JPH0153863B2 - - Google Patents
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- JPH0153863B2 JPH0153863B2 JP58185179A JP18517983A JPH0153863B2 JP H0153863 B2 JPH0153863 B2 JP H0153863B2 JP 58185179 A JP58185179 A JP 58185179A JP 18517983 A JP18517983 A JP 18517983A JP H0153863 B2 JPH0153863 B2 JP H0153863B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジエタノールアミンからイミノジ酢酸
塩を製造する新規な方法に関する。さらに詳しく
はジエタノールアミンをアルカリ金属の水酸化物
の存在下、反応させて、イミノジ酢酸塩を製造す
るに際しての特徴ある反応条件、添加物および触
媒に関する。
塩を製造する新規な方法に関する。さらに詳しく
はジエタノールアミンをアルカリ金属の水酸化物
の存在下、反応させて、イミノジ酢酸塩を製造す
るに際しての特徴ある反応条件、添加物および触
媒に関する。
ジエタノールアミンよりイミノジ酢酸ソーダの
生成はたとえば次に示すような反応式〔１〕に従
つて進み、イミノジ酢酸ソーダよりイミノジ酢酸
の生成は反応式〔２〕に従つて進む。
生成はたとえば次に示すような反応式〔１〕に従
つて進み、イミノジ酢酸ソーダよりイミノジ酢酸
の生成は反応式〔２〕に従つて進む。
イミノジ酢酸塩は通常中和してイミノジ酢酸と
し、キレート作用を利用した種々の用途のほか、
農薬、医薬等の原料として幅広く使用されてい
る。
し、キレート作用を利用した種々の用途のほか、
農薬、医薬等の原料として幅広く使用されてい
る。
イミノジ酢酸塩の工業的製法として、今日、青
酸とホルムアルデヒドを主原料とした方法が一般
的に知られている。しかしながら、青酸は猛毒ガ
スであるため製造設備、取扱い、立地面で大きな
制約を受け、しかも青酸の大半がアクリロニトリ
ル製造時の副生物として得られるため原料の安定
確保の面でも大きな問題があつた。
酸とホルムアルデヒドを主原料とした方法が一般
的に知られている。しかしながら、青酸は猛毒ガ
スであるため製造設備、取扱い、立地面で大きな
制約を受け、しかも青酸の大半がアクリロニトリ
ル製造時の副生物として得られるため原料の安定
確保の面でも大きな問題があつた。
一方、ジエタノールアミンを苛性アルカリ中で
酸化的脱水素してイミノジ酢酸塩を製造する方法
は、米国特許第2384817号および米国特許3842081
号等に開示されている。米国特許2384817号は１
級アルコール類を強アルカリで脱水素してカルボ
ン酸塩を作る方法においてカドミウムを触媒とし
て使用する特許である。
酸化的脱水素してイミノジ酢酸塩を製造する方法
は、米国特許第2384817号および米国特許3842081
号等に開示されている。米国特許2384817号は１
級アルコール類を強アルカリで脱水素してカルボ
ン酸塩を作る方法においてカドミウムを触媒とし
て使用する特許である。
又、米国特許第3842081号実施例１で開示され
ている方法は、ジエタノールアミンを酸化カドミ
ウム触媒存在下で、高温、短時間反応を行うこと
によりイミノジ酢酸ソーダの収率を84.5％得てい
る。
ている方法は、ジエタノールアミンを酸化カドミ
ウム触媒存在下で、高温、短時間反応を行うこと
によりイミノジ酢酸ソーダの収率を84.5％得てい
る。
しかしながら、両特許は共に触媒としてカドミ
ウムを使用するため、有毒物であるカドミウムが
製品中に混入したり、あるいは廃水として河川に
流出した場合には大きな社会問題を引き起こすた
め、カドミウムを工業用触媒として使用するには
問題がある。
ウムを使用するため、有毒物であるカドミウムが
製品中に混入したり、あるいは廃水として河川に
流出した場合には大きな社会問題を引き起こすた
め、カドミウムを工業用触媒として使用するには
問題がある。
本発明者らは、青酸を使用しないイミノジ酢酸
塩の製造方法として、ジエタノールアミンの酸化
的脱水素法について、鋭意研究した結果、毒性面
で問題のあるカドミウム化合物を使用せずに高収
率でイミノジ酢酸塩を製造する新規な方法を見い
出し、本願発明を完成した。
塩の製造方法として、ジエタノールアミンの酸化
的脱水素法について、鋭意研究した結果、毒性面
で問題のあるカドミウム化合物を使用せずに高収
率でイミノジ酢酸塩を製造する新規な方法を見い
出し、本願発明を完成した。
本発明は、ジエタノールアミンをアルカリ金属
の水酸化物、銅含有触媒および水の存在下で反応
せしめ、イミノジ酢酸塩を高収率で製造する方法
に関するものである。
の水酸化物、銅含有触媒および水の存在下で反応
せしめ、イミノジ酢酸塩を高収率で製造する方法
に関するものである。
本発明の特徴は、ジエタノールアミンからイミ
ノジ酢酸塩を製造するに際し、カドミウム触媒を
使用せずに、安全な銅含有触媒をアルカリ金属の
水酸化物の水溶液中で120〜220℃という非常に温
和な条件で使用することにより、イミノジ酢酸塩
収率をジエタノールアミン基準で90〜95モル％ま
で高めた点にある。本願発明の実施により、従来
法と比較して、イミノジ酢酸塩の収率向上、温和
な反応条件等が可能となつた。その結果、イミノ
ジ酢酸塩の大巾な製造コストの削減が可能とな
り、工業的実施が容易なジエタノールアミンの酸
化的脱水素法による画期的なイミノジ酢酸塩製造
法を完成したものである。
ノジ酢酸塩を製造するに際し、カドミウム触媒を
使用せずに、安全な銅含有触媒をアルカリ金属の
水酸化物の水溶液中で120〜220℃という非常に温
和な条件で使用することにより、イミノジ酢酸塩
収率をジエタノールアミン基準で90〜95モル％ま
で高めた点にある。本願発明の実施により、従来
法と比較して、イミノジ酢酸塩の収率向上、温和
な反応条件等が可能となつた。その結果、イミノ
ジ酢酸塩の大巾な製造コストの削減が可能とな
り、工業的実施が容易なジエタノールアミンの酸
化的脱水素法による画期的なイミノジ酢酸塩製造
法を完成したものである。
本発明の一実施態様を示せば、本発明の方法に
用いれる触媒は銅を必須成分として含有するもの
である。触媒は、そのまま又は耐アルカリ性の担
体に担持して使用することができる。触媒の使用
量はジエタノールアミンに対して１〜70重量％、
好ましくは10〜30重量％の範囲である。触媒の形
態は特に限定するものではないが、金属銅を空
気、酸素中又は適当な酸化剤で表面を酸化した
後、水素雰囲気で還元したもの、ラネー銅をアル
カリで展開した後、水洗したもの、蟻酸銅その他
の銅塩を熱分解して作つたもの等の銅を活性化し
たものが好適に用いられる。
用いれる触媒は銅を必須成分として含有するもの
である。触媒は、そのまま又は耐アルカリ性の担
体に担持して使用することができる。触媒の使用
量はジエタノールアミンに対して１〜70重量％、
好ましくは10〜30重量％の範囲である。触媒の形
態は特に限定するものではないが、金属銅を空
気、酸素中又は適当な酸化剤で表面を酸化した
後、水素雰囲気で還元したもの、ラネー銅をアル
カリで展開した後、水洗したもの、蟻酸銅その他
の銅塩を熱分解して作つたもの等の銅を活性化し
たものが好適に用いられる。
触媒は通常反応による活性低下が低いので、く
り返し使用が可能であるが、一過で使用すること
もできる。
り返し使用が可能であるが、一過で使用すること
もできる。
本発明の反応での水は、当初イミノ基の分解を
促進すると考えられていたが、本願発明の温和な
反応条件ではイミノ基の分解が非常に少なく、む
しろジエタノールアミンとアルカリ金属の水酸化
物を均一系で反応できるメリツトがあり、高収率
のイミノジ酢酸塩を得るために不可欠なものであ
る。反応に用いられる水量はジエタノールアミン
に対し10重量％以上、好ましくは100〜500重量％
の範囲である。
促進すると考えられていたが、本願発明の温和な
反応条件ではイミノ基の分解が非常に少なく、む
しろジエタノールアミンとアルカリ金属の水酸化
物を均一系で反応できるメリツトがあり、高収率
のイミノジ酢酸塩を得るために不可欠なものであ
る。反応に用いられる水量はジエタノールアミン
に対し10重量％以上、好ましくは100〜500重量％
の範囲である。
本発明で使用するアルカリ金属の水酸化物とし
ては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム
を含む。これらの中で特に水酸化ナトリウムおよ
び水酸化カリウムが好適に使用される。アルカリ
金属の水酸化物の使用量は反応に使用するジエタ
ノールアミンの転化率相当当量以上、好ましくは
1.0〜2.0当量の範囲である。アルカリ金属の水酸
化物はフレーク、粉末、ペレツト等およびそれら
の水溶液のいずれも用いることができるが、一般
に取扱い面で有利なアルカリ金属の水溶液が好適
に使用される。
ては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム
を含む。これらの中で特に水酸化ナトリウムおよ
び水酸化カリウムが好適に使用される。アルカリ
金属の水酸化物の使用量は反応に使用するジエタ
ノールアミンの転化率相当当量以上、好ましくは
1.0〜2.0当量の範囲である。アルカリ金属の水酸
化物はフレーク、粉末、ペレツト等およびそれら
の水溶液のいずれも用いることができるが、一般
に取扱い面で有利なアルカリ金属の水溶液が好適
に使用される。
ジエタノールアミンはイミノジ酢酸塩への不純
物の混入を避けるため高純度のものが好ましい。
純度について特に限定するものではないが、通常
96重量％以上、好ましくは99重量％以上のものが
用いられる。
物の混入を避けるため高純度のものが好ましい。
純度について特に限定するものではないが、通常
96重量％以上、好ましくは99重量％以上のものが
用いられる。
反応温度はジエタノールアミンのNH基、イミ
ノジ酢酸塩のNH基の熱分解及び水素化分解を防
ぐため220℃以下の温度、通常120〜220℃、好ま
しくは140〜190℃の温度範囲で行なわれる。又、
銅触媒は220℃を超えた温度から一部表面がシン
タリングを起こし、表面積が減少して触媒活性が
低下しはじめるため、触媒をくり返し使用する場
合には220℃以下の温度がより好ましい。
ノジ酢酸塩のNH基の熱分解及び水素化分解を防
ぐため220℃以下の温度、通常120〜220℃、好ま
しくは140〜190℃の温度範囲で行なわれる。又、
銅触媒は220℃を超えた温度から一部表面がシン
タリングを起こし、表面積が減少して触媒活性が
低下しはじめるため、触媒をくり返し使用する場
合には220℃以下の温度がより好ましい。
反応圧力は、酸化的脱水素反応であるため、で
きるだけ反応圧力を下げる方が反応速度の面から
好ましい。通常、反応を液相で進めるための最低
圧以上、好ましくは０〜20Kg／cm2Ｇさらに好まし
くは５〜15Kg／cm2Ｇの範囲である。
きるだけ反応圧力を下げる方が反応速度の面から
好ましい。通常、反応を液相で進めるための最低
圧以上、好ましくは０〜20Kg／cm2Ｇさらに好まし
くは５〜15Kg／cm2Ｇの範囲である。
反応時間は適宜に選べるが、反応温度、触媒
量、反応圧力によつて決る。例えば、反応温度
170℃、反応圧力10Kg／cm2Ｇ、ジエタノールアミ
ンに対し10重量％の触媒量の場合には４〜６時間
である。
量、反応圧力によつて決る。例えば、反応温度
170℃、反応圧力10Kg／cm2Ｇ、ジエタノールアミ
ンに対し10重量％の触媒量の場合には４〜６時間
である。
反応形式はバツチ、セミバツチ、連続反応いず
れの方法も用いることができる。
れの方法も用いることができる。
以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。
具体的に例示して説明する。本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。
ここでジエタノールアミンの転化率、イミノジ
酢酸塩の選択率は次の式から導き出される。
酢酸塩の選択率は次の式から導き出される。
ジエタノールアミンの転化率（％）＝反応したジエタノ
ールアミンのモル数／反応に供したジエタノールアミン
のモル数×100 イミノジ酢酸塩の選択率（％）＝生成したイミノジ酢酸
塩のモル数／反応したジエタノールアミンのモル数×10
0 実施例 １ ジエタノールアミン80.0ｇ、水酸化ナトリウム
64ｇ、水170.0ｇおよび展開ラネー銅8.0ｇを500
mlのオートクレーブに仕込み、水素ガスで３回内
部置換した後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／
cm2ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を行なつ
た。反応に要した時間は170℃に昇温後4.5時間で
あつた。反応終了後、反応液を取り出し分析を行
なつたところ、ジエタノールアミンの転化率は
97.5モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は95.7モル
％であつた。
ールアミンのモル数／反応に供したジエタノールアミン
のモル数×100 イミノジ酢酸塩の選択率（％）＝生成したイミノジ酢酸
塩のモル数／反応したジエタノールアミンのモル数×10
0 実施例 １ ジエタノールアミン80.0ｇ、水酸化ナトリウム
64ｇ、水170.0ｇおよび展開ラネー銅8.0ｇを500
mlのオートクレーブに仕込み、水素ガスで３回内
部置換した後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／
cm2ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を行なつ
た。反応に要した時間は170℃に昇温後4.5時間で
あつた。反応終了後、反応液を取り出し分析を行
なつたところ、ジエタノールアミンの転化率は
97.5モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は95.7モル
％であつた。
実施例 ２
ジエタノールアミン80.0ｇ、水酸化ナトリウム
64.0ｇ、水170ｇおよびギ酸銅を水素気流中200℃
３時間熱分解して得た金属銅8.0ｇを500mlのオー
トクレーブに仕込み、水素ガスで３回内部置換し
た後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／cm2ｇで、
水素の発生がなくなるまで反応を行なつた。反応
に要した時間は170℃に昇温後6.5時間であつた。
反応終了後、反応液を取り出し分析を行なつたと
ころジエタノールアミンの転化率は97.0モル％、
イミノジ酢酸塩の選択率は94.8モル％であつた。
64.0ｇ、水170ｇおよびギ酸銅を水素気流中200℃
３時間熱分解して得た金属銅8.0ｇを500mlのオー
トクレーブに仕込み、水素ガスで３回内部置換し
た後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／cm2ｇで、
水素の発生がなくなるまで反応を行なつた。反応
に要した時間は170℃に昇温後6.5時間であつた。
反応終了後、反応液を取り出し分析を行なつたと
ころジエタノールアミンの転化率は97.0モル％、
イミノジ酢酸塩の選択率は94.8モル％であつた。
実施例 ３
ジエタノールアミン80.0ｇ、水酸化カリウム
89.8ｇ、水170.0ｇおよび展開ラネー銅8.0ｇを500
mlのオートクレーブに仕込み、水素ガスで３回内
部置換した後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／
cm2ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を行なつ
た。反応に要した時間は170℃に昇温後4.3時間で
あつた。反応終了後、反応液を取り出し分析を行
なつたところ、ジエタノールアミンの転化率は
98.0モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は95.4モル
％であつた。
89.8ｇ、水170.0ｇおよび展開ラネー銅8.0ｇを500
mlのオートクレーブに仕込み、水素ガスで３回内
部置換した後、反応温度170℃、反応圧力９Kg／
cm2ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を行なつ
た。反応に要した時間は170℃に昇温後4.3時間で
あつた。反応終了後、反応液を取り出し分析を行
なつたところ、ジエタノールアミンの転化率は
98.0モル％、イミノジ酢酸塩の選択率は95.4モル
％であつた。
Claims (1)
- １ ジエタノールアミンをアルカリ金属の水酸化
物、水および銅含有触媒の共存下で反応させるこ
とを特徴とするイミノジ酢酸塩の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185179A JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
| GB08425097A GB2148287B (en) | 1983-10-05 | 1984-10-04 | Preparation of aminocarboxylic acid salts from amino alcohols |
| US06/863,718 US4782183A (en) | 1983-10-05 | 1986-05-16 | Method for manufacture of amino-carboxylic acid salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185179A JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078948A JPS6078948A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0153863B2 true JPH0153863B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=16166218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58185179A Granted JPS6078948A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | イミノジ酢酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078948A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5220055A (en) * | 1990-10-23 | 1993-06-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing aminocarboxylic acid salts |
| US5220054A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing aminocarboxylic acid salt |
| JP2013519703A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
| US9062278B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-06-23 | Basf Se | Preparing ether carboxylates |
| JP6553988B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2019-07-31 | 株式会社日本触媒 | アミノカルボン酸塩の製造方法 |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP58185179A patent/JPS6078948A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6078948A (ja) | 1985-05-04 |
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