JPH0198609A - アクリルグラフトシリコーン粒子ならびにその製法 - Google Patents

アクリルグラフトシリコーン粒子ならびにその製法

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JPH0198609A
JPH0198609A JP25649087A JP25649087A JPH0198609A JP H0198609 A JPH0198609 A JP H0198609A JP 25649087 A JP25649087 A JP 25649087A JP 25649087 A JP25649087 A JP 25649087A JP H0198609 A JPH0198609 A JP H0198609A
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JP25649087A
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Koji Osugi
大杉 宏治
Akihiro Kanekura
金倉 顕博
Yoshio Eguchi
江口 芳雄
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Nippon Paint Co Ltd
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Nippon Paint Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なアクリルグラフトシリコーン粒子ならび
にその製造方法に関するものである。
従来技術 ビニル系熱可塑性ポリマーの耐候性、耐衝撃性改善目的
でポリオルガノシロキサンにとニルモノマーをグラフト
させる技術に注目が集められている0例えば特開昭61
−106614号においてはγ−メタクリロキシプロピ
ルジメトキシシランなどのグラフト交叉剤、エチルオル
ソシリケートなどの架橋剤を用いオルガノシロキサンを
開環重合させ、得られるポリオルガノシロキサン粒子に
とニルモノマーをグラフト重合させており、また特開昭
62−81412号においてはγ−メルカプトプロピル
メチルジメトキシシランなどのメルカプト基含有グラフ
ト交叉剤を用いオルガノシロキサンを開環重合させ、さ
らにとニルモノマーをラジカル重合させている。しかし
ながら、これら従来技術においては何れも架橋剤中にグ
ラフト点が存在し、粒子表面にグラフト点が分布されて
おらず、またグラフト点を増加させることが困難であり
、グラフト効率が低いため、アクリルなどの他樹脂との
相溶性があまりよくない欠点を有している。
発明が解決しようとする問題点 そこでポリシロキサン粒子表面にグラフト点を有し、し
かもグラフト点の濃度が自由に調整できてグラフト効率
の向上を達成でき、他樹脂との相溶性が改善されたアク
リルグラフトシリコーン粒子の出現が要望されており、
かかる課題に応えることが本発明目的である。さらにグ
ラフト率の大なる新規アクリルグラフトシリコーン粒子
ならびにその製法を提供することも本発明目的である。
問題点を解決するための手段 本発明に従えば、上記発明目的が (a)式       R1 H R)−(CHz:C−A−N−B−R)msi。
(式中、R′は置換もしくは非置換の一価炭化水素基;
R4は水素あるいはメチル基;Aは直接結合、R1およ
びR2はアルキレン:Rは粒子のケイ素原子に結合して
いる置換基あるいはへテロ原子を含んでいてもかまわな
いアルキレン履とnはそれぞれその和が2となる正数) で表される環状シロキサン、 (b)式           4−2−qR’、5i
O(OR’ )、O− (式中Rτは水素、炭素数1〜18のアルキル基あるい
はアリール基:R6は水素あるいは炭素数1〜18のア
ルキル基;pと9はO<p<4、o<q<4.2<p+
q<4の関係を満たす正数) で表される3官能以上の多官能シロキサンおよび(c)
所望により加えられる、式 %式% (式中R7は水素、炭素数1〜18のアルキル基、炭素
数1〜4のアルコキシ基あるいはアリール基)で表され
る環状シロキサン を乳化重合させ三次元化ポリシロキサン樹脂粒子を含む
エマルションを得る工程、該エマルションにα、β−エ
チレン性不飽和単量体を加え乳化重合によりアクリルグ
ラフト鎖を形成せしめる工程からなる方法により、三次
元化ポリシロキサン樹脂粒子本体部と該粒子本体部表面
のケイ素原子に一^−N−B−R−結合 あるいは置換基を含みうるフェニレン基;Bはは粒子の
ケイ素原子に結合している置換基あるいはへテロ原子を
含んでいてもかまわないアルキレン) を介して結合された多数の直鎖アクリルポリマー群とか
らなるアクリルグラフトシリコーン粒子を提供すること
により達成せられる。
本発明で使用せられる、式(a) で表される環状シロキサンは、同一出願人により昭和6
1年6月19日付特許願(21として特許出願された明
m書記載の如く、式 %式%) (式中、R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
 Htはケイ素原子に結合した置換基あるいはへテロ原
子を含んでいても構わないアルキレン基;mと8はその
和が2となる正数) で示されるヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物と、式 (式中、R4は水素あるいはメチル基;Aは直接結基を
含、みうるフェニレン基) で示されるα、β−エチレン性不飽和基を有するイソシ
アネート化合物との反応で工業的有利に得られる新規ケ
イ素含有重合性単量体である。
上記のヒドロキシル基含有有機ケイ素化合物は鎖状ある
いは環状のケイ素原子を1以上含むシロキサンもしくは
シランで、且つケイ素原子に結合したヒドロキシアルキ
ル基を少なくとも1つ有する限り任意のものが使用され
るが、特に好ましい化合物はR1が置換基を有しあるい
は有せざる炭素数1〜6のアルキル、アルケニル基で、
Htが置換もしくは非置換の低級アルキレン基、あるい
はへテロ原子を含む低級アルキレン基である化合物、よ
り具体的には1,3,5.7−チトラメチルー3.5.
7−)リプロピル=1−(γ−ヒドロキシプロピル)シ
クロテトラシロキサン、ビス(トリメチルシロキシ)メ
チル−3−ヒドロキシプロピルシラン、1,3,5.7
−テトラメチル−3,フージプロビルー1.5−ビス(
γ−ヒドロキシプロピル)シクロテトラシロキサン、1
.1.3j−テトラメチル−1,3−ビス(γ−ヒドロ
キシプロピル)ジシロキサン、1,1,3,3.3−ペ
ンタメチル−1−(γ−ヒドロキシプロピル)ジシロキ
サン、トリス(トリメチルシロキシ)−γ−ヒドロキシ
プロピルシラン、1,3.5.7−チトラメチルー3゜
5.7−ドリプロビルー1−γ−(β−ヒドロキシエト
キシ)プロピルシクロテトラシロキサンである。
また、α、β−エチレン性不飽和基を有するインシアネ
ート化合物としては、例えばメタクリロイルイソシアナ
ート、2−イソシアナートエチルメタクリレート、2−
イソシアナートメチルメタクリレート、2−イソシアナ
ートエチルアクリレート、2−イソシアナートプロピル
メタクリレート、2−イソシアナートオクチルアクリレ
ート、p−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
イソシアネート・m−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジルイソシアネート、p−エチレニルーα、α−
ジメチルベンジルイソシアネート、講−エチレニルーα
、α−ジメチルベンジルイソシアネート、ビニルイソシ
アネートなどがあげられる。特に好ましい化合物は活性
水素との高反応性の観点からメタクロイルイソシアネー
トである。これら反応原料化合物はヒドロキシル基とイ
ソシアネート基とが通常等モルとなるように選択使用さ
れ、反応性の特に高いイソシアネートの場合には無触媒
系で常温で極めて速やかにウレタン化反応が進行するし
、また反応性があまり高くない化合物でもジブチル錫ジ
ラウレートなどの触媒の存在下、 70〜110℃程度
の温度で2〜4時間で反応は終了し、極めて高収率で目
的物を得ることができる。
本発明においては上記(a>式で示される重合性不飽和
基を有する環状シロキサンが、(b)式%式%) (式中R5は水素、炭素数1〜18のアルキル基あるい
はアリール基、 Hl−は水素あるいは炭素数1〜18
のアルキル基;9と9は収p<4、O<q<4.2<p
+q<4の関係を満たす正数) で表される3官能以上の多官能シロキサンおよび所望に
より加えられる、 (e)式 %式% (式中Rは水素、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数
1〜4のアルコキシ基あるいはアリール基)で表される
環状シロキサンと共に乳化重合せしめられ粒子表面にグ
ラフト点を有する三次元化ポリシロキサン粒子を含むエ
マルションが作られる。
ここで使用せられる (b)式で示される多官能シロキ
サンとしては、メチルトリメトキシシラン、テトラメト
キシシラン、エチル小すメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、エチルトリエトキシシラン、テトラエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、プロピルト
リエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、メチ
ルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシ
ラン、メチルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、
ペンチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシ
ラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシ
シラン、ベンジルトリエトキシシラン、オクチルトリエ
トキシシラン、トリエトキシシラン、フェニルトリス(
2−メトキシエトキシ)シラン、トリペンチロキシシラ
ン、テトラブトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラ
ンなどが挙げられる。
また(c)式で示される環状シロキサンとしてはへキサ
メチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリ
シロキサン、1,3.5−トリメチル−1,3,5−ト
リフェニルシクロトリシロキサン、ヘキサフェニルシク
ロトリシロキサン、1.3.5.7−チトラメチルシク
ロテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン、1.3,5.7−チトラメチルー1.3.5.7
−テトラプロポキシシクロテトラシロキサン、クロテト
ラシロキサン、1,3.5゜7−テトラメチル−1,3
,5,フーチトラフエニルシクロテトラシロキサン、オ
クタフェニルシクロテトラシロキサン、デカメチルシク
ロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキ
サンなどが挙げられる。
乳化重合に際してはドデシルベンゼンスルホン酸を乳化
剤兼触媒として用いることが好ましいが勿論、その他の
乳化剤と触媒を用いることも自由であり、通常のオル、
ガノシロキサンの開環重合手法が好都合に採用せられる
。乳化重合により (&)式および(e)式で示される
環状シロキサンが開環重合され、且つ(b)式で示され
る多官能シロキサンを架橋点とした三次元化ポリシロキ
サン粒子を含むエマルションが得られる。上記方法で得
られる三次元化ポリシロキサン粒子は重合性不飽和基が
開環重合されたポリシロキサン部分に多数存在し架橋点
には含まれず、従って粒子表面に局在している点、ある
いは(a)式での環状シロキサン量を制御することによ
り粒子表面上の不飽和基濃度を自由に制御しうる点にお
いて、従来の架橋点にのみ不飽和基を有するポリシロキ
サン粒子と明瞭に区別せられる。
本発明においては、次に上記エマルションに対し、α、
β−エチレン性不飽和単量体が加えられ常法によりアク
リルグラフト重合が実施せられ、三次元化ポリシロキサ
ン粒子本体部に −A−N−トR二 結合 (式中、A、B、Rはそれぞれ前述せる通り)を介し、
多数の直鎖アクリルポリマーが結合された新規なるアク
リルグラフトシリコーン粒子が得られる。本発明におい
て用いられる (a)式て示される環状シロキサンには
疎水性のシリコーン部と親水性のウレタン結合が含まれ
るため、それ自体乳化機能を有し、乳化重合で三次元化
ポリシロキサン粒子を作る際にグラフト点が効率よく粒
子界面に分布し、従って系のグラフト化効率が上昇しま
た粒子径の小さな三次元化グラフト粒子が得られる特徴
を有する。
本発明ではこのように極めてグラフト率の大なる三次元
化ポリシロキサン粒子が得られ、通常のアクリル樹脂と
の相溶性に優れ、また柔軟性ポリシロキサンの特性を十
分に発揮しうるため、例えば樹脂成形品の物性改質材、
塗料用樹脂、特にプラスチック基材に塗布する塗料系へ
の可撓性付与剤あるいは添加剤として極めて有用な新し
いタイプのアクリルグラフトシリコーン粒子が提供せら
れる。
以下、実施例により本発明を説明する。
製造例1 攪拌器、還流冷却機、滴下ロートを備えた4つロフラス
コに1.3,5.7−チトラメチルー3.5.7− ト
リプロピル−1−(γ−ヒドロキシプロピル)シクロテ
トラシロキサン424部、酢酸ブチル60部を加え20
℃から25℃に保つ。この溶液中にメタクロイルイソシ
アナート 111部を30分間にわたり等速滴下し、滴
下後3時間保温した。ここで得た反応生成物を圧力5m
m1g、温度50℃の条件で1時間攪拌し酢酸ブチルを
除去濃縮した。
この反応生成物は赤外吸収スペクトルおよび質量分析ス
ペクトルより構造式(^)のケイ素含有重合性単量体[
AIであることが確認された。得られた化合物はやや粘
稠な透明液であり、ガスクロマトグラフィーにより定量
分析を行い、98.8%の純度であり、また屈折率はn
 ol、4540であった。
構造式(A) 実施例1 イオン交換水300部、トリエトキシシラン2部、ケイ
素含有重合性単量体[AI 6部、オクタメチルシクロ
シロキサ7106部およびドデシルベンゼンスルフオン
酸1部をよく混合し、反応温度90℃でエマルション重
合を5時間行った。得られたエマルション溶液[AIは
乳白色で光散乱法による粒子径は85部mであり、反応
率は98%であった。
エマルション溶液[^140部、イオン交換水70部、
過硫酸カリウム0,2部をよく混合し、水酸化カリウム
水溶液を添加し、系のpi値を9にした後、反応温度8
0℃でメタクリル酸メチル20部、スチレン20部の混
合溶液を3時間で滴下し、2時間のエージングの後アク
リルグラフトシリコーン粒子[AIを得た。この粒子[
^]は遠心分離法により得られたグラフト効率は85%
であり、粒子径は120n++であった。
製造例2 製造例1と同様な反応容器にlj、5.7−チトラメチ
ルー3.5.7− トリプロピル−1(γ−ヒドロキシ
プロピル)シクロテトラシロキサン424部、ジブチル
錫シラウリレート 0.5部、キジロール 100部を
加え、80℃から85℃に保つ。この溶液中にメタクリ
ル酸2−インシアナートエチル155部、2.6−シメ
チルー4−メチルフェノール0.06部の混合溶液を3
0分間にわたり酸素導入下で等速滴下し、滴下後1時間
保温し、赤外線吸収スペクトルにより反応率を追跡し、
反応生成物を得た。
ここで得た反応生成物を圧力5mm1g、温度50℃の
条件で1時間攪拌し、キジロールと触媒を除去し、濃縮
した。この反応生成物は赤外線吸収スペクトルより、構
造式(B)のケイ素含有重合性単量体[B]であること
が確認された。
得られた化合物は、やや粘稠な透明液であり、ガスクロ
マトグラフィーにより定量分析を行い、99.1%の純
度であった。
構造式(8) 実施例2 イオン交換水200部、メチルトリメトキシシラン5部
、ケイ素含有重合性単量体[A]  loo部およびド
デシルベンゼンスルフオン酸1部をよく混合し、以下、
実施例1と同様の操作を行いエマルション溶液[111
を得、得られた粒子径は1105nであり、反応率は9
5%であった。
エマルション溶液[8140部、イオン交換水50部過
[aカリウム0.2部をよく混合し、水酸化カリウム水
溶液を添加し、系のpH値を8.5にした後、反応温度
♂θ°Cでメタクリル酸メチル5部、メタクリル酸n−
ブチル5部の混合溶液を3時間で滴下し2時間のエージ
ングの後アクリルグラフトシリコーン粒子[B]を得た
。この粒子[B]は遠心分離法により得られたグラフト
効率は91%であり、粒子径は128部mであった。
実施例3 ケイ素含有重合性単量体[A]のかわりにケイ素含有重
合性単量体[B]を用いる・以外は実施例1と同様の操
作を行い、エマルション溶液IC]を得、得られた粒子
径は98部m、反応率は80%であった。
以下、アクリル第七ツマ−のグラフト化も実施例1と同
様に行い、グラフト効率80%、粒子径125nmのア
クリルグラフトシリコーン粒子[C]を得た。
特許出願代理人

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)三次元化ポリシロキサン樹脂粒子本体部と該粒子
    本体部表面のケイ素原子に ▲数式、化学式、表等があります▼結合 (式中Aは直接結合、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼あるいは置換基を含みうるフェニレン基;Bは▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼;R^1およびR^2はアルキレン;Rは
    粒子のケイ素原子に結合している置換基あるいはヘテロ
    原子を含んでいてもかまわないアルキレン) を介して結合された多数の直鎖アクリルポリマー群とか
    らなるアクリルグラフトシリコーン粒子。
  2. (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (a)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基
    ;R^4は水素あるいはメチル基;Aは直接結合、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
    いは置換基を 含みうるフェニレン基;Bは▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼;R^1
    およびR^2はアルキレン;Rは粒子のケイ素原子に結
    合している置換基あるいはヘテロ原子を含んでいてもか
    まわないアルキレンmとnはそれぞれその和が2となる
    正数) で表される環状シロキサン、 (b)式 R^5_pSiO(OR^6)_qO4−2−q/2(
    式中R^5は水素、炭素数1〜18のアルキル基あるい
    はアリール基;R^6は水素あるいは炭素数1〜18の
    アルキル基;pとqは0<p<4、0<q<4、2<p
    +q<4の関係を満たす正数) で表される3官能以上の多官能シロキサンおよび(c)
    所望により加えられる、式 R^7_2SiO (式中R^7は水素、炭素数1〜18のアルキル基、炭
    素数1〜4のアルコキシ基あるいはアリール基)で表さ
    れる環状シロキサン を乳化重合させ三次元化ポリシロキサン樹脂粒子を含む
    エマルションを得る工程、該エマルションにa,β−エ
    チレン性不飽和単量体を加え乳化重合によりアクリルグ
    ラフト鎖を形成せしめる工程、からなる三次元化ポリシ
    ロキサン樹脂粒子本体部と該粒子本体部表面のケイ素原
    子に ▲数式、化学式、表等があります▼結合 (式中Aは直接結合、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼あるいは置換基を含みうるフェニ
    レン基;Bは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼;R^1およびR^2は
    アルキレン;Rは粒子のケイ素原子に結合している置換
    基あるいはヘテロ原子を含んでいてもかまわないアルキ
    レン) を介して結合された多数の直鎖アクリルポリマー群とか
    らなるアクリルグラフトシリコーン粒子の製造方法。
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