JPH0135807B2 - - Google Patents
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- JPH0135807B2 JPH0135807B2 JP56012140A JP1214081A JPH0135807B2 JP H0135807 B2 JPH0135807 B2 JP H0135807B2 JP 56012140 A JP56012140 A JP 56012140A JP 1214081 A JP1214081 A JP 1214081A JP H0135807 B2 JPH0135807 B2 JP H0135807B2
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- indomethacin
- ointment
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明は、有効成分としてインドメタシンを含
有する安定な軟膏剤に関するものである。 インドメタシンは１―（ｐ―chlorobenzoyl）
―５―methoxy―２―methylidole―３―
aceticacid（分子式C19H16ClNO4、分子量357.79）
の化学名を有するすぐれた非ステロイド性消炎鎮
痛剤である。 局所に適用するインドメタシンの外用剤とし
て、たとえばポリエチレングリコールを基剤とし
た軟膏剤は、塗布後いつまでも塗布面がべとべと
して使用感が悪く、衣服等により剥離し、有効成
分が充分に皮膚に供給されない欠点がある。一
方、エタノールのような揮発性溶剤を使用した場
合には、皮膚面に塗布するとすみやかに溶剤が揮
発するので、べとつかず、また蒸発熱を奪われる
ため清涼感を与えるなどの利点があるが、揮発が
すみやかすぎるため有効成分が皮下に浸透する前
に溶剤を失つて析出し、効力を十分に発揮するこ
とができなくなるという欠点がある。これらの欠
点を除いたものとしてゲル軟膏〔特開昭53−
81616号公報（以下、文献１とする。）〕が知られ
ているが、これはPHを6.2〜6.7にすることをすす
めており、安定性の点で十分とは言い難かつた
（実験例１参照）。 本発明者は上記の欠点がなく、インドメタシン
の軟膏剤としてその治療対象となる疾患に使用さ
れるに最適であるすぐれた製剤を得るべく鋭意検
討を重ね本発明を完成するに至つた。 インドメタシンは周知のごとく、水に対する溶
解性は小さく、外用剤に使用し得る基剤の中でも
高い溶解性を示すものは極めて少ない。また基剤
の選択によりその安定性も左右されるため、基剤
のくみあわせもむつかしく、従来安定性のすぐれ
た製剤は見い出されていなかつた。 有効成分のインドメタシンは0.5〜２重量％で
充分その効果が期待できる。従つて、インドメタ
シンの軟膏剤としての具備すべき条件は、0.5〜
２重量％のインドメタシンが溶解し、清涼感があ
り、使用感がすぐれており、十分に薬効が発現さ
れることであり、かつインドメタシンの化学的安
定性がすぐれた製剤であることである。 インドメタシンの安定性は液性に大きく左右さ
れ、強酸、強アルカリでは、いずれも不安定であ
り、望ましいと考えられるPH領域は4.5〜6.2であ
る。しかしながら、インドメタシンは酸性におい
て溶解性が非常に小さく、結晶析出という問題が
あり、安定なインドメタシン製剤を得ることは極
めて困難であつた。 本発明者らは種々検討を行つた結果、基剤とし
てクロタミトンを配合することにより、インドメ
タシンの安定なPH領域においてインドメタシンの
溶解性を改善し、結晶析出を防止し得たインドメ
タシンの安定なゲル軟膏を得た。 すなわち、本発明者らは(1)インドメタシン、(2)
クロタミトンおよび必要に応じて脂肪酸ポリエチ
レングリコールエステル、(3)グリコール類、(4)低
級アルコールおよび／またはアセトン、(5)精製
水、(6)カルボキシビニルポリマーを含み、PHが
4.5〜6.2に調節されたことを特徴とする結晶析出
のない、インドメタシンの安定なゲル状軟膏剤で
ある本発明を完成するに至つた。 ここで使用するグリコール類はプロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ポリエチレングリ
コールなどであり、低級アルコールとしては、エ
チルアルコール、変性エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどが適当である。カルボキシ
ビニルポリマーはアクリル酸を主成分とする親水
性ポリマーで、例えば米国グツドリツチ・ケミカ
ル社からカーボボール934、940、941等の名称で
市販されているものを使用することができる。 なお、各基剤の配合量は使用感、溶解性、安定
性などからクロタミトン２〜20重量％、グリコー
ル類５〜20重量％、低級アルコールおよび／また
はアセトン20〜50重量％、精製水30〜60重量％と
なるように混合するのが適当である。 また、必要に応じクロタミトンの一部を脂肪酸
ポリエチレングリコールエステル（たとえばモノ
ラウリン酸ポリエチレングリコール等C10〜18脂
肪酸ポリエチレングリコールエステル）に置き換
えて、インドメタシンの溶解性を改良することが
できる。 また、必要に応じて吸収助剤としてアジピン酸
ジイソプロピルを添加してもよい。 本発明の軟膏剤の調製に際しては、インドメタ
シンをクロタミトンおよび必要に応じて脂肪酸ポ
リエチレングリコールエステル、グリコール類、
低級アルコール類および／またはアセトンの混合
物に溶解させ、カルボキシビニルポリマーまたは
その水溶液を添加し、通常の方法、すなわち、水
溶性塩基性物質を混和してPHを調節しゲル化させ
る。 次にこのようにして得られた本発明の軟膏剤と
前記文献１記載の軟膏剤とを安定性試験で比較し
た。その結果、実験例１で示す通り、PHが4.5〜
6.2である本発明の軟膏剤はインドメタシンが完
全に溶解し、なおかつ安定であるのに対し、文献
１記載の軟膏剤は安定なPH領域ではインドメタシ
ンが完全に溶けきらず結晶として残つていること
がわかる。 従つて、本発明により初めてインドメタシンを
安定に溶解させ、なお使用感がすぐれ薬効の速や
かな発現の期待できる軟膏剤を得ることが可能と
なつた。 実験例 １ 本発明については、実施例１と同様にしてジイ
ソプロパノールアミンの量を適宜増減し、PH4.5
〜7.0の製剤を得る。また、文献１記載の軟膏剤
については、文献１の実施例１に従い、ジイソプ
ロパノールアミンの量を適宜増減し、PH5.5〜7.5
の製剤を得る。このようにして得た製剤の調製後
の性状及び60℃で１週間保存後の含量測定結果を
下表に示した。
有する安定な軟膏剤に関するものである。 インドメタシンは１―（ｐ―chlorobenzoyl）
―５―methoxy―２―methylidole―３―
aceticacid（分子式C19H16ClNO4、分子量357.79）
の化学名を有するすぐれた非ステロイド性消炎鎮
痛剤である。 局所に適用するインドメタシンの外用剤とし
て、たとえばポリエチレングリコールを基剤とし
た軟膏剤は、塗布後いつまでも塗布面がべとべと
して使用感が悪く、衣服等により剥離し、有効成
分が充分に皮膚に供給されない欠点がある。一
方、エタノールのような揮発性溶剤を使用した場
合には、皮膚面に塗布するとすみやかに溶剤が揮
発するので、べとつかず、また蒸発熱を奪われる
ため清涼感を与えるなどの利点があるが、揮発が
すみやかすぎるため有効成分が皮下に浸透する前
に溶剤を失つて析出し、効力を十分に発揮するこ
とができなくなるという欠点がある。これらの欠
点を除いたものとしてゲル軟膏〔特開昭53−
81616号公報（以下、文献１とする。）〕が知られ
ているが、これはPHを6.2〜6.7にすることをすす
めており、安定性の点で十分とは言い難かつた
（実験例１参照）。 本発明者は上記の欠点がなく、インドメタシン
の軟膏剤としてその治療対象となる疾患に使用さ
れるに最適であるすぐれた製剤を得るべく鋭意検
討を重ね本発明を完成するに至つた。 インドメタシンは周知のごとく、水に対する溶
解性は小さく、外用剤に使用し得る基剤の中でも
高い溶解性を示すものは極めて少ない。また基剤
の選択によりその安定性も左右されるため、基剤
のくみあわせもむつかしく、従来安定性のすぐれ
た製剤は見い出されていなかつた。 有効成分のインドメタシンは0.5〜２重量％で
充分その効果が期待できる。従つて、インドメタ
シンの軟膏剤としての具備すべき条件は、0.5〜
２重量％のインドメタシンが溶解し、清涼感があ
り、使用感がすぐれており、十分に薬効が発現さ
れることであり、かつインドメタシンの化学的安
定性がすぐれた製剤であることである。 インドメタシンの安定性は液性に大きく左右さ
れ、強酸、強アルカリでは、いずれも不安定であ
り、望ましいと考えられるPH領域は4.5〜6.2であ
る。しかしながら、インドメタシンは酸性におい
て溶解性が非常に小さく、結晶析出という問題が
あり、安定なインドメタシン製剤を得ることは極
めて困難であつた。 本発明者らは種々検討を行つた結果、基剤とし
てクロタミトンを配合することにより、インドメ
タシンの安定なPH領域においてインドメタシンの
溶解性を改善し、結晶析出を防止し得たインドメ
タシンの安定なゲル軟膏を得た。 すなわち、本発明者らは(1)インドメタシン、(2)
クロタミトンおよび必要に応じて脂肪酸ポリエチ
レングリコールエステル、(3)グリコール類、(4)低
級アルコールおよび／またはアセトン、(5)精製
水、(6)カルボキシビニルポリマーを含み、PHが
4.5〜6.2に調節されたことを特徴とする結晶析出
のない、インドメタシンの安定なゲル状軟膏剤で
ある本発明を完成するに至つた。 ここで使用するグリコール類はプロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ポリエチレングリ
コールなどであり、低級アルコールとしては、エ
チルアルコール、変性エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどが適当である。カルボキシ
ビニルポリマーはアクリル酸を主成分とする親水
性ポリマーで、例えば米国グツドリツチ・ケミカ
ル社からカーボボール934、940、941等の名称で
市販されているものを使用することができる。 なお、各基剤の配合量は使用感、溶解性、安定
性などからクロタミトン２〜20重量％、グリコー
ル類５〜20重量％、低級アルコールおよび／また
はアセトン20〜50重量％、精製水30〜60重量％と
なるように混合するのが適当である。 また、必要に応じクロタミトンの一部を脂肪酸
ポリエチレングリコールエステル（たとえばモノ
ラウリン酸ポリエチレングリコール等C10〜18脂
肪酸ポリエチレングリコールエステル）に置き換
えて、インドメタシンの溶解性を改良することが
できる。 また、必要に応じて吸収助剤としてアジピン酸
ジイソプロピルを添加してもよい。 本発明の軟膏剤の調製に際しては、インドメタ
シンをクロタミトンおよび必要に応じて脂肪酸ポ
リエチレングリコールエステル、グリコール類、
低級アルコール類および／またはアセトンの混合
物に溶解させ、カルボキシビニルポリマーまたは
その水溶液を添加し、通常の方法、すなわち、水
溶性塩基性物質を混和してPHを調節しゲル化させ
る。 次にこのようにして得られた本発明の軟膏剤と
前記文献１記載の軟膏剤とを安定性試験で比較し
た。その結果、実験例１で示す通り、PHが4.5〜
6.2である本発明の軟膏剤はインドメタシンが完
全に溶解し、なおかつ安定であるのに対し、文献
１記載の軟膏剤は安定なPH領域ではインドメタシ
ンが完全に溶けきらず結晶として残つていること
がわかる。 従つて、本発明により初めてインドメタシンを
安定に溶解させ、なお使用感がすぐれ薬効の速や
かな発現の期待できる軟膏剤を得ることが可能と
なつた。 実験例 １ 本発明については、実施例１と同様にしてジイ
ソプロパノールアミンの量を適宜増減し、PH4.5
〜7.0の製剤を得る。また、文献１記載の軟膏剤
については、文献１の実施例１に従い、ジイソプ
ロパノールアミンの量を適宜増減し、PH5.5〜7.5
の製剤を得る。このようにして得た製剤の調製後
の性状及び60℃で１週間保存後の含量測定結果を
下表に示した。
【表】
【表】
本発明をさらに詳細に説明するために以下に実
施例を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。 実施例 １ インドメタシン１ｇをクロタミトン３ｇ、ポリ
エチレングリコール400 15ｇ、８アセチル化庶糖
変性アルコール35ｇに溶解し、カーボポール940
５％水溶液20ｇを添加し、撹拌する。これにジイ
ソプロパノールアミン0.4ｇを精製水５ｇに溶解
して加えたのち、さらに精製水を加えて全量を
100ｇとし、全体が均一になるまで充分に撹拌す
る。PH5.9のインドメタシン・ゲル状軟膏剤を得
た。 実施例 ２ インドメタシン１ｇを、クロタミトン２ｇ、モ
ノラウリン酸ポリエチレングリコール（10E.O）
10ｇ、プロピレングリコール10ｇ、アジピン酸ジ
イソプロピル２ｇ、フエニルエチルアルコール変
性アルコール40ｇに溶解し、カーボポール940 ５
％水溶液30ｇを添加し、撹拌する。これにジイソ
プロパノールアミン0.3ｇを精製水５ｇに溶解し
て加えたのち、さらに精製水を加えて全量を100
ｇとし、全体が均一になるまで充分撹拌する。PH
6.0のインドメタシン・ゲル状軟膏剤を得た。
施例を示すが、本発明はこれに限定されるもので
はない。 実施例 １ インドメタシン１ｇをクロタミトン３ｇ、ポリ
エチレングリコール400 15ｇ、８アセチル化庶糖
変性アルコール35ｇに溶解し、カーボポール940
５％水溶液20ｇを添加し、撹拌する。これにジイ
ソプロパノールアミン0.4ｇを精製水５ｇに溶解
して加えたのち、さらに精製水を加えて全量を
100ｇとし、全体が均一になるまで充分に撹拌す
る。PH5.9のインドメタシン・ゲル状軟膏剤を得
た。 実施例 ２ インドメタシン１ｇを、クロタミトン２ｇ、モ
ノラウリン酸ポリエチレングリコール（10E.O）
10ｇ、プロピレングリコール10ｇ、アジピン酸ジ
イソプロピル２ｇ、フエニルエチルアルコール変
性アルコール40ｇに溶解し、カーボポール940 ５
％水溶液30ｇを添加し、撹拌する。これにジイソ
プロパノールアミン0.3ｇを精製水５ｇに溶解し
て加えたのち、さらに精製水を加えて全量を100
ｇとし、全体が均一になるまで充分撹拌する。PH
6.0のインドメタシン・ゲル状軟膏剤を得た。
Claims (1)
- １ (1)インドメタシン、(2)クロタミトンおよび必
要に応じて脂肪酸ポリエチレングリコールエステ
ル、(3)グリコール類、(4)低級アルコールおよび／
またはアセトン、(5)精製水、(6)カルボキシビニル
ポリマーを含み、PHが4.5〜6.2に調節されたこと
を特徴とするゲル状軟膏剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1214081A JPS57126414A (en) | 1981-01-28 | 1981-01-28 | Ointment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1214081A JPS57126414A (en) | 1981-01-28 | 1981-01-28 | Ointment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57126414A JPS57126414A (en) | 1982-08-06 |
| JPH0135807B2 true JPH0135807B2 (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=11797198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1214081A Granted JPS57126414A (en) | 1981-01-28 | 1981-01-28 | Ointment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57126414A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH655656B (ja) * | 1982-10-07 | 1986-05-15 | ||
| JPS59116212A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-05 | Terumo Corp | インドメタシン外用クリ−ム剤およびその製法 |
| JPS59190912A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-29 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 消炎鎮痛クリ−ム剤 |
| JPH0696527B2 (ja) * | 1987-05-20 | 1994-11-30 | 佐藤製薬株式会社 | 消炎鎮痛ゲル剤 |
| JPH07112984B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1995-12-06 | 久光製薬株式会社 | 泡状エアゾール製剤 |
| JPH04217925A (ja) * | 1990-03-27 | 1992-08-07 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | 新規な解熱消炎鎮痛剤組成物 |
| AU2003281770A1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-16 | Kowa Company, Ltd. | Indometacin preparation for external use |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5798209A (en) * | 1980-12-09 | 1982-06-18 | Kowa Co | Remedy for dermatopathy for external use |
-
1981
- 1981-01-28 JP JP1214081A patent/JPS57126414A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5798209A (en) * | 1980-12-09 | 1982-06-18 | Kowa Co | Remedy for dermatopathy for external use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57126414A (en) | 1982-08-06 |
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