JPH0155643B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0155643B2 JPH0155643B2 JP59215378A JP21537884A JPH0155643B2 JP H0155643 B2 JPH0155643 B2 JP H0155643B2 JP 59215378 A JP59215378 A JP 59215378A JP 21537884 A JP21537884 A JP 21537884A JP H0155643 B2 JPH0155643 B2 JP H0155643B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl monomer
- hydrophilic group
- methacrylate
- acrylate
- vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 77
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 66
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 66
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical group [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 7
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 claims description 3
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- -1 pt-butylstyrene Chemical compound 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O.C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QINVXGVRGPLLRE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenylpropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CC1=CC=CC=C1 QINVXGVRGPLLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRBXMKEMUAWPM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-sulfonic acid Chemical group C1=CC=C2CC(S(=O)(=O)O)CCC2=C1 QXRBXMKEMUAWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRXUECZGSQQRL-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)-3-methoxypropan-2-ol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COCC(O)COC(C)CO XGRXUECZGSQQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLWGJNVYHBNBV-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)-3-methoxypropan-2-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COCC(O)COC(C)CO UHLWGJNVYHBNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNMWUXNIUIGTFM-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCCCOC(O)COCCOCCO DNMWUXNIUIGTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCKJMQMEWMHVCH-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCOC(O)COCCOCCO KCKJMQMEWMHVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAYFXKTLWGHHO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.C=CN1CCCC1=O BHAYFXKTLWGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQJTTJZPGRWIK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C=CN1CCCC1=O GUQJTTJZPGRWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOCWFZYXOMHKQJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCOC(O)COCCO AOCWFZYXOMHKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(O)COCCO OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHKVCJFHNKOEC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethane-1,2-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(O)CO.CC(=C)C(O)=O OGHKVCJFHNKOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDTLUUIYCAMIMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(O)COCCO ZDTLUUIYCAMIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PITLEXLWAKFCAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 PITLEXLWAKFCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAMASUILMZETHW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 IAMASUILMZETHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNFDEYUJIEHSN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;methyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound COOC(=O)C=C.OCCOCCO QDNFDEYUJIEHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COORVRSSRBIIFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-1-methoxyethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(O)COCCOCCO COORVRSSRBIIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTSFMBMFCXCKB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1-phenoxyethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCCOCCOCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 VLTSFMBMFCXCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFJLSWPPLFHKR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1-phenoxyethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCCOCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 TVFJLSWPPLFHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDBMKZHFCSOOL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]propoxy]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(C)COC(C)COC(=O)C(C)=C OWDBMKZHFCSOOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIWGZFZGMIPEC-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOCCOC(=O)C(C)=C NSIWGZFZGMIPEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACHWNFGWACZQHU-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOCCOC(=O)C=C ACHWNFGWACZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3MC7 Natural products CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTVWCBFJAVSMS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCO YGTVWCBFJAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- GBCCVKDQBQGZHX-UHFFFAOYSA-N CC=C.CC=C.CC=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C Chemical compound CC=C.CC=C.CC=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C GBCCVKDQBQGZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentenyl methacrylate Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2.C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N nonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 1
- KRLHYNPADOCLAJ-UHFFFAOYSA-N undecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C KRLHYNPADOCLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N undecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、静電荷像現像用トナーに用いられる
バインダ樹脂の製造法に関し、更に詳しくは親水
基含有ビニルモノマーを使用して懸濁重合法によ
り親水基含有ビニル重合体を製造する方法に関す
る。
バインダ樹脂の製造法に関し、更に詳しくは親水
基含有ビニルモノマーを使用して懸濁重合法によ
り親水基含有ビニル重合体を製造する方法に関す
る。
従来の技術
ヒドロキシル基やカルボキシル基等の親水基を
含むビニル重合体、即ち、親水基含有ビニル重合
体は、種々の重合法により製造されるが、とりわ
け懸濁重合法は、溶液重合法に比べて、溶剤を使
用しない点において、また、塊状重合法に比べて
反応制御が容易である点において、また、乳化重
合法に比べて重合された樹脂の分離が容易である
点において優れている。
含むビニル重合体、即ち、親水基含有ビニル重合
体は、種々の重合法により製造されるが、とりわ
け懸濁重合法は、溶液重合法に比べて、溶剤を使
用しない点において、また、塊状重合法に比べて
反応制御が容易である点において、また、乳化重
合法に比べて重合された樹脂の分離が容易である
点において優れている。
ところで、従来の懸濁重合法では、デンプン、
ゼラチン、ポリビニルアルコール、リン酸三カル
シウム等の懸濁剤を溶解した水中に、重合開始剤
を含むモノマーを一度に添加し、反応が急速に進
行しない温度、いわゆる常温下で油滴状に懸濁し
た後、懸濁液を反応温度に昇温し、同温度で2〜
8時間保温して反応を完結させる。この方法で親
水基含有ビニル重合体を製造しようとすると、反
応開始後間もなく粒子状で懸濁していた半重合体
が互いに融着して大きな塊に生長(以下、餅状化
現象と呼ぶ)してしまい、目的とする粒状重合体
が得られなかつた。親水基含有ビニルモノマーを
使用した場合に餅状化しやすい原因としては、モ
ノマーが親水性であるため油層(モノマー)と水
層の境界が明確でなく、反応の進行とともに粘着
性を帯びた粒子が撹拌中に接触、融着して塊にな
るものと思われる。
ゼラチン、ポリビニルアルコール、リン酸三カル
シウム等の懸濁剤を溶解した水中に、重合開始剤
を含むモノマーを一度に添加し、反応が急速に進
行しない温度、いわゆる常温下で油滴状に懸濁し
た後、懸濁液を反応温度に昇温し、同温度で2〜
8時間保温して反応を完結させる。この方法で親
水基含有ビニル重合体を製造しようとすると、反
応開始後間もなく粒子状で懸濁していた半重合体
が互いに融着して大きな塊に生長(以下、餅状化
現象と呼ぶ)してしまい、目的とする粒状重合体
が得られなかつた。親水基含有ビニルモノマーを
使用した場合に餅状化しやすい原因としては、モ
ノマーが親水性であるため油層(モノマー)と水
層の境界が明確でなく、反応の進行とともに粘着
性を帯びた粒子が撹拌中に接触、融着して塊にな
るものと思われる。
このような問題を解決するものとして、親水基
含有ビニルモノマーを含むビニルモノマーを、該
ビニルモノマーの重合可能な温度に加熱した水中
に、該ビニルモノマーを滴下する方法(特開昭59
−78202号公報)が知られている。この方法は餅
状化を起こさないで親水基含有ビニル重合体を得
るには適した方法である。
含有ビニルモノマーを含むビニルモノマーを、該
ビニルモノマーの重合可能な温度に加熱した水中
に、該ビニルモノマーを滴下する方法(特開昭59
−78202号公報)が知られている。この方法は餅
状化を起こさないで親水基含有ビニル重合体を得
るには適した方法である。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、特開昭59−78202号公報に開示
されている方法でも、ビニルモノマーの一部が乳
化重合を起こし、反応容器の内壁、撹拌羽根及び
撹拌棒といつた部分に付着堆積しやすいため、1
バツチ毎に清掃工程が必要となり、作業効率が低
下するという問題がある。また、生成粒子が数μ
mの微粒子を含むため、過工程においても、
過初期には微粒子が水と共に流出し、過の中期
乃至後期に布の目詰まりが起きて過を継続で
きなくなる等、収率及び作業効率が低下するとい
う問題がある。
されている方法でも、ビニルモノマーの一部が乳
化重合を起こし、反応容器の内壁、撹拌羽根及び
撹拌棒といつた部分に付着堆積しやすいため、1
バツチ毎に清掃工程が必要となり、作業効率が低
下するという問題がある。また、生成粒子が数μ
mの微粒子を含むため、過工程においても、
過初期には微粒子が水と共に流出し、過の中期
乃至後期に布の目詰まりが起きて過を継続で
きなくなる等、収率及び作業効率が低下するとい
う問題がある。
本発明は、このような問題点を解決し、高収率
で親水基含有ビニル重合体を安定に得ることので
きる親水基含有ビニル重合体の製造法を提供する
ことを目的とする。
で親水基含有ビニル重合体を安定に得ることので
きる親水基含有ビニル重合体の製造法を提供する
ことを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用
本発明は、親水基含有ビニルモノマーを含有す
るビニルモノマーを、該ビニルモノマーの重合可
能な温度に加熱した水性媒体中に滴下して添加
し、懸濁重合させて、親水基含有ビニル重合体を
製造する方法において、該水性媒体に予め水溶性
重合禁止剤を全ビニルモノマーに対して0.001〜
1重量%溶解することを特徴とする親水基含有ビ
ニル重合体の製造法に関する。
るビニルモノマーを、該ビニルモノマーの重合可
能な温度に加熱した水性媒体中に滴下して添加
し、懸濁重合させて、親水基含有ビニル重合体を
製造する方法において、該水性媒体に予め水溶性
重合禁止剤を全ビニルモノマーに対して0.001〜
1重量%溶解することを特徴とする親水基含有ビ
ニル重合体の製造法に関する。
本発明のビニルモノマーは、親水基含有ビニル
モノマーのみ又は親水基含有ビニルモノマーとこ
れと共重合可能な他のビニルモノマーとの混合物
から成る。本発明では、ビニルモノマーを重合可
能な温度に加熱した水性媒体に滴下する懸濁重合
法を採用しているが、このようにすれば重合中の
餅状化を防止することができる。この方法は、親
水基含有ビニルモノマーの使用量が多い場合、特
に、本発明のビニルモノマー中に親水基含有ビニ
ルモノマーの割合が10重量%以上の場合には、そ
の効果が顕著である。
モノマーのみ又は親水基含有ビニルモノマーとこ
れと共重合可能な他のビニルモノマーとの混合物
から成る。本発明では、ビニルモノマーを重合可
能な温度に加熱した水性媒体に滴下する懸濁重合
法を採用しているが、このようにすれば重合中の
餅状化を防止することができる。この方法は、親
水基含有ビニルモノマーの使用量が多い場合、特
に、本発明のビニルモノマー中に親水基含有ビニ
ルモノマーの割合が10重量%以上の場合には、そ
の効果が顕著である。
上記親水基含有ビニルモノマーとしては、メタ
クリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシ
−3−フエニルプロピル、メタクリル酸ヒドロキ
シブチル、メタクリル酸グリシジルとメタクリル
酸或いはアクリル酸のハーフエステル化物、ビス
フエノール型エポキシ樹脂とメタクリル酸或いは
アクリル酸のハーフエステル化物、アクリル酸2
−ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロ
ピル、アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フエニル
オキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシブチル、
アクリル酸グリシジルとメタクリル酸或いはアク
リル酸のハーフエステル化物等のヒドロキシ基含
有ビニルモノマーや、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、メサコニン酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、式: (式中R1は水素又はメチル基を表し、R2は炭
素原子数1〜10個のアルキレン基を表し、R3は
炭素原子数1〜10個のアルキレン基又は芳香環若
しくはその誘導体を表し、nは1〜3の整数を示
す)のカルボン酸、マレイン酸或いはフマル酸或
いはイタコン酸或いはシトラコン酸とアクリル酸
グリシジル或いはメタクリル酸グリシジル或いは
エポキシ樹脂の付加物等のカルボキシル基含有ビ
ニルモノマーや、酢酸ビニル、アクリルアミド、
メタクリルアミド等があるが、主にヒドロキシル
基含有ビニルモノマーやカルボキシル基含有ビニ
ルモノマーが使用される。
クリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシ
−3−フエニルプロピル、メタクリル酸ヒドロキ
シブチル、メタクリル酸グリシジルとメタクリル
酸或いはアクリル酸のハーフエステル化物、ビス
フエノール型エポキシ樹脂とメタクリル酸或いは
アクリル酸のハーフエステル化物、アクリル酸2
−ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロ
ピル、アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フエニル
オキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシブチル、
アクリル酸グリシジルとメタクリル酸或いはアク
リル酸のハーフエステル化物等のヒドロキシ基含
有ビニルモノマーや、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、メサコニン酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、式: (式中R1は水素又はメチル基を表し、R2は炭
素原子数1〜10個のアルキレン基を表し、R3は
炭素原子数1〜10個のアルキレン基又は芳香環若
しくはその誘導体を表し、nは1〜3の整数を示
す)のカルボン酸、マレイン酸或いはフマル酸或
いはイタコン酸或いはシトラコン酸とアクリル酸
グリシジル或いはメタクリル酸グリシジル或いは
エポキシ樹脂の付加物等のカルボキシル基含有ビ
ニルモノマーや、酢酸ビニル、アクリルアミド、
メタクリルアミド等があるが、主にヒドロキシル
基含有ビニルモノマーやカルボキシル基含有ビニ
ルモノマーが使用される。
親水基含有ビニルモノマーと共重合可能な他の
ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メテル
スチレン、p−メチルスチレン、p−t−ブチル
スチレン、p−クロルスチレン等のスチレン誘導
体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メ
タクリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メ
タクリル酸ヘプチル、メタクリル酸オクチル、メ
タクリル酸ノニル、メタクリル酸デシル、メタク
リル酸ウンデシル、メタクリル酸ドデシル、メタ
クリル酸メトキシエチル、メタクリル酸プロポキ
シエチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタク
リル酸メトキシジエチレングコール、メタクリル
酸エトキシジエチレングリコール、メタクリル酸
メトキシエチレングリコール、メタクリル酸ブト
キシトリエチレングリコール、メタクリル酸メト
キシジプロピレングリコール、メタクリル酸フエ
ノキシエチル、メタクリル酸フエノキシジエチレ
ングリコール、メタクリル酸フエノキシテトラエ
チレングリコール、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸テトラヒ
ドロフルフリル、メタクリル酸ジシクロペンテニ
ル、メタクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチ
ル、メタクリル酸N−ビニル−2−ピロリドン、
メタクリル酸グリシジル、メタクリロニトリル、
N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、
アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アク
リル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、アクリル
酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ウンデ
シル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸メトキシ
エチル、アクリル酸プロポキシエチル、アクリル
酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシジエチレ
ングリコール、アクリル酸エトキシジエチレング
リコール、アクリル酸メトキシトリエチレングリ
コール、アクリル酸ブトキシトリエチレングリコ
ール、アクリル酸メトキシジプロピレングリコー
ル、アクリル酸フエノキシエチル、アクリル酸フ
エノキシジエチレングリコール、アクリル酸フエ
ノキシテトラエチレングリコール、アクリル酸ベ
ンジル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸
テトラヒドロフルフリル、アクリル酸ジシクロペ
ンテニル、アクリル酸ジシクロペンテニルオキシ
エチル、アクリル酸N−ビニル−2−ピロリド
ン、アクリル酸グリシジル、アクリロニトリル、
N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアク
リルアミド等の1分子中に1個のビニル基を有す
るビニルモノマーや、ジビニルベンゼン、グリコ
ールとメタクリル酸或いはアクリル酸との反応生
成物、例えばエチレングリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、
1,5−ペンタンジオールメタクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリプロピレングリコール
ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールエステルジメタクリレート、ト
リメチロールエタントリメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエ
リトリツトトリメタクリレート、ペンタエリトリ
ツトテトラメタクリレート、トリスメタクリロキ
シエチルホスフエート、ビス(メタクリロイルオ
キシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、トリス(メタクリロイルオキシエチル)イソ
シアヌレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジアクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジアクリレート、
1,5−ペンタンジオールジアクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジアクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアク
リレート、トリプロピレンジアクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリトリツトトリアクリレート、ペンタエ
リトリツトテトラアクリレート、トリスアクリロ
キシエチルホスフエート、ビス(メタクリロイル
オキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、トリス(メタクリロイルオキシエチル)イソ
シアヌレート等の1分子中に2個以上のビニル基
を有するビニルモノマーを挙げることができる。
ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メテル
スチレン、p−メチルスチレン、p−t−ブチル
スチレン、p−クロルスチレン等のスチレン誘導
体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メ
タクリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メ
タクリル酸ヘプチル、メタクリル酸オクチル、メ
タクリル酸ノニル、メタクリル酸デシル、メタク
リル酸ウンデシル、メタクリル酸ドデシル、メタ
クリル酸メトキシエチル、メタクリル酸プロポキ
シエチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタク
リル酸メトキシジエチレングコール、メタクリル
酸エトキシジエチレングリコール、メタクリル酸
メトキシエチレングリコール、メタクリル酸ブト
キシトリエチレングリコール、メタクリル酸メト
キシジプロピレングリコール、メタクリル酸フエ
ノキシエチル、メタクリル酸フエノキシジエチレ
ングリコール、メタクリル酸フエノキシテトラエ
チレングリコール、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸テトラヒ
ドロフルフリル、メタクリル酸ジシクロペンテニ
ル、メタクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチ
ル、メタクリル酸N−ビニル−2−ピロリドン、
メタクリル酸グリシジル、メタクリロニトリル、
N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、
アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アク
リル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、アクリル
酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ウンデ
シル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸メトキシ
エチル、アクリル酸プロポキシエチル、アクリル
酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシジエチレ
ングリコール、アクリル酸エトキシジエチレング
リコール、アクリル酸メトキシトリエチレングリ
コール、アクリル酸ブトキシトリエチレングリコ
ール、アクリル酸メトキシジプロピレングリコー
ル、アクリル酸フエノキシエチル、アクリル酸フ
エノキシジエチレングリコール、アクリル酸フエ
ノキシテトラエチレングリコール、アクリル酸ベ
ンジル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸
テトラヒドロフルフリル、アクリル酸ジシクロペ
ンテニル、アクリル酸ジシクロペンテニルオキシ
エチル、アクリル酸N−ビニル−2−ピロリド
ン、アクリル酸グリシジル、アクリロニトリル、
N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアク
リルアミド等の1分子中に1個のビニル基を有す
るビニルモノマーや、ジビニルベンゼン、グリコ
ールとメタクリル酸或いはアクリル酸との反応生
成物、例えばエチレングリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、
1,5−ペンタンジオールメタクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリプロピレングリコール
ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールエステルジメタクリレート、ト
リメチロールエタントリメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエ
リトリツトトリメタクリレート、ペンタエリトリ
ツトテトラメタクリレート、トリスメタクリロキ
シエチルホスフエート、ビス(メタクリロイルオ
キシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、トリス(メタクリロイルオキシエチル)イソ
シアヌレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジアクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジアクリレート、
1,5−ペンタンジオールジアクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジアクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアク
リレート、トリプロピレンジアクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリトリツトトリアクリレート、ペンタエ
リトリツトテトラアクリレート、トリスアクリロ
キシエチルホスフエート、ビス(メタクリロイル
オキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、トリス(メタクリロイルオキシエチル)イソ
シアヌレート等の1分子中に2個以上のビニル基
を有するビニルモノマーを挙げることができる。
これらのうち、好ましいビニルモノマーとして
は、1分子中に1個のビニル基を有するビニルモ
ノマーでは、スチレン、スチレン誘導体、メタク
リル酸エステル、アクリル酸エステル等があり、
特にアルキル基に1〜5個の炭素原子を有するメ
タクリル酸或いはアクリル酸のアルキルエステル
が好ましく、1分子中に2個以上のビニル基を有
するビニルモノマーでは、ジビニルベンゼン、炭
素原子数2〜6個のメチレングリコールのジメタ
クリレート及びジアクリレート等が好ましい。こ
れらは全ビニルモノマー中、0〜20重量%使用さ
れる。
は、1分子中に1個のビニル基を有するビニルモ
ノマーでは、スチレン、スチレン誘導体、メタク
リル酸エステル、アクリル酸エステル等があり、
特にアルキル基に1〜5個の炭素原子を有するメ
タクリル酸或いはアクリル酸のアルキルエステル
が好ましく、1分子中に2個以上のビニル基を有
するビニルモノマーでは、ジビニルベンゼン、炭
素原子数2〜6個のメチレングリコールのジメタ
クリレート及びジアクリレート等が好ましい。こ
れらは全ビニルモノマー中、0〜20重量%使用さ
れる。
重合開始剤としては、過酸化アセチル、過酸化
デカノイル、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化p−クロロベンゾイル、過酸化2,4
−ジクロロベンゾイル、過ジ炭酸ジイソプロピ
ル、過ジ炭酸ジ−2−エチル−ヘキシル、アセチ
ルシクロヘキサンスルホニルペルオキシド、過酢
酸tert−ブチル、過イソ酪酸tert−ブチル、アゾ
ビスイソブチロニトリル、過2−エチルヘキサン
酸tert−ブチル、過安息香酸tert−ブチル等を使
用することができる。これらの重合開始剤はビニ
ルモノマーの総量に対して0.1〜15重量%使用す
るのが好ましい。また、これらをビニルモノマー
に溶解して使用するのが好ましい。
デカノイル、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化p−クロロベンゾイル、過酸化2,4
−ジクロロベンゾイル、過ジ炭酸ジイソプロピ
ル、過ジ炭酸ジ−2−エチル−ヘキシル、アセチ
ルシクロヘキサンスルホニルペルオキシド、過酢
酸tert−ブチル、過イソ酪酸tert−ブチル、アゾ
ビスイソブチロニトリル、過2−エチルヘキサン
酸tert−ブチル、過安息香酸tert−ブチル等を使
用することができる。これらの重合開始剤はビニ
ルモノマーの総量に対して0.1〜15重量%使用す
るのが好ましい。また、これらをビニルモノマー
に溶解して使用するのが好ましい。
本発明において、分散剤として、ゼラチン、ト
ラガントゴム、デンプン、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、部分ケン化ポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸等の水溶性高分子物質、アルギン酸塩等の
有機分散剤、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭
酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウ
ム、リン酸三カルシウム、、タルク、ペントナイ
ト、珪藻土、粘土等の難溶性の無機分散剤等、従
来公知の任意のものを使用することができる。使
用するビニルモノマーの全量に対して有機分散剤
は、1×10-4〜5重量%、無機分散剤は、0.01〜
3重量%の量で使用するのが好ましい。
ラガントゴム、デンプン、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、部分ケン化ポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸等の水溶性高分子物質、アルギン酸塩等の
有機分散剤、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、炭
酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウ
ム、リン酸三カルシウム、、タルク、ペントナイ
ト、珪藻土、粘土等の難溶性の無機分散剤等、従
来公知の任意のものを使用することができる。使
用するビニルモノマーの全量に対して有機分散剤
は、1×10-4〜5重量%、無機分散剤は、0.01〜
3重量%の量で使用するのが好ましい。
また、分散助剤として、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキル基に直接SO3Naが結合したアル
キルスルホン酸塩、β−テトラヒドロナフタリン
スルホン酸塩、N−イソプロピルシクロヘキシル
アミドスルホン酸ナトリウム等のアミドスルホン
酸塩、オレイン酸ナトリウム等の高級脂肪酸塩等
の陰イオン性界面活性剤を上記分散剤と併用する
ことができる。特に、分散剤として無機分散剤を
使用するときは、分散助剤を併用するのが好まし
い。分散助剤は、使用するビニル系モノマー全量
に対して1×10-4〜0.01重量%の量で使用される
のが好ましい。
ホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキル基に直接SO3Naが結合したアル
キルスルホン酸塩、β−テトラヒドロナフタリン
スルホン酸塩、N−イソプロピルシクロヘキシル
アミドスルホン酸ナトリウム等のアミドスルホン
酸塩、オレイン酸ナトリウム等の高級脂肪酸塩等
の陰イオン性界面活性剤を上記分散剤と併用する
ことができる。特に、分散剤として無機分散剤を
使用するときは、分散助剤を併用するのが好まし
い。分散助剤は、使用するビニル系モノマー全量
に対して1×10-4〜0.01重量%の量で使用される
のが好ましい。
本発明において、水溶性重合禁止剤としては、
亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、塩化第二銅
等が挙げられるが、効力の点から亜硝酸ナトリウ
ムが特に好ましい。重合禁止剤の添加量は、全ビ
ニルモノマーに対して0.001〜1重量%、好まし
くは0.001〜0.5重量%、特に好ましくは0.005〜
0.05重量%である。その添加量が、0.001重量%
未満であると、乳化重合を防止することができ
ず、反応容器への付着量が多くなつたり、微粒子
が生成したりする。1重量%を越えると、重合中
に餅状化しやすくなる。また、重合禁止剤の量が
多くなると、重合体粒子の粒径が大きくなり、撹
拌しにくくなるだけでなく、トナー化に際し、取
り扱いが不便になるので、重合禁止剤は、全ビニ
ルモノマーに対して0.5重量%以下が好ましい。
重合禁止剤は、水性媒体に予め溶解するのが好ま
しい。
亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、塩化第二銅
等が挙げられるが、効力の点から亜硝酸ナトリウ
ムが特に好ましい。重合禁止剤の添加量は、全ビ
ニルモノマーに対して0.001〜1重量%、好まし
くは0.001〜0.5重量%、特に好ましくは0.005〜
0.05重量%である。その添加量が、0.001重量%
未満であると、乳化重合を防止することができ
ず、反応容器への付着量が多くなつたり、微粒子
が生成したりする。1重量%を越えると、重合中
に餅状化しやすくなる。また、重合禁止剤の量が
多くなると、重合体粒子の粒径が大きくなり、撹
拌しにくくなるだけでなく、トナー化に際し、取
り扱いが不便になるので、重合禁止剤は、全ビニ
ルモノマーに対して0.5重量%以下が好ましい。
重合禁止剤は、水性媒体に予め溶解するのが好ま
しい。
本発明において、水性媒体としては、主に水を
使用する。この媒体に予め、分散剤及び必要に応
じて分散助剤を添加しておく。
使用する。この媒体に予め、分散剤及び必要に応
じて分散助剤を添加しておく。
本発明において、水性媒体に上記ビニルモノマ
ーを滴下するが、この時既に、該水性媒体を上記
ビニルモノマーが重合可能な温度に加熱してお
く。ここで、重合可能な温度とは、使用される重
合開始剤の分解開始温度以上である。この温度は
使用する重合開始剤によつて異なるが、例えば過
酸化ベンゾイル、過2−エチルヘキサン酸tert−
ブチル等を用いた場合は、50℃以上であり、過ジ
炭酸ジイソプロピル、過ジ炭酸ジ2−エチルヘキ
シルの場合は30℃以上である。ビニルモノマーの
重合可能な温度に加熱されていない媒体中に、ビ
ニルモノマーを適下すると、従来の方法のように
餅状化が起こる。使用するビニルモノマーの全量
Aと水性媒体の使用量Bについては特に制限はな
いが、A/B比が大きすぎると、懸濁重合を円滑
に行うことができなくなるため、A/Bが重量比
で75/25以下であるのが好ましく、特に60/40以
下が好ましい。
ーを滴下するが、この時既に、該水性媒体を上記
ビニルモノマーが重合可能な温度に加熱してお
く。ここで、重合可能な温度とは、使用される重
合開始剤の分解開始温度以上である。この温度は
使用する重合開始剤によつて異なるが、例えば過
酸化ベンゾイル、過2−エチルヘキサン酸tert−
ブチル等を用いた場合は、50℃以上であり、過ジ
炭酸ジイソプロピル、過ジ炭酸ジ2−エチルヘキ
シルの場合は30℃以上である。ビニルモノマーの
重合可能な温度に加熱されていない媒体中に、ビ
ニルモノマーを適下すると、従来の方法のように
餅状化が起こる。使用するビニルモノマーの全量
Aと水性媒体の使用量Bについては特に制限はな
いが、A/B比が大きすぎると、懸濁重合を円滑
に行うことができなくなるため、A/Bが重量比
で75/25以下であるのが好ましく、特に60/40以
下が好ましい。
ビニルモノマーの添加速度は、使用するビニル
モノマー及び水性媒体の総量1Kg当たり、平均
16.7g/分以下にするのが好ましい。この添加速
度(単位:g/分・Kg)は、ビニルモノマーの滴
下速度(単位:g/分)を、使用するビニルモノ
マー及び水の総量(単位:Kg)で除したものであ
る。添加速度が平均16.7g/分・Kgを越えると、
重合途中で餅状化を起こす傾向が生じてくる。添
加速度は、小さすぎると、重合時間が長くなるた
め、1.38g/分・Kg以上であるのが好ましく、特
に4〜8.5g/分・Kgが好ましい。添加速度は、
添加中、均一であるのが好ましいが、変動しても
よい。この場合、添加速度が16.7g/分・Kgを越
えないのが好ましい。この添加速度は、水性媒体
とビニルモノマーの量比、これらの使用量を種々
変えたときも、共通して適用できる。
モノマー及び水性媒体の総量1Kg当たり、平均
16.7g/分以下にするのが好ましい。この添加速
度(単位:g/分・Kg)は、ビニルモノマーの滴
下速度(単位:g/分)を、使用するビニルモノ
マー及び水の総量(単位:Kg)で除したものであ
る。添加速度が平均16.7g/分・Kgを越えると、
重合途中で餅状化を起こす傾向が生じてくる。添
加速度は、小さすぎると、重合時間が長くなるた
め、1.38g/分・Kg以上であるのが好ましく、特
に4〜8.5g/分・Kgが好ましい。添加速度は、
添加中、均一であるのが好ましいが、変動しても
よい。この場合、添加速度が16.7g/分・Kgを越
えないのが好ましい。この添加速度は、水性媒体
とビニルモノマーの量比、これらの使用量を種々
変えたときも、共通して適用できる。
実施例
次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 1
重量部
(1) 媒体
水 1000
ポリビニルアルコール(デンカポバールW−
24、電気化学工業(株)商品名) 3 亜硝酸ニトリウム 0.1 (ビニルモノマーに対して0.01重量%) (2) 滴下液 スチレン 500 メタクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシエチル 400 過酸化ベンゾイル 30 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で1.5時間かけて滴下し、同
温度に4時間保持した。反応容器への付着量は
0.2%(全ビニルモノマーに対し)であり、得ら
れた重合体は、平均1mmの粒状物であつた。200
メツシユの布を用いて、目詰まりを起こすこと
なく、過することができ、重合体の収率は99%
であつた。この例における添加速度は5.6g/
分・Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴下速
度は11.1g/分であつた。
24、電気化学工業(株)商品名) 3 亜硝酸ニトリウム 0.1 (ビニルモノマーに対して0.01重量%) (2) 滴下液 スチレン 500 メタクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシエチル 400 過酸化ベンゾイル 30 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で1.5時間かけて滴下し、同
温度に4時間保持した。反応容器への付着量は
0.2%(全ビニルモノマーに対し)であり、得ら
れた重合体は、平均1mmの粒状物であつた。200
メツシユの布を用いて、目詰まりを起こすこと
なく、過することができ、重合体の収率は99%
であつた。この例における添加速度は5.6g/
分・Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴下速
度は11.1g/分であつた。
実施例 2
重量部
(1) 媒体
水 1000
ポリビニルアルコール(ゴーセノールGH−
20、日本合成化学工業(株)商品名) 3 亜硝酸ナトリウム 0.3 (ビニルモノマーに対して0.03重量%) (2) 滴下液 スチレン 600 アクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシプロ ピル 300 過酸化ベンゾイル 50 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で、1時間かけて滴下し、同
温度に4時間保持した。反応容器への付着量は
0.1%(全ビニルモノマーに対し)であり、得ら
れた重合体は、直径約1mmの粒状物であつた。
200メツシユの布を用いて、目詰まりを起こす
ことなく、過することができ、重合体の収率は
99%であつた。この例における添加速度は8.3
g/分・Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴
下速度は16.7g/分であつた。
20、日本合成化学工業(株)商品名) 3 亜硝酸ナトリウム 0.3 (ビニルモノマーに対して0.03重量%) (2) 滴下液 スチレン 600 アクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシプロ ピル 300 過酸化ベンゾイル 50 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で、1時間かけて滴下し、同
温度に4時間保持した。反応容器への付着量は
0.1%(全ビニルモノマーに対し)であり、得ら
れた重合体は、直径約1mmの粒状物であつた。
200メツシユの布を用いて、目詰まりを起こす
ことなく、過することができ、重合体の収率は
99%であつた。この例における添加速度は8.3
g/分・Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴
下速度は16.7g/分であつた。
実施例 3
重量部
(1) 媒体
水 1200
ポリビニルアルコール(ゴーセノールGH−20
4 亜硝酸ナトリウム 0.5 (ビニルモノマーに対して0.05重量%) (2) 滴下液 スチレン 450 メタクリル酸エチル 100 アクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシプロピル 150 過酸化ベンゾイル 50 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で1時間かけて滴下し、同温
度に5時間保持した。反応容器への付着量は0.13
%(全ビニルモノマーに対し)であり、得られた
重合体は、直径約1.5mmの粒状物であつた。200メ
ツシユの布を用いて、目詰まりを起こすことな
く、過することができ、重合体の収率は99%で
あつた。この例における添加速度は7.6g/分・
Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴下速度は
16.7g/分であつた。
4 亜硝酸ナトリウム 0.5 (ビニルモノマーに対して0.05重量%) (2) 滴下液 スチレン 450 メタクリル酸エチル 100 アクリル酸n−ブチル 100 メタクリル酸β−ヒドロキシプロピル 150 過酸化ベンゾイル 50 上記(1)の組成からなる媒体を反応容器に入れ、
液温を90℃に昇温した後、上記(2)の組成からなる
滴下液を均一な速度で1時間かけて滴下し、同温
度に5時間保持した。反応容器への付着量は0.13
%(全ビニルモノマーに対し)であり、得られた
重合体は、直径約1.5mmの粒状物であつた。200メ
ツシユの布を用いて、目詰まりを起こすことな
く、過することができ、重合体の収率は99%で
あつた。この例における添加速度は7.6g/分・
Kgであつた。なお、ビニルモノマーの滴下速度は
16.7g/分であつた。
実施例 4
実施例2の亜硝酸ナトリウムを亜硝酸カリウム
に変えた以外は、全く同様にして親水基含有ビニ
ル重合体を製造した結果、反応容器への付着量は
0.2%であり、得られた重合体は平均1mmの粒状
物であつた。200メツシユの布を用いても目詰
まりを起こすことなく、過することができ、収
率は99%であつた。
に変えた以外は、全く同様にして親水基含有ビニ
ル重合体を製造した結果、反応容器への付着量は
0.2%であり、得られた重合体は平均1mmの粒状
物であつた。200メツシユの布を用いても目詰
まりを起こすことなく、過することができ、収
率は99%であつた。
比較例 1
実施例1から亜硝酸ナトリウムを除いた以外は
全く同様にして反応を進めた結果、反応容器への
付着量は2.3%(全ビニルモノマーに対し)で、
得られた重合体は、平均粒径1mmの粒状物であつ
た。また、200メツシユの布での過は目詰ま
りを起こし、全重合体を過するのに布を3度
取り替えた。収量は90%であつた。
全く同様にして反応を進めた結果、反応容器への
付着量は2.3%(全ビニルモノマーに対し)で、
得られた重合体は、平均粒径1mmの粒状物であつ
た。また、200メツシユの布での過は目詰ま
りを起こし、全重合体を過するのに布を3度
取り替えた。収量は90%であつた。
発明の効果
本発明によれば、高作業効率、高収率で、親水
基含有ビニル重合体を製造することができる。
基含有ビニル重合体を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 親水基含有ビニルモノマーを含有するビニル
モノマーを、該ビニルモノマーの重合可能な温度
に加熱した水性媒体に滴下して添加し、懸濁重合
させて、親水基含有ビニル重合体を製造する方法
において、該水性媒体に予め水溶性重合禁止剤を
全ビニルモノマーに対して0.001〜1重量%溶解
することを特徴とする親水基含有ビニル重合体の
製造法。 2 水溶性重合禁止剤が亜硝酸ナトリウム、亜硝
酸カリウム又は塩化第二銅である特許請求の範囲
第1項記載の親水基含有ビニル重合体の製造法。 3 ビニルモノマーが親水基含有モノマーを10重
量%以上含む特許請求の範囲第1項又は第2項記
載の親水基含有ビニル重合体の製造法。 4 親水基含有モノマーがヒドロキシル基含有ビ
ニルモノマー及び/又はカルボキシル基含有ビニ
ルモノマーである特許請求の範囲第1項、第2項
又は第3項記載の親水基含有ビニル重合体の製造
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59215378A JPS6195002A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 親水基含有ビニル重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59215378A JPS6195002A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 親水基含有ビニル重合体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6195002A JPS6195002A (ja) | 1986-05-13 |
JPH0155643B2 true JPH0155643B2 (ja) | 1989-11-27 |
Family
ID=16671304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59215378A Granted JPS6195002A (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 親水基含有ビニル重合体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6195002A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0715596B2 (ja) * | 1986-05-15 | 1995-02-22 | キヤノン株式会社 | 重合トナーの製造方法 |
JPH02136864A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | トナー用樹脂 |
JP3032598B2 (ja) * | 1991-04-01 | 2000-04-17 | 株式会社リコー | 静電荷現像用トナ−の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5113515A (en) * | 1974-07-25 | 1976-02-03 | Nippon Technical | Fm bandoofukumu tabandoyooshibotanshikisenkyokusochino bandokirikaesuitsuchi |
US3962197A (en) * | 1973-07-18 | 1976-06-08 | Eastman Kodak Company | Suspension polymerization process |
JPS52145489A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Suspension polymerization for granular cross-linking polymer having uniform particle size |
JPS54116076A (en) * | 1978-03-02 | 1979-09-10 | Koei Chemical Co | Production of spherical or particulate resin |
-
1984
- 1984-10-15 JP JP59215378A patent/JPS6195002A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3962197A (en) * | 1973-07-18 | 1976-06-08 | Eastman Kodak Company | Suspension polymerization process |
JPS5113515A (en) * | 1974-07-25 | 1976-02-03 | Nippon Technical | Fm bandoofukumu tabandoyooshibotanshikisenkyokusochino bandokirikaesuitsuchi |
JPS52145489A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Suspension polymerization for granular cross-linking polymer having uniform particle size |
JPS54116076A (en) * | 1978-03-02 | 1979-09-10 | Koei Chemical Co | Production of spherical or particulate resin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6195002A (ja) | 1986-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4352916A (en) | Use of hydrophobically modified water soluble polymers in suspension polymerization | |
US5362826A (en) | Method of preparing macrmonomer compositions | |
TW320639B (ja) | ||
JPH04224803A (ja) | ポリマー粒子の調製 | |
JPH0155643B2 (ja) | ||
JP2002513824A (ja) | デンプン分解/グラフト重合組成物、重合方法及びその使用 | |
JPH0155644B2 (ja) | ||
JPS61115903A (ja) | 被覆された重合反応器及びその中での重合 | |
US4049894A (en) | Latex modified portland cement and use thereof in polymerization reactors | |
JPH0149722B2 (ja) | ||
JPH0155642B2 (ja) | ||
JPH09169811A (ja) | ポリマーの水性分散液の乾燥方法、水性分散液の乾燥助剤、ポリマー粉末、無機結合剤、乾燥合成樹脂提供組成物、水性ポリマー分散液、無機結合剤における添加剤、ポリマー粉末の製造方法ならびにモノマーの遊離基水性乳化重合法 | |
JPH06179754A (ja) | 懸濁重合体及びその製造方法 | |
CA2382285A1 (en) | Resin-fortified sugar-based vinyl emulsion copolymers and methods of preparing the same | |
JPH07228608A (ja) | ポリマー微粒子の製造方法 | |
JPH09188706A (ja) | 水性懸濁液中でのアクリル系モノマーの重合方法 | |
JPS60120702A (ja) | 粒状樹脂の製造法 | |
JPS6320244B2 (ja) | ||
JPH09241310A (ja) | 単分散樹脂微粒子の製造法 | |
JPS59219303A (ja) | 微小懸濁重合体粒子の製造方法 | |
CA2228967A1 (en) | Polymer emulsions and polymer powders therefrom | |
JPS5819330B2 (ja) | 高分子系乳化剤 | |
JP2800314B2 (ja) | スケール生成の少ないスチレン系樹脂の懸濁重合方法 | |
JPH0364308A (ja) | スチレン系単量体の懸濁重合方法 | |
JPS6144881B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |