JPH02117948A - 変性エポキシ組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、変性エポキシ組成物に関し、詳しくは接着強
度、耐衝撃性、耐熱性などに優れ、接着剤、コーティン
グ剤、封止剤、その他各種成形材料などに適した変性エ
ポキシ組成物に関する。
度、耐衝撃性、耐熱性などに優れ、接着剤、コーティン
グ剤、封止剤、その他各種成形材料などに適した変性エ
ポキシ組成物に関する。
(従来の技術)
一般に、エポキシ樹脂は、硬化収縮が小さく。
寸法安定性に優れ1機械的強度が強く、絶縁物としての
電気特性が優れ、さらに耐熱性、耐水性。
電気特性が優れ、さらに耐熱性、耐水性。
耐薬品性などの多くの点で優れ、特に接着剤、コーティ
ング剤などとして用いた場合、金属、磁器、コンクリー
トなどに対する接着力、密着力および機械的強度が強く
、剪断強度、引張強度などに優れるという特徴を有して
いる。しかしながら、エポキシ樹脂は可撓性が不十分な
ため、接着剤、コーティング剤などとして用いる場合に
は、剥離強度や衝撃強度が非常に低く、亀裂、剥離など
が発生し易いという問題を有する。また、エポキシ樹脂
を成形材料として用いる場合には、成形品が脆く、各種
衝撃などにより破壊され易いという問題を有する。
ング剤などとして用いた場合、金属、磁器、コンクリー
トなどに対する接着力、密着力および機械的強度が強く
、剪断強度、引張強度などに優れるという特徴を有して
いる。しかしながら、エポキシ樹脂は可撓性が不十分な
ため、接着剤、コーティング剤などとして用いる場合に
は、剥離強度や衝撃強度が非常に低く、亀裂、剥離など
が発生し易いという問題を有する。また、エポキシ樹脂
を成形材料として用いる場合には、成形品が脆く、各種
衝撃などにより破壊され易いという問題を有する。
上記の問題を解決するものとして、特表昭60−501
363号公報には、エポキシ樹脂中でアクリレートとア
クリル酸などのエポキシ樹脂と反応しうる官能基含有モ
ノマーの重合を行い(in itu重合)。
363号公報には、エポキシ樹脂中でアクリレートとア
クリル酸などのエポキシ樹脂と反応しうる官能基含有モ
ノマーの重合を行い(in itu重合)。
ゴム状粒子をエポキシ樹脂中に分散させることが提案さ
れている。
れている。
(発明が解決しようとする課M)
しかしながら、前記特表昭60−501363号公報に
記載の方法においては1分散されたゴム状粒子自体がエ
ポキシ樹脂と相溶性を持つことから、ゴム状粒子の凝集
、凝固などの問題、および分散系の極度の粘度上昇の問
題を避けることができない。
記載の方法においては1分散されたゴム状粒子自体がエ
ポキシ樹脂と相溶性を持つことから、ゴム状粒子の凝集
、凝固などの問題、および分散系の極度の粘度上昇の問
題を避けることができない。
本発明は、上記のような従来のゴム状粒子を分散させた
エポキシ樹脂が有している問題を克服し。
エポキシ樹脂が有している問題を克服し。
エポキシ樹脂の種類や硬化条件に左右されることなくゴ
ム状粒子が安定に分散され、接着性、耐衝撃性、耐熱性
などに優れた変性エポキシ組成物を提供することを目的
とする。
ム状粒子が安定に分散され、接着性、耐衝撃性、耐熱性
などに優れた変性エポキシ組成物を提供することを目的
とする。
更に、本発明はアルカリ金属、塩素イオンなどのイオン
性不純物を実質的に含まないゴム状粒子を分散し、耐m
撃性に優れ、成型収縮性が小さく、金属腐食性が小さく
、更に電気絶縁性に優れ、特に半導体の封止剤として好
適な変性エポキシ組成物を提供することを目的とする。
性不純物を実質的に含まないゴム状粒子を分散し、耐m
撃性に優れ、成型収縮性が小さく、金属腐食性が小さく
、更に電気絶縁性に優れ、特に半導体の封止剤として好
適な変性エポキシ組成物を提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段)
すなわち、本発明は、
(a)エポキシ基を有する化合物ならびに必要に応じて
該エポキシ基を有する化合物の硬化剤および硬化促進剤
から選ばれる少なくとも1種(以下、「(a)成分」と
いう)に (b)官能基を有する不飽和化合物(以下、「モノマー
!」という)および他の不飽和化合物(以下、「モノマ
ー■」という)を含むモノマーを共重合して得られる部
分架橋ゴム状うンダ11共重合体(以下、「共重合体b
」という)を配合し、粒子状に分散したことを特徴とす
る変性エポキシ組成物を提出するものである。
該エポキシ基を有する化合物の硬化剤および硬化促進剤
から選ばれる少なくとも1種(以下、「(a)成分」と
いう)に (b)官能基を有する不飽和化合物(以下、「モノマー
!」という)および他の不飽和化合物(以下、「モノマ
ー■」という)を含むモノマーを共重合して得られる部
分架橋ゴム状うンダ11共重合体(以下、「共重合体b
」という)を配合し、粒子状に分散したことを特徴とす
る変性エポキシ組成物を提出するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられる(a)成分は、変性エポキシ組成物
の用途に応じて適宜選択され、種々のものを使用するこ
とができる。かかる(a)成分のうちエポキシ基を有す
る化合物としては1例えばエピクロルヒドリンと多価ア
ルコールまたは多価フェノールとの縮合生成物、エピク
ロルヒドリンとフェノールノボラック、クレゾールノボ
ラックなどのノボラックとの縮合生成物、環状脂肪族エ
ポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、
グリシジルアミン系エポキシ化合物、複素環式エポキシ
化合物、ポリオレフィンの重合体または共重合体より誘
導されるエポキシ化合物、グリシジルメタクリレートの
(共)重合によって得ら九るエポキシ化合物、高度不飽
和脂肪酸のグリセライドより得られるエポキシ化合物、
ポリアルキレンエーテル型エポキシ化合物、含炭素また
は含フツ素エポキシ化合物などのエポキシ当量が600
0以下程度の化合物を挙げることができる。
の用途に応じて適宜選択され、種々のものを使用するこ
とができる。かかる(a)成分のうちエポキシ基を有す
る化合物としては1例えばエピクロルヒドリンと多価ア
ルコールまたは多価フェノールとの縮合生成物、エピク
ロルヒドリンとフェノールノボラック、クレゾールノボ
ラックなどのノボラックとの縮合生成物、環状脂肪族エ
ポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、
グリシジルアミン系エポキシ化合物、複素環式エポキシ
化合物、ポリオレフィンの重合体または共重合体より誘
導されるエポキシ化合物、グリシジルメタクリレートの
(共)重合によって得ら九るエポキシ化合物、高度不飽
和脂肪酸のグリセライドより得られるエポキシ化合物、
ポリアルキレンエーテル型エポキシ化合物、含炭素また
は含フツ素エポキシ化合物などのエポキシ当量が600
0以下程度の化合物を挙げることができる。
エポキシ基を有する化合物の硬化剤および/または硬化
促進剤は、変性エポキシ組成物の硬化タイプ、例えば二
液型、−成型、熱硬化型、光硬化型などのタイプに応じ
て選択され1種々のものを使用することができる。かか
るエポキシ基を有する化合物の硬化剤および/または硬
化促進剤としては、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミシ、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メンセンジアミン
、インホロンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチル
ジシクロヘキシル)メタン、ジアミノジシクロヘキシル
メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N−ア
ミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロ
ピル)2゜4.8.10−テトラオキサスピロ(5,5
)ウンデカン、m−キシレンジアミンなどの脂肪族ポリ
アミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチ
ルジフェニルメタンなどの芳香族ポリアミン、ベンジル
ジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)、フェ
ノール、2,4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノール、テトラメチルグアニジン、N、N’−ジメ
チルピペラジン、トリエチレンジアミン、1,8−ジア
ザビスシクロ(5,4,O)ウンデセン、トリエタノー
ルアミン、ピペリジン、ヒロリジン、ポリアミドアミン
、フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体などの第二級また
は第三級アミン、無水メチルナジック酸、ドデセニル無
水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、メチルコンドメチレンテトラヒドロ無水
フタル酸、無水クロレンド酸、エチレングリコール無水
トリメチット酸エステル、メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸などの酸無水物
、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール
、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−メチルイミダゾールトリメリテート、1−シアノ
エチル−2−フェニルイミダゾールトリメリテート、2
,4−ジアミノ−6−(2′−メチルイミダゾリル−(
L’))−エチル−S−トリアジン、2,4−ジアミノ
−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’) )
−エチル−8−トリアジン、 2,4−ジアミノ−6−
(2’−エチル−4′−メチルイミダゾリル−(1’)
) −エチル−8−トリアジン、1−シアノエチル−
2−エチル−4−メチルイミダゾールトリメリテート、
1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメ
リテート、1−ドデシル−2−メチル−3−ペンゾイミ
ダゾリウt1クロライド、1,3−ジベンジル−2−メ
チルイミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール誘導
体、ジシアンジアミドまたはその誘導体、アジピン酸ジ
ヒドラジドなどの有機酸ジヒドラジド、3− (p−り
aロフェニル)−1,L−ジメチル尿素、3− (3,
4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素などの
尿素誘心体、ポリメルカプタン系硬化剤、フェノール樹
脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂などのメチロール基含有
化合物、ポリイソシアネートさらに紫外線硬化触媒であ
る芳香族ジアゾニウム塩、スルホニウム塩などを使用す
ることができる。
促進剤は、変性エポキシ組成物の硬化タイプ、例えば二
液型、−成型、熱硬化型、光硬化型などのタイプに応じ
て選択され1種々のものを使用することができる。かか
るエポキシ基を有する化合物の硬化剤および/または硬
化促進剤としては、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミシ、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メンセンジアミン
、インホロンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチル
ジシクロヘキシル)メタン、ジアミノジシクロヘキシル
メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N−ア
ミノエチルピペラジン、3,9−ビス(3−アミノプロ
ピル)2゜4.8.10−テトラオキサスピロ(5,5
)ウンデカン、m−キシレンジアミンなどの脂肪族ポリ
アミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチ
ルジフェニルメタンなどの芳香族ポリアミン、ベンジル
ジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)、フェ
ノール、2,4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノール、テトラメチルグアニジン、N、N’−ジメ
チルピペラジン、トリエチレンジアミン、1,8−ジア
ザビスシクロ(5,4,O)ウンデセン、トリエタノー
ルアミン、ピペリジン、ヒロリジン、ポリアミドアミン
、フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体などの第二級また
は第三級アミン、無水メチルナジック酸、ドデセニル無
水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、メチルコンドメチレンテトラヒドロ無水
フタル酸、無水クロレンド酸、エチレングリコール無水
トリメチット酸エステル、メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸などの酸無水物
、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール
、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノ
エチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−メチルイミダゾールトリメリテート、1−シアノ
エチル−2−フェニルイミダゾールトリメリテート、2
,4−ジアミノ−6−(2′−メチルイミダゾリル−(
L’))−エチル−S−トリアジン、2,4−ジアミノ
−6−(2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’) )
−エチル−8−トリアジン、 2,4−ジアミノ−6−
(2’−エチル−4′−メチルイミダゾリル−(1’)
) −エチル−8−トリアジン、1−シアノエチル−
2−エチル−4−メチルイミダゾールトリメリテート、
1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメ
リテート、1−ドデシル−2−メチル−3−ペンゾイミ
ダゾリウt1クロライド、1,3−ジベンジル−2−メ
チルイミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール誘導
体、ジシアンジアミドまたはその誘導体、アジピン酸ジ
ヒドラジドなどの有機酸ジヒドラジド、3− (p−り
aロフェニル)−1,L−ジメチル尿素、3− (3,
4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素などの
尿素誘心体、ポリメルカプタン系硬化剤、フェノール樹
脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂などのメチロール基含有
化合物、ポリイソシアネートさらに紫外線硬化触媒であ
る芳香族ジアゾニウム塩、スルホニウム塩などを使用す
ることができる。
エポキシ基を有する化合物の硬化剤および/または硬化
促進剤を使用する場合、その使用駄は通常、これらの硬
化剤および/または硬化促進剤が有する活性水素ノ、(
が、(a)成分の有するエポキシ基とほぼ等量となる敏
である。
促進剤を使用する場合、その使用駄は通常、これらの硬
化剤および/または硬化促進剤が有する活性水素ノ、(
が、(a)成分の有するエポキシ基とほぼ等量となる敏
である。
次に、共重合体すについて説明する。
共重合体すを構成するモノマー■の有する官能基は、カ
ルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ基、ア
ミド基、ヒドロキシル基、インシアネート基、リン酸お
よびメルカプト基から選ばれるが、(a)成分と適度の
反応性を有する点かl)。
ルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ基、ア
ミド基、ヒドロキシル基、インシアネート基、リン酸お
よびメルカプト基から選ばれるが、(a)成分と適度の
反応性を有する点かl)。
カルボキシル基、酸無水物基およびエポキシ基が好まし
い、かかるモノマー■の例としては、例えば官能基がカ
ルボキシル基の場合は(メタ)アクリル酸、イタコン酸
、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン
酸β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸β−(メ
タ)アクリロキシエチル5ヘキサヒドロフタル酸β−(
メタ)アクリロキシエチルなどの不飽和酸を、官能基が
酸無水物基の場合は、無水マレイン酸、無水コハク酸な
どの不飽和無水物を官能」みがエポキシ基の場合はグリ
シジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルグリシ
ジルエーテルなどを、官能基がアミノ基の場合はジメチ
ルアミノメチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ
エチル(メタ)アクリレートなどを、官能基がアミド基
の場合は(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)ア
クリルアミドなどを、官能基がヒドロキシル基の場合は
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレートなどを、官能基がインシア
ネート基の場合はビニルイソシアネート、インシアネー
トエチル(メタ)アクリレート、p−スチリルイソシア
ネートなどを、官能基がリン酸基の場合は(メタ)アク
リロキシエチルホスフェートなどを挙げることができる
。
い、かかるモノマー■の例としては、例えば官能基がカ
ルボキシル基の場合は(メタ)アクリル酸、イタコン酸
、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン
酸β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸β−(メ
タ)アクリロキシエチル5ヘキサヒドロフタル酸β−(
メタ)アクリロキシエチルなどの不飽和酸を、官能基が
酸無水物基の場合は、無水マレイン酸、無水コハク酸な
どの不飽和無水物を官能」みがエポキシ基の場合はグリ
シジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルグリシ
ジルエーテルなどを、官能基がアミノ基の場合はジメチ
ルアミノメチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ
エチル(メタ)アクリレートなどを、官能基がアミド基
の場合は(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)ア
クリルアミドなどを、官能基がヒドロキシル基の場合は
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレートなどを、官能基がインシア
ネート基の場合はビニルイソシアネート、インシアネー
トエチル(メタ)アクリレート、p−スチリルイソシア
ネートなどを、官能基がリン酸基の場合は(メタ)アク
リロキシエチルホスフェートなどを挙げることができる
。
また、共重合体す中に導入される官能基は、高分子反応
により目的の官能」、(に変換されてもよい。
により目的の官能」、(に変換されてもよい。
例えばN−ビニルフタルイミド、N−ビニルウレタンな
どのユニットを含む共重合体の加水分解やニトロスチレ
ンなどのユニットを含む共重合体のニトロ基の還元によ
って一級アミノ基を導入したり COO(CH,)、S −C−Ni12などのユニット
を含む共重合体の加水分解やトークロロメチルスチレン
などのユニットを含む共重合体に対する次式のような高
分子反応 によってメルカプト基を導入することもできる。
どのユニットを含む共重合体の加水分解やニトロスチレ
ンなどのユニットを含む共重合体のニトロ基の還元によ
って一級アミノ基を導入したり COO(CH,)、S −C−Ni12などのユニット
を含む共重合体の加水分解やトークロロメチルスチレン
などのユニットを含む共重合体に対する次式のような高
分子反応 によってメルカプト基を導入することもできる。
なお、これらの官能基を有する不飽和化合物の共重合体
す中における共重合量は、好ましくは1〜20重量%で
あり、特に好ましくは3〜15重量%である。
す中における共重合量は、好ましくは1〜20重量%で
あり、特に好ましくは3〜15重量%である。
次に七ツマ−Hの例としては以下のものを例示すること
ができる。
ができる。
兵役ジエン:ブタジェン、ジメチルブタジェン、イソプ
レン、クロロブレンおよびこれらの誘導体。
レン、クロロブレンおよびこれらの誘導体。
シアン化ビニル:アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル。
ル。
(メタ)アクリル酸エステル: (メタ)アクリル酸メ
チル、 (メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル
酸プロピル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸ヘキシル、 (メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ラウリル、ポリエチレングリコ
ール(メタ)アクリレート。
チル、 (メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル
酸プロピル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸ヘキシル、 (メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ラウリル、ポリエチレングリコ
ール(メタ)アクリレート。
ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ビス
フェノールへのジグリシジルエーテル、グリコールのジ
グリシジルエーテルなどと(メタ)アクリル酸、ヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートなどとの反応によっ
て得られるエポキシ(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
アルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアナートと
の反応によって得られるウレタン(メタ)アクリレート
。
フェノールへのジグリシジルエーテル、グリコールのジ
グリシジルエーテルなどと(メタ)アクリル酸、ヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートなどとの反応によっ
て得られるエポキシ(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
アルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアナートと
の反応によって得られるウレタン(メタ)アクリレート
。
前記以外の不飽和炭化水素:エチレン、プロピレン、1
−ブテン、2−ブテン、イソブチン、1−ベンゾンなど
のオレフィン、スチレン、メチルスチレンなどの芳香族
ビニル。
−ブテン、2−ブテン、イソブチン、1−ベンゾンなど
のオレフィン、スチレン、メチルスチレンなどの芳香族
ビニル。
ここで、共重合体す中の七ツマ−Hの共重合量は1通常
、60〜98.5重量%、好ましくは75〜96.5重
量%である。
、60〜98.5重量%、好ましくは75〜96.5重
量%である。
共重合体(b)は七ツマ−■とモノマー■をランダムに
共重合して得られるが、通常、モノマー1とモノマーI
Iに加えて架橋性モノマーを共重合する。
共重合して得られるが、通常、モノマー1とモノマーI
Iに加えて架橋性モノマーを共重合する。
かかる架橋性モノマーの例としては、ジビニルベンゼン
、ジアリルフタレート、エチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ (メタ)
アクリレートなどの分子内に重合性二重結合を複数個有
する化合物を挙げることができる。
、ジアリルフタレート、エチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ (メタ)
アクリレートなどの分子内に重合性二重結合を複数個有
する化合物を挙げることができる。
ここで共重合体す中の架橋性モノマーの共重合量は、通
常、0.1〜20重量%で、好ましくは0.5〜10重
量%である。
常、0.1〜20重量%で、好ましくは0.5〜10重
量%である。
このような架橋性モノマーを共重合することにより、共
重合体すのゲル含量を通常、20〜95重量%、好まし
くは40〜95重量%とする。
重合体すのゲル含量を通常、20〜95重量%、好まし
くは40〜95重量%とする。
なお、ここでいうゲル含量とは、重合体約1gをメチル
エチルケトンloo+*(i中に入れ室温で24時間静
置後、不溶分の重量を測定したものである。
エチルケトンloo+*(i中に入れ室温で24時間静
置後、不溶分の重量を測定したものである。
このゲル含量が20重量%未満では、共重合体すの(a
)成分への分散性が不十分となる。また95重重量を超
えると変性エポキシ組成物の硬化物への強靭性の付与効
果が小さくなる傾向がある。
)成分への分散性が不十分となる。また95重重量を超
えると変性エポキシ組成物の硬化物への強靭性の付与効
果が小さくなる傾向がある。
ここで、モノマー■、モノマー■および架橋性モノマー
の組合せとしては、例えば下記(i)〜(iii)が挙
げられる。
の組合せとしては、例えば下記(i)〜(iii)が挙
げられる。
(i) モノマー11〜20重量%、アクリロニトリ
ルおよび/またはスチレン13〜50重量%、ブタジェ
ンおよび/またはイソプレン40〜80重量%、および
多官能性ビニル化合物0.2〜10重量%。
ルおよび/またはスチレン13〜50重量%、ブタジェ
ンおよび/またはイソプレン40〜80重量%、および
多官能性ビニル化合物0.2〜10重量%。
(ii) モノマー11〜20重量%、アルキル(メ
タ)アクリレートおよび/またはアルコキシ(メタ)ア
クリレート40〜99重量%および上記単量体と共重合
可能な他の単量体0〜80重量%、ならびに多官能性ビ
ニル化合物0.2〜10重量%。
タ)アクリレートおよび/またはアルコキシ(メタ)ア
クリレート40〜99重量%および上記単量体と共重合
可能な他の単量体0〜80重量%、ならびに多官能性ビ
ニル化合物0.2〜10重量%。
(ni) モノマー11〜20重量%、アクリロニト
リルおよび/またはスチレン15〜50重量%、ブタジ
ェンおよび/またはイブブレン20〜60重量%、アル
キル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシ(
メタ)アクリレート5〜65重量%、および多官能性ビ
ニル化合物0.2〜lO重量%。
リルおよび/またはスチレン15〜50重量%、ブタジ
ェンおよび/またはイブブレン20〜60重量%、アル
キル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシ(
メタ)アクリレート5〜65重量%、および多官能性ビ
ニル化合物0.2〜lO重量%。
また、本発明における共重合体すのムーニー粘度札、+
、 (100℃)は、通常20〜120である。
、 (100℃)は、通常20〜120である。
さらにまた、本発明における共重合体すは、ガラス転移
温度(Tg)が、通常0℃以下、好ましくは一20℃以
下である。
温度(Tg)が、通常0℃以下、好ましくは一20℃以
下である。
本発明において、共重合体すは例えば乳化重合より、製
造することができる。
造することができる。
ここで、乳化重合法とは、例えば前記モノマー■および
モノマー■および必要に応じて架橋モノマーを、重合開
始剤として過酸化物触媒、レドックス系触媒などのラジ
カル重合開始剤を用い、乳化剤としてアニオン系、カチ
オン系、ノニオン系および両性の界面活性剤のいずれか
またはその混合系を用い、メルカプタン、ハロゲン化炭
化水素などの分子量調節剤の存在下において、0〜50
℃で乳化重合を行い、所定の重合転化率に達した後、N
、N−ジエチルヒドロキシルアミンなどの反応停止剤を
添加して重合反応を停止させ1次いで重合系の未反応上
ツマ−を水蒸気蒸留などで除去することによって共重合
体すのラテックスを得る方法である。
モノマー■および必要に応じて架橋モノマーを、重合開
始剤として過酸化物触媒、レドックス系触媒などのラジ
カル重合開始剤を用い、乳化剤としてアニオン系、カチ
オン系、ノニオン系および両性の界面活性剤のいずれか
またはその混合系を用い、メルカプタン、ハロゲン化炭
化水素などの分子量調節剤の存在下において、0〜50
℃で乳化重合を行い、所定の重合転化率に達した後、N
、N−ジエチルヒドロキシルアミンなどの反応停止剤を
添加して重合反応を停止させ1次いで重合系の未反応上
ツマ−を水蒸気蒸留などで除去することによって共重合
体すのラテックスを得る方法である。
ここで、重合開始剤である過酸化物触媒としては、ベン
ゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、P−
メン子ンハイドロパーオキサイド、ラウリルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド、ジーし一ブチルパーオ
キサイド、コハク酸パーオキサイドなどの有機過酸化物
、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムな
どの無機過酸化物を、レドックス系触媒としては、上記
の過酸化物に還元状態にある金属、例えば1価の銅や2
価の鉄またはアミン化合物を組み合せたものなどが挙げ
ることができる。
ゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、P−
メン子ンハイドロパーオキサイド、ラウリルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド、ジーし一ブチルパーオ
キサイド、コハク酸パーオキサイドなどの有機過酸化物
、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムな
どの無機過酸化物を、レドックス系触媒としては、上記
の過酸化物に還元状態にある金属、例えば1価の銅や2
価の鉄またはアミン化合物を組み合せたものなどが挙げ
ることができる。
また、乳化剤のうち、ノニオン系界面活性剤としては、
例えば石鹸、ロート油、乳化油、アルキルナフタレンス
ルホン酸塩、ドデシルベンセンスルホン酸塩、オレイン
酸塩、アルキルベンセンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸液、リグニンスルホン酸塩、アルコールエト
キシサルフエイト、第2級アルカンスルホネート、α−
オレフィンスルホン酸、タモールなどを、カチオン系界
面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニ
ウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキル
ピリジニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウ
ム塩などをノニオン系界面活性剤としては、ポリオキエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンオキシプロピレンブロックポリマー、アルキ
ルスフイニルアルコール、脂肪酸モノグリセリドなどを
5両性活性剤としては、アルキルバタイン、アルキルジ
エチレントリアミノ酢酸などを挙げることができる。
例えば石鹸、ロート油、乳化油、アルキルナフタレンス
ルホン酸塩、ドデシルベンセンスルホン酸塩、オレイン
酸塩、アルキルベンセンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸液、リグニンスルホン酸塩、アルコールエト
キシサルフエイト、第2級アルカンスルホネート、α−
オレフィンスルホン酸、タモールなどを、カチオン系界
面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニ
ウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキル
ピリジニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウ
ム塩などをノニオン系界面活性剤としては、ポリオキエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンオキシプロピレンブロックポリマー、アルキ
ルスフイニルアルコール、脂肪酸モノグリセリドなどを
5両性活性剤としては、アルキルバタイン、アルキルジ
エチレントリアミノ酢酸などを挙げることができる。
これらの乳化剤のなかではノニオン系界面活性剤を用い
ると、ラテックス状態の共重合体すを凝固させる際に金
属を含む凝固剤を使用する必要がなくなるため得られる
共重合体す中の金属イオン含量を極めて少なくすること
が可能である。なお、ノニオン系界面活性剤を用いる場
合は、未反応モノマーを回収するための水蒸気蒸留を行
なう温度以上の高曇点を有するノニオン系界面活性剤を
予め選択することが好ましい。低貴意を有するノニオン
系界面活性剤を用いると水蒸気蒸留の際にラテックスが
凝固する恐れがある。
ると、ラテックス状態の共重合体すを凝固させる際に金
属を含む凝固剤を使用する必要がなくなるため得られる
共重合体す中の金属イオン含量を極めて少なくすること
が可能である。なお、ノニオン系界面活性剤を用いる場
合は、未反応モノマーを回収するための水蒸気蒸留を行
なう温度以上の高曇点を有するノニオン系界面活性剤を
予め選択することが好ましい。低貴意を有するノニオン
系界面活性剤を用いると水蒸気蒸留の際にラテックスが
凝固する恐れがある。
また、このようなノニオン系界面活性剤を乳化剤とした
ラテックスから共重合体すを凝固物として回収する場合
には、例えば下記(イ)、(ロ)または(ハ)の方法を
採用することができる。
ラテックスから共重合体すを凝固物として回収する場合
には、例えば下記(イ)、(ロ)または(ハ)の方法を
採用することができる。
(イ) 乳化剤としてノニオン系界面活性剤を用いてノ
ニオン系界面活性剤の貴意以下の温度で重合を行った後
、得られたラテックスを貴意以上に加熱し、または乳化
剤として用いたノニオン系界面活性剤よりも低貴意のノ
ニオン系界面活性剤もしくは金属を含まない電解質アル
コール、脂肪酸などを添加した後、加熱して凝固する方
法。
ニオン系界面活性剤の貴意以下の温度で重合を行った後
、得られたラテックスを貴意以上に加熱し、または乳化
剤として用いたノニオン系界面活性剤よりも低貴意のノ
ニオン系界面活性剤もしくは金属を含まない電解質アル
コール、脂肪酸などを添加した後、加熱して凝固する方
法。
(ロ)乳化剤としてアニオン系および/またはカチオン
系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤を用いて乳化
重合を行った後、金属を含まない電解質あるいは乳化剤
として用いたノニオン系界面活性剤よりも低貴意のノニ
オン系界面活性剤を添加し、ついで加熱して凝固する方
法。
系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤を用いて乳化
重合を行った後、金属を含まない電解質あるいは乳化剤
として用いたノニオン系界面活性剤よりも低貴意のノニ
オン系界面活性剤を添加し、ついで加熱して凝固する方
法。
(ハ)乳化剤としてアニオン系および/またはノニオン
系界面活性剤を用いて乳化重合を行った後、ノニオン系
界面活性剤および金属を含まない電解質を添加し1次い
で加熱する方法。
系界面活性剤を用いて乳化重合を行った後、ノニオン系
界面活性剤および金属を含まない電解質を添加し1次い
で加熱する方法。
なお、ここで低貴意を有するノニオン系界面活性剤とは
、貴意が通常、 80℃以下、好ましくは70℃以下の
ノニオン活性剤であり、具体的には例えばポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロソクポリマーなどが挙げられる。これ
らの低貴意を有するノニオン系界面活性剤のHLB値が
12以下であることが好ましい。
、貴意が通常、 80℃以下、好ましくは70℃以下の
ノニオン活性剤であり、具体的には例えばポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロソクポリマーなどが挙げられる。これ
らの低貴意を有するノニオン系界面活性剤のHLB値が
12以下であることが好ましい。
上記において低貴意を有するノニオン系界面活性剤の使
用量は、通常、共重合体b 100重量部に対して0.
1〜20重量部、好ましくは1〜15重量部である。
用量は、通常、共重合体b 100重量部に対して0.
1〜20重量部、好ましくは1〜15重量部である。
また、本発明における共重合体すは、懸濁重合、溶液重
合などにより製造することもできる。
合などにより製造することもできる。
上記のようにして得られた共重合体すを(a)成分に配
合し、粒子状に分散する方法としては、例えば、共重合
体すのラテックス、分散液または溶液を(a)成分と剪
断力下で強制撹拌し、分にした水およびまたは溶媒を除
去し乾燥する方法、(a)成分を水系で乳化または11
1し、これと共重合体すのラテックス、分散液または溶
液と混合した後。
合し、粒子状に分散する方法としては、例えば、共重合
体すのラテックス、分散液または溶液を(a)成分と剪
断力下で強制撹拌し、分にした水およびまたは溶媒を除
去し乾燥する方法、(a)成分を水系で乳化または11
1し、これと共重合体すのラテックス、分散液または溶
液と混合した後。
凝固剤などにより凝固させ、水および/または?6媒を
除去し乾燥する方法などが挙げられろ。
除去し乾燥する方法などが挙げられろ。
なお、共重合体すのラテックス、分散または溶液から共
重合体すを凝固または脱溶媒により事前に分離した場合
は、再度、強制撹拌下にメチルエチルケトン、トルエン
、クロロホルムなどの有機溶媒に分散させ、これを(a
)成分と混合した後。
重合体すを凝固または脱溶媒により事前に分離した場合
は、再度、強制撹拌下にメチルエチルケトン、トルエン
、クロロホルムなどの有機溶媒に分散させ、これを(a
)成分と混合した後。
溶媒を除去し乾燥すればよい、また、(a)成分が室温
で固体である場合には、通常の熱ロール、インターミキ
サー、押し出し機などを用いて重合体粒子を分散させる
こともできる。
で固体である場合には、通常の熱ロール、インターミキ
サー、押し出し機などを用いて重合体粒子を分散させる
こともできる。
ここで、本発明における共重合体すの(a)成分への分
散時の粒径は、通常、300〜5000人、好ましくは
500〜2000人である。この粒径が300人未満で
あると、得られる組成物の硬化物の耐衝撃性が低下しや
すく、一方、5000人を超えると、得られる組成物の
硬化物の強靭性が低下しやすいという問題が生じやすい
。
散時の粒径は、通常、300〜5000人、好ましくは
500〜2000人である。この粒径が300人未満で
あると、得られる組成物の硬化物の耐衝撃性が低下しや
すく、一方、5000人を超えると、得られる組成物の
硬化物の強靭性が低下しやすいという問題が生じやすい
。
本発明において、(a)成分に対する共重合体すの配合
量は、(a)成分100重量部に対して1通常、1〜1
00重量部、好ましくは1〜50重量部、特に好ましく
は2〜30重量部である。共重合体すの配合量が1重量
部未満では、耐衝撃性、成形収縮性などの効果が発揮さ
れにくく、100重量部を超えると(a)成分の特性で
ある棒端抵抗率が損なわれやすい。
量は、(a)成分100重量部に対して1通常、1〜1
00重量部、好ましくは1〜50重量部、特に好ましく
は2〜30重量部である。共重合体すの配合量が1重量
部未満では、耐衝撃性、成形収縮性などの効果が発揮さ
れにくく、100重量部を超えると(a)成分の特性で
ある棒端抵抗率が損なわれやすい。
本発明による変性エポキシ組成物には、必要に応じて添
加剤、例えばシリカ、クレー、石ロウ、炭酸カルシウム
、石英粉、カオリン、マイカ、ケイ酸ナトリウム、タル
り、ケイ酸カルシウム、チタン化合物、アンチモン化合
物などの充填剤、顔料および老化防止剤を配合すること
が可能である。
加剤、例えばシリカ、クレー、石ロウ、炭酸カルシウム
、石英粉、カオリン、マイカ、ケイ酸ナトリウム、タル
り、ケイ酸カルシウム、チタン化合物、アンチモン化合
物などの充填剤、顔料および老化防止剤を配合すること
が可能である。
(実施例)
以下、本発明の実施例について述べるが、本発明がこれ
らに限定されるものではない。なお2例中の記載におい
て「部jは重量部を表す。
らに限定されるものではない。なお2例中の記載におい
て「部jは重量部を表す。
実施例1〜7、比較例1〜4
■ 共重合体の製造
下記に示す処方によりオートクレーブ中で20°Cにて
重合を行った。
重合を行った。
モノマー(注) 100部水
250部ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.1〜1.8部 第三級ドデシルメルカプタン 0.45部過硫酸カリ
ウム 0.27部シアノエチル化ジェタ
ノールアミン 0.15部 水酸化カルラム 0.10部(注) こ
こでのモノマーとは、重合後に表1に示す組成となるよ
うな千ツマー■、モノマー■および架橋性七ツマ−の総
量を表わす。
250部ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.1〜1.8部 第三級ドデシルメルカプタン 0.45部過硫酸カリ
ウム 0.27部シアノエチル化ジェタ
ノールアミン 0.15部 水酸化カルラム 0.10部(注) こ
こでのモノマーとは、重合後に表1に示す組成となるよ
うな千ツマー■、モノマー■および架橋性七ツマ−の総
量を表わす。
(以下余白)
次いで1重合転化率が70%に達した後、モノマー総量
の100部当り0.2部のヒドロキシルアミン硫V塩を
添加し重合を停止させた。続いて、水蒸気蒸留により、
未反応モノマーを除去し、共重合体N001〜8のラテ
ックスを得た。
の100部当り0.2部のヒドロキシルアミン硫V塩を
添加し重合を停止させた。続いて、水蒸気蒸留により、
未反応モノマーを除去し、共重合体N001〜8のラテ
ックスを得た。
得られた共重合体のラテックスの一部はそのまま(a)
成分との混合に供し、残りは、共重合体100部当り老
化防止剤としてアルキル化フェノール1部を添加し、塩
化カルシウム水溶液で凝固し、得られた共重合体凝固物
を水洗し50℃で真空乾燥した。
成分との混合に供し、残りは、共重合体100部当り老
化防止剤としてアルキル化フェノール1部を添加し、塩
化カルシウム水溶液で凝固し、得られた共重合体凝固物
を水洗し50℃で真空乾燥した。
なお、表1中のゲル含量は、上記の凝固、乾燥により得
られた共重合体凝固物1gをメチルエチメケトン100
mg中に入れ室温で24時間静静置後溶分の重量を側室
したものである。
られた共重合体凝固物1gをメチルエチメケトン100
mg中に入れ室温で24時間静静置後溶分の重量を側室
したものである。
■ 変性エポキシ組成物の製造
(υで得られたラテックスまたは共重合体凝固物を次の
A法およびB法により(a)成分に分散させた。
A法およびB法により(a)成分に分散させた。
A法:(1)で得られたラテックスを表2に示す割合で
油化シェルエポキシ(株)製のエポキシ化合物エピコー
ト828に投入し、特殊機化工業(株)製の剪断撹拌混
合機「ホモデイスパー」にて5分間混合した。静置後、
分離した水を除去し、凝固層を真空乾燥し変性エポキシ
組成物を得た。
油化シェルエポキシ(株)製のエポキシ化合物エピコー
ト828に投入し、特殊機化工業(株)製の剪断撹拌混
合機「ホモデイスパー」にて5分間混合した。静置後、
分離した水を除去し、凝固層を真空乾燥し変性エポキシ
組成物を得た。
B法:a)で得られた表2に示す量の共重合体凝固物を
撹拌下にメチルエチルケトンに粗分散させ4重量%の分
散液とした。これに表2に示す量のエピコート828を
加え、ホモデイスパーにて5分間混合した後、真空燥乾
により溶媒を除去し、変性エポキシ組成物を得た。
撹拌下にメチルエチルケトンに粗分散させ4重量%の分
散液とした。これに表2に示す量のエピコート828を
加え、ホモデイスパーにて5分間混合した後、真空燥乾
により溶媒を除去し、変性エポキシ組成物を得た。
■ 変性エポキシ組成物の硬化物に関する特性試験
(2)のA法またはB法によって得た。変性エポキシ組
成物にさらに、表2に示す配合にしたがい。
成物にさらに、表2に示す配合にしたがい。
硬化剤および充填剤と混合した。
(3−1) 接着性試験
(3)で得られた変性エポキシ組成物を接着剤として用
い、以下の接着性に関する特性試験を行った。
い、以下の接着性に関する特性試験を行った。
なお、この試験において用いた被接着材は、厚さ1.6
mmの冷間圧延鋼板を#240サンドペーパーで研磨し
、トリクロルエチレンで洗浄脱脂したものであり、また
接着剤の硬化は、140℃で1時間にbたる加熱により
行った。
mmの冷間圧延鋼板を#240サンドペーパーで研磨し
、トリクロルエチレンで洗浄脱脂したものであり、また
接着剤の硬化は、140℃で1時間にbたる加熱により
行った。
■ 引張剪断強度
JISに6850の方法に亭する。なお、この試験にお
ける引張強度は5+++m/分である。
ける引張強度は5+++m/分である。
■ T型剥離強度
JISK5854の方法に僧する。なお、この試験にお
ける引張速度は50mm /分である。
ける引張速度は50mm /分である。
なお、■および■の強度の測定は23℃で行った。
但し、■の引張剪断強度については80℃でも測定した
。結果を表2に示す。
。結果を表2に示す。
(3−2) 衝撃試験
■で得られた変性エポキシ組成物を接着剤として用いタ
テ100mm Xヨコ251111 X厚さ3.2+a
+sの冷間圧延鋼板を#240サンドペーパーで研石し
、 トリクロエチレンで洗浄脱脂したものを被接着材と
して25mm X 25mmの接着面積で(3−1)と
同様に接着し硬化した。得られた接着試験片はデュポン
式術撃試験機を用い、23℃にて500g重りを80c
mの高さから落下させ接着部が破壊に到るまでの回数を
Mill定した。
テ100mm Xヨコ251111 X厚さ3.2+a
+sの冷間圧延鋼板を#240サンドペーパーで研石し
、 トリクロエチレンで洗浄脱脂したものを被接着材と
して25mm X 25mmの接着面積で(3−1)と
同様に接着し硬化した。得られた接着試験片はデュポン
式術撃試験機を用い、23℃にて500g重りを80c
mの高さから落下させ接着部が破壊に到るまでの回数を
Mill定した。
結果を表2に示す。
(以下余白)
(3−3)共重合体の粒径の測定
実施例1と同様変性エポキシ組成物100部とトリエチ
レンテトラミンlO部を混合し、(i)室温にて7日間
、 (ii )140℃にて1時間の2条件で硬化、を
行った。硬化物をミクロトームを用い超薄切片を作成し
、オスミウムで染色後、透過型電子顕微鏡にて共重合体
の分散状態を観察した。
レンテトラミンlO部を混合し、(i)室温にて7日間
、 (ii )140℃にて1時間の2条件で硬化、を
行った。硬化物をミクロトームを用い超薄切片を作成し
、オスミウムで染色後、透過型電子顕微鏡にて共重合体
の分散状態を観察した。
また、共重合体N001のラテックスの粒径を日科機(
株)製コールターサブミクロ粒子アナライザー(モデ/
L/N−4) L:”C’lii1MI、た(ii)、
ソノ結果。
株)製コールターサブミクロ粒子アナライザー(モデ/
L/N−4) L:”C’lii1MI、た(ii)、
ソノ結果。
(i)室温×7日間の硬化物、(ii)140℃×1時
間の硬化物、(iii)共重合体No、1ののラテック
スの粒径ともすべて700人で一致しており、特に(i
)および(n)は共重合体粒子間の距離にもばらつきが
なく良好な分散状態を示していた。
間の硬化物、(iii)共重合体No、1ののラテック
スの粒径ともすべて700人で一致しており、特に(i
)および(n)は共重合体粒子間の距離にもばらつきが
なく良好な分散状態を示していた。
実施例8
(υ 共重合体の製造
下記に示す処法により、オートクレーブ中で50℃で乳
化重合を行った。
化重合を行った。
(部)
ブタジェン 55
アクリロニトリル 33.5アクリル酸
10 ジビニルベンゼン 1.5水
220ポリオキシエチ
レン ノニルフェニルエーテル(−1) 5 。
10 ジビニルベンゼン 1.5水
220ポリオキシエチ
レン ノニルフェニルエーテル(−1) 5 。
第3ドデシルメルカプタン 0.2過硫酸アンモニ
ウム 0.25($1)花王石鹸(株)f!
Aエマルゲン920曇点82℃次いで1重合転化率90
%に達した後、0.2部のヒドロキシルアミン硫酸塩を
添加し、重合を停止した。続いて加温し減圧下で約70
℃にて水蒸気蒸留により未反応モノマーを回収した後、
老化防止剤としてアルキル化フェノールを2部添加し1
次いで耐圧管にこのラテックスを入れ、110℃に加温
しラテックスを凝固させた。生成した共重合体凝固物を
水洗後、50℃、減圧下で乾燥した。これを共重合体N
O19とする。
ウム 0.25($1)花王石鹸(株)f!
Aエマルゲン920曇点82℃次いで1重合転化率90
%に達した後、0.2部のヒドロキシルアミン硫酸塩を
添加し、重合を停止した。続いて加温し減圧下で約70
℃にて水蒸気蒸留により未反応モノマーを回収した後、
老化防止剤としてアルキル化フェノールを2部添加し1
次いで耐圧管にこのラテックスを入れ、110℃に加温
しラテックスを凝固させた。生成した共重合体凝固物を
水洗後、50℃、減圧下で乾燥した。これを共重合体N
O19とする。
■ 変性エポキシ組成物の製造
(1)で得られた共重合体No、9を次の処方および方
法により(a)成分に分散させた。
法により(a)成分に分散させた。
(部)
エポキシ化合物(傘)100
共重合体No、9 20シリカ粉末
100 ジエチレントリアミン 15 (−)エピコート152(油化シェルエポキシ社製)フ
ェノールノボラック系エポキシ化合物(エポキシ当量1
72〜179) エポキシ化合物および共重合体No、9を80℃の電熱
ロールで混練し、均一となった段階でシリカ粉末を加え
更に混線を続け、最後にジエチルテトラミンを添加し、
変性エポキシ組成物を得た。
100 ジエチレントリアミン 15 (−)エピコート152(油化シェルエポキシ社製)フ
ェノールノボラック系エポキシ化合物(エポキシ当量1
72〜179) エポキシ化合物および共重合体No、9を80℃の電熱
ロールで混練し、均一となった段階でシリカ粉末を加え
更に混線を続け、最後にジエチルテトラミンを添加し、
変性エポキシ組成物を得た。
■ 変性エポキシ組成物の硬化物に関する特性試験
(3−1)衝撃試験
■で得られた変性エポキシ組成物を粉砕し。
160℃で30分プレス成型して成型機を得た。
曲げ試験、衝撃試験用のサンプルは得られた成型板(4
II11厚)をフライス盤で切り出して調製した。
II11厚)をフライス盤で切り出して調製した。
(3−2)金属腐食性試験
■で得られた変性エポキシ組成物を硬化し、 10X
lOm++の大きさに成形し、成形サンプルとした。
lOm++の大きさに成形し、成形サンプルとした。
次に厚さ2■の鋼板(JISH3100) を:30
+nm X 30mmに切り、 100メツシユの研磨
紙で十分みがいた後脱脂した。
+nm X 30mmに切り、 100メツシユの研磨
紙で十分みがいた後脱脂した。
上記成形サンプルの上に、上記鋼板を載せ3001の標
本ビンの中に入れた。80℃のギアーオーブンの中にこ
の標本ビンを入れ24時間放置した後、銅板を取り出し
て腐清度合を目視でチエツクした。
本ビンの中に入れた。80℃のギアーオーブンの中にこ
の標本ビンを入れ24時間放置した後、銅板を取り出し
て腐清度合を目視でチエツクした。
結果を表4に示す。
(3−3)共重合体の粒径の測定
■で得られた変性エポキシ組成物をプレス成型して得ら
れた成型板をミクロトームを用いて超薄切片とした後、
オスミウムで染色し、透過型電子顕微鏡を用いて81哩
定した。結果を表4を示す。
れた成型板をミクロトームを用いて超薄切片とした後、
オスミウムで染色し、透過型電子顕微鏡を用いて81哩
定した。結果を表4を示す。
(3−4)成型性評価
■で得られた変性エポキシ組成物を粉砕し、O,Sオン
ス射出成型機を用いて、2 +wm X 50mm X
1001の試験片を成型し、金型の汚れおよび試験片
の表面状態(成形品肌)を観察した。結果を表4に示す
。
ス射出成型機を用いて、2 +wm X 50mm X
1001の試験片を成型し、金型の汚れおよび試験片
の表面状態(成形品肌)を観察した。結果を表4に示す
。
実施例9〜15、比較例5〜11
(υ 共重合体の製造
七ツマ−を、ブタジェン、アクリロニトリル、ブチルア
クリレート、エチルアクリレート、メトキシエチルアク
リレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レートおよび/またはスチレン重合後に表3に示す組成
となるように選択し、さらに表3に示す量の第3級ドデ
シルメルカプタン、水220部、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル6部、 ドデシルベンゼンスルホン酸ア
ンモニウム0.5部、4−イソプロピリデン−1−メチ
ルシクロヘキセン−12部および過硫酸アンモニウム0
.3部を用い、オートクレーブ中で50℃で乳化重合し
た。
クリレート、エチルアクリレート、メトキシエチルアク
リレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レートおよび/またはスチレン重合後に表3に示す組成
となるように選択し、さらに表3に示す量の第3級ドデ
シルメルカプタン、水220部、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル6部、 ドデシルベンゼンスルホン酸ア
ンモニウム0.5部、4−イソプロピリデン−1−メチ
ルシクロヘキセン−12部および過硫酸アンモニウム0
.3部を用い、オートクレーブ中で50℃で乳化重合し
た。
次いで1重合転化1$50%に達したときに必要に応じ
て更にメタクリル酸および/またはジビニルベンゼンを
表3の組成となるように選択して添加し、重合反応を継
続させ、全体の重合転化率が90、%に達したあと、0
.2部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止
させた。続いて、加温して70℃にて水蒸気蒸留を行い
未反応モノマーを回収した後、老化防止剤としてアルキ
ル化フェノールを1重量%添加し、次いで6Avアンモ
ニウムIO部を10ffi ff1%水溶液として添加
した後、耐圧管に入れ90℃に加温して凝固させた。生
成した共重合体凝固物を水洗後50℃で減圧下で乾燥し
共重合体No、lO〜22とした。
て更にメタクリル酸および/またはジビニルベンゼンを
表3の組成となるように選択して添加し、重合反応を継
続させ、全体の重合転化率が90、%に達したあと、0
.2部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止
させた。続いて、加温して70℃にて水蒸気蒸留を行い
未反応モノマーを回収した後、老化防止剤としてアルキ
ル化フェノールを1重量%添加し、次いで6Avアンモ
ニウムIO部を10ffi ff1%水溶液として添加
した後、耐圧管に入れ90℃に加温して凝固させた。生
成した共重合体凝固物を水洗後50℃で減圧下で乾燥し
共重合体No、lO〜22とした。
■ 変性エポキシ組成物の製造
共重合体No、10〜22を用いた以外は実施例8と同
様の方法で変性エポキシ組成物を得た。
様の方法で変性エポキシ組成物を得た。
(3)e性エポキシ組成物の硬化物に関する特性試験
■で得られた変性エポキシ組成物について実施例8■と
同様にして各試験を行った。結果を表4に示す。
同様にして各試験を行った。結果を表4に示す。
(発明の効果)
本発明による変性エポキシ組成物の硬化物は、機械的強
度、耐熱性などのエポキシ樹脂の優れた特徴を損なうこ
となく、これに剥離強度、耐衝撃性などの強靭性を与え
ることができる。特に、エポキシ基を右する化合物に非
相溶性の重合体粒子を再現性よく分離させ得る点で、エ
ポキシの変性に新たな道を開くものであり、半擲体の封
止剤、電子部品の被覆剤、接着剤、電着塗装剤、ライニ
ング剤、シーリング剤、その他各種成形材料として有効
に使用される。
度、耐熱性などのエポキシ樹脂の優れた特徴を損なうこ
となく、これに剥離強度、耐衝撃性などの強靭性を与え
ることができる。特に、エポキシ基を右する化合物に非
相溶性の重合体粒子を再現性よく分離させ得る点で、エ
ポキシの変性に新たな道を開くものであり、半擲体の封
止剤、電子部品の被覆剤、接着剤、電着塗装剤、ライニ
ング剤、シーリング剤、その他各種成形材料として有効
に使用される。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
代理人 弁理士 中 居 雄 三
Claims (1)
- (1)(a)エポキシ基を有する化合物ならびに必要に
応じて該エポキシ基を有する化合物の硬化剤および硬化
促進剤から選ばれる少なくとも1種に(b)官能基を有
する不飽和化合物および他の不飽和化合物を含むモノマ
ーを共重合して得られる部分架橋ゴム状ランダム共重合
体を配合し、粒子状に分散したことを特徴とする変性エ
ポキシ組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21563088A JPH02117948A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 変性エポキシ組成物 |
GB8919428A GB2224739B (en) | 1988-08-30 | 1989-08-25 | Modified epoxy composition |
DE19893928180 DE3928180A1 (de) | 1988-08-30 | 1989-08-25 | Modifizierte epoxymasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21563088A JPH02117948A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 変性エポキシ組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02117948A true JPH02117948A (ja) | 1990-05-02 |
Family
ID=16675587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21563088A Pending JPH02117948A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 変性エポキシ組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02117948A (ja) |
DE (1) | DE3928180A1 (ja) |
GB (1) | GB2224739B (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH039946A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
JPH05132609A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
US6274687B1 (en) | 1997-09-04 | 2001-08-14 | Daiso Co., Ltd. | Powder of agglomerated fine particles of crosslinked allyl copolymer |
JP2005510613A (ja) * | 2001-10-12 | 2005-04-21 | 中国石油化工股▲分▼有限公司 | 強化熱硬化性樹脂およびその製造方法 |
JP2006008750A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | 電気絶縁性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
WO2006051820A1 (ja) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Jsr Corporation | 熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性フィルムおよびそれらの硬化物、ならびに電子部品 |
JP2006137791A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2006152148A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物、熱硬化性フィルムおよびそれらの硬化物、ならびに電子部品 |
JP2007099803A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2021532239A (ja) * | 2018-07-25 | 2021-11-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 接着剤組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4122450A1 (de) * | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Beiersdorf Ag | Reaktiver warmschmelzklebstoff |
DE19605098A1 (de) * | 1996-02-12 | 1997-08-14 | Siemens Ag | Temperaturhärtbare schwundarme Reaktionsharzsysteme mit Low-Streß-Verhalten |
DE19913431C2 (de) * | 1999-03-25 | 2001-10-11 | Inst Verbundwerkstoffe Gmbh | Verfahren zur Zähmodifizierung von Duromersystemen durch Zugabe von teilvernetztem Polyurethan |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1265489A (ja) * | 1968-07-17 | 1972-03-01 | ||
US3686359A (en) * | 1969-12-19 | 1972-08-22 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide compositions |
US3678131A (en) * | 1970-09-10 | 1972-07-18 | Dexter Corp | Adhesive compositions containing epoxy resin, carboxyl containing copolymer and 2,2,-bis-(4-hydroxyphenyl) sulfone |
ZA763010B (en) * | 1975-07-25 | 1977-04-27 | Kollmorgen Corp | New polymeric substrates for electroless metal deposition |
US4269759A (en) * | 1979-08-01 | 1981-05-26 | Celanese Corporation | 3,3'-Tetraglycidylsulfonyldianiline thermosetting compositions and polybutadiene rubber modified thermosetting compositions prepared from the same |
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US4565853A (en) * | 1983-01-19 | 1986-01-21 | Stauffer Chemical Company | Compositions for forming epoxy adhesive containing acrylate rubber |
EP0137634B1 (en) * | 1983-08-11 | 1989-02-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable epoxy compositions and cured resins obtained therefrom |
WO1987000188A1 (en) * | 1985-06-26 | 1987-01-15 | The Dow Chemical Company | Rubber-modified epoxy compounds |
US4680076A (en) * | 1986-08-28 | 1987-07-14 | Hercules Incorporated | Multiphase epoxy thermosets having rubber within disperse phase |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP21563088A patent/JPH02117948A/ja active Pending
-
1989
- 1989-08-25 DE DE19893928180 patent/DE3928180A1/de not_active Withdrawn
- 1989-08-25 GB GB8919428A patent/GB2224739B/en not_active Expired - Fee Related
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JP2006137791A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
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JP2021532239A (ja) * | 2018-07-25 | 2021-11-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2224739A (en) | 1990-05-16 |
DE3928180A1 (de) | 1990-03-08 |
GB2224739B (en) | 1992-09-23 |
GB8919428D0 (en) | 1989-10-11 |
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