JPH02101048A - サリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は、サリチル酸誘導体の製造方法に関し、特に感
光紙、感圧紙、感熱紙等の記録材料用の顕色剤又は医薬
、農薬、酸化防止剤等の中間体に有用なヒドロキシエト
キシ置換サリチル酸誘導体の製造方法に関する。

（従来技術） 発色反応を利用した記録材料として感圧紙、感熱紙、感
光感圧紙、定着型感熱紙、通電感熱紙などの記録材料、
表示材料が開発されてきた。

本発明者は既にビニル基又はビニリチン基を有する発色
剤が重合することを見い出し、それらがカブリの減少、
感度の上昇などの軽重しい特性を発揮することを確認し
ている。

一方、ビニル基又は、ビニリデン基を有する顕色剤の高
分子化についても本発明者らにより試みられている。ま
た、従来よシ発色剤と顕色剤を使用する記録材料の顕色
剤にサリチル酸誘導体の金属塩を用いることは知られて
いる。これ１で顕色剤の高分子化に供していた顕色剤モ
ノマーは、サリチル酸のカルボキシル基にビニル基の様
な重合基を導入しているため金属塩とすることができな
かった。

（発明の目的） 従って本発明の目的は、４−ヒドロキシサリチル酸エス
テルを出発原料に≠位に重合基を導入するなど等に有用
な前駆体であるヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導
体を提供するものである。

（発明の構成） 本発明は、４−ヒドロキシサリチル酸エステルにエチレ
ンカーボネート又はエチレンオキシドを反応きせること
を特徴とするヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導体
の製造方法である。

本発明による化合物は、≠−ヒドロキシサリチル酸ニス
ｆルに、例えば≠級アンモニウム塩等ノ触媒を用い、エ
チレンカーボネート又はエチレンオキシドを反応させる
ことによって合成される。

（Ｉ） （Ｕ） 上式中Ｒは、メチル基、エチル基など低級アルキル基で
あり、（■）としては、＼７　も使用できる。触媒には
、上述の他に水素化リチウム、炭酸ナトリウム、水酸化
カリウム、トリエチルアミン等も使用できる。

本発明の方法では、温和な条件下、簡便な操作で確実に
エーテル化反応を行うことができ、収率よく同的物を得
ることができる。

反応は、例えばテトラエチルアンモニウムヨーグイド、
ブロマイドの如き≠級アンモニウム塩を触媒に用い無溶
媒にて攪拌することにより行われる。反応湛匿は１００
〜／ｊｔＯ’Ｃが好ましい。

反応時間は、０．！−４’時間である。

こうして合成された化合物は反応溶液を水にあけ酢酸エ
チルなどで抽出し、水洗後常法に従って溶媒を留去して
単離することができる。化合物が固体の場合にはさらに
適当な溶媒を用いて再結晶することにより精製すること
ができる。

また、この化合物は酸又はアルカリによる加水分ＭＫよ
り≠−ヒドロキシエトキシサリチル酸（Ｆ／）に容易に
誘導できる。

（ＩＶ）は、例えば、特願昭２−一２ｊり１０りに示さ
れる方法によυ、サリチル醸酵導体亜鉛塩に導く事もで
きる。さらにｌ’）はビニル基を有する酸ハライド、エ
ステル、ハロゲン化物又はインシアネートなどの活性基
を持つ化合物を反応させることにより、重合性モノマー
としても利用できる。

以下に実施例を挙げ本発明をさらに説明する。

（実施例） ４−ヒドロキシサリチル酸のメチルエステルｊ０２、エ
チレンカーボネート２６ｔ１エト２エテルアンモニウム
ヨーダイト≠ｆｆＩμ０　’（’ニ４４時間攪拌した。

次いで反応物を水に注ぎ、析出した結晶を戸数した。水
洗後メタノールで再結晶し、目的とするグーヒドロキシ
エトキシサリチル酸メチルエステルグ！１（収率７／％
）を得た。

融点ｒｐ、ｚ−ざｊ、ｊ”Ｃ （参考例） グーヒドロキシエトキシサリチル酸メチルエステル２０
ｆを、３当量のアルカリ水浴液に加え、３０分攪拌して
ｉ＠ｗＩさせこれに塩酸を添加して、系ＯｐＨを酸性に
し結晶を析出させた。これを炉ｊ−一

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ４−ヒドロキシサリチル酸エステルにエチレンカーボネ
   ート又は、エチレンオキシドを反応させることを特徴と
   するサリチル酸誘導体の製造方法。