JPH02101048A - サリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
サリチル酸誘導体の製造方法Info
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- JPH02101048A JPH02101048A JP63253358A JP25335888A JPH02101048A JP H02101048 A JPH02101048 A JP H02101048A JP 63253358 A JP63253358 A JP 63253358A JP 25335888 A JP25335888 A JP 25335888A JP H02101048 A JPH02101048 A JP H02101048A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は、サリチル酸誘導体の製造方法に関し、特に感
光紙、感圧紙、感熱紙等の記録材料用の顕色剤又は医薬
、農薬、酸化防止剤等の中間体に有用なヒドロキシエト
キシ置換サリチル酸誘導体の製造方法に関する。
光紙、感圧紙、感熱紙等の記録材料用の顕色剤又は医薬
、農薬、酸化防止剤等の中間体に有用なヒドロキシエト
キシ置換サリチル酸誘導体の製造方法に関する。
(従来技術)
発色反応を利用した記録材料として感圧紙、感熱紙、感
光感圧紙、定着型感熱紙、通電感熱紙などの記録材料、
表示材料が開発されてきた。
光感圧紙、定着型感熱紙、通電感熱紙などの記録材料、
表示材料が開発されてきた。
本発明者は既にビニル基又はビニリチン基を有する発色
剤が重合することを見い出し、それらがカブリの減少、
感度の上昇などの軽重しい特性を発揮することを確認し
ている。
剤が重合することを見い出し、それらがカブリの減少、
感度の上昇などの軽重しい特性を発揮することを確認し
ている。
一方、ビニル基又は、ビニリデン基を有する顕色剤の高
分子化についても本発明者らにより試みられている。ま
た、従来よシ発色剤と顕色剤を使用する記録材料の顕色
剤にサリチル酸誘導体の金属塩を用いることは知られて
いる。これ1で顕色剤の高分子化に供していた顕色剤モ
ノマーは、サリチル酸のカルボキシル基にビニル基の様
な重合基を導入しているため金属塩とすることができな
かった。
分子化についても本発明者らにより試みられている。ま
た、従来よシ発色剤と顕色剤を使用する記録材料の顕色
剤にサリチル酸誘導体の金属塩を用いることは知られて
いる。これ1で顕色剤の高分子化に供していた顕色剤モ
ノマーは、サリチル酸のカルボキシル基にビニル基の様
な重合基を導入しているため金属塩とすることができな
かった。
(発明の目的)
従って本発明の目的は、4−ヒドロキシサリチル酸エス
テルを出発原料に≠位に重合基を導入するなど等に有用
な前駆体であるヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導
体を提供するものである。
テルを出発原料に≠位に重合基を導入するなど等に有用
な前駆体であるヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導
体を提供するものである。
(発明の構成)
本発明は、4−ヒドロキシサリチル酸エステルにエチレ
ンカーボネート又はエチレンオキシドを反応きせること
を特徴とするヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導体
の製造方法である。
ンカーボネート又はエチレンオキシドを反応きせること
を特徴とするヒドロキシエトキシ置換サリチル酸誘導体
の製造方法である。
本発明による化合物は、≠−ヒドロキシサリチル酸ニス
fルに、例えば≠級アンモニウム塩等ノ触媒を用い、エ
チレンカーボネート又はエチレンオキシドを反応させる
ことによって合成される。
fルに、例えば≠級アンモニウム塩等ノ触媒を用い、エ
チレンカーボネート又はエチレンオキシドを反応させる
ことによって合成される。
(I)
(U)
上式中Rは、メチル基、エチル基など低級アルキル基で
あり、(■)としては、\7 も使用できる。触媒には
、上述の他に水素化リチウム、炭酸ナトリウム、水酸化
カリウム、トリエチルアミン等も使用できる。
あり、(■)としては、\7 も使用できる。触媒には
、上述の他に水素化リチウム、炭酸ナトリウム、水酸化
カリウム、トリエチルアミン等も使用できる。
本発明の方法では、温和な条件下、簡便な操作で確実に
エーテル化反応を行うことができ、収率よく同的物を得
ることができる。
エーテル化反応を行うことができ、収率よく同的物を得
ることができる。
反応は、例えばテトラエチルアンモニウムヨーグイド、
ブロマイドの如き≠級アンモニウム塩を触媒に用い無溶
媒にて攪拌することにより行われる。反応湛匿は100
〜/jtO’Cが好ましい。
ブロマイドの如き≠級アンモニウム塩を触媒に用い無溶
媒にて攪拌することにより行われる。反応湛匿は100
〜/jtO’Cが好ましい。
反応時間は、0.!−4’時間である。
こうして合成された化合物は反応溶液を水にあけ酢酸エ
チルなどで抽出し、水洗後常法に従って溶媒を留去して
単離することができる。化合物が固体の場合にはさらに
適当な溶媒を用いて再結晶することにより精製すること
ができる。
チルなどで抽出し、水洗後常法に従って溶媒を留去して
単離することができる。化合物が固体の場合にはさらに
適当な溶媒を用いて再結晶することにより精製すること
ができる。
また、この化合物は酸又はアルカリによる加水分MKよ
り≠−ヒドロキシエトキシサリチル酸(F/)に容易に
誘導できる。
り≠−ヒドロキシエトキシサリチル酸(F/)に容易に
誘導できる。
(IV)は、例えば、特願昭2−一2jり10りに示さ
れる方法によυ、サリチル醸酵導体亜鉛塩に導く事もで
きる。さらにl’)はビニル基を有する酸ハライド、エ
ステル、ハロゲン化物又はインシアネートなどの活性基
を持つ化合物を反応させることにより、重合性モノマー
としても利用できる。
れる方法によυ、サリチル醸酵導体亜鉛塩に導く事もで
きる。さらにl’)はビニル基を有する酸ハライド、エ
ステル、ハロゲン化物又はインシアネートなどの活性基
を持つ化合物を反応させることにより、重合性モノマー
としても利用できる。
以下に実施例を挙げ本発明をさらに説明する。
(実施例)
4−ヒドロキシサリチル酸のメチルエステルj02、エ
チレンカーボネート26t1エト2エテルアンモニウム
ヨーダイト≠ffIμ0 ’(’ニ44時間攪拌した。
チレンカーボネート26t1エト2エテルアンモニウム
ヨーダイト≠ffIμ0 ’(’ニ44時間攪拌した。
次いで反応物を水に注ぎ、析出した結晶を戸数した。水
洗後メタノールで再結晶し、目的とするグーヒドロキシ
エトキシサリチル酸メチルエステルグ!1(収率7/%
)を得た。
洗後メタノールで再結晶し、目的とするグーヒドロキシ
エトキシサリチル酸メチルエステルグ!1(収率7/%
)を得た。
融点rp、z−ざj、j”C
(参考例)
グーヒドロキシエトキシサリチル酸メチルエステル20
fを、3当量のアルカリ水浴液に加え、30分攪拌して
i@wIさせこれに塩酸を添加して、系OpHを酸性に
し結晶を析出させた。これを炉j−一
fを、3当量のアルカリ水浴液に加え、30分攪拌して
i@wIさせこれに塩酸を添加して、系OpHを酸性に
し結晶を析出させた。これを炉j−一
Claims (1)
- 4−ヒドロキシサリチル酸エステルにエチレンカーボネ
ート又は、エチレンオキシドを反応させることを特徴と
するサリチル酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63253358A JPH02101048A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63253358A JPH02101048A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02101048A true JPH02101048A (ja) | 1990-04-12 |
Family
ID=17250229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63253358A Pending JPH02101048A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | サリチル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02101048A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0699673A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-06 | Eli Lilly And Company | Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceutical agents |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP63253358A patent/JPH02101048A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0699673A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-06 | Eli Lilly And Company | Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceutical agents |
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