JPH0217150A - メタクリル酸メチルの精製法 - Google Patents
メタクリル酸メチルの精製法Info
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- JPH0217150A JPH0217150A JP16658488A JP16658488A JPH0217150A JP H0217150 A JPH0217150 A JP H0217150A JP 16658488 A JP16658488 A JP 16658488A JP 16658488 A JP16658488 A JP 16658488A JP H0217150 A JPH0217150 A JP H0217150A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はメタクリル酸メチルの精製方法に関する。
(従来の技術)
メタクリル酸メチル(以下、MMAと記す)・を精製す
る方法として、■MMAとメタノールの水含有混合物に
メタノールと共沸混合物を形成する共沸形成剤を添加し
共沸蒸留してメタノールを分離する方法(特開昭58−
180457号)や■メタノール、水、MMAよりなる
混合液を蒸留精製する場合、炭素数6ないし7の飽和炭
化水素を存在させて蒸留を行ない塔頂から飽和炭化水素
とメタノールを留出せしめ、塔下部からデカンタ−によ
りMMAと水とを分離して別々に抜き出す方法(特開昭
57−9740号)がすでに知られている。しかしなが
らこれらの方法は次のような問題点を有している。すな
わち、■の方法では、塔底残留物中には依然として水が
存在するためこの分離のためにさらに蒸留などの処理が
必要である、また■では、塔頂留出物が二液分離しない
場合がありその際は共沸溶剤とメタノールとを分離する
ため抽出などの別途処理を要することになる。
る方法として、■MMAとメタノールの水含有混合物に
メタノールと共沸混合物を形成する共沸形成剤を添加し
共沸蒸留してメタノールを分離する方法(特開昭58−
180457号)や■メタノール、水、MMAよりなる
混合液を蒸留精製する場合、炭素数6ないし7の飽和炭
化水素を存在させて蒸留を行ない塔頂から飽和炭化水素
とメタノールを留出せしめ、塔下部からデカンタ−によ
りMMAと水とを分離して別々に抜き出す方法(特開昭
57−9740号)がすでに知られている。しかしなが
らこれらの方法は次のような問題点を有している。すな
わち、■の方法では、塔底残留物中には依然として水が
存在するためこの分離のためにさらに蒸留などの処理が
必要である、また■では、塔頂留出物が二液分離しない
場合がありその際は共沸溶剤とメタノールとを分離する
ため抽出などの別途処理を要することになる。
さらに■の方法においては、塔下部から層分離により水
とMMA等を分離するため、MMA中に水が最大溶解変
分まで含まれ(MMAに対する水の溶解度は例えば25
℃で1.2%)この水分を除くためさらに蒸留等の操作
が必要となる。
とMMA等を分離するため、MMA中に水が最大溶解変
分まで含まれ(MMAに対する水の溶解度は例えば25
℃で1.2%)この水分を除くためさらに蒸留等の操作
が必要となる。
(発明が解決しようとする課題)
一般に、MMAはメタクリル酸、メタクリル酸アミド、
メタクリロニトリル等を酸性触媒の存在下に過剰量のメ
タノールと反応させることにより製造される。これらの
エステル化反応によって生成したMMAは藤発、抽出、
層分離等の方法で主として水、メタノールおよびMMA
から成る混合物としてエステル化反応液から分離される
。この混合物は相互に共沸組成物を形成するため、目的
成分であるMMAをその他の不純物から効果的に分離す
るためには繁雑な操作を要し、未だ満足すべき方法が見
出されていない。
メタクリロニトリル等を酸性触媒の存在下に過剰量のメ
タノールと反応させることにより製造される。これらの
エステル化反応によって生成したMMAは藤発、抽出、
層分離等の方法で主として水、メタノールおよびMMA
から成る混合物としてエステル化反応液から分離される
。この混合物は相互に共沸組成物を形成するため、目的
成分であるMMAをその他の不純物から効果的に分離す
るためには繁雑な操作を要し、未だ満足すべき方法が見
出されていない。
本発明の目的とするところは、MMAを精製する際、主
な不純物となる水、メタノールをより効率的に蒸留分離
する方法を従供するにある。
な不純物となる水、メタノールをより効率的に蒸留分離
する方法を従供するにある。
(課題を解決するための手段)
このような目的は、本発明によれば、主として水、メタ
ノールおよびMMAよりなる混合物を蒸留塔に供給して
M M Aを蒸留精製するに際し、共沸溶剤として炭素
数6の炭化水素(以下、C6炭化水素と記す)を蒸留塔
濃縮部に存在させ、塔頂部より水およびメタノールを0
6炭化水素の共沸混合物として留出せしめ、塔底からM
MAを抜き出すことを特徴とするMMAの精製法により
達成される。
ノールおよびMMAよりなる混合物を蒸留塔に供給して
M M Aを蒸留精製するに際し、共沸溶剤として炭素
数6の炭化水素(以下、C6炭化水素と記す)を蒸留塔
濃縮部に存在させ、塔頂部より水およびメタノールを0
6炭化水素の共沸混合物として留出せしめ、塔底からM
MAを抜き出すことを特徴とするMMAの精製法により
達成される。
(作用)
本発明は、水、メタノールおよびMMAの混合物を蒸留
塔に供給してMMAを蒸留精製する際、共沸溶剤として
C6炭化水素を蒸留塔濃縮部に存在させるものである。
塔に供給してMMAを蒸留精製する際、共沸溶剤として
C6炭化水素を蒸留塔濃縮部に存在させるものである。
ここで水、メタノールおよびMMAの混合物には、これ
ら以外にMMAに対して低沸点および高沸点不純物が含
まれているのが通常である。また当該混合物は液状また
はベーパー状で蒸留塔に供給される。本発明において共
沸溶剤として用いられるC6炭化水素とはn−ヘキサン
、シクロヘキサン、ベンゼン等であるが、n−ヘキサン
がよりすぐれた作用を示すので好ましい。
ら以外にMMAに対して低沸点および高沸点不純物が含
まれているのが通常である。また当該混合物は液状また
はベーパー状で蒸留塔に供給される。本発明において共
沸溶剤として用いられるC6炭化水素とはn−ヘキサン
、シクロヘキサン、ベンゼン等であるが、n−ヘキサン
がよりすぐれた作用を示すので好ましい。
本発明において最も特徴とするところは、蒸留に際し、
水およびメタノールと各々共沸混合物を形成するC6炭
化水素を蒸留塔の濃縮部に存在させることにより、水お
よびメタノールを06炭化水素の共沸混合物として塔頂
より一挙に留出せしめることができる点にある。
水およびメタノールと各々共沸混合物を形成するC6炭
化水素を蒸留塔の濃縮部に存在させることにより、水お
よびメタノールを06炭化水素の共沸混合物として塔頂
より一挙に留出せしめることができる点にある。
この塔頂留出液はデカンタ−により容易に層分離し、上
層部は実質的にC6炭化水素として蒸留塔塔頂に還流さ
れる。一方、下層液はメタノール水溶液として系外に除
かれるが、必要に応じエステル化原料として適宜回収さ
れる。
層部は実質的にC6炭化水素として蒸留塔塔頂に還流さ
れる。一方、下層液はメタノール水溶液として系外に除
かれるが、必要に応じエステル化原料として適宜回収さ
れる。
共沸溶剤であるC6炭化水素の還流量は、メタノールと
06炭化水素との共沸組成ならびに水と06炭化水素と
の共沸組成を形成するに必要なC6炭化水素の量である
。例えばn−ヘキサンの場合は第1表の如き共沸組成を
示す。
06炭化水素との共沸組成ならびに水と06炭化水素と
の共沸組成を形成するに必要なC6炭化水素の量である
。例えばn−ヘキサンの場合は第1表の如き共沸組成を
示す。
第 1 表
なお通常は上記共沸組成理論量より若干過剰の量で管理
されている。
されている。
(実施例)
以下本発明の方法を実施例により説明する。
蒸留塔として内径50n、段数30段のオールダーショ
ウ型蒸留塔を用いた。塔頂から15段目に原料供給口が
設置されており、一方塔頂からの留出液はデカンタ−で
層分離し、上層液は塔頂へ還流され、下N液は系外へ除
去された。塔底部には丸型フラスコが接続されており、
油浴に浸されている。
ウ型蒸留塔を用いた。塔頂から15段目に原料供給口が
設置されており、一方塔頂からの留出液はデカンタ−で
層分離し、上層液は塔頂へ還流され、下N液は系外へ除
去された。塔底部には丸型フラスコが接続されており、
油浴に浸されている。
原料混合液として、メタクリル酸メチル97.3シロ、
メタノール8.0%、水12.7%、フェッチアジア0
.01%の組成を有する液を135g/時の流量で供給
して常圧蒸留を行った。
メタノール8.0%、水12.7%、フェッチアジア0
.01%の組成を有する液を135g/時の流量で供給
して常圧蒸留を行った。
一方、デカンタ−内には、あらかじめn−ヘキサンと水
が仕込まれており、蒸留開始と同時にデカンタ−よりn
−ヘキサンを塔頂へ350 g/時で還流させた。蒸留
塔の定常運転時の塔頂温度は58℃、塔底温度は105
℃であった。
が仕込まれており、蒸留開始と同時にデカンタ−よりn
−ヘキサンを塔頂へ350 g/時で還流させた。蒸留
塔の定常運転時の塔頂温度は58℃、塔底温度は105
℃であった。
この蒸留操作により水、メタノールはn−ヘキサンとの
共沸混合物として塔頂から留去され、水およびメタノー
ルはデカンタ−下層液として系外へ除去することができ
た。塔底からはメタノール18ppmおよび水130p
pmを含有するMMAが105g/時で得られた。
共沸混合物として塔頂から留去され、水およびメタノー
ルはデカンタ−下層液として系外へ除去することができ
た。塔底からはメタノール18ppmおよび水130p
pmを含有するMMAが105g/時で得られた。
(効果)
本発明の方法により、主な不純物である水、メタノール
がC6炭化水素との共沸蒸留により一挙に塔頂から留去
せしめることができ、ついで層分離によりC6炭化水素
と分離され、系外に除去しうるというすぐれた効果を示
す。
がC6炭化水素との共沸蒸留により一挙に塔頂から留去
せしめることができ、ついで層分離によりC6炭化水素
と分離され、系外に除去しうるというすぐれた効果を示
す。
昭和63年 9月1日
Claims (3)
- (1)主として水、メタノールおよびメタクリル酸メチ
ルよりなる混合物を蒸留塔に供給してメタクリル酸メチ
ルを蒸留精製するに際し、共沸溶剤として炭素数6の炭
化水素を蒸留塔濃縮部に存在させ、塔頂より水およびメ
タノールを当該炭化水素の共沸混合物として留出せしめ
、塔底からメタクリル酸メチルを抜き出すことを特徴と
するメタクリル酸メチルの精製法。 - (2)塔頂から留出した液を層分離させ、上層液を塔頂
に還流液として戻し、下層液を系外に除去する、特許請
求の範囲第1項記載のメタクリル酸メチルの精製法。 - (3)炭素数6の飽和炭化水素としてn−ヘキサンを用
いる特許請求の範囲第1〜2項記載のメタクリル酸メチ
ルの精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63166584A JP2582127B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | メタクリル酸メチルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63166584A JP2582127B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | メタクリル酸メチルの精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0217150A true JPH0217150A (ja) | 1990-01-22 |
JP2582127B2 JP2582127B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=15833987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63166584A Expired - Lifetime JP2582127B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | メタクリル酸メチルの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2582127B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5093520A (en) * | 1990-06-21 | 1992-03-03 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of monoethylenically unsaturated carboxylates |
US5187309A (en) * | 1989-08-03 | 1993-02-16 | Elf Atochem S.A. | Process for the continuous preparation of lower acrylates |
JPH08268938A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
JP2018537466A (ja) * | 2015-12-18 | 2018-12-20 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | メタクリル酸メチルの精製のための方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10144698B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-12-04 | Dow Global Technologies Llc | Breaking a methanol/methyl methacrylate azeotrope using pressure swing distillation |
CN107074729B (zh) | 2014-10-31 | 2020-08-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 分离方法 |
TW201722903A (zh) | 2015-12-18 | 2017-07-01 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6419374A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-23 | Konishiroku Photo Ind | Editor |
-
1988
- 1988-07-04 JP JP63166584A patent/JP2582127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6419374A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-23 | Konishiroku Photo Ind | Editor |
Cited By (4)
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US5187309A (en) * | 1989-08-03 | 1993-02-16 | Elf Atochem S.A. | Process for the continuous preparation of lower acrylates |
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JPH08268938A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
JP2018537466A (ja) * | 2015-12-18 | 2018-12-20 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | メタクリル酸メチルの精製のための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2582127B2 (ja) | 1997-02-19 |
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