JP2002522526A - トリフルオロメチルピロールカルボキシアミド - Google Patents
トリフルオロメチルピロールカルボキシアミドInfo
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Abstract
Description
ルカルボキシアミド(trifluoromethylpyrrol carb
oxamides)に関する。本発明は、上記物質の製造、活性成分として上記
新規化合物の中の少なくとも1を含む農業組成物、上記組成物の製造、並びに植
物病原性微生物、好ましくは真菌(fungi)による植物の侵襲をコントロー
ルし又は予防するための農業及び園芸における上記活性成分又は組成物の使用に
も関する。
):
キル、シアノ、C1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ(C1-4 ア
ルキル)アミノスルホニル、C1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換
フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして Aは以下の基:
シ、C2-6 アルケニルオキシ、C2-6 ハロアルケニルオキシ、C2-6 アルキニル
オキシ、C3-7 シクロアルキル、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキル、C4- 7 シクロアルケニル、C1-4 アルキル−C4-7 シクロアルケニル、C3-7 シクロ
アルキルオキシ、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキルオキシ、C5-7 シクロ
アルケニルオキシ、C1-4 アルキル−C5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ(
ここで、上記置換基はハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、C1-4 ア
ルキルチオ、シアノ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-4 アルキルカルボニル
、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフ
ルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる1〜3の基である
。)であり; R4 は水素、ハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 アルコ
キシ又はC1-4 ハロアルコキシであり;そして R5 、R6 、及びR7 は互いに独立してC1-6 アルキル、C3-7 シクロアルキ
ル又はC3-7 シクロアルキル−C1-4 アルキルである。)である。}をもつ。
545099から知られている。実地目的のための上記開示化合物は、常に、最
近の農芸の必要性を満たすわけではない。 驚くべきことに、今般、式(I)の化合物が、農業及び園芸における実用のた
めにそれらをより好適なものにするところの改良された生物学的特性を示すこと
が発見された。
性形にある。本発明は、純粋な異性体、例えば、エナンチオマー及びジアステレ
オマー、並びに可能な異性体混合物の全て、例えば、ジアステレオマーの混合物
、ラセミ体、又はラセミ体混合物に関する。 本明細書中、アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イ
ソ−ペンチル、sec−ペンチル、tert−ペンチル、及びneo−ペンチル
を表す。非分枝アルキルが好ましい。他の基、例えば、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルコキシ、アル
キルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ等の一部としてのアルキ
ルは同様に理解される。ハロゲンは一般に、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨー
ドを意味すると理解されるであろう。フルオロ、クロロ又はブロモが好ましい意
味である。他の基、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、
ハロアルケニルオキシ又はハロフェニル等の一部としてのハロゲンは同様に理解
される。置換フェニルスルホニル及びベンゾイルの置換基は、モノ−〜5回で存
在することができ、そして好ましくは、ハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 アル
コキシ、C1-4 アルキルチオ、シアノ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-4 ア
ルキルカルボニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオ
キシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる
。フェニル、フェニルスルホニル、フェノキシ、及びベンゾイルの一部としての
フェニル基が置換される場合、このような基は、例えば、2−クロロフェニル、
3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオ
ロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジク
ロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、3,
4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2−トリフルオロメチ
ルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニ
ル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、
4−トリフルオロメトキシフェニル、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル
、4−イソプロピルフェニル4−tert.ブチルフェニル、3,4−ジメチル
フェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニ
ル、4−クロロ−3−フルオロフェニル、4−ビフェニル、3−ビフェニル、そ
の他を指す。
シ、C2-6 アルケニルオキシ、C2-6 ハロアルケニルオキシ、C2-6 アルキニル
オキシ、C3-7 シクロアルキル、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキル、C4- 7 シクロアルケニル、C1-4 アルキル−C4-7 シクロアルケニル、C3-7 シクロ
アルキルオキシ、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキルオキシ、C5-7 シクロ
アルケニルオキシ、C1-4 アルキル−C5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェニルであってハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、
C1-4 アルキルチオ、シアノ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-4 アルキルカ
ルボニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若し
くはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた1〜3の
基により置換されたものであり; R4 は水素、ハロゲン、又はC1-4 アルキルであり;そして R5 、R6 、及びR7 は互いに独立してC1-6 アルキル、C3-7 シクロアルキ
ル又はC3-7 シクロアルキル−C1-4 アルキルである。)であるものにより表さ
れる。
るような化合物が好ましい。 他の好ましいサブグループは、式中、R1 が水素又はメチルであり、R2 がメ
チルであり、そしてR3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換さ
れたものである化合物により構成される。
−3−カルボキシアミド、 N−(4’−クロロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメチルピロー
ル−3−カルボキシアミド、 N−(4’−フルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメチルピロ
ール−3−カルボキシアミド、 N−〔2−(4−フルオロフェニル)−3−チエニル)−4−トリフルオロメ
チルピロール−3−カルボキシアミド、 N−〔2−(4−クロロフェニル)−3−チエニル)−4−トリフルオロメチ
ルピロール−3−カルボキシアミド、 N−(3’,4’−ジフルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメ
チルピロール−3−カルボキシアミド、 N−(3’−トリフルオロメチル−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロ
メチルピロール−3−カルボキシアミド、及び N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフル
オロメチルピロール−3−カルボキシアミド、 である。
、XとYは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し、そしてアリール
はフェニル又はトリルを表す。} 上記脱離基XとYは好ましくはハロゲン原子を表すが、混合無水物の成分、例
えば、−O−CO−アルキル、−O−PO(アルキル)2 −O−C(=N−アル
キル)トリアゾールイル、その他を表すこともできる。
できる。
る。} 置換パターンの特別な場合においては、3位のカルボニル官能基におけるアミ
ド化反応の間の副反応を避けるために、ピロール環の1−位において保護基を使
用することが好ましい。好適な保護基はベンジルその他である。また、保護基の
導入及び解裂は、一般的なベンジル化反応及び加水分解反応により行われる。
ルボン酸を芳香族アミンと反応させることにより得られる。脱離基Yに依存して
、その反応は酸結合性剤の存在下で行われる。不活性溶媒が好ましくは使用され
るが、Schotten−Baumann条件といわれる水性溶媒混合物も使用
されうる。
ボン酸(III)を活性化剤、例えば、酸ハライド、例えば、塩化チオニル又は塩
化オキザリルと反応させることにより、又は上記文献中に知られた他の一般的な
カップリング活性化方法により、達成される。 式(III)のカルボン酸は、標準的な加水分解条件を使用した加水分解により
、対応のエステルから製造されることができる。
)のピロール・カルボン酸エステルのN−アルキル化は、標準的な条件を使用し
て、式(V)のピロール・カルボン酸エステルを、アルキル化剤、例えば、ジア
ルキルスルフェート、アルキル・ハロゲニド又はアルキルスルホネートと反応さ
せることにより達成されることができる。式(V)のピロール・カルボン酸エス
テルは、典型的には、van Leusenプロトコール、すなわち、塩基の存
在下でのアリール・スルホニル・イソシアニドとのアルキル・アクリレートの反
応、に従って製造されることができる。スキームIにおいて使用される典型的な
塩基は、金属ヒドリド、金属アルコレート、及び金属ヒドロキシドを含む。上記
反応条件下で不活性である。溶媒が使用されうる。代表的な溶媒は、エーテル(
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、THFその他)、極性非プロトン溶媒、
例えば、DMSO、DMF、DMA、又はプロトン溶媒、例えば、アルコールを
含む。このような溶媒の混合物も使用されうる。多くの場合、自然には2相反応
系を要求する、相転移反応条件が利用可能である。好ましくは、スキームIの反
応順序の全体が、単一容器反応として行われる。
並びにバクテリア及びウイルスにより引き起こされる病気に対して植物を保護す
るための、ひじょうに有利な活性スペクトルをもつことが発見された。 式(I)の化合物は、植物害虫の防除のための活性成分として農業部門及び関
連分野において使用されることができる。本新規化合物は、低適用率における優
れた活性、良好な植物耐性、及び環境安全性により顕著である。それらは、ひじ
ょうに有用な、治療的、予防的、及び全身(浸透)特性を有し、そして多数の栽
培植物の保護のために使用されることができる。式(I)の化合物を使用して、
有用植物のさまざまな作物の植物又は植物の部分(果実、花、葉、茎、塊茎、根
)の上に現れる害虫を抑制又は破壊することができ、そして同時に、その後に成
長する植物の部分を、例えば、植物病原性微生物からすることもできる。
る植物病原性真菌に対して保護するために、特に種子(果実、塊茎、穀粒)のた
めの及び植物の切り枝(例えば、米)の植物の増殖性材料の処理のためのドレッ
シングとして使用されることもできる。 式(I)の化合物は、例えば、以下の綱に属する植物病原性真菌:不完全菌綱
(例えば、ドトリティス(Botrytis)、ピリキュラリア(Pyricu
laria)、ヘルミンソスポリウム(Helminthosporium)、
フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコス
ポラ(Cercospora)、及びオルターナリア(Alternaria)
)及び担子菌綱(例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイ
ア(Hemileia)、プキニア(Puccinia))に対して有効である
。さらに、それらは、子嚢菌綱(例えば、ベンチュリア(Venturia)及
びエリシフェ(Erysiphe)、ポドスファエラ(Podosphaera
)、モニリニア(Monilinia)、ウンシニュラ(Uncinula))
及び卵菌綱(例えば、フィトフトーラ(Phytophthora)、ピシウム
(Pythium)、プラスモパラ(Plasmopara))に対しても有効
である。顕著な活性がウドンコビョウキン(powdery mildew)(
Erysiphe spp.)に対して観察されている。さらに、式(I)の新
規化合物は、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して(例えば、キサントモ
ナス種(Xanthomonas spp.)、シュードモナス種(Pseud
omonas spp.)、イルウィニア・アミロボーラ(Erwinia a
mylovora)並びにタバコ・モザイク・ウイルスに対して)有効である。
含む;穀物(小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、モロコシ、及び関連穀物
);ビート(サトウダイコン及び飼料ビート);ナシ状果、石果及び小果樹(リ
ンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブ
ラック・ベリー);マメ科植物(インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆);
油植物(アブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油
植物、ココア豆、アメリカホドイモ);ウリ科植物(カボチャ、キュウリ、メロ
ン);繊維植物(綿、フラックス、アサ、ジュート);柑キツ類果実(オレンジ
、レモン、グレープフルーツ、マンダリン);野菜(ホウレンソウ、レタス、ア
スパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、パプリカ);クス
ノキ科(アボカド、シナモン、ショウノウ);及びタバコ、ナッツ、コーヒー、
ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、及び天然ゴ
ム植物の如き植物、並びに観賞植物。
るアジュバントとともに使用される。このために、それらは、知られたやり方で
、例えば、乳化性濃縮物、被覆可能ペースト、直接スプレーできる又は希釈でき
る溶液、希釈されたエマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤又は粒剤に、
例えば、ポリマー物質内への封入により、便利に加工される。組成物のタイプと
同様に、適用方法、例えば、スプレー、霧化(atomizing)散布(du
sting)、散乱(scattering)、コーティング(coating
)又は注ぎ(pouring)が、意図された目的及び普及状況に従って、選択
される。上記組成物は、特別な効果を達成するために、さらなるアジュバント、
例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着剤、並びに肥料微量栄養
素供与体又は他の配合物を含有することもできる。
術において適当な物質、例えば、天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散体、湿潤剤
、粘着剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば、WO9
7/33890中に記載されている。 式(I)の化合物は、通常、組成物の形で使用され、そしてさらなる化合物と
同時に又は順番に、処理されるべき作物の領域又は植物に適用されることができ
る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料、微量栄養素供与体又は他の調製
物であって植物の成長に影響を及ぼすものであることができる。それらは、選択
的な除草剤、並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺陸貝剤又は
上記調製物のいくつかの混合物であり、所望により配合分野において慣用される
さらなる担体、界面活性剤又は適用促進アジュバントとともにある。
ー効果をもたらすことができる。 特に好ましい混合成分は:アゾール、例えば、アザコナゾール(azacon
azole)、ビタータノール(bitertanol)、プロピコナゾール(
propiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconaz
ole)、ジニコナゾール(diniconazole)、シプロコナゾール(
cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazo
le)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾ
ール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol
)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imaza
lil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾ
ール(ipconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)
、テトラコナゾール(tetraconazole)、フェンブコナゾール(f
enbuconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミ
クロブタニル(myclobutanil)、ペフラゾエート(pefuraz
oate)、ペンコナゾール(penconazole)、ブロムコナゾール(
bromuconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、プ
ロクロラズ(prochloraz)、トリアジメフォン(triadimef
on)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(t
riflumizole)又はトリティコナゾール(triticonazol
e);ピリミジニル・カルビノール、例えば、アンシミドール(ancymid
ol)、フェナリモール(fenarimol)又はヌアリモール(nuari
mol);2−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート(bupirima
te)、ジメチリモール(dimethirimol)又はエチリモール(et
hirimol);モリフォリン、例えば、ドデモルフ(dodemorph)
、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fen
propimorph)、スピロキサミン(spiroxamin)又はトリデ
モルフ(tridemorph);アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル
(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)又はメ
パニピリン(mepanipyrim);ピロール、例えば、フェンピクロニル
(fenpiclonil)又はフルジオキソニル(fludioxonil)
;フェニルアミド、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシ
ル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、R−メタラ
キシル(R−metalaxyl)、オフレース(ofurace)又はオキサ
ジキシル(oxadixyl);ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル(be
nomyl)、カルベンダジン(carbendazim)、デバカーブ(de
bacarb)、フベリダゾール(fuberidazole)又はチアベンダ
ゾール(thiabendazole);ジカルボキシイミド、例えば、クロゾ
リネート(chlozolinate)、ジクロゾリン(dichlozoli
ne)、イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozo
line)、プロシミドン(procymidone)又はビンクロゾリン(v
inclozolin);カルボキシアミド、例えば、カルボキシン(carb
oxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutol
anil)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxyc
arboxin)又はチフルザミド(thifluzamide);グアニジン
、例えば、グアザチン(guazatine)、ドジン(dodine)又はイ
ミノクタジン(iminoctadine);ストロビルリン、例えば、アゾキ
シストロビン(azoxystrobin)、クレゾキシム−メチル(kres
oxime−methyl)、メトミノストロビン(metominostro
bin)、SSF−129、メチル2−〔(2−トリフルオロメチル)−ピリド
−6−イルオキシメチル〕−3−メトキシアクリレート又は(2−〔α−{〔(
α−メチル−3−トリフルオロメチル−ベンジル)イミノ〕−オキシ}−O−ト
リル〕−グリオキシル酸メチルエステル−O−メチルオキシム(トリフロキシス
トロビン);ジチオカーバメート、例えば、ファーバム(ferbam)、マン
コゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metira
m)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(z
ineb)又はジラム(ziram);N−ハロメチルチオ−ジカルボアミド、
例えば、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)
、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオロミド(fluo
romide)、フォルペット(folpet)又はトリフルアニド(toly
fluanid);Cu化合物、例えば、ボルドー(Bordeaux)混合物
、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第1銅、マンカパー(manco
pper)又はオキシン−カパー(oxine−copper);ニトロフェノ
ール誘導体、例えば、ジノキャップ(dinocap)又はニトロタール−イソ
プロピル;有機−P誘導体、例えば、エディフェンフォス(edifenpho
s)、イプロベンフォス(iprobenphos)、イソプロチオラン(is
oprothiolane)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピラ
ゾフォス(pyrazophos)又はトルクロフォス−メチル(tolclo
fos−methyl);その他の多枝にわたる構造をもつ化合物、例えば、ア
シベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、
アニラジン(anilazine)、ブラスティシジン−S(blastici
din−S)、チノメチオナット(chinomethionat)、クロロネ
ブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)
、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロラン(dichlone)、ジ
クロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジ
エトフェンカーブ(diethofencarb)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジチアノン(dithianon)、エトリジアゾール(e
tridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミ
ドン(fenamidon)、フェンチン(fentin)、フェリムゾン(f
erimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルスルファミド
(flusulfamide)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、
フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、ヒメキサ
ゾール(hymexazol)、カスガマイシン(kasugamycin)、
メタスルホカーブ(methasulfocarb)、ペンシキュロン(pen
cycuron)、フタリド(phthalide)、ポリオキシン(poly
oxins)、プロベナゾール(probenazole)、プロパモカーブ(
propamocarb)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフ
ェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、硫黄、
トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン(triforine)、バ
リダマイシン(validamycin)、(S)−5−メチル−2−メチルチ
オ−5−フェニル−3−フェニル−アミノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−4
−オン(RPA 407213)、3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−
エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH−
7281)、N−アリル−4,5−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン
−3−カルボキシアミド(MON 65500)、4−クロロ−4−シアノ−N
,N−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホン−アミド(IKF
−916)、N−(1−シアノ−1,2−ジメチル−プロピル)−2−(2,4
−ジクロロフェノキシ)−プロピオンアミド(AC 382042)、又はイプ
ロバリカーブ(iprovalicarb)(SZX722)である。
物の好ましい適用方法は、葉への適用である。適用の頻度及び割合は、対応の病
原体による侵襲の危険に依存する。しかしながら、式(I)の化合物は、植物の
場を液体調製物に浸し、又は固体の形で、例えば、粒形態で土壌に上記化合物を
適用することにより、土壌を介して根を通して(全身(浸透)作用)植物に浸透
することもできる(土壌適用)。水田栽培に際しては、粒剤が水をはった水田に
計量されることができる。式(I)の化合物は、上記殺菌剤の液体調製物中に穀
粒又は塊茎を浸し、又は固体調製物でそれらを被覆することにより種子に適用さ
れることもできる(コーティング)。
ュバントを含有する組成物は、知られたやり方で、典型的には上記化合物を、増
量剤、例えば、溶媒、固体担体、そして場合により界面活性化合物(界面活性剤
)とじかに混合し、そして/又はそれとともに粉砕することにより、製造される
ことができる。
I)の化合物、99.1〜1重量%の、特に99.8〜5重量%の固体又は液体
アジュバント、そして0〜25重量%の、特に0.1〜25重量%の界面活性剤
を含有する。 有利な適用割合は、通常、1ヘクタール(ha)当り5g〜2kgの活性物質(a
ctive ingredient(a.i.))、好ましくは、10g〜1kg a.
i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haにある。種子浸漬剤として
使用されるとき、便利な施用量は、10mg〜1gの活性物質/kg種子である。
ザーは、通常、希釈配合品を使用する。 以下の非限定的実施例は、上述の発明をより詳細に説明する。温度は摂氏で与
える。以下の略号を使用する: m.p.=融点;b.p.=沸点。“NMR”は核磁気共鳴スペクトルを意味
する。MSはマススペクトルを表す。“%”は重量パーセントである。但し、対
応の濃度は他の単位で示す。
チルピロール−3−カルボキシアミド a)1−メチル−4−トリフルオロメチルピロール−3−カルボン酸
0ml)とジエチルエーテル(100ml)の混合物中に、+5℃で懸濁させる。D
MSO(100ml)中のエチル4,4,4−トリフルオロクロトネート(20g
)とTOSMIC(23g)の溶液を、その温度が10℃を超えないような速度
で滴下漏斗を通して添加する。室温でさらに1時間上記反応混合物を撹拌した後
、ヨウ化メチル(15.6ml)を冷却しながら添加する。室温で2時間後、上記
反応混合物をクラッシュ・アイス上に注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブライン
による併合有機相の洗浄、及び減圧下での上記溶媒の蒸発は、明るいコハク色の
油の形で生成物混合物を与える。この粗生成物混合物を、エタノール(100ml
)と水酸化ナトリウム(50ml)の、30%水溶液)の混合物中60℃に加熱す
る。エーテルによる上記溶液の洗浄、濃塩酸による上記水相の酸性化、及び濾過
は、結晶性固体の形で、1−メチル−4−トリフルオロメチルピロール−3−カ
ルボン酸を与える。
3.63(s,3H)。 b)N−(2−ビフェニルイル)−1−メチル−4−トリフルオロメチルピロ
ール−3−カルボキシアミド
3−カルボン酸(1.9g)と塩化オキザリル(0.9ml)の溶液を、触媒量の
DMFの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて、結晶性固体
を得る。この固体を塩化メチレン(10ml)中に溶解させ、そして0℃で塩化メ
チレン(20ml)中の2−ビフェニルアミン(1.7g)とトリエチルアミン(
4.2ml)の溶液に添加する。この反応混合物を2時間室温で撹拌する。減圧下
での上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、N−(2−ビフェニルイル)−1
−メチル−4−トリフルオロメチルピロール−3−カルボキシアミドを与える。
1H);7.48−7.14(m,8H);7.03(d,1H);6.88(
d,1H);3.63(s,3H)。 実施例P2:N−(2−ビフェニルイル)−1,5−ジメチル−4−トリフル
オロメチルピロール−3−カルボキシアミド a)1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチルピロール−3−カルボン酸
中、TOSMIC(20g)、ヨウ化メチル(18.5g)、及びN−ベンジル
・トリエチルアンモニウム・クロライド(1g)の混合物を、3時間5℃で撹拌
する。塩化メチレン(50ml)中のエチル4,4,4−トリフルオロクロトネー
ト(20g)の溶液を、その温度が25℃を超えない速度で滴下漏斗を通して添
加する。室温でさらに1時間上記反応混合物を撹拌した後、ヨウ化メチルを冷却
しながら添加する。室温で2時間後、上記反応混合物をクラッシュ・アイス上に
注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブラインによる併合有機相の洗浄、及び上記溶
媒の蒸発は、粗生成物混合物を与える。この純粋な中間体を、シリカゲル上のク
ロマトグラフィー後に得る。加水分解を実施例1a)下に述べた条件下で達成し
て、無色の結晶性固体に形で、1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチルピロ
ール−3−カルボン酸を得る。
(s,1H);3.58(s,3H);2.27(s,3H)。 b)N−(2−ビフェニルイル)−1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチ
ルピロール−3−カルボキシアミド
ール−3−カルボン酸(1.9g)と塩化オキザリル(0.9ml)の溶液を、触
媒量のDMFの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて結晶性
固体を得る。この固体を塩化メチレン(10ml)中に溶解させ、そして0℃で塩
化メチレン(20ml)中2−ビフェニルアミン(1.7g)とトリエチルアミン
(4.2ml)の溶液に添加する。反応混合物を2時間室温で撹拌する。減圧下で
の上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、N−(2−ビフェニルイル)−1,
5−ジメチル−4−トリフルオロメチルピロール−3−カルボキシアミドを与え
る。
1H);7.48−7.14(m,9H);3.58(s,3H);2.27(
s,3H)。 以下の化合物を類似の方法を用いて、同様に製造する。 表1:式中、R1 が水素であり、R2 がメチルであり、そしてAが表A中の1
行に対応する、式(I)の化合物。
、式(I)の化合物。 表3:式中、R1 が水素であり、R2 がエチルであり、そしてAが表A中の1
行に対応する、式(I)の化合物。 表4:式中、R1 が水素であり、R2 がメトキシメチルであり、そしてAが表
A中の1行に対応する、式(I)の化合物。
行に対応する、式(I)の化合物。 表6:式中、R1 が水素であり、R2 がメチルスルホニルであり、そしてAが
表A中の1行に対応する、式(I)の化合物。 表7:式中、R1 が水素であり、R2 がフェニルスルホニルであり、そしてA
が表A中の1行に対応する、式(I)の化合物。
1行に対応する、式(I)の化合物。 表9:式中、R1 が水素であり、R2 がメトキシアセチルであり、そしてAが
表A中の1行に対応する、式(I)の化合物。 表10:式中、R1 が水素であり、R2 がベンゾイルであり、そしてAが表A
中の1行に対応する、式(I)の化合物。
してAが表A中の1行に対応する、式(I)の化合物。
水和性粉末の製造のための作業手順は、WO97/33890中に記載されてい
る。生物学的実施例:殺真菌作用 実施例B−1:プキニア・レコンジタ(Puccinia recondit
a)/小麦に対する作用(小麦上の茶色さび病(Brown rust)) 1週齢の小麦植物栽培変種アリナ(Arina)を、スプレー室内で、配合さ
れたテスト化合物(0.02%活性成分)で処理する。適用から1日後に、小麦
植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液(1×105 夏胞子/ml)をスプレーす
ることにより接種する。20℃及び95%相対湿度で2日間のインキュベーショ
ン期間の後、植物を20℃及び60%相対湿度で8日間温室内に保つ。上記病気
の発生を接種から10日後に評価する。
。 実施例B−2:ポドスファエラ・リューコトリチャ(Podosphaera
leucotricha)/リンゴに対する作用(リンゴ上のうどんこ病(P
owdery mildew) 5週齢のリンゴの苗木栽培変種Mclntoshを、スプレー室内で、配合さ
れたテスト化合物(0.002%活性成分)で処理する。適用から1日後に、リ
ンゴ植物に、上記テスト植物上に、りんごのうどんこ粉に感染した植物を振るこ
とにより接種する。22℃及び60%相対湿度で、14/10時間(明/暗)の
光レジームの下で12時間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。
表1〜11の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物1.01,
1.02,1.03,1.04,1.05,1.30,1.35,1.38,1
.39,1.40,1.42,1.71,1.72,1.76,2.02,2.
03,2.05,2.35,2.71,3.01,3.02,3.03,3.7
1,4.02,4.03,4.71,5.02,5.03,5.71,8.02
,8.03,8.04、及び8.71は強い効果を示す(<20%侵襲)。
qualis)/リンゴに対する作用(リンゴ上のかさ病(Scab) 4週齢のリンゴの苗木栽培変種Mclntoshをスプレー室内で、配合され
たテスト化合物(0.02%活性成分)で処理する。適用から1日後に、リンゴ
植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液(4×105 分生子/ml)をスプレーす
ることにより接種する。21℃及び95%相対湿度で4日間インキュベートした
後、上記植物を温室内に21℃及び60%相対湿度で4日間置く。21℃及び9
5%相対湿度でさらに4日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する
。表1〜11の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物1.0
1,1.02,1.03,1.04,1.05,1.30,1.35,1.38
,1.39,1.40,1.42,1.71,1.72,1.76,2.02,
2.03,2.05,2.35,2.71,3.01,3.02,3.03,3
.71,4.02,4.03,4.71,5.02,5.03,5.71,8.
02,8.03,8.04、及び8.71は、強い効果を示す(<20%侵襲)
。
s)/大麦に対する作用(大麦上のうどんこ病) 1週齢の大麦植物栽培変種Expressを、スプレー室内で、配合されたテ
スト化合物(0.02%活性成分)で処理する。適用から1日後に、大麦植物に
、上記テスト植物上に、うどんこ病に感染した植物を振ることにより接種する。
温室内で20℃/18℃(昼/夜)及び60%相対湿度で6日間インキュベート
した後、上記病気の発生を評価する。表1〜11の化合物は、上記テストにおい
て良好な活性を示す。化合物1.01,1.02,1.03,1.04,1.0
5,1.30,1.35,1.38,1.39,1.40,1.42,1.71
,1.72,1.76,2.02,2.03,2.05,2.35,2.71,
3.01,3.02,3.03,3.71,4.02,4.03,4.71,5
.02,5.03,5.71,8.02,8.03,8.04、及び8.71は
、強い効果を示す(<20%侵襲)。
)/リンゴに対する作用(リンゴ果実上の貴腐(Botrytis) リンゴの果実栽培変種Golden Delicious内に、3つの穴をあ
け、そして各々に30μl滴の配合されたテスト化合物(0.002%活性成分
)を満たす。適用から2時間後に、50μlの、B.cinereaの胞子懸濁
液(4×105 分生子/ml)を、上記適用部位にピペットで入れる。栽培室内で
22℃で7日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。
,1.02,1.03,1.04,1.05,1.30,1.35,1.38,
1.39,1.40,1.42,1.71,1.72,1.76,2.02,2
.03,2.05,2.35,2.71,3.01,3.02,3.03,3.
71,4.02,4.03,4.71,5.02,5.03,5.71,8.0
2,8.03,8.04、及び8.71は、ひじょうに強い効果を示す(<10
%侵襲)。
腐) 5週齢のブドウの苗木栽培変種Gutedelを、スプレー室内で、配合され
たテスト化合物(0.02%活性成分)で処理する。適用から2日後に、ブドウ
植物に、上記テスト植物上に、胞子懸濁液(1×106 分生子/ml)をスプレー
することにより接種する。温室内で21℃及び95%相対湿度で4日間インキュ
ベートした後、上記病気の発生を評価する。表1〜11の化合物は上記テストに
おいて良好な活性を示す。化合物1.01,1.02,1.03,1.04,1
.05,1.30,1.35,1.38,1.39,1.40,1.42,1.
71,1.72,1.76,2.02,2.03,2.05,2.35,2.7
1,3.01,3.02,3.03,3.71,4.02,4.03,4.71
,5.02,5.03,5.71,8.02,8.03,8.04、及び8.7
1は、ひじょうに強い効果を示す(<10%侵襲)。
腐) 4週齢のトマト植物栽培変種Roter Gnomを、スプレー室内で、配合
されたテスト化合物(0.002%活性成分)で処理する。適用から2日後に、
トマト植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液(1×105 分生子/ml)をスプ
レーすることにより接種する。栽培室内で20℃及び95%相対湿度で4日間イ
ンキュベートした後、上記病気を評価する。表1〜11の化合物は、上記テスト
において良好な活性を示す。化合物1.01,1.02,1.03,1.04,
1.05,1.30,1.35,1.38,1.39,1.40,1.42,1
.71,1.72,1.76,2.02,2.03,2.05,2.35,2.
71,3.01,3.02,3.03,3.71,4.02,4.03,4.7
1,5.02,5.03,5.71,8.02,8.03,8.04、及び8.
71は、ひじょうに強い効果を示す(<10%侵襲)。
s)/大麦に対する作用(大麦上の網斑病(Net blotch) 1週齢の大麦植物栽培変種Expressを、スプレー室内で、配合されたテ
スト化合物(0.002%活性成分)で処理する。適用から2日後に、大麦植物
に、上記テスト植物上に胞子懸濁液(3×104 分生子/ml)をスプレーするこ
とにより接種する。20℃及び95%相対湿度で2日間のインキュベーション後
、植物を、温室内で20℃及び60%相対湿度で2日間保つ。表1〜11の化合
物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物1.01,1.02,1.0
3,1.04,1.05,1.30,1.35,1.38,1.39,1.40
,1.42,1.71,1.72,1.76,2.02,2.03,2.05,
2.35,2.71,3.01,3.02,3.03,3.71,4.02,4
.03,4.71,5.02,5.03,5.71,8.02,8.03,8.
04、及び8.71は、強い効果を示す(<20%侵襲)。
/小麦に対する作用(小麦上のSeptoria葉斑(leaf spot))
1週齢の小麦植物栽培変種Arinaを、スプレー室内に配合されたテスト化 合物(0.02%活性成分)で処理する。適用から1日後に、小麦植物に、上記
テスト植物上に胞子懸濁液(5×105 分生子/ml)をスプレーすることにより
接種する。20℃及び95%相対湿度で1日間インキュベートした後、植物を温
室内で20℃及び60%相対湿度で10日間保つ。上記病気の発生を接種から1
1日後に評価する。表1〜11の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示
す。化合物1.01,1.02,1.03,1.04,1.05,1.30,1
.35,1.38,1.39,1.40,1.42,1.71,1.72,1.
76,2.02,2.03,2.05,2.35,2.71,3.01,3.0
2,3.03,3.71,4.02,4.03,4.71,5.02,5.03
,5.71,8.02,8.03,8.04、及び8.71は、強い効果を示す
(<20%侵襲)。
Claims (12)
- 【請求項1】 以下の式(I): 【化1】 {式中、 R1 は水素、ハロゲン、C1-4 ハロアルキル又はC1-4 アルキルであり、 R2 はC1-4 アルキル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 アルコキシ−C1-4 アル
キル、シアノ、C1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ(C1-4 ア
ルキル)アミノスルホニル、C1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換
フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして Aは以下の基: 【化2】 (基中、R3 はC1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2- 6 ハロアルケニル、C2-6 アルキニル、C1-6 アルコキシ、C1-6 ハロアルコキ
シ、C2-6 アルケニルオキシ、C2-6 ハロアルケニルオキシ、C2-6 アルキニル
オキシ、C3-7 シクロアルキル、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキル、C4- 7 シクロアルケニル、C1-4 アルキル−C4-7 シクロアルケニル、C3-7 シクロ
アルキルオキシ、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキルオキシ、C5-7 シクロ
アルケニルオキシ、C1-4 アルキル−C5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ(
ここで、上記置換基はハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、C1-4 ア
ルキルチオ、シアノ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-4 アルキルカルボニル
、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフ
ルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる1〜3の基である
。)であり; R4 は水素、ハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 アルコ
キシ又はC1-4 ハロアルコキシであり;そして R5 、R6 、及びR7 は互いに独立してC1-6 アルキル、C3-7 シクロアルキ
ル又はC3-7 シクロアルキル−C1-4 アルキルである。)である。}により表さ
れるトリフルオロメチルピロールカルボキシアミド。 - 【請求項2】 式中、 R1 が水素又はC1-4 アルキルであり、 R2 がC1-4 アルキルであり、そして Aが以下の基: 【化3】 (基中、R3 はC1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、C2-6 アルケニル、C2- 6 ハロアルケニル、C2-6 アルキニル、C1-6 アルコキシ、C1-6 ハロアルコキ
シ、C2-6 アルケニルオキシ、C2-6 ハロアルケニルオキシ、C2-6 アルキニル
オキシ、C3-7 シクロアルキル、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキル、C4- 7 シクロアルケニル、C1-4 アルキル−C4-7 シクロアルケニル、C3-7 シクロ
アルキルオキシ、C1-4 アルキル−C3-7 シクロアルキルオキシ、C5-7 シクロ
アルケニルオキシ、C1-4 アルキル−C5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェニルであってハロゲン、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、
C1-4 アルキルチオ、シアノ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-4 アルキルカ
ルボニル、C1-4 ハロアルキル、C1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若し
くはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた1〜3の
基により置換されたものであり; R4 は水素、ハロゲン又はC1-4 アルキルであり;そして R5 、R6 、及びR7 は互いに独立してC1-6 アルキル、C3-7 シクロアルキ
ル又はC3-7 シクロアルキル−C1-4 アルキルである。)である、請求項1に記
載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 式中、R1 が水素又はメチルである、請求項1又は2に記載
の化合物。 - 【請求項4】 式中、R2 がメチルである、請求項1又は2に記載の化合物
。 - 【請求項5】 式中、R3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより
置換されたものである、請求項1又は2に記載の化合物。 - 【請求項6】 式中、R1 が水素又はメチルであり、R2 がメチルであり、
そしてR3 がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものであ
る、請求項1又は2に記載の化合物。 - 【請求項7】 N−(2−ビフェニルイル)−1−メチル−4−トリフルオ
ロメチルピロール−3−カルボキシアミド、 N−(4’−クロロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメチルピロー
ル−3−カルボキシアミド、 N−(4’−フルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメチルピロ
ール−3−カルボキシアミド、 N−〔2−(4−フルオロフェニル)−3−チエニル)−4−トリフルオロメ
チルピロール−3−カルボキシアミド、 N−〔2−(4−クロロフェニル)−3−チエニル)−4−トリフルオロメチ
ルピロール−3−カルボキシアミド、 N−(3’,4’−ジフルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロメ
チルピロール−3−カルボキシアミド、 N−(3’−トリフルオロメチル−2−ビフェニルイル)−4−トリフルオロ
メチルピロール−3−カルボキシアミド、及び N−(4’−クロロ−3’−フルオロ−2−ビフェニルイル)−4−トリフル
オロメチルピロール−3−カルボキシアミド、 を含む群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。 - 【請求項8】 以下のスキーム: 【化4】 {スキーム中、A、R1 、及びR2 は請求項1において式(I)のために定めた
ものと同じであり、XとYは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し
、そしてアリールはフェニル又はトリルを表す。}に従って上記出発材料を反応
させることを含む、式(I)の化合物の製法。 - 【請求項9】 以下のスキーム: 【化5】 {スキーム中、A、R1 、及びR2 は請求項1において式(I)のために定めた
ものと同じであり、XとYは脱離基であり、そしてアルキルは低級アルキル成分
を表し、場合により、上記アミド化ステップの間に保護基を使用する。}に従っ
て上記出発材料を反応させることを含む、式(I)の化合物の製法。 - 【請求項10】 微生物をコントロールし、そしてそれによる植物の攻撃(
attack)及び侵襲(infestation)を予防するための組成物で
あって、その活性成分が、好適な担体とともにある請求項1に記載の化合物であ
る、前記組成物。 - 【請求項11】 植物病原性微生物による侵襲に対して植物を保護するため
の、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。 - 【請求項12】 植物、その部分又はその場に、請求項1に記載の式(I)
の化合物の適用による植物病原性微生物による栽培植物の侵襲のコントロール又
は予防方法。
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