JPH0216180A - ホットメルトポリウレタン接着性組成物 - Google Patents

ホットメルトポリウレタン接着性組成物

Info

Publication number
JPH0216180A
JPH0216180A JP1113524A JP11352489A JPH0216180A JP H0216180 A JPH0216180 A JP H0216180A JP 1113524 A JP1113524 A JP 1113524A JP 11352489 A JP11352489 A JP 11352489A JP H0216180 A JPH0216180 A JP H0216180A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
glass transition
adhesive composition
hot melt
room temperature
transition point
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1113524A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz G Gilch
ハインツ　ゲルハルト　ギルシュ
Karl-Heinz Albert
カルル　ハインツ　アルベルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Emhart Industries Inc
Original Assignee
Emhart Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10636435&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0216180(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Emhart Industries Inc filed Critical Emhart Industries Inc
Publication of JPH0216180A publication Critical patent/JPH0216180A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、比較的低温度において塗布することができる
無溶剤の反応性組成物である速硬化性のホットメルト接
着性組成物に関する。
従来、エチレン酢酸ビニルコポリマー、ポリエステルま
たはポリアミドを含有するホットメルト物質は、迷結合
工程及び速硬化結合が要求されるような接着剤の自動塗
布において用いられていたが、これらは高い塗布温度を
必要とするものであった。
例えば、西ドイツ国公開第２６０９２６６号公報に記載
されているような無溶剤の反応性ポリウレタンホットメ
ルト物質は、結晶化によって硬化する低粘度のホットメ
ルトを１００℃において適用することによって、塗布温
度が高いという従来の問題点を解決している。このよう
な接着剤系は、雲囲気水分によって連鎖延長された場合
も架橋結合された場合も優れた熱分解及び加水分解安定
性を示す。しかし、これらの結晶化ポリウレタンプレポ
リマーによって得られる結合は、硬化前の弾性が小さい
ので、結合直後の初期剥離強度が小さく、使用されるポ
リエステルの結晶化速度によって硬化速度がより遅くな
る。西ドイツ国公開第３２３６３１３号公報に記載され
ている接着性組成物のようなその他の反応性結晶性ポリ
ウレタンホットメルトは、未硬化状態ではより良好な弾
性を有しているが、塗布温度は高く　（従来のホットメ
ルト物質に逆行している）、塗布時のポットライフの問
題点も有している。
従って、本発明の目的は、結合直後の柔軟性が改良され
、しかも熱に対して安定で、硬化後の加水分解及び化学
的攻撃に対して安定な速硬化性のホットメルト接着性組
成物を提供することにある。
本発明の第二の目的は、従来のホットメルト物質よりも
より低い温度で塗布することができるような速硬化性の
接着性組成物を提供することにある。
本発明によれば、少なくとも２つの非晶質ポリウレタン
プレポリマーの混合物を含む速硬化性のホットメルトポ
リウレタン接着性組成物であって、個々のポリウレタン
プレポリマーが前記組成物に対して異なるガラス転移点
を与え、第一のポリウレタンプレポリマーが室温よりも
高いガラス転移点を有してふり、第二のポリウレタンプ
レポリマーが室温よりも低いガラス転移点を有している
組成物が提供される。
異なるガラス転移点を有する２つのポリウレタンプレポ
リマーは、従来のホットメルト物質にとっては普通であ
った温度よりも低い温度で塗布することができ、結合直
後に柔軟であって、硬化後に優れた熱安定性及び加水分
解及び化学攻撃に対する耐性を有する速硬化性の結合を
与える。
上記２つのポリウレタンポリマーは、接着性組成物中で
別々に使用した場合には満足できる性質を与えない。室
温よりも高いガラス転移点を有するｌのプレポリマーは
、塗布温度から冷却した場合、素早く硬化するが、結合
直後に許容できないほど脆いものとなる。室温よりも低
いガラス転移点を有するいま１つのプレポリマーは、よ
り低い温度、例えば室温においてさえも、塗布すること
ができるが、粘着性が残り、硬化しただけで凝固し、弾
性の薄膜が得られる。これらのプレポリマーを有する結
合は、室温及びプレポリマーの遷移温度までの低い温度
において柔軟性を有する。
上記２つのプレポリマーの混合物は、低い温度において
さえも柔軟な結合を有するこれらの性質の望ましい組み
合わせを有している。
この接着剤の粘度及び硬化時間、結合の粘着性及び結合
の強さは、２つのプレポリマーの比によって決定される
。この接着剤の粘度及びこの接着剤によって結合を形成
する塗布温度は、プレポリマーのガラス転移点によって
決定される。従って、接着剤は、所望の性質の組み合わ
せによって目的に合わせて調整することができる。
互いに不相溶の２つのプレポリマーを用いることが望ま
しいが、それは、特に良好な機械的性質を与えるからで
ある。
分子量が１５００よりも大きいプレポリマーが好適に用
いられる。より低い分子量を有するプレポリマーは、通
常相溶性であって、そのために単独のガラス転移点は一
つしか観測されない。
本発明による接着性組成物は、別個に製造された２つの
プレポリマーを混合することによって、または第一のプ
レポリマー中において第二のプレポリマーを調製するこ
とによって製造することができる。
本発明による接着剤によって形成される結合は、剥離強
度測定によって示され得るように、硬化直後に柔軟性を
有する。硬化後に低いほうのガラス転移点より低い温度
においても靭性で柔軟性であり、高いほうのガラス転移
点よりも高い温度においてさえも、良好な結合強度を示
す。
従って、本発明による接着性組成物の性質は、２つのポ
リマーの比を調節することによって、またはプレポリマ
ーの一方または両方の組成を変更することによって変え
ることができる。
高いほうのガラス転移点を有するプレポリマーをより多
く使用する場合には、接着剤はより粘稠性となり、結合
は靭性がより大きく、より高い温度及び加水分解に対し
ても耐性が大きくなる。温度が低くなるほど、これらの
接着剤は脆くなる。
低いほうのガラス転移点を有するプレポリマーをより多
く使用する場合、またはより低いｔｇを有する別の１つ
のプレポリマーを使用する場合には、粘稠性が小さくな
り、結合はより柔らかくなって、より柔軟性が大きくな
る。低いほうのガラス転移点によって結合が柔軟性とな
る最低の温度が決まり、高いほうのガラス転移点によっ
て塗布温度、粘稠度及び硬化温度が決まる。
高いほうのガラス転移点を有するポリウレタンプレポリ
マーは、ポリオール（好ましくは、ポリエステルジオー
ル）及びポリイソシアネートからなり、また場合によっ
て、粘稠性を小さくするために可塑剤を含有することが
できる。ポリオールは、１０００より大きく、好ましく
は２０００よりも大きい分子量を有しているべきであり
、室温において固形で、２０℃よりも高いガラス転移点
有することが好ましい。
より低い粘稠度及びより低い塗布温度を得るためには、
ｔｇは１２０℃よりも低くなければならず、８０℃より
も高いことが好ましい。
使用されるポリオールは芳香族酸（例えばイソフタル酸
またはテレフタル酸）及び／または脂肪酸（例えばアジ
ピン酸、アゼライン酸またはセバシン酸）及び低分子量
のジオール（例えばエチレングリコーノペブタンジオー
ノペヘキサンジオール等）のコポリマーであることがで
きる。使用されるポリイソシアネートは、４．４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネートまたは２．４′−トル
エンジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート
が好ましい。しかし、脂肪族ジイソシアネートは、高Ｕ
Ｖ安定性を有するポリウレタンプレポリマーに対して用
いることができる。プレポリマーは、ＮＣＯ：　ＯＨ比
が１．１〜６，０、好ましくは２．０〜３．５で、ポリ
オールのｔｇよりも高い温度、好ましくは８０℃〜１３
０℃の温度で製造することができる。
低いほうのガラス転移点を有するポリウレタンプレポリ
マーはまたポリオール及びポリイソアネートから製造さ
れる。ポリオールは線状またはわずかに分枝状となった
ポリエステノベポリエーテルまたはその他のＯＨ末端を
有するポリマーであることができる。ポリカプロラクト
ンまたはポリカーボネートのような特別のポリエステル
を用いることもできる。
用いられるポリエステルジオールは、１０００よりも多
い、好ましくは２０００よりも多い分子量を有すること
が好ましい。これらのガラス転移点は室温より低いこと
が好ましく、−３０℃よりも低いことがより好ましい。
ポリイソシアネートは、好ましくは４．４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートまたは２．４’　−）ルエン
ジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネートであ
るが、脂肪族ジイソシアネートを用いることもできる。
プレポリマーは、１〜６．０、好ましくは、１．５〜２
．０よりも高いＮＣＯ：ＯＨ比で、室温〜１６０℃の温
度、好ましくは、６０℃〜１００℃の温度で製造される
。
この混合物はまた、充填剤、粘着性付与樹脂、触媒及び
／または可塑剤のような通常の添加物を含有することが
できる。この混合物は、通常室温において透明な固体で
ある。ｔｇよりも高い温度、好ましくは１００℃〜１４
０℃の温度において塗布される。
以下、本発明を実施例及び比較例によってさらに詳しく
説明する。
実施例１ 本発明による接着剤を、異なるガラス転移点を有し、別
個に製造された２のポリウレタンプレポリマーからなる
混合物から製造した。
低いガラス転移点を有するプレポリマーを、分子量が３
５００　（ｏＨ価３３、酸価０．４）で１．６ヘキサン
ジオール並びにアジピン酸及びイソフタル酸の混合物か
ら得られるヒドロキシル末端の実質的に線状のポリエス
テルと４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと
から、ＮＧＯ１０Ｈ比が２．０になるように合成した。
このポリエステルの８６．０重量部を高効率の撹拌器を
備えた反応器中において１００℃で溶融した。このポリ
エステルに対して、トシルイソシアネート０．２５部及
びジフェニルメタンジイソシアネー’）　１３．７５部
を、撹拌しながら加えた。１００℃において、この混合
物を１時間撹拌した後、生成物を防水性の容器に充填し
た。このプレポリマーは１００℃において１８Ｐａｓの
粘度を有し、−３９℃のガラス転移点を有していた。
高いｔｇを有するプレポリマーは、エチレングリコール
、ネオペンチルグリコール及び１．６ヘキサンシオール
の混合物とテレフタル酸及びイソフタル酸の混合物とか
ら得られる、分子量が５６００（０８価２０及び酸価０
．８）でヒドロキシル末端を有し、実質的に線状のその
他のポリエステルから製造される。このプレポリマーは
、Ｎ　ＣＯ／　ＯＨの比が３．５になるようなモル比で
４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと反応さ
せた。８４．４５重量部のポリエステルを高効率の撹拌
器を具備する反応器中において１３０℃において溶　融
させた。０．２５部のトシルイソシアネート及び１５．
３０部のジフェニルメタンジイソシアネートを、撹拌し
ながらこのポリエステルに加えた。この混合物を１２０
℃において１時間撹拌した後に、３４℃においてガラス
転移点を有していた生成物を防水性の容器に充填し、よ
り低いｔｇのプレポリマーと直接混合した。
この２つのプレポリマーを溶融し、１２０℃において０
．１５部のｒＭｅｓａｍｏｌＪ　　（登録商標）可塑剤
中に溶解した０、０５部のジブチル錫ジラウレートとと
もに混合した。３０分間１２０℃において撹拌した後、
この混合物を減圧下、１３０℃において、３０分間ガス
抜きし、アルミニウムカートリッジ中に充填し、その後
密閉した。
１３０℃（塗布温度）において、生成物の粘稠度を測定
したところ３２Ｐａｓであった。この生成物を示差走査
熱量計（ｄｓｃ）によって測定したところ、−３０℃、
＋７℃及び＋３４℃においてガラス転移点を示した。一
番上及び一番下の転移点は、個々のプレポリマーによる
ものであって、中間の転移点は、プレポリマーのコポリ
マーがいくらか生成したことによるものである。
この接着剤は素早く硬化した。この接着剤による結合は
、第２表に示されるようにミ低いほうの温度及び高いほ
うの温度において良好な結合強度を有していた。これら
は改良された耐加水分解性を有しており、西ドイツ国家
具工業の厳しい要件（ＤＩＮ６８６０３によるＢ４／１
０試験；沸騰水中に６時間ブナ材の結合を保持し、次い
で周囲条件において２時間乾燥した後に引っ張り強さが
８　Ｎ　／　ｍｍよりも大きくなければならない。）を
満足したことによって示された（詳しい結果は第３表参
照）。
実施例２ 本発明による接着剤を一液性配合物として製造した。４
．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート９．１部及
びトシルイソシアネート０．２部を乾燥窒素下で６０℃
において３０分間溶融した。
実施例１で用いられたものと同じ３４℃においてガラス
転移点を有する溶融されたポリエステル６５．５部を、
ＮＧＯ１０Ｈ比が２．７となるように撹拌しながら、加
えた。
高いほうのｔｇを有するポリエステルは、エチレンゲリ
コール、ネオペンチルグリコール及び１．６ヘキサンジ
オールの混合物とテレフタル酸及びイソフタル酸の混合
物とから製造されたヒドロキシ末端の、実質的に線状の
ポリエステルジオールであり、５６００の分子量を有し
ていた（ＯＨＨ２Ｏ２び酸価０．８）。この混合物を３
０分間１２０℃で撹拌した後、４．４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート３．２部を加えた。撹拌を３０分
間続けた。その後、低いほうのガラス転移点を有するポ
リエステル２１．８部を加え、ＮＧＯ１０Ｈ比を２．４
とした。この低いほうのガラス転移点を有するポリエス
テルは、１．６−ヘキサンジオールとアジピン酸及びイ
ソフタル酸の混合物とから製造されたヒドロキシ末端の
実質的に線状のポリエステルであり、分子１１３５００
（ＯＨ価３３及び酸価０．４〉を有していた。１２０℃
にふいて３０分間撹拌した後、得られた混合物に「Ｍｅ
ｓａｍｏｌｌ　Ｊ（登録商標）可塑剤０．１５部中に溶
解されたジブチル錫ジラウレート０．０５部を添加する
ことによって、反応を完了させた。この混合物を１２０
℃において３０分間撹拌した後、真空下、１３０℃にお
いて３０分間ガス抜きした。この生成物をアルミニウム
カートリッジ中に充填し、ついで密閉した。
この生成物は、１３０℃において９１Ｐａｓの粘稠度を
有しており、１５０℃において４７Ｐａｓを有していた
。この生成物のｄｓｃ　　測定によって、−３７℃と＋
３２℃におけるガラス転移点が示された。
この接着性組成物は、素早く硬化した。この接着剤によ
る結合は、第２表に示すように、低いほうの温度におい
ても高いほうの温度においても、良好な結合強度を示し
た。これらは、改良された耐加水分解性を有し、西ドイ
ツ国家具工業による要件を満たしていた。（ＤＩＮ６８
６０３によるＢ４／１０試験の結果を第３表に示す。）
比較例 比較のために、ポリウレタンプレポリマーホットメルト
接着剤を西ドイツ国公開第２６０９２６６号公報に従っ
て、製造した。この接着剤は６０℃において結晶融点を
有する結晶性ポリエステルをベースとしているが、−３
５℃において単一のガラス転移点を示していた。この接
着剤の初期及び最終の結合強度を本発明の２つの実施例
による接着剤と比較した。
試験は、引張剪断強度測定はブナ材（結合面積１２　Ｘ
　２５ｍｍ’）試料によって、剥離強度測定はキャンパ
ス試料によって行った。データを第１〜３表に示−０ 塗布温度は比較接着剤は１００℃で、実施例によって得
られた本発明の２つの接着剤は１３０℃であった。
第１表 初期結合強度（剥離強度Ｎ　／　Ｃｍ　）第２表 ｍｂ−物質破壊 第３表 耐加水分解性 沸騰水中で６時間、冷水中で２時間、次いで２３℃１５
０％ｒ；ｈ、において７日間乾燥した後のブナ材の引張
剪断強度（Ｄ　Ｉ　Ｎ６８６０によるＢ４／１０試験）

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも２つ以上の非晶質ポリウレタンプレポ
    リマーを含む速硬性のホットメルトポリウレタン接着性
    組成物であって、個々のポリウレタンプレポリマーが、
    前記組成物に対して異なるガラス転移点を与え、第一の
    ポリウレタンプレポリマーが室温よりも高いガラス転移
    点を有し、第二のポリウレタンプレポリマーが室温より
    も低いガラス転移点を有していることを特徴とする組成
    物。
  2. （２）前記２つのプレポリマーが、不相溶である請求項
    １に記載のホットメルトポリウレタン接着性組成物。
  3. （３）前記２つのプレポリマーを製造するために使用さ
    れる２つのポリオールが、異なる化学構造を有している
    請求項１または２に記載のホットメルトポリウレタン接
    着性組成物。
  4. （４）使用されるプレポリマーが、１５００よりも大き
    い分子量を有している請求項１〜３のいずれか１に記載
    のポリウレタン接着性組成物。
  5. （５）プレポリマーが、ポリオールのガラス転移点（ｔ
    ｇ）よりも高い温度、好ましくは８０℃から１３０℃に
    おいて、ＮＣＯ：ＯＨ比１．１から６．０、好ましくは
    ２．０から３．５で、ポリオール及びポリイソシアネー
    トから製造される請求項１から４のいずれか１に記載の
    ホットメルトポリウレタン接着性組成物。
  6. （６）ポリオールが、１０００よりも大きい分子量、好
    ましくは２０００よりも大きい分子量を有し、ガラス転
    移点が２０℃よりも高い請求項１〜５のいずれかに記載
    のホットメルトポリウレタン接着性組成物。
  7. （７）ガラス転移点が１２０℃よりも低く、好ましくは
    ８０℃よりも高い請求項６に記載のホットメルトポリウ
    レタン接着性組成物。
JP1113524A 1988-05-06 1989-05-02 ホットメルトポリウレタン接着性組成物 Pending JPH0216180A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8810701.6 1988-05-06
GB888810701A GB8810701D0 (en) 1988-05-06 1988-05-06 Hot-melt polyurethane adhesive compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0216180A true JPH0216180A (ja) 1990-01-19

Family

ID=10636435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1113524A Pending JPH0216180A (ja) 1988-05-06 1989-05-02 ホットメルトポリウレタン接着性組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4999407A (ja)
EP (1) EP0340906B1 (ja)
JP (1) JPH0216180A (ja)
DE (1) DE68922655T2 (ja)
GB (1) GB8810701D0 (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02248486A (ja) * 1989-03-23 1990-10-04 Chisso Corp ホットメルト接着剤組成物
JPH04300985A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc 反応性ホットメルト接着剤
JPH04300256A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc タイル接着工法
JPH0525455A (ja) * 1991-07-22 1993-02-02 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホツトメルト型接着剤組成物
JPH0551573A (ja) * 1991-08-22 1993-03-02 Dainippon Ink & Chem Inc ホツトメルト接着剤
JPH07100963A (ja) * 1993-10-05 1995-04-18 Mitsubishi Plastics Ind Ltd シートの接着方法
JPH08503513A (ja) * 1992-11-25 1996-04-16 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 湿気硬化型ポリウレタン系ホットメルト接着剤
JPH10500729A (ja) * 1994-06-03 1998-01-20 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 迅速硬化ポリウレタン溶融接着剤
JPH10237413A (ja) * 1997-02-28 1998-09-08 Tokai Rubber Ind Ltd 絶縁テープ用ウレタン系接着剤組成物
JPH10298503A (ja) * 1997-04-23 1998-11-10 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 図柄転写印刷用接着シート
JP2004269858A (ja) * 2003-02-20 2004-09-30 Chuo Rika Kogyo Corp 接着剤組成物
WO2006115138A1 (ja) * 2005-04-22 2006-11-02 Asahi Glass Co., Ltd. イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーおよびその製造方法、並びに前記ウレタンプレポリマーを含む接着剤
JP2007090705A (ja) * 2005-09-29 2007-04-12 Dainippon Ink & Chem Inc 積層体、及び積層体の製造方法
KR100836606B1 (ko) * 2005-08-15 2008-06-10 롬 앤드 하아스 컴패니 구조 접착제용 폴리머 희석제
JP2008255187A (ja) * 2007-04-03 2008-10-23 Aica Kogyo Co Ltd 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤
WO2012032885A1 (ja) * 2010-09-06 2012-03-15 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、それを用いた電子機器用部材、及びパッキン
KR101220808B1 (ko) * 2004-12-24 2013-01-11 바이엘 머티리얼사이언스 아게 수분-경화형 조성물 및 고온 용융 접착제
JP2017531732A (ja) * 2014-10-13 2017-10-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低モノマー積層接着
JPWO2019017366A1 (ja) * 2017-07-19 2020-05-28 東洋紡株式会社 接着剤組成物

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8905133D0 (en) * 1989-03-07 1989-04-19 Bostik Ltd Moisture-curing polyurethane-based hot-melt compositions
US5266606A (en) * 1989-05-19 1993-11-30 Bostik, Inc. Moisture-curing, hot-melt polyurethane adhesive compositions
JPH0735503B2 (ja) * 1989-07-27 1995-04-19 サンスター技研株式会社 湿気硬化性熱溶融型接着剤
DE3931845A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag Schnellkristallisierende polyurethansysteme
EP0448825A3 (en) * 1990-03-23 1992-04-29 Bayer Ag Melt adhesive process
US5418310A (en) * 1990-04-27 1995-05-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers having good adhesion
CA2039964A1 (en) * 1990-04-27 1991-10-28 Charles W. Stobbie, Iv Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers
DE4035280A1 (de) * 1990-11-07 1992-05-14 Bayer Ag Schmelzklebstoffe
CA2055346A1 (en) * 1990-12-21 1992-06-22 John C. Tangen Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers having reduced set time
EP0568607B2 (en) * 1991-01-25 2001-03-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers having good adhesion
DE4210277C5 (de) * 1992-03-28 2009-02-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung
US5288359A (en) * 1992-08-07 1994-02-22 Minnestoa Mining And Manufacturing Company Method for adhesively bonding close fitting components
NZ248977A (en) * 1992-11-09 1995-06-27 Squibb & Sons Inc Pressure-sensitive adhesive comprising a polyurethane having excess hydroxyl functionality; medical articles comprising a layer of such adhesive
US5932680A (en) * 1993-11-16 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Moisture-curing polyurethane hot-melt adhesive
DE59507402D1 (de) * 1994-05-25 2000-01-13 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshärtender polyurethan-schmelzklebstoff
US5668222A (en) * 1996-05-20 1997-09-16 Morton International, Inc. Thixotropic moisture cure urethane adhesive
US5827926A (en) * 1996-11-08 1998-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture-curable, hot-melt composition
US5939488A (en) * 1997-10-15 1999-08-17 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Fast setting polyurethane hot melt adhesive composition comprising low hydroxyl number/high molecular weight polyester diols
US6465104B1 (en) 1997-12-01 2002-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Modified polyurethane hotmelt adhesive
ATE223932T1 (de) * 1997-12-01 2002-09-15 Henkel Kgaa Modifizierter heissschmelzpolyurethanklebstoff
DE60100395T2 (de) * 2000-05-10 2004-04-22 Rohm And Haas Co. Heissschmelzklebstoff
DE10028810A1 (de) 2000-06-10 2001-12-20 Henkel Kgaa Polyurethan-Zusammensetzungen auf der Basis von Polyester-Block-Copolymeren
US6911491B2 (en) * 2001-04-20 2005-06-28 Rohm And Haas Company Hot melt adhesive
US7073352B2 (en) * 2002-03-07 2006-07-11 Vitro Global, S.A. Method and a machine for the production of hollow glassware articles
DE10238005A1 (de) * 2002-08-20 2004-03-04 Bayer Ag Reaktive Polyurethan-Hotmelts mit großem Haftklebebereich
TW200408687A (en) * 2002-09-11 2004-06-01 Rohm & Haas High performance adhesive
US20040234719A1 (en) * 2003-05-23 2004-11-25 Wayne Mills Co., Inc. Anchoring of artificial turf
US7582698B2 (en) * 2003-07-02 2009-09-01 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Water dispersions of non-uniform polyurethane particles
DE102007027801A1 (de) * 2007-06-16 2008-12-18 Bayer Materialscience Ag Reaktive Polyurethan-Hotmelts
DE102007033651A1 (de) 2007-07-17 2009-01-22 Evonik Degussa Gmbh Feuchtigkeitshärtender Schmelzklebstoff mit guter Haftung
US7857937B2 (en) * 2007-12-05 2010-12-28 Pepsico, Inc. Thermosetting hot-melt polyurethane adhesive for labeling a structure
US8262499B2 (en) * 2009-06-17 2012-09-11 Acushnet Company Golf club with adjustable hosel angle
DE102011086366A1 (de) 2011-11-15 2013-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verbundfolie und daraus hergestellte Verpackungen
KR102268819B1 (ko) 2013-03-14 2021-06-25 바스프 에스이 핫 멜트 접착제 및 그의 형성 방법
US11148009B2 (en) 2016-11-21 2021-10-19 Bridgestone Sports Co., Ltd. Golf ball paint composition
JP6724743B2 (ja) * 2016-11-21 2020-07-15 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール用塗料組成物
KR102066206B1 (ko) * 2017-12-19 2020-01-14 주식회사 네패스 도전성 접착제 조성물 및 이를 통해 형성된 등방 도전성 필름
NL2022726B1 (en) 2019-03-12 2020-09-18 Johann Borgers GmbH Modified moulding press and thermoforming and lamination process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509232A (en) * 1966-08-24 1970-04-28 Goodrich Co B F Modified thermoplastic polyurethane
US3514427A (en) * 1967-06-26 1970-05-26 Us Air Force Wide temperature range multiphase viscoelastic damping compositions
JPS5425067B1 (ja) * 1971-04-14 1979-08-25
US4102868A (en) * 1976-08-16 1978-07-25 Monsanto Company Composition and process for the preparation of segmented polyester-urethane polymers
GB8503561D0 (en) * 1985-02-12 1985-03-13 Bostik Ltd Adhesive compositions

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02248486A (ja) * 1989-03-23 1990-10-04 Chisso Corp ホットメルト接着剤組成物
JPH04300985A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc 反応性ホットメルト接着剤
JPH04300256A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc タイル接着工法
JPH0525455A (ja) * 1991-07-22 1993-02-02 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホツトメルト型接着剤組成物
JPH0551573A (ja) * 1991-08-22 1993-03-02 Dainippon Ink & Chem Inc ホツトメルト接着剤
JPH08503513A (ja) * 1992-11-25 1996-04-16 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 湿気硬化型ポリウレタン系ホットメルト接着剤
JPH07100963A (ja) * 1993-10-05 1995-04-18 Mitsubishi Plastics Ind Ltd シートの接着方法
JPH10500729A (ja) * 1994-06-03 1998-01-20 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 迅速硬化ポリウレタン溶融接着剤
JPH10237413A (ja) * 1997-02-28 1998-09-08 Tokai Rubber Ind Ltd 絶縁テープ用ウレタン系接着剤組成物
JPH10298503A (ja) * 1997-04-23 1998-11-10 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 図柄転写印刷用接着シート
JP2004269858A (ja) * 2003-02-20 2004-09-30 Chuo Rika Kogyo Corp 接着剤組成物
JP4615875B2 (ja) * 2003-02-20 2011-01-19 中央理化工業株式会社 接着剤組成物
KR101220808B1 (ko) * 2004-12-24 2013-01-11 바이엘 머티리얼사이언스 아게 수분-경화형 조성물 및 고온 용융 접착제
WO2006115138A1 (ja) * 2005-04-22 2006-11-02 Asahi Glass Co., Ltd. イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーおよびその製造方法、並びに前記ウレタンプレポリマーを含む接着剤
US7906607B2 (en) 2005-04-22 2011-03-15 Asahi Glass Company, Limited Isocyanate group-terminated urethane prepolymer, process for producing the same, and adhesive comprising the urethane prepolymer
KR100836606B1 (ko) * 2005-08-15 2008-06-10 롬 앤드 하아스 컴패니 구조 접착제용 폴리머 희석제
JP2007090705A (ja) * 2005-09-29 2007-04-12 Dainippon Ink & Chem Inc 積層体、及び積層体の製造方法
JP4626468B2 (ja) * 2005-09-29 2011-02-09 Ｄｉｃ株式会社 積層体、及び積層体の製造方法
JP2008255187A (ja) * 2007-04-03 2008-10-23 Aica Kogyo Co Ltd 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤
WO2012032885A1 (ja) * 2010-09-06 2012-03-15 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、それを用いた電子機器用部材、及びパッキン
JP5110228B2 (ja) * 2010-09-06 2012-12-26 Ｄｉｃ株式会社 活性エネルギー線硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、それを用いた電子機器用部材、及びパッキン
US9404017B2 (en) 2010-09-06 2016-08-02 Dic Corporation Active-energy-ray-curable hot-melt urethane resin composition, member for electronic device, the member including the resin composition, and packing
JP2017531732A (ja) * 2014-10-13 2017-10-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低モノマー積層接着
JPWO2019017366A1 (ja) * 2017-07-19 2020-05-28 東洋紡株式会社 接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0340906B1 (en) 1995-05-17
EP0340906A1 (en) 1989-11-08
DE68922655D1 (de) 1995-06-22
GB8810701D0 (en) 1988-06-08
DE68922655T2 (de) 1996-03-21
US4999407A (en) 1991-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0216180A (ja) ホットメルトポリウレタン接着性組成物
US6221978B1 (en) Moisture curable hot melt adhesive and method for bonding substrates using same
US5173538A (en) Moisture-curing, polyurethane hot-melt compositions
JP3618749B2 (ja) 反応性ワックス含有湿分硬化性ホットメルト組成物
EP0544672B1 (en) Hot melt moisture-cure polyurethane adhesive
US5558941A (en) Article including an adhesively bonded moisture cured material and a method of making the same
US5536805A (en) Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers having good adhesion
US4814413A (en) Heat-meltable polymer for use as adhesive agent, method for manufacturing the same and application thereof for the gluing of substrate materials
EP1550695A1 (en) Polyol mixture, reactive hot-melt composition obtained from the mixture, and molded article obtained with the composition
CA2395463A1 (en) Polyurethane compositions on the basis of polyester-polyether copolymers
AU2004317328A1 (en) Moisture-hardening hot-melt adhesives, method for the production and the use thereof
EP1112296B1 (en) High green strength reactive hot melt by a prepolymerization in the main reactor
EP0568607B1 (en) Mixture of isocyanate-terminated polyurethane prepolymers having good adhesion
US5189096A (en) Moisture-curable hot-melt adhesive compositions
JP2627839B2 (ja) 反応型ホットメルト接着剤
US20050165163A1 (en) Highly elastic polyurethane hot-melt adhesives
JPH1077457A (ja) 初期凝集力が改良されたポリウレタンベースの単一成分のホットメルト接着剤
JPH07126600A (ja) 湿気硬化型接着剤組成物
CA1165043A (en) Heat activatable adhesive with improved temperature resistance
JPH04304223A (ja) 短縮された硬化時間を有するイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマー混合物
JP3700645B2 (ja) 相溶化剤およびそれを含むポリエステルポリオール混合物ならびにこの混合物を使用した溶融接着剤
US6218471B1 (en) Adhesive compositions based on ethylene-unsaturated acid ester copolymers and containing hydroxyl functional groups
TW201840797A (zh) 含有聚酯－聚胺基甲酸酯之反應性熱熔黏著劑組成物
JP2674846B2 (ja) 反応性ホツトメルト接着剤
JPH06128552A (ja) 反応性ホットメルト接着剤組成物