JPH0470306B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0470306B2 JPH0470306B2 JP14533988A JP14533988A JPH0470306B2 JP H0470306 B2 JPH0470306 B2 JP H0470306B2 JP 14533988 A JP14533988 A JP 14533988A JP 14533988 A JP14533988 A JP 14533988A JP H0470306 B2 JPH0470306 B2 JP H0470306B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylpropylamine
- methyl
- optically active
- solvent
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-amine Chemical compound CC(N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WECUIGDEWBNQJJ-SECBINFHSA-N (2r)-4-phenylbutan-2-amine Chemical compound C[C@@H](N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WECUIGDEWBNQJJ-VIFPVBQESA-N (2s)-4-phenylbutan-2-amine Chemical compound C[C@H](N)CCC1=CC=CC=C1 WECUIGDEWBNQJJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropylamine Chemical compound NCCCC1=CC=CC=C1 LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XAKITKDHDMPGPW-PHDIDXHHSA-N [(3r,4r)-4-acetyloxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)OC1=O XAKITKDHDMPGPW-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- -1 water Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<産業上の利用分野>
本発明は、光学活性1−メチル−3−フエニル
プロピルアミンの製造法に関するものである。 <従来の技術> 光学活性1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンは、β−ブロツカー剤などの医薬品の合成原
料として有用な化合物であるが、化学的に合成さ
れた1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
は、RS体であるので前記合成原料とするには光
学分割して光学活性なものにしなければならな
い。1−メチル−3−フエニルプロピルアミンの
光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる
方法(Aust.J.Chem.、34、(3)665−670(1981))、
(2R、3R)−2、3−ジアセトキシコハク酸無水
物を用いる方法(Aust.J.Chem.、32、(2)2625−
2629(1979))が知られている。 <発明が解決しようとする課題> しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純
度も低く、工業的に実用化可能なレベルではな
い。そこで、本発明者らは、光学活性1−メチル
−3−フエニルプロピルアミンの実用的な製造法
の確立を目的として鋭意検討をかさねた。 <課題を解決するための手段> その結果、上記目的は 次の一般式() (式中、Rは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミンを分割するとによつて達成さ
れることがわかつた。 すなわち、本発明は 次の一般式() (式中、Rは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性1−メチル−3−フエニルプロピル
アミンの製造法である。 以下、本発明の構成を詳しく説明する。 本発明で用いる分割剤は上記式()で示され
る光学活性N−アシルフエニルアラニンであり、
そのD体およびL体のいずれも用いることができ
る。 本発明において、原料として用いられる(RS)
−1−メチル−3−フエニルプロピルアミンは、
(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
と(S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンとを等量含むラセミ型混合物のみならず、い
ずれか一方の光学異性体を等量以上に含む混合物
をも包含するものである。 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンの光学分割は次の手順と条件で行なう。 まず、溶媒中で(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モ
ル、好ましくは0.5〜1.3モル量のN−アシル−D
−フエニルアラニンもしくはN−アシル−L−フ
エニルアルニンを接触させる。 ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3
−フエニルプロピルアミンとN−アシルフエニル
アルニンを溶解するとともに溶液中でこれらの化
合物を化学的に変質せしめることなく、かつジア
ステレオマー塩を析出せしめるものであればよ
く、たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどの低級アルコール、アセトン、酢
酸エチル、ジグロルメタン、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができ
る。好ましい溶媒は、水、低級アルコールであ
り、特に水がもつとも好ましく用いられる。 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンに前記分割剤を接触させる方法としては、上
記した溶媒中に(RS)−1−メチル−3−フエニ
ルプロピルアミンおよび分割剤を別個に溶解して
混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次溶
解してもよい。さらにあらかじめ(RS)−1−メ
チル−3−フエニルプロピルアミンと分割剤とか
らつくつた塩を該溶媒中に添加溶解してもよい。 次に、接触によつて得られた溶液を冷却およ
び/あるいは濃縮する。すると、難溶性のジアス
テレオマー塩が晶析する。難溶性のジアステレオ
マー塩を分割溶媒から析出させる際の温度は使用
する溶媒の凝固点から沸点の範囲であればよく、
目的に応じて適宜決められるが、通常0℃から80
℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、過、
遠心分離などの通常の個液分離法によつて容易に
分離することができる。 一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した
残りの母液をそのまま、または濃縮および/ある
いは冷却して易溶性のジアステレオマー塩を析出
せしめ、これを分離することもできる。 かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当
な方法で分離することによつて、分割剤と(R)
−1−メチル−3−フエニルプロピルアミンまた
は(S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンを分離・採取することができる。 ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、
たとえば、水性溶媒中酸またはアルカリで処理す
る方法などが適用できる。すなわち、たとえばジ
アステレオマー塩水溶液にアンモニアを添加し、
これをクロロホルムなどの有機溶媒で抽出すると
(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
または(S)−1−メチル−3−フエニルプロピ
ルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによつて容易に光学
活性1−メチル−3−フエニルプロピルアミンを
得ることができる。 <実施例> 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 なお、実施例中、光学純度は次のように測定し
たものを示す。 光学純度: 1−メチル−3−フエニルプロピルアミンま
たはジアステレオマー塩の0.2%水/アルコー
ル溶液を調製し、2%トリエチルアミンのアセ
トニトル溶液0.1mlと0.4%2、3、4、6−テ
トラ−ο−アセチル−β−D−グルコピラノシ
ルイソチオシアネート(GITC)のアセトニト
リル溶液0.1mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンの
アセトニトル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解し
たサンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
の化学純度(%ee)を求めた。 HPLC条件 カラム:μ−Bondasphere 5μC18−100Å3.9×
150mm 移動相:0.05%H3PO4/メタノール=53/47 1.1
ml/min カラムT:40℃ UV:254nm 保持時間:(R)−1−メチル−3−フエニルプロ
ピルアミンをGITCで誘導体化した化合物
47.8min (S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンをGITCで誘導体化した化合物51.3min 実施例 1 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミン9.08gと(L)−N−ホルミル−L−フエニ
ルアラニン11.60gとをエタノール70mlに55℃で
加熱溶解した。ゆつくり撹拌しながら冷却し、4
時間後25℃で析出結晶を別、乾燥して4.76gの
白色の(R)−1−メチル−3−フエニルプロピ
ルアミン・(L)−N−ホルミル−L−フエニルア
ラニン塩を得た。用いた(R)−1−メチル−3
−フエニルプロピルアミンの量に対しての収率は
46%であつた。得られた結晶の全量を水9mlに溶
解し、28%アンモニア水2.5mlを加えて、クロロ
ホルム10mlで3回抽出した。クロロホルム層は、
飽和硫酸ナトリウム水10mlで洗浄したのち無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.97g
の(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミン(収率95%対塩、光学純度52%ee)を得た。 実施例 2〜9 溶媒および分割剤を表1のように変更した以外
は、実施例1と同様に晶析実験を行なつた。 結果を表1に示す。
プロピルアミンの製造法に関するものである。 <従来の技術> 光学活性1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンは、β−ブロツカー剤などの医薬品の合成原
料として有用な化合物であるが、化学的に合成さ
れた1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
は、RS体であるので前記合成原料とするには光
学分割して光学活性なものにしなければならな
い。1−メチル−3−フエニルプロピルアミンの
光学分割方法として、シス樟脳酸無水物を用いる
方法(Aust.J.Chem.、34、(3)665−670(1981))、
(2R、3R)−2、3−ジアセトキシコハク酸無水
物を用いる方法(Aust.J.Chem.、32、(2)2625−
2629(1979))が知られている。 <発明が解決しようとする課題> しかし、前記の両方法は収率が低い上に光学純
度も低く、工業的に実用化可能なレベルではな
い。そこで、本発明者らは、光学活性1−メチル
−3−フエニルプロピルアミンの実用的な製造法
の確立を目的として鋭意検討をかさねた。 <課題を解決するための手段> その結果、上記目的は 次の一般式() (式中、Rは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミンを分割するとによつて達成さ
れることがわかつた。 すなわち、本発明は 次の一般式() (式中、Rは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性1−メチル−3−フエニルプロピル
アミンの製造法である。 以下、本発明の構成を詳しく説明する。 本発明で用いる分割剤は上記式()で示され
る光学活性N−アシルフエニルアラニンであり、
そのD体およびL体のいずれも用いることができ
る。 本発明において、原料として用いられる(RS)
−1−メチル−3−フエニルプロピルアミンは、
(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
と(S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンとを等量含むラセミ型混合物のみならず、い
ずれか一方の光学異性体を等量以上に含む混合物
をも包含するものである。 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンの光学分割は次の手順と条件で行なう。 まず、溶媒中で(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モ
ル、好ましくは0.5〜1.3モル量のN−アシル−D
−フエニルアラニンもしくはN−アシル−L−フ
エニルアルニンを接触させる。 ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3
−フエニルプロピルアミンとN−アシルフエニル
アルニンを溶解するとともに溶液中でこれらの化
合物を化学的に変質せしめることなく、かつジア
ステレオマー塩を析出せしめるものであればよ
く、たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどの低級アルコール、アセトン、酢
酸エチル、ジグロルメタン、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができ
る。好ましい溶媒は、水、低級アルコールであ
り、特に水がもつとも好ましく用いられる。 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンに前記分割剤を接触させる方法としては、上
記した溶媒中に(RS)−1−メチル−3−フエニ
ルプロピルアミンおよび分割剤を別個に溶解して
混合してもよいし、また溶媒中にそれらを順次溶
解してもよい。さらにあらかじめ(RS)−1−メ
チル−3−フエニルプロピルアミンと分割剤とか
らつくつた塩を該溶媒中に添加溶解してもよい。 次に、接触によつて得られた溶液を冷却およ
び/あるいは濃縮する。すると、難溶性のジアス
テレオマー塩が晶析する。難溶性のジアステレオ
マー塩を分割溶媒から析出させる際の温度は使用
する溶媒の凝固点から沸点の範囲であればよく、
目的に応じて適宜決められるが、通常0℃から80
℃の範囲で十分である。 難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、過、
遠心分離などの通常の個液分離法によつて容易に
分離することができる。 一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した
残りの母液をそのまま、または濃縮および/ある
いは冷却して易溶性のジアステレオマー塩を析出
せしめ、これを分離することもできる。 かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当
な方法で分離することによつて、分割剤と(R)
−1−メチル−3−フエニルプロピルアミンまた
は(S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンを分離・採取することができる。 ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、
たとえば、水性溶媒中酸またはアルカリで処理す
る方法などが適用できる。すなわち、たとえばジ
アステレオマー塩水溶液にアンモニアを添加し、
これをクロロホルムなどの有機溶媒で抽出すると
(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルアミン
または(S)−1−メチル−3−フエニルプロピ
ルアミンが有機溶媒相に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによつて容易に光学
活性1−メチル−3−フエニルプロピルアミンを
得ることができる。 <実施例> 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 なお、実施例中、光学純度は次のように測定し
たものを示す。 光学純度: 1−メチル−3−フエニルプロピルアミンま
たはジアステレオマー塩の0.2%水/アルコー
ル溶液を調製し、2%トリエチルアミンのアセ
トニトル溶液0.1mlと0.4%2、3、4、6−テ
トラ−ο−アセチル−β−D−グルコピラノシ
ルイソチオシアネート(GITC)のアセトニト
リル溶液0.1mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンの
アセトニトル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解し
たサンプルを次のHPLC条件で分析し、アミン
の化学純度(%ee)を求めた。 HPLC条件 カラム:μ−Bondasphere 5μC18−100Å3.9×
150mm 移動相:0.05%H3PO4/メタノール=53/47 1.1
ml/min カラムT:40℃ UV:254nm 保持時間:(R)−1−メチル−3−フエニルプロ
ピルアミンをGITCで誘導体化した化合物
47.8min (S)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミンをGITCで誘導体化した化合物51.3min 実施例 1 (RS)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミン9.08gと(L)−N−ホルミル−L−フエニ
ルアラニン11.60gとをエタノール70mlに55℃で
加熱溶解した。ゆつくり撹拌しながら冷却し、4
時間後25℃で析出結晶を別、乾燥して4.76gの
白色の(R)−1−メチル−3−フエニルプロピ
ルアミン・(L)−N−ホルミル−L−フエニルア
ラニン塩を得た。用いた(R)−1−メチル−3
−フエニルプロピルアミンの量に対しての収率は
46%であつた。得られた結晶の全量を水9mlに溶
解し、28%アンモニア水2.5mlを加えて、クロロ
ホルム10mlで3回抽出した。クロロホルム層は、
飽和硫酸ナトリウム水10mlで洗浄したのち無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出して、1.97g
の(R)−1−メチル−3−フエニルプロピルア
ミン(収率95%対塩、光学純度52%ee)を得た。 実施例 2〜9 溶媒および分割剤を表1のように変更した以外
は、実施例1と同様に晶析実験を行なつた。 結果を表1に示す。
【表】
【表】
<発明の効果>
かくして、本発明によれば、(RS)−1−メチ
ル−3−フエニルプロピルアミンを極めて簡単な
方法で収率よく、高い光学純度で光学分割するこ
とができる。また、分割剤の光学活性N−アシル
フエニルアラニンは、ジアステレオマー塩を酸・
アルカリで処理することにより容易に回収でき、
さらに回収された光学活性N−アシルフエニルア
ラニンは、再使用が可能である。
ル−3−フエニルプロピルアミンを極めて簡単な
方法で収率よく、高い光学純度で光学分割するこ
とができる。また、分割剤の光学活性N−アシル
フエニルアラニンは、ジアステレオマー塩を酸・
アルカリで処理することにより容易に回収でき、
さらに回収された光学活性N−アシルフエニルア
ラニンは、再使用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式() (式中、Rは水素原子、フエニル基またはベンジ
ルオキシ基を表わす。) で示される光学活性N−アシルフエニルアラニン
を分割剤として、(RS)−1−メチル−3−フエ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴と
する光学活性1−メチル−3−フエニルプロピル
アミンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14533988A JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH023628A JPH023628A (ja) | 1990-01-09 |
JPH0470306B2 true JPH0470306B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=15382887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14533988A Granted JPH023628A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH023628A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7288674B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active bisoxazoline compounds, process for production of the same and use thereof |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14533988A patent/JPH023628A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH023628A (ja) | 1990-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0024210B1 (en) | Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced | |
JPH0470306B2 (ja) | ||
EP0382506B1 (en) | Optically active diastereomer salts of tetrahydro-2-furoic acid | |
JP2555244B2 (ja) | 新規な光学活性tert−ロイシン・1−(4−メチルフェニル)エタンスルホン酸塩およびその製造法 | |
JP2830364B2 (ja) | 光学活性1―ベンジル―3―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
JPH0470304B2 (ja) | ||
JP2576598B2 (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 | |
JPH0470305B2 (ja) | ||
JP2616211B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製法 | |
JP2823679B2 (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの製造方法 | |
JPH0816084B2 (ja) | 光学活性フェニルエチルアミン誘導体の製造法 | |
KR20010079913A (ko) | (-)-α-(디플루오로메틸)오르니틴-모노히드로클로라이드일수화물의 제조 방법 | |
JP2884703B2 (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの製造法 | |
JPH05279325A (ja) | 光学活性3−ヒドロキシピロリジンの製法 | |
JP3304419B2 (ja) | 光学活性1−(4−ハロゲノフェニル)エチルアミンの製造法 | |
JPH0217154A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 | |
JPH0225455A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
JP2712669B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製法 | |
JP2917497B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製造方法 | |
JP2917464B2 (ja) | 光学活性1―メチル―3―フェニルプロピルアミンの製法 | |
JP2551216B2 (ja) | 光学活性1―(p―クロルフェニル)―1―(2―ピリジル)―3―ジメチルアミノプロパンの製法 | |
JP2917495B2 (ja) | 光学活性1,2―プロパンジアミンの製造法 | |
JPH0232046A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 | |
JP3959798B2 (ja) | 1−(3−メトキシフェニル)エチルアミンの光学分割方法 | |
JPH03279375A (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの分割方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081110 Year of fee payment: 16 |