JPH02120370A - 帯電防止塗料組成物 - Google Patents
帯電防止塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は1.HtF を屯防止性能に秀れた放射線にて
硬化し、塗IIりを形成する塗料組成物に関するもので
ある。
硬化し、塗IIりを形成する塗料組成物に関するもので
ある。
「従来の技術」
従来の帯電防止性能1としては、溶剤で希釈した溶剤型
塗料、水中で重合させたエマルジョン型塗料又は水分散
型塗料中に、界面活性剤タイプの(1′f゛社防止剤又
はポリマー構造を有する高分子電解質タイプのイ;?電
防止剤を況入し、溶剤又は水を乾燥により除去した後、
塗)模を形成させるものが一般的である。
塗料、水中で重合させたエマルジョン型塗料又は水分散
型塗料中に、界面活性剤タイプの(1′f゛社防止剤又
はポリマー構造を有する高分子電解質タイプのイ;?電
防止剤を況入し、溶剤又は水を乾燥により除去した後、
塗)模を形成させるものが一般的である。
近年放射線硬化塗料が使われるようになり、その塗料に
も、同様に帯電防止性能が要求されることが少なくない
。
も、同様に帯電防止性能が要求されることが少なくない
。
その場合には、前記と同様に界面活性剤タイプの帯電防
止剤を添加するものが一般的である。
止剤を添加するものが一般的である。
「発明が解決しようとする課題」
しかしながら、このような従来の帯電防止剤添加タイプ
の塗料にあっては、その性能が帯電防止剤の塗料表面へ
の移行、次いで空気中の水分を介在したイオン的な伝導
を利用することから、良好な帯電防止性能を得る為には
、塗料表面への帯電防止剤の移行が必須である。
の塗料にあっては、その性能が帯電防止剤の塗料表面へ
の移行、次いで空気中の水分を介在したイオン的な伝導
を利用することから、良好な帯電防止性能を得る為には
、塗料表面への帯電防止剤の移行が必須である。
その結果、良好な帯電防止性能を有する塗料には、表面
のベタツキ、ヌメリ感が存在し、さらに湿度依存性があ
る等の問題点があった。
のベタツキ、ヌメリ感が存在し、さらに湿度依存性があ
る等の問題点があった。
本発明は、このような従来の問題点を課題としてなされ
たものである。
たものである。
「課題を解決するための手段」
本発明の帯電防止塗料組成物は、
■分子構造中にポリオキシアルキレン鎖を有する(メタ
)アクリル酸エステル化合物 及び ■過塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩、又はそれらの混合物 から成ることを要旨とするものである。
)アクリル酸エステル化合物 及び ■過塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩、又はそれらの混合物 から成ることを要旨とするものである。
(手段を構成する要件)
本発明に使用する分子構造中にポリオキシアルキレン釦
を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物(以下、(
メタ)アクリル酸エステル化合物と言う)としては、 下記一般式(1)で示されるポリエーテル(メタ)アク
リル酸エステル類。
を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物(以下、(
メタ)アクリル酸エステル化合物と言う)としては、 下記一般式(1)で示されるポリエーテル(メタ)アク
リル酸エステル類。
例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ポリブチレンゲリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等のポリオキシアルキレングリコール又はそ
れらのブロックコポリマー又はメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、オクタツール、ドデカノ
ール、フェノール、クレゾール、ベンジルアルコール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、スチレン化フ
ェノール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ビスフェノールA、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジブリセリン
、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等のアルコー
ル類又はフェノール類に、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はテトラハイドロフラ
ン等の環状エーテル化合物を回置付加させて得られるポ
リオキシアルキレン化合物等と(メタ)アクリル酸等と
のエステル化反応にて合成されるもの; 下記一般式(2)で示されるポリエーテル基含有ウレタ
ン(メタ)アクリル酸エステル、傷 囃 11 鳴
−(2) 例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール又はそれらのブロックコポリマー等のポリオキ
シアルキレレンゲリコールに2.4−トリレンジインシ
アネート、2.6−トリレンジインシアネート、ヘキサ
メチレンジインシアネート、キシリレンジインシアネー
ト、インホロンジイソシアネート等のジイソシアネート
化合物を反応させて得た末端インシアネート基含有プレ
ポリマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの
反応により合成されるもの;又は下記一般式(3)で示
されるポリエーテル基含有エポキシ(メタ)アクリル酸
エステル、H 例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレンゲリコール、ポリテトラメチレング
リコール等のポリオキシアルキレングリコール又はそれ
らのブロックコポリマー、又はメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール オクタツール、ドデカノ
ール、フェノール、クレゾール、ベンジルアルコール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、スチレン化フ
ェノール、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ビスフェノールA、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン
、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等のアルコー
ル類又はフェノール類に、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はテトラノ\イドロフ
ラン等の環状エーテル化合物を回速付加させて得たポリ
オキシアルキレン化合物に、エピクロルヒドリンを反応
させてエポキシ化合物を得た後、さらに(メタ)アクリ
ル酸等を間遠付加反応させて合成されるもの; 等が挙げられる。
コール、ポリブチレンゲリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等のポリオキシアルキレングリコール又はそ
れらのブロックコポリマー又はメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、オクタツール、ドデカノ
ール、フェノール、クレゾール、ベンジルアルコール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、スチレン化フ
ェノール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ビスフェノールA、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジブリセリン
、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等のアルコー
ル類又はフェノール類に、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はテトラハイドロフラ
ン等の環状エーテル化合物を回置付加させて得られるポ
リオキシアルキレン化合物等と(メタ)アクリル酸等と
のエステル化反応にて合成されるもの; 下記一般式(2)で示されるポリエーテル基含有ウレタ
ン(メタ)アクリル酸エステル、傷 囃 11 鳴
−(2) 例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール又はそれらのブロックコポリマー等のポリオキ
シアルキレレンゲリコールに2.4−トリレンジインシ
アネート、2.6−トリレンジインシアネート、ヘキサ
メチレンジインシアネート、キシリレンジインシアネー
ト、インホロンジイソシアネート等のジイソシアネート
化合物を反応させて得た末端インシアネート基含有プレ
ポリマーとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの
反応により合成されるもの;又は下記一般式(3)で示
されるポリエーテル基含有エポキシ(メタ)アクリル酸
エステル、H 例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレンゲリコール、ポリテトラメチレング
リコール等のポリオキシアルキレングリコール又はそれ
らのブロックコポリマー、又はメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール オクタツール、ドデカノ
ール、フェノール、クレゾール、ベンジルアルコール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、スチレン化フ
ェノール、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、カテコール、ハイ
ドロキノン、ビスフェノールA、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン
、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等のアルコー
ル類又はフェノール類に、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド又はテトラノ\イドロフ
ラン等の環状エーテル化合物を回速付加させて得たポリ
オキシアルキレン化合物に、エピクロルヒドリンを反応
させてエポキシ化合物を得た後、さらに(メタ)アクリ
ル酸等を間遠付加反応させて合成されるもの; 等が挙げられる。
上記の(メタ)アクリル酸エステル化合物と併用する過
塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又はア
ルカリ土類金属塩、又はそれらの混合物としては1例え
ば過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カ
リウム、チオシアン酸リチウム、チオシアン酸ナトリウ
ム、チオシアン酸カリウム、硝酸リチウム、硝酸ナトリ
ウム。
塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又はア
ルカリ土類金属塩、又はそれらの混合物としては1例え
ば過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カ
リウム、チオシアン酸リチウム、チオシアン酸ナトリウ
ム、チオシアン酸カリウム、硝酸リチウム、硝酸ナトリ
ウム。
v4酸カリウム等が挙げられる。
本発明にかかる帯電防止塗料組成物は、上記の(メタ)
アクリル酸エステル化合物と過塩素酸、チオシアン酸又
は硝酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、又は
それらの混合物とを必須成分として含有し、特にプラス
チック、紙、木、金属等の塗料として最適であり1例え
ば紫外線、X線、電子線等の放射線を照射することによ
り、良好な塗膜を与えるものである。
アクリル酸エステル化合物と過塩素酸、チオシアン酸又
は硝酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、又は
それらの混合物とを必須成分として含有し、特にプラス
チック、紙、木、金属等の塗料として最適であり1例え
ば紫外線、X線、電子線等の放射線を照射することによ
り、良好な塗膜を与えるものである。
かかる組成物中の両成分の配合割合は、(メタ)アクリ
ル酸エステル化合物中のポリオキシアルキレン釦1単位
、即ち−−(OR2う一1mo文当り過11!素酸、チ
オシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩、又はそれらの混合q勿が0.02〜0.5mo
J1となる量が好ましい、さらに組成物の調製方法は、
両成分を常温で撹拌すれば充分であり、もし溶解しにく
い場合には水又は溶剤等を添加して撹拌し、完全に溶解
させた後、脱水又は脱溶剤することにより完全に溶解さ
せるものである。
ル酸エステル化合物中のポリオキシアルキレン釦1単位
、即ち−−(OR2う一1mo文当り過11!素酸、チ
オシアン酸又は硝酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩、又はそれらの混合q勿が0.02〜0.5mo
J1となる量が好ましい、さらに組成物の調製方法は、
両成分を常温で撹拌すれば充分であり、もし溶解しにく
い場合には水又は溶剤等を添加して撹拌し、完全に溶解
させた後、脱水又は脱溶剤することにより完全に溶解さ
せるものである。
本発明帯電防止塗料組成物は、必要に応じて光重合開始
剤、増量剤、顔料濡れ剤等を適宜配合しても良い。
剤、増量剤、顔料濡れ剤等を適宜配合しても良い。
光重合開始剤としては特に紫外線照射による硬化の際に
重要な働きをなすもので、例えばベンゾインアルキルニ
ーデル類、ペンジルジアルキルケクール類、アセトフェ
ノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、チオキサント
ジ類等が使用できる。
重要な働きをなすもので、例えばベンゾインアルキルニ
ーデル類、ペンジルジアルキルケクール類、アセトフェ
ノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、チオキサント
ジ類等が使用できる。
「作用」
本発明の帯1し防止塗料組成物に従って得られる放射線
硬化塗膜は、表面タック、ヌメリが全くなく、耐水性試
験においても白化せず、さらに表面固有抵抗値が101
0Ω以下という優れた帯電防止効果、及び湿度の変化と
共に表面固有抵抗値が大きく変化しない等の優れた特性
を有するものである。
硬化塗膜は、表面タック、ヌメリが全くなく、耐水性試
験においても白化せず、さらに表面固有抵抗値が101
0Ω以下という優れた帯電防止効果、及び湿度の変化と
共に表面固有抵抗値が大きく変化しない等の優れた特性
を有するものである。
「実施例」
以下に実施例を示すが0本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
尚、実施例中、部及び%は重量基準である。
合成例1゜
ポリエチレングリコール(n=23.平均分子1103
0)400部を1見容フラスコに仕込む、内温を50℃
迄加熱し、2.4−トリレンジイソシアネート135部
を徐々に添加する。
0)400部を1見容フラスコに仕込む、内温を50℃
迄加熱し、2.4−トリレンジイソシアネート135部
を徐々に添加する。
顕著な発熱が認められるが1反応温度は85℃を越えな
い様にコントロールする0発熱がおさまった後85°C
にて1時間加熱攪拌する。
い様にコントロールする0発熱がおさまった後85°C
にて1時間加熱攪拌する。
次に冷却し30℃でハイドロキノン0.3部、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート99部を添加し、70℃にて
1時間加熱する。
ロキシエチルアクリレート99部を添加し、70℃にて
1時間加熱する。
この段階での反応温度は75°Cを越えない様にす〔以
下、化合物Aと言う〕 合成例2゜ ポリエチレングリコール(n=9 、平均分子量410
)ジグリシジルエーテル(エポキシ当量520)400
811、テトラブチルアンモニウムクロライド5部、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル0.15部、アクリル
酸116部を四つロフラスコに仕込む。
下、化合物Aと言う〕 合成例2゜ ポリエチレングリコール(n=9 、平均分子量410
)ジグリシジルエーテル(エポキシ当量520)400
811、テトラブチルアンモニウムクロライド5部、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル0.15部、アクリル
酸116部を四つロフラスコに仕込む。
空気を吹き込みながら加熱撹拌する0反応中の温度を8
0〜130°Cに保ち、5時間攪拌する。
0〜130°Cに保ち、5時間攪拌する。
反応終了は、反応液の酸価が10以下となった時点とす
る。〔以下、化合物Bと言う〕 合成例3゜ 1.4−ブタンジオールとアジピン酸とのエステル化反
応により得られるポリエステルジオール(ヒドロキシル
価110)400部を12容フラスコに仕込む、内温を
60℃迄加温し、インホロンジイソシアネート174部
を添加する。
る。〔以下、化合物Bと言う〕 合成例3゜ 1.4−ブタンジオールとアジピン酸とのエステル化反
応により得られるポリエステルジオール(ヒドロキシル
価110)400部を12容フラスコに仕込む、内温を
60℃迄加温し、インホロンジイソシアネート174部
を添加する。
顕著な発熱が認められるが、反応温度は85°Cを越え
ない様にコントロールスル。
ない様にコントロールスル。
発熱がおさまった後85℃で2時間攪拌する。冷却し、
30℃でハイドロキノン0.3部、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート112部を添加し、70°Cで1時間
加熱する。
30℃でハイドロキノン0.3部、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート112部を添加し、70°Cで1時間
加熱する。
次に、ジブチルチンジラウレート0.3部を添加し、7
0°Cで5時間攪拌保持する。
0°Cで5時間攪拌保持する。
c以下、化合物Cと言う〕
実施例。
第1表に示す組成にてクリヤー塗料を作製し、ポリメチ
ルメタクリレート板上に11007z厚になる様にバー
コーターを用いて塗布する。
ルメタクリレート板上に11007z厚になる様にバー
コーターを用いて塗布する。
次いで紫外線又は電子線を照射し、塗膜を硬化させ、以
下の試験に供した。
下の試験に供した。
結果を第1表に示す。
■表面固有抵抗値の測定;
テストピースを20℃、40%RHおよび20°C16
0%RHの恒温恒湿室に入れ、10放置後、表面固有抵
抗値(東亜電波(株)製5M−10E型)を測定する。
0%RHの恒温恒湿室に入れ、10放置後、表面固有抵
抗値(東亜電波(株)製5M−10E型)を測定する。
又、測定したテストピースを水で湿らせた′lIjで3
回ふき、その後同様に恒湿室に入れ、表面固有抵抗値を
測定する。
回ふき、その後同様に恒湿室に入れ、表面固有抵抗値を
測定する。
(り表面タック;
20°C160%RHの恒湿室に1日放置後、テストピ
ースの表面のタックを指感にて判定する。
ースの表面のタックを指感にて判定する。
■(耐水性
テストピースを常温の水中に1日浸漬し、その後取り出
し表面の白化の有無をチエツクする。
し表面の白化の有無をチエツクする。
「発明の効果」
本発明の帯電防止塗料組成物に従って得られる放射線硬
化塗1模は、硬化後表面タックがない、水ぶきにても帯
電防止性部がおちることがなない、さらに耐水性及び帯
電防止性能等に優れていること等から塗料を利用する各
種産業に貢献し得る。
化塗1模は、硬化後表面タックがない、水ぶきにても帯
電防止性部がおちることがなない、さらに耐水性及び帯
電防止性能等に優れていること等から塗料を利用する各
種産業に貢献し得る。
Claims (1)
- (1)、(a)分子構造中にポリオキシアルキレン鎖を
有する(メタ)アクリル酸エステル化合物 及び (b)過塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属塩、又はそれらの混合物 から成る帯電防止塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27429788A JPH02120370A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 帯電防止塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27429788A JPH02120370A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 帯電防止塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02120370A true JPH02120370A (ja) | 1990-05-08 |
Family
ID=17539683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27429788A Pending JPH02120370A (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | 帯電防止塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02120370A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0441563A (ja) * | 1990-06-08 | 1992-02-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
JPH04145177A (ja) * | 1990-10-05 | 1992-05-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 硬化性被覆剤 |
JP2012211303A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-11-01 | Riken Vitamin Co Ltd | 練り込み型帯電防止剤および該剤を含む熱可塑性樹脂組成物並びに成形品 |
WO2013094262A1 (ja) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 理研ビタミン株式会社 | 練り込み型帯電防止剤および該剤を含む熱可塑性樹脂組成物並びに成形品 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6044536A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Kohjin Co Ltd | 帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
JPS60206866A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 帯電防止性樹脂組成物 |
JPS60221414A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-11-06 | メタライズド・プロダクツ・インコーポレーテッド | 帯電防止性樹脂組成物 |
JPS61261344A (ja) * | 1985-05-15 | 1986-11-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 制電性熱可塑性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP27429788A patent/JPH02120370A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6044536A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Kohjin Co Ltd | 帯電防止性熱可塑性樹脂組成物 |
JPS60221414A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-11-06 | メタライズド・プロダクツ・インコーポレーテッド | 帯電防止性樹脂組成物 |
JPS60206866A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 帯電防止性樹脂組成物 |
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JP2012211303A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-11-01 | Riken Vitamin Co Ltd | 練り込み型帯電防止剤および該剤を含む熱可塑性樹脂組成物並びに成形品 |
WO2013094262A1 (ja) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 理研ビタミン株式会社 | 練り込み型帯電防止剤および該剤を含む熱可塑性樹脂組成物並びに成形品 |
CN104011164A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 理研维生素株式会社 | 混炼型抗静电剂和包含该剂的热塑性树脂组合物以及成型品 |
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