｏｕｒｃｅＢｏｏｋ　ｏｆ　Ｆｌａｖｏｒｓ　（Ｔｈｅ
　ＡＶＩ　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏｍｐａｎｙＩｎｃ
、　、コネチカット州つ丁スｌ〜ボート、１９８１年）
に列挙されている。 香味組成物もしくは香味付りるべき物品中における本発
明の生成物の使用量は広範囲に変化さけることができ、
その吊は特に使用ψるｑ−酸物の性状、香味組成物中の
他の香味成分の性状及びｈ′Ｌ、並びに目的とする香味
効果に依存する、従って、非常に包括的な範囲を示すこ
としかできないが、−１分な情報を与えさえＪれば、本
発明の製品を使用することは当業者には＋１能である。 例えば、本発明の生成物は香味付【ノすべき食品又は刺
激物中に０．０１乃至１ｏｏｐｐｍのにで含まｔ！　１
：？！る。 本発明の生成物の製造並びに使用方法を以下の実施例を
用いて説明り゛るが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 実施例１ 円筒形容器中の１００ｄシクＩ−１へキリンに溶解さけ
た１９の結晶性の合成β−力１−１７″ン溶液を、室温
（２０℃）で撹拌し、かつ毎分６Ｉｎｌの空気を通気し
ながら、３！）０から５６０ＩＩｌｆｆｌまＣの波長範
囲を右Ｊる１５０ワツトの高圧水銀灯を用い−（照射し
た。照射は約５０時間接に層容液が完全にＩｌｉ色づる
まぐ続り１こ　９゜ 溶液を蒸留し去った後に０．９５！？の香味物質が得ら
れたが、この物質はされやかでフルーアイ−ｈ１畳ナフ
ンン様の、ｕくかつイｌ　ｌ−１−（ｙｅｌ　ｌｏｗ）
な杏りの特性を右しＵＪ３す、特にフルーラフレーバー
、タバコ用香味料中に使用することがぐきただけでなく
、芳汚物質としく“ち用いることができた。 シクロへ４サンの代りにメブルｔｅｒｔ−ブブル１−チ
ルを用いたときも同様の生成物が得られた。 実施例２ ５００７のエブレン／シクｒ」ヘ−’ｒ９＞　（１：　
１　）混合液を用いて２５０ｇのパプリカ粉末を撹拌し
ながら２回抽出した。溶媒を蒸留して除いた後、残留物
を７５０ｄの水／メタノール（１：２）と１０ｄの５０
％に０１１の混合液で沸騰させながら１時間ケン化した
。混合物をシフ【コヘキリンで抽出し、抽出物をシフ（
」へ１−サンを溶出液とりるシリカ上のクロマトグラフ
ィーによって精製した。このようにして精製した精製物
をシクロべＶサン中の溶液として、室温（２０℃）で撹
拌し、かつ実施例１記載のように通気しながら高圧水銀
灯で溶液が脱色するまで照射した。４Ｅ−機溶媒を蒸留
して除去した後に、フルーティーな、ｔｔ　＜かつされ
やかな性質を持った香味物質が１０られたが、この物質
は例えばフルーラフレーバーに使用することができた。 実施例３ ５０ｇの緑茶と５０１ｄの水の混合物を撹拌しながら５
０℃′ｃ１時聞加熱した。次に撹拌しながら、得られた
スラリーに　１５０ｒｄのメタノール／ヘキナン（２：
　１　）混合物を加え、５０℃ぐ１時間撹拌し続けた。 、５０ｄの５％ＮａＣｊ水溶液及び５０ｄのヘキサンを
加えた後、へ４１ノン相を蒸発さゼることによって（常
法に従って）単離した。次に得られた力１」テン＠有混
含物をシクロヘキサンに溶解させ、実施例１の高圧水銀
灯を用いて室温（２０℃）ｒ２４時間照射した。溶媒を
蒸留して除去した後に、乾苧様、脂肪様、放散性かつタ
バコ様の性質を持つ香味物質が得られたが、このものは
タバＬ１に良好な効果を与えるのに用いることができ、
また芳香物質としても用いることができた。 実施例４ ティーフレーバー 茶抽出物 エタノール プレッタブンキ ベルガ［ット油 ）Ａイン無水溶液 （Ｆｏｉｎ　　ａｂｓ、　　Ｓｏｌ、）本酢酸溶液＊ 重量部 ？ｊＭ無水溶液＄　　　　　　　　　　４ダバナ油　（
Ｄａｖａｎａ　ｏｉｌ）溶液率　　　　４ソージスクラ
リ−溶液 （Ｓａｕａｅ　５ｃｌａｒｅｅ　ｓｏ１戸　　　　　４
実施例３の混合物本本５ 含糖　　　　　　　　　　　　　　１０００本１タノー
ル中の１％溶液として ＊＊エタノール中の５％溶液とじて 実施例５ ラズベリーフレーバー混合物 醋酸ベンジル 酢酸アミル ベンジルアルコール ゲラニオール シト［−１ネ［コール 吉草酸１プル 耐酸イソブブル γ〜ラウンカラクトン 重？Ｔｉ部 バニリン　　　　　　　　　　　　　２）ｔニル］、プ
ルアル−］−ル　　　　　１実施例１の混合物＊５０ 合計　　　　　　　　　　　　　　１０００＊エタノー
ル中の５％溶液とじで 再構成ベルガｔット油 α−アミルシンナムアルデヒド ミ１グツトベース （Ｈｕａｕａｔ　ｂａｓｅ） 酢酸ベンジル ［・ラセオリド（１’ｒａｓｅｏｌｉｄｅ）し［ン油 安息香酸ベンジル ブルガリア製 再構成バラ花精油 ウンデカブー１本 重量品 １；）０ クマリン ベンゾインジャムレジノイド （Ｂｅｎｚｏｉｎ　Ｓｉａｍ　ｒｅｓｉｎｏｉｄ）酢酸
イソオイゲニル １１−オキリヘ４−サデカノリド ２−メブルウンデカナール本 ドデカナール＊ 再構成−」スタス油 （Ｃｏｓｔｕｓ　ｏｆｆ　ｒｅｃｏｎｓｔｔｕ６）　　
　　　１０ シＩ−ネアゾソルートムース （Ｈｏｕｓｓｅ　ｄｅ　ｃｈｅｎｃ　ａｂｓｏｌｕｅ）
　　　　５メｆルオイゲノール　　　　　　　　５アイ
リス油　（Ｉｒｉｓ　ｏｉｌ）　　　　　　　　５γ−
ウンデカラクトン＊　　　　　　　５実施例１の混合物
中本　　　　　　　　５０合計　　　　　　　　　　　
　　　８００＊ジプロピレングリコール中の１０％ 溶液として ＊＊エタノール中の５％溶液とじて 実施例７ バージニアフレーバー ベンジルアルー１−ル γ−１ヂロラクトン パルミブン酸ニブル 酢酸 γ−バレロラクトン フフルネソール 吉草酸 γ−ヘプタラクトン ラウリン酸工ｆル ドデカン酸」−チル モルト抽出物（乾燥物質２０％） コーヒー抽出物 フルフラル グアイアコール ペンズアルフ゛ヒド アセトフ］ニノン メブルヘプタノン 実施例３の混合物本 実施例９ 合計 ＊１タノール中の５％溶液 大」日汁旦 パ土リアフレーバー混合物 重め部 塩：　Ｎａ（４２８８ パプリカパウダー　　　　　　　　３００ガーリツクパ
ウダー　　　　　　　　２５０コシヨウ　　　　　　　
　　　　　１００店辛了　　　　　　　　　　　　　　
　１０月（Ｊ樹の葉　　　　　　　　　　　　１タイム
　　　　　　　　　　　　　　１実施例２の混合物本５
０ 合計　　　　　　　　　　　　　　１０００＊エタノ・
−ル中の５％溶液とじて バラの香水 〕［ニルエチルアルニ］−ル グラニオール シトＩコネ［ニ１−ル バラ花精油＊＊ 醋酸フェニル［プル 酢酸トリク［１ロメブル フエニルカルビニル ピラニウム油 １０−ウンデセプール＊ クローブ油 ）１ニルアセトアルデヒド ジメブルアセタール ヒド【］ギシシトロネラール １０−ランブレン−１−オー１本 イランイラン油 酢酸ベンジル 酢酸シト［］ネリル 重に部 シンナムアルニ］−ル ノノノール−１本 酢酸メブルフ」−ニル サリチル酸イソブチル ムスクブンキ 実施例３の混合物本傘車 合５１ ＊ジブ自ピレングリ〕−ル中の１０％ 溶液として 率＊ユタノール中の１０％溶液どし−（傘車本上タノー
ル中の５％溶液どじて 実施例１０ トマトフレーバー混合物 ２−エチルヘキサノール ジメチルスルノイド 吉草酸アミル ｃｐｓ　−３−ヘキサノール ３−メブルゾタプール 重量部 酪酸アミル イソブタノ゛−ル ヘキリン酸ブブル へ１サナール サリチル酸メチル 酢酸ヘキシル 耐酸アミル ベンズアルデヒド リナ［１−ル第４シト ゲラニルアレトン ２〜ヘキレナール シンナムアルデヒド シト［１ネラール メブオナール ２−イソブチルチアゾール ２−７セチルチアゾール 実施例２の混合物 合計 実施例１１ パイプタバニコフレーバー混合物 プロピレングリコール アプリコツトＡしＡレシン （Ａｐｒｉｃｏｔ　ｏｌｅｏｒｅｓｉｎ）重量部 バニリン イランイラン油 （１０％アル°」−ル） コリアンダー油 実施例１の混合物本 合計 」〜タノー・ル中の５％溶液として ソージスクラリ−油 Ｎ−メチルアン１−ラニル酸メチル ゼラニウム油プルボン シュ［１ベイスアブソルート （Ｓｕｒｅａｕ　ｐａｙｓ　ａｂｓ、）実施例１の混合
物本 合Ｈ１ エタノール中の５％溶液として 実施例１１ 白ワインフレーバー混合物 コリアンダー油 ダバナ油 重１ｉ１部 特訂出願代理人

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）香味物質及び芳香物質の製造方法にして、非プロ
   トン溶媒中のカロテンの溶液を紫外光の影響下に酸素で
   酸化し、次いで反応生成物から非プロトン溶媒を実質的
   に除去することを特徴とする方法。
2. （２）請求項１記載の方法において、カロテンが合成し
   たものであることを特徴とする方法。
3. （３）請求項２記載の方法において、非プロトン溶媒中
   の結晶性の合成β−カロテンをカロテン含有溶液として
   用いることを特徴とする方法。
4. （４）請求項１記載の方法において、カロテンが人間の
   消費用として適当なカロテン含有植物材料又は微生物か
   ら、非プロトン溶媒もしくは非プロトン溶媒混合物で抽
   出したものであることを特徴とする方法。
5. （５）請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の方法
   において、非プロトン溶媒として、炭素原子数５乃至１
   ０のアルカン、炭素原子数６乃至１０のシクロアルカン
   、及び／又は炭素原子数２乃至６のエーテルを用いるこ
   とを特徴とする方法。
6. （６）請求項５記載の方法において、非プロトン溶媒と
   して、ヘキサン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、
   又はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いることを特
   徴とする方法。
7. （７）請求項１乃至請求項６のいずれか１項記載の方法
   において、紫外光の照射を３５０〜５６０ｍｍの範囲で
   行うことを特徴とする方法。
8. （８）請求項１乃至請求項７のいずれか１項記載の方法
   において、紫外光の照射を１０乃至４０℃の温度で行な
   うことを特徴とする方法。
9. （９）請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載の方法
   において、酸素源として空気を用いることを特徴とする
   方法。
10. （１０）請求項１乃至請求項９のいずれか１項記載の方
    法において、蒸留によつて反応生成物から非プロトン溶
    媒を分離することを特徴とする方法。
11. （１１）請求項１乃至請求項１０のいずれか１項記載の
    方法に従って得た生成物を一成分とすることを特徴とす
    る芳香もしくは香味組成物。
12. （１２）請求項１乃至請求項１０のいずれか１項記載の
    方法に従って得た生成物、又は請求項１１記載の芳香も
    しくは香味組成物を一成分とすることを特徴とする、芳
    香付けもしくは香味付けられた物品。