DE3009031C2 - Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für RauchprodukteInfo
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Description
30
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Aromastoffes für Rauchprodukte, wobei eine
Lösung von Pflanzeninhaltsstoffen einer UV-Bestrahlung unterworfen wird.
Es ist bekannt, daß frische Tabakpflanzen verschiedene Naturstoffe enthalten, die als Raucharomaprecursoren
das Tabakaroma beeinflussen. So enthält das Oberflächenharz frischer Tabakpflanzen, das durch
kurzzeitiges »Waschen« der Pflanzen gewonnen werden kann, die als Precursoren wertvollen Diterpene,
insbesondere Duvane. Die Abtrennung dieüer Diterpene ist aus der DE-OS 29 18 920 bekannt. Die danach
erhaltenen Diterpen-Fraktionen können nach Isolierung und Reinigung fertigkonfektioniertem Tabak
zugesetzt werden.
Es treten in den Tabakpflanzen selbst noch Carotinoide auf, die ebenfalls Aromaprecursoren
darstellen. Die Isolierung dieser Carotenoide in Form alkoholischer Extrakte ist ebenfalls bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Carotinoide so durch geeignete Maßnahmen modifizieren kann, so daß
man Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe erhalten kann, die den Rauchgeschmack des Tabaks besonders
vorteilhaft beeinflussen.
Diese Aufgabe vird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Carotinoide in alkoholischer Lösung unter
Bestrahlung mit Sauerstoff oxidiert, wobei man als alkoholische Carotinoid-Lösung einen alkoholischen
Extrakt aus grünen Tabakpflanzen oder Teilen derselben, aus dem das Chlorophyll und gegebenenfalls die auf *>o
der Oberfläche der Tabakpflanzen vorhandenen wachsartigen Diterpenkomponenten entfernt sind, und/oder
andere Xantophyll-haltige Pflanzenextrakte einsetzt und wobei der Extrakt eine Stunde bis 10 Tage bestrahlt
wird. b5
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren der Erfindung kommen insbesondere grüne Tabakpflanzen in
Frage, deren Oberflächenharz, z. B. durch Waschung mit Methylenchlorid, entfernt wurde. Es können jedoch
auch Pflanzen verwendet werden, die das Oberflächenharz noch enthalten, denn u. U. können auch die im
Oberflächenharz erhaltenen Diterpene während der erfindungsgemäßen Behandlung in wertvolle Aromaprecursoren
bzw. Aromastoffe umgewandelt werden. Weiterhin können auch Xantophyll-reiche Extrakte
anderer Pflanzen eingesetzt werden, z. B. handelsübliches Xanthophyll, das meist in Pastenform im Handel
erhältlich ist
Gemäß dem Verfahren der Erfindung nimmt man die Bestrahlung vorzugsweise bei einer Wellenlänge von
220-580 nm vor.
Die Bestrahlung erfolgt gewöhnlich bei Raumtemperatur; es sind jedoch auch andere Temperaturen
möglich, z. B. Temperaturen zwischen —20° C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
Die Dauer der Bestrahlung richtet sich nach der Größe des Bestrahlungsansatzes, der jeweiligen Art der
Carotenoide, die in Abhängigkeit von den Tabakpflanzen schwanken kann, und der Leistung der UV-Quelle.
Die Bestrahlungsdauer beträgt im allgemeinen eine Stunde bis 10 Tage, insbesondere 6 — 24 Stunden.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung erfolgt die
Bestrahlung in Gegenwart von Sensibilisatoren. Zwar sind aus dem Oberflächenharz isolierte Diterpenfraktionen
zur Aufklärung der chemischen Struktur bereits in Gegenwart von Sauerstoff und Sensibilisatoren, d. h. mit
Singulett-Sauerstoff, bestrahlt worden, vgl. Acta Chemica Scandinavica 1979, S. 437—442; es konnte jedoch
nicht erwartet werden, daß sich bei einer entsprechenden Behandlung von Carotenoiden Aromaprecursoren
bzw. Aromastoffe mit besonders vorteilhaften Eigenschaften erhalten lassen.
Für die Durchführung des Verfahrens sind alle in der Photochemie üblichen geeigneten Sensibilisatoren verwendbar,
insbesondere Bengalrosa.
Besonders vorteilhafte Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe werden jedoch erhalten, wenn man die
Bestrahlung in Abwesenheit der vorgenannten Sensibilisatoren vornimmt. Die Photooxidation erfolgt dann
nicht mehr durch Singulett-Sauerstoff, sondern vielmehr nach einem üblichen Radikalmechanismus. Demgemäß
weisen die erfindungsgemäß erhaltenen Aromastoffe Produkte mit zahlreichen Carboxyl- und Carbonylgruppen
bei im übrigen unbekannter Konstitution auf, unter anderem Ketocarbonsäuren sowie (meist lactonisierte)
Hydroxycarbonsäuren. Die gemäß dieser Verfahrensvariante erreichte Verbesserung der Eigenschaften der
Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe ist überraschend, da man unter diesen Verfahrensbedingungen eine
erheblich stärkere Zerstörung der Aromastoffe erwarten mußte.
Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der oben genannten Carotenoide können insbesondere Nicotinia-Arten
wie N. tomentosiformis, glutinosa oder sylvestris oder bekannte Tabak-Hybride sowie Tabakpflanzen aus
üblichen Tabakkulturen eingesetzt werden. Dabei können insbesondere auch solche Tabakarten verwendet
werden, die an sich als Rauchtabak ungeeignet sind.
Als Lösungsmittel für die zu bestrahlende Diterpenfraktion
können niedere Alkohole, insbesondere Methanol und Ethanol, eingesetzt werden. Die bestrahlten
Extrakte können, ggf. nach vorheriger Konzentrierung, direkt auf fertigkonfektionierten Tabak z. B. durch
Sprühen aufgegeben werden.
Es hat sich jedoch als besonders vorteilhaft erwiesen,
wenn man die bestrahlten Extrakte vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Zweck dieser Fraktionierung ist
die Abtrennung unerwünschter Produkte mit einem niedrigen Siedepunkt sowie polymerer Produkte, die
das Tabakaroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können. Für die Fraktionierung
können verschiedene Verfahren herangezogen werden.
Eine erste Möglichkeit der Fraktionierung ist die Säulenchromatographie, z. B. an Kieselgel. Dabei wird
der bestrahlte Extrakt konzentriert; die eingeengte Lösung wird auf eine Kieselgel-Säule aufgegeben.
Anschließend wird mit verschiedenen Lösungsmitteln mit ansteigender Polarität eluiert Als erstes Eluierungsmittel
kann z. B. Hexan eingesetzt werden; das Eluat enthält Kohlenwasserstoffe, die verworfen werden
können. Anschließend wird mit Ether eluiert; diese Fraktion enthält überwiegend wertvolle Lactone,
erhalten aus bei der Photooxidation der Carotenoide gebildeten Hydroxycarbonsäuren, sowie Ketone und
Aldehyde. Schließlich können noch mit polaren Lösungsmitteln, z. B. Methanol, dem
< l%o Essigsäure zugesetzt ist, wertvolle Carbonsäuren, insbesondere
Ketocarbonsäuren, isoliert werden. In der Säule zurück bleiben Polymere sowie ggf. hochpolare Verbindungen.
Als weiteres Fraktionierungsverfahren eignet sich die Destillation. Bereits das Abdestillieren von Methanol
aus dem bestrahlten Extrakt bei Raumtemperatur im Vakuum führt zu einer Entfernung unerwünschter, leicht
flüchtiger Bestandteile. Daran kann sich eine Hochvakuumdestillation anschließen, wobei bevorzugt die Fraktionen
gesammelt werden, die bei 0,02 Torr bei Temperaturen von bis zu 100° C übergehen.
Eine weitere geeignete Fraktionierungsmethode ist die Wasserdampfdestillation, wobei die mit Wasserdampf
flüchtigen Bestandteile gesammelt werden.
Das Verfahren der Erfindung erfolgt vorzugsweise in der Weise, daß man einen Luft- bzw. Sauerstoffstrom
durch den Extrakt leitet und diesen gleichzeitig mit einer UV-Quelle, die eine Wellenlänge von 220-580 nm
liefert, bestrahlt. Für die Bestrahlung eignen sich übliche UV-Lampen, z. B. Hochdruck- Quecksilberlampen oder
dergleichen.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen näher
erläutert.
Herstellung einer alkoholischen Carotenoid-Fraktion:
Teile von frischen grünen Tabakpflanzen, nämlich Stengel und Blätter, werden zur Entfernung des
Diterpen-reichen Oberflächenharzes 2 χ 30 Sekunden lang mit Methylenchlorid in einer Menge von 1 l/kg
Tabakteilen gewaschen.
Die so erhaltenen Pflanzenteile werden in Methanol homogenisiert. Das Homogenisat wird zentrifugiert, das
Zentrifugat wird mit KOH-Lösung (KOH-GehaU 15%,
bezogen auf Tabakfrischgewicht) versetzt; man läßt es über Nacht bei Raumtemperatur zur Zerstörung des
Chlorophylls stehen. Anschließend wird die Lösung mit einer gesättigten Natriumchloridlösung versetzt mit
Petrolether/Ether (1 :1) ausgeschüttelt Die organische
Phase wird bei Ramtemperatur im Vakuum eingedampft
Der Rückstand wird in Methanol aufgenommen, wobei man eine Konzentration von 1 — 50 g Feststoff/1
Methanol einstellt
Photooxidation
300 ml eines vorstehend erhaltenen Extrakts werden in einen 500 ml Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur
unter Rühren mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (Philips Hochdnickbrenner HPK 125) 10 Stunden
lang bestrahlt, wobei man durch die Lösung eines ständigen Strom von Syntheseluft durchperlen läßt.
Fraktionierung
Der vorstehend erhaltene bestrahlte Extrakt wird eingeengt und auf eine mit Kieselgel gefüllte Säule
gegeben. Die Säule wird zunächst mit Hexan eluiert; das Eluat, das überwiegend Kohlenwasserstoffe enthält,
wird verworfen. Anschließend wird mit Ether eluiert; diese Fraktion enthält u. a. wertvolle Lactone, Ketone
und Aldehyde und wird gesammelt. Ergibt die Analyse des Extrakts, daß dieser auch reich an freien
Carbonsäuren und Ketocarbonsäuren ist, kann anschließend noch mit Methanol, dem
< l%o Essigsäure zugesetzt ist, eluiert werden.
Die gesammelten Eluate werden bei Raumtemperatur im Vakuum eingedampft, in Ethanol aufgenommen
und anschließend auf fertigkonfektionierten Tabak gesprüht.
Es wird wi~ in Beispiel 1 verfahren, wobei man jedoch
in der Photooxidationsstufe ca. 10 mg Bengalrosa zusetzt. Der von Methanol befreite Reaktionsansatz
wird einer Wasserdampfdestillation unterworfen, das Destillat mit NaCl gesättigt und mit Diethylether
ausgeschüttelt. Der von Ether befreite Extrakt wird auf fertigkonfektionierten Tabak aufgebracht.
Eine handelsübliche Xanthophyll-Paste wird in Methanol gelöst (Xanthophyll-Konzentration
1-50 g/I). Bestrahlung und Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines Aromastoffes für Rauchprodukte, wobei eine Lösung von Pflanzeninhaltsstoffen
einer UV-Bestrahlung unterworfen wird, daduroh gekennzeichnet, daß
man Carotinoide in alkoholischer Lösung unter UV-Bestrahlung mit Sauerstoff oxidiert, wobei man
als alkoholische Carotinoid-Lösung einen alkohol]-sehen
Extrakt aus grünen Tabakpflanzen oder Teilen derselben, aus dem das Chlorophyll und gegebenenfalls
die auf der Oberfläche der Tabakpflanzen vorhandenen wachsartigen Diterpenkomponenten
entfernt sind, und/oder andere Xantophyll-haltige Pflanzenextrakte einsetzt und wobei der Extrakt
eine Stunde bis 10 Tage bestrahlt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei einer
Wellenlänge von 220 - 580 nm vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei
Raumtemperatur vornimmt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt
10 - 24 Stunden bestrahlt.
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