JPH0215067A - イソキノリンスルホンアミド誘導体 - Google Patents

イソキノリンスルホンアミド誘導体

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JPH0215067A
JPH0215067A JP63165050A JP16505088A JPH0215067A JP H0215067 A JPH0215067 A JP H0215067A JP 63165050 A JP63165050 A JP 63165050A JP 16505088 A JP16505088 A JP 16505088A JP H0215067 A JPH0215067 A JP H0215067A
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remedy
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JP63165050A
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Hiroyoshi Hidaka
弘義 日高
Toshio Tanaka
利男 田中
Yasuo Ito
伊藤　安夫
Hideo Kato
日出男 加藤
Eiichi Ecchu
越中　栄一
Kazuya Mitani
見谷　一也
Shunichiro Sakurai
桜井　俊一郎
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Abbott Japan Co Ltd
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Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −の１ 本発明は循環器系疾患の治療剤及び生化学分野における
試薬として有用な新規なイソキノリンスルホンアミド誘
導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関する
ものである。
従」いハ玉」１ 本発明のイソキノリンスルホンアミド誘導体に関する文
献は知られていない。
これまでに数多くの血管拡張剤、血圧降下剤。
脳循環改善剤、狭心症治療剤、脳心血管系の血栓症の予
防及び治療剤が治療に用いられてきているが、これらの
化合物群は循環器系に対する作用、その作用のｋ１ｍ選
択性及び安全性の点で改良の余地がある。
の 本発明者らは血管拡張剤、血圧降下剤、脳循環改善剤、
狭心症治療剤、脳心血管系の血栓症の予防及び治療剤と
して作用な化合物を鋭意研究した結果、優れた作用を存
するインキノリンスルホンアミド誘導体の合成に成功し
、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒ工、Ｒ２及びＲ３は同一もしくは異なって水
素原子又は低級アルキル基を、Ｘは水素原子又はハロゲ
ン原子を表す。） でボされるイソキノリンスルホンアミド誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しつる酸付加塩に関するものである。
本発明の一般式（Ｉ）中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３で示され
る低級アルキル基としては、たとえば、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎブチル、イソブチル
、　５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、又、Ｘ
で示されるハロゲン原子としては、たとえば、フッ素、
塩素及び臭素原子等が挙げられる。
本発明の前記−形式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、ン
ユウ酸、酒石酸、メタンスルホン酸等の有機酸塩が挙げ
られる。
本発明の前記−形式（Ｉ）で示される新規なイソキノリ
ンスルホンアミド誘導体は、種々の方法により製造する
ことができる。
本発明の製造方法の第一の様式によれば、前記−形式（
Ｉ）で示される化合物は、以下の図に示す様にして製造
することができる。
ｏ２−Ｃ１ （ＩＩ）　　　　　　　　（Ｉ［Ｉ） （式中、Ｒ工、Ｒ２及びＸは前述と同意義を表し、Ｚは
低級アルキル基又はベンジルオキシカルボニル基を表す
。） 即ち、−形式（ｎ）で示されるインキノリン化合物とク
ロロスルホン酸とを、無溶媒又は溶媒上加熱することに
より、−形式（ＩＩＩ）で示されるスルホニル化合物と
した後、低級アルキル基で置換もしくはベンジルオキ７
カルボニル基で保護されたアミン化合物（ＩＶ）を打機
溶媒中作用させて、−形式（Ｖ）で示される化合物を得
、必要に応じて保護基を酸もしくは接触還元で脱離する
ことにより製造することができる。
インキノリン化合物（ＩＩＩ）とクロロスルホン酸との
反応において使用される溶媒としては、反応を阻害しな
い限りいかなるものでもよ（、たとえば、クロロホルム
、塩化メチレン、酢酸エチル。
アセトニトリル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等が
挙げられる。
スルホニル化合物（ＩＩＩ）とアミン化合物（ｒＶ）と
の反応において使用される溶媒としては、反応を阻害し
ない限りいかなるものでもよく、たとえば、クロロホル
ム、塩化メチレン、酢酸エチル。
アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ベンゼン、トルエン等が挙げられ、又、必要に
応じて、脱酸剤としての塩基、たとえば、トリエチルア
ミン、ピリジン等を加えることができる。
又、反応は０°から使用される溶媒の加熱還流温度の範
囲で行われる。
さらに保護基の脱離に使用される酸類としては、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等が、接触還元に
用いる触媒としては、パラジウム炭素。
酸化白金、ラネーニッケル等が挙げられる。
又、本反応において使用される溶媒としては、水、メタ
ノール、エタノール、酢酸等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度の範
囲で、好ましくは室温にて行われる。
本発明の製造方法の第二の様式によれば、前記−形式（
Ｉ）中、Ｘが水素原子で示される化合物は、−形式（Ｉ
）中、Ｘがハロゲン原子で示される化合物を、溶媒の存
在下、接触還元することにより製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、メタ
ノール、エタノール、酢酸エチル。
アンモニア含仔メタノール等が挙げられ、接触還元に用
いる触媒としては、パラジウム炭素、酸化白金、う不一
ニソケル等が挙げられる。
又、反応はＯｏから使用される溶媒の加熱還流温度の範
囲で、常圧もしくは減圧下において行われる。
作」− 本発明の前記−形式（Ｉ）で示されるナフタレンスルホ
ンアミド誘導体はカルモジュリン阻害作用を仔し、また
それに続くミオシン軽鎖キナーゼの活性を抑制する作用
が強力であり、かつ、平滑筋弛緩作用、血管拡張作用を
有することにより、血管拡張剤、血圧降下剤、脳循環改
善剤、狭心症治療剤、脳心血管系の血栓症の予防及び治
療剤として有用であると共に、生化学分野における試薬
としても非常に有用である。
本発明の前記−形式（Ｉ）で示される化合物及びその酸
付加塩を医薬品として使用する場合は、そのままでも用
いられるが、注射、経口、粘膜投与等により適用するこ
とが好ましく、通常は賦形剤、希釈剤、補助剤等と混合
し、注射剤、カプセル剤１錠剤、串刺等として常法によ
り製剤化しで用いられる。本発明化合物の投与ｉｊ）は
、通常１日当り１〜１００ｍｇである。
［血管′１１滑筋に対する作用コ 体重１．９〜２．８ｋｇのウサギを放血致死させ開腹し
Ｌ腸間膜動脈（外径２．０−３．０ｍａ＋）を摘出した
。
摘出した血管は常法に従いラセン状に切開し、巾１．５
〜２．５ｍｍ１長さ２０〜３０ｍｍの標本とした。ラセ
ン状条片標本は３７±０．５°に保温された内容量　２
０　ｍｌ　Ｋｒｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ液中に−Ｙ
・め２ｇ〜０．５ｇの張力を負荷して懸垂した。これら
の栄ａ液は常に３７±０．５’に保温し、９５％酸素５
％二酸化炭素混合ガスで通気した。標本の下端は固定し
、上端は日本光電製のＦ−Ｄ　）ランスデューサー（Ｓ
Ｂ−ＩＴ）に連結し等尺性張力変化を記録した。標本は
実験を始める前少なくとも６０分間は栄養液中に懸垂し
、この期間栄養液は１５分毎に交換し、実験に供した。
血管平滑筋弛緩作用は、ラセン状条片標本を予め２０Ｉ
ｉＭＫＣＩで収縮させ一定の張力を保った後、目的の薬
物を累積的に投与した。弛緩作用はにＣ１による収縮張
力を１００％として表し、ＥＤ５ｏは５０％弛緩される
薬物の１度で表示した。結果を表１に示す。
表　　　　　　１ ［ミオシン軽鎖キナーゼに対する作用コニワトリ砂胃平
滑筋ミオノン軽鎖を基質として、［γ−３２Ｐ］ＡＴＰ
から基質蛋白への放射性リン酸の取り込み量を計測する
ことにより酵素活性を測定した。反応溶液は全量２００
μｌとし、その組成は２５ｍＭ　Ｔｒｌｓ−ＨＣＩ（ｐ
Ｈ７，０）、１０　ｍＭ　ＭｇＣｌ２．４０　μｇミオ
シン軽鎖にワトリ砂胃平滑筋からミオシンを調整し、更
にグアニジン変成させて調整した。）。
２００μＭ　ＣａＣｌ２．８００ｇカルモノニリン（ウ
シ（７）脳から調整した。）、ミオシン軽鎖キナーゼに
ワトリ砂胃平滑筋から調整した。）、及び種々の１ｒｊ
ｉ度の薬物とした。反応は３０’　にて行い、１００μ
Ｍ　［γ−３２ｐコＡＴＰ２０μｍ添加により開始し、
２０％ＴＣＡ　０．５ｍｌを加えて停止させた。反応停
止後５％ＴＣＡ３ｍｌとＬ　ｍｇ／ａ＋ｌアルブミン溶
液を０１１加えて遠心し、酸不溶性蛋白を試験管底に固
定した。更に上清を除き５％ＴＣＡ　３ｍｌを加え遠心
した。操作を２〜３回繰り返した。沈殿蛋白質をｌＮ−
ＮａＯＨ２ｌｌで溶解し、約１０１を含むバイヤルに入
れてＣｈｅｒｅｎｋｏｖ効果を利用して液体ノンチレー
ションカウンターで測定した。カルシウム存在下の活性
を１００、カルシウム存在下の活性をＯとした。反応溶
液に薬物を加えた場合の活性から５０％阻害を与える薬
物の濃度をＩＣ５ｏとした。結果を表２に示す。
表　　　　　　２ 以Ｆ１ 本発明を実施例によって説明するが、 本 発明はこれらの実施例の特定の細部に限定されるもので
はない。
実施例Ｉ Ｎ−（２−アミノエチル）−５−クロロイソキノリン−
８−スルホンアミド・２塩酸塩（１）　５−クロロイソ
キノリン５．ＯＯｇのクロロスルホン酸８１溶液を１７
０°で３時間加熱する。
冷却後、反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出する
。クロロホルム層は水洗、脱水する。次いで、このクロ
ロホルム溶液を、水冷撹拌下、２−（Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ）エチルアミン５．８７ｇ及びトリ
エチルアミン１０ｍ１のメタノール５０１溶液に加え、
室温で２時間撹拌する。反応液中の不溶物をろ去し、ろ
液は溶媒を留去する。残渣にクロロホルムを加え析出結
晶を口取し、Ｎ−（２−ベンジルオキ７カルボニルアミ
ノエチル ルホンアミドの無色結晶２．５０ｇを得る。
（２）Ｎ−　（２−ベンジルオキシカルボニルアミノエ
チル）−５−クロロイソキノリン−８−スルホンアミ）
’３．８０ｇの２５％臭化水素酢酸５ｍｌ溶液を、室温
で３時間撹拌する。反応液にエーテルを加え、析出結晶
をろ取する。結晶を水に溶解し、炭酸カリウムにてアル
カリ性とした後、析出結晶をろ取し、淡褐色結晶１．３
０ｇを得る。常法により塩酸塩となし、エタノール・エ
ーテル混液から再結晶して、融点１７７〜１８０°の淡
黄色プリズム品を得る。
高分解能マススペクトル： Ｃｌｌ　Ｎ１２　Ｃ　Ｉ　Ｎ３　０２　　Ｓ理論値　ｍ
Ｈｚ　：　２８５．０３３Ｂ，　２８７．０３０９実験
値　ｍＨｚ　：　２Ｂ５．０３５９，　２８７．０３３
４実施例２ Ｎ−　（２−アミノエチル）イソキノリン−８−スルホ
ンアミド・２　塩酸塩 Ｎ−　（２−アミノエチル）−５−クロロイツキ／リン
−８−スルホンアミド・２塩酸塩１．４０ｇ及び１０％
パラジウム炭素０．１ｇのメタノール１００ｍｌ及びア
ンモニア水２０ｍｌ混合溶液を常温常圧下、６時間水素
添加する。触媒をろ去し、ろ液は溶媒を留去する。残渣
をメタノールに溶解し、不溶物をろ去する。ろ液は溶媒
を留去し、淡褐色結晶１．２０ｇを得る。常法により塩
酸塩とナシ、メタノール・イソプロパツール混液から再
結晶して、融点２００〜２０２°の淡褐色プリズム品を
得る。
高分解能マススペクトル： Ｃ１１Ｈ１３　Ｎ３　０２　Ｓ 理論値　口／ｚ　：　２５１．０７２９実験値　ｍＨｚ
　：　２５１．０７３３発！Δ文Ｂ先 この様にして製造される前記−形式（Ｉ）で示されるイ
ンキ／リンスルホンアミド誘導体はカルモジニリン阻害
作用を有し、かつ、平滑筋弛緩作用、血管拡張作用を何
することにより、血管拡張剤，血圧降下剤，脳循環改善
剤，狭心症治療剤。
脳心血管系の血栓症の予防及び治療剤として極めて有用
であると共に、生化学分野における試薬としても非常に
有用である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は同一もしくは異な
    って水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは水素原子又は
    ハロゲン原子を表す。） で示されるイソキノリンスルホンアミド誘導体、及びそ
    の薬理学的に許容しうる酸付加塩。
JP63165050A 1988-07-04 1988-07-04 イソキノリンスルホンアミド誘導体 Pending JPH0215067A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994003171A1 (en) * 1992-08-10 1994-02-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Cardiac protective
WO1994005290A1 (en) * 1992-09-03 1994-03-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Platelet aggregation inhibitor
US6074318A (en) * 1996-03-22 2000-06-13 Tsubakimoto Chain Co. Low-noise roller chain having rollers which include elastic member protrusions to prevent collision of the rollers with inner plates
EP1167815A1 (en) 2000-06-30 2002-01-02 Daido Kogyo Co., Ltd. Low noise roller chain

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1152031C (zh) * 1998-08-11 2004-06-02 诺瓦提斯公司 具有血管生成抑制活性的异喹啉衍生物
US20020160436A1 (en) * 2001-03-14 2002-10-31 Marko Markov Method and apparatus for determining biologically useful field metrics associated with magnetic fields
US7629256B2 (en) * 2007-05-14 2009-12-08 Asm International N.V. In situ silicon and titanium nitride deposition
US7833906B2 (en) 2008-12-11 2010-11-16 Asm International N.V. Titanium silicon nitride deposition
AU2010261206B2 (en) 2009-06-19 2015-10-08 D. Western Therapeutics Institute, Inc. Substituted isoquinoline derivative

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62103066A (ja) * 1985-10-29 1987-05-13 Asahi Chem Ind Co Ltd ２級のイソキノリンスルホンアミド誘導体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4456757A (en) * 1981-03-20 1984-06-26 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Isoquinolinesulfonyl derivatives and process for the preparation thereof
JPS5993054A (ja) * 1982-11-18 1984-05-29 Asahi Chem Ind Co Ltd イソキノリンスルホン酸アミド誘導体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62103066A (ja) * 1985-10-29 1987-05-13 Asahi Chem Ind Co Ltd ２級のイソキノリンスルホンアミド誘導体

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994003171A1 (en) * 1992-08-10 1994-02-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Cardiac protective
WO1994005290A1 (en) * 1992-09-03 1994-03-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Platelet aggregation inhibitor
US6074318A (en) * 1996-03-22 2000-06-13 Tsubakimoto Chain Co. Low-noise roller chain having rollers which include elastic member protrusions to prevent collision of the rollers with inner plates
EP1167815A1 (en) 2000-06-30 2002-01-02 Daido Kogyo Co., Ltd. Low noise roller chain
EP1167816A1 (en) 2000-06-30 2002-01-02 Daido Kogyo Co., Ltd. Low noise roller chain

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