JPH02145550A - カルボン酸アンモニウム誘導体およびこれを用いた磁気記録媒体 - Google Patents
カルボン酸アンモニウム誘導体およびこれを用いた磁気記録媒体Info
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- JPH02145550A JPH02145550A JP29848988A JP29848988A JPH02145550A JP H02145550 A JPH02145550 A JP H02145550A JP 29848988 A JP29848988 A JP 29848988A JP 29848988 A JP29848988 A JP 29848988A JP H02145550 A JPH02145550 A JP H02145550A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は、潤滑剤として有用な新規なカルボン酸アンモ
ニウム誘導体に関する。
ニウム誘導体に関する。
さらに本発明は、磁気テープ、磁気ディスク等の磁気記
録媒体に関し、特にカルボン酸アンモニウム誘導体を潤
滑剤として保持する磁気記録媒体に関する。
録媒体に関し、特にカルボン酸アンモニウム誘導体を潤
滑剤として保持する磁気記録媒体に関する。
本発明は、非磁性支持体の一方の面に磁性層を有してな
る磁気記録媒体において、上記磁性層に潤滑効果に優れ
る新規なカルボン酸アンモニウム誘導体を潤滑剤として
混入あるいは塗布することにより、磁気記録媒体の走行
性や耐久性の改善を図るものである。
る磁気記録媒体において、上記磁性層に潤滑効果に優れ
る新規なカルボン酸アンモニウム誘導体を潤滑剤として
混入あるいは塗布することにより、磁気記録媒体の走行
性や耐久性の改善を図るものである。
(従来の技術〕
従来より磁気記録の分野においては、ポリエステルフィ
ルムやポリエチレンテレフタレート(PET>フィルム
等の非磁性支持体の上にr−FewOz、Goを含有す
る7 −F e toy、 F e 304Coをき
存するF ezoa、7 F ezo、とFe=04
とのへルトライド化合物、Cra2等の酸化物磁性粉末
あるいはFe、Co、Ni等を主成分とする合金ill
性粉末等の粉末磁性材t4を塩化ビニル−酢酸ビニル系
共重合体、ポリエステル樹脂5ポリウレタン樹脂等の有
機バインダー中に分散せしめた磁性塗料を塗布・乾燥す
ることにより作成されるいわゆる塗布型の磁気記録媒体
が広く使用されている。
ルムやポリエチレンテレフタレート(PET>フィルム
等の非磁性支持体の上にr−FewOz、Goを含有す
る7 −F e toy、 F e 304Coをき
存するF ezoa、7 F ezo、とFe=04
とのへルトライド化合物、Cra2等の酸化物磁性粉末
あるいはFe、Co、Ni等を主成分とする合金ill
性粉末等の粉末磁性材t4を塩化ビニル−酢酸ビニル系
共重合体、ポリエステル樹脂5ポリウレタン樹脂等の有
機バインダー中に分散せしめた磁性塗料を塗布・乾燥す
ることにより作成されるいわゆる塗布型の磁気記録媒体
が広く使用されている。
これに対して、高密度Lイl気記録への要求の高まりと
ともに、金属あるいはCo−Ni合金等の合金からなる
磁性材料を、メツキや真空薄膜形成技術(真空茎着法、
スパッタリング法、イオンブレーティング法等)によっ
てポリエステルフィルム・やポリイミドフィルム等の非
磁性支持体上に直接被着して金属磁性7yt膜を形成し
た、いわゆる金属薄n9型の磁気記録媒体が提案され注
目を集めている。この金属薄膜型の磁気記録媒体は、抗
磁力角形比、短波長域における電磁変換特性等に優れる
こと、磁性層の厚みを極めて薄くすることが可能である
ため記録NVffや再生時の厚みt1失が著しく小さい
こと、磁性層中に非磁性材#4であるバインダー等を含
有しないために磁性(オ料の充填密度を高くできる等の
数々のIり点を有している。
ともに、金属あるいはCo−Ni合金等の合金からなる
磁性材料を、メツキや真空薄膜形成技術(真空茎着法、
スパッタリング法、イオンブレーティング法等)によっ
てポリエステルフィルム・やポリイミドフィルム等の非
磁性支持体上に直接被着して金属磁性7yt膜を形成し
た、いわゆる金属薄n9型の磁気記録媒体が提案され注
目を集めている。この金属薄膜型の磁気記録媒体は、抗
磁力角形比、短波長域における電磁変換特性等に優れる
こと、磁性層の厚みを極めて薄くすることが可能である
ため記録NVffや再生時の厚みt1失が著しく小さい
こと、磁性層中に非磁性材#4であるバインダー等を含
有しないために磁性(オ料の充填密度を高くできる等の
数々のIり点を有している。
これらの磁気記録媒体は磁気ヘッドと摺接しながら使用
されるので、優れた電磁変換特性を保持しドロンブアウ
ト等の障害を防止する観点からは磁性層の表面が十分に
平滑に形成され、磁気ヘッドとの接触性が良好に保たれ
ていることが必要である。しかし、磁性層の表面の平滑
性が掻めて高い場合には、磁気ヘッドやガイドローラー
等の摺動部材に対する実質的な接触面積が大きくなり過
ぎ、凝着現象(いわゆる貼付き)が起き易くなる。
されるので、優れた電磁変換特性を保持しドロンブアウ
ト等の障害を防止する観点からは磁性層の表面が十分に
平滑に形成され、磁気ヘッドとの接触性が良好に保たれ
ていることが必要である。しかし、磁性層の表面の平滑
性が掻めて高い場合には、磁気ヘッドやガイドローラー
等の摺動部材に対する実質的な接触面積が大きくなり過
ぎ、凝着現象(いわゆる貼付き)が起き易くなる。
このような貼付きが起こると、走行性や磁性層の耐久性
がかえって低下する。
がかえって低下する。
そこで、この問題を解決するために各種の潤滑剤を使用
することが検討されており、従来より高級脂肪酸やその
エステル等を上記磁気記録媒体の磁性層に混入したり、
あるいは磁性層の表面に塗布することにより12擦係数
を低減させようとする試みがなされている。
することが検討されており、従来より高級脂肪酸やその
エステル等を上記磁気記録媒体の磁性層に混入したり、
あるいは磁性層の表面に塗布することにより12擦係数
を低減させようとする試みがなされている。
ところで、磁気記録媒体に使用される潤滑剤には、■特
に寒冷地における使用に際しても所定の潤滑効果が確保
されるように低温特性に優れること、■磁気ヘッドと磁
性層との間のスペーシングを考慮しζ掻めて薄く塗布で
き、しかも十分な潤滑効果が発揮されること、■潤滑効
果が長時間持禎すること等の特性が要求される。
に寒冷地における使用に際しても所定の潤滑効果が確保
されるように低温特性に優れること、■磁気ヘッドと磁
性層との間のスペーシングを考慮しζ掻めて薄く塗布で
き、しかも十分な潤滑効果が発揮されること、■潤滑効
果が長時間持禎すること等の特性が要求される。
しかしながら、従来使用されている各種の潤滑剤は低温
条イ1下で固化したり、また特に磁性層の表面に塗布さ
れた場合に長期間の使用にともなって次第に磁気ヘッド
等により削り取られる等の問題点を有しており、潤滑効
果が持続しにくいのが実情であった。
条イ1下で固化したり、また特に磁性層の表面に塗布さ
れた場合に長期間の使用にともなって次第に磁気ヘッド
等により削り取られる等の問題点を有しており、潤滑効
果が持続しにくいのが実情であった。
そこで本発明は、かかる実情に鑑みて提案されたもので
あり、各種使用条件下においてもイ3れた潤滑性を発揮
づる新規な化合物の開発を目的とするものである。
あり、各種使用条件下においてもイ3れた潤滑性を発揮
づる新規な化合物の開発を目的とするものである。
さらに本発明は、各種使用条件下において優れた潤滑性
が維持されると共に、走行性や耐久性に優れた磁気記録
媒体の提供を目的とする。
が維持されると共に、走行性や耐久性に優れた磁気記録
媒体の提供を目的とする。
〔課題を解決するための手段)
本発明者らは上述の目的を達成するために検討を重ねた
結果、潤滑効果を持続させるためには潤滑剤のもf(性
層に対する吸看性を高めることが有効であり、そのため
には該潤滑剤の構造をカルボン酸アンモニウム誘導体と
し、かつそのアンモニウムの部分に水酸基を導入した新
規な化合物がこの目的に適合することを見出した。本発
明はかかる知見にもとづいて提案されたものである。
結果、潤滑効果を持続させるためには潤滑剤のもf(性
層に対する吸看性を高めることが有効であり、そのため
には該潤滑剤の構造をカルボン酸アンモニウム誘導体と
し、かつそのアンモニウムの部分に水酸基を導入した新
規な化合物がこの目的に適合することを見出した。本発
明はかかる知見にもとづいて提案されたものである。
すなわち本発明は、−取代(r)
R7べCOO’)、(N”H3−R2)、 ・・・(
1)(ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R7は炭
化水素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフル
オロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフ
ッ化アルキル基のいずれかひとつを表し、R2は水酸基
、もしくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつ
を表す。)で表される新規なカルボン酸アンモニウム誘
導体を提供するものである。
1)(ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R7は炭
化水素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフル
オロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフ
ッ化アルキル基のいずれかひとつを表し、R2は水酸基
、もしくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつ
を表す。)で表される新規なカルボン酸アンモニウム誘
導体を提供するものである。
さらに本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体の少なく
とも一方の面に磁性層を有してなる磁気記録媒体であっ
て、−取代(1) %式%() (ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R9は炭化水
素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフルオロ
アルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフッ化
アルキル基のいずれかひとつを表し、R2は水酸基、も
しくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつを表
す。)で表されるカルボン酸アンモニウム誘導体を保持
することを特徴とするものである。
とも一方の面に磁性層を有してなる磁気記録媒体であっ
て、−取代(1) %式%() (ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R9は炭化水
素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフルオロ
アルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフッ化
アルキル基のいずれかひとつを表し、R2は水酸基、も
しくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつを表
す。)で表されるカルボン酸アンモニウム誘導体を保持
することを特徴とするものである。
本発明のカルボン酸アンモニウム誘導体は、負電荷部分
が各種のカルボン酸、すなわち飽和脂肪族カルボン酸、
不飽和脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、パーフル
オロアルキルカルボン酸あるいはフッ化アルキルカルボ
ン酸に由来するイオンであり、正電荷部分がヒドロキシ
ルアンモニウムイオンあるいは水酸基修飾炭化水素基を
有する第1アミンに由来するイオンである。負電荷部分
は1価ないし3価のカルボン酸イオンであるから、この
価数nに対応して正電荷部分の個¥’Inも同様に決ま
る。nの値が4となると、たとえば非常に薄く塗布する
ことが困難となる等の取扱い性の低下が生じるので、実
用上好ましくない。
が各種のカルボン酸、すなわち飽和脂肪族カルボン酸、
不飽和脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、パーフル
オロアルキルカルボン酸あるいはフッ化アルキルカルボ
ン酸に由来するイオンであり、正電荷部分がヒドロキシ
ルアンモニウムイオンあるいは水酸基修飾炭化水素基を
有する第1アミンに由来するイオンである。負電荷部分
は1価ないし3価のカルボン酸イオンであるから、この
価数nに対応して正電荷部分の個¥’Inも同様に決ま
る。nの値が4となると、たとえば非常に薄く塗布する
ことが困難となる等の取扱い性の低下が生じるので、実
用上好ましくない。
上記負電荷部分がカルボン酸イオンである場合、すなわ
ち上記−取代(1)中のR1が炭化水素基である場合、
この炭化水素基は飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族
炭化水素基、あるいは芳香族炭化水素基のいずれかであ
る。特にR5が飽和脂肪族炭化水素基あるいは不飽和脂
肪族炭化水素基である場合、その炭素数は特に限定され
るものではないが、十分な潤滑効果を発揮させる観点か
ら10以上に選ぶことが好ましい。
ち上記−取代(1)中のR1が炭化水素基である場合、
この炭化水素基は飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族
炭化水素基、あるいは芳香族炭化水素基のいずれかであ
る。特にR5が飽和脂肪族炭化水素基あるいは不飽和脂
肪族炭化水素基である場合、その炭素数は特に限定され
るものではないが、十分な潤滑効果を発揮させる観点か
ら10以上に選ぶことが好ましい。
上記負電荷部分がパーフルオロアルキルカルボン酸イオ
ンである場合、すなわち上記−取代(1)中のR1がパ
ーフルオロアルキル基である場合は、その炭素数は3以
上であることが好ましい。炭素数が3未満では、フッ素
導入による潤滑効果が十分に現れない。炭素数の上限に
ついては特に制限(ホないが、炭素数が12を越えると
固化を起こしやすい等の取扱い上の問題が生ずる虞れが
ある。
ンである場合、すなわち上記−取代(1)中のR1がパ
ーフルオロアルキル基である場合は、その炭素数は3以
上であることが好ましい。炭素数が3未満では、フッ素
導入による潤滑効果が十分に現れない。炭素数の上限に
ついては特に制限(ホないが、炭素数が12を越えると
固化を起こしやすい等の取扱い上の問題が生ずる虞れが
ある。
また上記負電荷部分がフン化アルキルカルボン酸イオン
である場合、すなわち上記−取代(1)中のR1がパー
フルオロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合し
たフッ化アルキル基である場合、母体となるフン化アル
キルカルボン酸はたとえば次のような経路にて合成する
ことができる。
である場合、すなわち上記−取代(1)中のR1がパー
フルオロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合し
たフッ化アルキル基である場合、母体となるフン化アル
キルカルボン酸はたとえば次のような経路にて合成する
ことができる。
ここで、上記パーフルオロアルキル基の炭素数iは自然
数とする。炭素数iの上限は特に限定されるものではな
いが、10以上となると固化が生し易く取扱い性や潤滑
性が低下するため、実用性を損なわない範囲で適宜設定
すれば良い。
数とする。炭素数iの上限は特に限定されるものではな
いが、10以上となると固化が生し易く取扱い性や潤滑
性が低下するため、実用性を損なわない範囲で適宜設定
すれば良い。
上記ポリメチレン基の炭素数jは2以上の整数とする。
これは上述の反応経路からも明らかなように、カルボン
酸(是)の合成が不飽和カルボン酸メチルエステル(2
)の二重結合へのヨウ化パーフルオロアルキル(1)の
付加反応を基本としているためであり、不飽和カルボン
酸(?)として最も低分子のアクリル酸メチルを使用し
た場合でもj=2であることによる。このjの値は、あ
る程度大きい方がカルボン酸アンモニウム誘導体とされ
た場合の融点が上昇し、特にハードディスクの製造工程
においてアニール処理を経る際に耐熱性の点で有利とな
ることから、より好ましくは5以上に選ばれる。また、
炭素数jの上限は特に限定されるものではないので、実
用性を損なわない範囲で適宜設定することができる。
酸(是)の合成が不飽和カルボン酸メチルエステル(2
)の二重結合へのヨウ化パーフルオロアルキル(1)の
付加反応を基本としているためであり、不飽和カルボン
酸(?)として最も低分子のアクリル酸メチルを使用し
た場合でもj=2であることによる。このjの値は、あ
る程度大きい方がカルボン酸アンモニウム誘導体とされ
た場合の融点が上昇し、特にハードディスクの製造工程
においてアニール処理を経る際に耐熱性の点で有利とな
ることから、より好ましくは5以上に選ばれる。また、
炭素数jの上限は特に限定されるものではないので、実
用性を損なわない範囲で適宜設定することができる。
一方、正電荷部分はヒドロキシルアミンに由来するイオ
ン(すなわちヒドロキシルアンモニウムイオン)、また
は水酸基を有する炭化水素基を側鎖に持つ第1アミンに
由来するイオンからなる。
ン(すなわちヒドロキシルアンモニウムイオン)、また
は水酸基を有する炭化水素基を側鎖に持つ第1アミンに
由来するイオンからなる。
このうちヒドロキシルアミンとは、上記−取代(1)中
のR2が水酸基である場合に相当する。
のR2が水酸基である場合に相当する。
一方、第1アミンとは上記−取代(1)中のR2が水酸
基を有する炭化水素基である場合に相当する。このよう
な第1アミンの合成法としては、ラインヘソケルーラン
コフの方法(H,Re1nheckel &D、Ran
koff、 Ber、、95.876 (1962))
、シャピロらの方法(D、5hapiro+et、a
l、、 J、 Am、 Chem、 Soc賎、 21
70(195B))等、種々知られており、いずれも容
易に行うことができる。
基を有する炭化水素基である場合に相当する。このよう
な第1アミンの合成法としては、ラインヘソケルーラン
コフの方法(H,Re1nheckel &D、Ran
koff、 Ber、、95.876 (1962))
、シャピロらの方法(D、5hapiro+et、a
l、、 J、 Am、 Chem、 Soc賎、 21
70(195B))等、種々知られており、いずれも容
易に行うことができる。
上記−取代(])中のR2に導入される水酸基の数は1
〜4個とすることが好ましい。4個より多い場合には固
化が起こり易く、取扱い性の低下をきたす虞れがある。
〜4個とすることが好ましい。4個より多い場合には固
化が起こり易く、取扱い性の低下をきたす虞れがある。
R2の炭素数は特に限定されるものではないが、潤滑性
を十分に発揮させる観点から12以上とすることが好ま
しい。
を十分に発揮させる観点から12以上とすることが好ま
しい。
以上のようなカルボン酸とヒドロキシルアミンもしくは
第一アミンとを?8融し、適当な有機ン容媒から再結晶
させることにより、本発明にかかるカルボン酸アンモニ
ウム誘導体を得ることができる。
第一アミンとを?8融し、適当な有機ン容媒から再結晶
させることにより、本発明にかかるカルボン酸アンモニ
ウム誘導体を得ることができる。
ここで、本発明が適用される磁気記録媒体としては、ま
ず磁性材料を分散剤その他の添加剤と共に分散混練して
なる磁性塗料を非磁性支持体の表面に塗布することによ
り磁性層を形成したいわゆる塗布型の磁気記録媒体、お
よび真空WJ膜形成技術により非磁性支持体上に直接も
n性材料を被着して磁性層を形成したいわゆる金属薄膜
型の磁気記録媒体が挙げられる。
ず磁性材料を分散剤その他の添加剤と共に分散混練して
なる磁性塗料を非磁性支持体の表面に塗布することによ
り磁性層を形成したいわゆる塗布型の磁気記録媒体、お
よび真空WJ膜形成技術により非磁性支持体上に直接も
n性材料を被着して磁性層を形成したいわゆる金属薄膜
型の磁気記録媒体が挙げられる。
これらの磁気記録媒体において使用される磁性材料、結
合剤その他の添加物、非磁性支持体等としては、従来公
知の材料がいずれも使用可能であり、何ら限定されるも
のではない。
合剤その他の添加物、非磁性支持体等としては、従来公
知の材料がいずれも使用可能であり、何ら限定されるも
のではない。
本発明において磁性層にカルボン酸アンモニウム誘導体
を保持させる方法としては、磁性層に内添する方法と磁
性層の表面にコーティングする方法がある。前者は塗布
型の磁気記録媒体に適用可能であり、後者は塗布型、金
属薄膜型のいずれの磁気記録媒体にも適用可能である。
を保持させる方法としては、磁性層に内添する方法と磁
性層の表面にコーティングする方法がある。前者は塗布
型の磁気記録媒体に適用可能であり、後者は塗布型、金
属薄膜型のいずれの磁気記録媒体にも適用可能である。
また内添とコーティングを併用しても良い。
ここでカルボン酸アンモニウム誘導体を磁性層に内添す
る場合には、結合剤100重量部に対して0.2〜20
重量部の範囲で添加する。
る場合には、結合剤100重量部に対して0.2〜20
重量部の範囲で添加する。
カルボン酸アンモニウム誘導体を磁性層の表面にコーテ
ィングする場合には、その塗布量は0.5〜100 m
g/m” 、より好ましくは1〜20mg/mtとする
。コーティングに際しては、カルボン酸アンモニウム誘
導体を適当な有機溶媒に溶解してこれを塗布もしくは噴
霧するか、あるいはこの(容イ夜中に浸漬すれば良い。
ィングする場合には、その塗布量は0.5〜100 m
g/m” 、より好ましくは1〜20mg/mtとする
。コーティングに際しては、カルボン酸アンモニウム誘
導体を適当な有機溶媒に溶解してこれを塗布もしくは噴
霧するか、あるいはこの(容イ夜中に浸漬すれば良い。
上述のカルボン酸アンモニウム誘導体は、単独で磁気記
録媒体の潤滑剤として使用しても良いが、従来公知の潤
滑剤と組み合わせて用いても良い。
録媒体の潤滑剤として使用しても良いが、従来公知の潤
滑剤と組み合わせて用いても良い。
あるいは、パーフルオロアルキルカルホンテル カルボ
ン酸パーフルオロアルキルエステルパーフルオロアルキ
ルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、あるいは
これらの3M’A体と絹み合わせて使用することも可能
である。
ン酸パーフルオロアルキルエステルパーフルオロアルキ
ルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、あるいは
これらの3M’A体と絹み合わせて使用することも可能
である。
本発明の磁気記録媒体は、非(イ1性支持体上の(イ2
性層を形成しなかった方の面にハ・ツクコート層が設け
られているものであっても良い。この場合、バックコー
ト層にも前述のカルボン酸アンモニウム誘導体を内添あ
るいはコーティングにより保持させることができる。
性層を形成しなかった方の面にハ・ツクコート層が設け
られているものであっても良い。この場合、バックコー
ト層にも前述のカルボン酸アンモニウム誘導体を内添あ
るいはコーティングにより保持させることができる。
〔作用]
本発明にかかるカルボン酸アンモニウム8K A’J体
は、正1部分の窒素原子に水酸基あるいは水酸基を存す
る炭化水素基が結合されているため、磁性粉末あるいは
磁性層に対して優れた吸着性を示し、容易に脱落するこ
とがない。
は、正1部分の窒素原子に水酸基あるいは水酸基を存す
る炭化水素基が結合されているため、磁性粉末あるいは
磁性層に対して優れた吸着性を示し、容易に脱落するこ
とがない。
このようなカルボン酸アンモニウム誘導体を潤滑剤とし
て使用する磁気記録媒体は、磁気ヘッドと摺接しながら
長時間走行した後にも良好な走行性を維持することがで
きる。この潤滑作用は低温条件下においても失われるこ
とはない。したがって、磁気記録媒体の耐久性が向上す
る。
て使用する磁気記録媒体は、磁気ヘッドと摺接しながら
長時間走行した後にも良好な走行性を維持することがで
きる。この潤滑作用は低温条件下においても失われるこ
とはない。したがって、磁気記録媒体の耐久性が向上す
る。
〔実施例〕
以下、本発明の好適な実施例を実験例にもとづいて説明
する。
する。
まず、本発明にかかるカルボン酸アンモニウム誘導体と
してペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアンモニウムを合成した例について述べ
る。
してペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアンモニウムを合成した例について述べ
る。
はじめに、前述のラインへツケルーランコフの方法によ
り、ステアリン酸クロリドを出発物質として正電荷部分
の母体となる第1アミン、すなわちl−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアミンを合成した。このときの合成経路
を次に示す。
り、ステアリン酸クロリドを出発物質として正電荷部分
の母体となる第1アミン、すなわちl−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアミンを合成した。このときの合成経路
を次に示す。
rl
C161!33CII□COCρ
う
C+blliz(IHCOCρ
r
♀
すなわち、まずステアリン酸クロリド(〉)のα位に臭
素を導入してα−ブロモステアリン酸クロリド(6)と
し、次にメタノールの活性水原子をそのアシル基で置換
してα−ブロモステアリン酸メチル(7)とし、さらに
亜硝酸ナトリウムを作用させて先に導入した臭素原子を
ニトロ基に置換してα−二トロステアリン酸メチル(聾
)とした後、水素化リチウムアルミニウムで還元して1
−ヒドロキシメチルヘプタデシルアミン(嘗)を得た。
素を導入してα−ブロモステアリン酸クロリド(6)と
し、次にメタノールの活性水原子をそのアシル基で置換
してα−ブロモステアリン酸メチル(7)とし、さらに
亜硝酸ナトリウムを作用させて先に導入した臭素原子を
ニトロ基に置換してα−二トロステアリン酸メチル(聾
)とした後、水素化リチウムアルミニウムで還元して1
−ヒドロキシメチルヘプタデシルアミン(嘗)を得た。
この1−ヒドロキシメチルヘプタデシルアミン(p)と
ペンタデカフルオロオクタン酸を等モルずつ混合し、1
00°Cで5分間溶融した後、この溶融物をフレオンと
メタノールの混合溶媒中から再結晶させて、95%の収
率でペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアンモニウムを得た。これを化合物lと
命名した。
ペンタデカフルオロオクタン酸を等モルずつ混合し、1
00°Cで5分間溶融した後、この溶融物をフレオンと
メタノールの混合溶媒中から再結晶させて、95%の収
率でペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチ
ルヘプタデシルアンモニウムを得た。これを化合物lと
命名した。
第1図に、上述のようにして得られた化合物1の赤外吸
収スペクトルを示す、このスペクトルをみると、まず3
000cm−’付近を中心とする幅広いN−H伸縮振動
および2000cm−’付近の結合振動等から得られた
化合物が第1アミンの塩となっていることが裏付けられ
る。その他、3200cm−’付近の水酸基の伸縮振動
、1680cm−’付近のカルボニル基の伸縮振動、
1260〜1120c m−’付近のC−F結合の伸縮
振動等が特徴的に現れている。
収スペクトルを示す、このスペクトルをみると、まず3
000cm−’付近を中心とする幅広いN−H伸縮振動
および2000cm−’付近の結合振動等から得られた
化合物が第1アミンの塩となっていることが裏付けられ
る。その他、3200cm−’付近の水酸基の伸縮振動
、1680cm−’付近のカルボニル基の伸縮振動、
1260〜1120c m−’付近のC−F結合の伸縮
振動等が特徴的に現れている。
上述の化合物lの合成例に準じ、使用したカルボン酸お
よび第1アミンの種類を変えてさらに種々のカルボン酸
アンモニウム誘導体を合成し、化合物2〜化合物8と命
名した。以上、化合物1〜化合物8を第1表に示す、な
お比較のために、ノナデカフルオロデカン酸アンモニウ
ム(化合物9)も併せて示す。この化合物9は、正電荷
部分に水酸基を持たない点で本発明のカルボン酸アンモ
ニウム誘導体とは異なっている。
よび第1アミンの種類を変えてさらに種々のカルボン酸
アンモニウム誘導体を合成し、化合物2〜化合物8と命
名した。以上、化合物1〜化合物8を第1表に示す、な
お比較のために、ノナデカフルオロデカン酸アンモニウ
ム(化合物9)も併せて示す。この化合物9は、正電荷
部分に水酸基を持たない点で本発明のカルボン酸アンモ
ニウム誘導体とは異なっている。
(以下余白)
第1表
次に、第1表に示す化合物を使用して以下に示す磁気記
録媒体を作成した。
録媒体を作成した。
まず、本発明を塗布型の磁気テープに適用した例につい
て説明する。
て説明する。
実施例1
まず、以下の組成にしたがって磁性塗料組成物を調製し
た。
た。
Co被着7−Fezoz
塩化とニ)1−酢酸ビニ1¥共重合体〔結合剤](U、
C,C,社製、商品名VAGII)ポリウレタン樹脂〔
結合剤〕 (日本ポリウレタン社製、商品名 M5033)カーボ
ンブラック〔帯電防止剤〕 レシチン〔分散剤〕 メチルエチルケトン メチルイソフ゛チルケトン〔)容斉目 100重量部 10、5重量部 10、5重量部 5東屋部 1重量部 150重量部 150重量部 上記の磁性塗料組成物に前述の第1表に示ずペンタデカ
2ルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチル−・ブタデシ
ルアンモニウム(化合物1)を潤滑剤として1.5重量
部添加し、ボールミルにて24時間混合してから3μm
のフィルターで濾過し、さらにイソシアネート系硬化剤
を4重量部添加して30分間攪拌した。この(a性塗料
を14μm厚のPETフィルム上に乾燥後の厚みが5μ
mとなるように塗布し、磁場配向処理を行った後乾燥し
で巻き取った。さらにカレンダー処理を経てl/2イン
チ幅に裁断し、サンプルテープを作成した。
C,C,社製、商品名VAGII)ポリウレタン樹脂〔
結合剤〕 (日本ポリウレタン社製、商品名 M5033)カーボ
ンブラック〔帯電防止剤〕 レシチン〔分散剤〕 メチルエチルケトン メチルイソフ゛チルケトン〔)容斉目 100重量部 10、5重量部 10、5重量部 5東屋部 1重量部 150重量部 150重量部 上記の磁性塗料組成物に前述の第1表に示ずペンタデカ
2ルオロオクタン酸1−ヒドロキシメチル−・ブタデシ
ルアンモニウム(化合物1)を潤滑剤として1.5重量
部添加し、ボールミルにて24時間混合してから3μm
のフィルターで濾過し、さらにイソシアネート系硬化剤
を4重量部添加して30分間攪拌した。この(a性塗料
を14μm厚のPETフィルム上に乾燥後の厚みが5μ
mとなるように塗布し、磁場配向処理を行った後乾燥し
で巻き取った。さらにカレンダー処理を経てl/2イン
チ幅に裁断し、サンプルテープを作成した。
実施例2〜実施例8
潤滑剤として上述のペンタデカフルオロオクタン酸]ー
ヒドロキソメチルヘプクデシルアンモニウム(化合物1
)の代わりに、n71述の第1表に示す化合物2ないし
化合物8をそれぞれ添加した他は、実施例1と同様にサ
ンプルテープを作成した。
ヒドロキソメチルヘプクデシルアンモニウム(化合物1
)の代わりに、n71述の第1表に示す化合物2ないし
化合物8をそれぞれ添加した他は、実施例1と同様にサ
ンプルテープを作成した。
デカン酸アンモニウム(第1表中、化合物9)を使用し
た他は、実施例1と同様にサンプルテープを作成した。
た他は、実施例1と同様にサンプルテープを作成した。
上述のようにして作成された各サンプルテープについて
、エージング前後の摩擦係数およびスティックスリップ
を温度25°C,相対温度60%、および温度40°C
,相対湿度80%の各条件下で測定した。
、エージング前後の摩擦係数およびスティックスリップ
を温度25°C,相対温度60%、および温度40°C
,相対湿度80%の各条件下で測定した。
この結果を第2表に示す。なお、スティックスリップの
評価は良好な場合をO、不良である場合を×とした。
評価は良好な場合をO、不良である場合を×とした。
(以下余白)
比較例1
本比較例では、潤滑剤としてノナデカフルオL:I第2
表 この表から明らかなように、潤滑剤と本発明にかかるカ
ルボン酸アンモニウム誘導体を使用した各実施例では、
比較例に比べて摩擦係数が低減され、スティックスリッ
プ特性も向上している。
表 この表から明らかなように、潤滑剤と本発明にかかるカ
ルボン酸アンモニウム誘導体を使用した各実施例では、
比較例に比べて摩擦係数が低減され、スティックスリッ
プ特性も向上している。
次に、本発明を金属薄膜型の磁気ディスクに適用した例
について説明する。
について説明する。
実施例9
まず非磁性金属下地層を形成するため、厚さ15μmの
N1−Pメツキ層を形成したAl−Mg合金基板(厚さ
1.5mm、外径95mm、内径25mm)を用意し、
このメンキ層の上にガス圧 lXl0−’Torr、基
板温度150”Cにて電子ビーム蒸着によりBiを20
0人の膜厚に被着した。
N1−Pメツキ層を形成したAl−Mg合金基板(厚さ
1.5mm、外径95mm、内径25mm)を用意し、
このメンキ層の上にガス圧 lXl0−’Torr、基
板温度150”Cにて電子ビーム蒸着によりBiを20
0人の膜厚に被着した。
次いで、この非磁性金属下地層の上に同様にガス圧I
Xl0−’Torr、基板温度150°Cにて電子ビー
ム蒸着によりCoを1000人の膜厚に被着し、金属磁
性薄膜を形成し、さらにこの金属磁性薄膜の上に真空蒸
着法によりカーボン保護膜を形成した。
Xl0−’Torr、基板温度150°Cにて電子ビー
ム蒸着によりCoを1000人の膜厚に被着し、金属磁
性薄膜を形成し、さらにこの金属磁性薄膜の上に真空蒸
着法によりカーボン保護膜を形成した。
最後に上記カーボン保護膜の表面に、潤滑剤として前述
の第1表に示すペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒド
ロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物l)を
塗布量が5mg/m”となるように塗布し、サンプルデ
ィスクを作成した。
の第1表に示すペンタデカフルオロオクタン酸1−ヒド
ロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物l)を
塗布量が5mg/m”となるように塗布し、サンプルデ
ィスクを作成した。
実施例10〜実施例16
潤滑剤として上述のペンタデカフルオロオクタン酸l−
ヒドロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物1
)の代わりに、前述の第1表に示す化合物2ないし化合
物8をそれぞれ添加した他は、実施例9と同様にサンプ
ルディスクを作成した。
ヒドロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物1
)の代わりに、前述の第1表に示す化合物2ないし化合
物8をそれぞれ添加した他は、実施例9と同様にサンプ
ルディスクを作成した。
上述のようにして作成された各サンプルディスクについ
て、コンタクト・スタート・ストップ(C3S)特性を
測定した。すなわち、フェライト(ff気ヘッドのヘッ
ド荷重を9.5gとしてコンタクト・スタート・ストッ
プを20000回繰り返した後、各サンプルディスクと
フェライト磁気ヘッドとの間の静止摩擦係数を測定した
。この結果を第3表に示す。
て、コンタクト・スタート・ストップ(C3S)特性を
測定した。すなわち、フェライト(ff気ヘッドのヘッ
ド荷重を9.5gとしてコンタクト・スタート・ストッ
プを20000回繰り返した後、各サンプルディスクと
フェライト磁気ヘッドとの間の静止摩擦係数を測定した
。この結果を第3表に示す。
(以下余白)
比較例2
本比較例では、潤滑剤としてノナデカフルオロデカン酸
アンモニウム(第1表中、化合物9)を使用した他は、
実施例9と同様にサンプルディスクを作成した。
アンモニウム(第1表中、化合物9)を使用した他は、
実施例9と同様にサンプルディスクを作成した。
第3表
第3表より、実施例9〜実施例16ではいずれも比較例
2よりも優れたC8S特性が達成されていることが明ら
かである。
2よりも優れたC8S特性が達成されていることが明ら
かである。
さらに、本発明を金属薄膜型の磁気テープに適用した例
について説明する。
について説明する。
実施例17
まず、14μm厚のPETフィルムに斜め蒸着法により
Coを被着させ、膜厚1000人の強磁性金属薄膜を形
成した。続いて、この強磁性金属薄股上に潤滑剤として
前述の第1表に示すペンクデ力フルオロオクタン酸1−
ヒドロキシメチルヘプタデンルアンモニウム(化合物1
)を塗布量が5mg/ m Zとなるように塗布し、磁
場配向処理、カレンダー処理を経て1/2インチに裁断
し、サンプルテープを作成した。
Coを被着させ、膜厚1000人の強磁性金属薄膜を形
成した。続いて、この強磁性金属薄股上に潤滑剤として
前述の第1表に示すペンクデ力フルオロオクタン酸1−
ヒドロキシメチルヘプタデンルアンモニウム(化合物1
)を塗布量が5mg/ m Zとなるように塗布し、磁
場配向処理、カレンダー処理を経て1/2インチに裁断
し、サンプルテープを作成した。
実施例18〜実施例24
潤滑剤として上述のペンタデカフルオロオクタン酸l−
ヒドロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物l
)の代わりに、前述の第1表に示す化合物2ないし化合
物8をそれぞれ添加した他は、実施例17と同様にサン
プルテープを作成した。
ヒドロキシメチルヘプタデシルアンモニウム(化合物l
)の代わりに、前述の第1表に示す化合物2ないし化合
物8をそれぞれ添加した他は、実施例17と同様にサン
プルテープを作成した。
比較例3
本比較例では、潤滑剤としてノナデカフルオロカルボン
酸アンモニウム(第1表中、化合物9)を使用した他は
、実施例13と同様にサンプルテープを作成した。
酸アンモニウム(第1表中、化合物9)を使用した他は
、実施例13と同様にサンプルテープを作成した。
サンプルテープに一定の張力を与丈て5mm/秒のテー
プ速度で該ガイドピンと摺接させながら走行させて測定
し、たちのである。スチル耐久性は、ポーズ状態に保持
した場合に再生出力が3 d B低下するまでの時間(
分)で表した。またシャトル耐久性は、1回につき2分
間のシャトル走行を行い、再生出力が3dB低下するま
でのシャトル回数で評価した。これらの結果を第4表に
示す。
プ速度で該ガイドピンと摺接させながら走行させて測定
し、たちのである。スチル耐久性は、ポーズ状態に保持
した場合に再生出力が3 d B低下するまでの時間(
分)で表した。またシャトル耐久性は、1回につき2分
間のシャトル走行を行い、再生出力が3dB低下するま
でのシャトル回数で評価した。これらの結果を第4表に
示す。
(以下余白)
比較例4
実施例17と同様に強磁性金属薄膜を形成した後、潤滑
剤を塗布せずにサンプルテープを作成した。
剤を塗布せずにサンプルテープを作成した。
上述のようにして作成された各サンプルテープについて
、温度25°C1相対湿度50%、および−5°Cの各
条件下で動摩擦係数、スチル耐久性およびシャトル耐久
性を測定した。上記動摩擦係数は、ステンレス(SUS
304)製のガイドピンを使用し、第4表 第4表(続き) 潤滑剤を使用しなかった比較例4では、温度25°C1
相対湿度60%において既に摩擦係数が大きくかつ耐久
性が著しく劣っているために、他の条件における試験は
行わなかった。このときのサンプルテープの走行は不安
定であり、磁性層の摩耗も観察された。潤滑剤としてノ
ナデカフルオロデカン酸アンモニウム(化合物9)を使
用した比較例3ではこれら緒特性がかなり改善されてい
る。しかし、本発明を適用した実施例17ないし実施例
24の結果はこの比較例3よりもさらに著しく改善され
たものであり、シャトル走行を150回繰り返した後で
も再生出力の3dB低下はみられず、サンプルテープの
走行も極めて安定しており、摩耗も認められなかった。
、温度25°C1相対湿度50%、および−5°Cの各
条件下で動摩擦係数、スチル耐久性およびシャトル耐久
性を測定した。上記動摩擦係数は、ステンレス(SUS
304)製のガイドピンを使用し、第4表 第4表(続き) 潤滑剤を使用しなかった比較例4では、温度25°C1
相対湿度60%において既に摩擦係数が大きくかつ耐久
性が著しく劣っているために、他の条件における試験は
行わなかった。このときのサンプルテープの走行は不安
定であり、磁性層の摩耗も観察された。潤滑剤としてノ
ナデカフルオロデカン酸アンモニウム(化合物9)を使
用した比較例3ではこれら緒特性がかなり改善されてい
る。しかし、本発明を適用した実施例17ないし実施例
24の結果はこの比較例3よりもさらに著しく改善され
たものであり、シャトル走行を150回繰り返した後で
も再生出力の3dB低下はみられず、サンプルテープの
走行も極めて安定しており、摩耗も認められなかった。
以上の説明からも明らかなように、本発明のカルボン酸
アンモニウム誘導体は、潤滑効果を長期間にわたって安
定に)It持することのできる有用な化合物である。
アンモニウム誘導体は、潤滑効果を長期間にわたって安
定に)It持することのできる有用な化合物である。
また、本発明の磁気記録媒体は磁性層に上記カルボン酸
アンモニウム誘導体が潤滑剤として保持されているため
、各種使用条件下において優れた走行安定性や耐摩耗性
を発揮することができる。
アンモニウム誘導体が潤滑剤として保持されているため
、各種使用条件下において優れた走行安定性や耐摩耗性
を発揮することができる。
特に、従来走行安定性や耐摩耗性に改善すべき点の多か
った金属薄膜型の磁気記録媒体においてこれらの問題点
が解決されることにより、高密度で高品質の磁気記録再
生が高い信顧性をもって行えるようになる。
った金属薄膜型の磁気記録媒体においてこれらの問題点
が解決されることにより、高密度で高品質の磁気記録再
生が高い信顧性をもって行えるようになる。
あるペンタデカフルオロオクタンF、Q I−ヒドロキ
シメチルヘブクデシルアンモニウム(化合物l)の赤外
線唆収スペクトルである。
シメチルヘブクデシルアンモニウム(化合物l)の赤外
線唆収スペクトルである。
Claims (2)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R_1は炭化
水素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフルオ
ロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフッ
化アルキル基のいずれかひとつを表し、R_2は水酸基
、もしくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつ
を表す。)で表されるカルボン酸アンモニウム誘導体。 - (2)非磁性支持体の少なくとも一方の面に磁性層を有
してなる磁気記録媒体において、 上記磁性層が一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (ただし、式中nは1〜3の整数を表し、R_1は炭化
水素基、パーフルオロアルキル基、もしくはパーフルオ
ロアルキル基とポリメチレン基が直鎖状に結合したフッ
化アルキル基のいずれかひとつを表し、R_2は水酸基
、もしくは水酸基を有する炭化水素基のいずれかひとつ
を表す。)で表されるカルボン酸アンモニウム誘導体を
保持することを特徴とする磁気記録媒体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29848988A JPH02145550A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | カルボン酸アンモニウム誘導体およびこれを用いた磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29848988A JPH02145550A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | カルボン酸アンモニウム誘導体およびこれを用いた磁気記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145550A true JPH02145550A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=17860368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29848988A Pending JPH02145550A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | カルボン酸アンモニウム誘導体およびこれを用いた磁気記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02145550A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5182039A (en) * | 1991-03-29 | 1993-01-26 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Synergistic fluorinated ore flotation aids |
EP3418351A4 (en) * | 2016-02-15 | 2019-10-16 | Dexerials Corporation | IONIC LIQUID, LUBRICANTS AND MAGNETIC RECORDING MEDIUM |
-
1988
- 1988-11-26 JP JP29848988A patent/JPH02145550A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5182039A (en) * | 1991-03-29 | 1993-01-26 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Synergistic fluorinated ore flotation aids |
EP3418351A4 (en) * | 2016-02-15 | 2019-10-16 | Dexerials Corporation | IONIC LIQUID, LUBRICANTS AND MAGNETIC RECORDING MEDIUM |
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